JPH0491055A - コハク酸ジエステル及びその誘導体の製造方法 - Google Patents
コハク酸ジエステル及びその誘導体の製造方法Info
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- JPH0491055A JPH0491055A JP20837990A JP20837990A JPH0491055A JP H0491055 A JPH0491055 A JP H0491055A JP 20837990 A JP20837990 A JP 20837990A JP 20837990 A JP20837990 A JP 20837990A JP H0491055 A JPH0491055 A JP H0491055A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、高純度で、かつ品質の安定性に優れたコハク
酸ジエステルの製造方法に関する。当該コハク酸ジエス
テルは、キナクリドン系有機顔料の中間体であるサクシ
ニルコハク酸ジエステルを高収率で得るための原料とし
て極めて有用な化合物である。
酸ジエステルの製造方法に関する。当該コハク酸ジエス
テルは、キナクリドン系有機顔料の中間体であるサクシ
ニルコハク酸ジエステルを高収率で得るための原料とし
て極めて有用な化合物である。
［従来の技術］
従来、コハク酸ジエステルは、コハク酸モノエステルと
低級アルコールとを触媒としての酸性物質（リン酸、パ
ラトルエンスルホン酸等）やヘテロポリ酸や金属酸化物
等の存在下でエステル化することにより得られていた。
低級アルコールとを触媒としての酸性物質（リン酸、パ
ラトルエンスルホン酸等）やヘテロポリ酸や金属酸化物
等の存在下でエステル化することにより得られていた。
しかしながら、これらの触媒を用いて合成されたコハク
酸ジエステルは、加水分解され易く、経口変化として酸
価が上昇し、著しく純度が低下する傾向が認められた。
酸ジエステルは、加水分解され易く、経口変化として酸
価が上昇し、著しく純度が低下する傾向が認められた。
一方、サクシニルコハク酸ジエステルは、キナクリドン
系有機顔料を合成するに際しての中間体として有用な化
合物である。因みに、この有機顔料は、オレンジル赤〜
紫系の幅広い色相があり、堅ろう性、耐熱性、耐候性、
耐薬品性等が優れているために、近年、注目されている
顔料である。
系有機顔料を合成するに際しての中間体として有用な化
合物である。因みに、この有機顔料は、オレンジル赤〜
紫系の幅広い色相があり、堅ろう性、耐熱性、耐候性、
耐薬品性等が優れているために、近年、注目されている
顔料である。
当該化合物の製造方法としては、これまでにコハク酸ジ
エステルをアルカリ金属アルコラードと加熱下に接触せ
しめる技術が知られている（特公昭３２−４７１９号、
特公昭３２−７４２４号）が、夫々、対原料基準で６６
％、７２％と、いずれの方法においても目的物の収率は
低い。
エステルをアルカリ金属アルコラードと加熱下に接触せ
しめる技術が知られている（特公昭３２−４７１９号、
特公昭３２−７４２４号）が、夫々、対原料基準で６６
％、７２％と、いずれの方法においても目的物の収率は
低い。
［発明が解決しようとする課題］
本発明者らは、長期に亘って品質の安定したコハク酸ジ
エステルを工業的に製造し得る技術を確立することを目
的に鋭意検討の結果、以下の事実を見出した。即ち、 （１）従来方法において、適用した触媒を反応生成物か
ら完全に除去することは非常に困難である。
エステルを工業的に製造し得る技術を確立することを目
的に鋭意検討の結果、以下の事実を見出した。即ち、 （１）従来方法において、適用した触媒を反応生成物か
ら完全に除去することは非常に困難である。
（２）この生成物中に微量に残存する触媒由来の酸性物
質ヤ金属化合物は、目的物の加水分解を促進しく酸価が
増大する）、経口的に品質の低下を惹起する。
質ヤ金属化合物は、目的物の加水分解を促進しく酸価が
増大する）、経口的に品質の低下を惹起する。
（３）一方、アルコール成分の仕込み方法を連続化する
ことにより、目的物の収率が向上する。
ことにより、目的物の収率が向上する。
（４）従って、無触媒かつアルコール成分の連続仕込み
方法は、工業的製造方法として優れた特徴を有している
。
方法は、工業的製造方法として優れた特徴を有している
。
更に、引続く検討の結果、以下の事実を認めた。
（５）上記（４）の方法により得られたコハク酸ジエス
テルを原料とし、従来技術に基づいてサクシニルコハク
酸ジエステルを製造したところ、目的物の収率が格段に
向上する。
テルを原料とし、従来技術に基づいてサクシニルコハク
酸ジエステルを製造したところ、目的物の収率が格段に
向上する。
即ち、本発明は、斯かる知見に基づいて完成された発明
であって、品質の優れたコハク酸ジエステル及びその誘
導体であるサクシニルコハク酸ジエステルを工業的に有
利な条件下で製造し得る新規な方法を提供することを目
的とする。
であって、品質の優れたコハク酸ジエステル及びその誘
導体であるサクシニルコハク酸ジエステルを工業的に有
利な条件下で製造し得る新規な方法を提供することを目
的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明に係るコハク酸ジエステルの製造方法は、コハク
酸モノエステルと低級アルコールとを加熱、加圧下にジ
エステル化するに際し、無触媒下で低級アルコールをガ
ス状若しくは液状で連続的に仕込み、生成する水を過剰
の低級アルコールと共に連続的に系外へ後き出しつつ反
応することを特徴とする。
酸モノエステルと低級アルコールとを加熱、加圧下にジ
エステル化するに際し、無触媒下で低級アルコールをガ
ス状若しくは液状で連続的に仕込み、生成する水を過剰
の低級アルコールと共に連続的に系外へ後き出しつつ反
応することを特徴とする。
本発明の原料となるコハク酸モノエステルは、コハク酸
又はその無水物と炭素数口〜２の脂肪族アルコール（メ
タノール、エタノール）とのエステル化反応により得ら
れる化合物である。具体的には、例えば、所定の反応器
にコハク酸無水物及び当該無水物に対して１．１倍モル
のメタノールを仕込み、加熱下（６０±５℃程度）に約
１．５時間程度撹拌すれば容易に調製される。
又はその無水物と炭素数口〜２の脂肪族アルコール（メ
タノール、エタノール）とのエステル化反応により得ら
れる化合物である。具体的には、例えば、所定の反応器
にコハク酸無水物及び当該無水物に対して１．１倍モル
のメタノールを仕込み、加熱下（６０±５℃程度）に約
１．５時間程度撹拌すれば容易に調製される。
又、低級アルコールとは、上記モノエステルのアルコー
ル成分と同様の炭素数１〜２の脂肪族アルコールである
。
ル成分と同様の炭素数１〜２の脂肪族アルコールである
。
本発明方法にあける低級アルコールは、ジエステル化反
応中において連続的に導入される。その導入速度は、他
の反応条件との相関により種々選択することができるが
、通常は、当該モノエステル１モルに対して０．５〜１
．２モル／ｈ程度、好ましくは０．６〜１．０モル／ｈ
程度である。
応中において連続的に導入される。その導入速度は、他
の反応条件との相関により種々選択することができるが
、通常は、当該モノエステル１モルに対して０．５〜１
．２モル／ｈ程度、好ましくは０．６〜１．０モル／ｈ
程度である。
低級アルコールをバッチ方式で仕込んだ場合には、反応
速度が小さく、しかも反応が完結しない傾向が認められ
る。
速度が小さく、しかも反応が完結しない傾向が認められ
る。
低級アルコールは、別装置で気化して系内に導入しても
よく、液状で導入してもよい。これは、液状で導入され
たアルコール成分は反応系内でガス化するためである。
よく、液状で導入してもよい。これは、液状で導入され
たアルコール成分は反応系内でガス化するためである。
反応するに際して導入される低級アルコールは、当該モ
ノエステルに対して５〜１２倍モル程度、好ましくは８
〜１０倍モル程度である。即ち、アルコールの過剰率が
大きい程、反応速度は増大するが、必要以上に多量に使
用した場合には、アルコールが未反応のまま系外へ扱き
出されるので経済的ではない。
ノエステルに対して５〜１２倍モル程度、好ましくは８
〜１０倍モル程度である。即ち、アルコールの過剰率が
大きい程、反応速度は増大するが、必要以上に多量に使
用した場合には、アルコールが未反応のまま系外へ扱き
出されるので経済的ではない。
反応温度は、１５０〜２２０℃程度、好ましくは１８０
〜２１０℃程度である。
〜２１０℃程度である。
反応圧力は、適用する温度条件と反応系内に）１１留す
る低級アルコールの量によって適宜選択されるが、通常
、１０〜３０Ｋｇ／ ｃｍ Ｇ程度、好ましくは８〜２
ＯＮ！Ｆ／ｃｍＧ程度である。一般に、高圧条件下にお
いては、反応速度が増大し、反応時間が短縮できる半面
、装置上、耐圧設備が必要となる。
る低級アルコールの量によって適宜選択されるが、通常
、１０〜３０Ｋｇ／ ｃｍ Ｇ程度、好ましくは８〜２
ＯＮ！Ｆ／ｃｍＧ程度である。一般に、高圧条件下にお
いては、反応速度が増大し、反応時間が短縮できる半面
、装置上、耐圧設備が必要となる。
斯かる加熱、加圧の条件下において約８〜１４時間撹拌
することにより、擬−次的にエステル化が進行し、９７
〜９８％程度の高収率で目的とするコハク酸ジエステル
が得られる。
することにより、擬−次的にエステル化が進行し、９７
〜９８％程度の高収率で目的とするコハク酸ジエステル
が得られる。
反応の進行に伴って生成する水は、連続的に系外へ抜き
出される。この操作により反応の平衡がエステル側に進
み、反応時間を大幅に短縮することができる。
出される。この操作により反応の平衡がエステル側に進
み、反応時間を大幅に短縮することができる。
より純度の高い目的物を所望する場合には、ここで得ら
れた反応生成物を蒸留等の汎用の手段を講することによ
り精製することができる。
れた反応生成物を蒸留等の汎用の手段を講することによ
り精製することができる。
かくして得られるコハク酸ジエステルは、経口的に安定
な品質を保持していると共に、従来の触媒を使用した場
合に不可欠な工程であった触媒除去のための水洗、それ
に伴う水洗水の処理、水洗水中のアルコールの回収等の
各種の工程を省略することができる。
な品質を保持していると共に、従来の触媒を使用した場
合に不可欠な工程であった触媒除去のための水洗、それ
に伴う水洗水の処理、水洗水中のアルコールの回収等の
各種の工程を省略することができる。
本発明に係るサクシニルコハク酸ジエステルの製造方法
は、上記本発明に係るコハク酸ジエステルを原料とし、
このものとアルカリ金属アルコラードとを加熱下に接触
せしめることを特徴とする。
は、上記本発明に係るコハク酸ジエステルを原料とし、
このものとアルカリ金属アルコラードとを加熱下に接触
せしめることを特徴とする。
ここで、本発明方法に使用するに適当なアルカリ金属ア
ルコラードとは、リチウム、ナトリウム、カリウム等の
アルカリ金属と炭素数１〜４の脂肪族アルコールから調
製される。このうち、アルカリ金属としては、経済性及
び安全性の点からナトリウムが好ましい。又、アルコー
ル成分としては、原料であるコハク酸ジエステルのアル
コール成分と同じアルコールであることが好ましい。具
体的には、メチラート及びエチラートが適当でり、特に
ナトリウムメチラート及びナトリウムエチラートが推奨
される。
ルコラードとは、リチウム、ナトリウム、カリウム等の
アルカリ金属と炭素数１〜４の脂肪族アルコールから調
製される。このうち、アルカリ金属としては、経済性及
び安全性の点からナトリウムが好ましい。又、アルコー
ル成分としては、原料であるコハク酸ジエステルのアル
コール成分と同じアルコールであることが好ましい。具
体的には、メチラート及びエチラートが適当でり、特に
ナトリウムメチラート及びナトリウムエチラートが推奨
される。
以下、公知の方法（例えば、特公昭３２−４７１７号、
特公平３２−７４２４号、特公昭４４−２７５７７号、
特開昭５０−１９７３８号、米国特許第３，０２４，２
６８号等）に従って、サクシニルコハク酸ジエステルを
得る。具体的には、例えば、反応容器に所定量のコハク
酸ジエステル及びアルカリ金属アルコラード、及び必要
に応じて反応溶媒（メタノール、エタノール等の低級ア
ルコール、ベンゼン、キシレン、ジオキサン、デカ１ノ
ン、ダウサムＡ及びそれらの混合物等）を仕込み、不活
性ガス（窒素ガス等）の雰囲気下に加熱（８０〜１１０
℃程度）しながら、３〜５時間程度撹拌して縮合する。
特公平３２−７４２４号、特公昭４４−２７５７７号、
特開昭５０−１９７３８号、米国特許第３，０２４，２
６８号等）に従って、サクシニルコハク酸ジエステルを
得る。具体的には、例えば、反応容器に所定量のコハク
酸ジエステル及びアルカリ金属アルコラード、及び必要
に応じて反応溶媒（メタノール、エタノール等の低級ア
ルコール、ベンゼン、キシレン、ジオキサン、デカ１ノ
ン、ダウサムＡ及びそれらの混合物等）を仕込み、不活
性ガス（窒素ガス等）の雰囲気下に加熱（８０〜１１０
℃程度）しながら、３〜５時間程度撹拌して縮合する。
反応終了後、濾過、遠心分離等により目的物（固相）を
濾別する。必要に応じて洗浄、再結晶による精製を施し
た後、減圧下に乾燥する。
濾別する。必要に応じて洗浄、再結晶による精製を施し
た後、減圧下に乾燥する。
既に述べた如く、従来のコハク酸ジエステル中にはエス
テル化触媒に由来する微量の酸性物質ヤ金属化合物が残
存しており、斯かる微量成分が当該綜合反応を阻害して
いたものと考えられる。従って、上記微量成分を含有し
ない本発明方法においては、従来方法に比較して高収率
で目的物を得ることができるのである。
テル化触媒に由来する微量の酸性物質ヤ金属化合物が残
存しており、斯かる微量成分が当該綜合反応を阻害して
いたものと考えられる。従って、上記微量成分を含有し
ない本発明方法においては、従来方法に比較して高収率
で目的物を得ることができるのである。
［実施例］
以下に実施例を掲げ、本発明の詳細な説明する。
実施例１
１１の電磁撹拌式オートクレーブにコハク酸モノメチル
２５０！７を仕込み、２００±５℃、９〜１ＯＮｇ／ｃ
ｍＧの条件下、撹拌しなから５３５Ｊ（コハク酸モノメ
チルに対して８．８倍モル）のメタノールを５２ｄ／ｈ
（０，６８モル／ｈ・モル〉の速度で連続的に仕込み
つつ、１３時間反応した。その結果、目的とするコハク
酸ジメチル（酸価＝２．１＞２６８９ （収率＝９７％
）を得た。このものを６０℃の窒素雰囲気下で４８時間
放置し、そのときの酸価を測定したところ２．２であっ
た。
２５０！７を仕込み、２００±５℃、９〜１ＯＮｇ／ｃ
ｍＧの条件下、撹拌しなから５３５Ｊ（コハク酸モノメ
チルに対して８．８倍モル）のメタノールを５２ｄ／ｈ
（０，６８モル／ｈ・モル〉の速度で連続的に仕込み
つつ、１３時間反応した。その結果、目的とするコハク
酸ジメチル（酸価＝２．１＞２６８９ （収率＝９７％
）を得た。このものを６０℃の窒素雰囲気下で４８時間
放置し、そのときの酸価を測定したところ２．２であっ
た。
実施例２
実施例１と同一の反応容器にコハク酸モノエチル２５０
ｇを仕込み、２１０＋５℃、１５〜２０Ｋｇ ／ ｃｉ
Ｇの条件下、撹拌しながら７２５ｇ（コハク酸モノエ
チルに対して９．６倍モル）のエタノールを１０２ｄ／
ｈ （１，０７モル／ｈ−モル）の速度で連続的に仕込
みつつ、９時間反応した。
ｇを仕込み、２１０＋５℃、１５〜２０Ｋｇ ／ ｃｉ
Ｇの条件下、撹拌しながら７２５ｇ（コハク酸モノエ
チルに対して９．６倍モル）のエタノールを１０２ｄ／
ｈ （１，０７モル／ｈ−モル）の速度で連続的に仕込
みつつ、９時間反応した。
その結果、目的とするコハク酸ジエチル（酸価＝１．６
）２７９ｙ （収率＝９７．５％）を）ｑた。
）２７９ｙ （収率＝９７．５％）を）ｑた。
このものを８０℃の窒素雰囲気下で４８時間放置し、そ
のときの酸価を測定したところ１．８であった。
のときの酸価を測定したところ１．８であった。
実施例３
実施例１と同一の反応容器に実施例１で得られたコハク
酸ジメチル１８１ｔｊ、ナトリウムメチラート６５ｇ及
びメタノール４０ｙを仕込み、窒素ガス雰囲気中で１１
０±５℃の加熱下に撹拌しながら４時間反応した。その
結果、目的とするサクシニルコハク酸ジメチル１３９ｇ
（収率＝７７％）を得た。
酸ジメチル１８１ｔｊ、ナトリウムメチラート６５ｇ及
びメタノール４０ｙを仕込み、窒素ガス雰囲気中で１１
０±５℃の加熱下に撹拌しながら４時間反応した。その
結果、目的とするサクシニルコハク酸ジメチル１３９ｇ
（収率＝７７％）を得た。
比較例１
メタノールを連続的に仕込まずに反応開始時に５３５ｇ
のメタノールを仕込んだ他は実施例１と同様にしてエス
テル化したところ、目的とするコハク酸ジメチル（酸価
−２１）を２６（１１（収率＝９７．２％）を得た。こ
のものを６０℃の窒素雰囲気下で４８時間放置し、その
ときの酸価を測定したところ２２であった。
のメタノールを仕込んだ他は実施例１と同様にしてエス
テル化したところ、目的とするコハク酸ジメチル（酸価
−２１）を２６（１１（収率＝９７．２％）を得た。こ
のものを６０℃の窒素雰囲気下で４８時間放置し、その
ときの酸価を測定したところ２２であった。
比較例２
触媒として酸化亜鉛０．２ｇを適用した他は実施例１と
同様にしてエステル化したところ、目的とするコハク酸
ジメチル（酸価＝１．２＞２６８ｇ（収率＝９７％）を
得た。このものを６０℃の窒素雰囲気下で４８時間放置
し、そのときの酸価を測定したところ４．５であった。
同様にしてエステル化したところ、目的とするコハク酸
ジメチル（酸価＝１．２＞２６８ｇ（収率＝９７％）を
得た。このものを６０℃の窒素雰囲気下で４８時間放置
し、そのときの酸価を測定したところ４．５であった。
比較例３
比較例２で得たコハク酸ジメチルを適用した仙は実施例
３に準じて縮合し、目的とするサクシニルコハク酸ジメ
チルを１１９ｇ（収率＝６６％）で得た。
３に準じて縮合し、目的とするサクシニルコハク酸ジメ
チルを１１９ｇ（収率＝６６％）で得た。
Ｆ発明の効果コ
本発明方法により、長期に亘って品質の安定なコハク酸
ジエステルを得ることができる。更に、当該ジエステル
を原料とすることにより目的とするサクシニルコハク酸
ジエステルの収率を大幅に向上することができる。
ジエステルを得ることができる。更に、当該ジエステル
を原料とすることにより目的とするサクシニルコハク酸
ジエステルの収率を大幅に向上することができる。
特許出願人 新日本理化株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、コハク酸モノエステルと低級アルコールとを加熱、
加圧下にジエステル化するに際し、無触媒下で低級アル
コールをガス状若しくは液状で連続的に仕込み、生成す
る水を過剰の低級アルコールと共に連続的に系外へ抜き
出しつつ反応することを特徴とするコハク酸ジエステル
の製造方法。 ２、請求項１記載のコハク酸ジエステルをアルカリ金属
アルコラードと加熱下に接触せしめることを特徴とする
サクシニルコハク酸ジエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20837990A JPH0491055A (ja) | 1990-08-06 | 1990-08-06 | コハク酸ジエステル及びその誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20837990A JPH0491055A (ja) | 1990-08-06 | 1990-08-06 | コハク酸ジエステル及びその誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491055A true JPH0491055A (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=16555302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20837990A Pending JPH0491055A (ja) | 1990-08-06 | 1990-08-06 | コハク酸ジエステル及びその誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0491055A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9527796B2 (en) | 2013-12-06 | 2016-12-27 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for the preparation of succinic acid ester |
| US9776947B2 (en) | 2013-10-14 | 2017-10-03 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for the production of dialkyl succinate from maleic anyhdride |
| US9776948B2 (en) | 2013-12-06 | 2017-10-03 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for the preparation of succinic acid ester |
-
1990
- 1990-08-06 JP JP20837990A patent/JPH0491055A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9776947B2 (en) | 2013-10-14 | 2017-10-03 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for the production of dialkyl succinate from maleic anyhdride |
| US9527796B2 (en) | 2013-12-06 | 2016-12-27 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for the preparation of succinic acid ester |
| US9776948B2 (en) | 2013-12-06 | 2017-10-03 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for the preparation of succinic acid ester |
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