JPH05112555A - 選択的殺虫性ピラゾリン類 - Google Patents

選択的殺虫性ピラゾリン類

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JPH05112555A
JPH05112555A JP3297772A JP29777291A JPH05112555A JP H05112555 A JPH05112555 A JP H05112555A JP 3297772 A JP3297772 A JP 3297772A JP 29777291 A JP29777291 A JP 29777291A JP H05112555 A JPH05112555 A JP H05112555A
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halogen
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chloro
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JP3297772A
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Shinichi Tsuboi
真一 坪井
Katsuaki Wada
勝昭 和田
Mauraa Furitsutsu
フリツツ・マウラー
Yumi Hattori
ゆみ 服部
Shinzaburo Sone
信三郎 曽根
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Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式 【化１】 式中、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、及びハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基より成る
群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよい
フェニル基、又はハロゲン置換−３−ピリジル基を示
し、Ｂはハロゲン置換されてもよいフェニル基、又はハ
ロゲン置換−３−ピリジル基を示し、Ｘは水素原子、ハ
ロゲン原子、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基を示し、
そしてＹは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル
基、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基を示す、但し、
Ａ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換−３−ピリジル
基を示す、で表わされるピラゾリン類及び殺虫剤として
の利用。 【効果】 本発明化合物は顕著な殺虫作用を現わす。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピラゾリン類、
その製法、及びその殺虫剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ピラゾリン類が殺虫活性を有すること
は、すでに知られている。（特開昭４８−８７０２８
号）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）のピリゾリン類を見い出した。式
【化４】 式中、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、及びハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基より成る
群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよい
フェニル基、又はハロゲン置換−３−ピリジル基を示
し、Ｂはハロゲン置換されてもよいフェニル基、又はハ
ロゲン置換−３−ピリジル基を示し、Ｘは水素原子、ハ
ロゲン原子、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基を示し、
そしてＹは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル
基、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基を示す、但し、Ｘ
及びＹが同時に水素原子を示すことはなく、またＡ，Ｂ
の少なくとも一方はハロゲン置換−３−ピリジル基を示
す。
【０００４】本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記
の方法、 ａ）式
【化５】 式中、Ａ、及びＢは前記と同じ、で表わされる化合物
と、式
【化６】 式中、Ｘ、及びＹは前記と同じ、で表わされる化合物と
を反応させることにより得られる。
【０００５】本発明式（Ｉ）のピラゾリン類は、強力な
殺虫作用を現わす。本発明によれば、式（Ｉ）のピラゾ
リン類は、特開昭４８−８７０２８号に概念上、包括さ
れるが、具体的には一切記載されていないものである。
そして本発明化合物は、該日本特許公開公報に開示され
る化合物に比較し、意外にも格別顕著な殺虫作用を現わ
し、特には、鱗翅目の害虫類に対し、顕著な殺虫効果を
現わす。本発明の式（Ｉ）の化合物、並びにその製造中
間体の式（II) 及び式（III)に於いて、一般にはハロゲ
ン原子は、フルオル、クロル、ブロム、ヨードを示し、
好ましくは、フルオル、クロル、ブロムを示し、特には
フルオル、クロルを示す。
【０００６】Ｃ1-4 アルキル基、並びにＣ1-4 アルコキ
シ基、及びハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基に於けるＣ1-4
アルキル部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−（ｉｓｏ−，ｓｅｃ−，又はｔｅｒｔ
−）ブチルを示し、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピルを示す。本発明式（Ｉ）の化合
物に於いて、その好ましい例は、Ａがフルオル、クロ
ル、ブロム、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、
ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチルより成る群
から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよいフ
ェニル基、若しくはフルオル、クロル又はブロム置換−
３−ピリジル基を示し、Ｂがフルオル、クロル又はブロ
ム置換されてもよいフェニル基、若しくはフルオル、ク
ロル又はブロム置換−３−ピリジル基を示し、Ｘが水素
原子、クロル、又はトリフルオロメチルを示し、そして
Ｙが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、又は
フルオル置換メチルを示す、但し、Ｘ及びＹが同時に水
素原子を示すことはなく、またＡ，Ｂの少なくとも一方
はハロゲン置換−３−ピリジル基を示すところの化合物
をあげることができる。
【０００７】更に特に好ましい例は、Ａがフルオル及び
クロルより成る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基
を有してもよいフェニル基、若しくはクロル又はブロム
置換−３−ピリジル基を示し、Ｂがクロル又はブロム置
換−３−ピリジル基を示し、Ｘが水素原子、又はクロル
を示し、そしてＹがフルオル、クロル、ヨード、イソプ
ロピル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチルを
示すところの化合物をあげることができる。本発明式
（Ｉ）の化合物として、後記実施例に挙げた化合物に加
え、次の化合物を列記することができる。
【０００８】
【表１】
【０００９】
【表２】
【００１０】
【表３】
【００１１】製法ａ）に於いて、例えば、原料として、
３−フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２
−ピラゾリンと、４−クロロフェニルイソシアネートを
用いると、反応式は下記で表わされる。
【化７】
【００１２】製法ａ）に於ける原料の式（II) の化合物
は、前記Ａ、及びＢの定義に従ったものを表わし、好ま
しくは、前記のＡ、及びＢの夫々好ましい定義に基づい
たものを示す。式（II) の化合物は、新規化合物であ
り、文献公知（特開昭４８−８７０２８号）の方法によ
り、製造でき、後記実施例に示すとおり、容易に得られ
る。
【００１３】一般には、式
【化８】 式中、Ａ、及びＢは前記と同じ、で表わされる化合物
と、抱水ヒドラジンとを反応させることにより、得られ
る。上記式（IV) の化合物も新規化合物であり、例え
ば、式
【化９】 式中、Ａは前記と同じ、で表わされる化合物と、式 Ｂ−ＣＨＯ （VI) 式中、Ｂは前記と同じ、で表わされる化合物とを反応さ
せることにより、得られる。式（Ｖ）、及び式（VI) の
化合物は、有機化学の分野で公知のものである。
【００１４】式（II) の化合物の代表例としては、 ３−フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２
−ピラゾリン、３−（４−フルオロフェニル）−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−
（４−クロロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリ
ジル）−２−ピラゾリン、３−（６−クロロ−３−ピリ
ジル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、３−（６−ク
ロロ−３−ピリジル）−５−（４−フルオロフェニル）
−２−ピラゾリン、３−（６−クロロ−３−ピリジル）
−５−（４−クロロフェニル）−２−ピラゾリン等を例
示できる。式（III)の化合物は、よく知られたフェニル
イソシアネート類である。式（III)の化合物の代表例と
しては、４−クロロフェニルイソシネート、４−トリフ
ルオロメチルフェニルイソシアネート、４−ジフルオロ
メチルフェニルイソシネート、３−クロロフェニルイソ
シアネート、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニルイソシアネート等を例示できる。
【００１５】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライド、クロルベンゼン；その他、エーテ
ル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ
−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、
スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
【００１６】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約０〜約１２０
℃、好ましくは、約０〜約４０℃の間で実施できる。ま
た、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することもできる。製法ａ）を実施す
るに当っては、例えば、式（II) の化合物１モルに対
し、式(III) の化合物１〜１．５モル、好ましくは、１
〜１．２モルを、不活性溶媒、例えばアセトニトリルの
存在下で反応させることができる。本発明の式（Ｉ）化
合物は、強力な殺虫作用を現わす。従って、それらは、
殺虫剤として、使用することができる。そして、本発明
の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物に対し、薬害を与え
ることなく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発揮す
る。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有害な吸液
昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害
虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除
撲滅のために適用できる。
【００１７】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis) 、コクゾ
ウムシ (Sitophilus zeamais) 、コクヌストモドキ (Tr
ibolium castaneum)、オオニジュウヤホシテントウ (Ep
ilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメ
ツキ (Agriotes fuscicollis) 、ヒメコガネ (Anomala
rufocuprea) 、コロラドポテトビートル (Leptinotarsa
decemlineata)、ジアブロテイカ (Diabrotica spp.)、
マツノマダラカミキリ (Monochamus alternatus)、イネ
ミズゾウムシ (Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラタキ
クイムシ (Lyctus bruneus);鱗翅目虫、例えば、マイマ
イガ (Lymantria dispar) 、ウメケムシ (Malacosoma n
eustria)、アオムシ (Pieris rapae) 、ハスモンヨトウ
(Spodoptera litura)、ヨトウ (Mamestrabrassicae)
、ニカメイチュウ (Chilo suppressalis) 、アワノメ
イガ (Pyrausta nubilalis) 、コナマダラメイガ (Ephe
stia cautella)、コカクモンハマキ (Adoxophyes oran
a) 、コドリンガ (Carpocapsa pomonella) 、カブラヤ
ガ (Agrotis fucosa) 、ハチミツガ (Galleria mellone
lla)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオティス
(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ (Phyllocni
stis citrella);半翅目、例えば、ツマグロヨコバイ (N
ephotettix cincticeps) 、トビイロウンカ (Nilaparva
talugens) 、クワコナカイガラムシ (Pseudococcus com
stocki) 、ヤノネカイガラムシ (Unaspis yanonensis)
、モモアカアブラムシ (Myzus persicae) 、リンゴア
ブラムシ (Aphis pomi) 、ワタアブラムシ (Aphis goss
ypii) 、ニセダイコンアブラムシ (Rhopalosiphum pseu
dobrassicas)、ナシグンバイ (Stephanitis nashi)、ア
オカメムシ (Nezara spp.)、トコジラミ (Cimex lectul
arius)、オンシツコナジラミ (Trialeurodes vaporario
rum)、キジラミ (Psylla spp.);
【００１８】直翅目虫、例えば、チャバネゴキブリ（Bl
atella germanica) 、ワモンゴキブリ (Periplaneta am
ericana)、ケラ (Gryllotalpa africana) 、バッタ (Lo
custa migratoria migratoriodes) ;等翅目虫、例え
ば、ヤマトシロアリ (Deucotermes speratus) 、イエシ
ロアリ (Coptotermes formosanus);双翅目虫、例えば、
イエバエ (Musca domestica)、ネツタイシマカ (Aedes
aegypti)、タネバエ (Hylemia platura)、アカイエカ
(Culex pipiens)、シナハマダラカ (Anopheles slnensi
s）、コガタアカイエカ (Culex tritaeniorhynchus)、
等を挙げることができる。またダニ類としては例えば、
ニセナミハダニ (Tetranychus telarius) 、ナミハダニ
(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ (Panonychus c
itri) 、ミカンサビダニ (Aculops pelekassi)、ホコリ
ダニ (Tarsonemus spp.)等を挙げることができる。また
センチュウ類としては例えば、サツマイモネコブセンチ
ュウ (Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ
(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、
イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi) 、
ダイズシストセンチュウ (Heterodera glycines)、ネグ
サレセンチュウ(Pratylenchus spp.)等を挙げることが
できる。
【００１９】更に、獣医学の医薬分野においては、本発
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内外および
外部寄生虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することがてきる。昆虫類と
しては例えば、ウマバエ（Gastrophilus spp.)、サシバ
エ (Stomoxys spp.)、ハジラミ (Trichodectes spp.)、
サシガメ (Rhodnius spp.)、イヌノミ (Ctenocephalide
scanis)等を挙げることができる。ダニ類としては、例
えば、カズキダニ (Ornithodoros spp.)、マダニ (Ixod
es spp.)、オウシマダニ (Boophilus spp.) 等を挙げる
ことができる。本発明ではこれらすべてを包含する虫類
に対する殺虫作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶこと
がある。
【００２０】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリ
ッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ［コールドミ
スト（cold mist)、ウォームミスト (warm mist)］を挙
げることができる。これらの製剤は、公知の方法で製造
することができる。斯る方法は、例えば、活性化合物
を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体
希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳
化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、
混合することによって行なわれる。展開剤として水を用
いる場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として
使用されることがてきる。液体希釈剤又は担体として
は、概して、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、ト
ルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又は
クロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン
類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水
素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例え
ば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノー
ル、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等）、
ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極
性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）そして水も挙げることができる。
【００２１】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。分散剤としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセル
ロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト等）を挙げることができる。着色剤を使用することも
でき、斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
を挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性
成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重
量％含有することができる。
【００２２】本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの
商業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することも
できる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リ
ン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロ
ル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質
を挙げることができる。更に、本発明の式（Ｉ）活性化
合物は、協力剤との混合剤としても、存在することがで
き、斯る製剤及び、使用形態は、商業上有用なものを挙
げることができる。該共力剤は、それ自体、活性である
必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化合物であ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形
態における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例
えば０．００００００１〜１００重量％であって、好ま
しくは、０．００００１〜１重量％である。本発明式
（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の方法で使用
することができる。衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使
用される際には活性化合物は、石灰物質上のアルカリに
対する良好な安定性はもちろんのこと、木材及び土壌に
おける優れた残効性によって、きわだたされている。次
に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、本
発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【００２３】
【実施例】
合成例１
【化１０】 ３−フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２
−ピラゾリン（２．５８ｇ）をアセトニトリル１０mlに
溶かし室温で４−クロロフェニルイソシアネート（１．
５３ｇ）を加える。１０時間室温で攪拌後、溶媒を減圧
下に留去する。粗生成物をエタノールより再結晶し目的
の１−（４−クロロフェニル）カルバモイル−３−フェ
ニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾ
リン（２．７９ｇ）が得られる。 ｍｐ．１６８−１７５℃
【００２４】合成例２
【化１１】 合成例１の４−クロロフェニルイソシアネートの代わり
に４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネートを用
い同様な条件で反応させると目的の１−（４−トリフル
オロメチルフェニル）カルバモイル−３−フェニル−５
−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン
（２．８９ｇ）が得られる。 ｍｐ．１５９−１６２℃ 上記合成例と同様の方法に従って、合成される化合物
を、下記第２表に例示する。（上記合成例化合物含）
【００２５】
【表４】
【００２６】合成例３（中間体）
【化１２】 １−フェニル−３−（６−クロロ−３−ピリジル）−プ
ロペノン（２．４４ｇ）をエタノール２０mlに溶かし抱
水ヒドラジン０．５mlを加え３時間加熱還流する。反応
終了後、溶媒を減圧下に留去すると３−フェニル−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン（２．
５８ｇ）が得られる。 1 Ｈ−ＮＭＲ （９０ＭＨｚ，δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3 ） ２．９８（１Ｈ，ｄｄ） ３．５３（１Ｈ，ｄｄ） ４．９３（１Ｈ，ｄｄ） ６．００（１Ｈ，ｍ） ７．２４〜７．７２（７Ｈ，ｍ） ８．３３（１Ｈ，ｄ）
【００２７】合成例４（出発物質）
【化１３】 アセトフェノン（１２．０ｇ）と６−クロロ−ニコチン
アルデヒド（１４．２ｇ）を１００mlのエタノールに溶
かし、室温で２０％水酸化ナトリウム水溶液２０mlを滴
下する。室温で１時間攪拌し、生成した結晶を濾取し冷
エタノール洗浄後、風乾すると目的の１−フェニル−３
−（６−クロロ−３−ピリジル）−プロペノン（１９．
９ｇ）が得られる。 ｍｐ．１８６−１８９℃ 合成例３、及び同４と同様にして、得られる化合物を、
夫々第３表及び第４表に例示する。（合成例３，４の化
合物も含む）
【００２８】
【表５】
【００２９】
【表６】
【００３０】
【表７】
【００３１】生物試験： 比較化合物
【化１４】
【化１５】
【００３２】試験例１ ハスモンヨトウ幼虫に対する試験 供試薬液の調製 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。 試験方法：サツマイモの葉を活性化合物の所定濃度の水
希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９cmのシャーレに
入れてこれをハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２
８℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算
出した。その結果を表５に示す。
【００３３】
【表８】
【００３４】
【発明の効果】本発明の新規な殺虫性ピラゾリン類は、
実施例で示される通り、一般的製法により合成すること
ができると共に、殺虫剤として顕著な作用を現わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 曽根 信三郎 茨城県結城市結城11758−32

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 式中、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
    ルコキシ基、及びハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基より成る
    群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよい
    フェニル基、又はハロゲン置換−３−ピリジル基を示
    し、 Ｂはハロゲン置換されてもよいフェニル基、又はハロゲ
    ン置換−３−ピリジル基を示し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲノ−Ｃ1-4 ア
    ルキル基を示し、そしてＹは水素原子、ハロゲン原子、
    Ｃ1-4 アルキル基、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基を
    示す、 但し、Ｘ及びＹが同時に水素原子を示すことはなく、ま
    たＡ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換−３−ピリジ
    ル基を示す、で表わされるピラゾリン類。
  2. 【請求項２】 Ａがフルオル、クロル、ブロム、Ｃ1-4
    アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、ジフルオロメチル、
    及びトリフルオロメチルより成る群から選ばれる少なく
    とも１ヶの置換基を有してもよいフェニル基、若しくは
    フルオル、クロル又はブロム置換−３−ピリジル基を示
    し、 Ｂがフルオル、クロル又はブロム置換されてもよいフェ
    ニル基、若しくはフルオル、クロル又はブロム置換−３
    −ピリジル基を示し、 Ｘが水素原子、クロル、又はトリフルオロメチルを示
    し、そしてＹが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ
    ル基、又はフルオル置換メチルを示す、 但し、Ｘ及びＹが同時に水素原子を示すことはなく、ま
    たＡ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換−３−ピリジ
    ル基を示すところの請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 Ａがフルオル及びクロルより成る群から
    選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよいフェニ
    ル基、若しくはクロル又はブロム置換−３−ピリジル基
    を示し、 Ｂがクロル又はブロム置換−３−ピリジル基を示し、 Ｘが水素原子、又はクロルを示し、そしてＹがフルオ
    ル、クロル、ヨード、イソプロピル、ジフルオロメチ
    ル、又はトリフルオロメチルを示すところの請求項１の
    化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１のピラゾリン類を有効成分とし
    て含有する殺虫剤。
  5. 【請求項５】式 【化２】 式中、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
    ルコキシ基、及びハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基より成る
    群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよい
    フェニル基、又はハロゲン置換−３−ピリジル基を示
    し、そしてＢはハロゲン置換されてもよいフェニル基、
    又はハロゲン置換−３−ピリジル基を示す、 但し、Ａ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換−３−ピ
    リジル基を示す、で表わされる化合物。
  6. 【請求項６】式 【化３】 式中、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
    ルコキシ基、及びハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基より成る
    群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよい
    フェニル基、又はハロゲン置換−３−ピリジル基を示
    し、そしてＢはハロゲン置換されてもよいフェニル基、
    又はハロゲン置換−３−ピリジル基を示す、 但し、Ａ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換−３−ピ
    リジル基を示す、で表わされる化合物。
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