JPH0497117A - 汚れにくいコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズに関するものである。

更に詳しくいえば、装用時のレンズの耐汚れ付着性及び
汚れ離脱性に優れたコンタクトレンズに関するものであ
る。

〔従来の技術〕

コンタクトレンズは、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ヒドロキシエチルメタクリレート、シロキサニル系共重
合体などが用いられてきた。それぞれ強度、水濡性と柔
軟性、酸素透過性に特徴を有している。しかしながらコ
ンタクトレンズを使用する上で、涙液による汚れ付着が
なく、たとえタンパク質、脂質などが付着しても容易に
離脱する自己洗浄能を有するコンタクトレンズはなかっ
た。このため、コンタクトレンズ装用者は毎日あるいは
一定期間ごとにレンズ洗浄剤で洗浄する必要があり使用
上、不便であった。

これを解決するために、近年、フッ素含有単量体を共重
合させたコンタクトレンズが検討されているが（例えば
、特開昭５１−５５３９１１号公報、特開昭５４−２９
６６０号公報、特開昭６１−７３７０６号公報）耐汚れ
付着性、及び離脱性の点で不十分なものである。

〔本発明が解決しようとする課題〕

本発明は、コンタクトレンズの基本的特性である強度、
水濡れ性、酸素透過性に加え、耐汚れ付着性と汚れ離脱
性に優れたコンタクトレンズを提供することを目的とす
るものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、前記の問題点を解決した新規なコンタク
トレンズを開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構
造をもつ含フツ素単量体が、その目的に適合することを
見い出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、式（Ｉ）で表わされる単量体、及
び式（Ｉｌｒ）で表わされる単量体から選ばれた単量体
０．１〜９９．９重量部及びこれと共重合可能な単量体
９９，９〜０．１重量部を重合させた共重合体からなる
コンタクトレンズである。

ＣＨ２＝ＣＣ０ＣＨ２ＣＨＣＨｚＯ（ＣＦｚ）、　Ｘ　
　　　　　（Ｉ）０　　　０Ｈ （式中、Ｒは水素又はチメル基、Ｘは水素又はフッ素、
ｎは１〜４の整数） ＣＨ２＝ＣＣ０ＣＨ２ＣＨＣ）１２ｃ、Ｆ２□１（■）
ＯＯＨ （式中、Ｒは水素又はメチル基、ｍは２〜４の整数） 本発明の式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表わされる単量体は
、フッ素と、水酸基を有することを必要とし、水酸基１
つに対して、フッ素が２〜９の範囲のものである。フッ
素が９よりも多く含まれるもの、すなわち、式（Ｉ）の
ｎ及び式（ＩＩ）のｍが４を越えて大きくなると、汚れ
付着量が多くなり、汚れの離脱性も悪くなり好ましくな
い。

本発明の式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表わされる単量体を
使用した共重合体からなるコンタクトレンズが、汚れが
付着しにくく、かつ付着した汚れが離脱しやすい理由は
かならずしも明らかになついないが、単に、フッ素を含
有する単量体を混合して共重合した場合と比較して、共
重合体の表面において、フッ素原子と、親水性基である
水酸基が近接して存在しているため、タンパク質、脂質
などの汚れ成分が、共重合体表面に近づきにくく、たと
え付着したとしてもその結合状態が極めて弱く、簡単に
離脱されるものと考えられる。

本発明で使用するこれらの単量体は新規なものである。

これらの新規な単量体は対応するフッ素含有エポキシ化
合物とメタクリル酸あるいはアクリル酸とを公知の方法
（例えば、高分子論文集、４２　（５５）　Ｐ、３４５
〜３５０（Ｉ９８５）　、特開昭６１−７３７０６号公
報）に準じて反応させて製造される。

例えば、１．１．２．２−テトラフルオロエトキシ−２
ヒドロキシプロピルメタクリレートは、２−ヒドロキシ
パーフルオロエチルグリシジルエーテル１モルに対し、
水酸化カリウム０．１３モルを加え、窒素ガス気流下、
メタクリル酸２モルを滴下して加え、７０〜９０℃の温
度で反応させ、反応完結後放冷し、クロロホルムで希釈
して濾過し、濾液を希アルカリ水で洗浄し、飽和食塩水
で洗浄した後、クロロホルム層を分離し、乾燥剤で脱水
した後、減圧下で溶媒を除いて得られた。

ｂ、ｐ、　９３°Ｃ／ｌｍｍＨｇ。

Ｃ，４１，１％、Ｈ，４，７％、Ｆ、２９．０％（理論
値、４１．５％、４．６５％、２９．２％）式（Ｉ）で
表わされる単量体、及び式（ＩＩ）で表わされる単量体
から選ばれた単量体は０．１〜９９．９重量部の範囲で
使用される。０．１重量部未満であると汚れの付着が多
くなり、汚れの離脱性も悪くなり好ましくない。これら
の単量体の含有量が多いほど汚れの付着は少くなり、離
脱性も良くなるが、他の物性とのバランスから９９．９
重量部以下で使用される。

本発明で使用される式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表わされる
単量体と共重合可能な単量体としては、例えば、トリフ
ルオロエチルアクリレート、テトラフルオロエチルアク
リレート、テトラフルオロプロヒルアクリレート、ペン
タフルオロブロピルアクリレート、ヘキサフルオロブチ
ルアクリレート、ヘキサフルオロイソプロピルアクリレ
ート、ヘプタフルオロブチルアクリレート、オクタフル
オロペンチルアクリレートなどのアクリル酸フルオロア
ルキルエステル及び対応するメタクリル酸のフルオロア
ルキルエステルなどのフッ素含有単１体、例えばメチル
メタクリレート、エチルメタクリレート、ｔ−ブチルメ
タクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、シクロヘキ
シルメタクリレート、ベンジルメタクリレートなどのメ
タクリレート類、及びこれらに対応するアクリレート類
、スチレン、ｔ−ブチルスチレン、α−メチルスチレン
などの芳香族ビニル化合物などの単量体がコンタクトレ
ンズに硬さを付与し、機械的強度を高めるために使用さ
れる。これらの単量体の中で、トリフルオロエチルメタ
クリレート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレー
ト、メチルメタクリレート、シクロへキシルメタクリレ
ート、などが好ましい。

これら共重合可能な単量体は、一般に３〜９５重量％の
範囲内で使用される。

また、コンタクトレンズに酸素透過性を付与するために
、シロキサン系の単量体ないしはオリゴマーが使用され
る。例えば、 一般式（Ｉ［ｒ） Ｒ’ （式中のＲ１及びＲ２はそれぞれ水素又はメチル基、ρ
は１〜５の整数、ｌは１〜３の整数である）で表わされ
る一官能性有機シロキサン単量体であり、このような単
量体としては、例えばトリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルメタクリレート、ビス（トリメチルシロキ
シ）メチルシリルプロピルメタクリレート、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルエチルメタクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルブチルメタクリレート
、トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘプチルメタク
リレート、ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
メタクリレート及びこれらのアクリレートなどがある。

一般式（ＩＶ） （式中のＲ５及びＲ６はそれぞれ水素又はメチル基、Ｘ
ｌ、ｘ２、×３、×４、×５及びＸ６はそれぞれ同−又
は異なるアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はトリメ
チルシロキサニル基、ｐ及びｑはそれぞれ同−又は異な
る１〜５の整数、ｎはＯ又は１〜１００の整数である） で表わされる二官能性有機シロキサン単量体であり、こ
のような単量体としては、例えば１．３−ビス　（３−
メタクリロキシプロピル）−１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサン、■、３−ビス（３−メタクリロキシ
プロピル）テトラキス（トリメチルシロキシ）ジシロキ
サン、１，５−ビス（３−メタクリロキシプロピル）−
ＬＬ３，３，５．５−ヘキサメチルトリシロキサン、１
．３−ビス　（２−メタクリロキシエチル）−１，Ｒ３
，３−テトラメチルジシロキサン、１．７−ビス（３−
メタクリロキシプロピル）−１，７−テトラキス　（ト
リメチルシ０キシ）−３，５−テトラメチルテトラシロ
キサン及びこれらに対応するアクリレート、α、ω−ビ
ス（３−メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ）３
．３．３　　トリフルオロプロピル−メチルポリシロキ
サン、α、ω−ビス（３−メタクリロキシプロピル）テ
トラキス（トリメチルシロキシ）シリル３，３．３トリ
フルオロプロピルメチルポリシロキサン、αω−ビス　
（２−メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ）３．
３．３　トリフルオロプロピルメチルポリシロキサン、
α、ω−ビス（３−メタクリロキシプロピル）ジメチル
ポリシロキサン、α、ω−ビス（３−メタクリロキシプ
ロピル）テトラキス　（トリメチルシロキシ）シリルジ
メチルポリシロキサン、α、ω−ビス（２−メタクリロ
キシエチル）ジメチルポリシロキサン、などがある。

一般式（Ｖ） （式中、Ｒ１及びＲ２は水素又はメチル基、Ｒ３及びＲ
１は直鎖又は分枝の炭素原子数２〜７の２価の炭化水素
基又はｐが１〜２０である十Ｃ）１２ｃｌ（Ｚ−０−＋
−ｐ基であり、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ；及びＲｓはそれぞれ炭
素数１〜１２の炭化水素基又はトリメチルシロキシ基で
あり、Ｒ−、Ｒ７，Ｒ’ｂ及びトはそれぞれ炭素数１〜
１２の炭化水素基又はハロゲン置換された炭化水素基で
あり、Ｒｓは炭素数４〜１３の２価の炭化水素基、Ｘは
Ｒ８に結合した一ＣＯＯ−基又は−ＮＨＣＯＯ−基であ
り、２及び！′はＯ〜２０の整数であり、ｍ及びｎは０
〜１００の整数である） で表わされる二官能性有機シロキサンオリゴマーがある
。

これら単量体ないしオリゴマーは３〜９５重量％の範囲
内で使用される。

これらシロキサン単量体ないしはオリゴマーの中で、ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレ
ート（一般式Ｉ［［）、α、ω−ビス（３−メタクリロ
キシプロピル）ジメチルポリシロキサン（一般弐■にお
いてｎζ４５）、ヘキサメチレンジイソシアネートにα
、ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ジメチルポリシ
ロキサンを付加し、更にグリシジルメタクリレートを付
加させたシロキサンオリゴマー（一般弐Ｖにおいてｍ　
＝　ｎ　＃４５ｆ＝１−１）が好ましい。

又、コンタクトレンズに更に親水性を付与して、水濡れ
性を良くしたり、含水させてソフトコンタクトレンズに
するために、例えばメタクリル酸、アクリル酸、イタコ
ン酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
グリセロールメタクリレート、ポリエチレングリコール
メタクリレート、Ｎ、　Ｎ’−ジメチルアクリルアミド
、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドンな
ど親水性単量体が使用される。

これら親水性単量体は一般に５〜９０重量％の範囲内で
使用される。

これら親水性単量体の中で、メタクリル酸、イタコン酸
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、グリセロールメタクリレー
ト、Ｎ−ビニルピロリドンが好ましく使用される。

又、コンタクトレンズの寸法安定性を良くするために、
例えばエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート
、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビスフ
ェノールＡジメタクリレート、ビニルメタクリレート、
アクリルメタクリレート及びこれらのメタクリレート類
に対応するアクリレート類、ジビニルベンゼン、トリア
クリルイソシアヌレートなどから選ばれた架橋性単量体
が使用される。

これらの中で、エチレングリコールジメタクリレート、
ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジメタクリレートが好ましく使用される。

これら架橋性単量体は、０．１〜１５重量％の範囲内で
使用される。

コンタクトレンズの光学特性、酸素透過性、機械的強さ
、変形回復性、涙液中での寸法安定性とその経時変化な
どの特性バランスを良くするためこれら共重合可能な単
量体を組み合わせた混合物を使用することができる。

たとえば、ハードコンタクトレンズの場合には、シロキ
サン系単量体４０〜８５重量部、アルキルメタクリレー
ト５〜２０重量部、親水性単量体５〜１５重量部、架橋
性単量体０．１〜１０重量部及び本発明の弐（Ｉ）又は
（ｎ）で表わされる単量体２〜５０重量部の範囲内の混
合物が好ましく、含水ソフトコンタクトレンズの場合に
は、親水性単量体７０〜９８重量部、アルキルメタクリ
レート０〜２０重量部、架橋性単量体０．１〜１０重量
部及び本発明の式目）又は（ｎ）で表わされる単量体２
〜３０重量部の範回内の混合物が好ましい。

本発明のコンタクトレンズは、単量体混合物に通常用い
られているラジカル重合開始剤を混合して、加熱、紫外
線の照射などにより重合した重合体から切削・研磨法又
は鋳型中で重合するキャスト法などにより製造すること
ができる。ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベン
ゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイドなど
のパーオキサイド類、アブビスイソブチロニトリル、ア
ゾビスジメチルバレロニトリルなどのアブ化合物などが
使用できる。その使用量は通常全単量体混合物１００重
量部当たり、０．０１〜１重量部の範囲内である。

又、光重合においては、例えばヘンジインエチルエーテ
ル、ヘンジインｎ−ブチルエーテル、ベンジルジメチル
ケタール、アセトフェノン、α、αジェトキシアセトフ
ェノン、アントラキノンなどの光増悪剤を全単量体混合
物１００重量部当たり、０．０５〜３重量部の範囲内で
使用される。

また、本発明のコンタクトレンズには、所望ニより着色
剤、紫外線吸収剤などの添加剤を含有させることが出来
る。

（実施例〕 以下、本発明を実施例で詳細に説明するが、本発明はこ
れらの例によってなんら限定されるものではない。なお
、物性は次の様にして求めた。

（汚れ付着性、離脱性） 日本コンタクトレンズ学会誌、２３　　Ｐ、１０〜１４
（Ｉ９８１）に記載されているタンパク質定量法を使用
して測定した。

〈汚れ付着性〉 濃度１　ｐｐｍのタンパク水溶液中に、モデルレンズ（
直径１３ｍｍ、厚さ０．２　ｍｍ、ベースカーブ７．８
　ｍｍ、パワー０．０）を２５°Ｃで２０時間浸漬し、
レンズを取出しレンズ表面を一定量の精製水で洗浄し、
洗浄液を浸漬液と合わせて、この中の残存タンパク量を
定量し、初めのタンパク含有量との差を計算して、レン
ズ１枚当りに付着したタンパク量で汚れ付着性とした。

〈汚れ離脱性〉 １７ｐｐｍの濃度に調整したタンパク水溶液中にモデル
レンズを２５°Ｃで２０時間浸漬して、取り出して、精
製水で洗浄して、汚れを付着させたモデルレンズを作成
した。このレンズを、０．７５％ドデシル硫酸ナトリウ
ム（ＳＯ５と略す）水溶液に４０°Ｃ２４時間浸漬し、
レンズからタンパクを抽出した。レンズを取り出し、そ
の表面を一定量のＳＯ５水溶液で洗浄し、抽出液と合わ
せて、この中のタンパク量を定量し、その値を汚れ離脱
性とした。

実施例１ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート　（以下ＨＨＭＡ
と略す）９０重量部、Ｌｌ、２．２−テトラフルオロエ
トキシ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート　（以
下、ＴＦＨＭ＾と略す）１０重量部、エチレングリコー
ルジメタクリレート　（以下、ＥＤと略す）　、１．０
重量部を均一に混合し、アゾビスイソブチロニトリル（
以下ＡＩＢＮと略す）０．１重量部を溶解させ、真空下
で脱気した後、厚さ５１ＩＩ１１のスペーサーを入れた
２枚のガラス板の間に注入して、６０″Ｃで１２時間、
９０°Ｃで３６時間加熱して重合させた。得られた重合
体から切削研磨法でコンタクトレンズを製作した。この
レンズを生理食塩水中に４８時間浸漬して含水ソフトコ
ンタクトレンズとした。

このレンズの汚れ付着性と離脱性を評価した結果タンパ
ク汚れの付着量は０．４μｇ／レンズ１枚であり、汚れ
の離脱量は、１．４μｇ／レンズ１枚であった。

比較例１ 実施例１において、ＨＥＭＡ　１００重量部に、ＥＤ　
１．０重量部、ＡＩＢＮ　０．１重量部を均一に混合・
溶解させて重合させた重合体からコンタクトレンズを製
作し、実施例１と同様の処理をした後、汚れ付着性と離
脱性を評価した結果、タンパク付着量が１．５μｇ／レ
ンズ１枚であり、汚れ離脱量は０．３μｇ／レンズ１枚
であった。

実施例１と比較例１とを比較して、本発明の共重合体が
、タンパクを付着させにくく、かつ、付着したタンパク
を離脱しやすいことは明らかである。

比較例２ 実施例１において、ＴＦＨＭＡの代りに、フッ素原子だ
けを含有するトリフルオロエチルメタクリレート（以下
、３ＦＭと略す）を使用して重合させた重合体から含水
ソフトコンタクトレンズを製作した。このものの汚れ付
着性と離脱性を評価した結果、第１表に示した通り、３
ＦＭの添加ではタンパク付着性は改善されず、離脱性も
改善されないことが明らかである。

実施例１と比較例１及び２を比較して明らかな通り、本
発明の共重合体が汚れ付着性及び離脱性にきわめて特異
的な特性を有することが分かる。

実施例２ メチルメタクリレート（以下聞へと略す）９０重量部と
ＴＦＨＭＡ　１０重量部を均一に混合し、ＡＩＢＮ　０
．１重量部を溶解させ、真空下で脱気した後、実施例１
と同じキャスト重合用のガラスセルに注入して、６０°
Ｃで９６時間加熱して重合させた。得られた重合体から
コンタクトレンズを加工してハードコンタクトレンズと
した。このレンズの汚れ付着性と離脱性を評価した結果
、第１表に示した通り、汚れが付着しにくく、離脱しや
すいものであった。

実施例３及び４ 実施例２において、ＭＭＡＯ代りに、トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート　（以下Ｔ
ＳＳＭＡと略す）及びトリフルオロエチルメタクリレー
トを使用し、第１表に示した組成でそれぞれ重合させ、
重合体を得た。

得られた重合体からハードコンタクトレンズを製作し、
汚れ付着性と離脱性を評価した。第１表に示した通り、
汚れが付着しにくく、離脱しやすいものであった。

実施例５〜８ 実施例１〜４において、ＴＦＨＭＡの代りに、４，４゜
５．５，６，６，７，７．７−ノナフルオロ−２−ヒド
ロキシヘプタンメタクリレート　（以下ＦＢＨＭＡと略
す）を使用して重合体を得た。それぞれ得られた重合体
からコンタクトレンズを製作し、汚れ付着性を評価した
結果、第１表に示した通り汚れが付着しにくく、かつ、
付着した汚れが離脱しやすい優れた性能を示すものであ
った。

実施例９ ＴＦ）１Ｍ４９９．９重量部とＥＤ　０．１重量部を重
合させ共重合体を得た。得られた共重合体からコンタク
トレンズを製作し、生理食塩水中に４８時間浸漬して含
水コンタクトレンズとした。

このレンズの汚れ付着性と離脱性を評価した結果、第１
表に示した通り、汚れ付着が著しく少いものであった。

なお汚れ離脱量が小さい値になっているのは、付着量が
極めて少くなっている為と考えられる。

実施例１０ ＦＢＨＭＡを実施例９と同じ様に、ＥＤと共重合させ、
コンタクトレンズを製作した。このレンズの汚れ付着性
と離脱性を評価した結果、ＴＦＨＭＡと同程度の付着し
にくさと離脱しやすさを示した。

実施例１１ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート８０重量部、ヒド
ロキシプロピルメタクリレート（以下ＨＰＭＡと略す）
１５重量部、ＴＦＨＭＡ　５重量部、ＨＤ　１．５重量
部、ＡＩＢＮ　Ｏ，１重量部を均一に混合し、真空下で
脱気した後、長さ１８０ｍｍ、内径１６薗の試験管に約
３０ｇづつ注入し、４０°Ｃで８時間、６０°Ｃで１２
時間、９０°Ｃで４８時間、加熱して重合させた。得ら
れた重合体は透明で、光学歪のない均一なものであった
。この重合体から厚さ５圓、直径１２．７ｍｍの円盤状
のボタンを切削加工し、デシケータ−内で２４時間乾燥
させた後、切削、研磨法でコンタクトレンズを製作した
。得られたレンズを生理食塩水中に４８時間浸漬して、
含水ソフトコンタクトレンズとした。このコンタクトレ
ンズの汚れ付着性と離脱性を評価したところ、タンパク
汚れが付着しにくく、付いた汚れも離脱しやすいもので
あった。結果を第２表に示した。なお、この共重合体の
膨潤率は１．２１であった。

実施例１２及び１３ 実施例１１の単量体を使用し、その混合組成を第２表に
示した組成に変更した外は、実施例１１と同じ方法で重
合体を得た。得られた重合体からレンズを試作し、汚れ
付着性と離脱性を評価した。結果を第２表に示した。

実施例１４ ＴＳＳＭＡ　６３重量部ＴＦＨＭＡ　２５重量部、ＭＭ
Ａ１２重量部、テトラエチレングリコールジメタクリレ
ート（以下、４ＥＤと略す）６重量部、ＡＩＢＮ　Ｏ，
０８６重量部を均一に混合し、真空下で脱気した後、長
さ１８０閣、内径１６園の試験管に約２８ｇずつ注入し
、６０°Ｃで４０時間、９０°Ｃで４８時間、１１０°
Ｃで１０時間加熱して重合させた。

得られた重合体は透明で、ビッカース硬度７．６、酸素
透過係数８３Ｘ１０−”　ｄ　−Ｃｍ／　ｃｄ−ｓｅｃ
　　−ｍｍ）Ｉｇで光学歪のない均一なものであった。

この重合体から厚さ５ｍ、直径１２．７ｍｎの円盤状の
ボタンを切削加工し、真空デシケータ−内で２４時間乾
燥させた後、切削・研磨法でコンタクトレンズを製作し
た。得られたハードコンタクトレンズを、生理食塩水と
非イオン界面活性剤とからなる保存液中で１週間保存し
た後、汚れ付着性と離脱性を評価した。結果を第２表に
示した。

実施例１５ 実施例１４の単量体を使用し、その混合組成を第２表に
示した組成に変更した外は、実施例１４と同じ方法で重
合体を得た。得られた重合体からレンズを試作し、汚れ
付着性と離脱性を評価し、結果を第２表に示した。

実施例１６及び１７ 実施例１１及び１４において、ＴＦＨＭＡの代りに、Ｆ
ＢＨＭＡを使用した他は、実施例１１と同じ方法で重合
して、共重合体を得た。得られた共重合体からコンタク
トレンズを製作し、汚れ付着性と、離脱性を評価した。

その結果を第２表に示した。

比較例４ 実施例１１において、ＴＦＨＭＡを使用せずに第２表に
示した単量体組成で重合して共重合体を得た。

得られた共重合体からレンズを製作し汚れの付着性と離
脱性を評価した。結果を第２表に示した。

第２表から、本発明のコンタクトレンズがタンパク賞を
付着させにくく、付着した汚れも容易に離脱することが
明らかである。

比較例５ 実施例１４において、ＴＦＮＭＡの代りにｌ’１ＭＡを
使用した他は、実施例１４と同じ方法で共重合体を製造
した。得られた共重合体からレンズに加工し、その汚れ
付着性と離脱性を評価した。

実施例１８ α、ω−ビス（３−メタクリロキシプロピル）ジメチル
ポリシロキサン（一般弐■においてｎが約４５のもの）
５５重量部、ｎ−ブチルアクリレート２０重量部、トリ
フルオロエチルアクリレート１５重量部、ＴＦＨＭＡ　
１１重量部、ＨＤ４重量部を均一に混合し、これに、ベ
ンジルジメチルケタール０．５重量部を溶解させて、真
空中で脱気し、これをポリプロピレンロピレンで成形し
たレンズ製作用の鋳型（凹型）に注入し、この上に同じ
くポリプロピレン製の鋳型（凸型）をのせて、３５０ｎ
ｍに主波長を有する紫外線ランプで照射して重合させた
。得られたレンズを、生理食塩水中に２日間浸漬して保
存した後、汚れ付着性と、離脱性を評価した。リゾチー
ムをモデル汚れとした時の付着性は０．２μｇ／枚で、
離脱性は１．４μｇ／枚であった。

また、このレンズの共重合体は硬度（ＩＲＨＤ）８４で
柔軟性のある引張強度３４０ｇ／ｍｍ”　、引張破断伸
度７０％、酸素透過係数２２０Ｘ１０−”　ｄ　−ｃｍ
／　ｃｔｌ　・ｓｅｃ　−ｗＨｇの性能を示すソフトタ
イプの共重合体であった。

比較例６ 実施例１８において、ＴＦ）ＩＭＡ　１１重量部の代り
に、ｎ−ブチルアクリレート５重量部（計２５重量部）
、メタクリル酸６重量部を使用した他は、実施例１８と
同様の方法でキャスト重合法によりレンズを製作した。

得られたレンズは硬度（ＩＲ）１０）８３の軟らかいソ
フトレンズであった。このレンズの汚れ付着性と離脱性
を評価した結果、汚れ付着性２μｇ／枚、離脱性０．９
μｇ／枚であった。

以下余白 〔発明の効果］ 本発明のコンタクトレンズは、タンパク質や脂質などの
汚れが付着しにくく、かつ、付着した汚れが離脱しやす
いコンタクトレンズであり、ハードコンタクトレンズ及
びソフトコンタクトレンズとして装用しやすく、長期間
装用してもレンズの曇りや、視力の低下がな（、角膜へ
の障害も少なく、日常の洗浄作業も容易であって、非常
に有用である。

特許出願人　　旭化成工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）で表わされる単量体、及び式（II）で表
   わされる単量体から選ばれた単量体０．１〜９９．９重
   量部及びこれと共重合可能な単量体９９．９〜０．１重
   量部を重合させた共重合体からなるコンタクトレンズ。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素又はチメル基、Ｘは水素又はフッ素、
   ｎは１〜４の整数） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは水素又はメチル基、ｍは２〜４の整数）