JPH05107511A - 高含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
高含水性ソフトコンタクトレンズInfo
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- JPH05107511A JPH05107511A JP3291940A JP29194091A JPH05107511A JP H05107511 A JPH05107511 A JP H05107511A JP 3291940 A JP3291940 A JP 3291940A JP 29194091 A JP29194091 A JP 29194091A JP H05107511 A JPH05107511 A JP H05107511A
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- JP
- Japan
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- ethyl
- lens
- contact lens
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 次の一般式
のいずれかを示し、Ｒ1 は水素原子もしくはメチル基、
Ｙは-CH2-，-(CH2)n-O-，-CH(CH3)CH2-O-のいずれか、
ｎは１〜20の整数、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素数１〜８の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基を示す。）で表され
るリン脂質類似構造を有する化合物を構成成分として含
有する樹脂からなる高含水性ソフトコンタクトレンズで
ある。 【効果】 高い含水性を有し、角膜生理上必要な酸素を
供給することができ、また防汚性や、器械的強度に優
れ、長期連続装用が可能になる。
Ｙは-CH2-，-(CH2)n-O-，-CH(CH3)CH2-O-のいずれか、
ｎは１〜20の整数、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素数１〜８の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基を示す。）で表され
るリン脂質類似構造を有する化合物を構成成分として含
有する樹脂からなる高含水性ソフトコンタクトレンズで
ある。 【効果】 高い含水性を有し、角膜生理上必要な酸素を
供給することができ、また防汚性や、器械的強度に優
れ、長期連続装用が可能になる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高い含水性を有し、か
つ透明性に優れ、また汚れの付着を防ぐことのできる高
含水性ソフトコンタクトレンズに関する。
つ透明性に優れ、また汚れの付着を防ぐことのできる高
含水性ソフトコンタクトレンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】高含水性ソフトコンタクトレンズは、メ
チルメタクリレート、シロキサニルアルキルメタクリレ
ート（特公昭52-33502号）等をモノマー主成分とする非
含水性ハードコンタクトレンズに比して、目に装着した
際の違和感が少なく、装用感に優れているという特徴を
持っている。含水性ソフトコンタクトレンズとしては、
２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分とする場
合、含水率が低いため、眼への酸素供給量が少なく、装
用感も不十分であった。そこで最近では含水率を高くす
るために、Ｎ−ビニルピロリドンに、メチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルメタクリレートまたはメタ
クリル酸を共重合させたコンタクトレンズが提案されて
いる。しかしながら、前記コンタクトレンズは汚れがよ
り付着しやすく、強度が低下し、更に滅菌のための熱処
理を繰り返すと黄変するといった欠点がある。
チルメタクリレート、シロキサニルアルキルメタクリレ
ート（特公昭52-33502号）等をモノマー主成分とする非
含水性ハードコンタクトレンズに比して、目に装着した
際の違和感が少なく、装用感に優れているという特徴を
持っている。含水性ソフトコンタクトレンズとしては、
２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分とする場
合、含水率が低いため、眼への酸素供給量が少なく、装
用感も不十分であった。そこで最近では含水率を高くす
るために、Ｎ−ビニルピロリドンに、メチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルメタクリレートまたはメタ
クリル酸を共重合させたコンタクトレンズが提案されて
いる。しかしながら、前記コンタクトレンズは汚れがよ
り付着しやすく、強度が低下し、更に滅菌のための熱処
理を繰り返すと黄変するといった欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、含水
率40％以上の高い含水性を有し、且つ機械的強度、防汚
性に優れ、長期連続装用が可能な高含水性ソフトコンタ
クトレンズを提供することにある。
率40％以上の高い含水性を有し、且つ機械的強度、防汚
性に優れ、長期連続装用が可能な高含水性ソフトコンタ
クトレンズを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記の
一般式
一般式
【０００５】
【化３】
【０００６】のいずれかを示し、Ｒ1 は水素原子もしく
はメチル基を示す。またＹは
はメチル基を示す。またＹは
【０００７】
【化４】
【０００８】のいずれかを示す。ｎは１〜20の整数を示
す。またＲ2、Ｒ3 、Ｒ4 は同一もしくは異なる基であ
って、炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基を示す。）で表されるリン脂質類似構造を有する化合
物を構成成分として含有する樹脂からなる高含水性ソフ
トコンタクトレンズが提供される。
す。またＲ2、Ｒ3 、Ｒ4 は同一もしくは異なる基であ
って、炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基を示す。）で表されるリン脂質類似構造を有する化合
物を構成成分として含有する樹脂からなる高含水性ソフ
トコンタクトレンズが提供される。
【０００９】以下、本発明を具体的に説明する。本発明
の高含水性ソフトコンタクトレンズにおいて、必須の構
成成分として用いるリン脂質類似構造を有する化合物
は、前記一般式（１）で表されるモノマーである。ｎは
１〜20の整数で表され、ｎが20以上で得られるポリマー
の場合、親水性は著しく低くなり好ましくない。またＲ
2 〜Ｒ4 ではアルキル基の炭素数が、１〜８の整数であ
り、８を超えると親水性の著しい低下やモノマーの重合
性の低下があって使用に適さなくなる。
の高含水性ソフトコンタクトレンズにおいて、必須の構
成成分として用いるリン脂質類似構造を有する化合物
は、前記一般式（１）で表されるモノマーである。ｎは
１〜20の整数で表され、ｎが20以上で得られるポリマー
の場合、親水性は著しく低くなり好ましくない。またＲ
2 〜Ｒ4 ではアルキル基の炭素数が、１〜８の整数であ
り、８を超えると親水性の著しい低下やモノマーの重合
性の低下があって使用に適さなくなる。
【００１０】前記一般式（１）で表されるモノマーとし
ては、２−（メタクリロイルオキシ）エチル ２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、３−（メタク
リロイルオキシ）プロピル ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、４−（メタクリロイルオキシ）ブ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
５−（メタクリロイルオキシ）ぺンチル ２'−（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、６−（メタクリロイ
ルオキシ）エチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エ
チルリン酸、
ては、２−（メタクリロイルオキシ）エチル ２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、３−（メタク
リロイルオキシ）プロピル ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、４−（メタクリロイルオキシ）ブ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
５−（メタクリロイルオキシ）ぺンチル ２'−（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、６−（メタクリロイ
ルオキシ）エチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エ
チルリン酸、
【００１１】２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニオ）エ
チルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアンモニオ）エチルリ
ン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチル ２' −
（トリエチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（メタク
リロイルオキシ）エチル ２' −（Ｎ，Ｎ−ジメチルプ
ロピルアンモニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイ
ルオキシ）エチル ２' −（Ｎ，Ｎ−ジプロピルＮ−メ
チルアンモニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイル
オキシ）エチル ２'−（トリブチルアンモニオ）エチ
ルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチル ２'
−（トリシクロヘキシルアンモニオ）エチルリン酸、２
−（ビニルオキシ）エチル ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２−（アリルオキシ） ２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ｐ−ビ
ニルベンジル）エチル２' −（トリメチルアンモニオ）
エチルリン酸、２−（ビニルベンゾイルオキシ）エチル
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２' −（Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニオ）エ
チルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアンモニオ）エチルリ
ン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチル ２' −
（トリエチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（メタク
リロイルオキシ）エチル ２' −（Ｎ，Ｎ−ジメチルプ
ロピルアンモニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイ
ルオキシ）エチル ２' −（Ｎ，Ｎ−ジプロピルＮ−メ
チルアンモニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイル
オキシ）エチル ２'−（トリブチルアンモニオ）エチ
ルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチル ２'
−（トリシクロヘキシルアンモニオ）エチルリン酸、２
−（ビニルオキシ）エチル ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２−（アリルオキシ） ２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ｐ−ビ
ニルベンジル）エチル２' −（トリメチルアンモニオ）
エチルリン酸、２−（ビニルベンゾイルオキシ）エチル
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
【００１２】２−（スチリルオキシ）エチル ２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリル
オキシカルボニル）エチル ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２−（ビニルオキシカルボニル）
エチル２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（アクリロイルアミノ）エチル ２' −（トリメチ
ルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリルオキシカル
ボニルアミノ）エチル２' −（トリメチルアンモニオ）
エチルリン酸、（メタクリロイルオキシ）メチルオキシ
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−
（メタクリロイルオキシ）エチルオキシ ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、３−（メタクリロイ
ルオキシ）プロピルオキシ ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）イ
ソプロピルオキシ ２' −（トリメチルアンモニオ）エ
チルリン酸、４−（メタクリロイルオキシ）ブチルオキ
シ ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸等を
挙げることができ、１種ないし２種以上の混合で用いる
ことができ、得られるコンタクトレンズに高い含水性、
防汚性、及び強度を付与することができる。
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリル
オキシカルボニル）エチル ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２−（ビニルオキシカルボニル）
エチル２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（アクリロイルアミノ）エチル ２' −（トリメチ
ルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリルオキシカル
ボニルアミノ）エチル２' −（トリメチルアンモニオ）
エチルリン酸、（メタクリロイルオキシ）メチルオキシ
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−
（メタクリロイルオキシ）エチルオキシ ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、３−（メタクリロイ
ルオキシ）プロピルオキシ ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）イ
ソプロピルオキシ ２' −（トリメチルアンモニオ）エ
チルリン酸、４−（メタクリロイルオキシ）ブチルオキ
シ ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸等を
挙げることができ、１種ないし２種以上の混合で用いる
ことができ、得られるコンタクトレンズに高い含水性、
防汚性、及び強度を付与することができる。
【００１３】前記のモノマーを調製するには、例えば、
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートと２−クロロ
−２−オキソ−１、３、２−ジオキサホスホランをトリ
エチルアミンの存在下で反応させ、その後、トリアルキ
ルアミンと反応させることにより、目的のモノマーを容
易に得ることができる。得られた生成物は、再結晶等の
公知の方法で精製することが望ましい。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートと２−クロロ
−２−オキソ−１、３、２−ジオキサホスホランをトリ
エチルアミンの存在下で反応させ、その後、トリアルキ
ルアミンと反応させることにより、目的のモノマーを容
易に得ることができる。得られた生成物は、再結晶等の
公知の方法で精製することが望ましい。
【００１４】また、本発明において、前記モノマー以外
に、原料モノマーとして用いることができる、共重合可
能なモノマーとして、具体的には、例えば、スチレン、
α−メチルスチレン、メチル核置換スチレン、クロロ核
置換スチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリアミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエ
ーテル、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、ジエ
チルイタコネート、ジ−ｎ−ブチルイタコネート等を挙
げることができる。
に、原料モノマーとして用いることができる、共重合可
能なモノマーとして、具体的には、例えば、スチレン、
α−メチルスチレン、メチル核置換スチレン、クロロ核
置換スチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリアミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエ
ーテル、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、ジエ
チルイタコネート、ジ−ｎ−ブチルイタコネート等を挙
げることができる。
【００１５】また、例えば、アリル（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、１、４−ブタ
ンジオールジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレー
ト、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ジ
ビニルベンゼン、メチレンビスアクリルアミド、トリメ
リット酸トリアリル、トリアリルシアヌレートなどの多
官能モノマーも使用することができる。
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、１、４−ブタ
ンジオールジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレー
ト、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ジ
ビニルベンゼン、メチレンビスアクリルアミド、トリメ
リット酸トリアリル、トリアリルシアヌレートなどの多
官能モノマーも使用することができる。
【００１６】一般式（１）で示すモノマー成分は、使用
に際しては単独もしくは混合物として用いることができ
る。尚、得られる高含水性ソフトコンタクトレンズの耐
熱性、加工性、形状安定性を向上させるために、少なく
とも１種以上の多官能性モノマーを用いるのが好まし
い。この際、前記他のモノマー成分は、一般式（１）で
示すリン脂質類似構造を有するモノマー100 重量部に対
して10000 〜５重量部の範囲で使用することが好まし
く、特に、1000から100 重量部の範囲で用いることが好
ましい。前記他のモノマー成分が10000 重量部を超える
と、得られる含水性ソフトコンタクトレンズの含水性、
防汚性が低下し、また５重量部未満の場合には加工性、
形状安定性が低下してしまう。
に際しては単独もしくは混合物として用いることができ
る。尚、得られる高含水性ソフトコンタクトレンズの耐
熱性、加工性、形状安定性を向上させるために、少なく
とも１種以上の多官能性モノマーを用いるのが好まし
い。この際、前記他のモノマー成分は、一般式（１）で
示すリン脂質類似構造を有するモノマー100 重量部に対
して10000 〜５重量部の範囲で使用することが好まし
く、特に、1000から100 重量部の範囲で用いることが好
ましい。前記他のモノマー成分が10000 重量部を超える
と、得られる含水性ソフトコンタクトレンズの含水性、
防汚性が低下し、また５重量部未満の場合には加工性、
形状安定性が低下してしまう。
【００１７】本発明において、前記原料モノマーを重合
してコンタクトレンズを調製するには前記ラジカル重合
開始剤の存在下、ラジカル重合により容易に得ることが
できる。前記ラジカル重合剤としては、過酸化ベンゾイ
ル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルオキシジカーボ
ネート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート−ｔ−ブチル
ペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニト
リル、アゾビス−２、４−ジメチルバレロニトリルなど
の熱重合開始剤、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル等の光重合開始剤を好ましく用いるこ
とができる。前記ラジカル重合開始剤の使用量は、原料
モノマー100 重量部に対して10重量部以下が好ましく、
さらに好ましくは５重量部以下である。
してコンタクトレンズを調製するには前記ラジカル重合
開始剤の存在下、ラジカル重合により容易に得ることが
できる。前記ラジカル重合剤としては、過酸化ベンゾイ
ル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルオキシジカーボ
ネート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート−ｔ−ブチル
ペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニト
リル、アゾビス−２、４−ジメチルバレロニトリルなど
の熱重合開始剤、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル等の光重合開始剤を好ましく用いるこ
とができる。前記ラジカル重合開始剤の使用量は、原料
モノマー100 重量部に対して10重量部以下が好ましく、
さらに好ましくは５重量部以下である。
【００１８】前記ラジカル重合を行うには、重合系を窒
素、二酸化炭素、ヘリウム等の不活性ガスで置換もしく
は雰囲気下として行うのが好ましい。また重合条件は、
熱重合では重合温度は、20〜140 ℃の範囲で、重合時間
としては６〜120 時間程度である。光重合では紫外光、
可視光を１分〜20時間照射することにより行うことがで
きる。また必要に応じて熱重合と光重合を併用して行う
ことも可能である。
素、二酸化炭素、ヘリウム等の不活性ガスで置換もしく
は雰囲気下として行うのが好ましい。また重合条件は、
熱重合では重合温度は、20〜140 ℃の範囲で、重合時間
としては６〜120 時間程度である。光重合では紫外光、
可視光を１分〜20時間照射することにより行うことがで
きる。また必要に応じて熱重合と光重合を併用して行う
ことも可能である。
【００１９】また本発明においては、前記原料モノマー
に、更に必要に応じて、色素等の着色剤、紫外線吸収剤
等の添加剤を添加しても良い。本発明の含水性コンタク
トレンズを製造するには、前記ラジカル重合条件に基づ
いて、例えば前記原料モノマーを試験管等の適当な容器
中にて共重合させ、丸棒またはブロックを得た後、切
削、研磨等の機械加工をする方法、所望の型枠に前記原
料モノマーと重合開始剤とを注入し、鋳型重合によって
直接コンタクトレンズを形成する方法、加熱もしくは光
照射を行いながらキャストする方法、または予めラジカ
ル重合法等で重合物を製造した後、重合物を適当な溶剤
に溶解し、キャスト法により溶剤を除去する方法等によ
り得ることができる。
に、更に必要に応じて、色素等の着色剤、紫外線吸収剤
等の添加剤を添加しても良い。本発明の含水性コンタク
トレンズを製造するには、前記ラジカル重合条件に基づ
いて、例えば前記原料モノマーを試験管等の適当な容器
中にて共重合させ、丸棒またはブロックを得た後、切
削、研磨等の機械加工をする方法、所望の型枠に前記原
料モノマーと重合開始剤とを注入し、鋳型重合によって
直接コンタクトレンズを形成する方法、加熱もしくは光
照射を行いながらキャストする方法、または予めラジカ
ル重合法等で重合物を製造した後、重合物を適当な溶剤
に溶解し、キャスト法により溶剤を除去する方法等によ
り得ることができる。
【００２０】本発明の高含水性ソフトコンタクトレンズ
の含水性は、含水率が30％以上、特に60％以上が好まし
い。前記含水率が30％未満の場合には、角膜に対する影
響があり好ましくない。
の含水性は、含水率が30％以上、特に60％以上が好まし
い。前記含水率が30％未満の場合には、角膜に対する影
響があり好ましくない。
【００２１】
【発明の効果】本発明の高含水性ソフトコンタクトレン
ズは特定構造のリン脂質類似構造を有するモノマーを含
む原料モノマーを重合して得られるコンタクトレンズで
あり、高い含水性を有し、角膜生理上必要十分な酸素を
供給することができ、またタンパク質、脂質等の汚れ付
着の防止性にも優れている。
ズは特定構造のリン脂質類似構造を有するモノマーを含
む原料モノマーを重合して得られるコンタクトレンズで
あり、高い含水性を有し、角膜生理上必要十分な酸素を
供給することができ、またタンパク質、脂質等の汚れ付
着の防止性にも優れている。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 表１に示す原料モノマー、すなわち、２−（メタクリロ
イルオキシ）エチル２' −（トリメチルアンモニオ）エ
チルリン酸20重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート80重量部、アリルメタクリレート２重量部、アゾビ
スイソブチロニトリル0.2 重量部を、試験管状ガラス型
に注入し、系内の窒素置換と脱気を繰り返した後、密封
して、加熱硬化を行った。加熱は、恒温槽中で50〜100
℃に、50時間かけて昇温して行った。重合終了後、硬化
物を型から取り出したところ、得られた重合体は、無色
透明であった。得られた重合体を通常の加工法により、
切削、研磨を行い、所定の形状のテストピースを作成
し、以下に示す各物性を評価した。結果を表２に示す。 （１）含水率 0.9 重量％生理食塩水中に浸漬して飽和含水状態とした
後、重量を測定し、次式により算出した。
明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 表１に示す原料モノマー、すなわち、２−（メタクリロ
イルオキシ）エチル２' −（トリメチルアンモニオ）エ
チルリン酸20重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート80重量部、アリルメタクリレート２重量部、アゾビ
スイソブチロニトリル0.2 重量部を、試験管状ガラス型
に注入し、系内の窒素置換と脱気を繰り返した後、密封
して、加熱硬化を行った。加熱は、恒温槽中で50〜100
℃に、50時間かけて昇温して行った。重合終了後、硬化
物を型から取り出したところ、得られた重合体は、無色
透明であった。得られた重合体を通常の加工法により、
切削、研磨を行い、所定の形状のテストピースを作成
し、以下に示す各物性を評価した。結果を表２に示す。 （１）含水率 0.9 重量％生理食塩水中に浸漬して飽和含水状態とした
後、重量を測定し、次式により算出した。
【００２３】 含水率（重量％）＝（Ｗ1 −Ｗ 2）／Ｗ1 ×100 Ｗ1 : 飽和含水時の重量 Ｗ2 : フィルム初期重量 （２）酸素透過係数 製科研式フィルム酸素透過測定装置を用いて、35℃、0.
9 重量％生理食塩水中の酸素透過係数を測定した。 （３）引っ張り強度 中心部がくびれたアレー形状の平板を試験片とし、20℃
の0.9 重量％生理食塩水に浸漬して飽和含水状態とした
後、60mm／分の引っ張り速度で試験した。 （４）防汚性 アルブミン0.39％（ｗ／ｖ）、リゾチーム0.17％（ｗ／
ｖ）、γ−グロブリン0.105 ％（ｗ／ｖ）の生理食塩水
溶液中に、コンタクトレンズを浸漬（２週間、35℃)
後、生理食塩水で洗浄し、界面活性剤でコンタクトレン
ズからタンパク質を剥離させ、その溶液にタンパク質定
量用の試薬を注入し、コンタクトレンズに吸着したタン
パク質の量を測定した。
9 重量％生理食塩水中の酸素透過係数を測定した。 （３）引っ張り強度 中心部がくびれたアレー形状の平板を試験片とし、20℃
の0.9 重量％生理食塩水に浸漬して飽和含水状態とした
後、60mm／分の引っ張り速度で試験した。 （４）防汚性 アルブミン0.39％（ｗ／ｖ）、リゾチーム0.17％（ｗ／
ｖ）、γ−グロブリン0.105 ％（ｗ／ｖ）の生理食塩水
溶液中に、コンタクトレンズを浸漬（２週間、35℃)
後、生理食塩水で洗浄し、界面活性剤でコンタクトレン
ズからタンパク質を剥離させ、その溶液にタンパク質定
量用の試薬を注入し、コンタクトレンズに吸着したタン
パク質の量を測定した。
【００２４】実施例２〜10 表１に示す原料モノマーを用いた以外は実施例１と同様
に重合を行い、物性を測定した。結果を表２に示す。 比較例１〜３ 表１に示す原料モノマーを用いた以外は実施例１と同様
に重合を行い、物性を測定した。結果を表２に示す。
に重合を行い、物性を測定した。結果を表２に示す。 比較例１〜３ 表１に示す原料モノマーを用いた以外は実施例１と同様
に重合を行い、物性を測定した。結果を表２に示す。
【００２５】
【表１】 尚、表中の略記は以下の化合物を示す。
【００２６】ＨＥＭＡ： ２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート ＭＥＴＭＡＥＰ：２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸 ＤＥＧＭＡ： ジエチレングリコールジメタクリレー
ト ＡＭＡ： アリルメタクリレート ＭＭＡ： メチルメタクリレート ＭＥＴＭＡＥＰ：３−（メタクリロイルオキシ）プロピ
ル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸 ＭＥＴＥＡＥＰ：２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリエチルアンモニオ）エチルリン酸 ＮＶＰ： Ｎ−ビニルピロリドン
タクリレート ＭＥＴＭＡＥＰ：２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸 ＤＥＧＭＡ： ジエチレングリコールジメタクリレー
ト ＡＭＡ： アリルメタクリレート ＭＭＡ： メチルメタクリレート ＭＥＴＭＡＥＰ：３−（メタクリロイルオキシ）プロピ
ル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸 ＭＥＴＥＡＥＰ：２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリエチルアンモニオ）エチルリン酸 ＮＶＰ： Ｎ−ビニルピロリドン
【００２７】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中田 伸治 茨城県つくば市春日２−26−２ (72)発明者 松本 竹男 茨城県つくば市東２−14−９ (72)発明者 鯉沼 康美 茨城県つくば市東新井32−16−１−102
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 のいずれかを示し、Ｒ1 は水素原子もしくはメチル基を
示す。またＹは 【化２】 のいずれかを示す。ｎは１〜20の整数を示す。また
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は同一もしくは異なる基であって、炭
素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示
す。）で表されるリン脂質類似構造を有する化合物を構
成成分として含有する樹脂からなる高含水性ソフトコン
タクトレンズ。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29194091A JP2946438B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 高含水性ソフトコンタクトレンズ |
| EP92309293A EP0537972B1 (en) | 1991-10-14 | 1992-10-13 | Treating solution for contact lenses |
| DE69212102T DE69212102T2 (de) | 1991-10-14 | 1992-10-13 | Behandlungslotion für Kontaktlinsen |
| SG1996001890A SG54134A1 (en) | 1991-10-14 | 1992-10-13 | Treating solution for contact lenses |
| KR1019920018907A KR960010699B1 (ko) | 1991-10-14 | 1992-10-14 | 고함수성 소프트 콘텍트렌즈와 그의 처리용액 |
| US08/290,099 US5461433A (en) | 1991-10-14 | 1994-08-15 | Highly hydrous soft contact lens and a treating solution for contact lenses |
| KR1019960010352A KR960010700B1 (ko) | 1991-10-14 | 1996-04-06 | 고함수성 소프트 콘텍트렌즈와 그의 처리용액 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29194091A JP2946438B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 高含水性ソフトコンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05107511A true JPH05107511A (ja) | 1993-04-30 |
| JP2946438B2 JP2946438B2 (ja) | 1999-09-06 |
Family
ID=17775430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29194091A Expired - Lifetime JP2946438B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 高含水性ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2946438B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996031566A1 (en) | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Nof Corporation | Process for producing an aqueous solution of phosphorylcholine group bearing polymer and aqueous solution of phosphorylcholine group bearing polymer |
| JP2000169526A (ja) * | 1998-09-29 | 2000-06-20 | Nof Corp | 重合性単量体組成物、共重合体およびコンタクトレンズ |
| EP0546000B2 (en) † | 1990-08-29 | 2002-05-15 | Paroc Group Oy Ab | Process for mineral wool production |
| JP2003040942A (ja) * | 2001-05-22 | 2003-02-13 | Shiseido Co Ltd | ホスホリルコリン基含有重合体及びその製造方法 |
| US12378333B2 (en) | 2019-04-15 | 2025-08-05 | Nof Corporation | Phosphoryl-choline-group-containing vinyl monomer |
-
1991
- 1991-10-14 JP JP29194091A patent/JP2946438B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0546000B2 (en) † | 1990-08-29 | 2002-05-15 | Paroc Group Oy Ab | Process for mineral wool production |
| WO1996031566A1 (en) | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Nof Corporation | Process for producing an aqueous solution of phosphorylcholine group bearing polymer and aqueous solution of phosphorylcholine group bearing polymer |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2946438B2 (ja) | 1999-09-06 |
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