JPH0710865B2 - ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 - Google Patents

ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤

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JPH0710865B2 JP62157528A JP15752887A JPH0710865B2 JP H0710865 B2 JPH0710865 B2 JP H0710865B2 JP 62157528 A JP62157528 A JP 62157528A JP 15752887 A JP15752887 A JP 15752887A JP H0710865 B2 JPH0710865 B2 JP H0710865B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なニトロ置換ヘテロ環式化合物、その製
法及び殺虫剤としての利用に関する。
本願出願日前公知のChem.Ber.（ヘミシエベリヒテ）,11
9巻,2208〜2219頁,1968年には、下記式、 で表わされる化合物、 同じく、J.Chem.Soc.Perkin Trans.I（ジヤーナル オ
ブ ケミカル ソサエテイー パーキン トランスレー
シヨン Ｉ）,1979年,2361〜2363頁には、下記式、 で表わされる化合物、 同じく、J.Hetrocyelic Chem.（ジヤーナル オブ ヘ
テロサイクリツク ケミストリー）,17巻,1413頁,1980
年には、下記式、 で表わされる化合物、 同じく、Heterocyeles（ヘテロサイクルズ）,15巻,437
頁,1980年には、下記式、 で表わされる化合物が夫々記載されている。
この度、本発明者等は、下記式（Ｉ）のニトロ置換ヘテ
ロ環式化合物を見い出した。
式： 式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、 Ｚは任意に置換されていてもよいアリール基並びに、ヘ
テロ環式基を示し、ここで、該環式基は、N,O,Sより任
意に選ばれる少なくとも１ケのヘテロ原子を含み、 Ａは任意に置換されていてもよいエチレン基又はトリメ
チレン基を示し、そして Ｂはそれが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒になつ
て、形成されるヘテロ環における２〜３ケの残員を示
し、該残員は少なくとも１ケがヘテロ原子であつてもよ
く、又任意に置換されていてもよい、ただし該残員が３
ケで、そのうち２ケが炭素原子で、残りの１ケが窒素原
子であつて、且つ該窒素原子が該３ケの残員の中間に位
置する場合、該２ケの炭素残員の少なくとも１ケは、ケ
ト基で置換される。
本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記の方法によ
り、合成できる。
製法ａ） 式： 式中、Ｒ及びＺは前記と同じ、そして Ｍはハロゲン原子又は−OSO2−Ｌを示し、ここで Ｌはアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を
示す、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ａ及びＢは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
前記式（Ｉ）のニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方
法。
製法ｂ）：〔式（Ｉ）中、Ｂが、 （ここで、R1はアルキル又はアリールを示す）、 （ここでR2はアルキルを示す）、 を示す場合（ただし、「←」はＢの隣接する窒素原子と
の結合手を示す）、そのときＢをＢ′とする〕 式： 式中、R,Z及びＡは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、R1は前記と同じ、 で表わされる化合物、又は 式： で表わされるグリオキサール、又は 式： 式中、R2前記と同じ、 で表わされるグリオキシル酸、又は 式： で表わされるクロロチオホルミルクロライド、又は 式： で表わされるオキザリルクロライド、又は 式： で表わされるマロニルクロライド、又は 式： で表わされる４−クロロベンゼンスルホニルアジド、又
は 式： CH2＝CH−COOR2 （XII） 式中、R2は前記と同じ、 で表わされるアルキル酸アルキル、又は 式： CH≡CCOOR2 （XIII） 式中、R2は前記と同じ、 で表わされるプロピオール酸アルキル、又は 式： R2OOCC≡CCOOR2 （XIV） 式中、R2は前記と同じ、 で表わされるアセチレンジカルボン酸ジアルキル、 又は 式： Hal−CH2CH2CN （XV） 式中、Halはハロゲン原子を示す、 で表わされるハロプロピオニトリル、又は 式： で表わされるクロロカルボニルイソシアネートとを反応
させることを特徴とする、 式： 式中、R,Z,A及びＢ′は前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
本発明式（Ｉ）のニトロ置換ヘテロ環式化合物は強力な
殺虫作用を示す。
本発明によれば、式（Ｉ）のニトロ置換ヘテロ環式化合
物は、意外にも驚くべきことには、前記の本発明化合物
に類似する構造をもつ化合物に比較し、後記実施例で明
らかなとおり、実質的に極めて、卓越した殺虫作用を現
わす。
本発明式（Ｉ）の化合物に於いて、好ましくは、 Ｒは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルを示し、 Ｚは、炭素数６〜10のアリール基並びにO,S,Nより選ば
れる１〜２ケのヘテロ原子を含み、且つそのうちの少な
くとも１ケが窒素原子である５〜６員のヘテロ環式基を
示し、ここで該アリール基及び該環式基は、ハロゲン、
炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、
炭素数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜４のアルキル
チオ、炭素数１〜４のハロアルコキシ、炭素数１〜４の
ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノより任意に選ばれ
るものに置換されていてもよく、 Ａは、メチル置換されていてもよいエチレン基又はトリ
メチレン基を示し、そして Ｂは、それの隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
つて形成されるヘテロ環における２〜３ケの残員を示
し、該残員は少なくとも１ケが、N,Sより選ばれるヘテ
ロ原子であつてもよく、又ハロゲン、炭素数１〜６のア
ルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のア
ルキルを有するアルコキシカルボニル、置換されていて
もよい炭素数６〜10のアリール、ケト、イミノ、フエノ
キシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数１〜４のア
ルキルを有するアルコキシカルボニルイミノ、フエノキ
シカルボニルイミノ、ベンゾイルイミノ、ベンジル、シ
アノ、チオケト、ベンジル、ヒドロキシ及び炭素数１〜
２のアルキリデンより選ばれる少なくとも１ケにより置
換されていてもよい、ただし該残員が３ケで、そのうち
２ケが炭素原子で、残りの１ケが窒素原子であつて、且
つ該窒素原子が該３ケの残員の中間に位置する場合、該
２ケの炭素残員の少なくとも１ケは、ケト基で置換され
る。
更には、式（Ｉ）に於いて、特に好ましくは、 Ｒは水素原子又はメチルを示し、 Ｚはフエニル基並びに、N,O,Sより選ばれる１〜２ケの
ヘテロ原子を含み、且つそのうちの少なくとも１ケが窒
素原子である５〜６員のヘテロ環式基を示し、ここで該
フエニル基及び該環式基はフルオル、クロル、ブロム、
メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、メチ
ルチオ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、ニトロ及びシアノより選ばれる１〜２ケの任意のも
ので置換されていてもよく、 Ａはメチル置換されていてもよいエチレン基又はトリメ
チレン基を示し、そして Ｂは、それの隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
つて形成されるヘテロ環における２〜３ケの残員を示
し、該残員は少なくとも１ケが、N,Sより選ばれるヘテ
ロ原子であつてもよく、又フルオル、クロル、ブロム、
メチル、メトキシ、炭素数１〜２のアルキルを有するア
ルコキシカルボニル、フエニル、ケト、イミノ、フエノ
キシ、炭素数１〜２のアルキルを有するアルコキシカル
ボニルイミノ、フエノキシカルボニルイミノ、ベンゾイ
ルイミノ、ベンジル、シアノ、チオケト、ベンジル、ヒ
ドロキシ及び炭素数１〜２のアルキリデンより選ばれる
少なくとも１ケにより置換されていてもよい、ただし、
該残員が３ケで、そのうち２ケが炭素原子で、残りの１
ケが窒素原子であつて、且つ該窒素原子が該３ケの残員
の中間に位置する場合、該２ケの炭素残員の少なくとも
１ケはケト基で置換される。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することができる。
製法ａ）に於いて、原料として、例えば、２−クロロ−
５−クロロメチルピリジンと、エチル1,2,3,5−テトラ
ヒドロ−８−ニトロ−イミダゾ〔1,2−ａ〕ピリジン−
５−オン−６−カルボキシレートとを用いると、下記の
反応式で表わされる。
製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、２−ニトロメ
チレン−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）イミ
ダゾリジンと、プロピオル酸メチルとを用いると、下記
の反応式で表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料である式（II）の化合物
は、前記R,Z及びＭの定義に基づいたものを意味する。
式（II）に於いて、Ｒ及びＺは好ましくは、前記の好ま
しい各定義と同義を示し、Ｍはクロル又はトシルオキシ
を示す。
式（II）の化合物は、すでに特開昭62−81382号等にす
でに記載された公知のものであり、その具体例としては
２−クロロ−５−クロロメチルピリジン、２−クロロ−
５−クロロメチルチアゾール等を例示できる。
同様に原料である式（III）の化合物は前記Ａ及びＢの
定義に基づいたものを意味する。
式（III）に於いて、Ａ及びＢは好ましくは、前記の好
ましい定義と同義を示す。
式（III）の化合物は、例えば、J.Chem.Soe.Perkin（ジ
ヤーナル オブ ケミカル ソサエテイー パーキン）
I,1979年,2361頁,J.Heterocyclic.Chem.（ジヤーナル
オブ ヘテロサイクリツク ケミストリイ）,17巻,1413
頁,Chem.Ber.（ヘミシエ ベリヒテ）,119巻,2208頁等
にすでに記載された化合物を包含し、また式（III）の
化合物の一部は、後記製法ｂ）と同様の方法に従つて、 式： 式中、Ａは、前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式（Ｖ）、式（VI）、式
（VII）、式（VIII）、式（IX）、式（Ｘ）、式（X
I）、式（XII）、式（XIII）、式（XIV）、式（XV）又
は式（XVI）の各化合物とを反応させることにより、得
られる。
上記式（XVII）の化合物は、特開昭60−218,386号等
に、すでに記載された公知のものであり、その具体例と
しては、例えば、２−ニトロメチレンイミダゾリジン、
２−ニトロメチレンテトラヒドロピリミジン等を例示で
きる。
また、後記製法ｂ）に於ける原料でもある式（Ｖ）、式
（VI）、式（VII）、式（VIII）、式（IX）、式
（Ｘ）、式（XI）、式（XII）、式（XIII）、式（XI
V）、式（XV）及び式（XVI）の各化合物は、有機化学の
分野でよく知られたものである。
また、式（III）に相当する例えば、下記式： 式中、Ａは前記と同じ、ｎは２又は３を示す、 で表わされる化合物は、 式： 式中、Ａ及びｎは前記と同じ、 で表わされる化合物を酸で分解し、次いで、環化するこ
とにより、得られる。
また上記式（XIX）の化合物は、 式： H2N−Ａ−NH−（CH2）ｎ−CH（OCH3）２ （XX） 式中、Ａ及びｎは前記と同じ、 で表わされる化合物と、１−ニトロ−2,2−ビス（メチ
ルチオ）エチレンとを反応させることにより、得られ
る。
また上記式（XX）の化合物は、 式： H2N−Ａ−NH2 （XXI） 式中、Ａは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： Hal−（CH2）ｎ−CH（OCH3）２ （XXII） 式中、ｎは前記と同じ、Halはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることにより、得られ
る。
上記式（XXI）及び式（XXII）の化合物は、公知化合物
である。
製法ｂ）に於いて、原料である式（IV）の化合物は前記
R,Z及びＡの定義に基づいたものを意味する。
式（IV）に於いて、R,Z及びＡは好ましくは、前記の好
ましい各定義と同義を示す。
式（IV）の化合物は、すでに特開昭60−218,386号、同6
1−183,271号等に記載された公知のものであり、その具
体例としては、例えば、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
メチレンイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
メチレンテトラヒドロピリミジン １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−ニト
ロメチレンイミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−ニト
ロメチレンイミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
メチレンイミダゾリジン 等を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤としてす
べての不活性な溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によつては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ニトリル類例えば、アセトニリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール
類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；ス
ルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン；および塩基例えば、ナトリウムハイド
ライド、カリウムハイドライド等の水素化物、アルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、及びトリエチルアミン等の三
級アミンをあげることができる。
上記製法ａ）は、広い温度範囲内において実施すること
ができ、一般には、約０℃〜約100℃、好ましくは約10
℃〜約80℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件の下で行なうこともできる。
上記製法ａ）を実施するに当つては、例えば、式（II
I）の化合物１モルに対し、塩基として、ナトリウムハ
イドライドを、約1.1倍〜1.2倍モル量、式（II）の化合
物を等モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜
約1.1倍モル量を、不活性溶媒、例えばジメチルスルホ
キシド中で反応させることにより、目的の化合物を得る
ことができる。
製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、製法
ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒をかかげ
ることができる。
製法ｂ）は広い温度範囲内において実施することがで
き、例えば、約０℃と混合物の沸点の間、好ましくは、
約０℃〜約100℃の間で実施できる。
また斯る反応は、常圧の下で行なうのが好ましいが、加
圧又は減圧の条件の下で行なうこともできる。
製法ｂ）に於ける式（IV）の化合物と、式（VI）又は式
（VII）の化合物との反応は、米国特許第4,033,954号、
同第4,033,955号に記載される反応と同様にして、行な
うことができる。
また、式（IV）の化合物と、式（VIII）、式（IX）又は
式（Ｘ）の化合物との反応は、J.Prakt.Chem.（ジヤー
ナル フユール プラクテイシユ ヘミー）,319巻,149
頁に記載の類似反応を用いて、行なうことができる。
また、式（IV）の化合物と、式（XII）、式（XIII）又
は式（XIV）の化合物との反応は、よく知られたマイク
ル反応に準じて行なうことができる。
式（IV）の化合物と式（XV）の化合物との反応は、塩基
の存在下で行なうことにより、目的の式（Ia）のニトロ
置換ヘテロ環式化合物を得ることができる。
前記製法ａ）,b）とは別に、本発明式（Ｉ）の化合物が
下記式： 式中、R,Z,A及びR1は前記と同じ、 で表わされる場合、該式（Ib）の化合物は、 前記式（IV）の化合物と、 式： 式中、R1は前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させ、次いで、ブロムと
を反応させることにより、得られる。
斯る反応は、Tetrahedron（テトラヘドロン）,33巻,105
7頁，同37巻,1470頁,Indian J.Chem.（インデイアン
ジヤーナル オブ ケミストリイ）,15B,886頁に記載の
方法に従つて行なうことができる。
更に、上記式（Ib）の化合物を、ゆるやかに加水分解す
ることにより、下記式： 式中、R,Z及びＡは前記と同じ、 で表わされる本発明式（Ｉ）に相当する化合物を得るこ
とができる。また、前記、式（IV）の化合物と、式（XX
III）の化合物とを反応させ、次いでブロムを反応させ
る反応に於いて、ブロムの代わりに、触媒量の塩基の下
に、加熱すると、下記式： 式中、R,Z及びＡは前記と同じ、 で表わされる本発明式（Ｉ）に相当する化合物を得るこ
とができる。
本発明式（Ｉ）の化合物が、下記式： 式中、R,Z,A及びR1は前記と同じ、ここでR1は同一で
も、異なつていてもよい、 で表わされる場合、該式（Ie）の化合物は、 式： 式中、R,Z,A及びR1は前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： R1−NCO （XXV） 式中、R1は前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることにより、得ら
れ、斯る反応は、米国特許第3,985,735号に記載の方法
に準じて行なうことができる。
上記式（XXIV）の化合物は、特開昭62−81382号に記載
の化合物であり、また同公報記載の方法により、得られ
る。
本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作用を現わす。
従つて、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、オオニジユウヤホシテントウ（E
pilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコ
メツキ（Agriotes fusei−collis）、ヒメコガネ（Anom
ala rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinot
arsa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica sp
p.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatu
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）：鱗翅目
虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチニウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yes orana）、コドリンガ（Carpoca−psa pomonell
a）、カブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Gal
leria mellonella）、コナガ（Plutella maculipenni
s）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）；
半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）ワタアブ
ラムシ（Aphis gosaypil）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara spp.）、
トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporari-orum）、ギジラミ（Psylla
spp.）； 直翅目虫、例えば、 チヤバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バツタ（Locusta migratoria migratoriode
s）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）； 双翅目虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマカ（Aedes
aegypti）、タエバエ（Hylemia pla-tura）、アカイエ
カ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles sln
ensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、 等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有
効である。このような動物寄生虫の例としては、以下の
如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Gastrophilus spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ハジラミ（Trichodectes spp.）、サシガメ（R
hodnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis） 等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリツジ、かん並
びにコイル）、そしてULV〔コールドミスト（cold mis
t）、ウオームミスト（warm mist）〕を挙げることがで
きる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつて
行なうことができる。展開剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶液は、また補助溶媒として使用する
ことができる。
液体希釈剤又は担体の例としては、たとえば、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフ
タレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘ
キサン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることがで
きる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製造によつて調整された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチニウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、利用することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、利用することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
0.0000001〜100重量％であつて、好ましくは、0.0001〜
１重量％である。
本発明式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の方
法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、本材及び土壌における優れた残効性
によつて、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
合成実施例： 実施例１ ２−ニトロメチレン−３−（２−クロロ−５−ピリジル
メチル）イミダゾリジン（12.7g）、プロピオール酸メ
チル（4.2g）、メタノール（100ml）の混合溶液を約20
時間加熱還流する。次いで、メタノールを減圧下に留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製
し、目的の1,2,3,5−テトラヒドロ−１−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−８−ニトロイミダゾ〔1,2−
ａ〕ピリジン−５−オン（8g）が得られる。
mp.199〜203℃ 実施例２ エチル1,2,3,5−テトラヒドロ−８−ニトロ−５−オキ
サイミダゾ〔1,2−ａ〕ピリジン−６−カルボキシレー
ト（12.7g）を乾燥ジメチルスルホキシド（60ml）に溶
解し、60％ナトリウムハイドライド（2g）を少しずつ、
窒素ガス気流中室温で加え、続いて室温で１時間撹拌
し、ナトリウム塩とする。次に、２−クロロ−５−クロ
ロメチルピリジン（8.1g）を室温で、加え、内容物を室
温で一日撹拌する、全容を注意深く、氷水100mlにあけ
ると、目的物は結晶となつて、析出するので、これを
取しエタノールで洗うと目的のエチル1,2,3,5−テトラ
ヒドロ−１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−８
−ニトロ−イミダゾ〔1,2−ａ〕−５−オン−６−カル
ボキシレート（12g）が得られる。
mp.259〜263℃ 実施例３ ２−ニトロメチレン−３−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）−イミダゾリジン（13g）を、乾燥アセトニ
トリル（100ml）に懸濁させる。この溶液に、エトキシ
カルボニルイソチオキシアネート（6.6g）を室温で加
え、続いて、10分間加熱還流する。内容物を室温にもど
し、更に、１時間撹拌すると、結晶が析出するので、こ
れを取する。
次に結晶を酢酸（60ml）に懸濁させ、10℃で撹拌下、ブ
ロム（8g）を少しずつ滴下する。滴下終了後、更に１時
間撹拌し、反応を終了させる。酢酸を減圧下に留去し、
残渣に水を加え、溶解させ、炭酸水素ナトリウムを少し
ずつ加え、アルカリ性とし、ジクロロメタンで２回抽出
する。ジクロロメタン層を硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を留去し、残渣をエタノールで再結することに
より、目的のエチル2,4,5,6−テトラヒドロ−４−（２
−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−ニトロ−イミ
ダゾ〔1,2−ｂ〕イソチアゾール−２−イリデンカルバ
メート（12g）が得られる。
mp.176〜180℃ 上記実施例１〜３と同様の方法により得られる化合物
を、実施例１〜３の化合物と共に、下記第１表に示す。
生物試験例：− 比較化合物 実施例４（生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶 剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、上記のよ
うに調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポツ
ト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、高
さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性を
示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒温
室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
代表例をもつてその結果を第２表に示す。
実施例５ 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラ
ムシに対する試験 試験方法： 直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmナス苗（真黒長ナ
ス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性
モモアカアブラムシを１苗当り約200頭接種し、接種１
日後に、実施例４と同様に調製した活性化合物の所定濃
度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布し
た。散布後28℃の温室に放置し、散布24時間後に殺虫率
を算出した。尚、試験は２回反復で行つた。
その結果を第３表に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 471/04 １１７ Ａ 487/04 １３６ 7019−4Ｃ １３８ 7019−4Ｃ １３９ 7019−4Ｃ １４０ 7019−4Ｃ １４２ 7019−4Ｃ １４４ 7019−4Ｃ １４８ 7019−4Ｃ 498/04 513/04 ３２５ ３７５

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、 Ｚは任意に置換されていてもよいアリール基並びにヘテ
    ロ環式基を示し、ここで、該環式基は、N,O,Sより任意
    に選ばれる少なくとも１ケのヘテロ原子を含み、 Ａは任意に置換されていてもよいエチレン基又はトリメ
    チレン基を示し、そして Ｂはそれが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒になつ
    て、形成されるヘテロ環における２〜３ケの残員を示
    し、該残員は少なくとも１ケがヘテロ原子であつてもよ
    く、又任意に置換されていてもよい、ただし該残員が３
    ケで、そのうち２ケが炭素原子で、残りの１ケが窒素原
    子であて、且つ該窒素原子が該３ケの残員の中間に位置
    する場合、該２ケの炭素残員の少なくとも１ケは、ケト
    基で置換される、 で表わされるニトロ置換ヘトロ環式化合物。
  2. 【請求項２】Ｒが、水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
    ルを示し、 Ｚが、炭素数６〜10のアリール基並びに、O,S,Nより選
    ばれる１〜２ケのヘテロ原子を含み、且つそのうちの少
    なくとも１ケが窒素原子である５〜６員のヘテロ環式基
    を示し、ここで該アリール基及び該環式基は、ハロゲ
    ン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキ
    シ、炭素数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜４のアル
    キルチオ、炭素数１〜４のハロアルコキシ、炭素数１〜
    ４のハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノより任意に選
    ばれるものに置換されていてもよく、 Ａが、メチル置換されていてもよいエチレン基又はトリ
    メチレン基を示し、そして Ｂが、それの隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて形成されるヘテロ環における２〜３ケの残員を示
    し、該残員は少なくとも１ケが、N,Sより選ばれるヘテ
    ロ原子であつてもよく、又ハロゲン、炭素数１〜６のア
    ルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のア
    ルキルを有するアルコキシカルボニル、置換されていて
    もよい炭素数６〜10のアリール、ケト、イミノ、フエノ
    キシ、炭素数１〜４のアリキルチオ、炭素数１〜４のア
    ルキルを有するアルコキシカルボニルイミノ、フエノキ
    シカルボニルイミノ、ベンゾイルイミノ、ベンジル、シ
    アノ、チオケト、ベンジル、ヒドロキシ及び炭素数１〜
    ２のアルキリデンより選ばれる少なくとも１ケにより置
    換されていてもよい、ただし該残員が３ケで、そのうち
    ２ケが炭素原子で、残りの１ケが窒素原子であつて、且
    つ該窒素原子が該３ケの残員の中間に位置する場合、該
    ２ケの炭素残員の少なくとも１ケは、ケト基で置換され
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒが水素原子又はメチルを示し、 Ｚがフエニル基並びに、N,O,Sより選ばれる１〜２ケの
    ヘテロ原子を含み、且つそのうちの少なくとも１ケが窒
    素原子である５〜６員のヘテロ環式基を示し、ここで該
    フエニル基及び該環式基はフルオル、クロル、ブロム、
    メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、メチ
    ルチオ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
    オ、ニトロ及びシアノより選ばれる１〜２ケの任意のも
    ので置換されていてもよく、 Ａがメチル置換されていてもよいエチレン基又はトリメ
    チレン基を示し、そして Ｂが、それの隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて形成されるヘテロ環における２〜３ケの残員を示
    し、該残員は少なくとも１ケが、N,Sより選ばれるヘテ
    ロ原子であつてもよく、又フルオル、クロル、ブロム、
    メチル、メトキシ、炭素数１〜２のアルキルを有するア
    ルコキシカルボニル、フエニル、ケト、イミノ、フエノ
    キシ、炭素数１〜２のアルキルを有するアルコキシカル
    ボニルイミノ、フエノキシカルボニルイミノ、ベンゾイ
    ルイミノ、ベンジル、シアノ、チオケト、ベンジル、ヒ
    ドロキシ及び炭素数１〜２のアルキリデンより選ばれる
    少なくとも１ケにより置換されていてもよい、ただし、
    該残員が３ケで、そのうち２ケが炭素原子で、残りの１
    ケが窒素原子であつて、且つ該窒素原子が該３ケの残員
    の中間に位置する場合、該２ケの炭素残員の少なくとも
    １ケはケト基で置換される特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】式： 式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、 Ｚは任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、
    ここで、該環式基は、N,O,Sより任意に選ばれる少なく
    とも１ケのヘテロ原子を含み、 Ａは任意に置換されていてもよいエチレン基又はトリメ
    チレン基を示し、そして Ｂはそれが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒になつ
    て、形成されるヘテロ環における２〜３ケの残員を示
    し、該残員は少なくとも１ケがヘテロ原子であつてもよ
    く、又任意に置換されていてもよい、ただし該残員が３
    ケで、そのうち２ケが炭素原子で、残りの１ケが窒素原
    子であて、且つ該窒素原子が該３ケの残員の中間に位置
    する場合、該２ケの炭素残員の少なくとも１ケは、ケト
    基で置換される、 で表わされるニトロ置換ヘトロ環式化合物を有効成分と
    して含有する殺虫剤。
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