JPH051034A - Ｎ−置換複素環アミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents

Ｎ−置換複素環アミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤

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JPH051034A
JPH051034A JP3150844A JP15084491A JPH051034A JP H051034 A JPH051034 A JP H051034A JP 3150844 A JP3150844 A JP 3150844A JP 15084491 A JP15084491 A JP 15084491A JP H051034 A JPH051034 A JP H051034A
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圭一 石光
Junji Suzuki
順次 鈴木
Takashi Kishimoto
孝 岸本
Haruhito Oishi
治仁 大石
Tomio Yamada
富夫 山田
Renpei Hatano
連平 波多野
Nobuo Takakusa
伸生 高草
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式で表わされる化合物、その製造方法及
び該化合物を有効成分として含有する殺虫剤。 〔式中Ｒ１はピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリ
ダジニル、ケアゾリル等の含窒素芳香族ヘテロ環又はフ
ェニルを示し；Ｒ２は水素原子、低級アルキル等を示
し、Ｒ３は低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキ
ルチオ、低級（ジ）アルキルアミノ等を示し、又はＲ２
とＲ３が一緒になってヘテロ原子を含む環を形成し；Ｒ
４はチアゾリル、オキサゾリル、ピリジル等の含窒素ヘ
テロ環を示し；Ｘはアルキレン、異項原子、又は直接結
合を表わす。〕 【効果】 本発明化合物はワタアブラムシ、有機燐剤、
カーバメイト剤抵抗性系統のツマグロヨコバイなどにす
ぐれた殺虫効力を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−置換複素環アミジ
ン誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分として
含有する殺虫剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】多年にわたる殺虫剤の研究開発によって
多くの薬剤、例えばパラチオン、マラチオン等の有機リ
ン系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカーバメイト系
殺虫剤などが開発され実用化されて来た。これら殺虫剤
が農業の生産向上に果した役割は極めて大きいが近年、
これらの殺虫剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題か
ら使用が規制されたり、長期使用の結果として抵抗性害
虫を発生せしめたものが出て来ている。従って、これら
抵抗性害虫をはじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有
し、安全に使用できる新規薬剤の開発が要望されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農薬を
提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕
【化２２】 〔式中、Ｒ1 は置換されていてもよいヘテロ環又はフェ
ニル基を、Ｘは置換されていてもよいアルキレン基もし
くはアルキリデン基、ヘテロ原子、又は単結合を、Ｒ2
は水素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基もしくはアリール基、−Ｙ−Ｒ5 、又は−ＮＲ6 Ｒ
7 を、ＹはＯ、Ｓ（Ｏ）n 、−ＣＯ−、−ＣＯ2 −を、
ｎは０，１，２を、Ｒ5 は水素、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、Ｒ6 、
Ｒ7 は同一又は相異って、水素、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、更にＸ
とＲ2 は一緒になって、さらにヘテロ原子を含み又は含
まずして環を形成してもよい。
【０００５】Ｒ3 は水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基又は複素環基、−ＯＲ8 −、
−ＳＲ8 （ここでＲ8 は水素、置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基又はアリール基を示す。）又
は−ＮＲ9 Ｒ10を、ここでＲ9 は水素、置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、
Ｒ10は水素、置換されていてもよいアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアル
ケニル基もしくはアリール基、−Ｚ−Ｒ11、又は−ＮＲ
12Ｒ13を、ＺはＯ、Ｓ（Ｏ）k 、−ＣＯ−、または−Ｃ
Ｏ2 −を、ｋは０，１，２を、Ｒ11は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基
を、Ｒ12，Ｒ13同一又は相異って、水素、置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基もしくはアリール
基、又は−Ｗ−Ｒ14を、Ｗは、Ｓ（Ｏ）l 、−ＣＯ−、
−ＣＯ2 −を、ｌは０，１，２を、Ｒ14は水素、置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリー
ル基を、更にＲ9 ，Ｒ10は一緒になって、さらにヘテロ
原子を含み又は含まずして環を形成してもよい。）更に
Ｒ2 とＲ3 は一緒になって、さらにヘテロ原子を含み又
は含まずして環を形成してもよい。Ｒ4 は置換されてい
てもよい複素環基を示す。〕で表わされる化合物又はそ
の塩、その製造方法及び殺虫剤である。
【０００６】本発明化合物は次のようにして製造され
る。 （１） 製法：
【化２３】 ここで、ｒ1 は、低級アルキル基をＱは酸素原子又は硫
黄原子を示し、Ｘ、Ｒ 1 〜Ｒ4 は前記と同じ意味を示
す。本反応は不活性有機溶剤好ましくはエタノール等の
アルコール類中又はトルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶剤中で還流下に行われるが、ＤＭＦ等の極性溶
剤においては室温でも反応は進行する。
【０００７】（２） Ｒ3 が−ＮＲ9 Ｒ10のとき、（製
法）：
【化２４】 ここで、ｒ2 は、低級アルキル基、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
4 、Ｒ9 、Ｒ10は前記と同じ意味を示す。反応は製法
の場合と同様に行われる。
【０００８】（３） 製法：
【化２５】 ここでＨａｌはハロゲン原子を示し、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ4 、
Ｒ8 は前記と同じ意味を示す。本反応は、ＤＭＦ、アセ
トン、ベンゼン、キシレン等の不活性有機溶剤中で、必
要により脱酸剤の存在下、室温から用いられる溶剤の沸
点までの温度で行われる。脱酸剤としては、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ＤＢＵ等が用
いられ得る。
【０００９】（４） Ｒ3 が−ＳＲ8 のとき、（製法
）：
【化２６】 ここでＨａｌはハロゲン原子を示し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ8 、Ｘは前記と同じ意味を示す。本反応は不活性有機
溶剤好ましくはＤＭＦ中で、脱酸剤の存在下、室温で行
われる。脱酸剤としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、トリエチルアミン、ＤＢＵ等が用いられ得る。
【００１０】（５） Ｒ3 が−ＯＲ8 のとき、（製法
）：
【化２７】 ここでｒ3 は低級アルキル基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ4 、Ｒ8 、Ｘは前記と同じ意味を示す。本反応は不活
性有機溶剤好ましくはメタノール、エタノール等のアル
コール類中、ＤＢＵ、ソジウムメチラート等塩基の存在
下室温ないし加熱還流下で行われる。不活性有機溶媒は
反応試薬と溶媒をかねて使うのが好ましいが、不活性有
機溶媒としてキシレン、トルエン、ベンゼン等を用いて
もよい。
【００１１】（６） Ｒ2 が−Ｙ−Ｒ5 で、ＹがＳ
（Ｏ）n 、−ＣＯ−、−ＣＯ2 −のとき（製法）：
【化２８】 不活性溶媒中、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素系溶剤中、Ｒ5 Ｓ（Ｏ）n Ｃｌ、
Ｒ5 ＣＯＣｌ、Ｒ5 ＣＯＯＨ、ＣｌＣＯＯＲ5 、（Ｒ5
ＣＯ）2 Ｏなどを用い、−２０〜２００℃好ましくは室
温から溶媒の沸点まで加熱することにより目的物を得る
ことができる。本反応は必要により脱酸剤の存在下で行
われる。脱酸剤としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、トリエチルアミン、ＤＢＵ等が用いられ得る。
【００１２】（７） Ｒ2 とＲ3 が一緒になって環を形
成する場合： ａ．
【化２９】 ここで、ｍは２，３又は４を示し、Ｈａｌ、Ｘ、Ｒ1 、
Ｒ4 は前記と同じ意味を示す。反応は製法の場合と同
様に行われる。 ｂ．
【化３０】 ここで、ｍは２，３又は４を、ＡはＯ，Ｓ又はＮＨを、
ｒ4 は低級アルキル基を、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ4 は前記と同じ
意味を示す。反応は製法の場合と同様に行われる。反
応終了後はいずれの反応の場合も通常の後処理を行うこ
とにより目的物を得ることができる。
【００１３】本発明化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、Ｍ
ＡＳＳ等から決定した。本発明化合物でＲ2 が水素のと
き、
【化３１】 で表わされる互変異性体が存在しうる。
【００１４】又、Ｒ3 が、−ＮＲ9 Ｒ10でＲ9 、Ｒ10の
少なくとも一方が水素のとき、
【化３２】 のような互変異性体が存在しうる。
【００１５】本発明化合物は次の式によって表わされる
シン−アンチ異性体が存在しうるが
【化３３】 機器分析の条件等によりその比率は変化する。
【００１６】
【実施例−化合物】次に実施例を挙げ、本発明化合物を
更に詳細に説明する。 参考例１ メチルＮ−（２−チアゾリル）アセトイミデート
【化３４】 ２−アミノチアゾール１０ｇとオルソ酢酸メチルエステ
ル１３．４ｇを仕込み、系外にメタノールを取り出しな
がら約１００℃で１時間加熱する。反応終了後、蒸留
（９５〜９６℃／１５mmＨｇ）により精製し目的物１３
ｇを得た。
【００１７】実施例１ Ｎ−（２−クロル−５−ピリジルメチル）−Ｎ’−２−
チアゾリルアセトアミジン（化合物番号２）：
【化３５】 エタノール２０ml中メチルＮ−（２−チアゾリル）アセ
トイミデート１．０ｇと２−クロル−５−ピリジルメチ
ルアミン０．９ｇを仕込み２時間リフラックスした。反
応終了後カラムクロマトグラフィーにより精製分離する
ことにより目的物１．３ｇを得た。ｎD 25１．６２７５
【００１８】実施例２ １−（２−クロルピリジルメチル）−２−（チアゾリル
−２−イルイミノ）イミダゾリジン（化合物番号４５
５）：
【化３６】 エタノール２０ml中にＳ，Ｓ’−ジメチルＮ−２−チア
ゾリルジチオイミノカーボネート２．０ｇと２−クロル
−５−ピリジルメチルアミノエチルアミン２．０ｇを仕
込み１８時間加熱還流した。反応終了後カラムクロマト
グラフィーで精製分離することにより目的物１．６ｇを
得た。m.p.１３４−１３５℃
【００１９】実施例３ Ｎ−２−クロル−５−ピリジルメチル−Ｎ’−メチル−
Ｎ”−４−メチル−２−チアゾリルグアニジン（化合物
番号２２６）：
【化３７】 エタノール２０ml中Ｎ−２−クロル−５−ピリジルメチ
ル−Ｎ’−４−メチル−２−チアゾリル−Ｓ−メチルイ
ソチオウレア１．１ｇと３０％メチルアミン（エタノー
ル溶液）０．６ｇを仕込み一夜リフラックスした。反応
終了後カラムクロマトグラフィーにより精製分離するこ
とにより目的物０．８ｇを得た。m.p.９３−９６℃上記
実施例を含め、本発明化合物を第１表に示した。
【００２０】
【表１０１】
【００２１】
【表１０２】
【００２２】
【表１０３】
【００２３】
【表１０４】
【００２４】
【表１０５】
【００２５】
【表１０６】
【００２６】
【表１０７】
【００２７】
【表１０８】
【００２８】
【表１０９】
【００２９】
【表１１０】
【００３０】
【表１１１】
【００３１】
【表１１２】
【００３２】
【表１１３】
【００３３】
【表１１４】
【００３４】
【表１１５】
【００３５】
【表１１６】
【００３６】
【表１１７】
【００３７】
【表１１８】
【００３８】
【表１１９】
【００３９】
【表１２０】
【００４０】
【表１２１】
【００４１】
【表１２２】
【００４２】
【表１２３】
【００４３】
【表１２４】
【００４４】
【表１２５】
【００４５】
【表１２６】
【００４６】
【表１２７】
【００４７】
【表１２８】
【００４８】
【表１２９】
【００４９】
【表１３０】
【００５０】
【表１３１】
【００５１】
【表１３２】
【００５２】
【表１３３】
【００５３】
【表１３４】
【００５４】
【表１３５】
【００５５】
【表１３６】
【００５６】
【表１３７】
【００５７】
【表１３８】
【００５８】
【表１３９】
【００５９】
【表１４０】
【００６０】
【表１４１】
【００６１】
【表１４２】
【００６２】
【表１４３】
【００６３】
【表１４４】
【００６４】
【表１４５】
【００６５】
【表１４６】
【００６６】
【表１４７】
【００６７】
【表１４８】
【００６８】
【表１４９】
【００６９】
【表１５０】
【００７０】
【表１５１】
【００７１】
【表１５２】
【００７２】本発明化合物はヨトウムシ、コナガ、アブ
ラムシ、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種
の害虫に高い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウン
カ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リ
ン剤、カーバメイト剤に対する抵抗性が発達し、それら
薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫に
も有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系
統のみならず、有機リン剤、カーバメイト剤抵抗性系統
の害虫にも優れた殺虫効果を有する薬剤である。
【００７３】
【課題を解決するための手段−殺虫剤】本発明の殺虫剤
は、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物を有効成分として
含有するものであり、有効成分化合物の純品のままでも
使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即
ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等
の形態で使用される。添加剤及び担体としては、固型剤
を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、
珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機および無機化合物が使用される。
【００７４】液体の剤型を目的とする場合は、植物油、
鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等
の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロル
エチレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として
使用する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形
態をとるために必要ならば界面活性剤を添加することも
できる。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶
液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あ
るいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散
布する方法で使用される。
【００７５】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤
及び殺菌剤と混合して使用することもできる。本発明化
合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の代表例を
以下に示す。
【００７６】殺ダニ剤（殺菌剤）：クロルベンジレー
ト、クロルプロピレート、プロクロノール、フェニソプ
ロモレート、ジコホル、ジノブトン、ビナパクリル、ク
ロルフェナミジン、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳ、
ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタス
ズ、ポリナクチン、キノメチオネート、チオキノック
ス、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、カヤサイド、アベルメ
クチン、多硫化石灰、クロフェンテジン、フルベンツミ
ン、フルフェノクスロン、ＢＣＰＥ、シヘキサチン、ピ
リダベン、フェンピロキシメート、チオファネートメチ
ル、ベノミル、チウラム、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライ
ド、プロベナゾール、イソプロチオラン、ＴＰＮ、キャ
プタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマ
イシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロ
ン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、
ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラ
キシル、トリフルミゾール、ジクロメジン、テクロフタ
ラム、
【００７７】有機燐及びカーバメイト系殺虫剤（殺ダニ
剤）：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェント
エート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジプ
テレックス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジク
ロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、ジアリホール、メ
チルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピ
ラクロホス、モノクロトホス、アルディカープ、プロポ
キシュール、メソミル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ナック、
カルタップ、カルボスルファン、ベンフテカルブ、ピリ
ミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、チ
オジカルブ、
【００７８】ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：パー
メスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フェンバ
レレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、アレスリ
ン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリン、プロ
パスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フルバリネー
ト、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネート、エ
トフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリ
ン、シラネオファン、
【００７９】ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫
剤：ディフルベンズロン、クロルフルアズロン、トリフ
ルムロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、機械
油。
【００８０】
【実施例−殺虫剤】次に製剤の実施例を示すが、添加す
る担体、界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 実施例４ 乳剤 本発明化合物 １０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ５０部 キシレン ３５部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
【００８１】実施例５ 水和剤 本発明化合物 ２０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ７０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
【００８２】実施例６ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク ９４．７部 シリカ ０．３部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
【００８３】実施例７ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネート ナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
【００８４】
【発明の効果】試験例１ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽後１０日を経過したキュウリにワ
タアブラムシを一区あたり３０〜５０頭小筆を用いて接
種した。１日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施
例４に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が１２５pp
m になるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５
℃、湿度６５％の恒温室内に置き、７日後に生虫数を数
え、無処理区との比較から防除率を求めた。結果を第２
表に示した。
【表２０１】
【００８５】
【表２０２】
【００８６】試験例２ ツマグロヨコバイに対する効力 発芽後７日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例４
に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ppm
になるように水で希釈した薬液に３０秒間浸漬した。風
乾後、処理苗を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメイト
剤抵抗性系統のツマグロヨコバイ３令幼虫１０頭を接種
した。ガーゼで蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒
温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。結果を第３表
に示した。
【表３０１】
【００８７】
【表３０２】
【表１０２ 】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/58 Ａ 8930−4Ｈ 43/60 8930−4Ｈ 43/76 8930−4Ｈ 43/78 Ｄ 8930−4Ｈ １０１ 8930−4Ｈ 43/80 １０１ 8930−4Ｈ 43/82 １０１ Ｃ 8930−4Ｈ 43/86 １０２ 8930−4Ｈ 47/44 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 277/42 7019−4Ｃ 401/12 8829−4Ｃ 403/12 8829−4Ｃ 413/12 8829−4Ｃ 413/14 8829−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ 417/14 9051−4Ｃ (72)発明者 大石 治仁 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 山田 富夫 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 高草 伸生 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 は置換されていてもよいヘテロ環又はフェ
    ニル基を、Ｘは置換されていてもよいアルキレン基もし
    くはアルキリデン基、ヘテロ原子、又は単結合を、Ｒ2
    は水素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
    ル基もしくはアリール基、−Ｙ−Ｒ5 、又は−ＮＲ6 Ｒ
    7 を、ＹはＯ、Ｓ（Ｏ）n 、−ＣＯ−、−ＣＯ2 −を、
    ｎは０，１，２を、Ｒ5 は水素、置換されていてもよい
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
    キル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、Ｒ6 、
    Ｒ7 は同一又は相異って、水素、置換されていてもよい
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
    キル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、更にＸ
    とＲ2 は一緒になって、さらにヘテロ原子を含み又は含
    まずして環を形成してもよい。Ｒ3 は水素原子、置換さ
    れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
    基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基又は複素環
    基、−ＯＲ8 、−ＳＲ8 （ここでＲ8 は水素、置換され
    ていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
    基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリー
    ル基を示す。）又は−ＮＲ9 Ｒ10を、（ここでＲ9 は水
    素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
    アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基
    又はアリール基を、Ｒ10は水素、置換されていてもよい
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
    キル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基、−Ｚ
    −Ｒ 11、又は−ＮＲ12Ｒ13を、ＺはＯ、Ｓ（Ｏ）k 、−
    ＣＯ−、または−ＣＯ2 −を、ｋは０，１，２を、Ｒ11
    は水素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
    ル基又はアリール基を、Ｒ12，Ｒ13同一又は相異って、
    水素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
    ル基もしくはアリール基、又は−Ｗ−Ｒ14を、Ｗは、Ｓ
    （Ｏ）l 、−ＣＯ−、−ＣＯ2 −を、ｌは０，１，２
    を、Ｒ14は水素、置換されていてもよいアルキル基、ア
    ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロ
    アルケニル基又はアリール基を、更にＲ9 ，Ｒ10は一緒
    になって、さらにヘテロ原子を含み又は含まずして環を
    形成してもよい。）更にＲ2 とＲ3 は一緒になって、さ
    らにヘテロ原子を含み又は含まずして環を形成してもよ
    い。Ｒ4 は置換されていてもよい複素環基を示す。〕で
    表わされる化合物又はその塩。
  2. 【請求項２】 一般式〔II〕 【化２】 （式中、ｒ1 は、低級アルキル基を、Ｑは酸素原子又は
    硫黄原子を示し、Ｒ3 、Ｒ4 は前記と同じ意味を示
    す。）で表わされる化合物と一般式〔III 〕 【化３】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を示す。）で
    表わされる化合物とを反応させることからなる一般式
    〔Ｉ〕 【化４】 （式中、Ｘ、Ｒ1 〜Ｒ4 は前記と同じ意味を示す。）で
    表わされる化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式〔IV〕 【化５】 （式中、ｒ2 は、低級アルキル基、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
    4 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物と一
    般式〔Ｖ〕 【化６】 （式中、Ｒ9 、Ｒ10は前記と同じ意味を示す。）で表わ
    される化合物とを反応させることからなる一般式
    〔Ｉ’〕 【化７】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ9 、Ｒ10は前記と同
    じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 一般式〔VI〕 【化８】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ4 は前記と同じ意味を示す。）で
    表わされる化合物と一般式〔VII 〕 Ｈａｌ−Ｒ8 〔VII 〕 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、Ｒ8 は前記と同
    じ意味を示す。）で表わされる化合物とを反応させるこ
    とからなる一般式〔Ｉ”〕 【化９】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ4 、Ｒ8 は前記と同じ意味を示
    す。）で表わされる化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 一般式〔VIII〕 【化１０】 （式中、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ8 は前記と同じ意味を示す。）
    で表わされる化合物と一般式〔IX〕 Ｒ1 −Ｘ−Ｈａｌ 〔IX〕 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、Ｒ1 、Ｘは前記
    と同じ意味を示す。）で表わされる化合物とを反応させ
    ることからなる一般式〔Ｉ’’’〕 【化１１】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ8 は前記と同じ意味
    を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 一般式〔Ｘ〕 【化１２】 （式中、ｒ3 は低級アルキル基、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4
    は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物と一般
    式〔ＸＩ〕 Ｒ8 ＯＨ 〔ＸＩ〕 （式中、Ｒ8 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる
    化合物と反応させることからなる一般式〔Ｉ4'〕 【化１３】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ8 は前記と同じ意味
    を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 一般式〔ＸII〕 【化１４】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 は前記と同じ意味を示
    す。）で表わされる化合物と一般式〔ＸIV〕 ＶＹ’Ｒ5 〔ＸIV〕 （式中、Ｙ’は−Ｓ（Ｏ）n −、−ＣＯ−、−ＣＯ2 −
    を示し、Ｖはハロゲン原子を示し、ｎ、Ｒ5 は前記と同
    じ意味を示す。）で表わされる化合物又は一般式〔Ｘ
    Ｖ〕 （Ｒ5 ＣＯ）2 Ｏ 〔ＸＶ〕 （式中、Ｒ5 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる
    化合物と反応させることからなる一般式〔Ｉ5'〕 【化１５】 （式中、Ｘ、Ｙ’、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は前記と同
    じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
  8. 【請求項８】 一般式〔ＸVI〕 【化１６】 （式中、ｍは２，３または４を示し、Ｈａｌ、Ｘ、
    Ｒ1 、Ｒ4 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化
    合物を、好ましくは脱酸剤の存在下、加熱閉環させるこ
    とからなる一般式〔Ｉ6'〕 【化１７】 （式中、ｍ、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ4 は前記と同じ意味を示
    す。）で表わされる化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】 一般式〔ＸVII 〕 【化１８】 （式中、ＡはＯ，Ｓ又はＮＨを示し、ｍ、Ｘ、Ｒ1 は前
    記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物を、一般式
    〔ＸVIII〕 【化１９】 （式中、ｒ4 は低級アルキル基を示し、Ｒ4 は前記と同
    じ意味を示す。）で表わされる化合物とを反応させるこ
    とからなる一般式〔Ｉ7'〕 【化２０】 （式中、ｍ、Ｘ、Ａ、Ｒ1 、Ｒ4 は前記と同じ意味を示
    す。）で表わされる化合物の製造方法。
  10. 【請求項１０】 一般式〔Ｉ〕 【化２１】 （式中、Ｘ、Ｒ1 〜Ｒ4 は前記と同じ意味を示す。）で
    表わされる化合物の１種又は２種以上を有効成分として
    含有することを特徴とする殺虫剤。
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