JPH0667122A

JPH0667122A - ソフトコンタクトレンズ

Info

Publication number: JPH0667122A
Application number: JP21946692A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Miyazaki; 剛宮▲崎▼; Yasuyoshi Koinuma; 康美鯉沼; Takeo Matsumoto; 竹男松本
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1992-08-18
Filing date: 1992-08-18
Publication date: 1994-03-11

Abstract

(57)【要約】【構成】下記一般式化１で表わされる重合性ベタイン
型化合物の少なくとも１種と、該重合性ベタイン型化合
物と共重合可能なコモノマーとを含む原料成分を重合し
て得られることを特徴とするソフトコンタクトレンズ。【化１】【効果】本発明のソフトコンタクトレンズは、特定の
重合性ベタイン型化合物を必須原料成分として含有する
ので、含水性及び酸素透過性が高く、親水性が良好で、
角膜への生理的障害が少なく、装用感に優れ、長期連続
装用が可能であり、レンズ製造時の成形加工が容易であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高含水性であり、酸素
透過性及び成形加工性に優れるソフトコンタクトレンズ
に関する。

【０００２】

【従来の技術】含水性ソフトコンタクトレンズは、メチ
ルメタクリレート、シロキサニルアルキルメタクリレー
ト等をモノマー主成分とする非含水性ハードコンタクト
レンズ（特公昭５２−３３５０２号公報）と比較して、
優れた装用感を呈し、且つ装用中に脱落しにくいという
長所を有することが知られている。従来、含水性ソフト
コンタクトレンズとしては、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレートを主成分とし、機械的強度及び加工性に優れ
るソフトコンタクトレンズが使用されている。しかしな
がら該ソフトコンタクトレンズは、含水率が４０％以下
と低含水性であるため、長時間の連続装用には適さない
という問題がある。

【０００３】そこで、Ｎ−ビニルピロリドンを主成分と
し、メチルメタクリレート、２−ヒドロキシメタクリレ
ートあるいはメタクリル酸等を共重合させた、高酸素透
過性を有する高含水性ソフトコンタクトレンズが開発さ
れている。

【０００４】しかしながら、前記Ｎ−ビニルピロリドン
を主成分とする高含水性ソフトコンタクトレンズでは、
蛋白質、脂質等の汚れが付着しやすく、滅菌処理の繰返
しにより黄変したり、機械的強度が劣化する等の問題が
ある。更にレンズを製造するに際して、切削、研磨等の
加工性が悪いという問題もある。

【０００５】一方、２−ヒドロキシメタクリレートを主
成分とする含水性ソフトコンタクトレンズでは、親水性
が悪いため、含水飽和までに長時間を要し、含水率に顕
著なバラツキがある等の問題がある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、製造
時の成形加工性に優れ、含水性及び酸素透過性が高く、
親水性が良好で、角膜への生理的障害が少なく、装用感
に優れ、長期連続装用可能なソフトコンタクトレンズを
提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされる重合性ベタイン型化合物（以下、
ベタイン型化合物１と称す）の少なくとも１種と、該重
合性ベタイン型化合物と共重合可能なコモノマーとを含
む原料成分を重合して得られることを特徴とするソフト
コンタクトレンズが提供される。

【０００８】

【化２】

【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１０】本発明のソフトコンタクトレンズは、特定
の重合性ベタイン型化合物と該ベタイン型化合物と共重
合可能なコモノマーとを含む原料成分を重合して得られ
ることを特徴とする。

【００１１】本発明のソフトコンタクトレンズは、前記
特定の原料成分を重合して得られるものであれば特に限
定されるものではないが、その数平均分子量が１０００
０以上若しくは架橋剤等の使用により三次元網目構造を
有しているものが好ましく、また含水率は２０重量％以
上であるのが好ましい。

【００１２】本発明において、前記必須原料成分である
特定のベタイン型化合物は、前記一般式化２で表わされ
るベタイン型化合物１である。前記ベタイン型化合物１
において、ｍが７以上の整数又はｎが４以上の整数の場
合には、疎水性が強くなるので使用できない。

【００１３】前記ベタイン型化合物１としては、具体的
には例えば、下記化学式化３〜２０を好ましく挙げるこ
とができる。

【００１４】

【化３】

【００１５】

【化４】

【００１６】

【化５】

【００１７】

【化６】

【００１８】

【化７】

【００１９】

【化８】

【００２０】

【化９】

【００２１】

【化１０】

【００２２】

【化１１】

【００２３】

【化１２】

【００２４】

【化１３】

【００２５】

【化１４】

【００２６】

【化１５】

【００２７】

【化１６】

【００２８】

【化１７】

【００２９】

【化１８】

【００３０】

【化１９】

【００３１】

【化２０】

【００３２】前記ベタイン型化合物１を製造するには、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミ
ドとプロパンスルホン酸とをトルエン等の有機溶媒中
で、好ましくは４０〜６０℃にて、１〜４時間反応させ
る等して、収率よく容易に製造することができる。

【００３３】本発明において、前記必須原料成分である
共重合可能なコモノマーは、前記ベタイン化合物１と共
重合可能なコモノマーであれば特に限定されるものでは
ないが、特にソフトコンタクトレンズの親水性を向上さ
せるために、親水性コモノマーが好ましい。該親水性コ
モノマーとしては、具体的には例えば、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ナトリウム、
アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−（メタ）アクリロイルモルホリ
ン、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸ナ
トリウム、マレイン酸ナトリウム、フマル酸ナトリウ
ム、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム又はこれらの混合物等を好ましく挙げる
ことができる。更に前記親水性コモノマー以外に、（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、
（メタ）アクリル酸ベンジル等の（メタ）アクリル酸エ
ステル誘導体；イタコン酸メチル、マレイン酸メチル、
フマル酸メチル等のジカルボン酸エステル類；酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル誘導体；ス
チレン、クロロスチレン、α−メチルスチレン等のスチ
レン誘導体；ジビニルベンゼン、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート等の２官能基性架橋剤；トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメ
タントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタ
ンテトラ（メタ）アクリレート等の３官能基以上の架橋
剤又はこれらの混合物等を好ましく挙げることができ
る。使用に際しては、単独若しくは混合物として用いる
ことができる。

【００３４】本発明において、前記ベタイン型化合物１
の配合割合は、原料成分全体に対して１〜９９重量％、
特に１０〜８０重量％の範囲が好ましい。前記ベタイン
型化合物１の配合割合が１重量％未満では、十分な親水
性が得られず、９９重量％を超えるとソフトコンタクト
レンズに必要な機械的強度が得られないので好ましくな
い。

【００３５】本発明のソフトコンタクトレンズを製造す
るには、例えば、前記原料成分に重合開始剤を添加し、
これを金属、ガラス等の所望の形状を有する管に注入し
た後、該管を窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下若
しくは脱気条件下にて、加熱あるいは光照射若しくはレ
ドックス触媒系による重合を行うことによって、レンズ
材料を得ることができる。この際、レンズ材料の歪を除
去するために、重合終了後、好ましくは３０〜１５０℃
にてアニーリング処理を行うことが望ましい。次いで前
記レンズ材料を切削、研磨等によりレンズ形状物に加工
し、水若しくは水と混合可能な有機溶媒中に膨潤させる
等してソフトコンタクトレンズを製造することができ
る。なお、原料成分を所定の鋳型中にてキャスト重合さ
せ、直接レンズ形状物を得る方法により、ソフトコンタ
クトレンズを製造することもできる。

【００３６】前記重合開始剤としては、通常のラジカル
重合開始剤、例えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピル
ペルオキシジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシピバ
レート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）等を好ましく挙げること
ができる。前記重合開始剤の使用量は、前記原料成分１
００重量部に対して１０重量部以下、特に５重量部以下
が好ましい。

【００３７】また、前記重合させる際の重合温度及び時
間は、使用する重合開始剤の種類及び使用量により異な
るが、好ましくは−７０〜２００℃、特に１０〜１２０
℃にて、好ましくは３０分〜１６８時間程度が望まし
い。

【００３８】更に、前記重合させる際には、前記必須原
料成分の他に、染料、色素等の着色剤；ＵＶ吸収剤、酸
化安定剤等の添加物若しくはこれらの機能を有する重合
性モノマーを加えて重合させてもよい。

【００３９】

【発明の効果】本発明のソフトコンタクトレンズは、特
定の重合性ベタイン型化合物を必須原料成分として含有
するので、含水性及び酸素透過性が高く、親水性が良好
で、角膜への生理的障害が少なく、装用感に優れ、長期
連続装用が可能であり、更にレンズ製造時の成形加工が
容易である。

【００４０】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００４１】

【実施例１】原料モノマーとして、下記化学式化２１で
表わされる化合物１０ｇ、ジエチレングリコールジメタ
クリレート１ｇ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
９ｇ及び重合開始剤としてｔ−ブチルペルオキシピバレ
ート０．１ｇを混合し、ガラス製の重合管に注入後、該
重合管を窒素ガスで置換、減圧、封管した。該ガラス管
を４０℃から１２０℃まで１２時間かけて昇温し、重合
反応を行い、棒状硬化物を得た。得られた硬化物を切削
研磨加工して、０．５ｍｍ厚の円盤状サンプルを得た。
次いで以下の方法に従って、前記サンプルの含水率、酸
素透過係数及び加工性を測定評価した。測定結果及び評
価を表１に示す。

【００４２】

【化２１】

【００４３】（１）含水率得られたサンプルの重量を測定しＷ２とした。次いで該
サンプルをイオン交換水中４０℃にて１週間放置し、十
分膨潤させた後、重量を測定しＷ１とした。含水率は下
記計算式に基づいて算出した。含水率（重量％）＝（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ１×１００（２）酸素透過係数製科研式フィルム酸素透過測定装置により、３５℃、
０．９％生理食塩水中にて、測定した。（３）加工性棒状硬化物を０．５ｍｍ厚の円盤状サンプルに加工する
際に、切削時の割れ又はクラックが見られないものを
○、前記いずれかが不良のものを△とした。

【００４４】

【実施例２】原料モノマーとして、下記化学式化２２で
表わされる化合物１０ｇ、エチレングリコールジメタク
リレート１ｇ及びアクリル酸９ｇを用いた以外は、実施
例１と同様にしてサンプルを得、各評価を行った。結果
を表１に示す。

【００４５】

【化２２】

【００４６】

【実施例３】原料モノマーとして、下記化学式化２３で
表わされる化合物１０ｇ、エチレングリコールジメタク
リレート１ｇ及びアクリル酸９ｇを用いた以外は、実施
例１と同様にしてサンプルを得、各評価を行った。結果
を表１に示す。

【００４７】

【化２３】

【００４８】

【実施例４】原料モノマーとして、下記化学式化２４で
表わされる化合物１０ｇ、エチレングリコールジメタク
リレート１ｇ及び２−ヒドロキシエチルメタクリレート
９ｇを用いた以外は、実施例１と同様にしてサンプルを
得、各評価を行った。結果を表１に示す。

【００４９】

【化２４】

【００５０】

【実施例５】原料モノマーとして、下記化学式化２５で
表わされる化合物１０ｇ、エチレングリコールジメタク
リレート１ｇ及び２−ヒドロキシエチルメタクリレート
９ｇを用いた以外は、実施例１と同様にしてサンプルを
得、各評価を行った。結果を表１に示す。

【００５１】

【化２５】

【００５２】

【実施例６】原料モノマーとして、下記化学式化２６で
表わされる化合物１０ｇ、エチレングリコールジメタク
リレート１ｇ及び２−ヒドロキシエチルメタクリレート
９ｇを用いた以外は、実施例１と同様にしてサンプルを
得、各評価を行った。結果を表１に示す。

【００５３】

【化２６】

【００５４】

【実施例７】原料モノマーとして、下記化学式化２７で
表わされる化合物１０ｇ、ジエチレングリコールジメタ
クリレート１ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン４ｇ及び２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート５ｇを用いた以外は、実
施例１と同様にしてサンプルを得、各評価を行った。結
果を表１に示す。

【００５５】

【化２７】

【００５６】

【実施例８】原料モノマーとして、下記化学式化２８で
表わされる化合物１０ｇ、ジエチレングリコールジメタ
クリレート１ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン４ｇ及び２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート５ｇを用いた以外は、実
施例１と同様にしてサンプルを得、各評価を行った。結
果を表１に示す。

【００５７】

【化２８】

【００５８】

【実施例９】原料モノマーとして、下記化学式化２９で
表わされる化合物１０ｇ、ジエチレングリコールジメタ
クリレート１ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン４ｇ及び２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート５ｇを用いた以外は、実
施例１と同様にしてサンプルを得、各評価を行った。結
果を表１に示す。

【００５９】

【化２９】

【００６０】

【実施例１０】原料モノマーとして、下記化学式化３０
で表わされる化合物５ｇ、ジエチレングリコールジメタ
クリレート１ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン５ｇ及びアクリ
ル酸９ｇを用いた以外は、実施例１と同様にしてサンプ
ルを得、各評価を行った。結果を表１に示す。

【００６１】

【化３０】

【００６２】

【実施例１１】原料モノマーとして、下記化学式化３１
で表わされる化合物５ｇ、ジエチレングリコールジメタ
クリレート１ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン５ｇ及びアクリ
ル酸９ｇを用いた以外は、実施例１と同様にしてサンプ
ルを得、各評価を行った。結果を表１に示す。

【００６３】

【化３１】

【００６４】

【実施例１２】原料モノマーとして、下記化学式化３２
で表わされる化合物５ｇ、ジエチレングリコールジメタ
クリレート１ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン５ｇ及びアクリ
ル酸９ｇを用いた以外は、実施例１と同様にしてサンプ
ルを得、各評価を行った。結果を表１に示す。

【００６５】

【化３２】

【００６６】

【実施例１３】原料モノマーとして、下記化学式化３３
で表わされる化合物１５ｇ、ジエチレングリコールジメ
タクリレート１ｇ及びアクリル酸４ｇを用いた以外は、
実施例１と同様にしてサンプルを得、各評価を行った。
結果を表１に示す。

【００６７】

【化３３】

【００６８】

【実施例１４】原料モノマーとして、下記化学式化３４
で表わされる化合物１５ｇ、ジエチレングリコールジメ
タクリレート１ｇ及びアクリル酸４ｇを用いた以外は、
実施例１と同様にしてサンプルを得、各評価を行った。
結果を表１に示す。

【００６９】

【化３４】

【００７０】

【実施例１５】原料モノマーとして、下記化学式化３５
で表わされる化合物１５ｇ、ジエチレングリコールジメ
タクリレート１ｇ及びアクリル酸４ｇを用いた以外は、
実施例１と同様にしてサンプルを得、各評価を行った。
結果を表１に示す。

【００７１】

【化３５】

【００７２】

【比較例１】原料モノマーとして、エチレングリコール
ジメタクリレート０．０２ｇ及び２−ヒドロキシエチル
メタクリレート１９．９８ｇを用いた以外は、実施例１
と同様にしてサンプルを得、各評価を行った。結果を表
１に示す。

【００７３】

【比較例２】原料モノマーとして、エチレングリコール
ジメタクリレート１ｇ、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート１１ｇ及びＮ−ビニルピロリドン８ｇを用いた以
外は、実施例１と同様にしてサンプルを得、各評価を行
った。結果を表１に示す。

【００７４】

【表１】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式化１で表わされる重合性ベタ
イン型化合物の少なくとも１種と、該重合性ベタイン型
化合物と共重合可能なコモノマーとを含む原料成分を重
合して得られることを特徴とするソフトコンタクトレン
ズ。【化１】