JPH0499756A - 新規第４級アンモニウム化合物 - Google Patents
新規第４級アンモニウム化合物Info
- Publication number
- JPH0499756A JPH0499756A JP2214157A JP21415790A JPH0499756A JP H0499756 A JPH0499756 A JP H0499756A JP 2214157 A JP2214157 A JP 2214157A JP 21415790 A JP21415790 A JP 21415790A JP H0499756 A JPH0499756 A JP H0499756A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ammonium compound
- quaternary ammonium
- formula
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/40—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with quaternised nitrogen atoms bound to carbon atoms of the carbon skeleton
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/07—Organic amine, amide, or n-base containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規第４級アンモニウム化合物に関し、詳しく
は繊維、毛髪等に対する柔軟剤および帯電防止剤用の界
面活性剤として有用な新規第４級アンモニウム化合物に
関するものである。
は繊維、毛髪等に対する柔軟剤および帯電防止剤用の界
面活性剤として有用な新規第４級アンモニウム化合物に
関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題］従来、
繊維に対する柔軟剤としてジメチルジオレイルアンモニ
ウムクロライド又はジメチルジ硬化牛脂アンモニウムク
ロライドが使用されているが、柔軟性、吸水性、帯電防
止性能をすべて満足するようなものはなかった。
繊維に対する柔軟剤としてジメチルジオレイルアンモニ
ウムクロライド又はジメチルジ硬化牛脂アンモニウムク
ロライドが使用されているが、柔軟性、吸水性、帯電防
止性能をすべて満足するようなものはなかった。
本発明者らはこの現状に鑑み鋭意研究を重ねた結果、柔
軟性、吸水性、帯電防止性能をすべて満足するような新
規第４級アンモニウム化合物を見い出し、本発明を完成
するに至った。
軟性、吸水性、帯電防止性能をすべて満足するような新
規第４級アンモニウム化合物を見い出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち本発明は、一般式（１）又は（２）で表される
新規第４級アンモニウム化合物、及びこの新規第４級ア
ンモニウム化合物を含有することを特徴とする界面活性
剤組成物を提供するものである。
新規第４級アンモニウム化合物、及びこの新規第４級ア
ンモニウム化合物を含有することを特徴とする界面活性
剤組成物を提供するものである。
Ｒ゛
■
ＨＯｅＲ−Ｎ −］−ｔ−Ｒ−ＯＨ（１）８・ 。Ｘ
。
。
（式中、Ｒは炭素数２〜２４の直鎖又は分岐アルキレン
基、脂環式アルキレン基、アラルキレン基又は式−（Ｃ
Ｈｔ ＣＨｚ Ｏ）−ｒ−（ＣＨｔ ＣＨｚ ｈ−（但
しｐ及びｑはそれぞれ正の数である）で表される基を示
し、Ｒ゛は炭素数１〜２４の直鎖又は分岐アルキル基、
アルケニル基、又はアラルキル基を示し、Ｒ”は炭素数
１〜５のアルキル基、又はアラルキル基を示し、Ｘは陰
イオン基を示し、ｎは２〜５０の正の数を示す。） 上記一般式（１）又は（２）において、Ｒ゛又はＲ”で
示されるアラルキル基としてはベンジル基またはフェネ
チル基が好ましく、またＲで示される基としては、炭素
数２〜２０のアルキレン基、又は式ｎｃＨｚｃＨｚｏ）
−Ｆ−（ｃＨｚｃ１丁で表される基で０くｐ≦３．１≦
ｑ≦１０である基が好ましい。
基、脂環式アルキレン基、アラルキレン基又は式−（Ｃ
Ｈｔ ＣＨｚ Ｏ）−ｒ−（ＣＨｔ ＣＨｚ ｈ−（但
しｐ及びｑはそれぞれ正の数である）で表される基を示
し、Ｒ゛は炭素数１〜２４の直鎖又は分岐アルキル基、
アルケニル基、又はアラルキル基を示し、Ｒ”は炭素数
１〜５のアルキル基、又はアラルキル基を示し、Ｘは陰
イオン基を示し、ｎは２〜５０の正の数を示す。） 上記一般式（１）又は（２）において、Ｒ゛又はＲ”で
示されるアラルキル基としてはベンジル基またはフェネ
チル基が好ましく、またＲで示される基としては、炭素
数２〜２０のアルキレン基、又は式ｎｃＨｚｃＨｚｏ）
−Ｆ−（ｃＨｚｃ１丁で表される基で０くｐ≦３．１≦
ｑ≦１０である基が好ましい。
上記一般式（１）又は（２）で表される第４級アンモニ
ウム化合物は次の一般式（３）又は（４）で表される第
３級アミノアルコールを４級化剤により４級化すること
により得ることができる。
ウム化合物は次の一般式（３）又は（４）で表される第
３級アミノアルコールを４級化剤により４級化すること
により得ることができる。
Ｒ’
ｎｏ −（Ｒ−Ｎ −＋Ｔ−Ｒ−ＯＨ（３）（式中、Ｒ
，Ｒ’、 ｎは前記と同し意味を示す。）これら一般式
（３）又は（４）で表される第３級アミノアルコールも
本発明者らの発明に係わるもので、これらについても先
に特許出願を行っている（特願平１−２１９０４６号参
照）。
，Ｒ’、 ｎは前記と同し意味を示す。）これら一般式
（３）又は（４）で表される第３級アミノアルコールも
本発明者らの発明に係わるもので、これらについても先
に特許出願を行っている（特願平１−２１９０４６号参
照）。
この第３級アミノアルコールに対する４級化は、メチル
クロライド等のアルキルハライド；ベンジルクロライド
等のアラルキルハライド；ジメチル硫酸、ジエチル硫酸
等のアルキル硫酸などの４級化割によって行うことが出
来る。４級化は水のみの存在下で行っても良いが、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等の有機溶媒を用いて
行っても問題ない。また、反応率を上げるため、炭酸ナ
トリウム等の適当なアルカリを添加しても良い。また反
応温度は通常３０〜１００°Ｃで行うことができる。
クロライド等のアルキルハライド；ベンジルクロライド
等のアラルキルハライド；ジメチル硫酸、ジエチル硫酸
等のアルキル硫酸などの４級化割によって行うことが出
来る。４級化は水のみの存在下で行っても良いが、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等の有機溶媒を用いて
行っても問題ない。また、反応率を上げるため、炭酸ナ
トリウム等の適当なアルカリを添加しても良い。また反
応温度は通常３０〜１００°Ｃで行うことができる。
前記一般式（１）又は（２）で表される本発明の第４級
アンモニウム化合物は界面活性を有するため、かかる化
合物を主成分とした界面活性剤組成物はカチオン界面活
性剤としての用途、例えば柔軟剤、帯電防止剤等の基剤
として供することができる。即ち、本発明の新規第４級
アンモニウム化合物は、主鎖に複数のカチオンを有して
いるため、吸着量が大きく優れた柔軟性・帯電防止性を
付与出来る。また、前記一般式（１）又は（２）のＲ、
Ｒ’およびＲ“を適当に選択することにより、繊維の吸
水性を損なわない柔軟剤や、リンス・コンディショナー
基剤にも使用できる。
アンモニウム化合物は界面活性を有するため、かかる化
合物を主成分とした界面活性剤組成物はカチオン界面活
性剤としての用途、例えば柔軟剤、帯電防止剤等の基剤
として供することができる。即ち、本発明の新規第４級
アンモニウム化合物は、主鎖に複数のカチオンを有して
いるため、吸着量が大きく優れた柔軟性・帯電防止性を
付与出来る。また、前記一般式（１）又は（２）のＲ、
Ｒ’およびＲ“を適当に選択することにより、繊維の吸
水性を損なわない柔軟剤や、リンス・コンディショナー
基剤にも使用できる。
また本発明の第４級アンモニウム化合物は両末端にヒド
ロキシル基を有しているため、そのヒドロキシル基を、
さらにエステル化する等、構造の修飾が可能であり、親
水性／親油性のバランスを変えた種々の化合物を得るこ
とができ、そのような化合物の合成中間体としても有用
である。
ロキシル基を有しているため、そのヒドロキシル基を、
さらにエステル化する等、構造の修飾が可能であり、親
水性／親油性のバランスを変えた種々の化合物を得るこ
とができ、そのような化合物の合成中間体としても有用
である。
以下、合成例及び実施例にて本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない
。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない
。
合成例
原料である第３級アミノアルコールを下記の方法で合成
した。
した。
水素及びガス状アミンを導入する管と、反応で生成する
水と過剰のアミン及び留出してくる油状物質を凝縮分離
するための凝縮器及び分離器を備えた反応容器に１．６
−ヘキサンジオール１２００ｇ 、銅系触媒（Ｃｕ−Ｎ
ｉ −Ｐｄ ； ４ ／ １１０．１モル比）をジオー
ルに対し４重量％仕込み、攪拌しながら系内を窒素で置
換し昇温を開始した。
水と過剰のアミン及び留出してくる油状物質を凝縮分離
するための凝縮器及び分離器を備えた反応容器に１．６
−ヘキサンジオール１２００ｇ 、銅系触媒（Ｃｕ−Ｎ
ｉ −Ｐｄ ； ４ ／ １１０．１モル比）をジオー
ルに対し４重量％仕込み、攪拌しながら系内を窒素で置
換し昇温を開始した。
系内の温度が１００℃に達してから水素ガスを導入した
。系内の温度が１８０°Ｃに達したら、この温度に保ち
ながら、モノメチルアミンと水素ガスの混合ガスを約５
時間導入した。反応終了後触媒を濾過分離し、淡褐色な
粘稠の液体を得た。
。系内の温度が１８０°Ｃに達したら、この温度に保ち
ながら、モノメチルアミンと水素ガスの混合ガスを約５
時間導入した。反応終了後触媒を濾過分離し、淡褐色な
粘稠の液体を得た。
この淡褐色粘稠の液体の構造については、次の方法によ
って確認した。
って確認した。
まずＭａｓｓで分析した結果、分子量より次式（５）で
表される第３級アミノアルコールでｎ＝１〜８のものま
で存在することが確認された。
表される第３級アミノアルコールでｎ＝１〜８のものま
で存在することが確認された。
ＨＯ−（ＣＪ＋ｚ−Ｎ屋ＣＪｔｇ−ＯＨ（５）ＣＨ５
この化合物のＭａｓｓスペクトルを図−１に示す。
次に末端がアルコールであることを証明するため、２７
０ＭＩＩＺ ＮＭＲ（ＪＮＭ−ＧＸ２７０ＷＢ）で１３
Ｃスペクトルを測定した。この面積比からの計算による
と末端の９４モル％がアルコール（下記式■）であり、
６モル％がジメチル体（下記式■）（モノメチルアミン
の不均化により生成したジメチルアミンとの反応で生成
）であった、この１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図−２に
示す。
０ＭＩＩＺ ＮＭＲ（ＪＮＭ−ＧＸ２７０ＷＢ）で１３
Ｃスペクトルを測定した。この面積比からの計算による
と末端の９４モル％がアルコール（下記式■）であり、
６モル％がジメチル体（下記式■）（モノメチルアミン
の不均化により生成したジメチルアミンとの反応で生成
）であった、この１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図−２に
示す。
■ 〜Ｃ，Ｈ，！−ＯＨ・・・９４モル％更にｖＰＯの
測定では分子量は４２５であり、ｎ−２，７であった。
測定では分子量は４２５であり、ｎ−２，７であった。
” Ｃ−ＮＭＲスペクトルからの計算値ではれは約２．
４であり、実測値とよく一致した。また、アミン価は実
測値として全アミン価３５５．７．３級アミン価３５３
．７であり、ｎ＝２．７０の時の理論値３５５とよく一
致し、主鎖に第３級アミノ基を有するアミノアルコール
が得られていることを確認した。
４であり、実測値とよく一致した。また、アミン価は実
測値として全アミン価３５５．７．３級アミン価３５３
．７であり、ｎ＝２．７０の時の理論値３５５とよく一
致し、主鎖に第３級アミノ基を有するアミノアルコール
が得られていることを確認した。
実施例１
１１オートクレーブに合成例で得た第３級アミノアルコ
ール１００ｇ （０，２４モル）及びイソプロピルアル
コール１９８．５ｇと炭酸ナトリウム１２．５ｇを仕込
む。更にメチルクロライド４１．９ｇ（０，８３モル）
を圧入し、攪拌しなから１００°Ｃまで昇温した。この
温度で５時間保ち熟成を行った。滴定により未反応アミ
ン分を定量（残アミン価０．８７）し、反応率を求める
と９９．３％であった。またＣＩイオンを測定した結果
、６．８０であり、反応率９９．３％に一致した。室温
まで冷却し、残圧をブローした。食塩及び炭酸ナトリウ
ムを濾別し、下記式で表される第４級アンモニウム化合
物（淡黄褐色液体）を得た。
ール１００ｇ （０，２４モル）及びイソプロピルアル
コール１９８．５ｇと炭酸ナトリウム１２．５ｇを仕込
む。更にメチルクロライド４１．９ｇ（０，８３モル）
を圧入し、攪拌しなから１００°Ｃまで昇温した。この
温度で５時間保ち熟成を行った。滴定により未反応アミ
ン分を定量（残アミン価０．８７）し、反応率を求める
と９９．３％であった。またＣＩイオンを測定した結果
、６．８０であり、反応率９９．３％に一致した。室温
まで冷却し、残圧をブローした。食塩及び炭酸ナトリウ
ムを濾別し、下記式で表される第４級アンモニウム化合
物（淡黄褐色液体）を得た。
る。
実施例２
攪拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つロフラ
スコに合成例で得た第３級アミノアルコール１００ｇ（
０，２４モル）と水７２３．６ｇを仕込んだ、攪拌しな
がら５５℃まで昇温し、この温度で保ちながらベンジル
クロライド８５．０ｇ（０，６７モル）を滴下した０滴
下後反応液の温度を５５〜６０°Ｃに保ち７時間熟成を
行った。この時系内のｐｏを６．０〜８．０に保つ様に
２０％ＮａＯＨ水溶液を適宜滴下した０反応液の未反応
アミン分を滴定により定量（残アミン価１．４５）
Ｌ、反応率を求めると、９６．７％であった。またＣＩ
イオン量は２．４３ （反応率９６．８％）テアった。
スコに合成例で得た第３級アミノアルコール１００ｇ（
０，２４モル）と水７２３．６ｇを仕込んだ、攪拌しな
がら５５℃まで昇温し、この温度で保ちながらベンジル
クロライド８５．０ｇ（０，６７モル）を滴下した０滴
下後反応液の温度を５５〜６０°Ｃに保ち７時間熟成を
行った。この時系内のｐｏを６．０〜８．０に保つ様に
２０％ＮａＯＨ水溶液を適宜滴下した０反応液の未反応
アミン分を滴定により定量（残アミン価１．４５）
Ｌ、反応率を求めると、９６．７％であった。またＣＩ
イオン量は２．４３ （反応率９６．８％）テアった。
過剰のベンジルクロライドを水蒸気蒸留により除去し、
下記式で表される第４級アンモニウム化合物（淡黄色液
体）を得た。
下記式で表される第４級アンモニウム化合物（淡黄色液
体）を得た。
Ｈ３
尚、上記の式において２．７０は平均重合度であＣＩ（
３ 尚、上記の弐において２．７０は平均重合度である。
３ 尚、上記の弐において２．７０は平均重合度である。
実施例３
前記一般式（３）において、Ｒ＝−（ＣＨｇ＋Ｔ、Ｒ’
＝Ｃｌ１１８３？、＆ ＝ ２０９０、ｒｉ ＝４．
９１である第３級アミノアルコールを用い、実施例１と
同様な反応を行い（残アミン価０．４１、ＣＩイオン量
３．１０） 、反応率９９．１％（未反応アミン定量よ
り求めた）で下記式で表される第４級アンモニウム化合
物（淡黄褐色液体）を得た。
＝Ｃｌ１１８３？、＆ ＝ ２０９０、ｒｉ ＝４．
９１である第３級アミノアルコールを用い、実施例１と
同様な反応を行い（残アミン価０．４１、ＣＩイオン量
３．１０） 、反応率９９．１％（未反応アミン定量よ
り求めた）で下記式で表される第４級アンモニウム化合
物（淡黄褐色液体）を得た。
Ｃｌ５Ｈ３？
尚、上記の弐において４．９１は平均重合度である。
実施例４
前記一般式（３）において、Ｒ＝ ｎｃＨｚ＋Ｙ−１Ｒ
’ −Ｃ＋５Ｈ３ｓ、＆−２０４０、ｆｉ ＝４．８１
である第３級アミノアルコールを用い、実施例１と同様
な反応を行い（残アミン価０．５４、Ｃ］イオン量２．
９６） 、反応率９８．９％（未反応アミン定量より求
めた）で下記式で表される第４級アンモニウム化合物（
淡黄褐色液体）を得た。
’ −Ｃ＋５Ｈ３ｓ、＆−２０４０、ｆｉ ＝４．８１
である第３級アミノアルコールを用い、実施例１と同様
な反応を行い（残アミン価０．５４、Ｃ］イオン量２．
９６） 、反応率９８．９％（未反応アミン定量より求
めた）で下記式で表される第４級アンモニウム化合物（
淡黄褐色液体）を得た。
ＨＩ
ｏｏ−ＨｃＪ＋ｓ−Ｎ 斗丁１「ＣＪ＋＊−０）１
・４．８１ＣＩＣｌ１１８３！１ 尚、上記の式において４．８１は平均重合度である。
・４．８１ＣＩＣｌ１１８３！１ 尚、上記の式において４．８１は平均重合度である。
実施例５
前記一般式（３）において、Ｒ−イＣＨ，□、Ｒ°−Ｃ
＋＊Ｈｆｆｓ、 Ｆ４Ｎ＝９７４ 、ｎ ＝２．４５で
ある第３級アミノアルコールを用い、実施例１と同様な
反応を行い（残アミン価０．６９、ＣＩイオン量３．１
３） 、反応率９８．７％（未反応アミン定量より求め
た）で下記式で表される第４級アンモニウム化合物（淡
黄褐色液体）を得た。
＋＊Ｈｆｆｓ、 Ｆ４Ｎ＝９７４ 、ｎ ＝２．４５で
ある第３級アミノアルコールを用い、実施例１と同様な
反応を行い（残アミン価０．６９、ＣＩイオン量３．１
３） 、反応率９８．７％（未反応アミン定量より求め
た）で下記式で表される第４級アンモニウム化合物（淡
黄褐色液体）を得た。
ＩＩＨ３Ｓ
尚、上記の式において２．４５は平均重合度である。
実施例６
前記一般式（３）において、Ｒ−」ＣｔＨ４０）Ｔ−（
ＣｔＨ４ト、Ｒ””Ｃｌ８Ｈ３？、レー１１２２、ｆｉ
＝２．１４である第３級アミノアルコールを用い、実
施例Ｉと同様な反応を行い（残アミン価０．４４、Ｃ１
イオン量２．４４）、反応率９８．９％（未反応アミン
定量より求めた）で下記式で表される第４級アンモニウ
ム化合物（淡黄褐色液体）を得た。
ＣｔＨ４ト、Ｒ””Ｃｌ８Ｈ３？、レー１１２２、ｆｉ
＝２．１４である第３級アミノアルコールを用い、実
施例Ｉと同様な反応を行い（残アミン価０．４４、Ｃ１
イオン量２．４４）、反応率９８．９％（未反応アミン
定量より求めた）で下記式で表される第４級アンモニウ
ム化合物（淡黄褐色液体）を得た。
ＣＨ３
８０−＋（ＣｚＨｎＯ）−ｙ（ＣＪ４＋Ｎ ＋ｒｎＨ
ＣｚＨ４０）ｙ司Ｃｚｌ１４＋ＯＨＣ＋５Ｈ３ｓ
・２．１４Ｃ１尚、上記の式において２．１
４は平均重合度である。
ＣｚＨ４０）ｙ司Ｃｚｌ１４＋ＯＨＣ＋５Ｈ３ｓ
・２．１４Ｃ１尚、上記の式において２．１
４は平均重合度である。
実施例７
前記一般式（４）において、Ｐ＝＝ＣＨｚ＋Ｔ、ル＝６
５０ 、ｎ ＝２．３０の第３級アミノアルコールを用
い、実施例１と同様な反応を行い（残アミン価１．９６
、Ｃ］イオン量７．２９） 、反応率９８．５％（未反
応アミン定量より求めた）で下記式で表される第４級ア
ンモニウム化合物（淡黄褐色液体）を得た。
５０ 、ｎ ＝２．３０の第３級アミノアルコールを用
い、実施例１と同様な反応を行い（残アミン価１．９６
、Ｃ］イオン量７．２９） 、反応率９８．５％（未反
応アミン定量より求めた）で下記式で表される第４級ア
ンモニウム化合物（淡黄褐色液体）を得た。
尚、上記の式において２．３０は平均重合度である。
実施例８
実施例３と同様の第３級アミノアルコールを用い、４級
化剤としてジメチル硫酸を使用し、４級化を行った（残
アミン価１２．６）。反応率８５％（未反応アミン定量
より求めた）にて下記式で表される第４級ア ンモニウム化合物（淡黄褐色液体）を得た。
化剤としてジメチル硫酸を使用し、４級化を行った（残
アミン価１２．６）。反応率８５％（未反応アミン定量
より求めた）にて下記式で表される第４級ア ンモニウム化合物（淡黄褐色液体）を得た。
Ｃ，、ｌｈフ
尚、上記の式において４，９１は平均重合度である。
試験例
上記実施例１〜８で得られた第４級アンモニウム化合物
の柔軟性・帯電防止性・吸水性について下記の評価方法
によって比較試験した。
の柔軟性・帯電防止性・吸水性について下記の評価方法
によって比較試験した。
結果を第１表に示す。
く処理方法〉
市販の木綿メリヤス及びアクリル布を市販洗剤アタック
（花王■製、登録商標）にて５回繰り返し洗濯を行い、
更に布に付いている洗剤をすすぎで除去した後、上記第
４級アンモニウム化合物の有効分として５０ρｐｍの水
溶液（３，５°ＤＩ）で２５°Ｃ１浴比１／３０で５分
間攪拌下で処理した。
（花王■製、登録商標）にて５回繰り返し洗濯を行い、
更に布に付いている洗剤をすすぎで除去した後、上記第
４級アンモニウム化合物の有効分として５０ρｐｍの水
溶液（３，５°ＤＩ）で２５°Ｃ１浴比１／３０で５分
間攪拌下で処理した。
〈評価方法〉
上記方法で処理した布を室内で乾燥後、２５℃、６５％
ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。これらの布に
ついて柔軟性、吸水性及び帯電防止性の評価を行った。
ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。これらの布に
ついて柔軟性、吸水性及び帯電防止性の評価を行った。
■ 柔軟性
比較品としてジメチルジオレイルアンモニウムクロライ
ドを用いて処理した布を対照にして一対比較を行い、下
記評価基準により評価し、１０人での評価点を平均した
。
ドを用いて処理した布を対照にして一対比較を行い、下
記評価基準により評価し、１０人での評価点を平均した
。
＋２；対照より柔らかい
＋１・対照よりやや柔らかい
０；対照と同じ
−１・対照の方がやや柔らかい
−２・対照の方が柔らかい
■ 吸水性
上記第４級アンモニウム化合物で処理した木綿メリヤス
肌着を３ ＣｍＸ ２０ｃｍの短冊状に切りとり、その
一端の２ＣＩ＋を水に浸す、５分後の水の上昇高さを測
定した（ＣＩ）。
肌着を３ ＣｍＸ ２０ｃｍの短冊状に切りとり、その
一端の２ＣＩ＋を水に浸す、５分後の水の上昇高さを測
定した（ＣＩ）。
■ 帯電防止性
スタチックオネストメーター（去月商会製）を用い、ア
クリル布を印加電圧７ｋＶ、ターゲット距！ ２ ［１
１で帯電させ、電圧除去後の帯電圧の半減期を測定した
（秒）。
クリル布を印加電圧７ｋＶ、ターゲット距！ ２ ［１
１で帯電させ、電圧除去後の帯電圧の半減期を測定した
（秒）。
第
表
第１表より、本発明の第４級アンモニウム化合物は、柔
軟性、帯電防止性に優れ、又吸水性の優れる構造にも分
子設計出来ることが分かる。
軟性、帯電防止性に優れ、又吸水性の優れる構造にも分
子設計出来ることが分かる。
図−１は合成例で得られた第３級アミノアルコールのＭ
ａｓｓスペクトル、図−２はその１３Ｃ−ＮＭＲスペク
トルを示す。
ａｓｓスペクトル、図−２はその１３Ｃ−ＮＭＲスペク
トルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）又は（２）で表される新規第４級アン
モニウム化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒは炭素数２〜２４の直鎖又は分岐アルキレン
基、脂環式アルキレン基、アラルキレン基又は式▲数式
、化学式、表等があります▼（但 しｐ及びｑはそれぞれ正の数である）で表される基を示
し、Ｒ’は炭素数１〜２４の直鎖又は分岐アルキル基、
アルケニル基、又はアラルキル基を示し、Ｒ”は炭素数
１〜５のアルキル基、又はアラルキル基を示し、Ｘは陰
イオン基を示し、ｎは２〜５０の正の数を示す。）２、
Ｒ’又はＲ”がベンジル基またはフェネチル基である請
求項１記載の新規第４級アンモニウム化合物。 ３、Ｒが炭素数２〜２０のアルキレン基であるか、又は
式▲数式、化学式、表等があります▼で表される 基で０＜ｐ≦３、１≦ｑ≦１０である請求項１又は２記
載の新規第４級アンモニウム化合物。 ４、請求項１、２又は３記載の新規第４級アンモニウム
化合物を含有することを特徴とする界面活性剤組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2214157A JP3007391B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 新規第４級アンモニウム化合物 |
| EP91100979A EP0471137A1 (en) | 1990-08-13 | 1991-01-25 | Quaternary ammonium compounds |
| US07/646,314 US5132425A (en) | 1990-08-13 | 1991-01-28 | Quaternary ammonium compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2214157A JP3007391B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 新規第４級アンモニウム化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499756A true JPH0499756A (ja) | 1992-03-31 |
| JP3007391B2 JP3007391B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=16651175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2214157A Expired - Fee Related JP3007391B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 新規第４級アンモニウム化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5132425A (ja) |
| EP (1) | EP0471137A1 (ja) |
| JP (1) | JP3007391B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009052152A (ja) * | 2007-08-23 | 2009-03-12 | Kao Corp | 水解紙、その製造方法及びそれを使用した水解性清掃物品 |
| JP4781527B2 (ja) * | 1997-07-29 | 2011-09-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アミン布地柔軟剤を含有する濃縮された安定な、好ましくは透明な布地柔軟組成物 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL146126A0 (en) * | 1999-04-30 | 2002-07-25 | Slil Biomedical Corp | Novel polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases |
| DE60029944T2 (de) * | 1999-04-30 | 2007-04-05 | Cellgate, Inc., Redwood City | Polyamine und ihre therapeutische verwendung |
| US7312244B2 (en) * | 1999-04-30 | 2007-12-25 | Cellgate, Inc. | Polyamine analog-amino acid conjugates useful as anticancer agents |
| US6673205B2 (en) | 2001-05-10 | 2004-01-06 | Fort James Corporation | Use of hydrophobically modified polyaminamides with polyethylene glycol esters in paper products |
| US20030130356A1 (en) * | 2001-10-16 | 2003-07-10 | Slil Biomedical Corporation | Oligoamine compounds and derivatives thereof for cancer therapy |
| US7041197B2 (en) | 2003-04-15 | 2006-05-09 | Fort James Corporation | Wet strength and softness enhancement of paper products |
| AT501416B1 (de) * | 2005-02-15 | 2007-11-15 | Leopold Franzens Uni Innsbruck | Verfahren und stoffgemisch zur erhöhung der oberflächenleitfähigkeit von hydrophoben polymeren |
| DE602007012121D1 (de) * | 2006-09-04 | 2011-03-03 | Ranbaxy Lab Ltd | Verbessertes verfahren zur herstellung von clopidogrel und pharmazeutisch unbedenklichen salzen davon |
| WO2011035034A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Living Proof, Inc. | Cationic alcohols and uses thereof |
| CN112592705B (zh) * | 2020-12-22 | 2021-07-13 | 西南石油大学 | 一种生态安全型阻垢缓蚀剂及其制备方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2217846A (en) * | 1938-03-18 | 1940-10-15 | Gen Aniline & Film Corp | Condensation products of betainelike constitution and a process of preparing them |
| US3334138A (en) | 1963-08-02 | 1967-08-01 | Crompton & Knowles Corp | Polymeric quaternary ammonium compound |
| GB1109837A (en) * | 1964-06-30 | 1968-04-18 | Ici Ltd | Quaternary ammonium salts |
| DE2100125A1 (en) * | 1971-01-04 | 1972-07-27 | Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf | Bisquaternary piperazinium salts - prepd from an n,n,n-trialkylpiperazinium salt and epichlorohydrin,used as textile |
| FR2138370B1 (ja) * | 1971-05-24 | 1974-03-08 | Rhone Poulenc Textile | |
| US4304910A (en) * | 1978-05-04 | 1981-12-08 | Kewanee Industries, Inc. | Quarnary ammonium polymeric anti-microbial agent |
| US4139477A (en) * | 1978-03-16 | 1979-02-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fabric conditioning compositions |
| DK394779A (da) * | 1978-10-12 | 1980-04-13 | Henkel & Cie Gmbh | Kvaternaere ammoniumforbindelser en fremgangsmaade til fremstel illing heraf og deres anvendelse som tekstilbloedgoeringsmidd |
| DE2913073A1 (de) * | 1979-04-02 | 1980-10-16 | Akzo Gmbh | Ammoniumtriazine als textilweichmacher |
| SE443138B (sv) * | 1979-12-10 | 1986-02-17 | Berol Kemi Ab | Ytaktiv kvarter ammoniumforening samt anvendning av denna vid behandling av textil- och cellulosamaterial |
| US4778813A (en) * | 1981-07-07 | 1988-10-18 | Buckman Laboratories International, Inc. | Polymeric quaternary ammonium compounds, their preparation and use |
| DE3374305D1 (en) * | 1982-07-05 | 1987-12-10 | Basf Ag | Process for the preparation of quaternary ammonium salts |
| GB8312619D0 (en) | 1983-05-07 | 1983-06-08 | Procter & Gamble | Surfactant compositions |
| US4764306A (en) * | 1984-12-03 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Process for the manufacture of bis-quaternary ammonium compounds |
| SE8603087L (sv) * | 1985-07-25 | 1987-01-26 | Colgate Palmolive Co | Textilmjukgorande och antistatisk detergentkomposition |
| DE3623215A1 (de) * | 1986-07-10 | 1988-01-21 | Henkel Kgaa | Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung |
| DE3629510A1 (de) * | 1986-08-29 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Mittel zur pflege und nachbehandlung der haare |
| JP2756000B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1998-05-25 | 花王株式会社 | 第３級アミノアルコール及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-08-13 JP JP2214157A patent/JP3007391B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-01-25 EP EP91100979A patent/EP0471137A1/en not_active Withdrawn
- 1991-01-28 US US07/646,314 patent/US5132425A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4781527B2 (ja) * | 1997-07-29 | 2011-09-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アミン布地柔軟剤を含有する濃縮された安定な、好ましくは透明な布地柔軟組成物 |
| JP2009052152A (ja) * | 2007-08-23 | 2009-03-12 | Kao Corp | 水解紙、その製造方法及びそれを使用した水解性清掃物品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5132425A (en) | 1992-07-21 |
| EP0471137A1 (en) | 1992-02-19 |
| JP3007391B2 (ja) | 2000-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60221571T2 (de) | Azetidiniummodifizierte polymere und zusammensetzung zur behandlung von textilen flächengebilden | |
| JPH0499756A (ja) | 新規第４級アンモニウム化合物 | |
| JP2001131871A (ja) | 第４級アンモニウム塩組成物 | |
| EP0721936A1 (en) | Liquid softener composition and quaternary ammonium salt | |
| AU643874B2 (en) | Fabric softener composition and ammonium salt | |
| US4118324A (en) | Fabric softeners | |
| JP3502680B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JP4357656B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩 | |
| US6627776B2 (en) | Quaternary ammonium compounds and process for preparing and using same | |
| JP4672164B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製法 | |
| EP0517954B1 (en) | Polyamide salts | |
| DE69522377T2 (de) | Biologisch abbaubare Wäschenachbehandlungsmoleküle aus Glyceridsäure | |
| KR100500608B1 (ko) | 섬유유연제 조성물 | |
| JPH09278728A (ja) | 新規な第４級アンモニウム塩、その製造法及び界面活性剤組成物、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| KR100473765B1 (ko) | 섬유유연제 조성물 | |
| KR100785086B1 (ko) | 투명한 섬유유연제 제조용 양이온 계면활성제의 제조방법 | |
| KR101187315B1 (ko) | 제미니-팬던트형 양이온 계면활성제 제조방법 | |
| EP0186967A1 (en) | Quaternized imidazoline derivatives suitable for use as fabric softeners | |
| JP3563474B2 (ja) | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法 | |
| JP2000064179A (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
| JP2002266243A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| KR100996262B1 (ko) | 4급 암모늄계 양이온 계면활성제 및 이의 제조방법 | |
| JP2001200473A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JPH11302241A (ja) | 第４級アンモニウム塩及び柔軟剤組成物 | |
| JP2002266242A (ja) | 柔軟剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071126 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081126 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091126 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |