JPH051032A - カルバゾール−６−オール誘導体およびその製造方法 - Google Patents
カルバゾール−６−オール誘導体およびその製造方法Info
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- JPH051032A JPH051032A JP15149591A JP15149591A JPH051032A JP H051032 A JPH051032 A JP H051032A JP 15149591 A JP15149591 A JP 15149591A JP 15149591 A JP15149591 A JP 15149591A JP H051032 A JPH051032 A JP H051032A
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】各種記録材料、医薬、農薬などの原料として有
用なヒドロキシカルバゾール誘導体及びその製造方法を
提供する。 【構成】下記一般式で示されるヒドロキシカルバゾール
誘導体及びその製造方法一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ3 、Ｒ4 はアルキル基またはアシル基を示す。
Ｒ5 とＲ6 及びＲx とＲ y とは互いに連結して４員ない
し８員の環状構造を取ることもできる。Ｒ2 、Ｒ 5 、Ｒ
6 、Ｒx 、Ｒy は水素原子、アルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、ハロ
ゲン原子、置換アミノ基、アシル基、カルボキシル基、
スルホ基、これらの塩、シアノ基、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、アルカンスルホニル基などの置換基を一個乃至４
個取ることができる。
用なヒドロキシカルバゾール誘導体及びその製造方法を
提供する。 【構成】下記一般式で示されるヒドロキシカルバゾール
誘導体及びその製造方法一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ3 、Ｒ4 はアルキル基またはアシル基を示す。
Ｒ5 とＲ6 及びＲx とＲ y とは互いに連結して４員ない
し８員の環状構造を取ることもできる。Ｒ2 、Ｒ 5 、Ｒ
6 、Ｒx 、Ｒy は水素原子、アルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、ハロ
ゲン原子、置換アミノ基、アシル基、カルボキシル基、
スルホ基、これらの塩、シアノ基、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、アルカンスルホニル基などの置換基を一個乃至４
個取ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルコキシまたはアシ
ルオキシ基を6 - 位に有し、9-位がアリールアミノで置
換されていても良いカルバゾール類の誘導体及びその製
造方法に関する。
ルオキシ基を6 - 位に有し、9-位がアリールアミノで置
換されていても良いカルバゾール類の誘導体及びその製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明で提案するようなヒドロキシ基を
有するカルバゾール化合物については、医薬、農薬、染
料、カプラー原料など各種用途の中間体に有用だがその
合成の困難さからあまり検討を加えられた事が無かっ
た。Carbazole類やIndole類については、例えば次の本
などに纏められている。A.Katritzky,Comprehensive He
terocyclic Chemistry,vol 14,Pergamon Press(1984),
W.J.Houlihan,Indoles part 3 Wiley-Interscience(197
9) 。だが、6-メトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロカルバ
ゾール類に付いての記述はあるが、本発明で提案する様
なアリールアミノ置換化合物に関する検討はなかった。
有するカルバゾール化合物については、医薬、農薬、染
料、カプラー原料など各種用途の中間体に有用だがその
合成の困難さからあまり検討を加えられた事が無かっ
た。Carbazole類やIndole類については、例えば次の本
などに纏められている。A.Katritzky,Comprehensive He
terocyclic Chemistry,vol 14,Pergamon Press(1984),
W.J.Houlihan,Indoles part 3 Wiley-Interscience(197
9) 。だが、6-メトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロカルバ
ゾール類に付いての記述はあるが、本発明で提案する様
なアリールアミノ置換化合物に関する検討はなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この化
合物が、還元剤、ラジカルクエンチャー、医薬、農薬、
染料、ロイコ色素、カプラー原料、アルカロイド先駆
体、光導電体特に分解性高分子原料及び各種の記録材料
用途などの幅広い各種の用途に有用な重要な中間体であ
ることに着目して鋭意検討を加えた。そして、本発明を
なすに到った。
合物が、還元剤、ラジカルクエンチャー、医薬、農薬、
染料、ロイコ色素、カプラー原料、アルカロイド先駆
体、光導電体特に分解性高分子原料及び各種の記録材料
用途などの幅広い各種の用途に有用な重要な中間体であ
ることに着目して鋭意検討を加えた。そして、本発明を
なすに到った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、2,3,4,9-テ
トラヒドロ-6- アルコキシまたはアシルオキシ-9- アリ
ールアミノカルバゾール及び2,3,4,9-テトラヒドロ-6-
アルコキシまたはアシルオキシ-9- N-アルキル又はアシ
ル- アリールアミノカルバゾールを開発する事により達
成された。この化合物は、2,3,4,9-テトラヒドロ-6- ヒ
ドロキシ-9- アリールアミノカルバゾールをエーテル化
またはエステル化する事により合成される。原料のカル
バゾールは既に本発明者らが出願中の手法、塩基性雰囲
気下でｍ−位にシクロヘキセニル基を有するフェノール
類を低温でジアゾニュウム塩と作用させ、酸を用いて後
処理することで容易に製造される。（特願平２─２２１
６７４８参照）ジアゾニュウム塩は使用するフェノール
類に対して、０．５乃至２．５モル程度、好ましくは
０．９乃至１．１モル程度である。
トラヒドロ-6- アルコキシまたはアシルオキシ-9- アリ
ールアミノカルバゾール及び2,3,4,9-テトラヒドロ-6-
アルコキシまたはアシルオキシ-9- N-アルキル又はアシ
ル- アリールアミノカルバゾールを開発する事により達
成された。この化合物は、2,3,4,9-テトラヒドロ-6- ヒ
ドロキシ-9- アリールアミノカルバゾールをエーテル化
またはエステル化する事により合成される。原料のカル
バゾールは既に本発明者らが出願中の手法、塩基性雰囲
気下でｍ−位にシクロヘキセニル基を有するフェノール
類を低温でジアゾニュウム塩と作用させ、酸を用いて後
処理することで容易に製造される。（特願平２─２２１
６７４８参照）ジアゾニュウム塩は使用するフェノール
類に対して、０．５乃至２．５モル程度、好ましくは
０．９乃至１．１モル程度である。
【０００５】ｍ−シクロヘキセニルフェノール及びジア
ゾニウム塩の芳香環は、アルキル基、アルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アシル基、置
換されていてもよいアミノ基、例えばアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基など、カルボキシ基、スル
ホ基、オキソ基、シアノ基、アリールオキシ基、アルコ
キシカルボニル基などの各種の置換基を１個ないし4 個
程度含んでいてもよい。ジアゾニュウム塩の具体例は先
に出願中の明細書に詳しい。（特願平２─２２１６７４
８参照）本発明の化合物は次の一般式で示す事もでき
る。一般式（１）
ゾニウム塩の芳香環は、アルキル基、アルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アシル基、置
換されていてもよいアミノ基、例えばアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基など、カルボキシ基、スル
ホ基、オキソ基、シアノ基、アリールオキシ基、アルコ
キシカルボニル基などの各種の置換基を１個ないし4 個
程度含んでいてもよい。ジアゾニュウム塩の具体例は先
に出願中の明細書に詳しい。（特願平２─２２１６７４
８参照）本発明の化合物は次の一般式で示す事もでき
る。一般式（１）
【０００６】
【化１】
【０００７】式中、Ｒ2 、Ｒ5 、Ｒ6 は、水素原子、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、置換アミノ基、アシル基、ハロゲン原子などから選
ばれる。Ｒ3 、Ｒ4 はアルキル基またはアシル基を示
す。Ｒ5 とＲ6 及びＲx とＲy とは互いに連結して非金
属原子からなる、ヘテロ原子を含んでいてもよい４員な
いし８員の環状構造を取ることもできる。好ましくは５
員乃至６員の環である。Ｒx 、Ｒy は、水素原子、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、置換アミノ基、アシル基、カルボキシル基、スルホ
基、これらの塩、シアノ基、ニトロ基、アルカンスルホ
ニル基、アルキルチオ基、チオカルボニル基、アリール
チオアシル基、置換されていてもよいアミノ基、例えば
ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基等、カルボキシ基、
オキソ基、アルコキシカルボニル基などの置換基を取る
ことができる。置換基は、１個乃至５個程度まで取るこ
とが出来る。
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、置換アミノ基、アシル基、ハロゲン原子などから選
ばれる。Ｒ3 、Ｒ4 はアルキル基またはアシル基を示
す。Ｒ5 とＲ6 及びＲx とＲy とは互いに連結して非金
属原子からなる、ヘテロ原子を含んでいてもよい４員な
いし８員の環状構造を取ることもできる。好ましくは５
員乃至６員の環である。Ｒx 、Ｒy は、水素原子、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、置換アミノ基、アシル基、カルボキシル基、スルホ
基、これらの塩、シアノ基、ニトロ基、アルカンスルホ
ニル基、アルキルチオ基、チオカルボニル基、アリール
チオアシル基、置換されていてもよいアミノ基、例えば
ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基等、カルボキシ基、
オキソ基、アルコキシカルボニル基などの置換基を取る
ことができる。置換基は、１個乃至５個程度まで取るこ
とが出来る。
【０００８】好ましくは、エーテル又はエステル部分の
総炭素原子数が18程度以下の脂肪族か芳香族の基で更に
アシル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、
アリルオキシ基、グリシジル基、カルボキシル基、置換
されていても良いアミノ基、アルケニル基、ヒドロキシ
基等を一個以上有していても良い。メチル基、エチル
基、ブチル基、ベンジル基、フェニル基、フェノキシエ
チル基、イソアミル基、ペンタデシル基、グリシジル
基、ジメチルアミノエチル基、メトキシエチル基、クロ
ロフェニル基、クロロベンゾイル基、アセチル基、エト
キシカルボニル基、トルエンスルホニル基、メタンスル
ホニル基、クロロベンゾイル基、ジエチルアミノエトキ
シカルボニル基、フェノキシアセチル基などは本発明の
好ましい置換基の一例である。以下に、本発明の一般式
（１）の化合物の具体例を示す。
総炭素原子数が18程度以下の脂肪族か芳香族の基で更に
アシル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、
アリルオキシ基、グリシジル基、カルボキシル基、置換
されていても良いアミノ基、アルケニル基、ヒドロキシ
基等を一個以上有していても良い。メチル基、エチル
基、ブチル基、ベンジル基、フェニル基、フェノキシエ
チル基、イソアミル基、ペンタデシル基、グリシジル
基、ジメチルアミノエチル基、メトキシエチル基、クロ
ロフェニル基、クロロベンゾイル基、アセチル基、エト
キシカルボニル基、トルエンスルホニル基、メタンスル
ホニル基、クロロベンゾイル基、ジエチルアミノエトキ
シカルボニル基、フェノキシアセチル基などは本発明の
好ましい置換基の一例である。以下に、本発明の一般式
（１）の化合物の具体例を示す。
【０００９】本発明の置換された2,3,4,9-テトラヒドロ
-6- ヒドロキシ-9- アリールアミノカルバゾール( Carb
azole-6-ol,2,3,4,9-tetrahydro-9-arylamino ) の誘導
体としては, 6-メトキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9- フ
ェニルアミノカルバゾール、6-メトキシ-2,3,4,9 -テト
ラヒドロ-9-( ペンタジュウテロフェニルアミノカルバ
ゾール、6-ブトキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9- フェニ
ルアミノカルバゾール、6-エトキシ-2,3,4,9 -テトラヒ
ドロ-9-( ペンタジュウテロフェニルアミノカルバゾー
ル、6-メトキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9- N-メチル-
フェニルアミノカルバゾール、6-メトキシ-2,3,4,9 -テ
トラヒドロ-9- N-メチル( ペンタジュウテロフェニルア
ミノカルバゾール、6-アセトキシ-2,3,4,9 -テトラヒド
ロ-9- フェニルアミノカルバゾール、6-ベンゾイルオキ
シ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-(ペンタジュウテロフェニ
ルアミノカルバゾール、6-ベンゾイルオキシ-2,3,4,9 -
テトラヒドロ-9-N- ベンゾイル (フェニルアミノ) カル
バゾール、
-6- ヒドロキシ-9- アリールアミノカルバゾール( Carb
azole-6-ol,2,3,4,9-tetrahydro-9-arylamino ) の誘導
体としては, 6-メトキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9- フ
ェニルアミノカルバゾール、6-メトキシ-2,3,4,9 -テト
ラヒドロ-9-( ペンタジュウテロフェニルアミノカルバ
ゾール、6-ブトキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9- フェニ
ルアミノカルバゾール、6-エトキシ-2,3,4,9 -テトラヒ
ドロ-9-( ペンタジュウテロフェニルアミノカルバゾー
ル、6-メトキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9- N-メチル-
フェニルアミノカルバゾール、6-メトキシ-2,3,4,9 -テ
トラヒドロ-9- N-メチル( ペンタジュウテロフェニルア
ミノカルバゾール、6-アセトキシ-2,3,4,9 -テトラヒド
ロ-9- フェニルアミノカルバゾール、6-ベンゾイルオキ
シ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-(ペンタジュウテロフェニ
ルアミノカルバゾール、6-ベンゾイルオキシ-2,3,4,9 -
テトラヒドロ-9-N- ベンゾイル (フェニルアミノ) カル
バゾール、
【００１０】6- アセトキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-
N- メチル (フェニルアミノ) カルバゾール、6-ベンジ
ルオキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9- フェニルアミノカ
ルバゾール、6-ベンジルオキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ
-9-( ペンタジュウテロフェニルアミノカルバゾール、
6-β- フェノキシエトキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-
フェニルアミノカルバゾール、6-フェノキシ-2,3,4,9 -
テトラヒドロ-9-( ペンタジュウテロフェニル )アミノ
カルバゾール、6-β-p-(メトキシフェノキシ) エトキシ
-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウテロフェニル
アミノ)カルバゾール、6-(4- クロロベンゾイル) オキ
シ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-( ペンタジュウテロフェ
ニル) アミノカルバゾール
N- メチル (フェニルアミノ) カルバゾール、6-ベンジ
ルオキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9- フェニルアミノカ
ルバゾール、6-ベンジルオキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ
-9-( ペンタジュウテロフェニルアミノカルバゾール、
6-β- フェノキシエトキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-
フェニルアミノカルバゾール、6-フェノキシ-2,3,4,9 -
テトラヒドロ-9-( ペンタジュウテロフェニル )アミノ
カルバゾール、6-β-p-(メトキシフェノキシ) エトキシ
-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウテロフェニル
アミノ)カルバゾール、6-(4- クロロベンゾイル) オキ
シ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-( ペンタジュウテロフェ
ニル) アミノカルバゾール
【００１１】6-グリシジルオキシ-2,3,4,9 -テトラヒド
ロ-9- N-クロロアセチル( ペンタジュウテロフェニルア
ミノカルバゾール、6-クロロアセトキシ-2,3,4,9 -テト
ラヒドロ-9- フェニルアミノカルバゾール、6-(p- ニト
ロベンゾイル) オキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-( ペ
ンタジュウテロフェニル )アミノカルバゾールなどをあ
げることが出来る。
ロ-9- N-クロロアセチル( ペンタジュウテロフェニルア
ミノカルバゾール、6-クロロアセトキシ-2,3,4,9 -テト
ラヒドロ-9- フェニルアミノカルバゾール、6-(p- ニト
ロベンゾイル) オキシ-2,3,4,9 -テトラヒドロ-9-( ペ
ンタジュウテロフェニル )アミノカルバゾールなどをあ
げることが出来る。
【００１２】これらの化合物は、実施例に詳述するよう
に、2,3,4,9-テトラヒドロ-6- ヒドロキシカルバゾール
にアルキルハライド又はアシルハライドを作用させる事
で好都合に得られる。アリールアミノ基と6-位のヒドロ
キシ基は反応性が著しく異なる為に、所望の官能基の導
入を容易に別々又は片方にのみ選択的に行う事が出来
る。エーテル化やエステル化に際しては、従来から単位
操作として知られている各種の反応条件、試薬を使用す
る事が出来る。これらについては、例えば、S.Patai.Th
e Chemistry of Diazonium andDiazo Groups.John Wile
y & Sons (1978).K.H.Saunders.Aromatic Diazo Compou
nds 3rd ed.Edward Arnold.A.Katritzky,C.W.Rees.Comp
rehensive Heterocyclic Chemistry vol.4 (1984)Perga
mon Press.などや、丸善の実験化学講座（正、続、新を
含む）などに詳しい。添加の方法、処理条件或いは処理
温度など各種の反応条件を参考に出来る。
に、2,3,4,9-テトラヒドロ-6- ヒドロキシカルバゾール
にアルキルハライド又はアシルハライドを作用させる事
で好都合に得られる。アリールアミノ基と6-位のヒドロ
キシ基は反応性が著しく異なる為に、所望の官能基の導
入を容易に別々又は片方にのみ選択的に行う事が出来
る。エーテル化やエステル化に際しては、従来から単位
操作として知られている各種の反応条件、試薬を使用す
る事が出来る。これらについては、例えば、S.Patai.Th
e Chemistry of Diazonium andDiazo Groups.John Wile
y & Sons (1978).K.H.Saunders.Aromatic Diazo Compou
nds 3rd ed.Edward Arnold.A.Katritzky,C.W.Rees.Comp
rehensive Heterocyclic Chemistry vol.4 (1984)Perga
mon Press.などや、丸善の実験化学講座（正、続、新を
含む）などに詳しい。添加の方法、処理条件或いは処理
温度など各種の反応条件を参考に出来る。
【００１３】例えば、アルキルハライド、アシルハライ
ド、アリールハライド、アルキルスルホネート、酸無水
物等のフェノール類またはアニリン類との反応にさいし
ては、有機又は無機の塩基を使うことが望ましい。例え
ば、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ、トリエチルア
ミン、トリフェニルグアニジン、グアニジン、ジメチル
ピペリジンなどは一例である。反応は極性溶媒中で、0
〜120 ℃程度で行う事が望ましい。溶媒としてはケトン
系、アミド系、ニトリル系、エーテル系又は芳香族ハラ
イドなどが好ましい。ハンドリングの点からは、エーテ
ル系、アミド系、ニトリル系などは本発明においては特
に好ましい。以下に実施例を示して詳細に本発明を説明
する。
ド、アリールハライド、アルキルスルホネート、酸無水
物等のフェノール類またはアニリン類との反応にさいし
ては、有機又は無機の塩基を使うことが望ましい。例え
ば、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ、トリエチルア
ミン、トリフェニルグアニジン、グアニジン、ジメチル
ピペリジンなどは一例である。反応は極性溶媒中で、0
〜120 ℃程度で行う事が望ましい。溶媒としてはケトン
系、アミド系、ニトリル系、エーテル系又は芳香族ハラ
イドなどが好ましい。ハンドリングの点からは、エーテ
ル系、アミド系、ニトリル系などは本発明においては特
に好ましい。以下に実施例を示して詳細に本発明を説明
する。
【００１４】
実施例１
6-メトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウテ
ロフェニル) アミノカルバゾールの合成( アルキルサル
フェートを用いた例 ) 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾール 0.23 グラムを10%
苛性ソーダ2ml,アセトン10ml中に溶解した。これに3ml
のアセトンに溶解したジメチル硫酸 0.63 グラムを61℃
で徐々に加え、3 時間かき混ぜを続けた後、200ml の水
中に注ぎ生成した結晶を単離した。融点121.5 〜2.5 ℃ 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾールはアニリン-D5 から
誘導したジアゾニウム塩を-30 ℃でアセトンを溶媒にし
て、トリエチルアミンを塩基に使用したm-シクロヘキセ
ニルフェノールとのジアゾカップリング反応で合成し
た。収率66%,融点177 〜8 ℃。分子量283 。
ロフェニル) アミノカルバゾールの合成( アルキルサル
フェートを用いた例 ) 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾール 0.23 グラムを10%
苛性ソーダ2ml,アセトン10ml中に溶解した。これに3ml
のアセトンに溶解したジメチル硫酸 0.63 グラムを61℃
で徐々に加え、3 時間かき混ぜを続けた後、200ml の水
中に注ぎ生成した結晶を単離した。融点121.5 〜2.5 ℃ 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾールはアニリン-D5 から
誘導したジアゾニウム塩を-30 ℃でアセトンを溶媒にし
て、トリエチルアミンを塩基に使用したm-シクロヘキセ
ニルフェノールとのジアゾカップリング反応で合成し
た。収率66%,融点177 〜8 ℃。分子量283 。
【００１５】実施例２
6-メトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミノ
カルバゾールの合成 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミ
ノカルバゾール 0.2グラムを10% 苛性ソーダ2ml,アセト
ン10ml中に溶解した。これに3ml のアセトンに溶解した
ジメチル硫酸 0.6グラムを61℃で徐々に加え、3 時間か
き混ぜを続けた後、200ml の水中に注ぎ生成した結晶を
単離した。融点124 〜5 ℃
カルバゾールの合成 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミ
ノカルバゾール 0.2グラムを10% 苛性ソーダ2ml,アセト
ン10ml中に溶解した。これに3ml のアセトンに溶解した
ジメチル硫酸 0.6グラムを61℃で徐々に加え、3 時間か
き混ぜを続けた後、200ml の水中に注ぎ生成した結晶を
単離した。融点124 〜5 ℃
【００１６】実施例３
6-β-(p-メトキシフェノキシ )エトキシ-2,3,4,9- テト
ラヒドロ-9-(ペンタヂュウテロフェニル) アミノカルバ
ゾールの合成 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾール 0.07 グラムを10%
苛性ソーダ2ml,アセトン10ml中に溶解した。これに10ml
のアセトンに溶解したβ-(p-メトキシフェノキシ )エチ
ルトシレート 0.60 グラムを61℃で徐々に加え、3 時間
かき混ぜを続けた後、200ml の水中に注ぎ生成した結晶
を単離した。融点127 〜8 ℃
ラヒドロ-9-(ペンタヂュウテロフェニル) アミノカルバ
ゾールの合成 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾール 0.07 グラムを10%
苛性ソーダ2ml,アセトン10ml中に溶解した。これに10ml
のアセトンに溶解したβ-(p-メトキシフェノキシ )エチ
ルトシレート 0.60 グラムを61℃で徐々に加え、3 時間
かき混ぜを続けた後、200ml の水中に注ぎ生成した結晶
を単離した。融点127 〜8 ℃
【００１７】実施例４
6-メトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-N- メチル( ペン
タヂュウテロフェニル) アミノカルバゾールの合成( ア
ルキルハライドを用いた例 ) 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾール 0.20 グラムをNaH
0.50グラムをテトラヒドロフラン10ml中に溶解した。こ
れに10mlのエチルエーテルに溶解した沃化メチル2ml を
徐々に加えた。45℃で3 時間かき混ぜを続けた後、200m
l の水中に注ぎベンゼンを溶媒にして抽出し常法に従っ
て水洗し乾燥した。ついでヘキサン/ アセトン混合溶媒
を用いてシリカを担体としたカラムクロマトグラフを行
って目的物を精製した。油状物、GC-MS を行うと、熱分
解による6-メトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロカルバゾー
ルと N- メチルペンタヂュウテロアニリンが主生成物と
して観察された。
タヂュウテロフェニル) アミノカルバゾールの合成( ア
ルキルハライドを用いた例 ) 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾール 0.20 グラムをNaH
0.50グラムをテトラヒドロフラン10ml中に溶解した。こ
れに10mlのエチルエーテルに溶解した沃化メチル2ml を
徐々に加えた。45℃で3 時間かき混ぜを続けた後、200m
l の水中に注ぎベンゼンを溶媒にして抽出し常法に従っ
て水洗し乾燥した。ついでヘキサン/ アセトン混合溶媒
を用いてシリカを担体としたカラムクロマトグラフを行
って目的物を精製した。油状物、GC-MS を行うと、熱分
解による6-メトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロカルバゾー
ルと N- メチルペンタヂュウテロアニリンが主生成物と
して観察された。
【００１８】実施例５
6-メトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-N- メチルフェニ
ルアミノカルバゾールの合成 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミ
ノカルバゾール 1.09グラムをNaH 0.92グラムをテトラ
ヒドロフラン30ml中に溶解した。これに20mlのエチルエ
ーテルに溶解した沃化メチル5ml を徐々に加えた。49℃
で3 時間かき混ぜを続けた後、200ml の水中に注ぎベン
ゼンを溶媒にして抽出し常法に従って水洗し乾燥した。
ついでヘキサン/ アセトン混合溶媒を用いてシリカを担
体としたカラムクロマトグラフを行って目的物を精製し
た。油状物、GC-MS を行うと、熱分解による6-メトキシ
-2,3,4,9- テトラヒドロカルバゾールと N- メチルアニ
リンの生成が観察された。分子量306
ルアミノカルバゾールの合成 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミ
ノカルバゾール 1.09グラムをNaH 0.92グラムをテトラ
ヒドロフラン30ml中に溶解した。これに20mlのエチルエ
ーテルに溶解した沃化メチル5ml を徐々に加えた。49℃
で3 時間かき混ぜを続けた後、200ml の水中に注ぎベン
ゼンを溶媒にして抽出し常法に従って水洗し乾燥した。
ついでヘキサン/ アセトン混合溶媒を用いてシリカを担
体としたカラムクロマトグラフを行って目的物を精製し
た。油状物、GC-MS を行うと、熱分解による6-メトキシ
-2,3,4,9- テトラヒドロカルバゾールと N- メチルアニ
リンの生成が観察された。分子量306
【００１９】実施例６
6-ベンゾイルオキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニ
ルアミノカルバゾールの合成( アシルハライドを用いた
例 ) 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミ
ノカルバゾール 1.37グラムをテトラヒドロフラン15ml
中に溶解した。これに 5mlのテトラヒドロフランに溶解
したベンゾイルクロリド 1.5mlを加えた。ついで、テト
ラヒドロフラン7ml 中に溶解したトリエチルアミン7ml
を徐々に加えた。40℃で3 時間かき混ぜを続けた後、20
0ml の水中に注ぎベンゼンを溶媒にして抽出し常法に従
って水洗し乾燥した。析出する結晶を分離。融点180 〜
1 ℃、分子量382 。
ルアミノカルバゾールの合成( アシルハライドを用いた
例 ) 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミ
ノカルバゾール 1.37グラムをテトラヒドロフラン15ml
中に溶解した。これに 5mlのテトラヒドロフランに溶解
したベンゾイルクロリド 1.5mlを加えた。ついで、テト
ラヒドロフラン7ml 中に溶解したトリエチルアミン7ml
を徐々に加えた。40℃で3 時間かき混ぜを続けた後、20
0ml の水中に注ぎベンゼンを溶媒にして抽出し常法に従
って水洗し乾燥した。析出する結晶を分離。融点180 〜
1 ℃、分子量382 。
【００２０】実施例7
6-アセトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミ
ノカルバゾールの合成( アシルハライドを用いた例 ) 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミ
ノカルバゾール 0.44グラムをテトラヒドロフラン15ml
中に溶解した。これに 5mlのテトラヒドロフランに溶解
したアセチルクロリド 2.5mlを加えた。ついで、トリエ
チルアミン15mlを徐々に加えた。40℃で3 時間かき混ぜ
を続けた後、200ml の水中に注いだ。析出する結晶を分
離。融点200 ℃以上
ノカルバゾールの合成( アシルハライドを用いた例 ) 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9- フェニルアミ
ノカルバゾール 0.44グラムをテトラヒドロフラン15ml
中に溶解した。これに 5mlのテトラヒドロフランに溶解
したアセチルクロリド 2.5mlを加えた。ついで、トリエ
チルアミン15mlを徐々に加えた。40℃で3 時間かき混ぜ
を続けた後、200ml の水中に注いだ。析出する結晶を分
離。融点200 ℃以上
【００２１】実施例３
6-n-ブトキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾールの合成 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾール 0.07 グラムを10%
苛性ソーダ2.3ml,アセトン10ml中に溶解した。これに 5
ml のアセトンに溶解したn-ブチルトシレート0.40グラ
ムを61℃で徐々に加え、3 時間かき混ぜを続けた後、20
0ml の水中に注ぐとセミソッリドが分離された。
テロフェニル) アミノカルバゾールの合成 6-ヒドロキシ-2,3,4,9- テトラヒドロ-9-(ペンタヂュウ
テロフェニル) アミノカルバゾール 0.07 グラムを10%
苛性ソーダ2.3ml,アセトン10ml中に溶解した。これに 5
ml のアセトンに溶解したn-ブチルトシレート0.40グラ
ムを61℃で徐々に加え、3 時間かき混ぜを続けた後、20
0ml の水中に注ぐとセミソッリドが分離された。
Claims (3)
- 【請求項１】2,3,4,9-テトラヒドロ-6- アルコキシまた
はアシルオキシ-9-アリールアミノカルバゾール - 【請求項２】2,3,4,9-テトラヒドロ-6- アルコキシまた
はアシルオキシ-9-N-アルキル又はアシル- アリールア
ミノカルバゾール - 【請求項３】2,3,4,9-テトラヒドロ-6- ヒドロキシカル
バゾールにアルキルハライド、アシルハライドまたはア
ルキルスルホネートを作用させる事を特徴とする9-位の
アリールアミノ基のNH部分がアルキル又はアシルで置換
されていても良い2,3,4,9-テトラヒドロ-6-アルコキシ
またはアシルオキシ-9- アリールアミノカルバゾールの
製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15149591A JPH051032A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | カルバゾール−６−オール誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15149591A JPH051032A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | カルバゾール−６−オール誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051032A true JPH051032A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=15519752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15149591A Pending JPH051032A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | カルバゾール−６−オール誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051032A (ja) |
-
1991
- 1991-06-24 JP JP15149591A patent/JPH051032A/ja active Pending
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