JPH0480059B2 - - Google Patents
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- JPH0480059B2 JPH0480059B2 JP16910385A JP16910385A JPH0480059B2 JP H0480059 B2 JPH0480059 B2 JP H0480059B2 JP 16910385 A JP16910385 A JP 16910385A JP 16910385 A JP16910385 A JP 16910385A JP H0480059 B2 JPH0480059 B2 JP H0480059B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butyl
- stabilizer
- bis
- piperazine
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、オレフイン重合体に配合して該樹脂
の熱酸化的劣化及び光による劣化を抑制する新規
な安定剤に関するものである。このオレフイン重
合体の加工品はビールクレート、農業用フイル
ム、自動車の外装品、中空容器として有用であ
る。 〔従来の技術〕 一般に、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ABS等の合成樹脂は、成型加工時
の熱劣化あるいは酸化、もしくは、製品となつた
後も紫外線及び酸素を主体とする耐候性劣化など
により、色の変化、機械的強度の低下等を引き起
こし長期の使用に耐えないことが知られている。 かかる欠点を除くために、一種又は、数種の熱
安定剤あるいは光安定剤等を該合成樹脂に添加し
て、種々の劣化を抑制する必要がある。かかる熱
安定剤としては一般に、テトラキス〔メチレン−
３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−プロピオネート〕メタン（チバガイ
キー社(株)製商品名、RA−1010）等のフエノール
系酸化防止剤が主に使用され、光安定剤としては
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジニル）セバケート（三共(株)製商品名、サノー
ルLS770）等のヒンダードアミン系化合物が一般
に知られている。 しかし、ある種の熱安定剤と光安定剤との間に
は、拮抗作用が存在する欠点がある。すなわち、
合成樹脂の耐熱老化性と耐候性を共に向上させる
目的で、例えば、熱安定剤としてRA−1010、光
安定剤としてサノールLS770を、併用して合成樹
脂に添加した場合、おのおの単独で、配合した場
合と比較して、耐熱老化性が著しく低下するとい
う現象が知られている。 〔問題点を解決する具体的な手段〕 本発明者は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果、オレフイン重合体の耐熱老化性向上の
目的で、各種フエノール系酸化防止剤を配合する
際、下記一般式（）で表わされるピペラジン誘
導体を併用して添加することにより、耐熱老化性
のみならず、耐候性も著しく改善された高分子材
料が得られることを見い出した。 （発明の構成） 本発明は、次の一般式（）で示されるピペリ
ジン誘導体よりなるオレフイン重合体用安定剤を
提供するものである。 〔式中、ＲとR′は水素原子あるいはメチル基
を示し、R2とR4は炭素数１〜18のアルキル基を
示す。ｎとｍは１〜３の数である。〕 かかる式（）で示される安定剤として代表的
な化合物の示性式を次に示す。 Ｎ，N′−ビス〔２−（テトラデシルオキシカル
ボニル）エチル〕ピペラジン （融点約44℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（テトラデシルオキシカル
ボニル）−１−メチルエチル〕 （融点約52〜53℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（テトラデシルオキシカル
ボニル）エチル〕−２，５−ジメチルピペラジン （融点約43℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（オクタデシルオキシカル
ボニル）エチル〕ピペラジン （融点約57〜59℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（テトラデシルオキシカル
ボニル）メチル〕ピペラジン （融点約87〜88℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（トリデシルカルボニルオ
キシ）エチル〕ピペラジン （融点約48〜50℃） 本発明の前記一般式（）で表わせるピペラジ
ン誘導体の添加量は、合成樹脂100重量部に対し
て0.05〜１重量部、好ましくは0.08〜0.5重量部の
割合で通常使用される。 （併用する他の添加剤） 本発明の安定剤は、フエノール系酸化防止剤、
硫黄系抗酸化剤や光安定剤と併用して用いると熱
安定性、耐候性に優れた樹脂加工品を製造するこ
とができる。 かかるフエノール系酸化防止剤としては、例え
ば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、
ステアリル−（３，６−ジ−ｔ−メチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）チオグリコレート、ステアリ
ル−β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）、プロピオネート、ジステアリル
（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−ｔ−ブチル）
ベンジルマロネート、２，2′−メチレンビス（４
−メチル−６−ｔ−ブチルフエノール）、４，
4′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフエ
ノール）、２，2′−メチレンビス〔６−（１−メチ
ルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，
３−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフエ
ニル）ブチリツクアシド〕グリコールエステル、
４，4′−ブチリデンビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−
クレゾール）、１，１，３−トリス（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフエニル）ブ
タン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−ト
リス〔（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオニルオキシエチル）イソシ
アヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル）フエノ
キシ−１，３，５−トリアジン、４，4′−チオビ
ス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）などがあ
げられる。 また、硫黄系抗酸化剤としては、ジステアリル
チオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピ
オネート、ペンタエリスリトールテトラ（β−ラ
ウリルチオプロピオネート）、１，３，５−トリ
ス−β−ラテアリルチオプロピオニルオキシエチ
ルイソシアヌレートなどがあげられる。これら安
定剤は合成樹脂100重量部に対し、0.05〜１重量
部の割合で用いられる。 本発明の安定剤を含有する樹脂組成物に、さら
に、ホスフアイト系の化合物を添加することによ
つて耐熱性及び耐候性をさらに改良することがで
きる。かかる化合物としては、トリオクチルホス
フアイト、トリラウリルフオスフアイト、トリフ
エニルホスフアイト、トリス（ノニルフエニル）
ホスフアイト、ジステアリルペンタエリスリトー
ルジホスフアイト等のホスフアイト系化合物があ
げられる。 その他に、使用に応じて、光安定剤（紫外線吸
収剤）をさらに添加することにより耐候性を向上
させうる。これらには、ベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系、サクシネート系、置換アクリ
ロニトリル系、ニツケル錯塩系などの化合物が包
含される。これは合成樹脂100重量部に対し、
0.05〜５重量部、好ましくは0.1〜２重量部の割
合で用いる。 その他、必要に応じて、例えば、顔料、充填
剤、発泡剤、帯電防止剤、防曇剤、表面処理剤、
滑剤、難燃剤、金属不活性剤、増核剤、金属石け
ん、透明化剤、加工助剤、防黴剤、殺菌剤、離型
剤などを包含させることもできる。 （合成樹脂） 本発明の安定剤が配合されるオレフイン重合体
の例を挙げれば、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン、架橋
ポリエチレンなどのα−オレフイン重合体または
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体などのポリオレフインおよびこれ
らの共重合体、を挙げることができる。 実施例 １（例示化合物番号１） 四ツ口フラスコ内に、アクリル酸ミリスチル
10.0ｇ、ピペラジン1.61ｇ及びエタノール60mlを
加え、窒素気流中で攪拌し、加熱を開始した。温
度60℃で５時間加熱を続行した後、室温まで冷却
すると、白色の結晶が析出した。 この結果を別し、エタノールにより再結晶を
行ない、目的物10.6ｇを得た（収率91％）。 （分析値） H1−NMR吸収スペクトル〔CDC3，δ
（ppm）〕0.70〜1.76（54H，ｍ），2.26〜2.87（16H，
ｍ），4.05（4H，ｔ） IR吸収スペクトル〔KBr 波数（Cm-1）〕 2910，1730，1325，1310，1185，1155，720。 MS 〔ｍ／ｅ、精密質量分析〕 622，６（M+） 実施例 ２（例示化合物番号２） 四ツ口フラスコ内に、クロトン酸ミリスチル
10.0ｇ、ピペラジン1.53ｇ及びエタノール60mlを
加え、窒素気流中で攪拌し、加熱を開始した。温
度60℃で10時間加熱を続行した後、室温まで冷却
すると白色の結晶が析出した。 この結果を別し、エタノールにより再結晶を
行い、目的物2.7ｇを得た（収率23.4％）。 （分析値） H1−NMR吸収スペクトル〔CDC3，δ
（ppm）〕0.66〜1.83（60H，ｍ）、2.07〜2.75（12H，
ｍ）、2.90〜3.33（2H，ｍ）、4.03（4H，ｔ）。 IR吸収スペクトル〔KBr 波数（Cm-1）〕 2940，1735，1330，1195，1155。 MS 〔ｍ／ｅ（相対強度）〕 650（43，M+），394（62），326（43），113
（100），87（41） 次に、応用例によつて、本発明の化合物の安定
化効果を例示する。 応用例１〜８、比較応用例１〜５ 135℃テトラリン中で測定した極限粘度が1.9で
アイソタクチツクなものが98％のポリプロピレン
粉末100重量部に、第１表に示す各添加剤を配合
して、ミキサーで充分混合した。 そしてシリンダー温度260℃、Ｌ／Ｄ＝20，20
mm径の押出機によつてこの混合物を溶融混練して
造粒した。こうして得られたペレツトを230℃で
厚さ0.5mmのシートに圧縮成形して試験片とした。 耐熱老化性は、150℃の循環式空気炉中で試験
片を加熱して試験片が酸化劣化によつて褐変脆化
するまでの所要時間を測定した。 耐候性はアトラス社製65／XW−WR型キセノ
ンウエザーオメーターを用い、ブラツクパネル温
度80℃で試験片に光照射し、試験片を180℃折り
曲げたとき、試験片が脆化してクラツクを発生す
るまでの所要時間を測定した。 結果は、第１表に示す通りであつた。 なお、表中の略号は次の通りである。 〓１ テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニ
ルオキシメチル〕メタン 〓２ 商品名 三共(株)製サノールLS770（商品
名） 〓３ 商品名 アデカアーガス社製チヌビン
326（商品名） 〓４ 商品名 マークPEP−８（アデカアーガ
ス社製） 【表】
の熱酸化的劣化及び光による劣化を抑制する新規
な安定剤に関するものである。このオレフイン重
合体の加工品はビールクレート、農業用フイル
ム、自動車の外装品、中空容器として有用であ
る。 〔従来の技術〕 一般に、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ABS等の合成樹脂は、成型加工時
の熱劣化あるいは酸化、もしくは、製品となつた
後も紫外線及び酸素を主体とする耐候性劣化など
により、色の変化、機械的強度の低下等を引き起
こし長期の使用に耐えないことが知られている。 かかる欠点を除くために、一種又は、数種の熱
安定剤あるいは光安定剤等を該合成樹脂に添加し
て、種々の劣化を抑制する必要がある。かかる熱
安定剤としては一般に、テトラキス〔メチレン−
３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−プロピオネート〕メタン（チバガイ
キー社(株)製商品名、RA−1010）等のフエノール
系酸化防止剤が主に使用され、光安定剤としては
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジニル）セバケート（三共(株)製商品名、サノー
ルLS770）等のヒンダードアミン系化合物が一般
に知られている。 しかし、ある種の熱安定剤と光安定剤との間に
は、拮抗作用が存在する欠点がある。すなわち、
合成樹脂の耐熱老化性と耐候性を共に向上させる
目的で、例えば、熱安定剤としてRA−1010、光
安定剤としてサノールLS770を、併用して合成樹
脂に添加した場合、おのおの単独で、配合した場
合と比較して、耐熱老化性が著しく低下するとい
う現象が知られている。 〔問題点を解決する具体的な手段〕 本発明者は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果、オレフイン重合体の耐熱老化性向上の
目的で、各種フエノール系酸化防止剤を配合する
際、下記一般式（）で表わされるピペラジン誘
導体を併用して添加することにより、耐熱老化性
のみならず、耐候性も著しく改善された高分子材
料が得られることを見い出した。 （発明の構成） 本発明は、次の一般式（）で示されるピペリ
ジン誘導体よりなるオレフイン重合体用安定剤を
提供するものである。 〔式中、ＲとR′は水素原子あるいはメチル基
を示し、R2とR4は炭素数１〜18のアルキル基を
示す。ｎとｍは１〜３の数である。〕 かかる式（）で示される安定剤として代表的
な化合物の示性式を次に示す。 Ｎ，N′−ビス〔２−（テトラデシルオキシカル
ボニル）エチル〕ピペラジン （融点約44℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（テトラデシルオキシカル
ボニル）−１−メチルエチル〕 （融点約52〜53℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（テトラデシルオキシカル
ボニル）エチル〕−２，５−ジメチルピペラジン （融点約43℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（オクタデシルオキシカル
ボニル）エチル〕ピペラジン （融点約57〜59℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（テトラデシルオキシカル
ボニル）メチル〕ピペラジン （融点約87〜88℃） Ｎ，N′−ビス〔２−（トリデシルカルボニルオ
キシ）エチル〕ピペラジン （融点約48〜50℃） 本発明の前記一般式（）で表わせるピペラジ
ン誘導体の添加量は、合成樹脂100重量部に対し
て0.05〜１重量部、好ましくは0.08〜0.5重量部の
割合で通常使用される。 （併用する他の添加剤） 本発明の安定剤は、フエノール系酸化防止剤、
硫黄系抗酸化剤や光安定剤と併用して用いると熱
安定性、耐候性に優れた樹脂加工品を製造するこ
とができる。 かかるフエノール系酸化防止剤としては、例え
ば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、
ステアリル−（３，６−ジ−ｔ−メチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）チオグリコレート、ステアリ
ル−β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）、プロピオネート、ジステアリル
（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−ｔ−ブチル）
ベンジルマロネート、２，2′−メチレンビス（４
−メチル−６−ｔ−ブチルフエノール）、４，
4′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフエ
ノール）、２，2′−メチレンビス〔６−（１−メチ
ルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，
３−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフエ
ニル）ブチリツクアシド〕グリコールエステル、
４，4′−ブチリデンビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−
クレゾール）、１，１，３−トリス（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフエニル）ブ
タン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−ト
リス〔（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオニルオキシエチル）イソシ
アヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル）フエノ
キシ−１，３，５−トリアジン、４，4′−チオビ
ス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）などがあ
げられる。 また、硫黄系抗酸化剤としては、ジステアリル
チオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピ
オネート、ペンタエリスリトールテトラ（β−ラ
ウリルチオプロピオネート）、１，３，５−トリ
ス−β−ラテアリルチオプロピオニルオキシエチ
ルイソシアヌレートなどがあげられる。これら安
定剤は合成樹脂100重量部に対し、0.05〜１重量
部の割合で用いられる。 本発明の安定剤を含有する樹脂組成物に、さら
に、ホスフアイト系の化合物を添加することによ
つて耐熱性及び耐候性をさらに改良することがで
きる。かかる化合物としては、トリオクチルホス
フアイト、トリラウリルフオスフアイト、トリフ
エニルホスフアイト、トリス（ノニルフエニル）
ホスフアイト、ジステアリルペンタエリスリトー
ルジホスフアイト等のホスフアイト系化合物があ
げられる。 その他に、使用に応じて、光安定剤（紫外線吸
収剤）をさらに添加することにより耐候性を向上
させうる。これらには、ベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系、サクシネート系、置換アクリ
ロニトリル系、ニツケル錯塩系などの化合物が包
含される。これは合成樹脂100重量部に対し、
0.05〜５重量部、好ましくは0.1〜２重量部の割
合で用いる。 その他、必要に応じて、例えば、顔料、充填
剤、発泡剤、帯電防止剤、防曇剤、表面処理剤、
滑剤、難燃剤、金属不活性剤、増核剤、金属石け
ん、透明化剤、加工助剤、防黴剤、殺菌剤、離型
剤などを包含させることもできる。 （合成樹脂） 本発明の安定剤が配合されるオレフイン重合体
の例を挙げれば、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン、架橋
ポリエチレンなどのα−オレフイン重合体または
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体などのポリオレフインおよびこれ
らの共重合体、を挙げることができる。 実施例 １（例示化合物番号１） 四ツ口フラスコ内に、アクリル酸ミリスチル
10.0ｇ、ピペラジン1.61ｇ及びエタノール60mlを
加え、窒素気流中で攪拌し、加熱を開始した。温
度60℃で５時間加熱を続行した後、室温まで冷却
すると、白色の結晶が析出した。 この結果を別し、エタノールにより再結晶を
行ない、目的物10.6ｇを得た（収率91％）。 （分析値） H1−NMR吸収スペクトル〔CDC3，δ
（ppm）〕0.70〜1.76（54H，ｍ），2.26〜2.87（16H，
ｍ），4.05（4H，ｔ） IR吸収スペクトル〔KBr 波数（Cm-1）〕 2910，1730，1325，1310，1185，1155，720。 MS 〔ｍ／ｅ、精密質量分析〕 622，６（M+） 実施例 ２（例示化合物番号２） 四ツ口フラスコ内に、クロトン酸ミリスチル
10.0ｇ、ピペラジン1.53ｇ及びエタノール60mlを
加え、窒素気流中で攪拌し、加熱を開始した。温
度60℃で10時間加熱を続行した後、室温まで冷却
すると白色の結晶が析出した。 この結果を別し、エタノールにより再結晶を
行い、目的物2.7ｇを得た（収率23.4％）。 （分析値） H1−NMR吸収スペクトル〔CDC3，δ
（ppm）〕0.66〜1.83（60H，ｍ）、2.07〜2.75（12H，
ｍ）、2.90〜3.33（2H，ｍ）、4.03（4H，ｔ）。 IR吸収スペクトル〔KBr 波数（Cm-1）〕 2940，1735，1330，1195，1155。 MS 〔ｍ／ｅ（相対強度）〕 650（43，M+），394（62），326（43），113
（100），87（41） 次に、応用例によつて、本発明の化合物の安定
化効果を例示する。 応用例１〜８、比較応用例１〜５ 135℃テトラリン中で測定した極限粘度が1.9で
アイソタクチツクなものが98％のポリプロピレン
粉末100重量部に、第１表に示す各添加剤を配合
して、ミキサーで充分混合した。 そしてシリンダー温度260℃、Ｌ／Ｄ＝20，20
mm径の押出機によつてこの混合物を溶融混練して
造粒した。こうして得られたペレツトを230℃で
厚さ0.5mmのシートに圧縮成形して試験片とした。 耐熱老化性は、150℃の循環式空気炉中で試験
片を加熱して試験片が酸化劣化によつて褐変脆化
するまでの所要時間を測定した。 耐候性はアトラス社製65／XW−WR型キセノ
ンウエザーオメーターを用い、ブラツクパネル温
度80℃で試験片に光照射し、試験片を180℃折り
曲げたとき、試験片が脆化してクラツクを発生す
るまでの所要時間を測定した。 結果は、第１表に示す通りであつた。 なお、表中の略号は次の通りである。 〓１ テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニ
ルオキシメチル〕メタン 〓２ 商品名 三共(株)製サノールLS770（商品
名） 〓３ 商品名 アデカアーガス社製チヌビン
326（商品名） 〓４ 商品名 マークPEP−８（アデカアーガ
ス社製） 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (1)一般式、 〔式中、ＲとR′は水素原子あるいはメチル基
を示し、R2とR4は炭素数１〜18のアルキル基を
示す。ｎとｍは１〜３の数である。〕で表わされ
るピペリジン誘導体よりなるオレフイン重合体用
安定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910385A JPS6230135A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | オレフィン重合体用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910385A JPS6230135A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | オレフィン重合体用安定剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20610091A Division JPH0678452B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | ポリオレフィンの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230135A JPS6230135A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH0480059B2 true JPH0480059B2 (ja) | 1992-12-17 |
Family
ID=15880360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16910385A Granted JPS6230135A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | オレフィン重合体用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6230135A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5929837B2 (ja) * | 2013-05-30 | 2016-06-08 | 信越化学工業株式会社 | シリル基で保護された含窒素環状化合物及びその製造方法 |
| CN112375252B (zh) * | 2020-11-11 | 2022-10-18 | 绍兴瑞康生物科技有限公司 | 空间位阻可调型弱碱光稳定剂的结构及其制备方法和应用 |
-
1985
- 1985-07-31 JP JP16910385A patent/JPS6230135A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230135A (ja) | 1987-02-09 |
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Legal Events
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