JPH0478264B2 - - Google Patents

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JPH0478264B2
JPH0478264B2 JP56214243A JP21424381A JPH0478264B2 JP H0478264 B2 JPH0478264 B2 JP H0478264B2 JP 56214243 A JP56214243 A JP 56214243A JP 21424381 A JP21424381 A JP 21424381A JP H0478264 B2 JPH0478264 B2 JP H0478264B2
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JP
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cholesterol
cycloartenol
butter
sterol
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JP56214243A
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JPS58116415A (ja
Inventor
Hisashi Kaneda
Michiaki Kirifuchi
Kazue Miura
Setsuko Tokuda
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RYOSHOKU KENKYUKAI
Original Assignee
RYOSHOKU KENKYUKAI
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  • Dairy Products (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はコレステロール低下剤の使用方法に関
するもので、更に詳しくは、植物ステロールとシ
クロアルテノールの如きトリテルペンアルコール
との相乗効果を利用し、血清コレステロールの上
昇が少い動物性油脂食品を提供するものである。 コレステロールは生体内で重要な生理的役割を
演ずることが知られているが、一方、これが体内
に多量蓄積すると、動脈硬化症を生じやすいとい
われている。このため従来より多くのコレステロ
ール低下剤が報告されており、コレステロール合
成阻止剤としては、フエニルエチル酢酸、フエニ
ルブチレート、トリパラノール、天然の低下剤と
しては、例えばリノール酸、レシチン、副腎皮質
ホルモン等が知られている。然し、上記のコレス
テロール低下剤は長期使用すると種々の副作用を
起したり、食品に添加して使用すると食品の風味
を害するとか或は低下効果が少く大量混合しなけ
ればならない等の欠点がある。 本発明は上記事情によりなされたもので、特に
食品に添加しても食品の味を変えることなく、し
かも少量でコレステロール低下効果の大なるコレ
ステロール低下剤を得んと長年研究し、先に大豆
油の不ケン化物中には植物ステロールのコレステ
ロール低下効果を助長する物質が存在することを
発表した(金田ら;栄養と食糧19439頁、(1967)。
然し、この方法による低下手段は、直に食品の製
造に応用すると種々の欠点が存在することが判明
し、更に研究を進めた結果、シクロアルテノール
の如きトリテルペンアルコールは植物ステロール
のコレステロール低下効果を著しく助長すること
を発見し、植物ステロールとシクロアルテノー
ル、24−メチレンシクロアルタノール及びシクロ
ラウデノールの如きトリテルペンアルコールを動
物油脂含有食品に含有せしめ、低下効果の大なる
コレステロール低下剤含有食品とすることにより
解決したのである。 本発明で使用する植物ステロールは天然界に広
く分布し、従来よりコレステロール低下効果を有
することが知られている。その分布は、例えば大
豆種子、ヤシの実、綿実、ごまの種子、ひまわり
の種子等に含まれていることが公知である。これ
らの種子類より植物ステロールの製造は、例えば
上記種子類より油脂を抽出又は搾出し、これに苛
性ソーダ、苛性カリの如きアルカリを加えてケン
化し、不ケン化物を有機溶剤、例えばエーテル、
n−ヘキサン等で抽出し、蒸溜乾固後メタノール
に溶解し冷却する等の手段で分離し、精製して製
造することができる。通常、このようにして得た
植物ステロールにはβ−シトステロール、ステイ
グマステロール、カンペステロール等多くのステ
ロールが含まれており、これらの種類及び含有量
は原料種子の種類、抽出方法の差等により相当異
るが、本発明においては血清ステロールの減少効
果を有するものは何れも使用でき、その純、不純
を問わないものである。 次に、上記植物ステロールと混合するシクロア
ルテノール、24−メチレンシクロアルタノール又
はシクロラウデノール等のトリテルペンアルコー
ルは米糖中に存在することはよく知られている
が、この外ダイズ油、オリーブ油、トウモロコシ
油等に含まれている。その製造方法は、例えば米
糖より油分を抽出して、苛性ソーダ、苛性加里等
のアルカリでケン化し、不ケン化物をエーテルそ
の他の有機溶媒で抽出し、Υ−オリザノール区分
のみ集めこれをアルコール性苛性アルカリでケン
化し、ケン化後有機溶剤で抽出して製造するか結
晶させて製造するものであるが、市販のΥ−オリ
ザノールをケン化し、その不ケン化物より製造す
ると便利である。このようにして得たシクロアル
テノール等は通常ガスクロマトグラフイーによる
純度80〜99%の純度とすることができるが、本発
明においてはそのような高純度のものに限定され
るものでなく、20%以上の粗製のものも使用でき
るものである。本発明者らの研究によると、前記
シクロアルテノール、24−メチレンシクロアルタ
ノール又はシクロラウデノール等のトリテルペン
アルコールは、植物ステロールを欠く場合は1%
以上飼料に添加しないかぎり血清コレステロール
の低下効果は示さないが、これと前記植物ステロ
ールと混合使用するとき少量で著しい低下効果を
奏するものである。このような相乗効果は、本発
明者の発表をもつて嚆矢とするもので、全く新規
な発見である。 今、シクロアルテノールに例をとつて前記の相
乗効果を実験例により説明する。 実験は、白ネズミによる飼育試験により、血清
コレステロール上昇効果の明らかなバター配合飼
料中に植物ステロールとシクロアルテノールを配
合して行つた。このとき使用した植物ステロール
は大豆油の不ケン化物から製造した大豆ステロー
ルで、この中にはβ−シトステロール約50%、ス
テイグマステロールおよびカンペステロールをそ
れぞれ約25%含んでおり、コレステロール低下効
果を有するものである。又、シクロアルテノール
はΥ−オリザノールを有機溶剤で精製し、精製物
をケン化して製造したもので、その純度はガスク
ロマトグラフイーによる純度で97.5%であつた。
飼料の調整はカゼイン、紙粉末、無機塩、ビタ
ミン類、塩化コリンを混合した基本食に血清コレ
ステロールの上昇効果を有するバター(市販品)
と上昇効果がないとされているマーガリン(市販
品)を添加し、それぞれに前記大豆ステロールと
シクロアルテノールを添加し又は添加せず、蔗糖
を添加して配合比率を調整したもので、その配合
比は第1表に示す通りである。但し、合計量は
100部である。
【表】
【表】 動物試験は、5群のシロネズミ(1群10匹)に
第1群にはバターを、第2群にはバターと大豆ス
テロールを第3群にはバターと大豆ステロールと
シクロアルテノールを、第4群にはマーガリン
を、第5群にはマーガリンと大豆ステロールとシ
クロアルテノールを与え、自由に食べさせ20日間
飼育した。20日後血漿を遠心分離し、その中に含
まれるコレステロールの量をo−フタ−ルアルデ
ヒド(和光純薬製)および過塩素酸を用いて比色
法により定量した。 上記結果を第2表に示す。但し、第2表右欄は
第1表のバターを15部としたものである。
【表】 第2表より判明する如く、バターのみ(区)
は、総コレステロール量が極めて高いのに対し、
これに大豆ステロールを添加(区)するとやゝ
低下を示すが、大豆ステロールとシクロアルテノ
ールを添加した本発明(区)では著しい総コレ
ステロールの低下を示す。この現象はコレステロ
ールの蓄積が少ないといわれるマーガリンにおい
てもみられ、バターの如く動物性油脂を供飼した
場合にのみ起る現象ではなく、植物ステロールと
シクロアルテノールの併用による相乗効果が極め
て大きいことを証明するのである。 次に基本食に対し、コレステロールを増量させ
これに大豆ステロール単独添加したもの及び大豆
ステロールとシクロアルテノール又は24−メチレ
ンシクロアルタノールの混合物を添加したものを
比較したが、本混合割合は大豆油不ケン化物中の
植物ステロールとシクロアルテノール、24−メチ
レンシクロアルタノールの存在比より決定したも
のである。すなわち、大豆油中のステロールに対
しシクロアルテノールはおよそその1/20含まれて
いた。そこで、この割合で飼料をつくり動物試験
を行つたところ、第3表のごとき結果が得られ
た。
【表】 本結果によるとシクロアルテノールは大豆ステ
ロールの血漿コレステロール減少作用に対し著し
い相乗効果を示し、24−メチレンシクロアルタノ
ールも程度は異るが、相当強い相乗作用を有して
いる。又、別の実験ではシクロラウデノールも24
−メチレンシクロアルタノールに匹敵する相乗効
果を示した。 本発明のコレステロール低下剤は上記例の如く
植物ステロールとトリテルペンアルコールを混合
し、その相乗効果を利用したものであるが、植物
ステロールとシクロアルテノール、24−メチレン
シクロアルタノール又はシクロラウデノールなど
のトリテルペンアルコールとの混合割合は何れの
混合割合でも相乗効果が認められるが、好ましく
は植物ステロール100部に対し、前記トリテルペ
ンアルコール1〜20部で特に後者5部程度が常用
される。得られた製剤は、少量混合で極めて大き
い低下効果を示し、これを食品に添加しても食品
の味を変えることがなく、食品の保存にも問題が
ないので、特に動物油脂類と混合し、その欠点た
るコレステロールの増加を防止する効果を奏する
ものである。前記動物性油脂としては、バター、
ラード、羊脂、鯨油等又はこれらを大量に含有す
る食品であつて、体内におけるコレステロール蓄
積が認められるものを使用する。その添加量は、
動物性油脂の種類並に含有量によつて異るものは
当然であるが、バターに添加する場合はバター1
Kgに対し植物ステロール4g〜10g、シクロアル
テノール、24−メチレンシクロアルタノール又は
シクロラウデノール等のトリテルペンアルコール
200mg〜500mgとすることが好ましい。すなわち、
バター100g当りおよそ340mgのコレステロールを
含有するので、バターに含有されるコレステロー
ル1gに対し植物ステロール1.2〜3.0g、シクロ
アルテノール、24−メチレンシクロアルタノール
又はシクロラウデノール等のトリテルペンアルコ
ール60mg〜150mgとすることが好ましい。添加は
固状で練り込んでもよく、植物ステロール、シク
ロアルテノールを前以て食用油、動物油脂中に多
量含有せしめておき、これを食品に添加してもよ
いもので、所望の方法で添加してよいものであ
る。このようにして得られた食品は、人体内での
血清コレステロールの低下を招来するので動脈硬
化症を予防する効果を奏するものである。従つ
て、食事制限によりバター等の摂取をひかえる等
の配慮をする必要がないので食事を楽しむことが
できる利点を有する。 以下実施例により本発明の態様を説明する。 実施例 1 大豆油1Kg10%苛性ソーダでケン化し、不ケン
化物をエーテルで抽出し、抽出物をメタノール処
理して精製し、総ステロール70%を含む大豆ステ
ロール3.5gを得た。この大豆ステロール中には、
β−シトステロール約50%、ステイグマステロー
ル約2.5%、カンペステロール約25%含んでいた。 これとは別にシクロアルテノールは米糖より調
整したΥ−オリザノール10gをメタノールおよび
酢酸エチル:エタノール(1:1)混液で再結を
くりかえした後、アルコール性苛性カリでケン化
し、ヘキサンを用いて抽出した。得られたシクロ
アルテノールはガスクロマトグラフイーによる純
度で97.5%であつた。 上記大豆ステロール680mgとシクロアルテノー
ル24mgをコレステロール含有340mg/100gのバタ
ー100gと混合し、ウイスキー系雄ネズミ(各群
各10匹)に自由に供飼して、30日間飼育したとこ
ろ、血清コレステロールは本発明の混合物を添加
したものは115mg/dlであつたのに対し、大豆ス
テロールとシクロアルテノールを欠くものは130
mg/dlでコレステロール低下効果が認められた。 又、前記本発明の製剤を混合したバターを10人
のパネルで味覚について試験したところ、添加し
ないものとの間に全く有意義は認められなかつ
た。 実施例 2 ごまの種子より採取したごま油を実施例1と同
様に処理してごまステロール3.8gを得た。これ
を実施例1で示す方法で製造したシクロアルテノ
ールと混合し、実施例1と同様な方法で羊油に混
合し実施例1と同様な動物試験を行つた結果、顕
著なコレステロール低下結果を示した。 実施例 3 大豆ステロールは実施例1と同様に調整し、24
−メチレンシクロアルタノールはΥ−オリザノー
ルをケン化後へヘキサーンで抽出し、得られた不
ケン化物からヘキサーンを溜去し、メタノールで
結晶させた。得られた24−メチレンシクロアルタ
ノールの純度は83.5%であつた。この物質24mgと
前記大豆ステロール680mgとの混合物を実施例1
のバター100gと混合し、実施例1の方法で動物
試験を行つた結果、顕著なコレステロール低下効
果を認めた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 動物性油脂又はこれを含む食品中のコレステ
    ロール1部に対して、植物ステロール1.0〜3.0
    部、トリテルペンアルコールより選ばれた化合物
    0.05〜0.15部の比率になるように、動物性油脂又
    はこれを含む食品に植物ステロールとトリテルペ
    ンアルコールより選ばれた化合物との混合物を添
    加することを特徴とするコレステロール低下剤の
    使用方法。
JP56214243A 1981-12-28 1981-12-28 コレステロ−ル低下剤の使用方法 Granted JPS58116415A (ja)

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Families Citing this family (6)

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