JPH0495028A - 血管拡張剤 - Google Patents
血管拡張剤Info
- Publication number
- JPH0495028A JPH0495028A JP21195490A JP21195490A JPH0495028A JP H0495028 A JPH0495028 A JP H0495028A JP 21195490 A JP21195490 A JP 21195490A JP 21195490 A JP21195490 A JP 21195490A JP H0495028 A JPH0495028 A JP H0495028A
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- JP
- Japan
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- vasodilator
- dihydrofloquinoline
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジヒドロフロキノリン第四アンモニウム又は
その塩を有効成分とする血管拡張剤に関するもので、本
発明の血管拡張剤は、循環器系疾患の治療及び予防に利
用することができる。
その塩を有効成分とする血管拡張剤に関するもので、本
発明の血管拡張剤は、循環器系疾患の治療及び予防に利
用することができる。
〔従来の技術］
ジヒドロフロキノリン第四アンモニウム類は、フロキノ
リン（フロキノロンを含む）類、キノリン（キノロンを
含む）類、アクリジン（アクリドンを含む）１１等と共
にアントラニル酸を基原として生合成されるアルカロイ
ドであり、ミカン科の植物に特有の成分である。
リン（フロキノロンを含む）類、キノリン（キノロンを
含む）類、アクリジン（アクリドンを含む）１１等と共
にアントラニル酸を基原として生合成されるアルカロイ
ドであり、ミカン科の植物に特有の成分である。
また、上記アルカロイド類を含有するミカン科の植物は
、民間薬として駆風、利尿、去痰、通経等の目的に利用
されている。
、民間薬として駆風、利尿、去痰、通経等の目的に利用
されている。
また、下記−船人（１）で表わされるジヒドロフロキノ
リン第四アンモニウムにおいて、Ｒが水素原子である化
合物は、ルナシン（Ｌｕｎａｓｉｎｅ）と言い、オース
トラリアン・ジャーナル・オプ・ケミストリー（＾ｕｓ
ｔａｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ）。
リン第四アンモニウムにおいて、Ｒが水素原子である化
合物は、ルナシン（Ｌｕｎａｓｉｎｅ）と言い、オース
トラリアン・ジャーナル・オプ・ケミストリー（＾ｕｓ
ｔａｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ）。
１９５９．４１．４５８ 、及びジャーナル・オプ・ア
メリカン・ケミ力ｌし・ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ＾−ｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅ
ｔｙ）、 ｔ９ｓ９． ｌ、 １９０８等の文献に開示
されており、またＲが水酸基である化合物も、パルフロ
ジニウム（Ｂａｌｆｏｕｒｏｄｉｎｉｕｍ）と言い、フ
ァイトケミストリー（Ｐｈｙｔｏｃｈｅｓｉｓｔｒｙ）
、 １９７９［、ｔＳＳ等の文献に開示されている。
メリカン・ケミ力ｌし・ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ＾−ｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅ
ｔｙ）、 ｔ９ｓ９． ｌ、 １９０８等の文献に開示
されており、またＲが水酸基である化合物も、パルフロ
ジニウム（Ｂａｌｆｏｕｒｏｄｉｎｉｕｍ）と言い、フ
ァイトケミストリー（Ｐｈｙｔｏｃｈｅｓｉｓｔｒｙ）
、 １９７９［、ｔＳＳ等の文献に開示されている。
Ｍｅ
また、近年、交感神経遮断薬、プロスタグランジン製剤
類、カルシウム拮抗剤等の血管拡張剤が新しく開発され
つつある。
類、カルシウム拮抗剤等の血管拡張剤が新しく開発され
つつある。
〔発明が解決しようとする課Ｈ］
しかしながら、フロキノリン環を母核とするアルカロイ
ドの薬理についてはほとんど知られていないのが実状で
あり、また、上記文献には、上記−船人（１）で表わさ
れるジヒドロフロキノリン第四アンモニウムが血管拡張
作用を有することについては全く記載されていない。
ドの薬理についてはほとんど知られていないのが実状で
あり、また、上記文献には、上記−船人（１）で表わさ
れるジヒドロフロキノリン第四アンモニウムが血管拡張
作用を有することについては全く記載されていない。
また、近年開発されつつある血管拡張剤においては、そ
の主作用の効力増強に伴って、副作用等の問題点がクロ
ーズアップされてきており、安全で且つ効力の高い血管
拡張剤の開発が要望されている。
の主作用の効力増強に伴って、副作用等の問題点がクロ
ーズアップされてきており、安全で且つ効力の高い血管
拡張剤の開発が要望されている。
従って、本発明の目的は、上記要望に応えること、即ち
安全で且つ強力な血管拡張作用を有する血管拡張剤を提
供することにある。
安全で且つ強力な血管拡張作用を有する血管拡張剤を提
供することにある。
〔課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記目的を達成すべく和漢生薬を始めメ
キシコ産の生薬やフイリプン産の生薬等について鋭意研
究した結果、ミカン科のルナシアコスツラータ（Ｌｕｎ
ａｓｉａ ｃｏｓｔｕｌａｔａ Ｍｉｇ、） 、ルナ
シア クエリフオリア（Ｌｕｎａｓｉａ 肚肛亘旦旦
針及びコイシア テルナータ（助立ｂｖエ ｔｅｒｎａ
ｔａ）やカタバミ科のアベロア ビリンビ エル、血ｒ
ｒｈｏａ Ｂｉｌｉｍｂｉ Ｌ、）等の植物の粗抽
出物に強い血管拡張活性があることを知見した。
キシコ産の生薬やフイリプン産の生薬等について鋭意研
究した結果、ミカン科のルナシアコスツラータ（Ｌｕｎ
ａｓｉａ ｃｏｓｔｕｌａｔａ Ｍｉｇ、） 、ルナ
シア クエリフオリア（Ｌｕｎａｓｉａ 肚肛亘旦旦
針及びコイシア テルナータ（助立ｂｖエ ｔｅｒｎａ
ｔａ）やカタバミ科のアベロア ビリンビ エル、血ｒ
ｒｈｏａ Ｂｉｌｉｍｂｉ Ｌ、）等の植物の粗抽
出物に強い血管拡張活性があることを知見した。
そこで、本発明者らは、上記粗抽出物から特定のジヒド
ロフロキノリン第四アンモニウムを単離し、この単離物
の血管拡張活性について検討したところ、極めて強い血
管拡張作用を有することを知見した。
ロフロキノリン第四アンモニウムを単離し、この単離物
の血管拡張活性について検討したところ、極めて強い血
管拡張作用を有することを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記−船
人（１）で表わされるジヒドロフロキノリン第四アンモ
ニウム又はその塩を有効成分として含有することを特徴
とする血管拡張剤を提供するものである。
人（１）で表わされるジヒドロフロキノリン第四アンモ
ニウム又はその塩を有効成分として含有することを特徴
とする血管拡張剤を提供するものである。
Ｍｅ
（式中、Ｒは水素原子又は水酸基を示し、Ｍｅはメチル
基を示す、） 以下、本発明の血管拡張剤について詳述する。
基を示す、） 以下、本発明の血管拡張剤について詳述する。
本発明の血管拡張剤の有効成分である前記−船人（１）
で表わされるジヒドロフロキノリン第四アンモニウムは
、ミカン科のルナシア コスッラータ７ ｃｏｓｔｕ
ｌａｔａ Ｍｉｇ、） 、ルナシア クエリフォリア旦
１呼ｌ罰 勉μ工■劇ま社及びコイシア テルナータ（
イ立ｈムーｔｅｒｎａｔａ）やカタバミ科のアベロア
ビリンビ エル、７ Ｂｉｌｉｍｂｉ Ｌ、）等等
の植物等から常法により単離することができる。
で表わされるジヒドロフロキノリン第四アンモニウムは
、ミカン科のルナシア コスッラータ７ ｃｏｓｔｕ
ｌａｔａ Ｍｉｇ、） 、ルナシア クエリフォリア旦
１呼ｌ罰 勉μ工■劇ま社及びコイシア テルナータ（
イ立ｈムーｔｅｒｎａｔａ）やカタバミ科のアベロア
ビリンビ エル、７ Ｂｉｌｉｍｂｉ Ｌ、）等等
の植物等から常法により単離することができる。
また、上記ジヒドロフロキノリン第四アンモニウムは、
化学合成により得たものでも良く、その製法としては、
テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）ｖｏｌ、４
０． ｋ１８．Ｐ３４３１，１９８４等の文献に開示さ
れている合成法が利用できる。
化学合成により得たものでも良く、その製法としては、
テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）ｖｏｌ、４
０． ｋ１８．Ｐ３４３１，１９８４等の文献に開示さ
れている合成法が利用できる。
また、本発明の血管拡張剤の有効成分である上記ジヒド
ロフロキノリン第四アンモニウムの塩としては、ヒドロ
キシド、ハライド、低級カルボキシレート、バークロレ
ート、ビクレート等の対イオンと形成された塩が挙げら
れる。
ロフロキノリン第四アンモニウムの塩としては、ヒドロ
キシド、ハライド、低級カルボキシレート、バークロレ
ート、ビクレート等の対イオンと形成された塩が挙げら
れる。
上記のジヒドロフロキノリン第四アンモニウム又はその
塩を含有する本発明の血管拡張剤は、通常の製剤学的手
段を用いることにより容易に製造することができる。
塩を含有する本発明の血管拡張剤は、通常の製剤学的手
段を用いることにより容易に製造することができる。
例えば、経口投与剤とする場合は、前記−船人（１）で
表わされるジヒドロフロキノリン第四アンモニウム又は
その塩（以下、ジヒドロフロキノリン第四アンモニウム
類と言う場合もある）を、カオリン、タルク、乳糖、澱
粉及び結晶セルロース等の担体を用いて常法に従って錠
剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤としてもよい。また、上
記ジヒドロフロキノリン第四アンモニウム類を、ワセリ
ン、ラノリン、プラスチソクヘース、及び乳剤性基剤等
に混和し、軟膏剤やクリーム剤とすることも可能である
。更に、上記ジヒドロフロキノリン第四アンモニウム類
を非イオン系界面活性剤等と共に水溶性製剤として注射
剤とすることも可能である。
表わされるジヒドロフロキノリン第四アンモニウム又は
その塩（以下、ジヒドロフロキノリン第四アンモニウム
類と言う場合もある）を、カオリン、タルク、乳糖、澱
粉及び結晶セルロース等の担体を用いて常法に従って錠
剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤としてもよい。また、上
記ジヒドロフロキノリン第四アンモニウム類を、ワセリ
ン、ラノリン、プラスチソクヘース、及び乳剤性基剤等
に混和し、軟膏剤やクリーム剤とすることも可能である
。更に、上記ジヒドロフロキノリン第四アンモニウム類
を非イオン系界面活性剤等と共に水溶性製剤として注射
剤とすることも可能である。
また、本発明の血管拡張剤は、血行促進効果に基づく育
毛・養毛剤及び入浴剤等として利用することもでき、育
毛・養毛剤として利用する場合は、アルコール等の溶剤
を用いてトニック剤等の外用剤とすることができ、また
入浴剤として利用する場合は、通常の入浴剤成分と混和
すれば良い。
毛・養毛剤及び入浴剤等として利用することもでき、育
毛・養毛剤として利用する場合は、アルコール等の溶剤
を用いてトニック剤等の外用剤とすることができ、また
入浴剤として利用する場合は、通常の入浴剤成分と混和
すれば良い。
本発明の血管拡張剤における上記ジヒドロフロキノリン
第四アンモニウム類の含有量は、血管拡張剤の剤型及び
用途等によって異なり一概には言えないが、通常、経口
投与剤とする場合には１日当り０．１〜１０００＋ａｇ
／成人、軟膏剤やクリーム剤とする場合には０．１〜１
０重量％、育毛・養毛剤とする場合には０．１−１０重
量％、入浴剤とする場合には０．１〜１０重量％がそれ
ぞれ好ましい。
第四アンモニウム類の含有量は、血管拡張剤の剤型及び
用途等によって異なり一概には言えないが、通常、経口
投与剤とする場合には１日当り０．１〜１０００＋ａｇ
／成人、軟膏剤やクリーム剤とする場合には０．１〜１
０重量％、育毛・養毛剤とする場合には０．１−１０重
量％、入浴剤とする場合には０．１〜１０重量％がそれ
ぞれ好ましい。
本発明の血管拡張剤によれば、有効成分として含有する
前記−船人（１）で表わされるジヒドロフロキノリン第
四アンモニウム又はその塩の血管拡張作用により、血圧
降下、末梢循環改善、及び血行促進を図れる。
前記−船人（１）で表わされるジヒドロフロキノリン第
四アンモニウム又はその塩の血管拡張作用により、血圧
降下、末梢循環改善、及び血行促進を図れる。
次に本発明の血管拡張剤の効果を示す実施例を挙げ、本
発明を具体的に説明する。
発明を具体的に説明する。
実施例１
・ ゛ の′
体重１５０〜２００ｇのＳＤ系雄性ラットをチオベンタ
ールナトリウムにて麻酔し、開胸手術を行いすばやく正
中大動脈を取り出した。更にピンセット等により余分な
結合組織等を除いた後、１〜２＋ｍａ長に切断した。こ
の血管断片を材料として、等張性トランスジューサーを
用いたマグヌス法により、下記第１表に示す試験物質の
血管拡張活性を測定した。即ち、血管断片を常法に従っ
て生理的栄養溶液（ＰＳＳ、ヘペス緩衝液、ｐ Ｈ７，
４）中、酸素ガス通気下でしばらく安定させた後、ＫＣ
ｌの添加によって生じる血管収縮反応に対する試験物質
の抑制効果を血管拡張活性とした。
ールナトリウムにて麻酔し、開胸手術を行いすばやく正
中大動脈を取り出した。更にピンセット等により余分な
結合組織等を除いた後、１〜２＋ｍａ長に切断した。こ
の血管断片を材料として、等張性トランスジューサーを
用いたマグヌス法により、下記第１表に示す試験物質の
血管拡張活性を測定した。即ち、血管断片を常法に従っ
て生理的栄養溶液（ＰＳＳ、ヘペス緩衝液、ｐ Ｈ７，
４）中、酸素ガス通気下でしばらく安定させた後、ＫＣ
ｌの添加によって生じる血管収縮反応に対する試験物質
の抑制効果を血管拡張活性とした。
（測定結果）
高カリウム濃度（８０ｍＭ）による脱分極性の最大血管
収縮に対する試験溶液の５０％抑制活性作用濃度（ＩＤ
、。値）は下記第１表に示す通りであった。
収縮に対する試験溶液の５０％抑制活性作用濃度（ＩＤ
、。値）は下記第１表に示す通りであった。
第１表
註〕＊１ 前記−船人（１）においてＲが水素原子であ
る化合物とＣｌ２−とによっ て形成された塩。
る化合物とＣｌ２−とによっ て形成された塩。
＊２ 前記−船人（１）においてＲが水酸基である化合
物とＣｌ−とによって 形成された塩。
物とＣｌ−とによって 形成された塩。
上記第１表に示す結果から、本発明の血管拡張剤の有効
成分であるジヒドロフロキノリン第四アンモニウム類は
、脱分極性の血管収縮に対して極めて強い血管拡張活性
を示すことが判る。
成分であるジヒドロフロキノリン第四アンモニウム類は
、脱分極性の血管収縮に対して極めて強い血管拡張活性
を示すことが判る。
実施例２
・血圧に工試里
高血圧自然発症雄性ラットを１群６匹用い、試験開始７
日前にチオベンタール麻酔下、ヘパリンナトリウム５０
０ Ｕ／ｄを満たしたカニユーレを腹大動脈に挿入し、
他端を密閉し頚背部に導き固定した。試験当日カニユー
レを血圧計（日本電気三栄■製、４５３６３）につなぎ
、無麻酔下に血圧を記録した。下記第２表に示すジヒド
ロフロキノリン第四アンモニウム類を１０ｄ／ｋｇ含有
する生理的食塩水（本発明の血管拡張剤）を腹腔内注射
し、経時的に血圧を測定した。対照群には同量の生理的
食塩水を注射し、比較した。
日前にチオベンタール麻酔下、ヘパリンナトリウム５０
０ Ｕ／ｄを満たしたカニユーレを腹大動脈に挿入し、
他端を密閉し頚背部に導き固定した。試験当日カニユー
レを血圧計（日本電気三栄■製、４５３６３）につなぎ
、無麻酔下に血圧を記録した。下記第２表に示すジヒド
ロフロキノリン第四アンモニウム類を１０ｄ／ｋｇ含有
する生理的食塩水（本発明の血管拡張剤）を腹腔内注射
し、経時的に血圧を測定した。対照群には同量の生理的
食塩水を注射し、比較した。
（試験結果）
試験結果を下記第２表に示す。
第２表
註］＊１ 前記−船人（１）においてＲが水素原子であ
る化合物とＣ１−とによっ て形成された塩を１０１１１１！／ｋｇ含有する生理的
食塩水。
る化合物とＣ１−とによっ て形成された塩を１０１１１１！／ｋｇ含有する生理的
食塩水。
＊２ 前記−船人（１）においてＲが水酸基である化合
物とＣｊ２−とによって 形成された塩をｌＯｄ／ｋｇ含有する 生理的食塩水。
物とＣｊ２−とによって 形成された塩をｌＯｄ／ｋｇ含有する 生理的食塩水。
上記第２表に示す結果から判るように、ジヒドロフロキ
ノリン第四アンモニウム類含有生理的食塩水（本発明の
血管拡張剤）は、著しい血圧降下作用を示した。これは
実施例１で示したように本発明の血管拡張剤の有効成分
であるジヒドロフロキノリン第四アンモニウム類の有す
る強い血管拡張作用によるものと思われる。
ノリン第四アンモニウム類含有生理的食塩水（本発明の
血管拡張剤）は、著しい血圧降下作用を示した。これは
実施例１で示したように本発明の血管拡張剤の有効成分
であるジヒドロフロキノリン第四アンモニウム類の有す
る強い血管拡張作用によるものと思われる。
実施例３
・Ｉ立青立
本発明の血管拡張剤のを効成分であるジヒドロフロキノ
リン第四アンモニウム類をＩｃＲ系雄性マウスに経口投
与した結果、ＬＤ、。値は下記第３表に示す通りであり
、本発明の血管拡張剤の安全性が確認された。
リン第四アンモニウム類をＩｃＲ系雄性マウスに経口投
与した結果、ＬＤ、。値は下記第３表に示す通りであり
、本発明の血管拡張剤の安全性が確認された。
第３表
註］＊１ 前記−船人（Ｉ）においてＲが水素原子であ
る化合物とＣ１−とによっ て形成された塩。
る化合物とＣ１−とによっ て形成された塩。
＊２ 前記−船人（１）においてＲが水酸基である化合
物とＣｌ−とによって 形成された塩。
物とＣｌ−とによって 形成された塩。
〔発明の効果］
本発明の血管拡張剤は、安全で且つ強力な血管拡張作用
を有するもので、血圧降下作用及び末梢循環改善作用等
の効果を有するため、血圧降下剤及び末梢循環改善剤等
として利用することができ、また皮膚外用では血行促進
効果に基づく養毛・育毛剤及び入浴剤等として利用する
こともできる。
を有するもので、血圧降下作用及び末梢循環改善作用等
の効果を有するため、血圧降下剤及び末梢循環改善剤等
として利用することができ、また皮膚外用では血行促進
効果に基づく養毛・育毛剤及び入浴剤等として利用する
こともできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で表わされるジヒドロフロキノリン
第四アンモニウム又はその塩を有効成分として含有する
ことを特徴とする血管拡張剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子又は水酸基を示し、Ｍｅはメチル
基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21195490A JPH0495028A (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | 血管拡張剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21195490A JPH0495028A (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | 血管拡張剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0495028A true JPH0495028A (ja) | 1992-03-27 |
Family
ID=16614451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21195490A Pending JPH0495028A (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | 血管拡張剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0495028A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0840894A (ja) * | 1994-03-15 | 1996-02-13 | L'oreal Sa | 毛髪の生長を誘発及び促進させ及び／又は毛髪の減損を遅延させる、α−ピロンを基剤とする組成物 |
| US8119195B2 (en) * | 2007-09-18 | 2012-02-21 | Akzo Nobel N.V. | Mixture containing quaternary ammonium compound and its use |
-
1990
- 1990-08-10 JP JP21195490A patent/JPH0495028A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0840894A (ja) * | 1994-03-15 | 1996-02-13 | L'oreal Sa | 毛髪の生長を誘発及び促進させ及び／又は毛髪の減損を遅延させる、α−ピロンを基剤とする組成物 |
| US8119195B2 (en) * | 2007-09-18 | 2012-02-21 | Akzo Nobel N.V. | Mixture containing quaternary ammonium compound and its use |
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