JPH0489866A - 高強度シリコーンゴム組成物 - Google Patents
高強度シリコーンゴム組成物Info
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- JPH0489866A JPH0489866A JP2206530A JP20653090A JPH0489866A JP H0489866 A JPH0489866 A JP H0489866A JP 2206530 A JP2206530 A JP 2206530A JP 20653090 A JP20653090 A JP 20653090A JP H0489866 A JPH0489866 A JP H0489866A
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- organopolysiloxane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、付加硬化型のシリコーンゴム組成物及びその
硬化物に関し、より詳細には、補強材を配合することな
く高強度のゴム弾性体硬化物を与えるシリコーンゴム組
成物及びその硬化物に関する。
硬化物に関し、より詳細には、補強材を配合することな
く高強度のゴム弾性体硬化物を与えるシリコーンゴム組
成物及びその硬化物に関する。
（従来技４ｆＫ）
シリコーンゴムは、耐熱性、耐寒性、離型性、耐候性等
の緒特性に優れており、各種の分野において広く使用さ
れている。このシリコーンゴムは、主成分となるシリコ
ーンポリマーを、過酸化物硬化、あるいは縮合反応、付
加反応等により硬化させるものであるが、それ単独では
数ｋｇ／ｃｍ２程度の引張強度しか示さない。このため
に、−船釣にシリカ微粉末等の補強材若しくは充填材が
配合され、数＋ｋｇ／ｃｍ２〜１４０ｋｇ／ｃｍ２の引
張強度を得ている。
の緒特性に優れており、各種の分野において広く使用さ
れている。このシリコーンゴムは、主成分となるシリコ
ーンポリマーを、過酸化物硬化、あるいは縮合反応、付
加反応等により硬化させるものであるが、それ単独では
数ｋｇ／ｃｍ２程度の引張強度しか示さない。このため
に、−船釣にシリカ微粉末等の補強材若しくは充填材が
配合され、数＋ｋｇ／ｃｍ２〜１４０ｋｇ／ｃｍ２の引
張強度を得ている。
（発明が解決しようとする課題）
然しなから、上記のような補強材が配合されると、硬化
前の組成物の粘度が高くなり過ぎて流動性が低下する（
即ち、作業性が低下する）、あるいは硬化物の透明性が
低下する等の不都合が生じる。
前の組成物の粘度が高くなり過ぎて流動性が低下する（
即ち、作業性が低下する）、あるいは硬化物の透明性が
低下する等の不都合が生じる。
従って本発明は、補強材若しくは充填材を配合すること
なく高強度のゴム硬化物を形成することが可能なシリコ
ーンゴム組成物を提供することを目的とするものである
。
なく高強度のゴム硬化物を形成することが可能なシリコ
ーンゴム組成物を提供することを目的とするものである
。
（課題を達成するための手段）
本発明は、テトラオルガノシルエチレンシロキサン単位
を有し且つ脂肪族不飽和基を有するシロキサンポリマー
をヘースボリマーとして使用することにより、上記の目
的を達成することに成功したものである。
を有し且つ脂肪族不飽和基を有するシロキサンポリマー
をヘースボリマーとして使用することにより、上記の目
的を達成することに成功したものである。
即ち本発明によれば、
（Ａ）下記−船蔵（Ｄ、
Ｒ’ Ｒ３
’； Ｓｉ ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＯ＋ ＣＩ
）Ｒ２Ｒ４ 式中、 ＲＩ、 Ｒ４は、それぞれ炭素原子数１〜１０の置換ま
たは非置換の一価炭化水素基であり、これらは互いに同
一でも異なっていてもよい、で表される構成単位を有し
、且つ、脂肪族不飽和基を含有しているオルガノポリシ
ロキサン、（Ｂ）−分子中に２個以上の、＝ＳｉＨ基を
有しているオルガノハイドロジエンポリシロキサン、及
び （Ｃ）白金族金属系触媒、 を含有して成るシリコーンゴム組成物が提供される。
）Ｒ２Ｒ４ 式中、 ＲＩ、 Ｒ４は、それぞれ炭素原子数１〜１０の置換ま
たは非置換の一価炭化水素基であり、これらは互いに同
一でも異なっていてもよい、で表される構成単位を有し
、且つ、脂肪族不飽和基を含有しているオルガノポリシ
ロキサン、（Ｂ）−分子中に２個以上の、＝ＳｉＨ基を
有しているオルガノハイドロジエンポリシロキサン、及
び （Ｃ）白金族金属系触媒、 を含有して成るシリコーンゴム組成物が提供される。
Ａ オルガツボ１シロキサン
本発明において、ヘースボリマーとして使用するオルガ
ノポリシロキサンは、構成単位として、上記一般弐（１
）で表されるテトラオルガノシルエチレンシロキサン単
位を有するものである。該−船蔵〔Ｉ）において、基Ｒ
’−Ｉｌｌ’としては、具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１０以下の低
級アルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基
、ビニル基、７１Ｊル基、プロペニル基、ブテニル基等
のアルケニル基、フェニル基、）−リル基、ナフチル基
等のアリール基、ヘンシル基、２−フェニルエチル基等
のアラルキル基、及びこれらの基の水素原子の一部ある
いは全部がハロゲン原子で置換された基、例えばクロロ
メチル基、トリフルオロプロピル基等の通常炭素原子数
１〜１０、好ましくは炭素原子数１〜８の非置換又は置
換の１価炭化水素基を例示することができる。
ノポリシロキサンは、構成単位として、上記一般弐（１
）で表されるテトラオルガノシルエチレンシロキサン単
位を有するものである。該−船蔵〔Ｉ）において、基Ｒ
’−Ｉｌｌ’としては、具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１０以下の低
級アルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基
、ビニル基、７１Ｊル基、プロペニル基、ブテニル基等
のアルケニル基、フェニル基、）−リル基、ナフチル基
等のアリール基、ヘンシル基、２−フェニルエチル基等
のアラルキル基、及びこれらの基の水素原子の一部ある
いは全部がハロゲン原子で置換された基、例えばクロロ
メチル基、トリフルオロプロピル基等の通常炭素原子数
１〜１０、好ましくは炭素原子数１〜８の非置換又は置
換の１価炭化水素基を例示することができる。
本発明において、かかるテトラオルガノシルエチレンシ
ロキサン単位（以下、単にシルエチレンシロキサン単位
と呼ぶ）は、全シロキサン単位の内、５０モル％以上、
特に７０モル％以上の割合で存在していることが好適で
ある。該単位の含有量が少ないオルガノポリシロキサン
を使用した場合には、得られる硬化物の強度は低下し、
本発明の目的を達成することが困難となる。
ロキサン単位（以下、単にシルエチレンシロキサン単位
と呼ぶ）は、全シロキサン単位の内、５０モル％以上、
特に７０モル％以上の割合で存在していることが好適で
ある。該単位の含有量が少ないオルガノポリシロキサン
を使用した場合には、得られる硬化物の強度は低下し、
本発明の目的を達成することが困難となる。
また本発明において使用するオルガノポリシロキサンは
、上記シルエチレンシロキサン単位とともに、脂肪族不
飽和基を有する。この脂肪族不飽和基は、架橋性官能基
として作用するものであり、後述するオルガノハイドロ
ジエンポリシロキサンに含まれる；ＳｉＨ基と付加反応
し、ゴム弾性体である付加硬化物を形成するものである
。かかる脂肪族不飽和基としては、例えばビニル基、ア
リル基、プロペニル基、ブテニル基等の炭素原子数２〜
６のアルケニル基を例示することができ、好ましくはビ
ニル基である。また、この脂肪族不飽和基は、上記シル
エチレンシロキサン単位中に含まれる形で存在していて
もよいし、それ以外のシロキサン単位中に含まれる形で
存在していてもよい。
、上記シルエチレンシロキサン単位とともに、脂肪族不
飽和基を有する。この脂肪族不飽和基は、架橋性官能基
として作用するものであり、後述するオルガノハイドロ
ジエンポリシロキサンに含まれる；ＳｉＨ基と付加反応
し、ゴム弾性体である付加硬化物を形成するものである
。かかる脂肪族不飽和基としては、例えばビニル基、ア
リル基、プロペニル基、ブテニル基等の炭素原子数２〜
６のアルケニル基を例示することができ、好ましくはビ
ニル基である。また、この脂肪族不飽和基は、上記シル
エチレンシロキサン単位中に含まれる形で存在していて
もよいし、それ以外のシロキサン単位中に含まれる形で
存在していてもよい。
一般に、このような脂肪族不飽和基の量は、オルガノポ
リシロキサン１００ ｇ当たり０．５モル以下、特に０
．０００２モル以上０．１モル以下とすることが好適で
ある。この量が多過ぎると、架橋密度が上がり過ぎて硬
化物の伸びが低下するという不都合を生しる場合がある
一方、この量が少な過ぎると、架橋密度が下がり過ぎて
硬化物のゴム強度が低下する場合がある。
リシロキサン１００ ｇ当たり０．５モル以下、特に０
．０００２モル以上０．１モル以下とすることが好適で
ある。この量が多過ぎると、架橋密度が上がり過ぎて硬
化物の伸びが低下するという不都合を生しる場合がある
一方、この量が少な過ぎると、架橋密度が下がり過ぎて
硬化物のゴム強度が低下する場合がある。
また本発明で用いるオルガノポリシロキサンとしては、
数＋Ｃ５ｔの低粘度から固形生ゴム状の高分子量ポリマ
ーまで使用可能であるが、例えば熱加硫ゴム用には生ゴ
ム状のポリマーが好適であり、液状ゴム用には、１０（
１−１００，０ＯＯｃＳｔ （２５°Ｃ）程度のポリマ
ーが好適である。あまり低粘度のものを使用した場合に
は、エラストマーとしての伸びが小さくなり、バランス
のとれた特性が得られないことがある。
数＋Ｃ５ｔの低粘度から固形生ゴム状の高分子量ポリマ
ーまで使用可能であるが、例えば熱加硫ゴム用には生ゴ
ム状のポリマーが好適であり、液状ゴム用には、１０（
１−１００，０ＯＯｃＳｔ （２５°Ｃ）程度のポリマ
ーが好適である。あまり低粘度のものを使用した場合に
は、エラストマーとしての伸びが小さくなり、バランス
のとれた特性が得られないことがある。
上述したオルガノポリシロキサンの好適例を以下に示す
。尚、下記式中、ｍ、ｎ、ｌ、ｐは、それぞれ正の整数
であり、ｐｈはフェニル基、Ｙはバラフェニレン基を示
す。
。尚、下記式中、ｍ、ｎ、ｌ、ｐは、それぞれ正の整数
であり、ｐｈはフェニル基、Ｙはバラフェニレン基を示
す。
ＣＨ，Ｃ０３Ｃ）１３ ＣＨ３
（ａ） ＣＨｚ＝Ｃ）ＩＳｉＯ＋５ｉｃＨｚｃＨｚｓｉ
Ｏ−）−，１ＳｉＣ［１＝ＣＨｚＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｃ
Ｈ３ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２ （ｂ） （Ｃ）１ｓ）：＋５ｉＯ（−５ｉＣＨｚＣＨ
ｚＳｉＯ＋、ｌ＋ＳｉＯ＋ｔＳｉ（ＣＨ３：ｈＣＬ
ＣＨｓ ＣＬ ＣＨ３Ｐｈ Ｐｈ ＣＨ：１（Ｃ） Ｃ
Ｈｚ＝ＣＨ３ｉＯ＋５ｉＣＨｚＣＨｚＳｉＯ＋ゎ５ｉＣ
ｔｌ＝ＣＨｚＣＨ：＋ ＣＨｉ ＣＨ：ｌ
ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ：ｌ ＣＨ３ＣＨａ
（ｄ） ＣＨ＝ＣＨ５ｉＯ−（−５ｉＣＨｚＣＨｚＳｉ
Ｏ＋、ｌ＋ＳｉＯ＋５ｉＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ
３ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２ （ｅ） ＨＯ−（−５ｉＣＨｚＣＨｚＳ＋Ｏ−）−ｎ
＋ ５１０ ＋ ＋ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ＣＩ（。
Ｏ−）−，１ＳｉＣ［１＝ＣＨｚＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｃ
Ｈ３ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２ （ｂ） （Ｃ）１ｓ）：＋５ｉＯ（−５ｉＣＨｚＣＨ
ｚＳｉＯ＋、ｌ＋ＳｉＯ＋ｔＳｉ（ＣＨ３：ｈＣＬ
ＣＨｓ ＣＬ ＣＨ３Ｐｈ Ｐｈ ＣＨ：１（Ｃ） Ｃ
Ｈｚ＝ＣＨ３ｉＯ＋５ｉＣＨｚＣＨｚＳｉＯ＋ゎ５ｉＣ
ｔｌ＝ＣＨｚＣＨ：＋ ＣＨｉ ＣＨ：ｌ
ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ：ｌ ＣＨ３ＣＨａ
（ｄ） ＣＨ＝ＣＨ５ｉＯ−（−５ｉＣＨｚＣＨｚＳｉ
Ｏ＋、ｌ＋ＳｉＯ＋５ｉＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ
３ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２ （ｅ） ＨＯ−（−５ｉＣＨｚＣＨｚＳ＋Ｏ−）−ｎ
＋ ５１０ ＋ ＋ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ＣＩ（。
ＣＨ３
ｐｈ
ＣＨ。
ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３
（ｉ） （ＣＨ２＝ＣＨ）２ＳｉＯ＋５ｉＣ）１２Ｃ
Ｈ２ＳｉＯ−）−，５ｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）２ＣＨ３ＣＨ
３ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ （ｊ） （ＣＨ＝ＣＨ２ｚＳｉＯ＋５ｉＣＨｚＣＨｚ
ＳｉＯ＋。Ｓｉ （ＣＨ＝ ＣＨｚ） ３ＣＩ１．
ＣＨ３ 上記のオルガノポリシロキサンは、前記（ａ）のものを
例にとると、例えば次の合成経路に従って合成される。
Ｈ２ＳｉＯ−）−，５ｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）２ＣＨ３ＣＨ
３ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ （ｊ） （ＣＨ＝ＣＨ２ｚＳｉＯ＋５ｉＣＨｚＣＨｚ
ＳｉＯ＋。Ｓｉ （ＣＨ＝ ＣＨｚ） ３ＣＩ１．
ＣＨ３ 上記のオルガノポリシロキサンは、前記（ａ）のものを
例にとると、例えば次の合成経路に従って合成される。
ＣＨ，ＣＨ３ヒトロシ１月ル ＣＨ，ＣＨ３化
Ｃｆ５ｔＣＨ＝Ｃ）ｌｚ 十Ｈ３＋ＣＩ２ Ｃｌ
２Ｓ＋ＣＨｚＣＨｚＳｉＣｆＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｃ）＋
３ 上記の合成経路から理解されるように、出発原料［１１
）及び〔■〕のメチル基を他の有機基に置き換えること
により、前記（ａ）とは異なる有機基を有するオルガノ
ポリシロキサンが得られる。
２Ｓ＋ＣＨｚＣＨｚＳｉＣｆＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｃ）＋
３ 上記の合成経路から理解されるように、出発原料［１１
）及び〔■〕のメチル基を他の有機基に置き換えること
により、前記（ａ）とは異なる有機基を有するオルガノ
ポリシロキサンが得られる。
また前記中間体（■゛〕と、
ＣＨ３ＣＨ−ＣＨｚ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｃ
Ｈ。
Ｈ。
ＣＨ３
ＣＨ。
ＣＨ。
［Ｖ］
等のシクロトリシロキサンとを共重合させることにより
、種々のツルエチレンシロキサン含有ポリマーを合成す
ることができる。
、種々のツルエチレンシロキサン含有ポリマーを合成す
ることができる。
さらに前記中間体（Ｖ）に種々のシリル化剤を反応させ
ることにより、分子末端に、 ＣＨ。
ることにより、分子末端に、 ＣＨ。
ＣＨｚ−ＣＨ３ｉＯ、のみならず、
ＣＨ。
Ｃ）１． Ｐｈ
（Ｃ）＋３） ５ｓｉＯ、ＣＦ３Ｃ１（ｚｃｌ（ｚｓｉ
Ｏ、ＣＨ２＝ ＣＨ３１Ｏ（Ｊｈ Ｃ
Ｈ４ （ＣＨ＋）− ＣＣＨ２＝ＣＨ）３−ａＳｉＯ（ａ司、１）等を導入す
ることができる。この種のシリル化剤としては、例えば
下記式、 （Ｒ’） ｓｓｉχ 式中、 Ｒ５は置換または非置換の一価炭化水素基であり、 Ｘは、ハロゲン原子、−ＮＧＯ （Ｒ６は一価炭化水素基）等を示す、 で表されるもの、あるいは下記式、 ｆ（Ｒ５）：＋Ｓｉ］ ｚＮＨ 式中、Ｒ５は前記の通り、 で表されるものを例示することができる。これらの中で
も、 ０Ｒ６０ ］： ［（Ｒ５）：＋５ｉｌｚＮＨ，（Ｒ５）３ｓｉＯｃ＝ｃ
Ｈｚ、 （Ｒ’）：＋５ｉＣＨｚＣ−ＯＲ’等のシリ
ル化剤が好適である。
Ｏ、ＣＨ２＝ ＣＨ３１Ｏ（Ｊｈ Ｃ
Ｈ４ （ＣＨ＋）− ＣＣＨ２＝ＣＨ）３−ａＳｉＯ（ａ司、１）等を導入す
ることができる。この種のシリル化剤としては、例えば
下記式、 （Ｒ’） ｓｓｉχ 式中、 Ｒ５は置換または非置換の一価炭化水素基であり、 Ｘは、ハロゲン原子、−ＮＧＯ （Ｒ６は一価炭化水素基）等を示す、 で表されるもの、あるいは下記式、 ｆ（Ｒ５）：＋Ｓｉ］ ｚＮＨ 式中、Ｒ５は前記の通り、 で表されるものを例示することができる。これらの中で
も、 ０Ｒ６０ ］： ［（Ｒ５）：＋５ｉｌｚＮＨ，（Ｒ５）３ｓｉＯｃ＝ｃ
Ｈｚ、 （Ｒ’）：＋５ｉＣＨｚＣ−ＯＲ’等のシリ
ル化剤が好適である。
上記の如くして、（ａ）のオルガノポリシロキサン以外
にも、（ｂ）〜（ｊＪのオルガノポリシロキサンヲ合成
することができる。
にも、（ｂ）〜（ｊＪのオルガノポリシロキサンヲ合成
することができる。
Ｂ オルガノハイドロジエンポリシロキサン本発明にお
いては、上記のオルガノポリシロキサン（Ａ） ととも
に、架橋剤として、−分子中に２個以上の３ＳｉＨＩＦ
を有しているオルガノハイドロジエンポリシロキサンが
使用される。即ち、この；ＳｉＨ基が、オルガノポリシ
ロキサン（Ａ）に含まれる脂肪族不飽和基と付加反応し
てゴム弾性体である硬化物が形成される。
いては、上記のオルガノポリシロキサン（Ａ） ととも
に、架橋剤として、−分子中に２個以上の３ＳｉＨＩＦ
を有しているオルガノハイドロジエンポリシロキサンが
使用される。即ち、この；ＳｉＨ基が、オルガノポリシ
ロキサン（Ａ）に含まれる脂肪族不飽和基と付加反応し
てゴム弾性体である硬化物が形成される。
かかるオルガノハイドロジエンポリシロキサンは、−分
子中に２個以上の≧ＳｉＨ基を有している限りにおいて
、線状、環状、分岐状、網状の何れの分子構造を有して
いてもよく、また低分子量、高分子量の何れでもよいが
、−Ｃ的には、製造のしやすさから分子量３０．０００
以下の比較的低分子量のものが好適に使用される。この
ようなオルガノハイドロジエンポリシロキサンの好適な
例としては、以下のものが例示される。
子中に２個以上の≧ＳｉＨ基を有している限りにおいて
、線状、環状、分岐状、網状の何れの分子構造を有して
いてもよく、また低分子量、高分子量の何れでもよいが
、−Ｃ的には、製造のしやすさから分子量３０．０００
以下の比較的低分子量のものが好適に使用される。この
ようなオルガノハイドロジエンポリシロキサンの好適な
例としては、以下のものが例示される。
ＣＨ。
ＣＨ２
ＣＨ，ＣＨ３
ＣＦｌ、 Ｈ
（Ｃ）１３） ３ＳｉＯ＋ ＳｊＯ＋ ａ ＋ ＳｉＯ
＋ ｂｓ＋ （ＣＨ３） ３１Ｃ１１３ＣＨｓ ／ ＼ 島Ｃ ＣＩ。
＋ ｂｓ＋ （ＣＨ３） ３１Ｃ１１３ＣＨｓ ／ ＼ 島Ｃ ＣＩ。
＼／
／ ＼
３Ｃ
＼ ／
ＣＨ。
／′ ＼
Ｈ，Ｃ
ＣＬ ＣＨ。
ＣＨ３
ＣＢ。
ＣＩ（３
／ ＼
Ｈ，Ｃ
■
ＨＣＨ。
＼／
上述したオルガノハイドロジエンポリシロキサンは、例
えば、 Ｃ島 ＣＨ。
えば、 Ｃ島 ＣＨ。
（ｅ＝３〜８の整数）
とを、硫酸等の酸触媒を用いて平衡化反応させることに
より合成され、また対応するシラン若しくはシロキサン
との共加水分解反応により合成される。
より合成され、また対応するシラン若しくはシロキサン
との共加水分解反応により合成される。
本発明において、このようなオルガノハイドロジエンポ
リシロキサンは、一般にオルガノポリソロキサン（Ａ）
１００重量部当たり、０．１〜５０重量部の割合で使用
されるが、望ましくは、組成物全体に含まれるビニル基
、アリル基、シクロアルケニル基等の脂肪族不飽和基１
モル当たり、 ≧ＳｒＨ基が０．５〜５モル、特に１．２〜３．０モル
となるような割合で使用される。このオルガノハイドロ
ジエンポリシロキサンの使用蓋が少なければ、架橋度合
が不十分となり、また多過ぎると、発泡を生したり、硬
化物の耐熱性、圧縮永久歪特性等が低下するという不都
合を生しる。
リシロキサンは、一般にオルガノポリソロキサン（Ａ）
１００重量部当たり、０．１〜５０重量部の割合で使用
されるが、望ましくは、組成物全体に含まれるビニル基
、アリル基、シクロアルケニル基等の脂肪族不飽和基１
モル当たり、 ≧ＳｒＨ基が０．５〜５モル、特に１．２〜３．０モル
となるような割合で使用される。このオルガノハイドロ
ジエンポリシロキサンの使用蓋が少なければ、架橋度合
が不十分となり、また多過ぎると、発泡を生したり、硬
化物の耐熱性、圧縮永久歪特性等が低下するという不都
合を生しる。
尚、上述したオルガノハイドロジエンポリシロキサンは
、均一な硬化物を得るために、できるだけ成分（Ａ）の
オルガノポリシロキサンと相溶するものを使用すること
が望ましい。
、均一な硬化物を得るために、できるだけ成分（Ａ）の
オルガノポリシロキサンと相溶するものを使用すること
が望ましい。
Ｃ′ｑ″。
本発明においては、上記（Ａ）及び（Ｂ）成分とともに
、これら成分の付加反応（ヒドロシリル化）を促進させ
るために、白金族金属系触媒が使用される。
、これら成分の付加反応（ヒドロシリル化）を促進させ
るために、白金族金属系触媒が使用される。
かかる白金族金属系触媒としては、従来の付加硬化型シ
リコーンゴム組成物に使用されているものを用いること
ができ、例えば塩化白金酸、塩化白金酸とエチレン等の
オレフィンとの錯体あるいはアルコールやビニルシロキ
サンとの錯体（米国特許第３，２２０，９７２号、同第
３．７７５．４５２号参照）、シリカ、アルミナ、カー
ボン等に白金を担持させた固体触媒等を例示することが
できる。また白金系の触媒以外にも、ロジウム、ルテニ
ウム、イリジウム、パラジウム等の白金族に属する金属
系触媒も知られており、例えばＲｈＣｌ （ＰＰｈ：＋
） ３ＲｈＣ］ （Ｃｏ） （ＰＰｈｚ） ｚ、 Ｒｕ
３（Ｃｏ） ＋ ２． ＩｒＣｌ （ＣＯ） （ＰＰｈ
３） ｚ。
リコーンゴム組成物に使用されているものを用いること
ができ、例えば塩化白金酸、塩化白金酸とエチレン等の
オレフィンとの錯体あるいはアルコールやビニルシロキ
サンとの錯体（米国特許第３，２２０，９７２号、同第
３．７７５．４５２号参照）、シリカ、アルミナ、カー
ボン等に白金を担持させた固体触媒等を例示することが
できる。また白金系の触媒以外にも、ロジウム、ルテニ
ウム、イリジウム、パラジウム等の白金族に属する金属
系触媒も知られており、例えばＲｈＣｌ （ＰＰｈ：＋
） ３ＲｈＣ］ （Ｃｏ） （ＰＰｈｚ） ｚ、 Ｒｕ
３（Ｃｏ） ＋ ２． ＩｒＣｌ （ＣＯ） （ＰＰｈ
３） ｚ。
Ｐｄ （ＰＰｔ＋＋） ａ等も使用できる。−船釣には
、均一な硬化物を得るために、塩化白金酸や塩化白金酸
の錯体が好適に使用される。
、均一な硬化物を得るために、塩化白金酸や塩化白金酸
の錯体が好適に使用される。
これらの白金族金属系触媒の使用量は、一般に１〜１１
０００ｐｐ、特に１０〜５００ρｐ顛の範囲とするのが
好適である。
０００ｐｐ、特に１０〜５００ρｐ顛の範囲とするのが
好適である。
±ｊ」痕」ｙ治済１
本発明の組成物においては、必要に応じて、それ自体公
知の種々の添加剤を配合することができる。
知の種々の添加剤を配合することができる。
例えば、硬化物として得られる弾性体の強度を補強する
ために、ＳｉＯ□単位、ＣＨ２＝ＣＨ（Ｒ”ｚ）ＳｉＯ
ｏ、。
ために、ＳｉＯ□単位、ＣＨ２＝ＣＨ（Ｒ”ｚ）ＳｉＯ
ｏ、。
単位、Ｒ’ ：＋５ｉＯｏ、ｓ単位（式中、Ｒ゛は脂肪
族不飽和二重結合を含まない一価炭化水素基である）か
らなるレジン構造のオルガノポリシロキサン（特公昭３
Ｂ−２６７７１号、同４５−９４７６号公報参照）を配
合することができ、また組成物の硬化速度を制御する目
的で、Ｃ）Ｉｚ＝ＣＨＲＳｉＯ単位（式中、Ｒは前記Ｒ
１〜Ｒ４と同じ意味である）を含むポリシロキサン（特
公昭４８−１０９４７号公報参照）、アセチレン化合物
（米国特許第３，４４５，４２０号明細書、特公昭５４
−３７７４号公報参照）、重金属イオン性化合物（米国
特許第３．５３２．６４９号参照）等を配合することが
できる。さらに耐熱衝撃性、可撓性等を向上させる目的
で、無官能のオルガノポリシロキサンを適量添加しても
差し支えない。これらの添加剤を配合した場合において
も、全組成物中のケイ素原子に結合した脂肪族不飽和基
１モル当たり、”ＥＥＳｉＨ基が０．５〜５モル、特に
１．２〜３．０モルの割合で存在していることが望まし
い。
族不飽和二重結合を含まない一価炭化水素基である）か
らなるレジン構造のオルガノポリシロキサン（特公昭３
Ｂ−２６７７１号、同４５−９４７６号公報参照）を配
合することができ、また組成物の硬化速度を制御する目
的で、Ｃ）Ｉｚ＝ＣＨＲＳｉＯ単位（式中、Ｒは前記Ｒ
１〜Ｒ４と同じ意味である）を含むポリシロキサン（特
公昭４８−１０９４７号公報参照）、アセチレン化合物
（米国特許第３，４４５，４２０号明細書、特公昭５４
−３７７４号公報参照）、重金属イオン性化合物（米国
特許第３．５３２．６４９号参照）等を配合することが
できる。さらに耐熱衝撃性、可撓性等を向上させる目的
で、無官能のオルガノポリシロキサンを適量添加しても
差し支えない。これらの添加剤を配合した場合において
も、全組成物中のケイ素原子に結合した脂肪族不飽和基
１モル当たり、”ＥＥＳｉＨ基が０．５〜５モル、特に
１．２〜３．０モルの割合で存在していることが望まし
い。
また本発明の組成物には、硬化時における熱収縮の減少
、硬化して得られる弾性体の熱膨張率の低下、熱安定性
、耐候性、耐薬品性、難燃性あるいは機械的強度を向上
させたり、ガス透過率を下げる目的で、適当量の充填剤
を添加してもよい。
、硬化して得られる弾性体の熱膨張率の低下、熱安定性
、耐候性、耐薬品性、難燃性あるいは機械的強度を向上
させたり、ガス透過率を下げる目的で、適当量の充填剤
を添加してもよい。
このような充填剤としては、例えばヒユームドシリカ、
石英粉末、ガラス繊維、カーボン、酸化鉄、酸化チタン
、酸化セリウム等の金属酸化物、炭酸力ルソウム、炭酸
マグネシウム等の金属炭酸塩を挙げることができる。ま
た必要に応して、適当な顔料、染料あるいは酸化防止剤
を配合することも可能である。
石英粉末、ガラス繊維、カーボン、酸化鉄、酸化チタン
、酸化セリウム等の金属酸化物、炭酸力ルソウム、炭酸
マグネシウム等の金属炭酸塩を挙げることができる。ま
た必要に応して、適当な顔料、染料あるいは酸化防止剤
を配合することも可能である。
シリコーンゴム
上述した各成分から成る本発明のシリコーンゴム組成物
は、成分（Ａ）のオルガノポリシロキサンの官能基の種
類、成分（Ｃ）の触媒の種類によっては室温での硬化も
可能であるが、一般には、１００〜２００°Ｃで数時間
から数分の短時間で硬化してゴム弾性体硬化物を与える
。この組成物の使用にあたっては、目的ムこ応して、適
当な有機溶媒、例えばトルエン、キシレン等に、該組成
物を所望の濃度に溶解させて使用することができる。
は、成分（Ａ）のオルガノポリシロキサンの官能基の種
類、成分（Ｃ）の触媒の種類によっては室温での硬化も
可能であるが、一般には、１００〜２００°Ｃで数時間
から数分の短時間で硬化してゴム弾性体硬化物を与える
。この組成物の使用にあたっては、目的ムこ応して、適
当な有機溶媒、例えばトルエン、キシレン等に、該組成
物を所望の濃度に溶解させて使用することができる。
本発明のシリコーンゴム組成物は、高強度で且つ透明性
に優れたゴム弾性体硬化物を与え、光ファイバーのコア
、クラット、被覆材等の用途に極めて有用である。また
薄膜成形可能であり、離型性に優れ、高絶縁抵抗、低吸
水率であるという特性を有しており、ガス或いは液体の
分離膜、離型剤、型取りＲＴＶ、電気絶縁ボッティング
、接着剤等の用途にも有用である。さらに、本発明のシ
リコーンゴム組成物は、充填材を配合せずに高伸度、高
強度の硬化物を与えることから、乳首、ラバコン等の高
疲労耐久ゴム、高耐水圧繊維処理剤等の用途にも有用で
ある。
に優れたゴム弾性体硬化物を与え、光ファイバーのコア
、クラット、被覆材等の用途に極めて有用である。また
薄膜成形可能であり、離型性に優れ、高絶縁抵抗、低吸
水率であるという特性を有しており、ガス或いは液体の
分離膜、離型剤、型取りＲＴＶ、電気絶縁ボッティング
、接着剤等の用途にも有用である。さらに、本発明のシ
リコーンゴム組成物は、充填材を配合せずに高伸度、高
強度の硬化物を与えることから、乳首、ラバコン等の高
疲労耐久ゴム、高耐水圧繊維処理剤等の用途にも有用で
ある。
（実施例）
以下の例において、部は重量部を示し、また粘度は２５
゛Ｃで測定した値である。
゛Ｃで測定した値である。
１ ７、
下記式、
ＣＩ（３ＣＬ Ｃ）Ｉ：ｌ Ｃ）＋３ＣＨ
ｚ ＝Ｃ）１ｓｉＯ＋５ｉｃ）ＩｚＣ）ＩｚＳｉＯ＋１
ｌＳｊＣ）ｌ ＝ＣＨｚＣＨ３ＣＨｓ ＣＨｙ
ＣＨ：＋で表されるポリシルエチレンシロキサン（
粘度４８００ｃＳｔ、ビニル基含量０．００９モル／１
００ｇ） １００部 下記式、 ＣＨ３ＧＨｚ ＨＣＨａ ＨＳｉＯ＋ＳｉＯ＋＋□＋ＳｉＯ÷ｂｓｉ−ＨＣＨ３Ｃ
Ｈ３Ｃ１ｈ ＣＨ。
ｚ ＝Ｃ）１ｓｉＯ＋５ｉｃ）ＩｚＣ）ＩｚＳｉＯ＋１
ｌＳｊＣ）ｌ ＝ＣＨｚＣＨ３ＣＨｓ ＣＨｙ
ＣＨ：＋で表されるポリシルエチレンシロキサン（
粘度４８００ｃＳｔ、ビニル基含量０．００９モル／１
００ｇ） １００部 下記式、 ＣＨ３ＧＨｚ ＨＣＨａ ＨＳｉＯ＋ＳｉＯ＋＋□＋ＳｉＯ÷ｂｓｉ−ＨＣＨ３Ｃ
Ｈ３Ｃ１ｈ ＣＨ。
で表されるオルガノハイドロジエンポリシロキサン（粘
度１１ｃＳｔ ） ２．５部塩
化白金酸の、 ＣＨ＝ ＣＨＺ から成る組成物Ａを調製し、真空脱泡後、内寸が１４Ｘ
１７Ｘ０．２０ｃｍの金型に注入し、１００”Ｃで６０
分硬化させ、透明なエラストマーを得た（実施例１）。
度１１ｃＳｔ ） ２．５部塩
化白金酸の、 ＣＨ＝ ＣＨＺ から成る組成物Ａを調製し、真空脱泡後、内寸が１４Ｘ
１７Ｘ０．２０ｃｍの金型に注入し、１００”Ｃで６０
分硬化させ、透明なエラストマーを得た（実施例１）。
また比較のために、上記ポリシルエチレンソロキサンの
代わりに両末端ビニル封鎖のジメチルポリシロキサン（
粘度５０００ｃＳｔ）を用いた以外は上記と同様の組成
の組成物Ｂを調製し、同様にして透明なエラストマーを
得た（比較例１）。
代わりに両末端ビニル封鎖のジメチルポリシロキサン（
粘度５０００ｃＳｔ）を用いた以外は上記と同様の組成
の組成物Ｂを調製し、同様にして透明なエラストマーを
得た（比較例１）。
これらエラストマーム二ついて、ＪＩＳ Ｋ−６３０１
に準拠して物性測定を行った。その結果は、以下の通り
であった。
に準拠して物性測定を行った。その結果は、以下の通り
であった。
ＣＨ３（白金濃度１．０重量％）
０．１部
２ ・ ２
下記式、
ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２
ＨＯ＋５ｉＣＨｚＣＨｚＳｉＯ＋ −＋ ＳｉＯ＋ Ｌ
ＨＣＨｉ Ｃ８３ＣＨ３ で表される透明なポリシルエチレンシロキサン生ゴム（
ビニル基含量０．０１２モル／１００ｇ、 １０χトル
エン溶液での粘度２２０ｃＳｔ）の２０％トルエン溶液
１００部 実施例１で用いたオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン ０．９０部塩化白金酸の
２−エチルヘキサノール変性触媒（白金濃度２．０％）
０．０２部実に例 １ で用い
たンクＵテトラシロキサン ０．０２部か
ら成る組成物Ｃを調製し、内寸が１４Ｘ１７Ｘ０．２０
ｃｍの金型に注入し、室温下に２０時間放置したところ
、溶剤が揮散して透明なエラストマーのシートが得られ
た。このシートを金型より脱型し、８０°Ｃの温度で３
時間ポストキュアーを行った（実施例２）。
ＨＣＨｉ Ｃ８３ＣＨ３ で表される透明なポリシルエチレンシロキサン生ゴム（
ビニル基含量０．０１２モル／１００ｇ、 １０χトル
エン溶液での粘度２２０ｃＳｔ）の２０％トルエン溶液
１００部 実施例１で用いたオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン ０．９０部塩化白金酸の
２−エチルヘキサノール変性触媒（白金濃度２．０％）
０．０２部実に例 １ で用い
たンクＵテトラシロキサン ０．０２部か
ら成る組成物Ｃを調製し、内寸が１４Ｘ１７Ｘ０．２０
ｃｍの金型に注入し、室温下に２０時間放置したところ
、溶剤が揮散して透明なエラストマーのシートが得られ
た。このシートを金型より脱型し、８０°Ｃの温度で３
時間ポストキュアーを行った（実施例２）。
また比較のために、上記ポリシルエチレンシロキサンの
代わりに同じ量のビニル基を含有する両末端ビニル基封
鎖のジメチルポリシロキサン生ゴムを用いた以外は上記
と同様の組成の組成物りを調製し、同様にしてエラスト
マーシートを得、ポストキュアーを行った（比較例２）
。
代わりに同じ量のビニル基を含有する両末端ビニル基封
鎖のジメチルポリシロキサン生ゴムを用いた以外は上記
と同様の組成の組成物りを調製し、同様にしてエラスト
マーシートを得、ポストキュアーを行った（比較例２）
。
これらポストキュアーが行われたシートについて、ＪＩ
Ｓ Ｋ−６３０１に準拠して物性測定を行った。その結
果は、以下の通りであった。
Ｓ Ｋ−６３０１に準拠して物性測定を行った。その結
果は、以下の通りであった。
また、実施例２のシートの電気特性を測定したところ、
体積抵抗率８． Ｉ Ｘｌ０１７Ω１．６０Ｈｚにおけ
る誘電率２．４５、誘電正接２．ｌＸ１０−’であった
。
体積抵抗率８． Ｉ Ｘｌ０１７Ω１．６０Ｈｚにおけ
る誘電率２．４５、誘電正接２．ｌＸ１０−’であった
。
１隻■１
実施例２で用いたポリシルエチレンシロキサン生″＝ｒ
Ｌ １００部ンフェ
ニルシヒトｒ１斗ンンラン ［ＰｈｚＳｉ（ＯＨ）ｚｌ
３．９部Ｈ３ 式、ＨＯ＋ ＳｉＯ＋ ＋ ｏＨのシロキサン ３
．９部Ｈ３ ヒユームドシリカ （商品名アエロシＢ ２００．日本
アエロジル社製） ４１
．５部を２本ロールミルで配合し、１２０°Ｃの乾燥品
中で２時間熱処理を行った。このコンパウンドを２本ロ
ールミルで素練りし、トルエンに溶解させて、１４．９
％の溶液を調製した。
Ｌ １００部ンフェ
ニルシヒトｒ１斗ンンラン ［ＰｈｚＳｉ（ＯＨ）ｚｌ
３．９部Ｈ３ 式、ＨＯ＋ ＳｉＯ＋ ＋ ｏＨのシロキサン ３
．９部Ｈ３ ヒユームドシリカ （商品名アエロシＢ ２００．日本
アエロジル社製） ４１
．５部を２本ロールミルで配合し、１２０°Ｃの乾燥品
中で２時間熱処理を行った。このコンパウンドを２本ロ
ールミルで素練りし、トルエンに溶解させて、１４．９
％の溶液を調製した。
上記溶液 １００部実ｍ
例２ で用いたオルガノハイドロジエンポリシロキサン
０．４５部実施例２で用いた白金触媒
０．０１部２−エチニルイソプロパツール ０．
００２部を均一に混合し、組成物Ｅを調製した。
例２ で用いたオルガノハイドロジエンポリシロキサン
０．４５部実施例２で用いた白金触媒
０．０１部２−エチニルイソプロパツール ０．
００２部を均一に混合し、組成物Ｅを調製した。
この組成物を、内寸が１４ Ｘ １７ Ｘ Ｏ，２０Ｃ
ＩＤの金型に注入し、室温下に４５時間放置して溶剤を
揮散させた。次いで８０°Ｃで４時間硬化させ、さらに
１００°Ｃで２時間ポストキュアーし、エラストマーシ
ートを作成した。このシートの物性をＪＩＳ Ｋ−６３
０１に準拠して測定した。その結果は、以下の通りであ
った。
ＩＤの金型に注入し、室温下に４５時間放置して溶剤を
揮散させた。次いで８０°Ｃで４時間硬化させ、さらに
１００°Ｃで２時間ポストキュアーし、エラストマーシ
ートを作成した。このシートの物性をＪＩＳ Ｋ−６３
０１に準拠して測定した。その結果は、以下の通りであ
った。
（発明の効果）
本発明によれば、充填材あるいは補強材を配合すること
なく高強度の、例えば引張強度が３０ｋｇ／ｃｍ”以上
のゴム弾性体を得ることができ、この結果として、高強
度でしかも透明なゴム弾性体を得ることが可能となった
。また上記実施例の結果からも明らかなとおり、本発明
の組成物から形成される硬化物は、体積抵抗が大きく、
電気絶縁材料としても優れているものである。
なく高強度の、例えば引張強度が３０ｋｇ／ｃｍ”以上
のゴム弾性体を得ることができ、この結果として、高強
度でしかも透明なゴム弾性体を得ることが可能となった
。また上記実施例の結果からも明らかなとおり、本発明
の組成物から形成される硬化物は、体積抵抗が大きく、
電気絶縁材料としても優れているものである。
Claims (2)
- （１）（Ａ）下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 式中、 Ｒ＾１〜Ｒ＾４は、それぞれ炭素原子数１〜１０の置換
または非置換の一価炭化水素基であり、これらは互いに
同一でも異なっていてもよい、で表される構成単位を有
し、且つ、脂肪族不飽和基を含有しているオルガノポリ
シロキサン、（Ｂ）一分子中に２個以上の▲数式、化学
式、表等があります▼基を有しているオルガノハイドロ
ジエンポリシロキサン、及び （Ｃ）白金族金属系触媒、 を含有して成るシリコーンゴム組成物。 - （２）請求項（１）に記載の組成物を硬化してなる硬化
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2206530A JPH0649827B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 高強度シリコーンゴム組成物 |
| DE69115157T DE69115157T2 (de) | 1990-08-03 | 1991-08-02 | Siloxankautschukzusammensetzung mit hoher Festigkeit. |
| US07/739,428 US5239034A (en) | 1990-08-03 | 1991-08-02 | High-strength silicon rubber compositions |
| EP91307127A EP0469927B1 (en) | 1990-08-03 | 1991-08-02 | High-strength silicone rubber compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2206530A JPH0649827B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 高強度シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0489866A true JPH0489866A (ja) | 1992-03-24 |
| JPH0649827B2 JPH0649827B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=16524895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2206530A Expired - Lifetime JPH0649827B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 高強度シリコーンゴム組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5239034A (ja) |
| EP (1) | EP0469927B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649827B2 (ja) |
| DE (1) | DE69115157T2 (ja) |
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| JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| JP2012021157A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Cheil Industries Inc | シロキサンハイブリッド重合体、前記シロキサンハイブリッド重合体から形成される封止材、および前記封止材を含む電子素子 |
| JP2012140617A (ja) * | 2010-12-31 | 2012-07-26 | Eternal Chemical Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 |
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| JP2020033406A (ja) * | 2018-08-28 | 2020-03-05 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置 |
| JPWO2022201616A1 (ja) * | 2021-03-24 | 2022-09-29 |
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| US5449710A (en) * | 1993-05-18 | 1995-09-12 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Flame retardative polycarbonate resin composition |
| JPH07216092A (ja) * | 1994-01-27 | 1995-08-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素交互共重合体およびその製造方法 |
| TW350026B (en) * | 1995-07-28 | 1999-01-11 | Hokushin Ind | Pressure sensor |
| DE59808393D1 (de) | 1997-12-09 | 2003-06-18 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von linearen organopolysiloxanen mit alpha-omega-endständigen si-gebundenen alkenylgruppen- oder alpha, omega-endständigen si-gebundenen wasserstoffatomen |
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| TWI285675B (en) * | 2005-12-16 | 2007-08-21 | Foxconn Tech Co Ltd | Heat conductive grease and semiconductor device |
| DE102007055844A1 (de) * | 2007-12-17 | 2009-06-25 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Siliconbeschichtungszusammensetzungen |
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| US10826030B2 (en) * | 2012-12-13 | 2020-11-03 | Prologium Holding Inc. | Package structure of electronic modules with silicone sealing frame and the manufacturing method thereof |
| US11056743B2 (en) | 2010-10-29 | 2021-07-06 | Prologium Technology Co., Ltd. | Electricity supply system and package structure thereof |
| US11089693B2 (en) | 2011-12-16 | 2021-08-10 | Prologium Technology Co., Ltd. | PCB structure with a silicone layer as adhesive |
| WO2020132847A1 (en) * | 2018-12-25 | 2020-07-02 | Dow Silicones Corporation | Silicone rubber compositions |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5315856B2 (ja) * | 1974-08-30 | 1978-05-27 | ||
| US4208506A (en) * | 1977-07-25 | 1980-06-17 | Bausch & Lomb Incorporated | Polyparaffinsiloxane shaped article for use in biomedical applications |
| JPS63235367A (ja) * | 1987-03-24 | 1988-09-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1990
- 1990-08-03 JP JP2206530A patent/JPH0649827B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-02 EP EP91307127A patent/EP0469927B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-02 DE DE69115157T patent/DE69115157T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-02 US US07/739,428 patent/US5239034A/en not_active Expired - Fee Related
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| JPWO2022201616A1 (ja) * | 2021-03-24 | 2022-09-29 | ||
| WO2022201616A1 (ja) * | 2021-03-24 | 2022-09-29 | 株式会社朝日Ｆｒ研究所 | 極薄エラストマーシート及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0469927B1 (en) | 1995-12-06 |
| DE69115157T2 (de) | 1996-07-25 |
| DE69115157D1 (de) | 1996-01-18 |
| JPH0649827B2 (ja) | 1994-06-29 |
| US5239034A (en) | 1993-08-24 |
| EP0469927A2 (en) | 1992-02-05 |
| EP0469927A3 (en) | 1992-04-15 |
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