JPH05105687A - フルオロシリコン化合物の製造方法 - Google Patents
フルオロシリコン化合物の製造方法Info
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- JPH05105687A JPH05105687A JP3266312A JP26631291A JPH05105687A JP H05105687 A JPH05105687 A JP H05105687A JP 3266312 A JP3266312 A JP 3266312A JP 26631291 A JP26631291 A JP 26631291A JP H05105687 A JPH05105687 A JP H05105687A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）の過酸化ジフルオロアルカノイ
ルと一般式（２）の有機ケイ素化合物とを反応させて、
一般式（３）のフルオロシリコン化合物を製造する方法
において、反応溶媒としてＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／
又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦを用いる。 〔Ｒ1は水素原子又はメチル基、Ｒ2及びＲ3は炭素数１
〜１０のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルエステル
基又は炭素数１〜４のアルキルエーテル基を示す。 ＲＦは（ＣＦ２）ｎ１Ｘ又は を示す（Ｘは水素、フッ素又は塩素原子、ｎ1は１〜１
０の整数、ｎ2は０〜８の整数を示す）。また１は１〜
１０の整数、ｍは０又は１を示す。但しｍが０の時、Ｒ
1は水素原子である〕 【効果】 反応溶媒として特定のフッ素系溶剤を用いて
いるため、オゾン層を破壊することなく、工業的、更に
は環境上からも有用である。
ルと一般式（２）の有機ケイ素化合物とを反応させて、
一般式（３）のフルオロシリコン化合物を製造する方法
において、反応溶媒としてＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／
又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦを用いる。 〔Ｒ1は水素原子又はメチル基、Ｒ2及びＲ3は炭素数１
〜１０のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルエステル
基又は炭素数１〜４のアルキルエーテル基を示す。 ＲＦは（ＣＦ２）ｎ１Ｘ又は を示す（Ｘは水素、フッ素又は塩素原子、ｎ1は１〜１
０の整数、ｎ2は０〜８の整数を示す）。また１は１〜
１０の整数、ｍは０又は１を示す。但しｍが０の時、Ｒ
1は水素原子である〕 【効果】 反応溶媒として特定のフッ素系溶剤を用いて
いるため、オゾン層を破壊することなく、工業的、更に
は環境上からも有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定のフルオロシリコ
ン化合物の製造方法に関する。
ン化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、過酸化ジフルオロアルカノイルを
用いた反応用の溶媒としては、過酸化ジフルオロアルカ
ノイルに対して安定性の高い溶媒である１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下フロ
ン１１３と称す）が多用されている。例えば、過酸化ジ
フルオロアルカノイルによるベンゼン類へのフルオロア
ルキル化反応において反応溶媒として、フロン１１３を
用いることが報告されている（特公平３ー３５２９６号
公報）。
用いた反応用の溶媒としては、過酸化ジフルオロアルカ
ノイルに対して安定性の高い溶媒である１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下フロ
ン１１３と称す）が多用されている。例えば、過酸化ジ
フルオロアルカノイルによるベンゼン類へのフルオロア
ルキル化反応において反応溶媒として、フロン１１３を
用いることが報告されている（特公平３ー３５２９６号
公報）。
【０００３】しかしながら、フロン１１３は、オゾン層
を破壊する可能性の高い物質として、現在環境上の問題
から全廃する必要があると指摘されている物質である。
従って、フルオロシリコン化合物の製造に際してフロン
１１３に代替される、過酸化ジフルオロアルカノイルに
対する安定性の高い溶媒を用いた製造方法の開発が強く
望まれているのが現状である。
を破壊する可能性の高い物質として、現在環境上の問題
から全廃する必要があると指摘されている物質である。
従って、フルオロシリコン化合物の製造に際してフロン
１１３に代替される、過酸化ジフルオロアルカノイルに
対する安定性の高い溶媒を用いた製造方法の開発が強く
望まれているのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、オゾ
ン層を破壊する可能性の無い、フッ素系溶剤を用いた特
定のフルオロシリコン化合物の製造方法を提供すること
にある。
ン層を破壊する可能性の無い、フッ素系溶剤を用いた特
定のフルオロシリコン化合物の製造方法を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化４で表わされる過酸化ジフルオロアルカノイル
（以下ジフルオロアルカノイル１と称す）と下記一般式
化５で表わされる有機ケイ素化合物（以下有機ケイ素化
合物２と称す）とを反応させて、下記一般式化６で表わ
されるフルオロシリコン化合物（以下フルオロシリコン
化合物３と称す）を製造する方法において、反応溶媒と
してＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦを用いることを特徴とする前記一般式化６で表
わされるフルオロシリコン化合物の製造方法が提供され
る。
般式化４で表わされる過酸化ジフルオロアルカノイル
（以下ジフルオロアルカノイル１と称す）と下記一般式
化５で表わされる有機ケイ素化合物（以下有機ケイ素化
合物２と称す）とを反応させて、下記一般式化６で表わ
されるフルオロシリコン化合物（以下フルオロシリコン
化合物３と称す）を製造する方法において、反応溶媒と
してＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦを用いることを特徴とする前記一般式化６で表
わされるフルオロシリコン化合物の製造方法が提供され
る。
【０００６】
【化４】
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】
【０００９】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１０】本発明のフルオロシリコン化合物の製造方
法は、特定のジフルオロアルカノイルと特定の有機ケイ
素化合物とを特定の反応溶媒下に反応させることを特徴
とする。
法は、特定のジフルオロアルカノイルと特定の有機ケイ
素化合物とを特定の反応溶媒下に反応させることを特徴
とする。
【００１１】本発明のフルオロシリコン化合物の製造方
法において用いる前記特定の反応溶媒は、ＣＦ3ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦである。
法において用いる前記特定の反応溶媒は、ＣＦ3ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌ2及び／又はＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦである。
【００１２】前記ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣｌＦ2Ｃ
Ｆ2ＣＨＣｌＦは、従来用いられている、対流圏におい
て光化学的に分解しないことによりオゾン層を破壊する
可能性の高い物質であるフロン１１３と異なり、分子中
に水素原子を有しているので、大気中のＯＨラジカルに
よって水素が引き抜かれ、成層圏に到達する前に、対流
圏にて分子がラジカル的に分解するので、オゾン層を破
壊しない代替フロン溶剤となりうる物質であることが既
に報告されている（応用物理、第５９巻、４９５頁、１
９９０年）。
Ｆ2ＣＨＣｌＦは、従来用いられている、対流圏におい
て光化学的に分解しないことによりオゾン層を破壊する
可能性の高い物質であるフロン１１３と異なり、分子中
に水素原子を有しているので、大気中のＯＨラジカルに
よって水素が引き抜かれ、成層圏に到達する前に、対流
圏にて分子がラジカル的に分解するので、オゾン層を破
壊しない代替フロン溶剤となりうる物質であることが既
に報告されている（応用物理、第５９巻、４９５頁、１
９９０年）。
【００１３】前記ＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの使用量は、使用する過酸化ジフ
ルオロアルカノイルの濃度が、０．５〜３０重量％とな
るように用いるのが好ましい。前記濃度が３０重量％を
超える場合には、過酸化物の安定性が低下し、また０．
５％未満の場合には、反応効率が低下するので好ましく
ない。またＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2とＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨ
ＣｌＦとは、夫々単独、混合物のいずれでも使用できる
が、混合物として用いる場合の混合割合は、任意の範囲
で設定することが可能であり、好ましくは、重量比で
１：１〜９９である。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの使用量は、使用する過酸化ジフ
ルオロアルカノイルの濃度が、０．５〜３０重量％とな
るように用いるのが好ましい。前記濃度が３０重量％を
超える場合には、過酸化物の安定性が低下し、また０．
５％未満の場合には、反応効率が低下するので好ましく
ない。またＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2とＣＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨ
ＣｌＦとは、夫々単独、混合物のいずれでも使用できる
が、混合物として用いる場合の混合割合は、任意の範囲
で設定することが可能であり、好ましくは、重量比で
１：１〜９９である。
【００１４】本発明の製造方法において必須の原料成分
として用いる前記特定のジフルオロアルカノイルは、前
記一般式化４で表わされるジフルオロアルカノイル１で
ある。前記ジフルオロアルカノイル１において、ｎ1が
１０を超える場合又はｎ2が８を超える場合には、溶媒
に対する溶解性が低下するので使用できない。
として用いる前記特定のジフルオロアルカノイルは、前
記一般式化４で表わされるジフルオロアルカノイル１で
ある。前記ジフルオロアルカノイル１において、ｎ1が
１０を超える場合又はｎ2が８を超える場合には、溶媒
に対する溶解性が低下するので使用できない。
【００１５】また前記ハロゲン化アルカノイル１におい
て、適用可能なＲF、すなわち−(ＣF2)ｎ1Ｘまたは下記
一般式化７を具体的に列挙すると、 Ｆ3Ｃ−，Ｆ（ＣＦ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）4−，Ｆ（ＣＦ2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ
2）7−，Ｆ（ＣＦ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）10−ＨＣＦ2−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）
3−，Ｈ（ＣＦ2）4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6
−，Ｈ（ＣＦ2）7−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）
9−，Ｈ（ＣＦ2）10−ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）
2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（Ｃ
Ｆ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ
（ＣＦ2）8−，Ｃｌ（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）
10−，下記化学式化８、化９、化１０、化１１、化１
２、化１３、化１４、化１５、化１６である。
て、適用可能なＲF、すなわち−(ＣF2)ｎ1Ｘまたは下記
一般式化７を具体的に列挙すると、 Ｆ3Ｃ−，Ｆ（ＣＦ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）4−，Ｆ（ＣＦ2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ
2）7−，Ｆ（ＣＦ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）10−ＨＣＦ2−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）
3−，Ｈ（ＣＦ2）4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6
−，Ｈ（ＣＦ2）7−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）
9−，Ｈ（ＣＦ2）10−ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）
2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（Ｃ
Ｆ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ
（ＣＦ2）8−，Ｃｌ（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）
10−，下記化学式化８、化９、化１０、化１１、化１
２、化１３、化１４、化１５、化１６である。
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】
【化１３】
【００２３】
【化１４】
【００２４】
【化１５】
【００２５】
【化１６】
【００２６】前記ジフルオロアルカノイル１としては、
具体的には例えば、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジ
メチル−３，６−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフ
ルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオ
キサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル
−３−オキサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロヘプ
タノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル等を好ましく
挙げることができる。
具体的には例えば、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジ
メチル−３，６−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフ
ルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオ
キサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル
−３−オキサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロヘプ
タノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル等を好ましく
挙げることができる。
【００２７】本発明に用いる前記特定の有機ケイ素化合
物は、前記一般式化５で表わされる有機ケイ素化合物２
である。前記一般式化５においてＲ2又はＲ3が、炭素数
１１以上のアルキル基、炭素数５以上のアルキルエステ
ル基または炭素数５以上のアルキルエーテル基の場合に
は、製造が困難であるので使用できない。
物は、前記一般式化５で表わされる有機ケイ素化合物２
である。前記一般式化５においてＲ2又はＲ3が、炭素数
１１以上のアルキル基、炭素数５以上のアルキルエステ
ル基または炭素数５以上のアルキルエーテル基の場合に
は、製造が困難であるので使用できない。
【００２８】前記有機ケイ素化合物２としては、具体的
には例えば、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラ
ン、３−メタクリロキシプロピルジアセチルオキシメチ
ルシラン、３−メタクリロキシプロピルジエトキシメチ
ルシラン、３−メタクリロキシプロピルトリアセチルオ
キシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリイソプロ
ポキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメチル
シラン、３−メタクリロキシプロピルトリ−ｔ−ブトキ
シシラン、３−メタクリロキシプロピルエトキシジエチ
ルシラン、３−メタクリロキシプロピルジエチルメチル
シラン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニ
ルシラン、ジアセチルオキシメチルビニルシラン、ジエ
トキシメチルビニルシラン、トリアセチルオキシメチル
ビニルシラン、トリイソプロポキシビニルシラン、トリ
メチルビニルシラン、トリ−ｔ−ブトキシビニルシラ
ン、エトキシジエチルビニルシラン、ジエチルメチルビ
ニルシラン等を好ましく挙げることができる。
には例えば、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラ
ン、３−メタクリロキシプロピルジアセチルオキシメチ
ルシラン、３−メタクリロキシプロピルジエトキシメチ
ルシラン、３−メタクリロキシプロピルトリアセチルオ
キシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリイソプロ
ポキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメチル
シラン、３−メタクリロキシプロピルトリ−ｔ−ブトキ
シシラン、３−メタクリロキシプロピルエトキシジエチ
ルシラン、３−メタクリロキシプロピルジエチルメチル
シラン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニ
ルシラン、ジアセチルオキシメチルビニルシラン、ジエ
トキシメチルビニルシラン、トリアセチルオキシメチル
ビニルシラン、トリイソプロポキシビニルシラン、トリ
メチルビニルシラン、トリ−ｔ−ブトキシビニルシラ
ン、エトキシジエチルビニルシラン、ジエチルメチルビ
ニルシラン等を好ましく挙げることができる。
【００２９】本発明において、前記ジフルオロアルカノ
イル１と前記有機ケイ素化合物２とを反応させる際にお
ける、前記ジフルオロアルカノイル１と前記有機ケイ素
化合物２との仕込みモル比は、好ましくは１：０．８〜
１０．０の範囲であり、特に好ましくは１：１．０〜
５．０の範囲とするのが望ましい。前記有機ケイ素化合
物２の仕込みモル比が０．８未満の場合には、過酸化物
の自己分解に起因する生成物が多量に生成し、また前記
モル比が１０．０を越える場合には、目的とするシリコ
ン化合物１の収率が低下するので好ましくない。また、
反応は常圧で行なうことが可能であり、且つ反応温度は
−２０〜＋１５０℃の範囲とするのが好ましく、特に好
ましくは０〜１００℃の範囲とするのが好ましい。前記
反応温度が−２０℃未満の場合には反応に長時間を要
し、＋１５０℃を超えると反応時の圧力が高くなり、反
応操作が困難となるので好ましくない。さらに反応時間
は３０分〜２０時間の範囲で行なうことができ、工業的
には３〜１０時間の範囲とするのが望ましい。
イル１と前記有機ケイ素化合物２とを反応させる際にお
ける、前記ジフルオロアルカノイル１と前記有機ケイ素
化合物２との仕込みモル比は、好ましくは１：０．８〜
１０．０の範囲であり、特に好ましくは１：１．０〜
５．０の範囲とするのが望ましい。前記有機ケイ素化合
物２の仕込みモル比が０．８未満の場合には、過酸化物
の自己分解に起因する生成物が多量に生成し、また前記
モル比が１０．０を越える場合には、目的とするシリコ
ン化合物１の収率が低下するので好ましくない。また、
反応は常圧で行なうことが可能であり、且つ反応温度は
−２０〜＋１５０℃の範囲とするのが好ましく、特に好
ましくは０〜１００℃の範囲とするのが好ましい。前記
反応温度が−２０℃未満の場合には反応に長時間を要
し、＋１５０℃を超えると反応時の圧力が高くなり、反
応操作が困難となるので好ましくない。さらに反応時間
は３０分〜２０時間の範囲で行なうことができ、工業的
には３〜１０時間の範囲とするのが望ましい。
【００３０】本発明の製造方法により製造されるフルオ
ロシリコン化合物は、前記一般式化６で表わされるフル
オロシリコン化合物３である。前記フルオロシリコン化
合物３において、Ｒ2またはＲ3が炭素数１１以上のアル
キル基の場合又は炭素数５以上のアルキルエステル基若
しくは炭素数５以上のアルキルエーテル基の場合には、
製造が困難であり、またｎ1が１０を超える場合又はｎ2
が８を超える場合には、溶媒に対する溶解性が低下する
ので使用できない。更にｌは、１〜１０の範囲である。
前記ｌが、１０を超えると製造が困難となるまた前記フ
ルオロシリコン化合物３において、適用可能なＲFは、
前記ジフルオロアルカノイル１で具体的に列挙した、Ｒ
Fと同様である。
ロシリコン化合物は、前記一般式化６で表わされるフル
オロシリコン化合物３である。前記フルオロシリコン化
合物３において、Ｒ2またはＲ3が炭素数１１以上のアル
キル基の場合又は炭素数５以上のアルキルエステル基若
しくは炭素数５以上のアルキルエーテル基の場合には、
製造が困難であり、またｎ1が１０を超える場合又はｎ2
が８を超える場合には、溶媒に対する溶解性が低下する
ので使用できない。更にｌは、１〜１０の範囲である。
前記ｌが、１０を超えると製造が困難となるまた前記フ
ルオロシリコン化合物３において、適用可能なＲFは、
前記ジフルオロアルカノイル１で具体的に列挙した、Ｒ
Fと同様である。
【００３１】前記フルオロシリコン化合物３としては、
具体的には例えば、下記化学式化１７、化１８、化１
９、化２０、化２１、化２２、化２３、化２４、化２
５、化２６、化２７、化２８、化２９、化３０、化３
１、化３２、化３３、化３４、化３５、化３６、化３
７、化３８、化３９、化４０、化４１、化４２、化４
３、化４４、化４５、化４６、化４７等を好ましく挙げ
ることができる（但し前記構造式中ｌは、１〜１０の整
数を示す）。また本発明のフルオロシリコン化合物の分
子量は、５００〜１００００の範囲であるのが好まし
い。
具体的には例えば、下記化学式化１７、化１８、化１
９、化２０、化２１、化２２、化２３、化２４、化２
５、化２６、化２７、化２８、化２９、化３０、化３
１、化３２、化３３、化３４、化３５、化３６、化３
７、化３８、化３９、化４０、化４１、化４２、化４
３、化４４、化４５、化４６、化４７等を好ましく挙げ
ることができる（但し前記構造式中ｌは、１〜１０の整
数を示す）。また本発明のフルオロシリコン化合物の分
子量は、５００〜１００００の範囲であるのが好まし
い。
【００３２】
【化１７】
【００３３】
【化１８】
【００３４】
【化１９】
【００３５】
【化２０】
【００３６】
【化２１】
【００３７】
【化２２】
【００３８】
【化２３】
【００３９】
【化２４】
【００４０】
【化２５】
【００４１】
【化２６】
【００４２】
【化２７】
【００４３】
【化２８】
【００４４】
【化２９】
【００４５】
【化３０】
【００４６】
【化３１】
【００４７】
【化３２】
【００４８】
【化３３】
【００４９】
【化３４】
【００５０】
【化３５】
【００５１】
【化３６】
【００５２】
【化３７】
【００５３】
【化３８】
【００５４】
【化３９】
【００５５】
【化４０】
【００５６】
【化４１】
【００５７】
【化４２】
【００５８】
【化４３】
【００５９】
【化４４】
【００６０】
【化４５】
【００６１】
【化４６】
【００６２】
【化４７】
【００６３】また本発明の製造方法により得られるフル
オロシリコン化合物は、蒸留など公知の方法により精製
することができる。
オロシリコン化合物は、蒸留など公知の方法により精製
することができる。
【００６４】
【発明の効果】本発明のフルオロシリコン化合物の製造
方法は、反応溶媒として特定のフッ素系溶剤を用いてい
るため、オゾン層を破壊することなく、工業的、更には
環境上からも有用である。
方法は、反応溶媒として特定のフッ素系溶剤を用いてい
るため、オゾン層を破壊することなく、工業的、更には
環境上からも有用である。
【００６５】
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００６６】
【実施例１】３−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）中に、過酸化ジペルフ
ルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル４．４ｇ
（６．７ｍｍｏｌ）を含むＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣ
ＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒（重量比＝１：１）
５０ｇを添加し、窒素雰囲気下にて、３０℃で５時間反
応を行なった。反応終了後、反応溶媒を除去し、蒸留に
より精製を行ない（沸点、２２０℃／２５mmHg）、目的
とする下記構造式化４８で表わされる生成物を収量３．
２ｇで得た。
シラン２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）中に、過酸化ジペルフ
ルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル４．４ｇ
（６．７ｍｍｏｌ）を含むＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣ
ＣｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒（重量比＝１：１）
５０ｇを添加し、窒素雰囲気下にて、３０℃で５時間反
応を行なった。反応終了後、反応溶媒を除去し、蒸留に
より精製を行ない（沸点、２２０℃／２５mmHg）、目的
とする下記構造式化４８で表わされる生成物を収量３．
２ｇで得た。
【００６７】
【化４８】
【００６８】
【比較例１】反応溶媒をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例１と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化４８で表わされる生成物を収量３．０ｇ得
た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例１と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化４８で表わされる生成物を収量３．０ｇ得
た。
【００６９】
【実施例２】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は実
施例１と同様に反応及び分析を行ない、下記構造式化４
９で表わされる生成物を収量４．１ｇ得た。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は実
施例１と同様に反応及び分析を行ない、下記構造式化４
９で表わされる生成物を収量４．１ｇ得た。
【００７０】
【化４９】
【００７１】
【比較例２】反応溶媒をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例２と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化４９で表わされる生成物を収量３．８ｇ得
た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例２と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化４９で表わされる生成物を収量３．８ｇ得
た。
【００７２】
【実施例３】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロブチリルと
した以外は実施例１と同様に反応及び分析を行ない、下
記構造式化５０で表わされる生成物を収量３．１ｇ得
た。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロブチリルと
した以外は実施例１と同様に反応及び分析を行ない、下
記構造式化５０で表わされる生成物を収量３．１ｇ得
た。
【００７３】
【化５０】
【００７４】
【比較例３】反応溶媒をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例３と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化５０で表わされる生成物を収量２．８ｇ得
た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例３と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化５０で表わされる生成物を収量２．８ｇ得
た。
【００７５】
【実施例４】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロヘプタノイ
ルとした以外は実施例１と同様に反応及び分析を行な
い、下記構造式化５１で表わされる生成物を収量４．４
ｇ得た。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロヘプタノイ
ルとした以外は実施例１と同様に反応及び分析を行な
い、下記構造式化５１で表わされる生成物を収量４．４
ｇ得た。
【００７６】
【化５１】
【００７７】
【比較例４】反応溶媒をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例４と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化５１で表わされる生成物を収量４．０ｇ得
た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例４と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化５１で表わされる生成物を収量４．０ｇ得
た。
【００７８】
【実施例５】３−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン（２．５ｇ，１０ｍｍｏｌ）をトリメトキシビニ
ルシラン（２．３ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）とし、過酸化
ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル
の仕込み量を５．１ｇ（７．７ｍｍｏｌ）とし、更に混
合溶媒の仕込み量を１５０ｇとした以外は、実施例1と
同様に反応を行ない、下記構造式化５２で表わされる生
成物を収量４．９ｇ得た。
シラン（２．５ｇ，１０ｍｍｏｌ）をトリメトキシビニ
ルシラン（２．３ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）とし、過酸化
ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル
の仕込み量を５．１ｇ（７．７ｍｍｏｌ）とし、更に混
合溶媒の仕込み量を１５０ｇとした以外は、実施例1と
同様に反応を行ない、下記構造式化５２で表わされる生
成物を収量４．９ｇ得た。
【００７９】
【化５２】
【００８０】
【比較例５】反応溶媒をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例５と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化５２で表わされる生成物を収量４．５ｇ得
た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例５と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化５２で表わされる生成物を収量４．５ｇ得
た。
【００８１】
【実施例６】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は実
施例５と同様に反応及び分析を行ない、下記構造式化５
３で表わされる生成物を収量６．０ｇ得た。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は実
施例５と同様に反応及び分析を行ない、下記構造式化５
３で表わされる生成物を収量６．０ｇ得た。
【００８２】
【化５３】
【００８３】
【比較例６】反応溶媒をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例６と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化５３で表わされる生成物を収量５．７ｇ得
た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からフロン１１３とし
た以外は、実施例６と同様に反応及び分析を行ない、前
記構造式化５３で表わされる生成物を収量５．７ｇ得
た。
【００８４】
【実施例７】反応溶剤をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣ
ｌ2とした以外は、実施例１と同様に反応及び分析を行
ない、実施例１と同様に反応及び分析を行ない、前記構
造式化４８で表わされる生成物を収量３．３ｇ得た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣ
ｌ2とした以外は、実施例１と同様に反応及び分析を行
ない、実施例１と同様に反応及び分析を行ない、前記構
造式化４８で表わされる生成物を収量３．３ｇ得た。
【００８５】
【実施例８】反応溶剤をＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及びＣＣ
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦとした以外は、実施例１と同様に反応及び分析
を行ない、前記構造式化４８で表わされる生成物を収量
３．２ｇ得た。
ｌＦ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦの混合溶媒からＣＣｌＦ2ＣＦ2Ｃ
ＨＣｌＦとした以外は、実施例１と同様に反応及び分析
を行ない、前記構造式化４８で表わされる生成物を収量
３．２ｇ得た。
【００８６】以上に示す結果より明らかなように本発明
の製造方法は、従来用いられているフロン１１３と同等
若しくはそれ以上の収率でフルオロシリコン化合物が得
られることが判った。
の製造方法は、従来用いられているフロン１１３と同等
若しくはそれ以上の収率でフルオロシリコン化合物が得
られることが判った。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされる過酸化ジフ
ルオロアルカノイルと下記一般式化２で表わされる有機
ケイ素化合物とを反応させて、下記一般式化３で表わさ
れるフルオロシリコン化合物を製造する方法において、
反応溶媒としてＣＦ3ＣＦ2ＣＨＣｌ2及び／又はＣＣｌ
Ｆ2ＣＦ2ＣＨＣｌＦを用いることを特徴とする前記一般
式化３で表わされるフルオロシリコン化合物の製造方
法。 【化１】 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3266312A JPH05105687A (ja) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | フルオロシリコン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3266312A JPH05105687A (ja) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | フルオロシリコン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05105687A true JPH05105687A (ja) | 1993-04-27 |
Family
ID=17429181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3266312A Pending JPH05105687A (ja) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | フルオロシリコン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05105687A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350404A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Asahi Glass Co Ltd | シランカップリング基含有含フッ素エーテル化合物、溶液組成物、コーティング膜および物品 |
| CN117105764A (zh) * | 2022-11-01 | 2023-11-24 | 山东省农业科学院 | 一种经芥酸过氧化物制备顺-15-二十四碳烯酸的方法 |
-
1991
- 1991-10-15 JP JP3266312A patent/JPH05105687A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350404A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Asahi Glass Co Ltd | シランカップリング基含有含フッ素エーテル化合物、溶液組成物、コーティング膜および物品 |
| CN117105764A (zh) * | 2022-11-01 | 2023-11-24 | 山东省农业科学院 | 一种经芥酸过氧化物制备顺-15-二十四碳烯酸的方法 |
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