JPH05103693A - 光学活性アルコールの製造方法 - Google Patents
光学活性アルコールの製造方法Info
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- JPH05103693A JPH05103693A JP3262379A JP26237991A JPH05103693A JP H05103693 A JPH05103693 A JP H05103693A JP 3262379 A JP3262379 A JP 3262379A JP 26237991 A JP26237991 A JP 26237991A JP H05103693 A JPH05103693 A JP H05103693A
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- alcohol
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- rhodococcus
- ester
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 １−アリールオキシ−２−アルキルアセテー
トのＲ体およびＳ体からなる混合物にノカルヂア（Ｎｏ
ｃａｒｄｉａ）属またはロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ）属に属する微生物、これらの処理物またはこ
れらに由来するリパーゼを作用させて該１−アリールオ
キシ−２−アルキルアセテートを１−アリールオキシ−
２−アルカノールに変換させ、得られる反応物から残存
する該アルコールのＲ体のみを取得する。 【効果】 本願の特定の菌を用いた方法によれば、医・
農薬品並びに医・農薬品または液晶等の中間体として有
用なＲ体の１−アリールオキシ−２−アルカノールを従
来法と比較して効率よく生産することができる。
トのＲ体およびＳ体からなる混合物にノカルヂア（Ｎｏ
ｃａｒｄｉａ）属またはロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ）属に属する微生物、これらの処理物またはこ
れらに由来するリパーゼを作用させて該１−アリールオ
キシ−２−アルキルアセテートを１−アリールオキシ−
２−アルカノールに変換させ、得られる反応物から残存
する該アルコールのＲ体のみを取得する。 【効果】 本願の特定の菌を用いた方法によれば、医・
農薬品並びに医・農薬品または液晶等の中間体として有
用なＲ体の１−アリールオキシ−２−アルカノールを従
来法と比較して効率よく生産することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酵素法により光学活性
アルコールを製造する方法に関するものである。詳しく
は、１−アリールオキシ−２−アルキルアセテートのＲ
体およびＳ体からなる混合物（ラセミ体）からＲ体の１
−アリールオキシ−２−アルカノールを製造する方法に
関するものである。
アルコールを製造する方法に関するものである。詳しく
は、１−アリールオキシ−２−アルキルアセテートのＲ
体およびＳ体からなる混合物（ラセミ体）からＲ体の１
−アリールオキシ−２−アルカノールを製造する方法に
関するものである。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする問題点】不斉
炭素を含む化合物を化学合成によって製造すると、目的
の化合物は、一般に、そのＲ体とＳ体のラセミ体として
得られる。Ｒ体またはＳ体の一方の光学活性体のみを得
る方法として、不斉合成法や光学分割法が知られてい
る。しかしながら、不斉合成法は合成ルートが煩雑であ
り、又、光学分割法はジアステレオマーを経るために効
率が悪く工業的に採用するのは困難であった。
炭素を含む化合物を化学合成によって製造すると、目的
の化合物は、一般に、そのＲ体とＳ体のラセミ体として
得られる。Ｒ体またはＳ体の一方の光学活性体のみを得
る方法として、不斉合成法や光学分割法が知られてい
る。しかしながら、不斉合成法は合成ルートが煩雑であ
り、又、光学分割法はジアステレオマーを経るために効
率が悪く工業的に採用するのは困難であった。
【０００３】また、ラセミ体に特定の微生物由来の酵素
を作用させて一方の光学活性体を得る方法も知られてい
る。この方法は、不斉合成法や光学分割法に比べて一般
に効率よく光学活性体を得ることができるが、酵素の基
質特異性のために適用できる範囲が限られる。例えば、
医農薬或いは液晶などの中間体として有用な１−アリー
ルオキシ−２−アルカノールは、１−アリールオキシ−
２−アルキルアセテートを加水分解することによって得
られるが、その原料となるエステルは、化学合成によっ
て製造されるためＲ体エステルとＳ体エステルのラセミ
体として得られる。しかし、このエステルのラセミ体に
作用し、一方の光学活性体を取得し得るような酵素は、
本発明者らの知る範囲では未だない。
を作用させて一方の光学活性体を得る方法も知られてい
る。この方法は、不斉合成法や光学分割法に比べて一般
に効率よく光学活性体を得ることができるが、酵素の基
質特異性のために適用できる範囲が限られる。例えば、
医農薬或いは液晶などの中間体として有用な１−アリー
ルオキシ−２−アルカノールは、１−アリールオキシ−
２−アルキルアセテートを加水分解することによって得
られるが、その原料となるエステルは、化学合成によっ
て製造されるためＲ体エステルとＳ体エステルのラセミ
体として得られる。しかし、このエステルのラセミ体に
作用し、一方の光学活性体を取得し得るような酵素は、
本発明者らの知る範囲では未だない。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】そこで本発明者らはか
かるエステルのラセミ体に作用し、Ｒ体のアルコールを
効率良く取得し得るような酵素を提供すべく鋭意検討し
た。その結果、特定の微生物、これらの処理物またはこ
れらに由来するリパーゼを作用させることにより所期の
目的が達成されることを知得し、本発明を完成するに至
った。
かるエステルのラセミ体に作用し、Ｒ体のアルコールを
効率良く取得し得るような酵素を提供すべく鋭意検討し
た。その結果、特定の微生物、これらの処理物またはこ
れらに由来するリパーゼを作用させることにより所期の
目的が達成されることを知得し、本発明を完成するに至
った。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、１−アリールオキ
シ−２−アルキルアセテートのＲ体およびＳ体からなる
混合物に、ノカルヂア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属またはロ
ドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に属する微生
物、これらの処理物またはこれらに由来するリパーゼを
作用させて該１−アリールオキシ−２−アルキルアセテ
ートを１−アリールオキシ−２−アルカノールに変換さ
せ、得られる反応物から残存する該アルコールのＲ体の
みを取得することを特徴とする光学活性アルコールの製
造方法に存する。
シ−２−アルキルアセテートのＲ体およびＳ体からなる
混合物に、ノカルヂア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属またはロ
ドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に属する微生
物、これらの処理物またはこれらに由来するリパーゼを
作用させて該１−アリールオキシ−２−アルキルアセテ
ートを１−アリールオキシ−２−アルカノールに変換さ
せ、得られる反応物から残存する該アルコールのＲ体の
みを取得することを特徴とする光学活性アルコールの製
造方法に存する。
【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明においては、１−アリールオキシ−２−アルキルア
セテートのＲ体およびＳ体の混合物に上記微生物、これ
らの処理物またはこれらに由来するリパーゼを作用させ
る。該エステルのアリール基としては、フェニル基、ナ
フチル基、メチルフェニル基などが挙げられる。また、
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの低級アルキル基が挙げられる。
発明においては、１−アリールオキシ−２−アルキルア
セテートのＲ体およびＳ体の混合物に上記微生物、これ
らの処理物またはこれらに由来するリパーゼを作用させ
る。該エステルのアリール基としては、フェニル基、ナ
フチル基、メチルフェニル基などが挙げられる。また、
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの低級アルキル基が挙げられる。
【０００７】本発明においては、１−フェノキシ−２−
プロピルアセテートが特に好適に使用される。かかるエ
ステルのＲ体およびＳ体の混合物は、例えば、アルキレ
ングリコールα−モノアリールエーテルをエステル化す
ることによって製造される。本発明では、ノカルヂア
（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属またはロドコッカス（Ｒｈｏｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ）属に属する微生物、これらの処理物ま
たはこれらに由来するリパーゼを使用する。
プロピルアセテートが特に好適に使用される。かかるエ
ステルのＲ体およびＳ体の混合物は、例えば、アルキレ
ングリコールα−モノアリールエーテルをエステル化す
ることによって製造される。本発明では、ノカルヂア
（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属またはロドコッカス（Ｒｈｏｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ）属に属する微生物、これらの処理物ま
たはこれらに由来するリパーゼを使用する。
【０００８】Ｎｏｃａｒｄｉａ属に属する微生物として
は、Ｎ．ａｍａｒａｅ，Ｎ．ｆａｒｃｉｎｉｃａ，Ｎ．
ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ，Ｎ．ｃａｒｎｅａ，Ｎ．ｔ
ｒａｎｓｖａｌｅｎｓｉｓ，Ｎ．ｖａｃｃｉｎｉｉ，
Ｎ．ｃｏｅｌｉａｃａ，Ｎ．ｂｒｅｖｉｃａｔｅｎａ，
Ｎ．ｐｅｔｒｅｐｈｉｌａ，Ｎ．ａｕｔｏｔｒｏｐｈｉ
ｃａなどが挙げられる。
は、Ｎ．ａｍａｒａｅ，Ｎ．ｆａｒｃｉｎｉｃａ，Ｎ．
ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ，Ｎ．ｃａｒｎｅａ，Ｎ．ｔ
ｒａｎｓｖａｌｅｎｓｉｓ，Ｎ．ｖａｃｃｉｎｉｉ，
Ｎ．ｃｏｅｌｉａｃａ，Ｎ．ｂｒｅｖｉｃａｔｅｎａ，
Ｎ．ｐｅｔｒｅｐｈｉｌａ，Ｎ．ａｕｔｏｔｒｏｐｈｉ
ｃａなどが挙げられる。
【０００９】具体的にはＮｏｃａｒｄｉａ ｅｒｙｔｈ
ｒｏｐｏｌｉｓ ＩＡＭ １４００（ＪＦＣＣ カタロ
グ ３版 Ｐ５４ １９７９記載）、Ｎｏｃａｒｄｉａ
ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ ＩＡＭ １４４０（ＪＦ
ＣＣ カタログ ３版 Ｐ５４ １９７９記載）、Ｎｏ
ｃａｒｄｉａ ｍｅｘｉｃａｎａ ＩＦＯ ３９２７
（ＩＦＯ カタログ ７版 Ｐ８９ １９８４記載）等
が挙げられる。
ｒｏｐｏｌｉｓ ＩＡＭ １４００（ＪＦＣＣ カタロ
グ ３版 Ｐ５４ １９７９記載）、Ｎｏｃａｒｄｉａ
ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ ＩＡＭ １４４０（ＪＦ
ＣＣ カタログ ３版 Ｐ５４ １９７９記載）、Ｎｏ
ｃａｒｄｉａ ｍｅｘｉｃａｎａ ＩＦＯ ３９２７
（ＩＦＯ カタログ ７版 Ｐ８９ １９８４記載）等
が挙げられる。
【００１０】Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ属に属する微生物
としては、Ｒ．ｂｒｏｎｃｈｉａｌｉｓ，Ｒ．ｃｏｐｒ
ｏｐｈｉｌｕｓ，Ｒ．ｃｏｒａｌｌｉｎｕｓ，Ｒ．ｅｑ
ｕｉ，Ｒ．ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ，Ｒ．ｒｈｏｄｎ
ｉｉ，Ｒ．ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ，Ｒ．ｔｅｒｒａ
ｅ，Ｒ．ｒｕｂｅｒ，Ｒ．ｍａｒｉｎｏｎａｓｃｅｎ
ｓ，Ｒ．ｌｕｔｅｕｓ，Ｒ．ｍａｒｉｓ，Ｒ．ａｉｃｈ
ｉｅｎｓｉｓ，などが挙げられる。
としては、Ｒ．ｂｒｏｎｃｈｉａｌｉｓ，Ｒ．ｃｏｐｒ
ｏｐｈｉｌｕｓ，Ｒ．ｃｏｒａｌｌｉｎｕｓ，Ｒ．ｅｑ
ｕｉ，Ｒ．ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ，Ｒ．ｒｈｏｄｎ
ｉｉ，Ｒ．ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ，Ｒ．ｔｅｒｒａ
ｅ，Ｒ．ｒｕｂｅｒ，Ｒ．ｍａｒｉｎｏｎａｓｃｅｎ
ｓ，Ｒ．ｌｕｔｅｕｓ，Ｒ．ｍａｒｉｓ，Ｒ．ａｉｃｈ
ｉｅｎｓｉｓ，などが挙げられる。
【００１１】具体的にはＲｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｑ
ｕｉ ＡＴＣＣ ２１６９０（ＡＴＣＣ カタログ １
６版 Ｐ１４９ １９８５記載）、Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃ
ｕｓｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ ＩＦＯ １２３２０
（ＩＦＯ カタログ ８版 Ｐ９２ １９８８記載）、
Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓＪ
ＣＭ ３２０１（ＪＣＭ カタログ ３版 Ｐ７５ １
９８６記載）、Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｒｕｂｅｒ
ＪＣＭ ３２０５（ＪＣＭ カタログ ３版Ｐ７６ １
９８６記載）、Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｔｅｒｒａｅ
ＪＣＭ ３２０６（ＪＣＭ カタログ ３版 Ｐ７６
１９８６記載）等があげられる。
ｕｉ ＡＴＣＣ ２１６９０（ＡＴＣＣ カタログ １
６版 Ｐ１４９ １９８５記載）、Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃ
ｕｓｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ ＩＦＯ １２３２０
（ＩＦＯ カタログ ８版 Ｐ９２ １９８８記載）、
Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓＪ
ＣＭ ３２０１（ＪＣＭ カタログ ３版 Ｐ７５ １
９８６記載）、Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｒｕｂｅｒ
ＪＣＭ ３２０５（ＪＣＭ カタログ ３版Ｐ７６ １
９８６記載）、Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｔｅｒｒａｅ
ＪＣＭ ３２０６（ＪＣＭ カタログ ３版 Ｐ７６
１９８６記載）等があげられる。
【００１２】これら微生物の培養に必要な栄養物として
は、とくに限られるものではなく、通常微生物の培養に
用いられるものが利用される。たとえば、炭素源として
は、グルコース、シュクロース、フラクトース、グリセ
ロール、ソルビトール、糖密、澱粉加水分解物等の糖
質、酢酸、フマル酸等の有機酸等が利用される。窒素源
としては、硝酸塩類、アンモニウム塩類、コーンスティ
ープリカー、酵母エキス、肉エキス、酵母粉末、大豆加
水分解液、綿実粉、ポリペプトン、ペントン等が挙げら
れる。無機塩としては、リン酸カリウム、リン酸ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム等が利用でき
る。
は、とくに限られるものではなく、通常微生物の培養に
用いられるものが利用される。たとえば、炭素源として
は、グルコース、シュクロース、フラクトース、グリセ
ロール、ソルビトール、糖密、澱粉加水分解物等の糖
質、酢酸、フマル酸等の有機酸等が利用される。窒素源
としては、硝酸塩類、アンモニウム塩類、コーンスティ
ープリカー、酵母エキス、肉エキス、酵母粉末、大豆加
水分解液、綿実粉、ポリペプトン、ペントン等が挙げら
れる。無機塩としては、リン酸カリウム、リン酸ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム等が利用でき
る。
【００１３】培養温度は１０℃〜４５℃好ましくは３０
℃〜４０℃で、通常２０〜４８時間程度培養する。その
際、培養は好気的に行なわせ、十分に、例えば、ＯＤ
660 で５〜４０程度に菌を生育させる。本発明において
は菌体自身を作用させてもよいし、或いは、菌体の抽出
物を作用させてもよい。
℃〜４０℃で、通常２０〜４８時間程度培養する。その
際、培養は好気的に行なわせ、十分に、例えば、ＯＤ
660 で５〜４０程度に菌を生育させる。本発明において
は菌体自身を作用させてもよいし、或いは、菌体の抽出
物を作用させてもよい。
【００１４】菌体自身を作用させる場合、上記のように
して十分菌を生育させた後、エステルのラセミ体を添加
する。エステルのラセミ体の濃度は０．０１〜１０％、
好ましくは、０．０５〜２％の範囲で添加する。即ち、
本発明における「微生物の処理物またはこれらに由来す
るリパーゼ」とは、これらを意味する。また、菌体の抽
出物を作用させる場合、タンパク質量で２〜１５mg程度
の菌体抽出物を含む０．０１〜１Ｍリン酸緩衝液（pH６
〜９）等の溶液に、エステルのラセミ体を上記範囲で添
加する。
して十分菌を生育させた後、エステルのラセミ体を添加
する。エステルのラセミ体の濃度は０．０１〜１０％、
好ましくは、０．０５〜２％の範囲で添加する。即ち、
本発明における「微生物の処理物またはこれらに由来す
るリパーゼ」とは、これらを意味する。また、菌体の抽
出物を作用させる場合、タンパク質量で２〜１５mg程度
の菌体抽出物を含む０．０１〜１Ｍリン酸緩衝液（pH６
〜９）等の溶液に、エステルのラセミ体を上記範囲で添
加する。
【００１５】添加後１０〜４５℃、好ましくは、３０〜
４０℃で６０時間以下、通常約３〜６０時間反応を行わ
せる。本発明においては、まず、上記の微生物、これら
の処理物またはこれらに由来するリパーゼが１−アリー
ルオキシ−２−アルキルアセテートのＲ体およびＳ体の
両方のラセミ体エステルに作用して、エステルが加水分
解され、Ｒ体およびＳ体の夫々のアルコールが生成す
る。次いで、Ｓ体のアルコールが特異的に分解代謝を受
ける。しかし、Ｒ体のアルコールは分解されずに反応物
中に残る。従って、この反応物から、公知の方法、例え
ば酢酸エチル、ヘキサン等の溶媒で抽出し、高速液体ク
ロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により精製することに
よって、目的物であるＲ体の１−アリールオキシ−２−
アルカノールを得ることができる。
４０℃で６０時間以下、通常約３〜６０時間反応を行わ
せる。本発明においては、まず、上記の微生物、これら
の処理物またはこれらに由来するリパーゼが１−アリー
ルオキシ−２−アルキルアセテートのＲ体およびＳ体の
両方のラセミ体エステルに作用して、エステルが加水分
解され、Ｒ体およびＳ体の夫々のアルコールが生成す
る。次いで、Ｓ体のアルコールが特異的に分解代謝を受
ける。しかし、Ｒ体のアルコールは分解されずに反応物
中に残る。従って、この反応物から、公知の方法、例え
ば酢酸エチル、ヘキサン等の溶媒で抽出し、高速液体ク
ロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により精製することに
よって、目的物であるＲ体の１−アリールオキシ−２−
アルカノールを得ることができる。
【００１６】本発明によって得られるＲ体の１−アリー
ルオキシ−２−アルカノールは、医農薬品並びに医農薬
品または液晶の中間体等として有用に使用し得る。
ルオキシ−２−アルカノールは、医農薬品並びに医農薬
品または液晶の中間体等として有用に使用し得る。
【００１７】
【発明の効果】本発明方法によれば、１−アリールオキ
シ−２−アルキルアセテートのラセミ体から、効率よく
該Ｒ体のアルコールを得ることが出来る。
シ−２−アルキルアセテートのラセミ体から、効率よく
該Ｒ体のアルコールを得ることが出来る。
【００１８】
【実施例】以下、実施例によりさらに本発明を詳細に説
明するが、その要旨を越えない限り、本発明は以下に限
定されない。 実施例１ （１）基質の合成 １−フェノキシ−２−プロピルアセテートの合成プロピ
レングリコール−α−モノフェニルエーテル（東京化成
品）５３ｇとトルエン２５０ml、（Ｃ2 Ｈ5 ） 3 Ｎ１１
０mlを１リットルフラスコへ仕込み、無水酢酸５０mlを
滴下後、１４０℃まで加熱した。４時間撹拌後、冷却し
水５０mlで２回、５％ＮａＨＣＯ3 ５０mlで３回、更に
水５０mlで６回夫々洗浄した。濃縮後、０．２mmHg／８
０℃／浴温１１０℃にて蒸留し目的物（１−フェノキシ
−２−プロピルアセテートのラセミ体）を得た。
明するが、その要旨を越えない限り、本発明は以下に限
定されない。 実施例１ （１）基質の合成 １−フェノキシ−２−プロピルアセテートの合成プロピ
レングリコール−α−モノフェニルエーテル（東京化成
品）５３ｇとトルエン２５０ml、（Ｃ2 Ｈ5 ） 3 Ｎ１１
０mlを１リットルフラスコへ仕込み、無水酢酸５０mlを
滴下後、１４０℃まで加熱した。４時間撹拌後、冷却し
水５０mlで２回、５％ＮａＨＣＯ3 ５０mlで３回、更に
水５０mlで６回夫々洗浄した。濃縮後、０．２mmHg／８
０℃／浴温１１０℃にて蒸留し目的物（１−フェノキシ
−２−プロピルアセテートのラセミ体）を得た。
【００１９】（２）Ｒ体アルコールの取得 菌の培養はグルコース２０ｇ，蔗糖１０ｇ，肉エキス１
０ｇ，ペプトン５ｇ，酵母エキス２ｇ，ＮａＣｌ５ｇ，
Ｋ2 ＨＰＯ4 ４ｇ，ＫＨ2 ＰＯ4 ２ｇ，ＭｇＳＯ4 ・７
Ｈ2 Ｏ２ｇ，コーンスティープリカーの粉末（ＰＣＭ）
１ｇ，蒸留水１リットル，pH７．０の培地が５mlはいっ
た１８φ試験管へＲｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈ
ｒｏｐｏｌｉｓ ＪＣＭ ３２０１菌をスラントより１
白金耳植菌し、３０℃２〜３日振盪培養をおこなった。
０ｇ，ペプトン５ｇ，酵母エキス２ｇ，ＮａＣｌ５ｇ，
Ｋ2 ＨＰＯ4 ４ｇ，ＫＨ2 ＰＯ4 ２ｇ，ＭｇＳＯ4 ・７
Ｈ2 Ｏ２ｇ，コーンスティープリカーの粉末（ＰＣＭ）
１ｇ，蒸留水１リットル，pH７．０の培地が５mlはいっ
た１８φ試験管へＲｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈ
ｒｏｐｏｌｉｓ ＪＣＭ ３２０１菌をスラントより１
白金耳植菌し、３０℃２〜３日振盪培養をおこなった。
【００２０】十分生育した培養液（ＯＤ660 約２０）に
前記（１）で合成したエステルのラセミ体を０．１％
（Ｗ／Ｖ）となるように加え、引き続き３０℃で所定時
間振盪培養した。反応後菌体を分離し、上清液に同量の
酢酸エチルを加えて抽出した。次いで、抽出物を４０℃
で減圧乾固し、９０％メタノールにとかし、下記１）の
条件でＨＰＬＣにてアルコールと残存エステルを分離し
た。次いで、得られたアルコールを下記２）の条件でＨ
ＰＬＣにてＲ体アルコールを精製した。Ｒ体アルコール
の生成の経時変化を図１に示した。なお、４８時間後の
アルコール生成率は２３％で、光学純度（Ｒ体）は９
１．８％であった。
前記（１）で合成したエステルのラセミ体を０．１％
（Ｗ／Ｖ）となるように加え、引き続き３０℃で所定時
間振盪培養した。反応後菌体を分離し、上清液に同量の
酢酸エチルを加えて抽出した。次いで、抽出物を４０℃
で減圧乾固し、９０％メタノールにとかし、下記１）の
条件でＨＰＬＣにてアルコールと残存エステルを分離し
た。次いで、得られたアルコールを下記２）の条件でＨ
ＰＬＣにてＲ体アルコールを精製した。Ｒ体アルコール
の生成の経時変化を図１に示した。なお、４８時間後の
アルコール生成率は２３％で、光学純度（Ｒ体）は９
１．８％であった。
【００２１】１）アルコールの分析：分析条件は下記の
通り。 カラム：ＯＤＳ−１ＨＵ（４．６×２５０mm）三菱化成
（株）製 溶媒 ：９０％メタノール、 流速：０．５ml／min 検出 ：２５４nm
通り。 カラム：ＯＤＳ−１ＨＵ（４．６×２５０mm）三菱化成
（株）製 溶媒 ：９０％メタノール、 流速：０．５ml／min 検出 ：２５４nm
【００２２】２）アルコール鏡像体の分析：分析条件は
下記の通り。 カラム：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌｌ ＯＤ（４．６×２５０
mm）ダイセル化学工業（株）製 溶媒 ：５％イソプロパノール／９５％ヘキサン、 流
速：０．５ml／min 検出 ：２５４nm
下記の通り。 カラム：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌｌ ＯＤ（４．６×２５０
mm）ダイセル化学工業（株）製 溶媒 ：５％イソプロパノール／９５％ヘキサン、 流
速：０．５ml／min 検出 ：２５４nm
【００２３】図１からわかるように、培養後約３０時間
でＳ体アルコールが特異的に分解代謝されるので、Ｒ体
アルコールを効率よく取得することができる。
でＳ体アルコールが特異的に分解代謝されるので、Ｒ体
アルコールを効率よく取得することができる。
【００２４】実施例２ 実施例１において、下記表１に示す菌株を使用する以外
は同様にして培養した。４８時間培養後のラセミ体アル
コールの生成率と光学純度は表１に示す通りであった。
は同様にして培養した。４８時間培養後のラセミ体アル
コールの生成率と光学純度は表１に示す通りであった。
【００２５】
【表１】
【図１】実施例１で生成したＲ体アルコール及びＳ体ア
ルコールの経時変化を表わす。生成率は添加エステルに
対する割合を示す。図中、−●−はＲ体アルコールの生
成率、−○−はＳ体アルコールの生成率を表わす。
ルコールの経時変化を表わす。生成率は添加エステルに
対する割合を示す。図中、−●−はＲ体アルコールの生
成率、−○−はＳ体アルコールの生成率を表わす。
Claims (1)
- 【請求項１】 １−アリールオキシ−２−アルキルアセ
テートのＲ体およびＳ体からなる混合物に、ノカルヂア
（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属またはロドコッカス（Ｒｈｏｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ）属に属する微生物、これらの処理物ま
たはこれらに由来するリパーゼを作用させて該１−アリ
ールオキシ−２−アルキルアセテートを１−アリールオ
キシ−２−アルカノールに変換させ、得られる反応物か
ら残存する該アルコールのＲ体のみを取得することを特
徴とする光学活性アルコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3262379A JPH05103693A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | 光学活性アルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3262379A JPH05103693A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | 光学活性アルコールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05103693A true JPH05103693A (ja) | 1993-04-27 |
Family
ID=17374942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3262379A Pending JPH05103693A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | 光学活性アルコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05103693A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114236029A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-25 | 贵州大学 | 一种鉴别浓香、清香、酱香型白酒的方法 |
-
1991
- 1991-10-09 JP JP3262379A patent/JPH05103693A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114236029A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-25 | 贵州大学 | 一种鉴别浓香、清香、酱香型白酒的方法 |
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