JPS6230135A - オレフィン重合体用安定剤 - Google Patents
オレフィン重合体用安定剤Info
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- JPS6230135A JPS6230135A JP16910385A JP16910385A JPS6230135A JP S6230135 A JPS6230135 A JP S6230135A JP 16910385 A JP16910385 A JP 16910385A JP 16910385 A JP16910385 A JP 16910385A JP S6230135 A JPS6230135 A JP S6230135A
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- stabilizer
- formulas
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、合成樹脂に配合して該樹脂の熱酸化的劣化及
び光による劣化を抑制する新規な安定剤に関するもので
ある。この合成樹脂の加工品はビールクレート、農業用
フィルム、自動車の外装品、中空容器として有用である
。
び光による劣化を抑制する新規な安定剤に関するもので
ある。この合成樹脂の加工品はビールクレート、農業用
フィルム、自動車の外装品、中空容器として有用である
。
一般に、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ＡＢＳ等の合成樹脂は、成型加工時の熱劣化あるい
は酸化、もしくは、Ｎ品となった後も紫外線及び酸素を
主体とする耐候性劣化などにより、色の変化、機械的強
度の低下等を引き起ごし長期の使用に耐えないことが知
られている。
ル、ＡＢＳ等の合成樹脂は、成型加工時の熱劣化あるい
は酸化、もしくは、Ｎ品となった後も紫外線及び酸素を
主体とする耐候性劣化などにより、色の変化、機械的強
度の低下等を引き起ごし長期の使用に耐えないことが知
られている。
かかる欠点を除くために、一種又は、数種の熱安定剤あ
るいは光安定剤等を該合成樹脂に添加して、種々の劣化
を抑制する必要がある。かかる熱安定剤としては一般に
、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−プロビオネート〕メタ
ン（テパガイギー社＠製商品名、ＲＡ−１０１０）等（
７）７：ｒ−／−ル系酸化防止剤が主に使用芒れ、光安
定剤としてはビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニル）セパケート（三共＠製商品名、サノー
ルＬ８７７０）等のヒンダードアミン系化合物が一般に
知られている。
るいは光安定剤等を該合成樹脂に添加して、種々の劣化
を抑制する必要がある。かかる熱安定剤としては一般に
、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−プロビオネート〕メタ
ン（テパガイギー社＠製商品名、ＲＡ−１０１０）等（
７）７：ｒ−／−ル系酸化防止剤が主に使用芒れ、光安
定剤としてはビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニル）セパケート（三共＠製商品名、サノー
ルＬ８７７０）等のヒンダードアミン系化合物が一般に
知られている。
しかし、ある種の熱安定剤と光安定剤との間には、拮抗
作用が存在する欠点がある。すなわち、合成樹脂の耐熱
老化性と耐候性を共に向上させる目的で、例えば、熱安
定剤としてＲＡ−１０１０゜光安定剤としてサノールＬ
Ｓ ７７０を、併用して合成樹脂に添加した場合、おの
おの単独で、配合した場合と比較して、耐熱老化性が著
しく低下するという現象が知られている。
作用が存在する欠点がある。すなわち、合成樹脂の耐熱
老化性と耐候性を共に向上させる目的で、例えば、熱安
定剤としてＲＡ−１０１０゜光安定剤としてサノールＬ
Ｓ ７７０を、併用して合成樹脂に添加した場合、おの
おの単独で、配合した場合と比較して、耐熱老化性が著
しく低下するという現象が知られている。
本発明者は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重 ゛
ねた結果、合成樹脂の耐熱老化性向上の目的で、各種フ
ェノール系酸化防止剤を配合する際、下記一般式（Ｉ）
で表わされるピペリジン誘導体を併用して添加すること
によシ、耐熱老化性のみならず、耐候性も著しく改善さ
れた高分子材料が得られることを見い出した。
ねた結果、合成樹脂の耐熱老化性向上の目的で、各種フ
ェノール系酸化防止剤を配合する際、下記一般式（Ｉ）
で表わされるピペリジン誘導体を併用して添加すること
によシ、耐熱老化性のみならず、耐候性も著しく改善さ
れた高分子材料が得られることを見い出した。
（発明の構成）
本発明は、次の一般式（１）で示されるピペリジン誘導
体よりなる安定剤を提供するものである。
体よりなる安定剤を提供するものである。
〔式中、ＲとＲ′は水素原子か炭素数１〜６のアルキル
基全部し、それぞれ異ってもよい。Ｘは水素原子あるい
はＲ，−Ｃ−Ｂ−あるいはＩ Ｙは−Ｃ−Ｂ−Ｒ，−あるいは−Ｂ−Ｃ−Ｒ５あるいは
炭素数１〜６のアルキレン基を示す。Ａは酸素原子ある
いは硫黄原子あるいは−Ｎ−を示す。Ｒ，とＲ２及びＲ
６は炭素数１〜１８のアルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基
を示す。Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ４及びＲ
５は炭素数１〜１８のアルキレン基を示す○ Ｚは水素原子あるいは＋ＣＨ２入Ｃあるいは４ＣＨＪ、
Ｃ−ＣＨ２ＣＨ，あるいは−ＣＨ２−（、’Ｈ−ＣＨ
，−等のアルキレン基あるいは あるいはＣａあるいはＢａを示す。ｎとｍはＯ〜４の数
であり、ｌは１〜４の数を示す。〕かかる式（Ｉ）で示
される安定剤として代表的な化合物の示性式を次に示す
。
基全部し、それぞれ異ってもよい。Ｘは水素原子あるい
はＲ，−Ｃ−Ｂ−あるいはＩ Ｙは−Ｃ−Ｂ−Ｒ，−あるいは−Ｂ−Ｃ−Ｒ５あるいは
炭素数１〜６のアルキレン基を示す。Ａは酸素原子ある
いは硫黄原子あるいは−Ｎ−を示す。Ｒ，とＲ２及びＲ
６は炭素数１〜１８のアルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基
を示す。Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ４及びＲ
５は炭素数１〜１８のアルキレン基を示す○ Ｚは水素原子あるいは＋ＣＨ２入Ｃあるいは４ＣＨＪ、
Ｃ−ＣＨ２ＣＨ，あるいは−ＣＨ２−（、’Ｈ−ＣＨ
，−等のアルキレン基あるいは あるいはＣａあるいはＢａを示す。ｎとｍはＯ〜４の数
であり、ｌは１〜４の数を示す。〕かかる式（Ｉ）で示
される安定剤として代表的な化合物の示性式を次に示す
。
Ｎ、Ｎ’−ビス（２−（テトラデシルオキシカルボニル
）エチル〕ヒペラジン （融点的４４℃） Ｎ 、Ｎ’−ビス（２−（テトラデシルオキシカルボニ
ル）−１−メチルエチル〕 （融点的５２〜５３℃） Ｎ、Ｎ’−ビス（２−（テトラデシルオキシカルボニル
）エチル）−２，５−シメｆルヒヘラジン （融点的４３℃） Ｏ Ｎ、ｌ”ｌＪ’−ビス（２−（オクタデシルオキシカル
ボニル）エチルコピペラジン （融点的５７〜５９℃） Ｎ、Ｎ’−ビス〔２−（テトラデシルオキシカルボニル
）メチル〕ヒペラジン （融点的８７〜８８℃） Ｎ、Ｎ’−ビス（２−（トＩＪ ｆジルカルボニルオキ
シ）エチルコピペラジン （融点的４８〜５０℃） Ｎ、Ｎ’−ビス（２−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニル）エチルコピペラジ
ン （融点的１２２〜１２３℃） テトラキス（３−（１−ピペリジル）プロピオニルオキ
シメチルコメタン （２０℃で液状） テトラキス（３−（１−モルホリル）フロピオニルオキ
シメチルコメタン （２０℃で液状） テトラキス（３−（４−（２−（テトラデシルオキシカ
ルボニル）エチル〕−ピペラジル〕プロピオニルオキシ
メチル〕メタン本発明の前記一般式（ＩＪで表わせるピ
ペラジン誘導体の添加量は、合成樹脂１００重量部に対
してｐ ０．０５〜１重量部、好ましくは０．０８〜０
．５重量部の割合で通常使用される。
）エチル〕ヒペラジン （融点的４４℃） Ｎ 、Ｎ’−ビス（２−（テトラデシルオキシカルボニ
ル）−１−メチルエチル〕 （融点的５２〜５３℃） Ｎ、Ｎ’−ビス（２−（テトラデシルオキシカルボニル
）エチル）−２，５−シメｆルヒヘラジン （融点的４３℃） Ｏ Ｎ、ｌ”ｌＪ’−ビス（２−（オクタデシルオキシカル
ボニル）エチルコピペラジン （融点的５７〜５９℃） Ｎ、Ｎ’−ビス〔２−（テトラデシルオキシカルボニル
）メチル〕ヒペラジン （融点的８７〜８８℃） Ｎ、Ｎ’−ビス（２−（トＩＪ ｆジルカルボニルオキ
シ）エチルコピペラジン （融点的４８〜５０℃） Ｎ、Ｎ’−ビス（２−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニル）エチルコピペラジ
ン （融点的１２２〜１２３℃） テトラキス（３−（１−ピペリジル）プロピオニルオキ
シメチルコメタン （２０℃で液状） テトラキス（３−（１−モルホリル）フロピオニルオキ
シメチルコメタン （２０℃で液状） テトラキス（３−（４−（２−（テトラデシルオキシカ
ルボニル）エチル〕−ピペラジル〕プロピオニルオキシ
メチル〕メタン本発明の前記一般式（ＩＪで表わせるピ
ペラジン誘導体の添加量は、合成樹脂１００重量部に対
してｐ ０．０５〜１重量部、好ましくは０．０８〜０
．５重量部の割合で通常使用される。
（併用する他の添加剤）
本発明の安定剤は、フェノール系酸化防止剤、硫黄系抗
酸化剤や光安定剤と併用して用いると熱安定性、耐候性
に優れた樹脂加工品を製造することができる。
酸化剤や光安定剤と併用して用いると熱安定性、耐候性
に優れた樹脂加工品を製造することができる。
かかるフェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，
６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
３，６−ジーｔ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チ
オグリコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）、プロピオネート、
ジステアリル（４−ヒトロキンー３−メチル−５−ｔ−
ブチル）ベンジルマロネート、２．２’−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４．４′
−メチレンビス（２，６−ジーｔ−ブチルフェノール）
、２．２′−メチレンビス（６−（１−メチルシクロヘ
キシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，３−ビス（４−
ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシ
ドラグリコールエステル、４．４’−ブチリデンビス（
６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、１，１．３− ）
リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフ
ェニル）ブタン、１．：（，５−）リス（３，５−シー
ｔ−７’チル−４−ヒドロキシベンジル） −２，４
，６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネートコメタン、１．３．５− ）リス（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレ−１’、１．３．５−トリス（（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシエチルコインシアヌレート、２−オクチルチオ−４
，６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル）
フェノキシ−１，３，５−）リアジン、４，４′−チオ
ビス（６−ｔ−ブチルーｍ−クレゾール）などがあげら
れる。
６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
３，６−ジーｔ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チ
オグリコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）、プロピオネート、
ジステアリル（４−ヒトロキンー３−メチル−５−ｔ−
ブチル）ベンジルマロネート、２．２’−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４．４′
−メチレンビス（２，６−ジーｔ−ブチルフェノール）
、２．２′−メチレンビス（６−（１−メチルシクロヘ
キシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，３−ビス（４−
ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシ
ドラグリコールエステル、４．４’−ブチリデンビス（
６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、１，１．３− ）
リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフ
ェニル）ブタン、１．：（，５−）リス（３，５−シー
ｔ−７’チル−４−ヒドロキシベンジル） −２，４
，６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネートコメタン、１．３．５− ）リス（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレ−１’、１．３．５−トリス（（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシエチルコインシアヌレート、２−オクチルチオ−４
，６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル）
フェノキシ−１，３，５−）リアジン、４，４′−チオ
ビス（６−ｔ−ブチルーｍ−クレゾール）などがあげら
れる。
また、硫黄系抗酸化剤としては、ジラウリルチオジプロ
ピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ペンタ
エリスリトールテトラ（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）、１．３．５− ）リスーβ−ラテアリルチオプロ
ピオニルオキシエチルインシアヌレートなどがあげられ
る。これら安定剤は合成樹脂１００重量部に対し、０．
０５〜１重量部の割合で用いられる。
ピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ペンタ
エリスリトールテトラ（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）、１．３．５− ）リスーβ−ラテアリルチオプロ
ピオニルオキシエチルインシアヌレートなどがあげられ
る。これら安定剤は合成樹脂１００重量部に対し、０．
０５〜１重量部の割合で用いられる。
本発明の安定剤を含有する樹脂組成物に、さらに、ホス
ファイト系の化合物を添加することによって耐熱性及び
耐候性をざらに改良することができる。かかる化合物と
しては、トリオクチルホスファイト、トリラウリルフォ
スファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスファイト等のホスファイト系化合物があ
げられる。
ファイト系の化合物を添加することによって耐熱性及び
耐候性をざらに改良することができる。かかる化合物と
しては、トリオクチルホスファイト、トリラウリルフォ
スファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスファイト等のホスファイト系化合物があ
げられる。
その他に、使用に応じて、光安定剤（紫外線吸収剤）を
さらに添加することにより耐候性を向上させうる。これ
らには、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サ
クシネート系、置換アクリロニトリル系、ニッケル錯塩
系などの化合物が包含烙れる。これは合成樹脂１００重
量部に対し、 ′０．０５〜５重量部、好ましくは
０．１〜２重量部の割合で用いる。
さらに添加することにより耐候性を向上させうる。これ
らには、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サ
クシネート系、置換アクリロニトリル系、ニッケル錯塩
系などの化合物が包含烙れる。これは合成樹脂１００重
量部に対し、 ′０．０５〜５重量部、好ましくは
０．１〜２重量部の割合で用いる。
その他、必要に応じて、例えば、顔料、充填剤、発泡剤
、帯電防止剤、防曇剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、金
属不活性剤、増核剤、金属石けん、透明化剤、加工助剤
、防黴剤、殺菌剤、離型剤などを包含させることもでき
る。
、帯電防止剤、防曇剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、金
属不活性剤、増核剤、金属石けん、透明化剤、加工助剤
、防黴剤、殺菌剤、離型剤などを包含させることもでき
る。
（合成樹脂）
本発明の安定剤が配合てれる合成樹脂の例を挙げれば、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ボリフツノ化ビニリデン、臭素化ポリエチ
レン、塩化ゴム、塩化ヒニルー酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン
共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル
−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元
共重合体、塩化ビニルースチレンーアクリロニ） ＩＪ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル
などの含ハロゲン合成樹脂、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン、架橋ポリ
エチレンなどのα−オレフィン重合体またはエチレン−
酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体な
どのポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブ
タジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
トなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、
ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ホ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノ
ール樹脂、エリア樹脂、メラミン樹脂、エボギシ樹脂、
不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げる
ことができる。更に、インブレンゴム、ブタジェンゴム
、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン
−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂の
ブレンド品であってもよい。
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ボリフツノ化ビニリデン、臭素化ポリエチ
レン、塩化ゴム、塩化ヒニルー酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン
共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル
−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元
共重合体、塩化ビニルースチレンーアクリロニ） ＩＪ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル
などの含ハロゲン合成樹脂、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン、架橋ポリ
エチレンなどのα−オレフィン重合体またはエチレン−
酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体な
どのポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブ
タジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
トなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、
ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ホ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノ
ール樹脂、エリア樹脂、メラミン樹脂、エボギシ樹脂、
不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げる
ことができる。更に、インブレンゴム、ブタジェンゴム
、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン
−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂の
ブレンド品であってもよい。
実施例 １ （例示化合物番号１）
四ツロフラスコ内に、アクリル酸ミリスチル１ｏ、ｏｙ
、 ピペラジン１．６１ ｙ及びエタノール６０ｄを加
え、窒素気流中で攪拌し、加熱を開始した。
、 ピペラジン１．６１ ｙ及びエタノール６０ｄを加
え、窒素気流中で攪拌し、加熱を開始した。
温度６０℃で５時間加熱を続行した後、室温まで冷却す
ると、白色の結晶が析出した。
ると、白色の結晶が析出した。
この結晶を戸別し、エタノールにより再結晶を行ない、
目的物１０．６７を得た（収率９１チ）。
目的物１０．６７を得た（収率９１チ）。
（分析値）
Ｈ”−ＮＭＲ吸収スペクトル（ＣＤＣｌ２．δ（ｐｐｍ
））ｏ、７ｏ 〜１．７６ （ｓ４Ｈ，ｍ） 、２．２
６〜２．８７ （１６Ｈ，ｍ） 、 ４．０５ （
４Ｈ，ｔ ）ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ 波数（Ｃ
ｍ’））２９１０．１７３０．１３２５．１３１０゜１
１８５．１１５５．７２０゜ Ｍ Ｓ （ｍ／ ｅ ＊ 精密質量分析〕６２２．６
（Ｍ”） 実施例 ２ （例示化合物番号２） 四ツロフラスコ内に、クロトン酸ミリスチル１０．０ｙ
、ピペラジン１．５３７及びエタノール６０ｔ／を加え
、窒素気流中で攪拌し、加熱を開始した。温度６０℃で
１０時間加熱を続行した後、室温まで冷却すると白色の
結晶が析出した。
））ｏ、７ｏ 〜１．７６ （ｓ４Ｈ，ｍ） 、２．２
６〜２．８７ （１６Ｈ，ｍ） 、 ４．０５ （
４Ｈ，ｔ ）ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ 波数（Ｃ
ｍ’））２９１０．１７３０．１３２５．１３１０゜１
１８５．１１５５．７２０゜ Ｍ Ｓ （ｍ／ ｅ ＊ 精密質量分析〕６２２．６
（Ｍ”） 実施例 ２ （例示化合物番号２） 四ツロフラスコ内に、クロトン酸ミリスチル１０．０ｙ
、ピペラジン１．５３７及びエタノール６０ｔ／を加え
、窒素気流中で攪拌し、加熱を開始した。温度６０℃で
１０時間加熱を続行した後、室温まで冷却すると白色の
結晶が析出した。
この結晶を戸別し、エタノールにより再結晶を行い、目
的物２．７１を得た（収率２３．４％）。
的物２．７１を得た（収率２３．４％）。
（分析値）
Ｈｌ−ＮＭＲ吸収スペクトルＣＣＤＣｌ３．δ（ｐｐｍ
） ） ０．６６〜１．８３ （６０Ｈ，ｍ）、２．０
７〜２．７５ （１２Ｈ，ｍ）、２．９０〜３．３３
（２Ｌｍ ）、４．０３ （４Ｈ，ｔ ）。
） ） ０．６６〜１．８３ （６０Ｈ，ｍ）、２．０
７〜２．７５ （１２Ｈ，ｍ）、２．９０〜３．３３
（２Ｌｍ ）、４．０３ （４Ｈ，ｔ ）。
ＩＲ吸収スペクト／’（ＫＢｒ 波数（Ｃａｌｌ”）
）２９４０、１７３５、１３３０、１１９５．１１５５
゜ ＭＳ （ｍ／ｅ （相対強度）〕 ６５０ （４３，Ｍ”）、３９４ （６２）、３２６
（４３）、１１３ （１００）、８７ （４１）
実施例 ３ （例示化合物番号７） 四ツロフラスコ内に、２，２，６．６−テトラメチル−
４−アクリロイルオキシ−ピペリジン１５．０ｙ。
）２９４０、１７３５、１３３０、１１９５．１１５５
゜ ＭＳ （ｍ／ｅ （相対強度）〕 ６５０ （４３，Ｍ”）、３９４ （６２）、３２６
（４３）、１１３ （１００）、８７ （４１）
実施例 ３ （例示化合物番号７） 四ツロフラスコ内に、２，２，６．６−テトラメチル−
４−アクリロイルオキシ−ピペリジン１５．０ｙ。
ピペラジン３．０ｙ及びエタノール６０ＷＩを加え、窒
素気流中で攪拌し、加熱を開始した。温度６０℃で５時
間加熱を続行した後、室温まで冷却し、エタノールを減
圧留去し、白色の結晶を得た。
素気流中で攪拌し、加熱を開始した。温度６０℃で５時
間加熱を続行した後、室温まで冷却し、エタノールを減
圧留去し、白色の結晶を得た。
この結晶をアセトンにより再結晶を行い、目的物１６４
ｙを得た（収率９３チ）。
ｙを得た（収率９３チ）。
（分析値）
Ｈ’−ＮＭＲ吸収スペクトル（ＣＤＣ６３，δ（ｐｐｍ
） ） ０．６５〜１．４０ （３０Ｈ，ｍ）、１．９
３（４Ｈ，ｄｄ）、２．２６〜２．９０ （１６Ｈ，ｍ
）、４．９２〜５．５５ （２Ｈ，ｍ ） ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ 波数（Ｃｍ−”））３３
１０．２９７５、１７２０、１３４５．１３００、 １
２３５、１１７５、７５０ＭＳ （ｍ／ｅ （相対
強度）〕 ５０８（１，Ｍ”）、１４０（３３）１２４（１０ｏ）
、５８（２７） 次に、応用例によって、本発明の化合物の安定化効果を
例示する。
） ） ０．６５〜１．４０ （３０Ｈ，ｍ）、１．９
３（４Ｈ，ｄｄ）、２．２６〜２．９０ （１６Ｈ，ｍ
）、４．９２〜５．５５ （２Ｈ，ｍ ） ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ 波数（Ｃｍ−”））３３
１０．２９７５、１７２０、１３４５．１３００、 １
２３５、１１７５、７５０ＭＳ （ｍ／ｅ （相対
強度）〕 ５０８（１，Ｍ”）、１４０（３３）１２４（１０ｏ）
、５８（２７） 次に、応用例によって、本発明の化合物の安定化効果を
例示する。
１３５℃テトラリン中で測定した他限粘度が１．９でア
イソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉末１
００重量部に第１表に示す各添加剤を配合して、ミキサ
ーで充分混合した。
イソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉末１
００重量部に第１表に示す各添加剤を配合して、ミキサ
ーで充分混合した。
そしてシリンダ一温度２６０℃、Ｌ／Ｄ＝２０゜２０閣
径の押出機によってこの混合物を溶融混練して造粒した
。こうして得られたペレットを２３０℃で厚さ０．５
ｍのシートに圧縮成形して試験片とした。
径の押出機によってこの混合物を溶融混練して造粒した
。こうして得られたペレットを２３０℃で厚さ０．５
ｍのシートに圧縮成形して試験片とした。
耐熱老化性は、１５０℃の循環式空気炉中で試験片を加
熱して試験片が酸化劣化によって褐変脆化するまでの所
要時間を測定した。
熱して試験片が酸化劣化によって褐変脆化するまでの所
要時間を測定した。
耐侯性はアトラス社製６５／ＸＷ−ＷＲ型キセノンウエ
ザーオメーターを用い、ブラックパネル温度８０℃で試
験片に光照射し、試験片を１８０℃折り曲げたとき、試
験片が脆化してクラックを発生するまでの所要時間を測
定した。
ザーオメーターを用い、ブラックパネル温度８０℃で試
験片に光照射し、試験片を１８０℃折り曲げたとき、試
験片が脆化してクラックを発生するまでの所要時間を測
定した。
結果は、第１表に示す通りであった。
なお、表中の略号は次の通りである。
＊１テトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
とドロ中ジフェニル）プロピオニルオキシメチルコメタ
ン ＊２商品名 三共■製すノールＬＳ７７０（商品名） ＊３商品名 アデカアーガス社製チヌビン３２６（商品
名） ＊４商品名 マ〜りＰＥＰ−８（アデカアーガス社裂） （以下余白）
とドロ中ジフェニル）プロピオニルオキシメチルコメタ
ン ＊２商品名 三共■製すノールＬＳ７７０（商品名） ＊３商品名 アデカアーガス社製チヌビン３２６（商品
名） ＊４商品名 マ〜りＰＥＰ−８（アデカアーガス社裂） （以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲとＲ′は水素原子あるいは炭素数１〜６のア
ルキル基を示し、それぞれ異つてもよい。Ｘは水素原子
か、あるいは▲数式、化学式、表等があります▼、 あるいは▲数式、化学式、表等があります▼、あるいは
▲数式、化学式、表等があります▼ を示す。Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼あるい
は▲数式、化学式、表等があります▼、 あるいは炭素数１〜６のアルキレン基を示す。 Ａは酸素原子、あるいは硫黄原子、あるいは窒素原子を
示す。 Ｂは酸素原子、あるいは硫黄原子、あるい は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿６は炭素数１〜１８のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール
基またはアリールアルキル基を示す。Ｒ＿３は炭素数１
〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＿４及びＲ＿５は炭素数１〜１８のアルキル基を示す
。 Ｚは−（ＣＨ＿２）−＿４Ｃあるいは−（ＣＨ＿２）−
＿３ＣＣＨ＿２ＣＨ＿３あるいは▲数式、化学式、表等
があります▼のアルキレン基、 あるいは▲数式、化学式、表等があります▼あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼あるいはＣａあ るいはＢａを示す。 ｎとｍは０〜４の数であり、ｌは１〜４の 数を示す。〕 で表わされるピペリジン誘導体よりなる合成樹脂用安定
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910385A JPS6230135A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | オレフィン重合体用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910385A JPS6230135A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | オレフィン重合体用安定剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20610091A Division JPH0678452B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | ポリオレフィンの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230135A true JPS6230135A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH0480059B2 JPH0480059B2 (ja) | 1992-12-17 |
Family
ID=15880360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16910385A Granted JPS6230135A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | オレフィン重合体用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6230135A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104211725A (zh) * | 2013-05-30 | 2014-12-17 | 信越化学工业株式会社 | 甲硅烷基保护的含氮环状化合物和制备方法 |
| JP2022077496A (ja) * | 2020-11-11 | 2022-05-23 | 紹興瑞康生物科技有限公司 | 立体障害調節可能な弱塩基光安定剤の構造及びその製造方法と使用 |
-
1985
- 1985-07-31 JP JP16910385A patent/JPS6230135A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104211725A (zh) * | 2013-05-30 | 2014-12-17 | 信越化学工业株式会社 | 甲硅烷基保护的含氮环状化合物和制备方法 |
| JP2022077496A (ja) * | 2020-11-11 | 2022-05-23 | 紹興瑞康生物科技有限公司 | 立体障害調節可能な弱塩基光安定剤の構造及びその製造方法と使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0480059B2 (ja) | 1992-12-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |