JPH09165393A - 有機けい素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機けい素化合物及びその製造方法Info
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- JPH09165393A JPH09165393A JP7347893A JP34789395A JPH09165393A JP H09165393 A JPH09165393 A JP H09165393A JP 7347893 A JP7347893 A JP 7347893A JP 34789395 A JP34789395 A JP 34789395A JP H09165393 A JPH09165393 A JP H09165393A
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- compound
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- carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2は炭素数３以上のアルキ
レン基、Ｒ3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素
原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｍはアルカ
リ金属を示し、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、ｐは０又は
１である。）で表される有機けい素化合物。 【効果】 本発明によれば、有機樹脂と無機材料との複
合材料の改質剤として、また無機材料を表面処理した場
合、その表面を親水化させることができる無機材料の表
面材料として有用な、有機けい素化合物を提供できる。
レン基、Ｒ3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素
原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｍはアルカ
リ金属を示し、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、ｐは０又は
１である。）で表される有機けい素化合物。 【効果】 本発明によれば、有機樹脂と無機材料との複
合材料の改質剤として、また無機材料を表面処理した場
合、その表面を親水化させることができる無機材料の表
面材料として有用な、有機けい素化合物を提供できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種有機樹脂と各
種無機材料との複合材料の改質剤、無機材料の表面処理
剤などとして有用な分子内にスルホン酸基を有する新規
有機けい素化合物及びその製造方法に関する。
種無機材料との複合材料の改質剤、無機材料の表面処理
剤などとして有用な分子内にスルホン酸基を有する新規
有機けい素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
有機樹脂と無機材料との複合材料の改質剤、無機材料の
表面材料としては、種々のオルガノシラン化合物などが
知られているが、更にこのような無機材料を表面処理し
て親水化させることができる有機けい素化合物が望まれ
る。
有機樹脂と無機材料との複合材料の改質剤、無機材料の
表面材料としては、種々のオルガノシラン化合物などが
知られているが、更にこのような無機材料を表面処理し
て親水化させることができる有機けい素化合物が望まれ
る。
【０００３】なお従来、スルホン酸又は硫酸及びその塩
を分子内にもつ化合物としては下記のものが知られてい
る（米国特許第３，３２８，４４９号）。
を分子内にもつ化合物としては下記のものが知られてい
る（米国特許第３，３２８，４４９号）。
【０００４】
【化４】 しかし、アルコキシシリル基とスルホン酸又は硫酸のア
ルカリ金属塩を分子内にもち、そのスペーサー部分に親
水性の高いポリオキシアルキレン鎖をもつ化合物は知ら
れていない。
ルカリ金属塩を分子内にもち、そのスペーサー部分に親
水性の高いポリオキシアルキレン鎖をもつ化合物は知ら
れていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記要望に応えるため鋭意検討を行った結
果、下記式（２）で示されるアルコキシヒドロシラン化
合物と、下記式（３）で示される一方の末端にアルケニ
ル基を有すると共に他方の末端に硫酸又はスルホン酸の
アルカリ金属塩を有する化合物とをヒドロシリル化反応
させることにより、下記式（１）で示される一方の末端
にアルコキシ基を有し、他方の末端に硫酸又はスルホン
酸のアルカリ金属塩を有する新規有機けい素化合物が得
られることを見い出すと共に、この式（１）の有機けい
素化合物、即ち分子内に硫酸又はスルホン酸のアルカリ
金属塩を有するアルコキシシラン化合物で無機材料を処
理した場合、その表面を親水化することができ、無機材
料の表面処理剤、そして有機樹脂と無機材料との複合材
料の改質剤として有用であることを知見し、本発明をな
すに至った。
発明者は、上記要望に応えるため鋭意検討を行った結
果、下記式（２）で示されるアルコキシヒドロシラン化
合物と、下記式（３）で示される一方の末端にアルケニ
ル基を有すると共に他方の末端に硫酸又はスルホン酸の
アルカリ金属塩を有する化合物とをヒドロシリル化反応
させることにより、下記式（１）で示される一方の末端
にアルコキシ基を有し、他方の末端に硫酸又はスルホン
酸のアルカリ金属塩を有する新規有機けい素化合物が得
られることを見い出すと共に、この式（１）の有機けい
素化合物、即ち分子内に硫酸又はスルホン酸のアルカリ
金属塩を有するアルコキシシラン化合物で無機材料を処
理した場合、その表面を親水化することができ、無機材
料の表面処理剤、そして有機樹脂と無機材料との複合材
料の改質剤として有用であることを知見し、本発明をな
すに至った。
【０００６】
【化５】 （式中、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2は炭素数３以上のアルキ
レン基、Ｒ3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素
原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｍはアルカ
リ金属を示し、Ｒ5は水素原子又はメチル基を示し、ｍ
は１〜３、ｎは３〜６０、ｐは０又は１である。）
レン基、Ｒ3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素
原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｍはアルカ
リ金属を示し、Ｒ5は水素原子又はメチル基を示し、ｍ
は１〜３、ｎは３〜６０、ｐは０又は１である。）
【０００７】従って、本発明は上記式（１）で表される
有機けい素化合物、及び、上記式（２）の化合物と式
（３）の化合物とをヒドロシリル化反応させることから
なる式（１）の化合物の製造方法を提供する。
有機けい素化合物、及び、上記式（２）の化合物と式
（３）の化合物とをヒドロシリル化反応させることから
なる式（１）の化合物の製造方法を提供する。
【０００８】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の有機けい素化合物は下記式（１）で示され
るものである。
と、本発明の有機けい素化合物は下記式（１）で示され
るものである。
【０００９】
【化６】 （式中、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2は炭素数３以上のアルキ
レン基、Ｒ3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素
原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｍはアルカ
リ金属を示し、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、ｐは０又は
１である。）
レン基、Ｒ3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素
原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｍはアルカ
リ金属を示し、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、ｐは０又は
１である。）
【００１０】ここで、Ｒ1のアルキル基としては、炭素
数１〜６のものが好ましく、特にはメチル基又はエチル
基である。また、Ｒ2のアルキレン基は直鎖でも分岐鎖
でもよく、好ましくは炭素数３〜４のものであり、特に
−（ＣＨ2）3−，−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−が好ま
しい。Ｒ3のアルキレン基も直鎖でも分岐鎖でもよく、
炭素数２〜４、特に２〜３のものが好ましく、かかるも
のとしては−ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−，
−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−が好ましい。Ｒ4は、酸素原子
又は酸素原子を含む好ましくは炭素数１〜１０、特に１
〜３の２価炭化水素基であり、例えば−Ｏ−，−ＯＣＨ
2−，−Ｏ−（ＣＨ2）3−，−Ｏ−（ＣＨ2）6−，−
（ＣＨ2）10−，−ＯＣＨ2Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ
−，−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）10−Ｏ
−などが挙げられる。Ｍはアルカリ金属であり、Ｎａ，
Ｋなどが挙げられる。また、ｍは１〜３、ｎは３〜６
０、好ましくは５〜３０であり、ｐは０又は１である。
数１〜６のものが好ましく、特にはメチル基又はエチル
基である。また、Ｒ2のアルキレン基は直鎖でも分岐鎖
でもよく、好ましくは炭素数３〜４のものであり、特に
−（ＣＨ2）3−，−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−が好ま
しい。Ｒ3のアルキレン基も直鎖でも分岐鎖でもよく、
炭素数２〜４、特に２〜３のものが好ましく、かかるも
のとしては−ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−，
−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−が好ましい。Ｒ4は、酸素原子
又は酸素原子を含む好ましくは炭素数１〜１０、特に１
〜３の２価炭化水素基であり、例えば−Ｏ−，−ＯＣＨ
2−，−Ｏ−（ＣＨ2）3−，−Ｏ−（ＣＨ2）6−，−
（ＣＨ2）10−，−ＯＣＨ2Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ
−，−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）10−Ｏ
−などが挙げられる。Ｍはアルカリ金属であり、Ｎａ，
Ｋなどが挙げられる。また、ｍは１〜３、ｎは３〜６
０、好ましくは５〜３０であり、ｐは０又は１である。
【００１１】このような式（１）の化合物の例としては
以下のものが挙げられる。
以下のものが挙げられる。
【００１２】
【化７】
【００１３】上記式（１）の化合物は、下記式（２）で
示される化合物と下記式（３）で示される化合物とをＰ
ｔ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｒｕ等の第ＩＶ族遷移金属化合物存在
下、ヒドロシリル化反応することにより効率よく確実に
得ることができる。
示される化合物と下記式（３）で示される化合物とをＰ
ｔ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｒｕ等の第ＩＶ族遷移金属化合物存在
下、ヒドロシリル化反応することにより効率よく確実に
得ることができる。
【００１４】
【化８】 （式中、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｍ，ｍ，ｎ，ｐは上記の意味
を示し、Ｒ5は水素原子又はメチル基である。）
を示し、Ｒ5は水素原子又はメチル基である。）
【００１５】ここで、式（２），（３）の化合物として
は、下記のものを例示することができる。
は、下記のものを例示することができる。
【００１６】
【化９】
【００１７】また、上記第ＩＶ族遷移金属化合物として
は、ヒドロシリル化反応の触媒として公知のものを使用
することができ、例えば塩化白金酸等が挙げられる。
は、ヒドロシリル化反応の触媒として公知のものを使用
することができ、例えば塩化白金酸等が挙げられる。
【００１８】上記式（２）の化合物と式（３）の化合物
との使用割合は適宜選定されるが、通常モル比で５：１
〜１：２である。また、上記第ＩＶ族遷移金属化合物の
使用量は触媒量であり、通常５〜２０００ｐｐｍであ
る。
との使用割合は適宜選定されるが、通常モル比で５：１
〜１：２である。また、上記第ＩＶ族遷移金属化合物の
使用量は触媒量であり、通常５〜２０００ｐｐｍであ
る。
【００１９】上記ヒドロシリル化反応の反応温度は３０
〜１５０℃が好ましく、反応時間は通常１〜３０時間で
ある。また、反応溶媒の使用は任意であり、トルエン，
キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール，エタノー
ル等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド
等のアミド類などを使用することができる。
〜１５０℃が好ましく、反応時間は通常１〜３０時間で
ある。また、反応溶媒の使用は任意であり、トルエン，
キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール，エタノー
ル等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド
等のアミド類などを使用することができる。
【００２０】なお、上記式（３）の化合物は、市販品を
用いればよく、アデカカーポールＬＸ−１０６０（旭電
化工業（株）商品名）等が例示される。
用いればよく、アデカカーポールＬＸ−１０６０（旭電
化工業（株）商品名）等が例示される。
【００２１】本発明の有機けい素化合物（分子内にスル
ホン酸基を有するアルコキシシラン化合物）は無機材料
を表面処理することにより、表面を親水化することがで
きる。従って、これら無機材料の表面処理剤、有機樹脂
とこれら無機材料との複合材料の改質剤として使用する
ことができる。
ホン酸基を有するアルコキシシラン化合物）は無機材料
を表面処理することにより、表面を親水化することがで
きる。従って、これら無機材料の表面処理剤、有機樹脂
とこれら無機材料との複合材料の改質剤として使用する
ことができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２３】〔実施例１〕撹拌器、温度計、還流冷却
器、滴下ロートを備えた１リットルセパラブルフラスコ
に下記式（Ａ）で表される化合物１４９．５ｇ（０．２
５モル）及びトルエン３７０ｇを仕込み、１１５℃にて
２時間脱水を行った。次いで７０℃まで冷却し、塩化白
金酸の２％エタノール溶液を２．０ｇ添加し、更に７０
℃にてトリメトキシシラン３６．６ｇ（０．３モル）を
滴下した。滴下終了後、８０℃にて２０時間撹拌を続け
た。反応終了後、減圧下、８０℃でトルエンを抜き出し
たところ、１５２．８ｇの褐色固体が得られた。このも
のの1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析を行ったところ、
下記式（Ｂ）で表される化合物であることが確認され
た。このものの収率は８６．８％であった。なお、図１
にこの化合物のＮＭＲチャート、図２にＩＲチャートを
示す。
器、滴下ロートを備えた１リットルセパラブルフラスコ
に下記式（Ａ）で表される化合物１４９．５ｇ（０．２
５モル）及びトルエン３７０ｇを仕込み、１１５℃にて
２時間脱水を行った。次いで７０℃まで冷却し、塩化白
金酸の２％エタノール溶液を２．０ｇ添加し、更に７０
℃にてトリメトキシシラン３６．６ｇ（０．３モル）を
滴下した。滴下終了後、８０℃にて２０時間撹拌を続け
た。反応終了後、減圧下、８０℃でトルエンを抜き出し
たところ、１５２．８ｇの褐色固体が得られた。このも
のの1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析を行ったところ、
下記式（Ｂ）で表される化合物であることが確認され
た。このものの収率は８６．８％であった。なお、図１
にこの化合物のＮＭＲチャート、図２にＩＲチャートを
示す。
【００２４】
【化１０】
【００２５】〔実施例２〜５〕表１で表される化合物を
用いて実施例１と同様な操作を行い、1Ｈ−核磁気共鳴
スペクトル分析、赤外線吸収スペクトル分析を行ったと
ころ、表１で示される化合物であることが確認された。
用いて実施例１と同様な操作を行い、1Ｈ−核磁気共鳴
スペクトル分析、赤外線吸収スペクトル分析を行ったと
ころ、表１で示される化合物であることが確認された。
【００２６】
【表１】
【図１】実施例１の化合物のＮＭＲチャートである。
【図２】実施例１の化合物のＩＲチャートである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年１１月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】ここで、Ｒ１のアルキル基としては、炭素
数１〜６のものが好ましく、特にはメチル基又はエチル
基である。また、Ｒ２のアルキレン基は直鎖でも分岐鎖
でもよく、好ましくは炭素数３〜４のものであり、特に
−（ＣＨ２）３−，−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−が
好ましい。Ｒ３のアルキレン基も直鎖でも分岐鎖でもよ
く、炭素数２〜４、特に２〜３のものが好ましく、かか
るものとしては−ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２−，−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−が好ましい。Ｒ
４は、酸素原子又は酸素原子を含む好ましくは炭素数１
〜１０、特に１〜３の２価炭化水素基であり、例えば−
Ｏ−，−ＯＣＨ２−，−Ｏ−（ＣＨ２）３−，−Ｏ−
（ＣＨ２）６−，−Ｏ−（ＣＨ２）１０−，−ＯＣＨ２
Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ２）６
−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ２）１０−Ｏ−などが挙げられ
る。Ｍはアルカリ金属であり、Ｎａ，Ｋなどが挙げられ
る。また、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、好ましくは５〜
３０であり、ｐは０又は１である。
数１〜６のものが好ましく、特にはメチル基又はエチル
基である。また、Ｒ２のアルキレン基は直鎖でも分岐鎖
でもよく、好ましくは炭素数３〜４のものであり、特に
−（ＣＨ２）３−，−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−が
好ましい。Ｒ３のアルキレン基も直鎖でも分岐鎖でもよ
く、炭素数２〜４、特に２〜３のものが好ましく、かか
るものとしては−ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２−，−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−が好ましい。Ｒ
４は、酸素原子又は酸素原子を含む好ましくは炭素数１
〜１０、特に１〜３の２価炭化水素基であり、例えば−
Ｏ−，−ＯＣＨ２−，−Ｏ−（ＣＨ２）３−，−Ｏ−
（ＣＨ２）６−，−Ｏ−（ＣＨ２）１０−，−ＯＣＨ２
Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ２）６
−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ２）１０−Ｏ−などが挙げられ
る。Ｍはアルカリ金属であり、Ｎａ，Ｋなどが挙げられ
る。また、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、好ましくは５〜
３０であり、ｐは０又は１である。
フロントページの続き (72)発明者 高橋 正幸 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2は炭素数３以上のアルキ
レン基、Ｒ3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素
原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｍはアルカ
リ金属を示し、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、ｐは０又は
１である。）で表される有機けい素化合物。 - 【請求項２】 下記式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1はアルキル基、ｍは１〜３である。）で示
される化合物と、下記式（３） 【化３】 （式中、Ｒ3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素
原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｒ5は水素
原子又はメチル基、Ｍはアルカリ金属を示し、ｎは３〜
６０、ｐは０又は１である。）で示される化合物とをヒ
ドロシリル化反応させることを特徴とする請求項１記載
の有機けい素化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34789395A JP3826959B2 (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
| US08/766,275 US5705665A (en) | 1995-12-15 | 1996-12-13 | Organic silicon compounds and process of making |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34789395A JP3826959B2 (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09165393A true JPH09165393A (ja) | 1997-06-24 |
| JP3826959B2 JP3826959B2 (ja) | 2006-09-27 |
Family
ID=18393321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34789395A Expired - Fee Related JP3826959B2 (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5705665A (ja) |
| JP (1) | JP3826959B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9314816B2 (en) | 2011-12-07 | 2016-04-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Methods of material hydrophilization by siloxanes containing nitrilopoly (methylenephosphonic acid) or derivatives thereof |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6235920B1 (en) * | 1999-07-19 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | Method for preparing functional halosilanes |
| US6641754B2 (en) * | 2001-03-15 | 2003-11-04 | Betzdearborn Inc. | Method for controlling scale formation and deposition in aqueous systems |
| US6444747B1 (en) | 2001-03-15 | 2002-09-03 | Betzdearborn Inc. | Water soluble copolymers |
| DE10206451A1 (de) * | 2002-02-15 | 2003-08-28 | Dentsply Detrey Gmbh | Dentalkleber-Zusammensetzung |
| US7316787B2 (en) * | 2004-09-17 | 2008-01-08 | General Electric Company | Methods for controlling silica scale in aqueous systems |
| DE102007016965A1 (de) | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von anionischen Silicontensiden zur Erzeugung von Schaum |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4006176A (en) * | 1975-04-22 | 1977-02-01 | The Procter & Gamble Company | Organosilane compounds |
| US4005119A (en) * | 1975-04-22 | 1977-01-25 | The Procter And Gamble Company | Organosilane compounds |
| US4005117A (en) * | 1975-04-22 | 1977-01-25 | The Procter & Gamble Company | Organosilane compounds |
| JPH02160031A (ja) * | 1988-12-15 | 1990-06-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アニオン型シリコーン界面活性物質及びその製造方法 |
-
1995
- 1995-12-15 JP JP34789395A patent/JP3826959B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-12-13 US US08/766,275 patent/US5705665A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9314816B2 (en) | 2011-12-07 | 2016-04-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Methods of material hydrophilization by siloxanes containing nitrilopoly (methylenephosphonic acid) or derivatives thereof |
| US10221335B2 (en) | 2011-12-07 | 2019-03-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Methods of material hydrophilization by siloxanes containing nitrilopoly (methylenephosphonic acid) or derivatives thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3826959B2 (ja) | 2006-09-27 |
| US5705665A (en) | 1998-01-06 |
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