JPH0841019A - スルファミド誘導体、及び殺虫剤 - Google Patents

スルファミド誘導体、及び殺虫剤

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JPH0841019A
JPH0841019A JP7079301A JP7930195A JPH0841019A JP H0841019 A JPH0841019 A JP H0841019A JP 7079301 A JP7079301 A JP 7079301A JP 7930195 A JP7930195 A JP 7930195A JP H0841019 A JPH0841019 A JP H0841019A
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haloalkyl
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Yuichi Otsu
悠一 大津
Yoshinori Kitagawa
芳則 北川
Yumi Hattori
ゆみ 服部
Katsuaki Wada
勝昭 和田
Toru Ohigata
徹 大日方
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Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規スルファミド誘導体、その製造方法及び
殺虫剤としての利用。 【構成】 式： 【化１】 （式中、Ｘは、ハロゲン又はＣ1-4 ハロアルキルを示
し、Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4 ハロアルキルを
示し、Ｒ2 は、水素原子又はＣ1-4 アルキルを示し、そ
して、Ｒ3 は、水素原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ−カルボニル又はＣ1-4 アルコキシ−カルボニル
メチルを示す）で表わされる新規スルファミド誘導体、
及び殺虫剤としての用途。 【効果】 本願発明のスルファミド誘導体は殺虫剤の有
効成分として優れた活性を有す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本願発明は、新規スルファミド誘
導体、その製造方法及び殺虫剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術および技術課題】本願出願日前公知の特開
昭５４−１２２２６１号、特開昭５６−４５４５２号、
特開平２−１３８２４６号、特開平３−７４３５６号、
及び特開平４−１１７３号には、ヒドラゾン誘導体が殺
虫活性を有することが記載されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本願発明者等は、下記式
（Ｉ）で表される、スルファミド誘導体を見出した。
式：
【化２】 式中、Ｘは、ハロゲン又はＣ1-4 ハロアルキルを示し、
Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4 ハロアルキルを示
し、Ｒ2 は、水素原子又はＣ1-4 アルキルを示し、そし
て、Ｒ3 は、水素原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコ
キシ−カルボニル又はＣ1-4 アルコキシ−カルボニルメ
チルを示す。本発明式（Ｉ）の化合物には、シン−アン
チ異性体が存在し、本願では、ジグザグ線で示されてい
る。本発明式（Ｉ）の化合物は、各異性体および異性体
混合物を包含する。
【０００４】本発明式（Ｉ）の化合物は下記製造方法に
よって合成することができる。製法（ａ）：式（ＩＩ）
【化３】 式中、Ｘ及びＲ1 は前記と同じ、で表される化合物と、
式（ＩＩＩ）
【化４】 式中、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ、で表される化合物を
反応させることを特徴とする製造方法。
【０００５】本発明式（Ｉ）のスルファミド誘導体は、
強力な殺虫作用を示す。本発明によれば、式（Ｉ）のス
ルファミド誘導体は、意外にも驚くべき事には、例え
ば、前記、特開昭５４−１２２２６１号、特開昭５６−
４５４５２号、特開平２−１３８２４６号、特開平３−
７４３５６号、及び特開平４−１１７３号に記載の本願
発明化合物に類似する化合物と比較し、実質的に極めて
卓越した殺虫作用を表す。
【０００６】本発明式（Ｉ）に於いて、ハロゲンは、フ
ルオル、クロル、ブロム、ヨードを示し、Ｃ1-4 アルキ
ルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−
（ｓｅｃ−、ｉｓｏ−、ｔｅｒｔ−）ブチルを示す。Ｃ
1-4 ハロアルキルは、上述したハロゲンによって置換さ
れたＣ1-4 アルキルを示し、複数のハロゲン原子によっ
て置換されている場合は該ハロゲン原子は同一であって
も異なっていてもよい。Ｃ1-4 ハロアルキルは、好まし
くは、トリフルオロメチル、トリクロロメチル等を示
す。
【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物に於いて、好まし
くは、Ｘは、フルオル、クロル、ブロム又はＣ1-2 ハロ
アルキルを示し、Ｒ1 は、Ｃ1-2 アルキル又はＣ1-2 ハ
ロアルキルを示し、Ｒ2 は、水素原子又はＣ1-2 アルキ
ルを示し、そして、Ｒ3 は、水素原子、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-2 アルコキシ−カルボニル又はＣ1-2 アルコキ
シ−カルボニルメチルを示し、更には、式（Ｉ）に於い
て、特に好ましくは、Ｘは、フルオル又はクロルを示
し、Ｒ1 は、メチルを示し、Ｒ2 は、水素原子を示し、
そして、Ｒ3 は、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ブチル又はメトキシ−カルボニルメチルを示す。そ
して、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例として、下記第
１表の化合物をあげることが出来る。
【０００８】
【表１】
【０００９】製法（ａ）に於いて、原料として、例え
ば、４−フルオロ−４’−メタンスルホニルオキシベン
ゾフェノンヒドラゾンとＮ−メチルスルファモイルクロ
ライドとを用いると下記の反応式で表される。
【化５】 上記製法（ａ）に於いて、原料である式（ＩＩ）の化合
物は、前記Ｘ及びＲ1の定義に基づいたものを意味す
る。好ましくは、前記Ｘ及びＲ1 の好ましい定義と同義
を示す。
【００１０】式（ＩＩ）の化合物は、特開昭５６−４５
４５２号等に記載された公知のものであり、その具体例
として、下記のものを例示できる。 ４−フルオロ−４’−メタンスルホニルオキシベンゾフ
ェノンヒドラゾン、４−クロロ−４’−メタンスルホニ
ルオキシベンゾフェノンヒドラゾン、４−フルオロ−
４’−トリフルオロメタンスルホニルオキシベンゾフェ
ノンヒドラゾン、及び４−クロロ−４’−トリフルオロ
メタンスルホニルオキシベンゾフェノンヒドラゾン。
【００１１】上記製法（ａ）に於いて、原料である式
（ＩＩＩ）の化合物は、前記Ｒ2 及びＲ3 の定義に基づ
いたものを意味する。好ましくは、前記Ｒ2 及びＲ3 の
好ましい定義と同義を示す。
【００１２】式（ＩＩＩ）の化合物は、公知化合物であ
り、例えば、（ＨＯＵＢＥＮ−ＷＥＹＬ）ＭＥＴＨＯＤ
ＥＮ ＤＥＲ ＯＲＧＡＮＩＳＣＨＥＮ ＣＨＥＭＩＥ
Ｂａｎｄ ＸＩ／２、６９３頁、１９５８年、同 Ｂ
ａｎｄ ＥＸＩ、９９４頁、１９８５年、ＧＥＯＲＧ
ＴＨＩＥＭＥ ＶＥＲＬＡＧ社 出版には、式（ＩＩ
Ｉ）で表される化合物について総説が記載されている。
そしてこの総説に記載された方法に基づき合成する事が
できる。その具体例として、下記のものを例示できる。 Ｎ−メチルスルファモイルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルスルファモイルクロライド、Ｎ−エチルスルファモイ
ルクロライド、Ｎ−プロピルスルファモイルクロライ
ド、Ｎ−イソプロピルスルファモイルクロライド、Ｎ−
ブチルスルファモイルクロライド、及びＮ−メトキシカ
ルボニルメチルスルファモイルクロライド。
【００１３】上記製法（ａ）の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロ
ロベンゼン；その他、エーテル類例えば、エチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチ
ル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（Ｍ
ＩＢＫ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等をあげることができ
る。
【００１４】製法（ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等例えば、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示すること
ができる。有機塩基としてアルコラート、第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチル
エチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビ
シクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，
８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【００１５】製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約０〜約１２
０℃、好ましくは、約２０〜約８０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法（ａ）
を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物
１モルに対し、希釈剤例えばジクロロエタン中、１モル
量乃至１．２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、トリエ
チルアミン存在下で反応させることによって目的化合物
を得ることができる。
【００１６】本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作
用を現わす。従って、それらは、殺虫剤として、使用す
ることができる。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物
は、栽培植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫
に対し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物
は広範な種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫および
その他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除の
ために使用でき、それらの駆除撲滅のために適用でき
る。
【００１７】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒ
ｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓ
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモ
ドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オ
オニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉ
ｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナ
ボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌ
ｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐ
ｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔ
ａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイ
カ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラ
カミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕ
ｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ
ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙ
ｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）；
【００１８】鱗翅目虫、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａ
ｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃ
ｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒ
ｉｓｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏｓｕ
ｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓ
ｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐ
ｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ
（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、コドリンガ
（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブ
ラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ
（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ
（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘ
リオティス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎ
ｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ
ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
【００１９】半翅目、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅ
ｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイ
ロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、
クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃ
ｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐ
ｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ
（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ
（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉ
ｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌ
ｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイ（Ｓ
ｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ
（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ
ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オンシツコナジラミ（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ）、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
【００２０】直翅目虫、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、
バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）；等
翅目虫、例えば、ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｍ
ｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏ
ｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目虫、例
えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、
ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネ
バエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ
（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイ
エカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ）、等を挙げることができる。
【００２１】またダニ類としては例えば、カンザワハダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ナ
ミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒ
ｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａ
ｓｓｉ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐ
ｐ．）等を挙げることができる。
【００２２】またセンチュウ類としては例えば、サツマ
イモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎ
ｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａ
ｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、イネ
シンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ
ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュ
ウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げる
ことができる。
【００２３】更に、獣医学の医薬分野においては、本発
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および
外部寄生虫）、例えば、昆虫類および蠕虫に対して使用
して有効である。このような動物寄生虫の例としては、
以下の如き害虫を例示することができる。昆虫類として
は例えば、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハ
ジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サシ
ガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔ
ｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）等を挙げる
ことができる。ダニ類としては、例えば、カズキダニ
（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉ
ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉ
ｌｕｓｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【００２４】本発明ではこれらすべてを包含する虫類に
対する殺虫作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことが
ある。本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすること
ができる。そして斯かる形態としては、液剤、水和剤、
エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠
剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗ
ａｒｍ ｍｉｓｔ）〕を挙げることができる。これらの
製剤は、公知の方法で製造することができる。斯かる方
法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈
剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合によっ
ては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／
又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なわ
れる。
【００２５】展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用されることがで
きる。液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフ
タレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘ
キサン等、パラフィン等（例えば鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。
【００２６】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。
【００２７】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。分散剤としては、例えば、リグニン
サルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等）を挙げることができる。
【００２８】着色剤を使用することもでき、斯かる着色
剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそし
てプルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染
料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料そして
更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜
９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有するこ
とができる。
【００２９】本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの
商業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することも
できる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リ
ン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロ
ル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質
を挙げることができる。更に、本発明の式（Ｉ）活性化
合物は、共力剤との混合剤としても、存在することがで
き、斯かる製剤及び、使用形態は、商業上有用なものを
挙げることができる。該共力剤は、それ自体、活性であ
る必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化合物であ
る。
【００３０】本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用
な使用形態における含有量は、広い範囲内で、変えるこ
とができる。本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃
度は、例えば０．００００００１〜１００重量％であっ
て、好ましくは、０．００００１〜１重量％である。本
発明式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の方法
で使用することができる。衛生害虫、貯蔵物に対する害
虫に使用される際には活性化合物は、石灰物質上のアル
カリに対する良好な安定性はもちろんのこと、木材及び
土壌における優れた残効性によって、きわだたされてい
る。次に実施例により本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【００３１】
【実施例】
合成例１
【化６】 ４−フルオロ−４’−メタンスルホニルオキシベンゾフ
ェノンヒドラゾン（３．０８ｇ）とトリエチルアミン
（１．２０ｇ）を塩化メチレン（１０ml）に溶かし、氷
冷下Ｎ−メチルスルファモイルクロライド（１．３０
ｇ）の塩化メチレン（５ml）溶液を滴下した。続いて室
温で１６時間攪拌した。反応終了後、希塩酸、水で洗浄
し無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝４：１）で精製し目的物、Ｎ−（４−フルオ
ロ−４’−メタンスルホニルオキシジフェニルメチルイ
ミノ）−Ｎ’−メチルスルファミド（２．８０ｇ）を
（ｓｙｎ体／ａｎｔｉ体＝約１：１）の異性体混合物と
して得た。 ｍｐ．５０〜５６℃
【００３２】合成例２
【化７】 ４−クロロ−４’−メタンスルホニルオキシベンゾフェ
ノンヒドラゾン（３．２５ｇ）と４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン（１．４６ｇ）をトルエン（３０ml）に
溶かし、氷冷下Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロラ
イド（１．７２ｇ）のトルエン（５ml）溶液を滴下し
た。続いて加熱還流しながら４時間攪拌した。反応終了
後、合成例１と同様に処理を行いＮ−（４−クロロ−
４’−メタンスルホニルオキシフェニルメチルイミノ）
−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド（２．２ｇ）を
（ｓｙｎ体／ａｎｔｉ体＝約１：１）の異性体混合物と
して得た。 ｍ
ｐ．５５〜６０℃ 下記第２表に、上記合成例１及び２と同様に合成した化
合物を、合成例１及び２で合成した化合物と共に示す。
【００３３】
【表２】
【００３４】生物試験例 比較化合物
【化８】 ハスモンヨトウ幼虫に対する試験 供試薬剤の調製 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。 試験方法：キャベツの葉を活性化合物の所定濃度の水溶
液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入
れてハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定
温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
試験は２連で行い殺虫率はその平均である。結果を第３
表に示す。
【００３５】
【表３】
【００３６】
【発明の効果】本願発明の新規スルファミド誘導体は、
上記生物試験例で示したように優れた殺虫活性を有す。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 式中、Ｘは、ハロゲン又はＣ1-4 ハロアルキルを示し、 Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4 ハロアルキルを示
    し、 Ｒ2 は、水素原子又はＣ1-4 アルキルを示し、 そして、 Ｒ3 は、水素原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ
    −カルボニル又はＣ1-4 アルコキシ−カルボニルメチル
    を示す、で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】 Ｘが、フルオル、クロル、ブロム又はＣ
    1-2 ハロアルキルを示し、 Ｒ1 が、Ｃ1-2 アルキル又はＣ1-2 ハロアルキルを示
    し、 Ｒ2 が、水素原子又はＣ1-2 アルキルを示し、 そして、 Ｒ3 が、水素原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ
    −カルボニル又はＣ1-2 アルコキシ−カルボニルメチル
    を示す請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘが、フルオル又はクロルを示し、 Ｒ1 が、メチルを示し、 Ｒ2 が、水素原子を示し、 そして、 Ｒ3 が、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル
    又はメトキシ−カルボニルメチルを示す請求項１記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の化合物を有効成分として
    含有することを特徴とする殺虫剤。
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