JPH10177152A - 含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
含水性ソフトコンタクトレンズInfo
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- JPH10177152A JPH10177152A JP33694996A JP33694996A JPH10177152A JP H10177152 A JPH10177152 A JP H10177152A JP 33694996 A JP33694996 A JP 33694996A JP 33694996 A JP33694996 A JP 33694996A JP H10177152 A JPH10177152 A JP H10177152A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高含水率、高酸素透過性を有し、安全に製造、
使用でき、更に汚れ等の付着を抑制できる、ある程度強
度を保持した含水性ソフトコンタクトレンズを提供する
こと。 【解決手段】式（１）（Ｒ1：Ｈ，ＣＨ3、ｎ＝１〜１
０）で表されるホスホリルコリン基含有（メタ）アクリ
ル酸エステルを構成単位として含む重合体（Ａ）１〜７
０重量％と、室温で液状のビニル単量体（Ｂ）９９〜３
０重量％とを含有する原材料を重合して得られた重合材
料を含む含水性ソフトコンタクトレンズ。 【化１】
使用でき、更に汚れ等の付着を抑制できる、ある程度強
度を保持した含水性ソフトコンタクトレンズを提供する
こと。 【解決手段】式（１）（Ｒ1：Ｈ，ＣＨ3、ｎ＝１〜１
０）で表されるホスホリルコリン基含有（メタ）アクリ
ル酸エステルを構成単位として含む重合体（Ａ）１〜７
０重量％と、室温で液状のビニル単量体（Ｂ）９９〜３
０重量％とを含有する原材料を重合して得られた重合材
料を含む含水性ソフトコンタクトレンズ。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含水性ソフトコン
タクトレンズに関する。更に詳細には、含水率、酸素透
過性、防汚性及び機械的強度に優れた含水性ソフトコン
タクトレンズに関する。
タクトレンズに関する。更に詳細には、含水率、酸素透
過性、防汚性及び機械的強度に優れた含水性ソフトコン
タクトレンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】含水性ソフトコンタクトレンズは、メチ
ルメタクリレート、シロキサニルアルキルメタクリレー
ト等の単量体を主成分とする非含水性ハードコンタクト
レンズ（特公昭５２−２３５０２号公報）と比較して、
目に馴染み易く、優れた装用感、即ち、目に装着した際
に違和感のない状態を有することが知られている。一般
に、含水性ソフトコンタクトレンズとしては、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート（以下、「ＨＥＭＡ」と略
す）が主原材料として使用されており、含水性ソフトコ
ンタクトレンズとしては、機械的強度及び加工性に優れ
るという特徴がある。しかしながら、従来のこれらのソ
フトコンタクトレンズは、含水率が３５％以下と低含水
率であるため、長時間の連続装用を行う場合には十分な
ものではなかった。そこで、これを改良するために、レ
ンズ材料の含水率を高めることにより装用感のより優れ
た含水性ソフトコンタクトレンズを得ることが提案され
ている。例えば、Ｎ−ビニルピロリドン、メタクリル酸
を共重合成分として、メチルメタクリレート、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート等を共重合させて得られる
重合体からなる高含水性ソフトコンタクトレンズが提案
されている（特公昭５４−４２６９号公報）。
ルメタクリレート、シロキサニルアルキルメタクリレー
ト等の単量体を主成分とする非含水性ハードコンタクト
レンズ（特公昭５２−２３５０２号公報）と比較して、
目に馴染み易く、優れた装用感、即ち、目に装着した際
に違和感のない状態を有することが知られている。一般
に、含水性ソフトコンタクトレンズとしては、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート（以下、「ＨＥＭＡ」と略
す）が主原材料として使用されており、含水性ソフトコ
ンタクトレンズとしては、機械的強度及び加工性に優れ
るという特徴がある。しかしながら、従来のこれらのソ
フトコンタクトレンズは、含水率が３５％以下と低含水
率であるため、長時間の連続装用を行う場合には十分な
ものではなかった。そこで、これを改良するために、レ
ンズ材料の含水率を高めることにより装用感のより優れ
た含水性ソフトコンタクトレンズを得ることが提案され
ている。例えば、Ｎ−ビニルピロリドン、メタクリル酸
を共重合成分として、メチルメタクリレート、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート等を共重合させて得られる
重合体からなる高含水性ソフトコンタクトレンズが提案
されている（特公昭５４−４２６９号公報）。
【０００３】一方、高含水率化は優れた装用感を与える
が、Ｎ−ビニルピロリドン、メタクリル酸を用いた高含
水性ソフトコンタクトレンズにおいては、汚れが付着し
易く、強度低下、繰り返し滅菌による黄変等の種々の欠
点が生じる。
が、Ｎ−ビニルピロリドン、メタクリル酸を用いた高含
水性ソフトコンタクトレンズにおいては、汚れが付着し
易く、強度低下、繰り返し滅菌による黄変等の種々の欠
点が生じる。
【０００４】いずれの場合も一般に含水性ソフトコンタ
クトレンズは共通してタンパク質、脂質等の付着、細菌
の繁殖等の衛生上の問題、高含水による機械的強度の低
下等が欠点として挙げられる。これらの問題を解決する
ため、特開平５−１０７５１１号公報では、汚れの付着
を防止する目的でホスホリルコリン基を含有する（メ
タ）アクリレート単量体を主原材料としたコンタクトレ
ンズが開示されている。しかしながら、前記ホスホリル
コリン基含有（メタ）アクリレート単量体では、重合時
の発熱が大きく重合制御が困難であり、レンズの機械的
強度の低下が生じるという問題がある。
クトレンズは共通してタンパク質、脂質等の付着、細菌
の繁殖等の衛生上の問題、高含水による機械的強度の低
下等が欠点として挙げられる。これらの問題を解決する
ため、特開平５−１０７５１１号公報では、汚れの付着
を防止する目的でホスホリルコリン基を含有する（メ
タ）アクリレート単量体を主原材料としたコンタクトレ
ンズが開示されている。しかしながら、前記ホスホリル
コリン基含有（メタ）アクリレート単量体では、重合時
の発熱が大きく重合制御が困難であり、レンズの機械的
強度の低下が生じるという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高含
水率、高酸素透過性を有し、安全に製造、使用でき、更
に汚れ等の付着を抑制できる、ある程度強度を保持した
含水性ソフトコンタクトレンズを提供することにある。
水率、高酸素透過性を有し、安全に製造、使用でき、更
に汚れ等の付着を抑制できる、ある程度強度を保持した
含水性ソフトコンタクトレンズを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）（式中Ｒ1は、水素原子又はメチル基を示
し、ｎは、１〜１０の数を示す）で表されるホスホリル
コリン基含有（メタ）アクリル酸エステルを構成単位と
して含む重合体（Ａ）１〜７０重量％と、室温で液状の
ビニル単量体（Ｂ）９９〜３０重量％とを含有する原材
料を重合して得られた重合材料を含む含水性ソフトコン
タクトレンズが提供される。
般式（１）（式中Ｒ1は、水素原子又はメチル基を示
し、ｎは、１〜１０の数を示す）で表されるホスホリル
コリン基含有（メタ）アクリル酸エステルを構成単位と
して含む重合体（Ａ）１〜７０重量％と、室温で液状の
ビニル単量体（Ｂ）９９〜３０重量％とを含有する原材
料を重合して得られた重合材料を含む含水性ソフトコン
タクトレンズが提供される。
【０００７】
【化２】
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の含水性ソフトコンタクト
レンズは、前記式（１）で表される特定のホスホリルコ
リン基含有（メタ）アクリル酸エステルを構成単位とし
て含有する重合体（Ａ）と、室温で液状のビニル単量体
とを含む原材料を重合させて得られた重合材料を含む。
本発明の含水性ソフトコンタクトレンズの物性は、好ま
しくは、含水率４０〜８０重量％、特に４０〜７５重量
％、酸素透過性８〜５０×１０-11ｍｌ／ｃｍ2・ｓｅｃ
・ｍｍＨｇ、特に１０〜４０×１０-11ｍｌ／ｃｍ2・ｓ
ｅｃ・ｍｍＨｇであるのが望ましい。前記式（１）にお
いて、ｎが１０を超える場合には得られる重合材料の強
度及び加工性が低下する。
レンズは、前記式（１）で表される特定のホスホリルコ
リン基含有（メタ）アクリル酸エステルを構成単位とし
て含有する重合体（Ａ）と、室温で液状のビニル単量体
とを含む原材料を重合させて得られた重合材料を含む。
本発明の含水性ソフトコンタクトレンズの物性は、好ま
しくは、含水率４０〜８０重量％、特に４０〜７５重量
％、酸素透過性８〜５０×１０-11ｍｌ／ｃｍ2・ｓｅｃ
・ｍｍＨｇ、特に１０〜４０×１０-11ｍｌ／ｃｍ2・ｓ
ｅｃ・ｍｍＨｇであるのが望ましい。前記式（１）にお
いて、ｎが１０を超える場合には得られる重合材料の強
度及び加工性が低下する。
【０００９】本発明において用いる前記特定のホスホリ
ルコリン基含有（メタ）アクリル酸エステル単量体（以
下、「ＰＣ単量体」と略す）としては、例えば、２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチ
ルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アク
リロイルオキシプロピル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）
エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシ
ジエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エ
チルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシト
リエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エ
チルホスフェート等を挙げることができる。
ルコリン基含有（メタ）アクリル酸エステル単量体（以
下、「ＰＣ単量体」と略す）としては、例えば、２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチ
ルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アク
リロイルオキシプロピル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）
エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシ
ジエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エ
チルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシト
リエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エ
チルホスフェート等を挙げることができる。
【００１０】本発明において原材料として用いる重合体
（Ａ）は、ＰＣ単量体の１種又は２種以上の重合体であ
っても、また必要に応じてＰＣ単量体と共重合可能な他
の単量体との共重合体であってもよい。共重合可能な他
の単量体としては、ＰＣ単量体以外の（メタ）アクリル
酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、スチレン
類等が挙げられる。これらの共重合可能な他の単量体
は、重合体（Ａ）中に９５重量％以下となるように使用
することができる。重合体（Ａ）の原材料中の配合割合
は、１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重量％であ
る。７０重量％を超えると得られる重合材料に親水性及
び生体適合性を十分に付与できない。１重量％未満で
は、重合体（Ａ）による効果が期待できない。この重合
体（Ａ）は、後述する室温で液状のビニル単量体（Ｂ）
に溶解している状態で重合させるのが好ましく、従っ
て、その配合割合は、ビニル単量体（Ｂ）の配合量以下
が特に好ましい。重合体（Ａ）の数平均分子量は、２０
００〜２０００００の範囲が望ましい。この重合体
（Ａ）は、得られるコンタクトレンズに高含水率、高酸
素透過性、防汚染性を付与できる。
（Ａ）は、ＰＣ単量体の１種又は２種以上の重合体であ
っても、また必要に応じてＰＣ単量体と共重合可能な他
の単量体との共重合体であってもよい。共重合可能な他
の単量体としては、ＰＣ単量体以外の（メタ）アクリル
酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、スチレン
類等が挙げられる。これらの共重合可能な他の単量体
は、重合体（Ａ）中に９５重量％以下となるように使用
することができる。重合体（Ａ）の原材料中の配合割合
は、１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重量％であ
る。７０重量％を超えると得られる重合材料に親水性及
び生体適合性を十分に付与できない。１重量％未満で
は、重合体（Ａ）による効果が期待できない。この重合
体（Ａ）は、後述する室温で液状のビニル単量体（Ｂ）
に溶解している状態で重合させるのが好ましく、従っ
て、その配合割合は、ビニル単量体（Ｂ）の配合量以下
が特に好ましい。重合体（Ａ）の数平均分子量は、２０
００〜２０００００の範囲が望ましい。この重合体
（Ａ）は、得られるコンタクトレンズに高含水率、高酸
素透過性、防汚染性を付与できる。
【００１１】重合体（Ａ）を調製するには、例えば、Ｐ
Ｃ単量体のみを、又はＰＣ単量体と他の単量体とを、公
知のラジカル重合法、好ましくは溶液重合法等により、
連鎖移動剤の存在下又は不存在下の条件でラジカル重合
させて調製することができる。
Ｃ単量体のみを、又はＰＣ単量体と他の単量体とを、公
知のラジカル重合法、好ましくは溶液重合法等により、
連鎖移動剤の存在下又は不存在下の条件でラジカル重合
させて調製することができる。
【００１２】本発明において原材料として用いる室温で
液状のビニル単量体（Ｂ）としては、例えば、スチレ
ン、核置換スチレン、（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチ
ル、（メタ）アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）ア
クリルアミド、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエ
チル、（メタ）アクリル酸フルオロアルキル、（メタ）
アクリル酸シリルアルキル、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ
−ビニルピリジン等が挙げられ、使用に際しては単独若
しくは混合物として用いることができる。好ましくは少
なくとも１種の水溶性ビニル単量体の使用により、得ら
れるコンタクトレンズの含水率、機械的強度等を調節す
ることができる。ビニル単量体（Ｂ）の原材料中の配合
割合は、９９〜３０重量％、好ましくは９５〜５０重量
％であり、特に好ましくは前記重合体（Ａ）の配合量以
上が望ましい。
液状のビニル単量体（Ｂ）としては、例えば、スチレ
ン、核置換スチレン、（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチ
ル、（メタ）アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）ア
クリルアミド、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエ
チル、（メタ）アクリル酸フルオロアルキル、（メタ）
アクリル酸シリルアルキル、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ
−ビニルピリジン等が挙げられ、使用に際しては単独若
しくは混合物として用いることができる。好ましくは少
なくとも１種の水溶性ビニル単量体の使用により、得ら
れるコンタクトレンズの含水率、機械的強度等を調節す
ることができる。ビニル単量体（Ｂ）の原材料中の配合
割合は、９９〜３０重量％、好ましくは９５〜５０重量
％であり、特に好ましくは前記重合体（Ａ）の配合量以
上が望ましい。
【００１３】本発明においては、得られるコンタクトレ
ンズの耐熱性、加工性、形状安定性等を更に向上させる
ために、原材料として必要に応じて、例えば、（メタ）
アクリル酸アリル、エチレングリコールジ（メタ）アク
リル酸エステル、ジエチレングリコールジ（メタ）アク
リル酸エステル、ジエチレングリコールジ（メタ）アク
リル酸エステル、トリエチレングリコールジ（メタ）ア
クリル酸エステル、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリル酸エステル、１，４−ブタンジオールジ（メ
タ）アクリル酸エステル、ジビニルベンゼン、ジアリル
フタレート、アジピン酸ジビニル等の架橋性多官能単量
体等を用いることもできる。この必要に応じて使用でき
る原材料の配合割合は、原材料全量に対して、２０重量
％以下、特に１０重量％以下が好ましい。
ンズの耐熱性、加工性、形状安定性等を更に向上させる
ために、原材料として必要に応じて、例えば、（メタ）
アクリル酸アリル、エチレングリコールジ（メタ）アク
リル酸エステル、ジエチレングリコールジ（メタ）アク
リル酸エステル、ジエチレングリコールジ（メタ）アク
リル酸エステル、トリエチレングリコールジ（メタ）ア
クリル酸エステル、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリル酸エステル、１，４−ブタンジオールジ（メ
タ）アクリル酸エステル、ジビニルベンゼン、ジアリル
フタレート、アジピン酸ジビニル等の架橋性多官能単量
体等を用いることもできる。この必要に応じて使用でき
る原材料の配合割合は、原材料全量に対して、２０重量
％以下、特に１０重量％以下が好ましい。
【００１４】本発明において、前記原材料を重合させる
には、ラジカル重合開始剤の存在下、窒素、ヘリウム、
アルゴン等の不活性ガスで置換下又は雰囲気下において
行うことができる。具体的には、前記原材料及び重合開
始剤を、金属製、ガラス製、プラスチック製等の所望の
形状、例えば、試験管状、レンズ状等の型に注入密封
し、加熱又は光照射等により行うことができる。この重
合により得られた重合材料は、切削加工、研磨等してレ
ンズとし、更に公知の水和膨潤させる方法等により含水
性ソフトコンタクトレンズを製造することができる。ま
た、公知の注型重合法により直接レンズにする方法、光
照射しながらキャストを行う方法等によってもレンズと
することができる。重合に際しては、色素等の着色剤、
紫外線吸収剤又はこれらの機能を有する単量体等を添加
しても良い。
には、ラジカル重合開始剤の存在下、窒素、ヘリウム、
アルゴン等の不活性ガスで置換下又は雰囲気下において
行うことができる。具体的には、前記原材料及び重合開
始剤を、金属製、ガラス製、プラスチック製等の所望の
形状、例えば、試験管状、レンズ状等の型に注入密封
し、加熱又は光照射等により行うことができる。この重
合により得られた重合材料は、切削加工、研磨等してレ
ンズとし、更に公知の水和膨潤させる方法等により含水
性ソフトコンタクトレンズを製造することができる。ま
た、公知の注型重合法により直接レンズにする方法、光
照射しながらキャストを行う方法等によってもレンズと
することができる。重合に際しては、色素等の着色剤、
紫外線吸収剤又はこれらの機能を有する単量体等を添加
しても良い。
【００１５】ラジカル重合開始剤としては、特に限定さ
せるものではないが、例えば、過酸化ベンゾイル、ジイ
ソプロピルペルオキシカーボネート、ｔ−ブチルペルオ
キシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキ
シピバレート、ｔ−ブチルペルオキシジイソブチレー
ト、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル
（以下、「ＡＩＢＮ」と略す）、アゾビス−２，４−ジ
メチルバレロニトリル、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル等が好ましく挙げられる。この
重合開始剤の仕込み量は、原材料１００重量部に対して
１０重量％以下、特に５重量％以下が望ましい。
せるものではないが、例えば、過酸化ベンゾイル、ジイ
ソプロピルペルオキシカーボネート、ｔ−ブチルペルオ
キシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキ
シピバレート、ｔ−ブチルペルオキシジイソブチレー
ト、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル
（以下、「ＡＩＢＮ」と略す）、アゾビス−２，４−ジ
メチルバレロニトリル、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル等が好ましく挙げられる。この
重合開始剤の仕込み量は、原材料１００重量部に対して
１０重量％以下、特に５重量％以下が望ましい。
【００１６】前記原材料を重合させる際の重合温度は、
重合開始剤の種類により異なるが、２０〜１４０℃が好
ましく、重合時間は６〜１２０時間が望ましい。
重合開始剤の種類により異なるが、２０〜１４０℃が好
ましく、重合時間は６〜１２０時間が望ましい。
【００１７】
【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、ホスホリルコリン基含有（メタ）アクリル酸エステ
ルを構成単位として含む重合体（Ａ）とビニル単量体
（Ｂ）とを必須成分とする原材料を重合させた重合材料
を含むので、高含水率、高酸素透過性を有し、装用感に
も優れている。更に、タンパク質、脂質等の汚れの付着
が抑制でき、レンズの均一製造が可能であり、使用上の
安全性を確保できる。
は、ホスホリルコリン基含有（メタ）アクリル酸エステ
ルを構成単位として含む重合体（Ａ）とビニル単量体
（Ｂ）とを必須成分とする原材料を重合させた重合材料
を含むので、高含水率、高酸素透過性を有し、装用感に
も優れている。更に、タンパク質、脂質等の汚れの付着
が抑制でき、レンズの均一製造が可能であり、使用上の
安全性を確保できる。
【００１８】
【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例により更に
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【００１９】合成例１ ２−メタクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチル
アンモニオ）エチルホスフェート（以下、「ＭＰＣ」と
略す）２０ｇ（０．０７２ｍｏｌ）と、ＡＩＢＮ０．２
ｇと、エタノール８０ｇとからなる配合液を、撹拌機、
温度計、還流器及び窒素導入管を備えた２００ｍｌの４
つ口フラスコに仕込み、恒温槽中で５０℃、１０時間加
熱重合させた。重合後、大量のジイソプロピルエーテル
中に前記重合液を投入し、重合物を沈澱させ、濾別、真
空乾燥させて、白色粉末の重合体（Ａ−１）を得た。重
合体（Ａ−１）の収率は９２％であり、ＧＰＣ測定法
（ポリエチレングリコールを標準）により測定した数平
均分子量は、５５８００であった。
アンモニオ）エチルホスフェート（以下、「ＭＰＣ」と
略す）２０ｇ（０．０７２ｍｏｌ）と、ＡＩＢＮ０．２
ｇと、エタノール８０ｇとからなる配合液を、撹拌機、
温度計、還流器及び窒素導入管を備えた２００ｍｌの４
つ口フラスコに仕込み、恒温槽中で５０℃、１０時間加
熱重合させた。重合後、大量のジイソプロピルエーテル
中に前記重合液を投入し、重合物を沈澱させ、濾別、真
空乾燥させて、白色粉末の重合体（Ａ−１）を得た。重
合体（Ａ−１）の収率は９２％であり、ＧＰＣ測定法
（ポリエチレングリコールを標準）により測定した数平
均分子量は、５５８００であった。
【００２０】合成例２ 配合液の組成を、ＭＰＣ１０ｇ（０．０３６ｍｏｌ）
と、ＨＥＭＡ１０ｇ（０．０７８ｍｏｌ）と、ＡＩＢＮ
０．２ｇと、エタノール８０ｇとに代えた以外は、合成
例１と同様に重合を行って白色粉末の重合体（Ａ−２）
を得た。重合体（Ａ−２）の収率は８５％であり、実施
例１と同様に測定した数平均分子量は６３７００であっ
た。尚、ＭＰＣとＨＥＭＡとの仕込み重量比５０／５０
に対して、共重合体の重量比は５０／５０であった。
と、ＨＥＭＡ１０ｇ（０．０７８ｍｏｌ）と、ＡＩＢＮ
０．２ｇと、エタノール８０ｇとに代えた以外は、合成
例１と同様に重合を行って白色粉末の重合体（Ａ−２）
を得た。重合体（Ａ−２）の収率は８５％であり、実施
例１と同様に測定した数平均分子量は６３７００であっ
た。尚、ＭＰＣとＨＥＭＡとの仕込み重量比５０／５０
に対して、共重合体の重量比は５０／５０であった。
【００２１】合成例３ 配合液に連鎖移動剤としてのエタンジオール０．０２ｇ
を添加した以外は、合成例１と同様に重合を行い、白色
粉末の重合体（Ａ−３）を得た。重合体（Ａ−３）の収
率は７４％であり、実施例１と同様に測定した数平均分
子量は２８５００であった。
を添加した以外は、合成例１と同様に重合を行い、白色
粉末の重合体（Ａ−３）を得た。重合体（Ａ−３）の収
率は７４％であり、実施例１と同様に測定した数平均分
子量は２８５００であった。
【００２２】実施例１ 合成例１で得られた重合体（Ａ−１）４ｇと、メタクリ
ル酸−２−ヒドロキシエチル１６ｇと、エチレングリコ
ールジ（メタ）アクリル酸エステル０．４ｇとからなる
配合液を、試験管状のガラス型に注入し、系内を窒素置
換、脱気し、密封した後、加熱重合した。加熱は３０℃
で１０時間、３０〜８０℃まで２４時間かけて昇温し、
重合後、硬化物を型から取り出した。硬化物を通常の加
工法により切削研磨し、水和膨潤した後、直径１３ｍ
ｍ、厚さ０．２ｍｍの含水性ソフトコンタクトレンズを
作製した。このコンタクトレンズの含水率、酸素透過
性、引張試験及び防汚性を、以下の測定方法にしたがっ
て測定した。結果を表１に示す。
ル酸−２−ヒドロキシエチル１６ｇと、エチレングリコ
ールジ（メタ）アクリル酸エステル０．４ｇとからなる
配合液を、試験管状のガラス型に注入し、系内を窒素置
換、脱気し、密封した後、加熱重合した。加熱は３０℃
で１０時間、３０〜８０℃まで２４時間かけて昇温し、
重合後、硬化物を型から取り出した。硬化物を通常の加
工法により切削研磨し、水和膨潤した後、直径１３ｍ
ｍ、厚さ０．２ｍｍの含水性ソフトコンタクトレンズを
作製した。このコンタクトレンズの含水率、酸素透過
性、引張試験及び防汚性を、以下の測定方法にしたがっ
て測定した。結果を表１に示す。
【００２３】１．含水率：コンタクトレンズを生理食塩
水中に浸漬させ、浸漬前後の重量変化により求めた（含
水率(％)＝{(含水重量−乾燥時重量)／含水重量}×１０
０）。 ２．酸素透過係数：製科研（株）製（型式３１６）のフ
ィルム酸素透過測定機を用いて、３５℃の生理食塩水中
で測定した。 ３．引張試験：山電（株）製（型式レオナＲＥ−３３０
５）の引張試験機を用い、コンタクトレンズに２０ｇの
加重をかけ１ｍｍ／秒の引張速度で測定した。 ４．防汚性：アルブミン０．３９重量％、リゾチウム
０．１７重量％、グロブリン０．１０５重量％を含む３
５℃の生理食塩水中に、２週間コンタクトレンズを浸漬
させた後、生理食塩水で洗浄し、界面活性剤でコンタク
トレンズからタンパク質を分離した。分離した蛋白質は
蛋白質定量用の試薬を注入し、ＵＶ測定法により定量し
た。
水中に浸漬させ、浸漬前後の重量変化により求めた（含
水率(％)＝{(含水重量−乾燥時重量)／含水重量}×１０
０）。 ２．酸素透過係数：製科研（株）製（型式３１６）のフ
ィルム酸素透過測定機を用いて、３５℃の生理食塩水中
で測定した。 ３．引張試験：山電（株）製（型式レオナＲＥ−３３０
５）の引張試験機を用い、コンタクトレンズに２０ｇの
加重をかけ１ｍｍ／秒の引張速度で測定した。 ４．防汚性：アルブミン０．３９重量％、リゾチウム
０．１７重量％、グロブリン０．１０５重量％を含む３
５℃の生理食塩水中に、２週間コンタクトレンズを浸漬
させた後、生理食塩水で洗浄し、界面活性剤でコンタク
トレンズからタンパク質を分離した。分離した蛋白質は
蛋白質定量用の試薬を注入し、ＵＶ測定法により定量し
た。
【００２４】実施例２〜５ 表１に示す原材料を用いた以外は、実施例１と同様に含
水性ソフトコンタクトレンズを作製し、各種測定を行っ
た。結果を表１に示す。
水性ソフトコンタクトレンズを作製し、各種測定を行っ
た。結果を表１に示す。
【００２５】比較例１〜４ 表２に示す原材料を用いた以外は、実施例１と同様に含
水性ソフトコンタクトレンズを作製し、各種測定を行っ
た。結果を表２に示す。
水性ソフトコンタクトレンズを作製し、各種測定を行っ
た。結果を表２に示す。
【００２６】表１及び２の結果から、本発明の含水性ソ
フトコンタクトレンズは、比較例に比べて含水率、酸素
透過性及び強度が高く、蛋白吸着量が少なくバランスが
良いことがわかる。
フトコンタクトレンズは、比較例に比べて含水率、酸素
透過性及び強度が高く、蛋白吸着量が少なくバランスが
良いことがわかる。
【００２７】表中に用いた記号は以下のとおりであり、
酸素透過性の単位は、×１０-11ｍｌ／ｃｍ2・ｓｅｃ・
ｍｍＨｇである。 ＨＥＭＡ：メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（２−
ヒドロキシエチルメタクリレート）、ＥＧＭＡ：エチレ
ングリコールジメタクリル酸エステル、ＭＡ：メタクリ
ル酸、ＮＶＰ：Ｎ−ビニルピロリドン、ＭＰＣ：２−メ
タクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチルアンモ
ニオ）エチルホスフェート。
酸素透過性の単位は、×１０-11ｍｌ／ｃｍ2・ｓｅｃ・
ｍｍＨｇである。 ＨＥＭＡ：メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（２−
ヒドロキシエチルメタクリレート）、ＥＧＭＡ：エチレ
ングリコールジメタクリル酸エステル、ＭＡ：メタクリ
ル酸、ＮＶＰ：Ｎ−ビニルピロリドン、ＭＰＣ：２−メ
タクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチルアンモ
ニオ）エチルホスフェート。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鯉沼 康美 茨城県つくば市東新井32−16 (72)発明者 猪又 潔 茨城県つくば市春日２−17−１ (72)発明者 中林 宣男 千葉県松戸市小金原５−６−20 (72)発明者 石原 一彦 東京都小平市上水本町３−16−37
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（式中Ｒ1は、水素原
子又はメチル基を示し、ｎは、１〜１０の数を示す）で
表されるホスホリルコリン基含有（メタ）アクリル酸エ
ステルを構成単位として含む重合体（Ａ）１〜７０重量
％と、 室温で液状のビニル単量体（Ｂ）９９〜３０重量％とを
含有する原材料を重合して得られた重合材料を含む含水
性ソフトコンタクトレンズ。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33694996A JP3974673B2 (ja) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33694996A JP3974673B2 (ja) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10177152A true JPH10177152A (ja) | 1998-06-30 |
| JP3974673B2 JP3974673B2 (ja) | 2007-09-12 |
Family
ID=18304118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33694996A Expired - Lifetime JP3974673B2 (ja) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3974673B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003040941A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Nof Corp | 架橋重合体、コンタクトレンズ、及び製造方法 |
| JP4938929B2 (ja) * | 1998-12-11 | 2012-05-23 | バイオコンパテイブルズ・ユーケイ・リミテツド | 架橋重合体、並びにそれらから形成した屈折デバイス |
| US8318865B2 (en) | 2004-05-24 | 2012-11-27 | Shiseido Company, Ltd. | Eye lens material and method of manufacturing thereof |
| US20180127529A1 (en) * | 2014-08-04 | 2018-05-10 | Elc Management Llc | Water-Absorbing (Meth) Acrylic Resin With Optical Effects, And Related Compositions |
| WO2021193491A1 (ja) * | 2020-03-26 | 2021-09-30 | 日油株式会社 | ソフトコンタクトレンズ用無機微粒子吸着抑制剤 |
-
1996
- 1996-12-17 JP JP33694996A patent/JP3974673B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4938929B2 (ja) * | 1998-12-11 | 2012-05-23 | バイオコンパテイブルズ・ユーケイ・リミテツド | 架橋重合体、並びにそれらから形成した屈折デバイス |
| JP2003040941A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Nof Corp | 架橋重合体、コンタクトレンズ、及び製造方法 |
| US8318865B2 (en) | 2004-05-24 | 2012-11-27 | Shiseido Company, Ltd. | Eye lens material and method of manufacturing thereof |
| US20180127529A1 (en) * | 2014-08-04 | 2018-05-10 | Elc Management Llc | Water-Absorbing (Meth) Acrylic Resin With Optical Effects, And Related Compositions |
| US10676556B2 (en) * | 2014-08-04 | 2020-06-09 | Elc Management Llc | Water-absorbing (meth) acrylic resin with optical effects, and related compositions |
| WO2021193491A1 (ja) * | 2020-03-26 | 2021-09-30 | 日油株式会社 | ソフトコンタクトレンズ用無機微粒子吸着抑制剤 |
| JPWO2021193491A1 (ja) * | 2020-03-26 | 2021-09-30 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3974673B2 (ja) | 2007-09-12 |
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