JPH0477422A - 塩酸クロルプレナリンの球形造粒物及びその製造方法 - Google Patents
塩酸クロルプレナリンの球形造粒物及びその製造方法Info
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- JPH0477422A JPH0477422A JP18805290A JP18805290A JPH0477422A JP H0477422 A JPH0477422 A JP H0477422A JP 18805290 A JP18805290 A JP 18805290A JP 18805290 A JP18805290 A JP 18805290A JP H0477422 A JPH0477422 A JP H0477422A
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- chlorprenaline
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- chlorprenaline hydrochloride
- hydrochloride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は塩酸クロルプレナリンの球形晶析造粒物および
その製造方法に関する。
その製造方法に関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとするｍＨＥ液体と
固体の分散系に分散媒と混和せずかつ分散した粒子と親
和性を有する少量の溶媒を加えると分散していた粒子が
凝集する現象が知られている（Ｄ、１．５ｔｏｃｋ、
Ｎａｔｕｒｅ、 Ｎｏ４３２３．４２３（１９５２）。
固体の分散系に分散媒と混和せずかつ分散した粒子と親
和性を有する少量の溶媒を加えると分散していた粒子が
凝集する現象が知られている（Ｄ、１．５ｔｏｃｋ、
Ｎａｔｕｒｅ、 Ｎｏ４３２３．４２３（１９５２）。
本発明者の一人はこの現象を利用して新しい晶析球形造
粒法を開発した（Ｐｈａｒｍ Ｔｅｃｈ Ｊａｐａｎ）
。
粒法を開発した（Ｐｈａｒｍ Ｔｅｃｈ Ｊａｐａｎ）
。
この方法は晶析操作によりできるだけ微細な結晶を生成
させその結晶を系内で直接造粒物にする方法である。
させその結晶を系内で直接造粒物にする方法である。
一方、塩酸クロルプレナリンは、微細な板状結晶を有し
、付着凝集性が強いという欠点を有する。
、付着凝集性が強いという欠点を有する。
本発明者は、塩酸クロルプレナリンの有する上記の欠点
を克服するため、晶析球形造粒法についで鋭意研究を行
なった結果、下記に示す方法を採用することにより問題
を解決することができることを見い出し、本発明を完成
した。
を克服するため、晶析球形造粒法についで鋭意研究を行
なった結果、下記に示す方法を採用することにより問題
を解決することができることを見い出し、本発明を完成
した。
［課題を解決するための手段］
すなわち、本発明は、塩酸クロルプレナリンを良溶媒に
溶解し、それを非溶媒中に撹拌しながら滴下後、溶媒を
乾燥させて得られる晶析球形造粒物に関するものである
。更に本発明は、塩酸クロルプレナリンを良溶媒に溶解
し、それを非溶媒中に撹拌しながら滴下後、溶媒を乾燥
させる晶析球形造粒物の製造方法に関するものである。
溶解し、それを非溶媒中に撹拌しながら滴下後、溶媒を
乾燥させて得られる晶析球形造粒物に関するものである
。更に本発明は、塩酸クロルプレナリンを良溶媒に溶解
し、それを非溶媒中に撹拌しながら滴下後、溶媒を乾燥
させる晶析球形造粒物の製造方法に関するものである。
本発明により、付着凝集性の強い塩酸クロルプレナリン
の微細な板状結晶を付着凝集性の弱い直接打錠可能な球
形造粒物とすることができる。
の微細な板状結晶を付着凝集性の弱い直接打錠可能な球
形造粒物とすることができる。
したがって、本発明の目的は塩酸クロルプレナリンの付
着凝集性を改善し、取り扱いやすく、さらに直接打錠可
能とした球形晶析造粒物を提供することにあり、更に球
形晶析造粒物の製造方法を提供することである。
着凝集性を改善し、取り扱いやすく、さらに直接打錠可
能とした球形晶析造粒物を提供することにあり、更に球
形晶析造粒物の製造方法を提供することである。
本発明における良溶媒とは塩酸クロルプレナリンの溶解
度が約２０■／ｄ以上である溶媒を意味し、具体的には
、水、メタノール、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、エタノール、イソプロパノールか
ら選ばれた一種あるいは二種以上の溶媒が好ましく、さ
らに好ましくは水またはエタノールまたは水とエタノー
ルの混合溶媒である。
度が約２０■／ｄ以上である溶媒を意味し、具体的には
、水、メタノール、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、エタノール、イソプロパノールか
ら選ばれた一種あるいは二種以上の溶媒が好ましく、さ
らに好ましくは水またはエタノールまたは水とエタノー
ルの混合溶媒である。
また、本発明における非溶媒とは塩酸クロルプレナリン
の溶解度が６．７■／ｄ以下である溶媒を意味し、具体
的にはクロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、アセ
トフェノン、テトラヒドロフラン、クロロベンゼン、エ
ーテル、ヘキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢
酸イソアミル、シクロヘキサンから選ばれた一種あるい
は二種以上の溶媒が好ましく、さらに好ましくは酢酸イ
ソプロピル、シクロヘキサンを挙げることができる。
の溶解度が６．７■／ｄ以下である溶媒を意味し、具体
的にはクロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、アセ
トフェノン、テトラヒドロフラン、クロロベンゼン、エ
ーテル、ヘキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢
酸イソアミル、シクロヘキサンから選ばれた一種あるい
は二種以上の溶媒が好ましく、さらに好ましくは酢酸イ
ソプロピル、シクロヘキサンを挙げることができる。
本発明における塩酸クロルプレナリンの晶析造粒法を例
を挙げてさらに詳しく説明すると次の如くである。
を挙げてさらに詳しく説明すると次の如くである。
まず、塩酸クロルプレナリンを良溶媒である水またはエ
タノールに溶解する。この際、塩酸クロルプレナリンの
溶解度を高めるために加温してもよい。良溶媒中の塩酸
クロルプレナリン濃度は、良溶媒の種類と温度に依存す
るため、−概に決められないが、室温の水の場合には３
ｄ／ｇ、８０℃の水の場合には１ｄ／Ｈの濃度にするこ
とができる。
タノールに溶解する。この際、塩酸クロルプレナリンの
溶解度を高めるために加温してもよい。良溶媒中の塩酸
クロルプレナリン濃度は、良溶媒の種類と温度に依存す
るため、−概に決められないが、室温の水の場合には３
ｄ／ｇ、８０℃の水の場合には１ｄ／Ｈの濃度にするこ
とができる。
次に上記の塩酸クロルプレナリン溶解液を非溶媒である
酢酸イソプロピル中に添加し、系を撹拌すると白色の球
形造粒物が沈澱する。この沈澱物を通常用いられる方法
で分取し、溶媒を乾燥させ、塩酸クロルプレナリンの球
形造粒物を得ることができる。
酢酸イソプロピル中に添加し、系を撹拌すると白色の球
形造粒物が沈澱する。この沈澱物を通常用いられる方法
で分取し、溶媒を乾燥させ、塩酸クロルプレナリンの球
形造粒物を得ることができる。
従来の晶析造粒は非溶媒と良溶媒が互いに混合しない非
混和系で行なわれていた。本発明の顕著な特徴の一つは
非溶媒と良溶媒が互いに混和する系でも塩酸クロルプレ
ナリンの球形造粒物が得られることにある。例えば、本
発明において、水−シクロヘキサン、メタノール−シク
ロヘキサンの場合は溶媒非混和系であり、エタノール土
水−シクロヘキサン、水−酢酸イソプロピルの場合は混
和系と非混和系の両方の場合がある。水−酢酸イソプロ
ビル系の場合、水の量が酢酸イソプロピル２００ｍに対
して２．７ ｄ以上では溶媒混和系、２．７ ｄ以上で
は溶媒非混和系である。
混和系で行なわれていた。本発明の顕著な特徴の一つは
非溶媒と良溶媒が互いに混和する系でも塩酸クロルプレ
ナリンの球形造粒物が得られることにある。例えば、本
発明において、水−シクロヘキサン、メタノール−シク
ロヘキサンの場合は溶媒非混和系であり、エタノール土
水−シクロヘキサン、水−酢酸イソプロピルの場合は混
和系と非混和系の両方の場合がある。水−酢酸イソプロ
ビル系の場合、水の量が酢酸イソプロピル２００ｍに対
して２．７ ｄ以上では溶媒混和系、２．７ ｄ以上で
は溶媒非混和系である。
上記操作は通常用いられる装置即ちガラス製あるいは金
属製の装置を用いることができる。しかし良溶媒として
水またはエタノールまたは水とエタノールの混合溶媒を
用い、非溶媒としてシクロヘキサンを用いる場合は、晶
析する結晶がガラス表面に付着して回収率が低下するこ
とがある。上記現象を回避するためにはテフロン容器あ
るいはテフロンコーティングした容器を用いればよい。
属製の装置を用いることができる。しかし良溶媒として
水またはエタノールまたは水とエタノールの混合溶媒を
用い、非溶媒としてシクロヘキサンを用いる場合は、晶
析する結晶がガラス表面に付着して回収率が低下するこ
とがある。上記現象を回避するためにはテフロン容器あ
るいはテフロンコーティングした容器を用いればよい。
さらに良溶媒として水を用い、非溶媒としてシクロヘキ
サンを用いる場合は、晶析造粒物の粒子径が大きくなる
ことがある。粒子径を小さくするにはシクロヘキサン中
に分散剤を添加すればよい。
サンを用いる場合は、晶析造粒物の粒子径が大きくなる
ことがある。粒子径を小さくするにはシクロヘキサン中
に分散剤を添加すればよい。
この場合の分散剤の種類および量は特に限定されないが
好ましくはショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ポリオキシブロビレングリコール、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油から選ばれる一種または二種以上の分散剤
でシクロヘキサン２０〇−中に０．４〜１，２ｇ添加す
ることが好ましい。
好ましくはショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ポリオキシブロビレングリコール、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油から選ばれる一種または二種以上の分散剤
でシクロヘキサン２０〇−中に０．４〜１，２ｇ添加す
ることが好ましい。
以下に本発明の具体的な実施例を示し、本発明を更に詳
細に説明するが、本発明がこれらのみに限定されること
がないことはいうまでもない。
細に説明するが、本発明がこれらのみに限定されること
がないことはいうまでもない。
［実施例］
実施例１
塩酸クロルプレナリン３ｇを９０℃の水Ｉｙｄに溶解し
、２０℃の酢酸イソプロピル２００ｄ中に滴下し、６０
０ ｒｐｍで１０分間撹拌した。得られた沈澱物を分取
し、溶媒をデシケータ中で一日乾燥させ、塩酸クロルプ
レナリンの球形造粒物を得た。晶析にはガラス製セパラ
ブルフラスコを使用した。
、２０℃の酢酸イソプロピル２００ｄ中に滴下し、６０
０ ｒｐｍで１０分間撹拌した。得られた沈澱物を分取
し、溶媒をデシケータ中で一日乾燥させ、塩酸クロルプ
レナリンの球形造粒物を得た。晶析にはガラス製セパラ
ブルフラスコを使用した。
実施例２
塩酸クロルプレナリン２４ｇを９０°Ｃの水８ｄに溶解
し、２０℃の酢酸イソプロピル２０Ｏｄ中に滴下し、６
００ｒｐ−で１０分間撹拌した。以下実施例１と同様に
操作し、塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶
析にはガラス製セパラブルフラスコを使用した。
し、２０℃の酢酸イソプロピル２０Ｏｄ中に滴下し、６
００ｒｐ−で１０分間撹拌した。以下実施例１と同様に
操作し、塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶
析にはガラス製セパラブルフラスコを使用した。
実施例３
塩酸クロルプレナリン４８ｇを９０℃の水１６ｄに溶解
し、２０℃の酢酸イソプロピル２００Ｉｄｌ中に滴下し
、６００ｒｐｍで１０分間撹拌した。以下実施例１と同
様に操作し、塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た
。晶析にはガラス製セパラブルフラスコを使用した。
し、２０℃の酢酸イソプロピル２００Ｉｄｌ中に滴下し
、６００ｒｐｍで１０分間撹拌した。以下実施例１と同
様に操作し、塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た
。晶析にはガラス製セパラブルフラスコを使用した。
実施例４
塩酸クロルプレナリン６ｇを９０°Ｃの水２．ｄに溶解
し、６０℃の酢酸イソプロピル２００ｄ中に滴下し、６
００ｒｐｍで１０分間撹拌した。得られた沈澱を分取し
、９０℃の棚で１時間乾燥させ塩酸クロルプレナリンの
球形造粒物を得た。晶析にはガラス製セパラブルフラス
コを使用した。
し、６０℃の酢酸イソプロピル２００ｄ中に滴下し、６
００ｒｐｍで１０分間撹拌した。得られた沈澱を分取し
、９０℃の棚で１時間乾燥させ塩酸クロルプレナリンの
球形造粒物を得た。晶析にはガラス製セパラブルフラス
コを使用した。
実施例５
塩酸クロルプレナリン３ｇを９０℃の水１ｄに溶解し、
２０℃のシクロヘキサン２００ｄ中に滴下し、６００ｒ
ｐｍで５分間撹拌した。以下実施例１と同様に操作し、
塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶析にはテ
フロン製容器を使用した。
２０℃のシクロヘキサン２００ｄ中に滴下し、６００ｒ
ｐｍで５分間撹拌した。以下実施例１と同様に操作し、
塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶析にはテ
フロン製容器を使用した。
実施例６
塩酸クロルプレナリン３ｇを９０℃の水ｌＮｌ１に溶解
し、２０℃のシクロヘキサン２０Ｏａｄ中に滴下し、１
１０００ｒｐで１０分間撹拌した。以下実施例１と同様
に操作し、塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た。
し、２０℃のシクロヘキサン２０Ｏａｄ中に滴下し、１
１０００ｒｐで１０分間撹拌した。以下実施例１と同様
に操作し、塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た。
晶析にはガラス製セパラブルフラスコを使用した。
実施例７
塩酸クロルプレナリン３ｇを９０℃の水ＩＭ１に溶解し
、シヨ糖脂肪酸エステル０．４ｇを溶解させた２０℃の
シクロヘキサン２００ｊｄ中に滴下し、１０００ｒｐ−
で１０分間撹拌した。以下実施例１と同様に操作し、塩
酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶析にはガラ
ス製セパラブルフラスコを使用した。
、シヨ糖脂肪酸エステル０．４ｇを溶解させた２０℃の
シクロヘキサン２００ｊｄ中に滴下し、１０００ｒｐ−
で１０分間撹拌した。以下実施例１と同様に操作し、塩
酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶析にはガラ
ス製セパラブルフラスコを使用した。
実施例８
塩酸クロルプレナリン３ｇを９０℃の水１１Ｉｉに溶解
し、シヨ糖脂肪酸エステル１．２ｇを溶解した２０℃の
シクロヘキサン２０Ｏｄ中に滴下し、１１０００ｒｐで
１０分間撹拌した。以下実施例１と同様に操作し、塩酸
クロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶析にはガラス
製セパラブルフラスコを使用した。
し、シヨ糖脂肪酸エステル１．２ｇを溶解した２０℃の
シクロヘキサン２０Ｏｄ中に滴下し、１１０００ｒｐで
１０分間撹拌した。以下実施例１と同様に操作し、塩酸
クロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶析にはガラス
製セパラブルフラスコを使用した。
実施例９
塩酸クロルプレナリン５ｇを７０℃のエタノール１０ｄ
に溶解し、２０℃のシクロヘキサン２００ｉ中に滴下し
、６００ｒｐ＋ｉで５分間撹拌した。以下実施例１と同
様に操作し、塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た
。晶析にはテフロン製容器を使用した。
に溶解し、２０℃のシクロヘキサン２００ｉ中に滴下し
、６００ｒｐ＋ｉで５分間撹拌した。以下実施例１と同
様に操作し、塩酸クロルプレナリンの球形造粒物を得た
。晶析にはテフロン製容器を使用した。
実施例１Ｏ
塩酸クロルプレナリン３ｇを９０℃の水１ｄに溶解する
。別に塩酸クロルプレナリン５ｇを７０℃のエタノール
１０ｄに溶解し、先に調整した水溶液と混合し、２０℃
のシクロヘキサン２０Ｏｄ中に滴下して６００ｒｐ■で
５分間撹拌した。以下実施例１と同様に操作し、塩酸ク
ロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶析にはテフロン
製容器を使用した。
。別に塩酸クロルプレナリン５ｇを７０℃のエタノール
１０ｄに溶解し、先に調整した水溶液と混合し、２０℃
のシクロヘキサン２０Ｏｄ中に滴下して６００ｒｐ■で
５分間撹拌した。以下実施例１と同様に操作し、塩酸ク
ロルプレナリンの球形造粒物を得た。晶析にはテフロン
製容器を使用した。
実施例１１
塩酸クロルプレナリン１４ｇを９０℃の水７ｄに溶解し
、２０℃の酢酸イソプロピル２０Ｏｄ中に滴下し、６０
０ｒｐｍで５分間撹拌した。得られた沈澱物を分取し、
溶媒をデシケータ中で１日乾燥させ、塩酸クロルプレナ
リンの球形造粒物を得た。晶析にはガラス製セパラブル
フラスコを使用した。
、２０℃の酢酸イソプロピル２０Ｏｄ中に滴下し、６０
０ｒｐｍで５分間撹拌した。得られた沈澱物を分取し、
溶媒をデシケータ中で１日乾燥させ、塩酸クロルプレナ
リンの球形造粒物を得た。晶析にはガラス製セパラブル
フラスコを使用した。
実施例１２
塩酸クロルプレナリン４ｇを９０℃の水２ｄに溶解し、
２０℃の酢酸イソプロピル２０ＯＪｄ中に滴下し、６０
０ ｒｐｍで５分間撹拌した。得られた沈澱物を分取し
、溶媒をデシケータ中で１日乾燥させ、塩酸クロルプレ
ナリンの球形造粒物を得た。
２０℃の酢酸イソプロピル２０ＯＪｄ中に滴下し、６０
０ ｒｐｍで５分間撹拌した。得られた沈澱物を分取し
、溶媒をデシケータ中で１日乾燥させ、塩酸クロルプレ
ナリンの球形造粒物を得た。
晶析にはガラス製セパラブルフラスコを使用した。
［発明の効果］
実施例１，２，４，９．１０で得られた塩酸クロルプレ
ナリンの平均粒子径を表１に示した。
ナリンの平均粒子径を表１に示した。
表１
各実施例とも３４０〜８７０μｍの平均粒子径をもつ球
形造粒物となっていることがわかる。
形造粒物となっていることがわかる。
また、実施例５．６で得られた塩酸クロルプレナリンの
回収率を表２に示した。
回収率を表２に示した。
表２
テフロン容器を用いた場合、回収率が増大することがわ
かる。
かる。
さらに実施例６〜８で得られた塩酸クロルプレナリンの
平均粒子系を表３に示した。
平均粒子系を表３に示した。
表３
横軸は圧縮圧、
縦軸は破壊強度を示す。
シａ’ｌｌｌ脂肪酸エステルを添加することにより平均
粒子径が小さくなることがわかる。
粒子径が小さくなることがわかる。
実施例１１．１２及び塩酸クロルプレナリン原末を用い
、島津材料試験機（ＡＧ−５０００Ａ）により打錠した
錠剤の圧縮圧と破壊強度の関係を図１に示した。
、島津材料試験機（ＡＧ−５０００Ａ）により打錠した
錠剤の圧縮圧と破壊強度の関係を図１に示した。
図１より、本発明による塩酸クロルプレナリン造粒物の
圧縮成型性（図１中、実施例１１を−へ−及び実施例１
２を一口−で示す）が原末（図１中−〇−で示す）より
顕著に改善されていることが明らかである。
圧縮成型性（図１中、実施例１１を−へ−及び実施例１
２を一口−で示す）が原末（図１中−〇−で示す）より
顕著に改善されていることが明らかである。
図１は圧縮圧と破壊強度の関係を示す。
Claims (11)
- （１）良溶媒に塩酸クロルプレナリンを溶解させ、非溶
媒中に添加して分散後、両溶媒を乾燥して得られる塩酸
クロルプレナリンの球形造粒物。 - （２）良溶媒が、水、メタノール、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノール、イソ
プロピルアルコールから選ばれた一種または二種以上の
良溶媒である請求項１記載の塩酸クロルプレナリンの球
形造粒物。 - （３）非溶媒がアセトン、アセトフェノン、テトラヒド
ロフラン、クロロベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン
、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル、エ
ーテルから選ばれる一種または二種以上の非溶媒である
請求項１記載の塩酸クロルプレナリンの球形造粒物。 - （４）水またはエタノールまたは水とエタノールの混合
溶媒に塩酸クロルプレナリンを溶解後、酢酸イソプロピ
ル、シクロヘキサン、ヘキサン、エーテル、酢酸エチル
から選ばれる少なくとも一種の溶媒中に分散させ、両溶
媒を乾燥して得られる塩酸クロルプレナリンの球形造粒
物。 - （５）水に塩酸クロルプレナリンを溶解後、分散剤を添
加したシクロヘキサン中に加えて撹拌し、溶媒を乾燥し
て得られる塩酸クロルプレナリンの球形造粒物。 - （６）分散剤がショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油から選ばれた一種または二種以上の分
散剤である請求項９記載の塩酸クロルプレナリンの球形
造粒物。 - （７）良溶媒に塩酸クロルプレナリンを溶解させ、非溶
媒中に添加して分散後、両溶媒を乾燥して得られる塩酸
クロルプレナリン球形造粒物の製造方法。 - （８）良溶媒が水、メタノール、ジメチルスルホキシド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノール、イソプ
ロパノールから選ばれた一種または二種以上の良溶媒で
ある請求項１記載の塩酸クロルプレナリン球形造粒物の
製造方法。 - （９）非溶媒がアセトン、アセトフェノン、テトラヒド
ロフラン、クロロベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン
、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル、エ
ーテルから選ばれた一種または二種以上の非溶媒である
請求項１記載の塩酸クロルプレナリン球形造粒物の製造
方法。 - （１０）水またはエタノールまたは水とエタノールの混
合溶媒に塩酸クロルプレナリンを溶解後、酢酸イソプロ
ピル、シクロヘキサン、ヘキサン、エーテル、酢酸エチ
ルから選ばれる少なくとも一種の溶媒中で分散させ、両
溶媒を乾燥して得られる塩酸クロルプレナリン球形造粒
物の製造方法。 - （１１）水またはエタノールまたは水とエタノールの混
合溶媒に塩酸クロルプレナリンを溶解後シクロヘキサン
に添加して分散後溶媒を乾燥して得られる塩酸クロルプ
レナリン球形造粒物の製造方法において、テフロン製容
器あるいはテフロンコーティングした容器を用いること
を特徴とする塩酸クロルプレナリン球形造粒物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18805290A JPH0477422A (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | 塩酸クロルプレナリンの球形造粒物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18805290A JPH0477422A (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | 塩酸クロルプレナリンの球形造粒物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0477422A true JPH0477422A (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=16216848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18805290A Pending JPH0477422A (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | 塩酸クロルプレナリンの球形造粒物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0477422A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000076504A1 (en) * | 1999-06-10 | 2000-12-21 | Astrazeneca Ab | Production of agglomerates of inogatran and the compound inogatran anhydrate |
-
1990
- 1990-07-18 JP JP18805290A patent/JPH0477422A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000076504A1 (en) * | 1999-06-10 | 2000-12-21 | Astrazeneca Ab | Production of agglomerates of inogatran and the compound inogatran anhydrate |
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