JPH0820560A - エステル化合物の製造方法 - Google Patents
エステル化合物の製造方法Info
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- JPH0820560A JPH0820560A JP17770294A JP17770294A JPH0820560A JP H0820560 A JPH0820560 A JP H0820560A JP 17770294 A JP17770294 A JP 17770294A JP 17770294 A JP17770294 A JP 17770294A JP H0820560 A JPH0820560 A JP H0820560A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フッ化水素を副生させることなく、アシルフ
ロライド基を有する化合物から、エステル化合物を合成
する方法を提供する。 【構成】 分子内に少くとも１つのアシルフロライド基
を有する化合物と、酸素原子を介したケイ素原子と炭素
原子の結合が、分子内に少くとも一つ存在するシラン化
合物とを反応させることを特徴とするエステル化合物の
製造方法。
ロライド基を有する化合物から、エステル化合物を合成
する方法を提供する。 【構成】 分子内に少くとも１つのアシルフロライド基
を有する化合物と、酸素原子を介したケイ素原子と炭素
原子の結合が、分子内に少くとも一つ存在するシラン化
合物とを反応させることを特徴とするエステル化合物の
製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エステル化合物の製造
方法に関し、特にアシルフロライド基を有する化合物か
ら、フッ化水素の副生を伴うことなくエステル化合物を
製造する方法に関する。
方法に関し、特にアシルフロライド基を有する化合物か
ら、フッ化水素の副生を伴うことなくエステル化合物を
製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アシルフロライド基を有する化合
物から、エステル化合物を合成する場合には、水酸基を
有する有機化合物を反応させることが行われていた。こ
の反応は、ほぼ定量的に進行する効率の良い反応である
一方、副生物としてフッ化水素が発生するために、反応
時にガラス器具やガラスライニング処理された容器を使
用することができないという欠点があった。また、フッ
化水素は皮膚などから体内に侵入して骨を侵す極めて有
毒な物質であるので、作業性が悪いという欠点もあっ
た。
物から、エステル化合物を合成する場合には、水酸基を
有する有機化合物を反応させることが行われていた。こ
の反応は、ほぼ定量的に進行する効率の良い反応である
一方、副生物としてフッ化水素が発生するために、反応
時にガラス器具やガラスライニング処理された容器を使
用することができないという欠点があった。また、フッ
化水素は皮膚などから体内に侵入して骨を侵す極めて有
毒な物質であるので、作業性が悪いという欠点もあっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等
は、フッ化水素を副生せずに、アシルフロライド基を有
する化合物からエステル化合物を合成する方法について
鋭意検討した結果、従来使用されていた前記水酸基を有
する有機化合物の代わりに特殊なシラン化合物を使用す
ることにより、容易に目的を達成することができること
を見い出し本発明に到達した。従って本発明の目的は、
アシルフロライド基を有する化合物から、フッ化水素を
副生させることなくエステル化合物を合成するための方
法を提供することにある。
は、フッ化水素を副生せずに、アシルフロライド基を有
する化合物からエステル化合物を合成する方法について
鋭意検討した結果、従来使用されていた前記水酸基を有
する有機化合物の代わりに特殊なシラン化合物を使用す
ることにより、容易に目的を達成することができること
を見い出し本発明に到達した。従って本発明の目的は、
アシルフロライド基を有する化合物から、フッ化水素を
副生させることなくエステル化合物を合成するための方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
分子内に少くとも１つのアシルフロライド基を有する化
合物と、酸素原子を介したケイ素原子と炭素原子の結合
（即ち、≡Ｓｉ−Ｏ−Ｃ≡結合）が分子内に少くとも一
つ存在するシラン化合物とを反応させることを特徴とす
るエステル化合物の製造方法によって達成された。
分子内に少くとも１つのアシルフロライド基を有する化
合物と、酸素原子を介したケイ素原子と炭素原子の結合
（即ち、≡Ｓｉ−Ｏ−Ｃ≡結合）が分子内に少くとも一
つ存在するシラン化合物とを反応させることを特徴とす
るエステル化合物の製造方法によって達成された。
【０００５】本発明の反応機構は下記化１で表される。
【化１】 このように、本発明の反応ではフッ化水素は全く生成せ
ず、代わりにフルオロシラン化合物が生成する。
ず、代わりにフルオロシラン化合物が生成する。
【０００６】フルオロシラン化合物は比較的安定な化合
物であり、例えば、ケイ素原子に結合する他の３つの置
換基がメチル基であるトリメチルフルオロシランの沸点
は、大気圧下で約１７℃であり、分離、除去することが
容易である。また、本発明の反応は、室温以上、例えば
２０〜８０℃で反応させれば良いが、特に４０〜７０℃
の範囲で反応させることが好ましい。
物であり、例えば、ケイ素原子に結合する他の３つの置
換基がメチル基であるトリメチルフルオロシランの沸点
は、大気圧下で約１７℃であり、分離、除去することが
容易である。また、本発明の反応は、室温以上、例えば
２０〜８０℃で反応させれば良いが、特に４０〜７０℃
の範囲で反応させることが好ましい。
【０００７】本発明における分子内にアシルフロライド
基を有する化合物としては、下記化２に表されるものが
好適に使用されるが、これらに限定されるものではな
い。
基を有する化合物としては、下記化２に表されるものが
好適に使用されるが、これらに限定されるものではな
い。
【化２】 但し、上記式中のＲｆ1 は、１価のパーフルオロアルキ
ル基、又は少くとも１個のエーテル結合酸素原子を有す
るパーフルオロアルキルエーテル基、Ｒｆ2 は２価のパ
ーフルオロアルキレン基、又は少くとも１個のエーテル
結合酸素原子を有するパーフルオロアルキレンエーテル
基である。
ル基、又は少くとも１個のエーテル結合酸素原子を有す
るパーフルオロアルキルエーテル基、Ｒｆ2 は２価のパ
ーフルオロアルキレン基、又は少くとも１個のエーテル
結合酸素原子を有するパーフルオロアルキレンエーテル
基である。
【０００８】上記Ｒｆ1 及びＲｆ2 としては、それぞれ
下記化３に表されるものが例示される。
下記化３に表されるものが例示される。
【化３】 但し、上記式中のｌ（エル）は１〜５０の整数、ｍは１
〜２０の整数、ｎは１〜１０の整数であり、ｐ及びｑ
は、それぞれｐ≧１、ｑ≧１、２≦ｐ＋ｑ≦５０の整数
である。
〜２０の整数、ｎは１〜１０の整数であり、ｐ及びｑ
は、それぞれｐ≧１、ｑ≧１、２≦ｐ＋ｑ≦５０の整数
である。
【０００９】次に、本発明で使用する、分子内に少くと
も１つのアシルフロライド基を有する化合物の代表的な
例を示すが、本発明はこれらによって限定されるもので
はない。ＣＨ3 ＣＯＦ、ＣＦ3 ＣＯＦ、Ｃ3 Ｆ7 ＣＯ
Ｆ、ＦＯＣ（ＣＦ2 ）3 ＣＯＦ、ＦＯＣＣＦ2 Ｏ（ＣＦ
2 ）3 ＣＯＦ、ＦＯＣＣＦ2 Ｏ（Ｃ2 Ｆ4 Ｏ）16（ＣＦ
2 Ｏ）8 ＣＦ2 ＣＯＦ及び、下記化４〜化６で表される
化合物。
も１つのアシルフロライド基を有する化合物の代表的な
例を示すが、本発明はこれらによって限定されるもので
はない。ＣＨ3 ＣＯＦ、ＣＦ3 ＣＯＦ、Ｃ3 Ｆ7 ＣＯ
Ｆ、ＦＯＣ（ＣＦ2 ）3 ＣＯＦ、ＦＯＣＣＦ2 Ｏ（ＣＦ
2 ）3 ＣＯＦ、ＦＯＣＣＦ2 Ｏ（Ｃ2 Ｆ4 Ｏ）16（ＣＦ
2 Ｏ）8 ＣＦ2 ＣＯＦ及び、下記化４〜化６で表される
化合物。
【００１０】
【化４】
【化５】
【００１１】
【化６】 但し、上記式中のｌ（エル）は１〜５０の整数、ｍ＋ｎ
は２〜５０の整数、ｐは１〜２０の整数、及びｑは１〜
１０の整数である。
は２〜５０の整数、ｐは１〜２０の整数、及びｑは１〜
１０の整数である。
【００１２】本発明における、酸素原子を介したケイ素
原子と炭素原子の結合（即ち≡Ｓｉ−Ｏ−Ｃ≡結合）を
分子内に一つ以上有するシラン化合物とは、一般式Ｒ1
n Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-n で表されるオルガノシラン化合物
である。但し、一般式中のＲ1 及びＲ2 は、水素原子あ
るいは炭素原子数が１〜１２の非置換又は置換の一価炭
化水素基であり、ｎは０〜３の整数である。
原子と炭素原子の結合（即ち≡Ｓｉ−Ｏ−Ｃ≡結合）を
分子内に一つ以上有するシラン化合物とは、一般式Ｒ1
n Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-n で表されるオルガノシラン化合物
である。但し、一般式中のＲ1 及びＲ2 は、水素原子あ
るいは炭素原子数が１〜１２の非置換又は置換の一価炭
化水素基であり、ｎは０〜３の整数である。
【００１３】具体的には、下記化７〜化１０で表される
オルガノシラン化合物である。
オルガノシラン化合物である。
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【００１４】上記化７〜化１０において、Ｒ3 〜Ｒ5 は
前記一般式におけるＲ1 と同様のものであり、水素原
子、或いは同種または異種の非置換または置換一価炭化
水素基である。Ｒ6 〜Ｒ9 は前記一般式におけるＲ2 と
同様のものであり、同種又は異種の非置換または置換一
価炭化水素基であり、結合途中に窒素原子、酸素原子等
のヘテロ原子を含んでいても良い。
前記一般式におけるＲ1 と同様のものであり、水素原
子、或いは同種または異種の非置換または置換一価炭化
水素基である。Ｒ6 〜Ｒ9 は前記一般式におけるＲ2 と
同様のものであり、同種又は異種の非置換または置換一
価炭化水素基であり、結合途中に窒素原子、酸素原子等
のヘテロ原子を含んでいても良い。
【００１５】Ｒ1 、Ｒ2 あるいはＲ3 〜Ｒ9 における非
置換または置換一価炭化水素基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、
プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブ
テニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等のアル
ケニル基；エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、メ
チルプロピニル基、ジメチルプロピニル基等のアルキニ
ル基；
置換または置換一価炭化水素基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、
プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブ
テニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等のアル
ケニル基；エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、メ
チルプロピニル基、ジメチルプロピニル基等のアルキニ
ル基；
【００１６】フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフ
チル基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基
等のアラルキル基、及びこれらの基の水素原子の少くと
も一部がハロゲン原子、シアノ基等で置換された基、例
えば３，３，３−トリフルオロプロピル基、６，６，
６，５，５，４，４，３，３，−ノナフルオロヘキシル
基、ヘプタデカフルオロデシル基、クロロメチル基、２
−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、シアノエチ
ル基等の、炭素原子数１〜１２、好ましくは炭素原子数
１〜８の基を例示することができる。
チル基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基
等のアラルキル基、及びこれらの基の水素原子の少くと
も一部がハロゲン原子、シアノ基等で置換された基、例
えば３，３，３−トリフルオロプロピル基、６，６，
６，５，５，４，４，３，３，−ノナフルオロヘキシル
基、ヘプタデカフルオロデシル基、クロロメチル基、２
−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、シアノエチ
ル基等の、炭素原子数１〜１２、好ましくは炭素原子数
１〜８の基を例示することができる。
【００１７】以下に化８で表わされるシラン化合物の具
体例を示すが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。H(CH3 )Si (OCH3 )2 、HSi (OCH3 )3 、(
CH3 )3 SiOCH 3 、Si（ OCH3 )4 、ClCH2 Si（ OCH3
)3 、( ClCH2 CH2 O)2 Si（CH3 ）H 、
体例を示すが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。H(CH3 )Si (OCH3 )2 、HSi (OCH3 )3 、(
CH3 )3 SiOCH 3 、Si（ OCH3 )4 、ClCH2 Si（ OCH3
)3 、( ClCH2 CH2 O)2 Si（CH3 ）H 、
【００１８】( CH3 )3 SiOCH ＝CH2 、CH2 ＝CHSi（ O
CH3 )3 、CH≡ CCH2 OSi （CH3 )3 、CF3 CH2 CH2 Si
（CH3 ) (OCH3 )2 、CH2 ＝C(CH3 )OSi( CH3 )3 、Cl
CH2 (CH3 )CHOSi(CH3 )3 、
CH3 )3 、CH≡ CCH2 OSi （CH3 )3 、CF3 CH2 CH2 Si
（CH3 ) (OCH3 )2 、CH2 ＝C(CH3 )OSi( CH3 )3 、Cl
CH2 (CH3 )CHOSi(CH3 )3 、
【００１９】( CH3 )3 SiOCH2 CH2 CH3 、( CH3 )3
SiOC ( CH3 )3 、( CH3 )3 SiOCH( CH 3 ) CH2 C
H3 、( CH3 )3 SiO CH2 CH( CH3 )2 、( CH3 )3 SiO
(CH2 )5 CH3 、( CH3 )3 SiOC( CH3 )2 C ≡CH、
SiOC ( CH3 )3 、( CH3 )3 SiOCH( CH 3 ) CH2 C
H3 、( CH3 )3 SiO CH2 CH( CH3 )2 、( CH3 )3 SiO
(CH2 )5 CH3 、( CH3 )3 SiOC( CH3 )2 C ≡CH、
【００２０】CH3 Si(OCH3 )3 、( CH3 )2 Si(OCH3 )
2 、CH3 Si(OCH2 CH3 )3 、( CH3 )2 Si(OCH2 CH3 )
2 、H(CH3 )Si( OCH2 CH3 )2 、( CH3 )3 SiO CH2 CH
3 、Si(OCH2 CH3 )4 、及び、下記化１１で表される化
合物。
2 、CH3 Si(OCH2 CH3 )3 、( CH3 )2 Si(OCH2 CH3 )
2 、H(CH3 )Si( OCH2 CH3 )2 、( CH3 )3 SiO CH2 CH
3 、Si(OCH2 CH3 )4 、及び、下記化１１で表される化
合物。
【００２１】
【化１１】
【００２２】尚、本発明に係るエステル化合物の製造方
法において、エステル基に変換されるべきアシルフロラ
イド基に対する、シラン化合物中の酸素原子を介したケ
イ素原子と炭素原子の結合（≡Ｓｉ−Ｏ−Ｃ≡）の比は
当量以上であり、通常１〜５モル／モル、好ましくは１
〜３モル／モル程度とすれば良い。また、反応時間は３
０分〜２時間、好ましくは３０分〜１時間程度とすれば
良い。本発明の方法においては必ずしも溶媒を必要とし
ないが、トルエン、ヘキサン、テトラヒドロフラン、グ
ライム類等の非プロトン性極性溶媒や、フッ素系溶媒な
ど、本発明の反応に影響を及ぼさない溶媒を必要に応じ
て使用しても良い。
法において、エステル基に変換されるべきアシルフロラ
イド基に対する、シラン化合物中の酸素原子を介したケ
イ素原子と炭素原子の結合（≡Ｓｉ−Ｏ−Ｃ≡）の比は
当量以上であり、通常１〜５モル／モル、好ましくは１
〜３モル／モル程度とすれば良い。また、反応時間は３
０分〜２時間、好ましくは３０分〜１時間程度とすれば
良い。本発明の方法においては必ずしも溶媒を必要とし
ないが、トルエン、ヘキサン、テトラヒドロフラン、グ
ライム類等の非プロトン性極性溶媒や、フッ素系溶媒な
ど、本発明の反応に影響を及ぼさない溶媒を必要に応じ
て使用しても良い。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、製造工程でフッ化水素
が副生しないので、従来法に比して、安全且つ作業性に
優れる上、装置の腐蝕もないので、エステル化合物の製
造方法として極めて優れている。
が副生しないので、従来法に比して、安全且つ作業性に
優れる上、装置の腐蝕もないので、エステル化合物の製
造方法として極めて優れている。
【００２４】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．ジムロート、温度計、滴下ロート及び攪拌子
を付した１００ミリリットルの三つ口フラスコにジエト
キシジメチルシラン１６．３ｇを仕込み、攪拌しなが
ら、下記化１２で表されるアシルフロライド化合物４
９．８ｇを、滴下ロートを用い、１５分かけて滴下し
た。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．ジムロート、温度計、滴下ロート及び攪拌子
を付した１００ミリリットルの三つ口フラスコにジエト
キシジメチルシラン１６．３ｇを仕込み、攪拌しなが
ら、下記化１２で表されるアシルフロライド化合物４
９．８ｇを、滴下ロートを用い、１５分かけて滴下し
た。
【化１２】
【００２５】滴下に際しては、フラスコの内温が５０〜
６０℃になるように、オイルバスを用いて加温した。滴
下終了後６０℃で１時間攪拌下に反応を行った後、精密
蒸留して、沸点１６５℃／７６０ｍｍＨｇの無色透明な
留分３２．５ｇを得た。生成物を、1 Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ
−ＮＭＲ及びＩＲによって分析したところ、下記化１３
で表される化合物であることが確認された。収率は６２
％であった。
６０℃になるように、オイルバスを用いて加温した。滴
下終了後６０℃で１時間攪拌下に反応を行った後、精密
蒸留して、沸点１６５℃／７６０ｍｍＨｇの無色透明な
留分３２．５ｇを得た。生成物を、1 Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ
−ＮＭＲ及びＩＲによって分析したところ、下記化１３
で表される化合物であることが確認された。収率は６２
％であった。
【化１３】
【００２６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ標準） １．２１ｐｐｍ（−ＣＨ3 、ｔ、３Ｈ） ４．２２ｐｐｍ（−ＣＨ2 −、ｑ、２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ3 ＣＯＯＨ標準） ａ：−３．７０ｐｐｍ ｂ：−５．０６ｐｐｍ ｃ：−５．９４ｐｐｍ ｄ：−５２．７３ｐｐｍ ｅ：−５４．４９ｐｐｍ ｆ：−６７．９２ｐｐｍ
【００２７】尚、上記、ａ〜ｆは下記化１４で示される
位置を表す。
位置を表す。
【化１４】 ＩＲ（図１参照） νc=o ：１７８０ｃｍ-1 νc-F ：１１００〜１３００ｃｍ-1
【００２８】実施例２．ジムロート、温度計、滴下ロー
ト及び攪拌子を付した１００ミリリットルの三つ口フラ
スコに、テトラメトキシシラン１６．０ｇを仕込み、攪
拌した。また、下記化１５で表されるアシルフロライド
化合物４９．８ｇを、滴下ロートを用い、１５分かけて
滴下した。
ト及び攪拌子を付した１００ミリリットルの三つ口フラ
スコに、テトラメトキシシラン１６．０ｇを仕込み、攪
拌した。また、下記化１５で表されるアシルフロライド
化合物４９．８ｇを、滴下ロートを用い、１５分かけて
滴下した。
【化１５】
【００２９】滴下に際しては、フラスコの内温が５０〜
６０℃になるように、オイルバスを用いて加温した。滴
下終了後６０℃で１時間攪拌下に反応を行った後、精密
蒸留して、沸点１５４℃／７６０ｍｍＨｇの無色透明な
留分３７．７ｇを得た。生成物を、1 Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ
−ＮＭＲ及びＩＲによって分析したところ、下記化１６
で表される化合物であることが確認された。収率は７４
％であった。
６０℃になるように、オイルバスを用いて加温した。滴
下終了後６０℃で１時間攪拌下に反応を行った後、精密
蒸留して、沸点１５４℃／７６０ｍｍＨｇの無色透明な
留分３７．７ｇを得た。生成物を、1 Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ
−ＮＭＲ及びＩＲによって分析したところ、下記化１６
で表される化合物であることが確認された。収率は７４
％であった。
【化１６】
【００３０】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ標準） ３．９２ｐｐｍ（−ＣＨ3 、ｔ、３Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ3 ＣＯＯＨ標準） ａ：−３．７１ｐｐｍ ｂ：−５．０８ｐｐｍ ｃ：−５．９０ｐｐｍ ｄ：−５２．７４ｐｐｍ ｅ：−５４．４０ｐｐｍ ｆ：−６７．９２ｐｐｍ
【００３１】尚、上記、ａ〜ｆは下記化１７で示される
位置を表す。
位置を表す。
【化１７】 ＩＲ（図２参照） νc=o ：１７８５ｃｍ-1 νc-F ：１１００〜１３００ｃｍ-1
【図１】実施例１で得られたエステル化合物のＩＲスペ
クトルである。
クトルである。
【図２】実施例２で得られたエステル化合物のＩＲスペ
クトルである。
クトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 分子内に少くとも１つのアシルフロライ
ド基を有する化合物と、酸素原子を介したケイ素原子と
炭素原子の結合が分子内に少くとも一つ存在するシラン
化合物とを反応させることを特徴とするエステル化合物
の製造方法。 - 【請求項２】 分子内にアシルフロライド基を有する化
合物が、一般式Ｒｆ1 （ＣＯ）ＦまたはＦ（ＣＯ）Ｒｆ
2 （ＣＯ）Ｆで表される、請求項１に記載されたエステ
ル化合物の製造方法；但し、一般式中のＲｆ1 は一価の
パーフルオロアルキル基または少くとも一個のエーテル
結合を有するパーフルオロアルキルエーテル基、Ｒｆ2
は二価のパーフルオロアルキレン基または少くとも一個
のエーテル結合を有するパーフルオロアルキレンエーテ
ル基である。 - 【請求項３】 アシルフロライド基を有する化合物と反
応させるシラン化合物が、一般式Ｒ1 n Ｓｉ（ＯＲ2 ）
4-n で表されるオルガノシラン化合物である、請求項１
又は２に記載されたエステル化合物の製造方法；但し、
一般式中のＲ1 及びＲ2 は、水素原子あるいは炭素原子
数が１〜１２の非置換又は置換の一価炭化水素基であ
り、ｎは０〜３の整数である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17770294A JPH0820560A (ja) | 1994-07-07 | 1994-07-07 | エステル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17770294A JPH0820560A (ja) | 1994-07-07 | 1994-07-07 | エステル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0820560A true JPH0820560A (ja) | 1996-01-23 |
Family
ID=16035616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17770294A Pending JPH0820560A (ja) | 1994-07-07 | 1994-07-07 | エステル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0820560A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011073984A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素カルボン酸エステルの製造方法 |
| WO2011102439A1 (ja) * | 2010-02-22 | 2011-08-25 | セントラル硝子株式会社 | ジフルオロ酢酸エステルの製造方法 |
| US9012657B2 (en) | 2011-06-22 | 2015-04-21 | Central Glass Company, Limited | Method for producing pyrazole compound |
-
1994
- 1994-07-07 JP JP17770294A patent/JPH0820560A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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