JPH05112582A - 含フツ素有機ケイ素化合物 - Google Patents
含フツ素有機ケイ素化合物Info
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- JPH05112582A JPH05112582A JP3298323A JP29832391A JPH05112582A JP H05112582 A JPH05112582 A JP H05112582A JP 3298323 A JP3298323 A JP 3298323A JP 29832391 A JP29832391 A JP 29832391A JP H05112582 A JPH05112582 A JP H05112582A
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- carbon atoms
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- organosilicon compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(1):
【化１】
〔式中、Rfは炭素原子数が３〜17のパーフルオロポリエ
ーテル基を表し、Ｒは炭素原子数が１〜６のアルキレン
基、または下記の一般式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）〕で表さ
れる含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法。 【効果】 縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の硬化剤などとして有用である、新規な含フ
ッ素有機ケイ素化合物が提供される。
ーテル基を表し、Ｒは炭素原子数が１〜６のアルキレン
基、または下記の一般式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）〕で表さ
れる含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法。 【効果】 縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の硬化剤などとして有用である、新規な含フ
ッ素有機ケイ素化合物が提供される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、縮合硬化型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である新規な有機ケイ素化合物に関するものである。
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である新規な有機ケイ素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】種々の加水分解性基を有する有機ケイ素
化合物が、縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の硬化剤として有用であることが知られてい
る。しかし、本発明が提供する、後記一般式(1) で表さ
れる有機ケイ素化合物は、従来知られていない。
化合物が、縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の硬化剤として有用であることが知られてい
る。しかし、本発明が提供する、後記一般式(1) で表さ
れる有機ケイ素化合物は、従来知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、縮合硬化型の室
温硬化性オルガノポリシロキサンの硬化剤として用いら
れている有機ケイ素化合物の多くは、組成物を硬化して
得られる硬化物の表面や周囲の汚染原因になり、組成物
をシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁性材料
などに使用した場合に美観を損ねたり、デバイスの電気
特性に悪影響を与えることがある。
温硬化性オルガノポリシロキサンの硬化剤として用いら
れている有機ケイ素化合物の多くは、組成物を硬化して
得られる硬化物の表面や周囲の汚染原因になり、組成物
をシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁性材料
などに使用した場合に美観を損ねたり、デバイスの電気
特性に悪影響を与えることがある。
【０００４】本発明は、新規で有用な含フッ素有機ケイ
素化合物を提供することを課題とし、特に縮合硬化型室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤として
有用であり、しかも得られる硬化物の表面や周囲を汚染
する恐れのない含フッ素有機ケイ素化合物を提供するも
のである。
素化合物を提供することを課題とし、特に縮合硬化型室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤として
有用であり、しかも得られる硬化物の表面や周囲を汚染
する恐れのない含フッ素有機ケイ素化合物を提供するも
のである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】含フッ素有機ケイ素化合物 すなわち、本発明は、一般式(1):
【化２】 〔式中、Rfは炭素原子数が３〜17のパーフルオロポリエ
ーテル基を表し、Ｒは炭素原子数が１〜６のアルキレン
基、または下記の一般式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）〕で表さ
れる含フッ素有機ケイ素化合物を提供するものである。
ーテル基を表し、Ｒは炭素原子数が１〜６のアルキレン
基、または下記の一般式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）〕で表さ
れる含フッ素有機ケイ素化合物を提供するものである。
【０００６】上記一般式(1) 中、Rfは炭素原子数が３〜
17のパーフルオロポリエーテル基を表す。かかるパーフ
ルオロポリエーテル基は炭素原子数が３〜17のものであ
り、その構造が直鎖状でも分岐状であってもよく、代表
的な例は、一般式：
17のパーフルオロポリエーテル基を表す。かかるパーフ
ルオロポリエーテル基は炭素原子数が３〜17のものであ
り、その構造が直鎖状でも分岐状であってもよく、代表
的な例は、一般式：
【化３】 〔ここで、ｎは１〜５の整数であり、ｍは０又は１〜４
の整数であり、ｋは１〜12の整数であり、ｌは１〜７の
整数である。〕で表されるものである。
の整数であり、ｋは１〜12の整数であり、ｌは１〜７の
整数である。〕で表されるものである。
【０００７】また、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 により表される
炭素原子数１〜６のアルキレン基としては、例えば、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペ
ンチレン基、ヘキシレン基が挙げられる。
炭素原子数１〜６のアルキレン基としては、例えば、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペ
ンチレン基、ヘキシレン基が挙げられる。
【０００８】一般式(1) で表される含フッ素有機ケイ素
化合物としては、例えば下記の化学式：
化合物としては、例えば下記の化学式：
【化４】 で表されるようなものが例示される。
【０００９】製造方法 本発明の前記一般式(1) で表される含フッ素有機ケイ素
化合物を製造するには、例えば下記の一般式： Rf−Ｒ−SiCl3 （式中、RfおよびＲは前記のとおりである。）で表され
る含フッ素トリクロロシランに、(1) 無水酢酸を添加し
て脱アセチルクロライド反応に供する方法、(2) 酢酸カ
リウムや酢酸ナトリウムなどの酢酸アルカリ金属塩を添
加して脱塩反応に供する方法などの公知の反応によって
行うことができる。
化合物を製造するには、例えば下記の一般式： Rf−Ｒ−SiCl3 （式中、RfおよびＲは前記のとおりである。）で表され
る含フッ素トリクロロシランに、(1) 無水酢酸を添加し
て脱アセチルクロライド反応に供する方法、(2) 酢酸カ
リウムや酢酸ナトリウムなどの酢酸アルカリ金属塩を添
加して脱塩反応に供する方法などの公知の反応によって
行うことができる。
【００１０】(1)の方法において、無水酢酸の使用量
は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し 3.0〜4.0
モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モルであること
が特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリクロロシラ
ンおよび無水酢酸の反応性などの条件に応じて適宜調節
すればよい。好ましい反応温度は20〜150 ℃であり、特
に好ましくは50〜100 ℃である。反応時間は通常、１〜
50時間であり、特に好ましくは５〜20時間である。
は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し 3.0〜4.0
モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モルであること
が特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリクロロシラ
ンおよび無水酢酸の反応性などの条件に応じて適宜調節
すればよい。好ましい反応温度は20〜150 ℃であり、特
に好ましくは50〜100 ℃である。反応時間は通常、１〜
50時間であり、特に好ましくは５〜20時間である。
【００１１】(2)の方法において、酢酸アルカリ金属塩
の使用量は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し
3.0〜6.0 モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モル
であることが特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリ
クロロシランおよび酢酸アルカリ金属塩の反応性などの
条件に応じて適宜調節すればよい。好ましい反応温度は
50〜200 ℃であり、特に好ましくは80〜150 ℃である。
反応時間は通常、１〜50時間であり、特に好ましくは５
〜20時間である。また、 (2)の方法においては、酢酸ア
ルカリ金属塩を溶媒に溶解して使用してもよい。かかる
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ヘキサンなどの炭化水素が挙げられる。
の使用量は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し
3.0〜6.0 モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モル
であることが特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリ
クロロシランおよび酢酸アルカリ金属塩の反応性などの
条件に応じて適宜調節すればよい。好ましい反応温度は
50〜200 ℃であり、特に好ましくは80〜150 ℃である。
反応時間は通常、１〜50時間であり、特に好ましくは５
〜20時間である。また、 (2)の方法においては、酢酸ア
ルカリ金属塩を溶媒に溶解して使用してもよい。かかる
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ヘキサンなどの炭化水素が挙げられる。
【００１２】用途 本発明の新規な含フッ素有機ケイ素化合物は種々の用途
に使用可能である。特に縮合硬化型の室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化剤として有用であり、該
組成物を硬化させてなる硬化物は、パーフルオロポリエ
ーテル基が導入されるために、耐汚染性に加え、撥水
性、撥油性、耐薬品性などの優れた特性を有する。この
組成物は、高機能性のシーリング材料、コーティング材
料、電気絶縁材料などに利用することができる。
に使用可能である。特に縮合硬化型の室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化剤として有用であり、該
組成物を硬化させてなる硬化物は、パーフルオロポリエ
ーテル基が導入されるために、耐汚染性に加え、撥水
性、撥油性、耐薬品性などの優れた特性を有する。この
組成物は、高機能性のシーリング材料、コーティング材
料、電気絶縁材料などに利用することができる。
【００１３】
【実施例】実施例１ エーテルアダプターが取り付けられている 500mlの四つ
口フラスコに、無水酢酸 137.1ｇ (1.34モル) を仕込
み、これを50℃に昇温した。このフラスコ内に、下記の
化学式：
口フラスコに、無水酢酸 137.1ｇ (1.34モル) を仕込
み、これを50℃に昇温した。このフラスコ内に、下記の
化学式：
【化５】 で表される含フッ素トリクロロシラン 200ｇ (0.41モ
ル)を滴下ロートにより１時間かけて滴下した。滴下終
了後、副生したアセチルクロライドをエステルアダプタ
ーから取り除きながら温度60〜100 ℃で、攪拌下で10時
間加熱、得られた反応混合物を蒸留したところ、沸点 1
35℃/4mmHgの留分が 211.5ｇ得られた。
ル)を滴下ロートにより１時間かけて滴下した。滴下終
了後、副生したアセチルクロライドをエステルアダプタ
ーから取り除きながら温度60〜100 ℃で、攪拌下で10時
間加熱、得られた反応混合物を蒸留したところ、沸点 1
35℃/4mmHgの留分が 211.5ｇ得られた。
【００１４】得られた留分の分子構造を確認するため
に、元素分析、ＩＲスペクトルおよび1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。
に、元素分析、ＩＲスペクトルおよび1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。
【００１５】 元素分析： Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値 ： 28.1 1.9 4.1 47.2 (C16 H13 O8 F17 Si1 として) 実測値 ： 28.0 1.9 4.0 47.4 ＩＲスペクトル：図１に示す。 C＝O : 1750cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル； CCl4 中、内部標準CHCl3
【００１６】上記の測定結果から、得られた留分は下記
式：
式：
【化６】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された
（収率76％）。
（収率76％）。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、縮合硬化型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である、新規な含フッ素有機ケイ素化合物が提供され
る。
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である、新規な含フッ素有機ケイ素化合物が提供され
る。
【図１】実施例１において得られた本発明の化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す。
Ｒスペクトルを示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 含フッ素有機ケイ素化合物
【特許請求の範囲】
【化１】 〔式中、Rfは、炭素原子数が３〜17のパーフルオロポリ
エーテル基を表し、Ｒは、炭素原子数が１〜６のアルキ
レン基、または式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）で表され
るエーテル基である、〕で表される含フッ素有機ケイ素
化合物。
エーテル基を表し、Ｒは、炭素原子数が１〜６のアルキ
レン基、または式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）で表され
るエーテル基である、〕で表される含フッ素有機ケイ素
化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、縮合硬化型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である新規な有機ケイ素化合物に関するものである。
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である新規な有機ケイ素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物における硬化剤として、加水分解性基を
有する有機ケイ素化合物が種々知られている。
ロキサン組成物における硬化剤として、加水分解性基を
有する有機ケイ素化合物が種々知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、従来公知
の上記硬化剤は、硬化物表面やその周囲を汚染するとい
う欠点を有しており、このオルガノポリシロキサン組成
物をシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁性材
料等として使用した場合、美観を損ねたり、デバイスの
電気特性が損なわれたりするという問題を生じる。
の上記硬化剤は、硬化物表面やその周囲を汚染するとい
う欠点を有しており、このオルガノポリシロキサン組成
物をシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁性材
料等として使用した場合、美観を損ねたり、デバイスの
電気特性が損なわれたりするという問題を生じる。
【０００４】従って本発明は、縮合硬化型の室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤として有用であ
り、特に前述した硬化物表面等の汚染を有効に回避する
ことが可能な新規有機ケイ素化合物を提供することを目
的とする。
オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤として有用であ
り、特に前述した硬化物表面等の汚染を有効に回避する
ことが可能な新規有機ケイ素化合物を提供することを目
的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式(1):
般式(1):
【化２】 〔式中、Rfは、炭素原子数が３〜17のパーフルオロポリ
エーテル基を表し、Ｒは、炭素原子数が１〜６のアルキ
レン基、または式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）で表され
るエーテル基である、〕で表される含フッ素有機ケイ素
化合物を提供するものである。
エーテル基を表し、Ｒは、炭素原子数が１〜６のアルキ
レン基、または式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）で表され
るエーテル基である、〕で表される含フッ素有機ケイ素
化合物を提供するものである。
【０００６】含フッ素有機ケイ素化合物 上記一般式(1) 中、Rfは炭素原子数が３〜17のパーフル
オロポリエーテル基を表す。かかるパーフルオロポリエ
ーテル基は炭素原子数が３〜17のものであり、その構造
が直鎖状でも分岐状であってもよく、代表的な例は、一
般式：
オロポリエーテル基を表す。かかるパーフルオロポリエ
ーテル基は炭素原子数が３〜17のものであり、その構造
が直鎖状でも分岐状であってもよく、代表的な例は、一
般式：
【化３】 〔ここで、ｎは１〜５の整数であり、ｍは０又は１〜４
の整数であり、ｋは１〜12の整数であり、ｌは１〜７の
整数である。〕で表されるものである。
の整数であり、ｋは１〜12の整数であり、ｌは１〜７の
整数である。〕で表されるものである。
【０００７】また、前記一般式(1) において、Ｒは、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペ
ンチレン基、ヘキシレン基等の炭素原子数１〜６のアル
キレン基、または、これらのアルキレン基が互いに酸素
原子を介して結合されてなる２価のエーテル基を示す。
即ち、このエーテル基は、式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ炭素原子数１〜６
のアルキレン基）で表される。
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペ
ンチレン基、ヘキシレン基等の炭素原子数１〜６のアル
キレン基、または、これらのアルキレン基が互いに酸素
原子を介して結合されてなる２価のエーテル基を示す。
即ち、このエーテル基は、式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ炭素原子数１〜６
のアルキレン基）で表される。
【０００８】一般式(1) で表される含フッ素有機ケイ素
化合物としては、例えば下記の化学式：
化合物としては、例えば下記の化学式：
【化４】 で表されるようなものが例示される。
【０００９】製造方法 本発明の前記一般式(1) で表される含フッ素有機ケイ素
化合物は、例えば下記の一般式： Rf−Ｒ−SiCl3 （式中、RfおよびＲは前記のとおりである。）で表され
る含フッ素トリクロロシランに、(1) 無水酢酸を添加し
て脱アセチルクロライド反応に供する方法、(2) 酢酸カ
リウムや酢酸ナトリウムなどの酢酸アルカリ金属塩を添
加して脱塩反応に供する方法などによって合成すること
ができる。
化合物は、例えば下記の一般式： Rf−Ｒ−SiCl3 （式中、RfおよびＲは前記のとおりである。）で表され
る含フッ素トリクロロシランに、(1) 無水酢酸を添加し
て脱アセチルクロライド反応に供する方法、(2) 酢酸カ
リウムや酢酸ナトリウムなどの酢酸アルカリ金属塩を添
加して脱塩反応に供する方法などによって合成すること
ができる。
【００１０】(1)の方法において、無水酢酸の使用量
は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し 3.0〜4.0
モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モルであること
が特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリクロロシラ
ンおよび無水酢酸の反応性などの条件に応じて適宜調節
すればよい。好ましい反応温度は20〜150 ℃であり、特
に好ましくは50〜100 ℃である。反応時間は通常、１〜
50時間であり、特に好ましくは５〜20時間である。
は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し 3.0〜4.0
モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モルであること
が特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリクロロシラ
ンおよび無水酢酸の反応性などの条件に応じて適宜調節
すればよい。好ましい反応温度は20〜150 ℃であり、特
に好ましくは50〜100 ℃である。反応時間は通常、１〜
50時間であり、特に好ましくは５〜20時間である。
【００１１】(2) の方法において、酢酸アルカリ金属塩
の使用量は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し
3.0〜6.0 モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モル
であることが特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリ
クロロシランおよび酢酸アルカリ金属塩の反応性などの
条件に応じて適宜調節すればよい。好ましい反応温度は
50〜200 ℃であり、特に好ましくは80〜150 ℃である。
反応時間は通常、１〜50時間であり、特に好ましくは５
〜20時間である。また、 (2)の方法においては、酢酸ア
ルカリ金属塩を溶媒に溶解して使用してもよい。かかる
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ヘキサンなどの炭化水素が挙げられる。
の使用量は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し
3.0〜6.0 モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モル
であることが特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリ
クロロシランおよび酢酸アルカリ金属塩の反応性などの
条件に応じて適宜調節すればよい。好ましい反応温度は
50〜200 ℃であり、特に好ましくは80〜150 ℃である。
反応時間は通常、１〜50時間であり、特に好ましくは５
〜20時間である。また、 (2)の方法においては、酢酸ア
ルカリ金属塩を溶媒に溶解して使用してもよい。かかる
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ヘキサンなどの炭化水素が挙げられる。
【００１２】用途 本発明の新規な含フッ素有機ケイ素化合物は種々の用途
に使用可能である。特に分子末端のケイ素原子にＯＨ
基、アルコキシ基等が結合したオルガノポリシロキサン
を主成分とする縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物の硬化剤として有用であり、該組成物を
硬化させてなる硬化物は、パーフルオロポリエーテル基
が導入されるために、耐汚染性に加え、撥水性、撥油
性、耐薬品性などの優れた特性を有する。この組成物
は、高機能性のシーリング材料、コーティング材料、電
気絶縁材料などに利用することができる。
に使用可能である。特に分子末端のケイ素原子にＯＨ
基、アルコキシ基等が結合したオルガノポリシロキサン
を主成分とする縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物の硬化剤として有用であり、該組成物を
硬化させてなる硬化物は、パーフルオロポリエーテル基
が導入されるために、耐汚染性に加え、撥水性、撥油
性、耐薬品性などの優れた特性を有する。この組成物
は、高機能性のシーリング材料、コーティング材料、電
気絶縁材料などに利用することができる。
【００１３】
【実施例】実施例１ エーテルアダプターが取り付けられている 500mlの四つ
口フラスコに、無水酢酸 137.1ｇ (1.34モル) を仕込
み、これを50℃に昇温した。このフラスコ内に、下記の
化学式：
口フラスコに、無水酢酸 137.1ｇ (1.34モル) を仕込
み、これを50℃に昇温した。このフラスコ内に、下記の
化学式：
【化５】 で表される含フッ素トリクロロシラン 200ｇ (0.33モ
ル)を滴下ロートにより１時間かけて滴下した。滴下終
了後、副生したアセチルクロライドをエステルアダプタ
ーから取り除きながら温度60〜100 ℃で、攪拌下で10時
間加熱し、次いで得られた反応混合物を蒸留したとこ
ろ、沸点 135℃/4mmHgの留分が 169.2ｇ得られた。
ル)を滴下ロートにより１時間かけて滴下した。滴下終
了後、副生したアセチルクロライドをエステルアダプタ
ーから取り除きながら温度60〜100 ℃で、攪拌下で10時
間加熱し、次いで得られた反応混合物を蒸留したとこ
ろ、沸点 135℃/4mmHgの留分が 169.2ｇ得られた。
【００１４】得られた留分の分子構造を確認するため
に、元素分析、ＩＲスペクトルおよび1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。
に、元素分析、ＩＲスペクトルおよび1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。
【００１５】 元素分析： Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値（％） ： 28.1 1.9 4.1 47.2 （Ｃ16Ｈ13Ｏ8 Ｆ17Ｓｉとして) 実測値 ： 28.0 1.9 4.0 47.4 ＩＲスペクトル：図１に示す。 C＝O : 1750cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル； CCl4 中、内部標準CHCl3
【００１６】上記の測定結果から、得られた留分は下記
式：
式：
【化６】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された
（収率76％）。
（収率76％）。
【００１７】実施例２ 下記式 ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨ2 Ｏ−（ＣＨ
2 ）3 −ＳｉＣｌ3 で表される含フッ素トリクロロシラン ２００ｇ（0.４
１モル）を使用し、且つ無水酢酸 １６4.５ｇ（1.６１
モル）を使用した以外は、実施例１と同様な操作を行な
って、沸点１２９℃／２mmHgの留分１８8.９ｇを得た。
得られた留分について、元素分析、ＩＲスペクトル及び
1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによる分析を行なったところ、
以下の結果を得た。
2 ）3 −ＳｉＣｌ3 で表される含フッ素トリクロロシラン ２００ｇ（0.４
１モル）を使用し、且つ無水酢酸 １６4.５ｇ（1.６１
モル）を使用した以外は、実施例１と同様な操作を行な
って、沸点１２９℃／２mmHgの留分１８8.９ｇを得た。
得られた留分について、元素分析、ＩＲスペクトル及び
1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによる分析を行なったところ、
以下の結果を得た。
【００１８】 元素分析：（重量％） Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値： 32.0 3.0 5.0 37.2 （Ｃ15Ｈ17Ｏ8 Ｆ11Ｓｉとして) 実測値： 31.8 2.9 5.2 37.3 ＩＲスペクトル：図２に示す。 C＝O : 1750cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル； CCl4 中、内部標準CHCl3 上記の測定結果から、得られた留分は下記式：
【化７】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された
（収率82％）。
（収率82％）。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、縮合硬化型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である、新規な含フッ素有機ケイ素化合物が提供され
る。
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である、新規な含フッ素有機ケイ素化合物が提供され
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１において得られた本発明の化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す。
Ｒスペクトルを示す。
【図２】実施例１において得られた本発明の化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す。
Ｒスペクトルを示す。
【手続補正２】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図２
【補正方法】追加
【補正内容】
【図２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤井 秀紀 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 菅沼 秀司 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 斉藤 義和 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式(1): 【化１】 〔式中、Rfは炭素原子数が３〜17のパーフルオロポリエ
ーテル基を表し、Ｒは炭素原子数が１〜６のアルキレン
基、または下記の一般式： −Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 − （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）〕で表さ
れる含フッ素有機ケイ素化合物。
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP3298323A JP2617150B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3298323A JP2617150B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112582A true JPH05112582A (ja) | 1993-05-07 |
| JP2617150B2 JP2617150B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=17858170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3298323A Expired - Lifetime JP2617150B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2617150B2 (ja) |
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| DE19730245B4 (de) * | 1997-07-15 | 2007-08-30 | W.L. Gore & Associates Gmbh | Beschichtungsmaterial, beschichtetes Material und Verfahren zu deren Herstellung |
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- 1991-10-17 JP JP3298323A patent/JP2617150B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
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- 1992-10-15 US US07/961,369 patent/US5241096A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JP2617150B2 (ja) | 1997-06-04 |
| US5241096A (en) | 1993-08-31 |
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