JPH05112882A - 組成物および方法 - Google Patents

組成物および方法

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JPH05112882A
JPH05112882A JP4098366A JP9836692A JPH05112882A JP H05112882 A JPH05112882 A JP H05112882A JP 4098366 A JP4098366 A JP 4098366A JP 9836692 A JP9836692 A JP 9836692A JP H05112882 A JPH05112882 A JP H05112882A
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bis
hydroxyethyl
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JP4098366A
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J R Lawson
ジエイ・アール・ロウソン
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 （ａ）液体溶剤または分散剤または表面被覆
組成物、及び（ｂ）少なくとも１種の２，６−ビス（置
換アミノメチル）フェノールからなる組成物。 【効果】 上記組成物もしくは化合物（ｂ）は金属表面
に被覆することができ、被覆された金属表面は腐食防止
性および／または付着促進作用を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は金属表面への腐食防止お
よび／または粘着促進被覆を提供するのに有用である組
成物および方法、および特に亜鉛、亜鉛被覆およびリン
酸化鋼鉄表面の処理に関する。本発明はまた新規化合物
にも関する。
【０００２】
【従来の技術】金属表面は湿気の多い条件下、特に塩の
存在下で腐食することが知られている。そのような表面
の保護には多くの方法があるが、その中で最も簡単なも
のはペイント被覆である。しかしながら、しばしば金属
の表面はすでに不運にも影響を受けてしまっているの
で、それは特に十分なものというわけではない。そのた
め、続いて塗布されるペイント塗膜の粘着を悪くし、そ
の結果、金属表面の塗膜はひびが入り、薄片となっては
げ落ちる。
【０００３】鉄および鋼鉄の場合、表面を亜鉛のごとき
犠牲的金属で被覆するのが一般的である。それは鉄また
は鋼鉄の保護となるが表面被覆それ自身はまだ腐食する
傾向があり、ペイント粘着不良により生じる問題を緩和
するわけではない。
【０００４】したがって、表面のリン酸化のような洗練
された方法が開発された。この処理は金属リン酸塩の表
面層を形成させ、それは腐食に対する抵抗性を非常に改
良し、同時にペイント塗膜のより良い粘着性を提供す
る。しかしながら、この方法は費用がかかり、時間も必
要なうえ、続いてのペイント塗膜の金属表面への受け入
れ、およびペイント塗膜および金属表面間の満足すべき
結合を確実にするためにリン酸化過程それ自体および延
長された洗浄段階の両方の正確な制御を必要としてい
る。しばしば金属表面へリン酸化段階後にさらに処理が
行われ、それには６価クロム塩を含む溶液への曝露が含
まれている。再び、そのような過程は特別の装置および
正確に制御された条件を必要とし、クロム（ＶＩ）は非
常に毒性があり、飲料水内に含まれていてはならないの
で、環境へのクロムの流出がないことを確実にする必要
があり、さらに複雑な過程となっている。
【０００５】最近、金属表面へ結合でき、続いて塗布さ
れるであろうペイント塗膜との粘着を改良するようにさ
らに機能するであろう特定の化学薬品の使用に注意が集
まってきた。そのような化学薬品にはフェノール、オキ
シムおよび置換ｏ−ヒドロキシベンジルアミンが含まれ
る。化学薬品の後者の群は欧州特許出願ＥＰ２７６０７
２に要約されているように工業の広範囲に渡っての多く
の異なった使用法が見い出されている。しかしながら、
この型の化合物が金属表面の保護に有用なことが見い出
されたのはほんの最近である。
【０００６】ＥＰ２７６０７２は金属表面へ腐食防止被
覆を堆積させるのに有用な水性の酸性組成物について開
示し、特許請求している。その組成物は２から６の間の
ｐＨを持っており、一般式： （式中、Ｒはエタノールおよびプロパノール部分から選
択されるアルカノール部分であり、Ｒ1 はＨ、アルキ
ル、アリールまたはヒドロキシアルキルである。）の水
溶性または水分散性、金属キレート化化合物を重量で少
くとも０．０１％含んでいる。フェノール環およびアル
カノール部分は非−妨害性の官能性でさらに置換されて
いてもよく、それは明細書に記載されているように、化
合物の意図されている使用に対して実質的に妨害を行わ
ないであろうという官能性として定義されている。これ
らのシステムはまたＳｉｅｇｌ ｅｔ ａｌによりＰｒ
ｏｃ．Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｄｉｖｉ
ｓｉｏｎ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａ
ｌｓ；Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎ
ｇ Ｓｐｒｉｎｇ Ｍｅｅｔｉｎｇ １９８９，Ｄａｌ
ｌａｓ，Ｔｅｘａｓ Ｖａｌ．６０，７０５−７０８に
おいて議論されている。
【０００７】キレート体分子中の置換基により導入され
た立体効果は劇的な効果を持つことができ、基質の表面
中の分子の内部配置の様式に著しい影響を与えることが
できる。
【０００８】ホルムアルデヒド存在下、２モルの２−
（メチルアミノ）エタノールと１モルの２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを反応させること
により形成される生成物のように、１つ以上のキレート
形成基を分子中に含む化合物が知られている。その結
果、２つの芳香族フェノール環の各々が一置換されてい
る化合物を生じるが、金属表面とキレート生成する方法
は、他の一置換オルト・ヒドロキシ−ベンジルアミン類
のものと著しく異なってはいない。
【０００９】安定な水性組成物はまたＰａｒｋｅｒ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙに譲渡されたＵＳ４４
３３０１５に開示され特許請求されており、それは有効
量の構造式： 〔式中、ｎは２からポリマーが水溶性または水分散性で
なくなる時点までの数字であり、ＸおよびＹは独立し
て、特に水素または基−ＣＲ1 Ｒ2 −ＮＲ3 Ｒ4 （式
中、Ｒ1 およびＲ2 は水素であり得、およびＲ3 および
Ｒ4 は水素、アルキルおよびヒドロキシアルキルであり
得る）であり得、少くともＸまたはＹの１つは−ＣＲ1
Ｒ2 ＮＲ3 Ｒ4 である。〕のポリマーの水溶性または水
分散性化合物を含んでいる。
【００１０】ＵＳ４４３３０１５の実施例において、分
子量５０００のポリ４−ビニルフェノールが過剰のホル
ムアルデヒド存在下Ｎ−メチルアミノエタノールまたは
ジエタノールアミンと反応させられている。実施例は、
１モルのアミンの各々の当量のモノマー単位への反応に
ついて記載しており、そのためその反応条件下ポリマー
反復単位の各々のフェノール環内へ導入されたアミノメ
チル基の平均数は１を越えない。類似の関連化合物はＰ
ａｒｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙへまた
譲渡されたＵＳ４４５７７９０に特許請求されている組
成物にもまた開示されている。
【００１１】
【発明の開示】我々は今、この型の既知の化合物と比較
して表面腐食に対し劇的に優れた保護を与える、２およ
び６位の両方に置換されたアミノメチル基を含むある種
のフェノールを見い出した。
【００１２】本発明に従うと、 ａ）液体溶剤または分散剤または表面被覆組成物；およ
び ｂ）２，６−ビス（置換アミノメチル）フェノールを含
む組成物が提供される。
【００１３】特に、２，６−ビス（置換アミノメチル）
フェノールが一般式（Ｉ）の化合物である： 式中：Ｒは水素、ハロゲン、ヒドロカルビル、ヒドロカ
ルビルオキシ、ヒドロカルビルカルボニル、ヒドロカル
ビルスルホニル、ヒドロカルビルアミノ、ヒドロカルビ
ルアミド、ヒドロカルビルオキシカルボニルまたはヒド
ロカルビルカルボニルオキシであり、ここでヒドロカル
ビル部分は５０までの炭素原子を含んでおり、１つまた
はそれ以上のヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、メルカプ
ト、エーテル、チオエーテル、カルボニル、スルホニ
ル、ニトロまたはエステル基またはその混合物で置換さ
れていてもよく；Ｒ1 およびＲ2 は独立してアミノ低級
アルキル、メルカプト低級アルキルまたはヒドロキシ低
級アルキルであり；Ｒ3 およびＲ4 は独立して水素、ア
ルキルまたは置換アルキルであり；およびＲ5 およびＲ
6 は独立して水素、ハロゲンまたは低級アルコキシであ
り、またはＲ5 およびＲ6 の１つまたは両方がＲおよび
２つの環炭素原子と一緒になってそれら自身で任意の置
換環システムを形成してもよく、およびＲ5 およびＲ6
は好適には両方水素である。
【００１４】好適であるのはＲ1 およびＲ2 が両方とも
同じものである。好適であるのはＲ3 およびＲ4 が両方
とも同じものである。１つの好適な実施態様においては
Ｒ1，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 はすべて同じである。
【００１５】術語エステルは任意に置換されたヒドロカ
ルビルオキシカルボニルまたは任意に置換されたヒドロ
カルビルカルボニルオキシ基を意味している。
【００１６】別の好適な実施態様において、Ｒはヒドロ
カルビルであり、それは１２および特別には１０を越え
ない炭素原子を含むアルキル鎖である。これらの鎖は線
状でも分枝してもおよびまたは混合物でもよい。特に重
要な点は混合アルキル異性体がアルキルフェノールとし
て市販品として入手可能なことである。好適なアルキル
基の特別の例はメチル、エチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｔ−オクチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルおよび
異性体混合ノニルである。
【００１７】Ｒ1 およびＲ2 で表わされる置換低級アル
キル基は４つまでの炭素原子を含んでいるものである。
Ｒ1 およびＲ2 が置換アルキルの場合、好適にはそれは
ヒドロキシ低級アルキルである。ヒドロキシ低級アルキ
ルの例は２−ヒドロキシエチルおよび２−ヒドロキシプ
ロピルである。アミノ低級アルキルおよびメルカプト低
級アルキルの例は２−アミノエチルおよび２−メルカプ
トエチルである。
【００１８】Ｒ3 およびＲ4 がアルキルまたは置換アル
キルである場合、アルキル基は１２までの炭素原子、特
別には８までの炭素原子を含んでいてもよい。４までの
炭素原子を含むアルキルまたは置換アルキル基が特に好
適であり、特にメチルまたはエチル、２−ヒドロキシエ
チル、２−メルカプトエチル、２−アミノエチルまたは
２−ヒドロキシプロピルである。
【００１９】Ｒ5 およびＲ6 で表わされる低級アルコキ
シは４までの炭素原子を含む置換基を示し、メトキシお
よびエトキシを含んでいる。
【００２０】術語ハロゲンは、フッ素、塩素および臭素
（特別には塩素）を含んでいる。
【００２１】本発明の別の特別の実施態様において、Ｒ
はアミノで置換されているヒドロカルビルであり、基−
ＣＨ2 ＮＲ7 Ｒ8 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は独立して水
素、アルキルまたは置換アルキルであり、少くともＲ7
およびＲ8の１つは水素ではなくして提供される）であ
る。それ故、さらに別の実施態様においては、Ｒ1 ，Ｒ
2 およびＲ7 が存在する場合に同一であり、およびＲ
3 、Ｒ4 およびＲ8 が存在する場合同一である。Ｒ1 か
らＲ4およびＲ7 およびＲ8 はすべて同じでもよい。
【００２２】Ｒ5 および／またはＲ6 がＲおよびそれら
が結合している環炭素原子と一緒になって環を形成する
場合に生成する化合物の例としては、ヒドロキシキノリ
ン、ナフトールおよびヒドロキシテトラヒドロキノリン
の誘導体が挙げられる。
【００２３】本発明の別の好適な実施態様においては、
Ｒは置換ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルオキシ、
置換ヒドロカルビルカルボニルまたは置換ヒドロカルビ
ルスルホニルであり、置換基それ自身が２，６−ビス
（置換アミノメチル）フェノールの誘導体であってもよ
い。
【００２４】それ故成分（ｂ）が一般式（ＩＩ）の化合
物である組成物が提供される 式中：Ｒ1 からＲ4 は前に定義したとうりであり：Ｒ5
およびＲ6 は独立して水素、ハロゲンまたは低級アルコ
キシであり；およびＱは直接結合または二価の結合基で
ある。Ｑが二価の結合基である場合、Ｃ1- 6 アルキレン
基（例えばメチレン）または置換アルキレン基（例えば
ジメチルメチレン）、酸素原子またはカルボニルまたは
スルホニル基が好適である。
【００２５】そのような化合物の例としては４，４′−
ジヒドロキシビフェニル、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルメタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルエー
テル、４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン、４，
４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ペンタンおよび１−フェニ
ル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタンの
誘導体が含まれる。
【００２６】成分ａ）は液体であろうし、その中へ成分
ｂ）が溶解されているかまたは分散されている。適した
液体には脂肪族、環状脂肪族および芳香族炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素、アルコール、エステルおよびケト
ン、そのような液体中に成分ｂ）を可溶のままにできる
多くの化合物が含まれる。もしくは、液体は水でもよい
がその中では成分ｂ）の化合物は一般的には不溶であり
そのため、成分ａ）が水である場合は組成物は一般的に
は成分ｂ）の水への分散液である。もしくは、液体は水
性アルコールのごとき混合物でもよい。もし液体分散剤
を使用するなら、成分ｂ）の液体中へ分散を助けるよう
な適切な界面活性剤が含まれるであろう。成分ａ）は潤
滑物質でもよい（例えば、液体パラフィンまたは合成ポ
リアルキレングリコール潤滑剤）。
【００２７】しかしながら、好適には組成物は水を含ん
でいるものである。水含有の場合、組成物はｐＨ０．５
から１２の間の値を持ち得るが、好適であるのは７以下
のｐＨ値である。この好適なｐＨ値は、クエン酸、酒石
酸、酢酸のごとき有機強酸の適当量を添加することによ
り、または塩酸、硫酸、リン酸またはスルファミン酸の
ごとき無機強酸を添加することにより得ることができ
る。好適には無機酸（その混合物を含む）が使用され
る。使用される実際のｐＨは組成物により変化し、金属
基質の表面への最適な被覆および被覆の粘着を提供する
ように選択される。酸または酸類を含むのに加え、水含
有組成物はまた腐食防止剤、粘着促進剤、可溶化剤、分
散剤または色素として知られている他の補助剤を含んで
いてもよい。組成物はまたメタノール、エタノールまた
はイソプロパノールのごとき低級アルコーを補助溶剤と
して含んでいてもよい。
【００２８】もしくは、成分（ａ）は表面被覆組成物で
ある（例えば塗膜形成バインダーシステム）。被覆組成
物の成分（ａ）として使用できる塗膜形成バインダーシ
ステムは塗料（プライマー）、ラッカー、樹脂または他
の保護被覆であろう。それ故成分（ａ）は溶剤−基剤表
面被覆組成物でもよい（例えば車の“タッチ−アップ”
ペイントに使用されるようなセルロース／溶剤基剤プラ
イマーペイント）。被覆組成物の成分（ｂ）である化合
物は一般にそのようなプライマーとして使用される溶剤
中に少くともある程度は溶解可能であり、典型的には、
そのようなプライマーペイントシステム内へ取り込まれ
ている場合は固体として添加される。もしくは、成分
（ａ）は水性乳剤表面被覆システムでもよく（例えば、
プライマーまたは例えばアクリルおよびスチレン／アク
リル ラテックスおよびアクリル酸改良ビニルクロリド
−ビニリデンクロリド共重合体ラテックスを含むビニル
アクリル共重合体ラテックスのごとき重合体ラテックス
に基づいた保護被覆）、および成分（ｂ）である化合物
はそのような水性システム中で分散液または懸濁液とし
て使用してもよい。表面被覆組成物は重合体がカルボキ
シル基を含む付加的重合体型のアルカリ−除去可能保護
被覆組成物であってもよい。
【００２９】組成物の成分（ａ）として使用してもよい
塗膜形成バインダーシステムは好適には有機重合体を含
んでおり、一般にペイント工業で使用されるそのような
重合体が組成物中に含まれていてもよい。それ故、適し
た塗膜形成バインダーには例えば、アルキド樹脂、エポ
キシ樹脂、含油樹脂、ラテックスゴム、塩素化ゴム、ポ
リビニルアセテートまたはポリビニル ブチラルのごと
きビニル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、有機また
は無機ケイ酸塩、ポリアミドまたはアクリル重合体が含
まれる。組成物は２つまたはそれ以上の両立する塗膜形
成重合体を含むことができることが理解されるであろ
う。組成物はまたエキステンダーまたは炭化水素樹脂ま
たはコールタール誘導体のごとき可塑化樹脂を含んでい
てもよい。本発明の被覆組成物の成分（ａ）として使用
してよい塗膜形成バインダーシステムは以下の単一重合
体および共重合体を含むことができる：塩化ビニル、ア
ルキル基中に１から１８の炭素原子を持つアルカン酸の
ビニルエステル、特に酢酸ビニル、アルキル基中に１か
ら１８の炭素原子を持つ、アルキルアクリル酸塩および
メタクリル酸塩、アクリルアミドおよび置換アクリルア
ミド アクリニトリルおよびメタクリロニトリル モノエチレン様不飽和炭化水素、例えばエチレン、イソ
ブテン スチレンおよびアルファ−メチルスチレン 成分（ａ）が塗膜形成バインダーシステムである場合に
使用可能な重合体の例は“アクリル重合体”（アルキル
基中に１から１２の炭素原子を持つアルキルアクリラー
トおよび／またはメタクリラートの単位を主として含
み、しばしば１つまたはそれ以上の脂肪族不飽和アルフ
ァ−ベータ不飽和カルボン酸の重合化単位を含んでいる
ような重合体を意味している）である。この型の重合体
は欧州特許出願第０１１５６９４号に記載されている。
【００３０】成分（ａ）が塗膜形成バインダーシステム
である場合に使用可能な重合体の別の例は（ｉ）塩化ビ
ニル、（ｉｉ）塩化ビニリデンおよび（ｉｉｉ）アルキ
ル基中に１から１２の炭素原子を持つ１つまたはそれ以
上のアルキルアクリラートまたはアルキルメタクリラー
トの共重合体であり；そのような重合体は任意にまた１
つまたはそれ以上の脂肪族アルファーベータ不飽和カル
ボン酸の重合化単位を含んでいてもよい。この型の共重
合体はＵＫ特許第１５５８４１１号に一般的におよび特
定的に記載されている。
【００３１】アルキド含有樹脂は広くペイントシステム
中の塗膜形成バインダーに使用されており、組成物は成
分（ａ）が塗膜形成バインダーシステム（アルキド含有
樹脂、特に油−改良アルキドである、または、を含む）
であるものであろう。
【００３２】成分（ａ）が塗膜形成バインダーシステム
である場合に使用される重合体または重合体類は通常５
から６０％（１００ｃｍ3 の組成物当りの重合体のグラ
ムでの重量に基づいて）、より通常には１０から４０％
の量で使用される。重合体は適した液体担体媒質中に溶
解またはコロイド状に分散（通常２マイクロメートル以
下の平均粒子径で乳濁液として存在）していてもよい。
【００３３】成分（ａ）は表面と接触できその上に被覆
を提供し、また潤滑性を提供する任意の物質でよい。そ
れ故成分（ａ）は例えばラノリンまたは菜種油のごとき
動物または植物由来の天然の油またはグリースでもよ
い。もしくは成分（ａ）は潤滑油、タービン油、燃料
油、軽油またはグリース（これらはもし一時的にのみ金
属表面に接触する状況において使用される）のごとき石
油精製産物であってもよい。
【００３４】本発明の化合物または成分は金属の被覆に
使用できる。
【００３５】組成物が金属表面の被覆に使用される場
合、一般式（Ｉ）の化合物は普通薄い濃度で、特に水含
有組成物では通常式（Ｉ）の化合物は重量で０．０１か
ら５％で使用される。式（Ｉ）の化合物を重量で０．０
１から０．３％の間で含む水含有組成物を塗布すると特
に有用な効果が得られたことが見い出された。
【００３６】一般式（Ｉ）の化合物をより多い量で含む
組成物が輸送または貯蔵のごときある種の状況で有益で
あろうことが理解されよう。そのような状況において
は、式（Ｉ）の化合物を３０％まで含む組成物が好適で
あろう。
【００３７】本発明の更なる態様では、金属の表面と一
般式（Ｉ）の化合物または一般式（Ｉ）の化合物を含む
組成物を接触させることを含む方法が提供されている。
【００３８】本発明の組成物は金属表面上へ腐食防止被
覆および／または粘着促進被覆を堆積させるのに特に有
用である。
【００３９】腐食防止被覆を与えるための本発明の組成
物の使用は、例えば鉄のリン酸化のごとき通常の腐食防
止処理と組合せてもよい。さらに、組成物は成分（ｂ）
である化合物に加えて、他の物質、特に腐食防止剤とし
て提案されてきたものを含んでいてもよい。それ故、組
成物は金属酸化物を含んでもよいし、また金属酸化物の
代わりに（加えて）組成物はまた金属リン酸塩（特に金
属酸化物中に存在している金属のリン酸塩）を含んでい
てもよい。
【００４０】それ故本発明のさらなる態様では、組成物
はまた少くとも金属酸化物および金属リン酸塩のうちの
１つも含んでいる。
【００４１】式（Ｉ）の化合物および液体溶剤または分
散剤または表面被覆組成物に加えて、本発明は消泡剤、
流動制御剤、粘稠化剤分散および安定化剤（通常表面活
性剤）、湿潤剤、伸張剤、殺菌剤、色素または一種類ま
たは別の着色剤、合体用溶剤、可塑剤および不凍剤のご
とき塗膜形成被覆組成物で通常使用されるような種々の
他の成分を組成物が含んでいてもよい。さらに、前に注
目したごとく、本組成物はまた１つまたはそれ以上の既
知の腐食防止剤を含んでいてもよい。
【００４２】本発明の組成物は固形物を液体またはプラ
スチック媒質（その中では固形物は本質的に不溶であ
る）内へ取り込ませるために使用されてきた技術の１つ
を用いて調製されるであろう。それ故、成分（ａ）が塗
膜形成被覆組成物であるなら、ペイント組成物を調製す
るための技術が使用されるであろう（例えば成分を摩砕
装置で混合するかまたは前もって混合した成分を続いて
摩砕することにより）。本発明の化合物および任意の金
属酸化物、金属リン酸塩または他の腐食防止剤は都合の
良い段階で表面被覆組成物内へ取り込ませてよい（例え
ばペイント処方の成分と一緒に摩砕している間に）。
【００４３】本発明の１つの実施態様においては、本発
明の組成物で処理されるべき金属表面は、最初にグリー
スおよび油を除去するために清潔にされる。このことは
適当な溶剤または溶剤の蒸気中に沈めることにより達成
されるであろう。適当な溶剤の例は１，１，１−トリク
ロロエタンである。金属表面はまた、ＩＣＩペイント部
門から市販品として入手可能なアルカリ性クリーニング
組成物であるＲｉｄｏｌｅｎｅ（ＴＭ）のごとき他のク
リーニング剤を含む水性組成物中でもまた清潔にできる
であろう。ほとんどの例では、金属表面は本発明の組成
物での処理に先立って、最終的に水で洗浄される。しか
しながら、本組成物での処理に先立って金属表面を十分
に乾燥させるのが好適である。このことはオーブンまた
は熱風の流れ中で都合良く達成されるであろう。
【００４４】本発明の組成物は金属の表面へ噴霧、浸液
またはペンキ塗装のごとき常法により塗布される。この
ことは任意の温度で、しかし典型的には２０°から６０
℃の間で実施できる。一般式（Ｉ）の化合物は金属表面
にかなり速く固定されるので処理の時間は比較的重要で
はない。それ故、５分未満の処理時間が使用できる（例
えば０．５から１分の間）。
【００４５】本組成物で処理できる金属は鉄および非鉄
金属の両方が含まれる。典型的には、亜鉛、鉄、アルミ
ニウム、スズ、鋼鉄およびその合金が含まれる。金属は
任意の物理的状態でよく、冷ロール、研摩した稀薄酸水
で洗った、および熱ロール鋼鉄が含まれる。金属はシー
ト、管、巻物および特にコイルのごとき任意の形でよ
い。特に重要であるのは、亜鉛、亜鉛被覆鋼およびリン
酸化鋼である。
【００４６】本発明に従って組成物が塗布された後、被
覆された表面は直接的に乾燥されるか、または好適には
過剰の結合されていない式（Ｉ）の化合物を除去するた
めに洗浄した後に乾燥させる。金属表面は続いてペイン
ト塗布または被覆される。このことはブラシ、スプレ
ー、静電的被覆、浸液、ローラー被覆並びに電気的被覆
により達成される。そのように処理された金属表面は改
良された腐食耐性およびペイント粘着性を持っている。
被覆はまた、通常の接着剤をそのような被覆された表面
と別のものに結合させるのに使用された時の粘性を改良
していた。
【００４７】本発明の組成物が一時的不動態化被覆とし
て使用された場合、特に亜鉛および亜鉛被覆鋼の場合は
被覆はアルカリ性液体中で使用することにより本質的に
除去されるであろう。このようにして新鮮で清潔な表面
が示され続いての加工を受ける。
【００４８】本発明の更なる特色は腐食に対し改良され
た耐性を持つ本発明の組成物で処理された金属表面であ
る。
【００４９】それ故、本発明の更なる特色として金属物
品が提供され、その１つの表面の少くとも一部は前に定
義されたごとき式Ｉの化合物の被覆を持っており、また
はそれは前に記載したごとき組成物であり、それは前に
定義したごとき式Ｉの化合物を含んでいる。
【００５０】金属の表面は好適には式Ｉの化合物および
既知の腐食防止剤を含んでいる組成物で被覆されてい
る。
【００５１】本発明のさらなる態様としては、一般式
（Ｉ）の化合物は腐食防止の提供に加えて、また動く金
属表面と接触する油またはグリース内へ取り込まれた場
合改良された抗−摩滅特性も与える。それ故、油または
グリースおよび本発明に従った一般式（Ｉ）の化合物を
含む潤滑剤組成物が提供される。一般式（Ｉ）の化合物
は潤滑組成物中には典型的には０．１以上から１０％
（重量で）、好適には０．１から６％（重量）およびよ
り特別には０．１から２％（重量）の量で存在する。
【００５２】本発明の組成物で使用されたある種の化合
物は新規である。
【００５３】それ故、本発明のまた更なる態様に従う
と、一般式（ＩＩＩ）の化合物が提供される。
【００５４】 式中：Ｒ9 は水素、ハロゲン、ヒドロカルビル、ヒドロ
カルビルオキシ、ヒドロカルビルカルボニル、ヒドロカ
ルビルスルホニル、ヒドロカルビルアミノ、ヒドロカル
ビルアミド、ヒドロカルビルオキシカルボニルまたはヒ
ドロカルビルカルボニルオキシであり、ここでヒドロカ
ルビル部分は５０までの炭素原子を含み、１つまたはそ
れ以上のヒドロキシ、ハロゲン、メルカプト、エーテ
ル、チオエーテル、カルボニル、スルホニル、ニトロ、
シアノまたはエステル基またはその混合物で置換されて
いてもよく；Ｒ1 およびＲ2 は独立してアミノ低級アル
キル、メルカプト低級アルキルおよびヒドロキシ低級ア
ルキルであり；Ｒ3 およびＲ4 は独立して水素、アルキ
ルまたは置換アルキルであり；およびＲ5 およびＲ6 は
独立して水素、ハロゲンまたは低級アルコキシまたはＲ
5およびＲ6 の１つまたは両方がＲ9 および２つの環炭
素原子と一緒になってそれ自身で任意に置換された環シ
ステムを形成してもよく、好適にはＲ5 およびＲ6 は両
方とも水素であり；ただしＲ9 が水素、線状ノニルまた
は線状ドデシルであり、およびＲ5 およびＲ6 が両方と
も水素のときＲ1 からＲ4 がすべては２−ヒドロキシエ
チルではなく；またＲ1 およびＲ2 が両方とも２−ヒド
ロキシエチルであり、Ｒ3 およびＲ4 は両方とも水素で
はなく；またはＲ9 が線状ノニルである場合、Ｒ1 から
Ｒ4 がすべては３−ヒドロキシプロピルではないものと
して提供される。
【００５５】好適にはＲ1 およびＲ2 は両方とも同じで
ある。好適にはＲ3 およびＲ4 が両方とも同じである。
【００５６】１つの好適な実施態様においては、Ｒ9 は
ヒドロカルビルであり、それは１２までの、および特に
１０を越えない炭素原子を含むアルキル鎖である。これ
らの鎖は線状でも分枝していてもよく、また混合物でも
よい。特に重要であるのはアルキルフェノールとして市
販品として入手可能な混合アルキル異性体である。好適
なアルキル基の特別の例としてはメチル、エチル、ｎ−
ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチルおよび異性体混合ノニルが挙げられるであろ
う。
【００５７】Ｒ1 およびＲ2 で表わされる置換低級アル
キル基は４つまでの炭素原子を含むものである。Ｒ1 お
よびＲ2 が置換アルキルである場合、好適であるのはヒ
ドロキシ低級アルキルである。ヒドロキシ低級アルキル
の例は２−ヒドロキシエチルおよび２−ヒドロキシプロ
ピルである。アミノ低級アルキルおよびメルカプト低級
アルキルの例は２−アミノエチルおよび２−メルカプト
エチルである。
【００５８】Ｒ3 およびＲ4 がアルキルまたは置換アル
キルならば、アルキル基は１２までの炭素原子、および
特には８までの炭素原子を含んでもよい。特に好適であ
るのは、アルキルまたは置換アルキル基が４つまでの炭
素原子を含んでいるものであり、特にメチルまたはエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−メルカプトエチル、２
−アミノエチルまたは２−ヒドロキシプロピルである。
【００５９】Ｒ5 およびＲ6 で表わされる低級アルコキ
シは４つまでの炭素原子を含む置換基を示し、メトキシ
およびエトキシが含まれる。
【００６０】術語ハロゲンはフッ素、塩素および臭素
（特に塩素）を含んでいる。
【００６１】Ｒ5 および／またはＲ6 がＲおよびそれら
が結合している環炭素原子と一緒に環を形成した場合に
生成する化合物の例としては、ヒドロキシキノリン、ナ
フトールおよびヒドロキシテトラヒドロキノリンの誘導
体が挙げられるであろう。
【００６２】本発明のまだ更なる実施態様においては、
置換ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルオキシ、置換
ヒドロカルビルカルボニルまたは置換ヒドロカルビルス
ルホニル基を持つ化合物が提供され、ここで置換基はそ
れ自身２，６−ビス（置換アミノメチル）フェノールの
誘導体である。従って一般式（ＩＩ）の化合物が提供さ
れる。
【００６３】 式中：Ｒ1 からＲ6 およびＱはすべて一般式（ＩＩ）の
化合物を含む組成物のために前に定義したとうりであ
る。
【００６４】特定の例として、Ｒ1 およびＲ2 が両方と
も２−ヒドロキシエチルであり、Ｒ3 およびＲ4 が両方
ともメチルまたは２−ヒドロキシエチルでありおよびＲ
5 およびＲ6 が両方とも水素である一般式（ＩＩＩ）の
化合物群が挙げられる。
【００６５】これらには ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−ノニルフェノール ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−ｔ−オクチルフェノール ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−ドデシルフェノール ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−ｔ−ブチルフェノール ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−エチルフェノール および ２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノメチル）−４−ｔ−オクチルフェノールが含まれ
る。
【００６６】一般式（ＩＩ）の化合物の特別の例として
は、２，２−ビス〔３，５−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシ
エチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−４−ヒドロキシフ
ェニル〕プロパン（Ｑはジメチルメチレンである）およ
び４，４′−ジヒドロキシビフェニル（Ｑは直接結合で
ある）、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
（Ｑはスルホニルである）および４，４′−ジヒドロキ
シベンゾフェノン（Ｑはカルボニルである）から誘導さ
れる類似体が挙げられるであろう。
【００６７】一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）
の化合物は当業者には既知の任意の方法により作られる
であろう。典型的にはマンニッヒ反応を用いて製造さ
れ、１モル当量の２および６位が無置換のフェノールと
少くとも２モル当量のアルキルアミンを過剰のホルムア
ルデヒド存在下で反応させる。ビスフェノールの場合に
おいては、アルキルアミンの比はフェノール部分の各々
の当量当り２またはそれ以上のモルに保たれている。
【００６８】本発明の１つの特定の実施態様において
は、一般式（Ｉ）のＲは水素であり、フェノールは少く
とも３当量のアルキルアミンと過剰のホルムアルデヒド
存在下反応させられ、２，４，６−トリ置換アルキルア
ミノメチルフェノールを与える。
【００６９】出発中間体として適したフェノールの例と
しては４−エチルフェノール、４−ｔ−ブチルフェノー
ル、４−オクチルフェノール、２−ナフトール、ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンおよび関連のビス
−フェノールが含まれている。
【００７０】アルキルアミンは好適にはヒドロキシアル
キルアミンである、特にジエタノールアミン、２−（メ
チルアミノ）エタノールおよび２−アミノプロパノー
ル。
【００７１】本発明の種々の態様が以下の続いての例示
的実施例においてより詳細に示されるが特に指示しない
限り、すべての部およびパーセントは重量によってい
る。
【００７２】比較の目的で下記のモノ置換がＥＰ２７６
０７２に記載されている方法により製造された。それ故
化合物Ｆ、ＥおよびＤは各々ＥＰ２７６０７２の実施例
１，２および３に記載されているごとくして製造され
た。他の化合物は類似の方法により製造されるであろ
う。
【００７３】化合物Ａ ２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノメ
チル）−４−ノニルフェノール 元素分析：Ｃ19Ｈ33ＮＯ2 ・１．１Ｈ2Ｏとして 計算値 ６９．９％Ｃ， １０．８％Ｈ， ４．３％
Ｎ 実測値 ６９．９％Ｃ， １０．５％Ｈ， ３．４％
Ｎ プロトンＮＭＲによる分析は提案された構造式と矛盾し
ない。
【００７４】化合物Ｂ ２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノメ
チル）−４−ｔ−オクチルフェノール 元素分析：Ｃ18Ｈ31ＮＯ2 ０．２Ｈ2Ｏとして 計算値 ７２．７％Ｃ， １０．６％Ｈ， ４．７％
Ｎ 実測値 ７２．７％Ｃ， １０．９％Ｈ， ３．９％
Ｎ ＮＭＲ分析は以下の結果を与えた： プロトンＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：０．７５（ｓ，９
Ｈ，（ＣＨ3 ）3 −）；１．３５（ｓ，６Ｈ，−Ｃ−
（ＣＨ3 ）2 ）；１．７０（ｓ（巾広），２Ｈ，Ｃ−Ｃ
Ｈ2 −Ｃ）；２．３０（ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3 ）；２．
６０（ｔ（巾広），２Ｈ，−ＣＨ2 −Ｏ−）；３．７０
（ｓ（巾広），４Ｈ，（−ＣＨ2 −Ｎ）2）；６．７か
ら７．３（ｍ，３Ｈ，芳香族プロトン）；７．３５
（ｓ，約２Ｈ，Ｄ2 Ｏと交換，（−ＯＨ）2 ）化合物Ｃ ２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノメ
チル）−４−ドデシルフェノール 元素分析：Ｃ22Ｈ39ＮＯ2 として 計算値 ７５．７％Ｃ， １１．２％Ｈ， ４．０％
Ｎ 実測値 ７５．７％Ｃ， １１．４％Ｈ， ３．４％
Ｎ プロトンＮＭＲによる分析は提案された構造と矛盾しな
い。
【００７５】化合物Ｄ ２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノメ
チル）−４−ｔ−ブチルフェノール 元素分析：Ｃ14Ｈ23ＮＯ2 として 計算値 ７０．９％Ｃ， ９．７％Ｈ， ５．９％
Ｎ 実測値 ７０．８％Ｃ， １０．２％Ｈ， ５．１％
Ｎ プロトンＮＭＲによる分析は提案された構造と矛盾しな
い。
【００７６】化合物Ｅ ２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノメ
チル）−４−エチルフェノール 元素分析：Ｃ12Ｈ19ＮＯ2 ０．２Ｈ2 Ｏとして 計算値 ６７．７％Ｃ， ９．１％Ｈ， ６．６％
Ｎ 実測値 ６７．７％Ｃ， ９．３％Ｈ， ６．１％
Ｎ プロトンＮＭＲによる分析は提案された構造と矛盾しな
い。
【００７７】化合物Ｆ ２，２−ビス（４，４1 −ジヒドロキシ−３，３1 −ビ
ス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノメチ
ル））フェニルプロパン 元素分析：Ｃ23Ｈ34Ｎ2 Ｏ4 ０．７５Ｈ2 Ｏとして 計算値 ６６．４％Ｃ， ８．５％Ｈ， ６．７％
Ｎ 実測値 ６６．７％Ｃ， ８．９％Ｈ， ５．２％
Ｎ プロトンＮＭＲによる分析は提案された構造と矛盾しな
い。
【００７８】化合物Ｇ ２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノメチ
ル〕−４−ｔ−オクチルフェノール 元素分析：Ｃ19Ｈ33ＮＯ3 として 計算値 ６６．２％Ｃ， ９．６％Ｈ， ４．１％
Ｎ 実測値 ６６．２％Ｃ， １０．０％Ｈ， ４．５％
Ｎ プロトンＮＭＲによる分析は提案された構造と矛盾しな
い。
【００７９】
【実施例】実施例１ ４−ノニルフェノール（混合異性体，５５部）、Ｎ−メ
チルエタノールアミン （３９部）、水（４０部）および工業用メチル化酒精
（１００部）の溶液を攪拌し、５０から５５℃の間に加
熱した。ホルムアルデヒド（３７％水溶液，４０部）を
６０℃以下に温度を保つように４５分以上かけて徐々に
添加した。次に反応混合物を加熱して煮沸させ（８５
℃）、高速液体クロマトグラフィーで反応の完了が示さ
れるまで、攪拌しながら２０時間加熱還流した。
【００８０】反応混合物を５０℃に冷却し、回転エバポ
レーターを用いて減圧下（２０−２５Ｔｏｒｒ）工業用
メチル化酒精を除去した。生成物は四塩化炭素（３００
部）に溶解させ、溶液は冷水で３回続けて洗浄した（各
々１００部）。硫酸（２０部）の水（１８０部）溶液を
加え、混合物は激しく振とうさせた。酸性水溶液層を分
離し、四塩化炭素（２００部）で洗浄した。酸性水溶液
層は続いて四塩化炭素（３００部）で洗浄し、水溶液層
を５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加えることにより中和し
た（約８０部）。激しく振とう後、下層の有機層を分離
し、冷水で２回続けて洗浄した（１００部）。有機層は
無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、四塩化炭素を減圧下
（２０−２５Ｔｏｒｒ）除去すると淡黄色油状物が残っ
た。無水塩化カルシウムを用い真空下２０−２５Ｔｏｒ
ｒおよび２０±５℃でさらに乾燥させると７０．０部の
淡黄色油状物を得た。
【００８１】元素分析： ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−ノニルフェノール Ｃ23Ｈ42Ｎ2 Ｏ3 ４．４Ｈ2Ｏとして 計算値 ５８．４％Ｃ，８．６％Ｈおよび５．９％Ｎ 実測値 ５８．４％Ｃ，８．８％Ｈおよび５．４％Ｎ ＮＭＲ分析は以下の結果を与えた： プロトンＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：０．４ｔｏ１．８
（ｍ，約１９Ｈ，混合Ｃ9 Ｈ19アルキル）；２．３０
（ｓ，６Ｈ，（Ｎ−ＣＨ3 ）2 ）；２．６（ｔ（巾
広），４Ｈ，（−ＣＨ2 Ｏ）2 ）；４．０（ｓ（巾
広），８Ｈ，（−ＣＨ2 −Ｎ−ＣＨ2 −）2 ）；６．８
（ｓ（巾広），３Ｈ，Ｄ2 Ｏと交換，（ＯＨ）3 ）；
７．２（ｄ，２Ｈ，ｍ−カップリングした芳香族プロト
ン）実施例２ ４−ノニルフェノールを４−ｔ−オクチルフェノール
（５１．５部）に置きかえて実施例１を反復した。生成
物は実施例１で使用した四塩化炭素の代わりにクロロホ
ルムを用いて精製された。再び淡黄色油状物が得られた
（８５．６７部）。
【００８２】元素分析： ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−ｔ−オクチルフェノール Ｃ22Ｈ40Ｎ2 Ｏ3 として 計算値 ５５．８％Ｃ， ８．４％Ｈ， ５．９％Ｎ 実測値 ５５．８％Ｃ， ８．８％Ｈ， ５．０％Ｎ ＮＭＲ分析は以下の結果を与えた： プロトンＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：０．７５（ｓ，９
Ｈ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ−）；１．３５（ｓ，６Ｈ，（ＣＨ
3 ）2 −Ｃ−Ｐｈ）；１．７０（ｓ，２Ｈ，−Ｃ−ＣＨ
2 −Ｃ−）；２．２０（ｓ，６Ｈ，（ＣＨ3 −Ｎ）
2 ）；２．６０（ｓ（巾広），４Ｈ，（ＣＨ2 ＯＨ）
2 ）；３．７０（ｓ（巾広），８Ｈ，（ＣＨ2 −Ｎ）
4 ）；６．６０（ｓ，Ｃａ．３Ｈ，Ｄ2 Ｏと交換，（−
ＯＨ）3 ）；７．０（ｓ，２Ｈ，芳香族プロトン）実施例３ ４−ｔ−オクチルフェノールの代わりに４−ドデシルフ
ェノール（混合異性体アルキル鎖、６５．５部）を用い
て実施例２を反復した。淡黄色油状物が再び得られた
（１０３．７２部）。
【００８３】元素分析： ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−ドデシルフェノール Ｃ26Ｈ48Ｎ2 Ｏ3 ２．５Ｈ2Ｏとして 計算値 ６４．８％Ｃ， １１．０％Ｈ， ５．８％
Ｎ 実測値 ６４．８％Ｃ， １０．３％Ｈ， ４．８％
Ｎ ＮＭＲ分析は以下の結果を与えた： プロトンＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：０．６ｔｏ２．０
（ｍ，Ｃａ．２５Ｈ，分枝アルキル鎖）；２．５（ｓ，
６Ｈ，（ＣＨ3 −Ｎ）2 ）；２．８（ｓ（巾広），４
Ｈ，（−ＣＨ2 −ＯＨ）2 ）；３．８０（ｓ（巾広），
８Ｈ，（ＣＨ2 −Ｎ）4 ）；６．８０（ｓ，Ｃａ．３
Ｈ，Ｄ2 Ｏと交換，（−ＯＨ）3 ）；７．２（ｓ（巾
広），２Ｈ，芳香族プロトン）実施例４ ４−ｔ−オクチルフェノールの代わりに４−ｔ−ブチル
フェノール（３７．５部）を使用して実施例２を反復し
た。淡黄色油状物が得られた（３６．８４部）。
【００８４】元素分析： ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−ｔ−ブチルフェノール Ｃ18Ｈ32Ｎ2 Ｏ3 ２．４Ｈ2Ｏとして 計算値 ５８．９％Ｃ， １０．０％Ｈ， ７．６％
Ｎ 実測値 ５８．９％Ｃ， ８．９％Ｈ， ６．８％
Ｎ ＮＭＲ分析は以下の結果を与えた： プロトンＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：１．５０（ｓ，９
Ｈ，（ＣＨ3 ）3 −Ｃ−）；２．６０（ｓ，６Ｈ，（Ｃ
Ｈ3 −Ｎ）2 ）；２．８０（ｔ（巾広），４Ｈ，（ＣＨ
2 ＯＨ）2 ）；３．９０（ｓ（巾広），８Ｈ，（ＣＨ2
−Ｎ）4 ）；６．８０（ｓ，Ｃａ．３Ｈ，Ｄ2 Ｏと交
換，（−ＯＨ）3 ）；７．３０（ｓ，２Ｈ，芳香族プロ
トン）実施例５ ４−ｔ−オクチルフェノールの代わりに４−エチルフェ
ノール（３０．５部）を使って実施例２を反復した。淡
黄色油状物が得られた（４０．５４部）。
【００８５】元素分析： ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
アミノメチル）−４−エチルフェノール Ｃ16Ｈ28Ｎ2 Ｏ3 ０．６５Ｈ2 Ｏとして 計算値 ６２．４％Ｃ， ９．５％Ｈ， ９．１％
Ｎ 実測値 ６２．４％Ｃ， ９．１％Ｈ， ７．２％
Ｎ ＮＭＲ分析は以下の結果を与えた： プロトンＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：１．２（ｔ，３
Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ3 ）；２．３（ｓ，６Ｈ，（Ｎ−ＣＨ
3 ）2 ）；２．６（ｍ，６Ｈ，（−ＣＨ2 Ｏ）2 および
（ＣＨ2 ＣＨ3 ））；３．６（ｍ，８Ｈ，（Ｎ−ＣＨ
2 ）4 ）；６．６（ｓ，（巾広），約３Ｈ，Ｄ2 Ｏと交
換，（−ＯＨ）3 ）；６．９（ｓ（巾広），２Ｈ，芳香
族プロトン）実施例６ ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビ
スフェノールＡ，１１．２部）を工業用メチル化酒精
（５０部）および水（１５部）と攪拌した。Ｎ−メチル
エタノールアミン（１６．５部，４．１モル当量）を加
え、混合物は５５および６０℃の間で攪拌した。１時間
以上かけてホルムアルデヒド（３７％水溶液，１６．５
部）を添加した。煮沸するまで温度を上げ、反応混合物
を攪拌しながら１６時間加熱還流した。減圧下（２０−
２５Ｔｏｒｒ）、最高温度７０℃で水および工業上メチ
ル化酒精を除去すると黄色油状物を得た（３３部）。
【００８６】元素分析： ２，２−ビス〔３，５−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ−メチルアミノメチル）−４−ヒドロキシフェニ
ル〕プロパン Ｃ31Ｈ52Ｎ4 Ｏ6 ３．６Ｈ2Ｏとして 計算値 ５８．０％Ｃ， ９．２％Ｈ， ８．７％Ｎ 実測値 ５８．０％Ｃ， ９．４％Ｈ， ８．６％Ｎ ＮＭＲ分析は以下の結果を与えた： プロトンＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：１．５５（ｓ，６
Ｈ，（−ＣＨ3 ）2 ）；２．２（ｓ，１２Ｈ，（ＣＨ3
−Ｎ）4 ）；２．５（ｍ，８Ｈ，（ＣＨ2 −Ｏ）4 ）；
３．６（ｓ（巾広），１６Ｈ，（ＣＨ2 ＮＣＨ2 ）
4 ）；６．０（ｓ（巾広），約６Ｈ，Ｄ2 Ｏと交換，
（−ＯＨ）6 ）；６．８（ｓ（巾広），４Ｈ，芳香族プ
ロトン）実施例７ ｔ −オクチルフェノール（４１．２部）およびジエタノ
ール（６３部）を含む工業用メチル化酒精溶液を攪拌
し、５０から６０℃の間に加熱した。ホルムアルデヒド
（３７％水溶液，３３部）を１時間以上かけて徐々に添
加し、その間５５から６５℃の間に温度を保つ。混合物
は次に煮沸するまで温度を上げ、緩かに還流させながら
２４時間攪拌した。高速液体クロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）による反応混合物の分析は反応混合物が等モル量
のモノ−およびジ−置換フェノールを含んでいることを
示した。更にホルムアルデヒド（３７％水溶液，１１
部）を添加し、煮沸点での攪拌をさらに２４時間続け
た。ＨＰＬＣによる分析は反応が約８５％完了している
ことを示した。更にホルムアルデヒド水溶液（５．５
部）を加え、煮沸点での攪拌をさらに２４時間続けた。
ＨＰＬＣ分析は反応が実質的に完了していることを示し
た。
【００８７】反応混合物を６０℃以下に冷却し、減圧下
（２０−２５Ｔｏｒｒ）工業用メチル化酒精を除去し
た。残留油状物を酢酸エチル（３２０部）に溶解し、２
回水（２００部）で連続して洗浄した。生成物の酢酸エ
チル溶液を３Ｎ硫酸水溶液（２００部）で処理し、激し
く振とうさせた。酸性水層を分離し、酢酸エチル（３０
０部）で洗浄した。
【００８８】水層は続いて５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
を添加することにより（約１００部）約ｐＨ７へ中和
し、酢酸エチルで２度続けて（各々２００部）抽出し
た。合併した有機層は最終的に水（１００部）で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下（２０−
２５Ｔｏｒｒ）酢酸エチルを除去すると淡黄色油状物
（８８．１部）を得た。
【００８９】元素分析： ２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノメチル〕−４−ｔ−オクチルフェノール Ｃ24Ｈ44Ｎ2 Ｏ5 Ｈ2 Ｏとして 計算値 ６２．８％Ｃ， １０．１％Ｈ， ６．１％
Ｎ 実測値 ６２．８％Ｃ， １０．０％Ｈ， ５．１％
Ｎ ＮＭＲ分析は以下の結果を与えた： プロトンＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：０．７（ｓ，９
Ｈ，（Ｃ−（ＣＨ3 ）3 ）；１．３（ｓ，６Ｈ，（Ｃ−
（ＣＨ3 ）2 ））；１．６（ｓ，２Ｈ，（Ｃ−ＣＨ2 −
Ｃ））；２．６（ｍ，８Ｈ，（ＣＨ2 −Ｏ）4 ）；３．
６（ｍ（巾広），１２Ｈ，（−（ＣＨ2 ）3 Ｎ−）
2 ）；５．８（ｓ（巾広），約５Ｈ，Ｄ2 Ｏと交換，
（−ＯＨ）5 ）；７．０（ｓ（巾広），２Ｈ，芳香族プ
ロトン）実施例８ フェノール（１８．８部）、Ｎ−メチルエタノールアミ
ン（５０部）および水（３０部）を攪拌し８０℃に加熱
した。ホルムアルデヒド（３７％水溶液、４６．５部）
を１時間以上かけて添加し、その間温度を８０から８５
℃の間に保つ。次に温度を９０から９５℃の間に上げ、
攪拌もさらに１６時間続けた。減圧下（２０−２５Ｔｏ
ｒｒ）の蒸留により水を除去し、生じる透明な淡黄色油
状物は１８から２０Ｔｏｒｒの真空下および６０℃で２
４時間乾燥させた。３２．１部の油状物が得られた。
【００９０】元素分析： ２，４，６−トリ−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−
メチルアミノメチル）フェノール、 Ｃ18Ｈ33Ｎ3 Ｏ4 １．１Ｈ2 Ｏとして 計算値 ５７．６％Ｃ， ９．４％Ｈ， １１．２％
Ｎ 実測値 ５７．６％Ｃ， ９．３％Ｈ， １０．８％
Ｎ プロトンＮＭＲによる分析は提案された構造と矛盾しな
い。
【００９１】実施例９ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｓｔｅｅｌから得られＭＩＮＩＭＵＭ
ＳＰＡＮＧＬＥ ＧＡＬＶＡＴＩＴＥと名付けられた
亜鉛−被覆鋼の試料を１０．１６×２．５４ｃｍｓで測
りとり小片へ切断した。これらの小片はａ）煮沸１，
１，１−トリクロロエタン液に５分、ｂ）煮沸１，１，
１−トリクロロエタン上の蒸気に２０秒，ｃ）Ｒｉｄｏ
ｌｅｎｅ１０８９の水溶液（１５ｇｍ／ｌ）に６０℃で
１０秒、ｄ）冷水道流水およびｅ）冷蒸留水に連続的に
沈めることによりきれいにした。次に小片は暖かい空気
の流れで３０秒間乾燥させた。
【００９２】そのようにしてきれいにした３つの小片を
各々一般式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を約０．０２
“リジン”濃度で含む溶液に２５℃にて５分間沈めた。
小片を次に取り出し、放置して３０秒間水気を切らせ、
暖かい空気の流れの中で乾燥した。各々の小片の端をブ
チルゴムの保護塗膜で被覆し、２５℃で放置してペイン
トを乾燥させた。小片の各々は次にガラスジャー中の蒸
留水中へ別々に沈め、２０から２５℃の間の温度で放置
した。各々の小片の腐食の程度は一定間隔で視覚で腐食
の領域のパーセントとして見積もられた。
【００９３】上で使用した術語“リジン”はキレート体
のモル濃度を分子中のキレート形成部分の数で割ったも
のとして定義されている。それ故、比較のために使用さ
れた一置換フェノールの場合、Ｎ−メチルアミノ−エタ
ノールから誘導されたこれらの化合物に対してはキレー
ト形成中心の数は３が用いられる。即ち、１つのフェノ
ール性ヒドロキシル、１つのアルキル鎖上のヒドロキシ
ル基およびメチレン基に結合している１つの窒素原子。
同様に、ジエタノールアミンから誘導された一置換キレ
ート剤に対して使用される“リジン”はモル濃度が４で
割られたものである、即ち１つのフェノール性ヒドロキ
シル、アルキル鎖上の２つのヒドロキシル基およびメチ
レン基に結合している１つの窒素原子。
【００９４】本組成物中で使用されているキレート体の
“リジン”濃度は同様の様式で計算されている。
【００９５】使用された各種のキレートの量は表１に示
されている。これらの量は表に示された容量を用いてプ
ロパ−２−オール中に別々に溶解された。蒸留水を一部
次に加え、５Ｎリン酸を添加することにより約ｐＨ４．
７へｐＨを調整した。容量は蒸留水を添加することによ
って調整し、必要な濃度を得た。プロパ−２−オールの
量および使用された水の総量は各々の場合について表１
に示されている。
【００９６】各々の小片の腐食の程度は表２に詳細に示
されている。これらの数字は表面の全部が腐食されるの
にかかった時間を示している。表２において含まれてい
る対照はきれいにした小片をリン酸でｐＨ４．７にｐＨ
が調整されているプロパ−２−オール水溶液へ５分間浸
すことにより調製された。小片は放置して水気を切り、
前と同じに暖かい空気の流れの中で最終的に乾燥され
た。
【００９７】 表 １ 使用された 重量による部 プロパン−２−オール 水の添加による キレート体 重量による部 最終容量 実施例１ ０．２４７ １５ １５４ 化合物Ａ ０．６９６ ３０ ３２５ 実施例２ ０．３１８ ２０ １９９ 化合物Ｂ ０．２３２ １２ １１６ 実施例３ ０．２５０ １３ １３９ 化合物Ｃ ０．３０５ １５ １２７ 実施例４ ０．１９７ １５ １５２ 化合物Ｄ ０．４３３ ２７ ２７０ 実施例５ ０．２９５ ２４ ２４６ 化合物Ｅ ０．１６５ １６ １１８ 実施例６ ０．１６５ １４ １３８ 化合物Ｆ ０．２３５ １７ １６８ 実施例７ ０．１５０ ３０ １２０ 化合物Ｇ ０．１９０ ３０ １２０ 実施例８ ０．２４２ １７ １７３ 表 ２ 使用された 腐食生成物で１００％覆わ 平均腐食時間 キレート体 れるまでの時間（時間） （時間） 実施例１ ４５０ ４５０ ５００ ４６７ 化合物Ａ １５０ １８６ ２８０ ２０５ 実施例２ １５０ ２８０ ２８０ ２３７ 化合物Ｂ １１４ １１４ １５０ １２６ 実施例３ ５００ ５００ ６２５ ５４２ 化合物Ｃ ３３６ ６２５ ６２５ ５２９ 実施例４ ２８０ ２８０ ２８０ ２８０ 化合物Ｄ １５０ １５０ １５０ １５０ 実施例５ ２８０ ６２５ ６２５ ５１０ 化合物Ｅ １８６ ２００ ２８０ ２２２ 実施例６ １８６ ２８０ ２８０ ２４９ 化合物Ｆ １１４ １５０ ２００ １５５ 実施例７ ４００ ６５０ ＮＴ ５２５ 化合物Ｇ １３６ １８６ ＮＴ １６１ 実施例８ １８６ １８６ １８６ １８６ 対照１ １７ ２４ ２４ ２１．６ 対照２ １７ １７ ２４ １９．３ ＮＴ 試験されていない実施例１０ 実施例５の化合物の４．８６部をイソプロパノールに溶
解し、容量で２５部へ容量を調整した。この溶液の１部
を蒸留水で希釈して容量で１５０部とし、１％リン酸水
溶液を用いて、ｐＨを４．０に調整する。次に容量で２
００部まで蒸留水で容量を増やす。この方法で０．００
１、０．００５および０．０１モル溶液が調製された。
【００９８】４．８６部の実施例５の化合物を３．３４
５部の化合物Ｅに置き換えることにより、比較の為の同
様な溶液が調製された。
【００９９】ＭＩＮＩＭＵＭ ＳＰＡＮＧＬＥ ＧＡＬ
ＶＡＴＩＴＥ亜鉛−被覆鋼小片を実施例９に記載したご
とく上記の溶液で処理し、実施例９に記載したごとく、
４５および１１３時間液浸後の腐食耐性を決定した。キ
レート体を含まない対照はｐＨ４．０でイソプロパノー
ル水溶液の類似溶液で小片を処理することにより調製さ
れた。得られた結果は表３に示されている。
【０１００】 表 ３ 濃 度 キレート体 表 面 腐 食 ％ ４５時間 １１３時間 ０．００１Ｍ 実施例５ ０ ０ ０．００１Ｍ 〃 ０ ３０ ０．００５Ｍ 〃 ０ ０ ０．００５Ｍ 〃 ０ ０ ０．０１Ｍ 〃 ０ ０ ０．０１Ｍ 〃 ０ ０ ０．００１Ｍ 化合物Ｅ ６０ １００ ０．００１Ｍ 〃 ４５ １００ 濃 度 キレート体 表 面 腐 食 ％ ４５時間 １１３時間 ０．００５Ｍ 〃 ０ ８０ ０．００５Ｍ 〃 ０ ７０ ０．０１Ｍ 〃 ０ ０ ０．０１Ｍ 〃 ２０ ７０ 対 照 １００ １００ 〃 １００ １００実施例１１ 実施例２に記載した化合物（１部）を１５０部の蒸留水
中で攪拌し、希リン酸水溶液を添加してｐＨを３．９に
調整した。次に蒸留水を加えて容量を２００部とした。
【０１０１】１部の化合物Ｂを同様の方法で処理した。
【０１０２】これらの２つの溶液を実施例９に記載した
ごとくＭＩＮＩＭＵＭ ＳＰＡＮＧＬＥ ＧＡＬＶＡＴ
ＩＴＥ小片の処理に使用し、該実施例中に試験したよう
な浸液腐食試験にかける。結果は下に与えてある。
【０１０３】 使用したキレート体 表 面 腐 食 ％ ７２時間 ９６時間 １７０時間 ２６４時間 実施例２ ０ ０ ０ ０ 化合物Ｂ ０ ０ ４０ １００

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）液体溶剤または分散剤または表面被
    覆組成物；およびｂ）２，６−ビス（置換アミノメチ
    ル）フェノールを含む組成物。
  2. 【請求項２】 ２，６−ビス（置換アミノメチル）フェ
    ノールが一般式（Ｉ）の化合物である請求項１に記載の
    組成物。 式中：Ｒは水素、ハロゲン、ヒドロカルビル、ヒドロカ
    ルビルオキシ、ヒドロカルビルカルボニル、ヒドロカル
    ビルスルホニル、ヒドロカルビルアミノ、ヒドロカルビ
    ルアミド、ヒドロカルビルオキシカルボニルまたはヒド
    ロカルビルカルボニルオキシであり、ここでヒドロカル
    ビル部分は５０までの炭素原子を含んでおり、および１
    つまたはそれ以上のヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、メ
    ルカプト、エーテル、チオエーテル、カルボニル、スル
    ホニル、ニトロ、シアノもしくはエステル基またはその
    混合物で置換されていてもよく；Ｒ1 およびＲ2 は独立
    してアミノ低級アルキル、メルカプト低級アルキルまた
    はヒドロキシ低級アルキルであり；Ｒ3 およびＲ4 は独
    立して水素、アルキルまたは置換アルキルであり；およ
    びＲ5 およびＲ6 は独立して、水素、ハロゲンもしくは
    低級アルコキシ、またはＲ5 およびＲ6 の１つまたは両
    方がＲおよび２つの環炭素原子と一緒になってそれら自
    身で環系を構成してもよくそれは置換されていてもよ
    い。
  3. 【請求項３】 ヒドロカルビル基または部分が１２まで
    の炭素原子を含んでいる直鎖または分枝アルキル鎖であ
    る請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒが基−ＣＨ2 ＮＲ7 Ｒ8 （式中、Ｒ7
    およびＲ8 は独立して水素、アルキルまたは置換アルキ
    ルであり、少くともＲ7 およびＲ8 の１つは水素ではな
    い）である請求項２に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ２，６−ビス（置換アミノメチル）フェ
    ノールが一般式（ＩＩ）の化合物である請求項２に記載
    の組成物。 式中：Ｒ5 およびＲ6 は独立して水素、ハロゲンまたは
    アルコキシであり；およびＱは直接結合または二価の結
    合基である。
  6. 【請求項６】 Ｑが低級アルキレンまたは置換低級アル
    キレン、酸素原子またはカルボニルまたはスルホニル基
    である請求項５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 およびＲ2 が２−ヒドロキシエチル
    または２−ヒドロキシプロピルである請求項２から４の
    いずれかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3 およびＲ4 が独立してアミノ低級ア
    ルキル、メルカプト低級アルキルまたはヒドロキシ低級
    アルキルである請求項２から７のいずれかに記載の組成
    物。
  9. 【請求項９】 請求項１から８のいずれかに記載の組成
    物で金属表面を処理することを特徴とする方法。
  10. 【請求項１０】 一般式（ＩＩＩ）の化合物 式中：Ｒ9 は水素、ハロゲン、ヒドロカルビル、ヒドロ
    カルビルオキシ、ヒドロカルビルカルボニル、ヒドロカ
    ルビルスルホニル、ヒドロカルビルアミノ、ヒドロカル
    ビルアミド、ヒドロカルビルオキシカルボニルまたはヒ
    ドロカルビルカルボニルオキシであり、ここでヒドロカ
    ルビル部分は５０までの炭素原子を含んでおり、１つま
    たはそれ以上のヒドロキシ、ハロゲン、メルカプト、エ
    ーテル、チオエーテル、カルボニル、スルホニル、ニト
    ロ、シアノもしくはエステル基またはその混合物で置換
    されていてもよく；Ｒ1 およびＲ2 は独立してアミノ低
    級アルキル、メルカプト低級アルキルまたはヒドロキシ
    低級アルキルであり；Ｒ3 およびＲ4 は独立して水素、
    アルキルまたは置換アルキルであり；およびＲ5 および
    Ｒ6 は独立して、水素、ハロゲンもしくは低級アルコキ
    シであり、またはＲ5 およびＲ6 の１つまたは両方がＲ
    9 および２つの環炭素原子と一緒になってそれら自身で
    環系を形成してもよくそれは置換されていてもよく；た
    だし、Ｒ9 が水素、直鎖ノニルまたは直鎖ドデシルであ
    り、およびＲ5 およびＲ6 が両方とも水素である場合
    は、Ｒ1 からＲ4 が全部は２−ヒドロキシエチルではな
    く；またはＲ1 およびＲ2 が両方とも２−ヒドロキシエ
    チルである場合、Ｒ3 およびＲ4は両方とも水素ではな
    いか；またはＲ9 が直鎖ノニルである場合、Ｒ1 からＲ
    4が全部は３−ヒドロキシプロピルではない。
  11. 【請求項１１】 ヒドロカルビル基または部分が１２ま
    での炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル鎖である請
    求項１０に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 一般式（ＩＩ）の化合物 式中：Ｒ1 およびＲ2 は独立してアミノ低級アルキル、
    メルカプト低級アルキルまたはヒドロキシ低級アルキル
    であり；Ｒ3 およびＲ4 は独立して水素、アルキルまた
    は置換アルキルであり；Ｒ5 およびＲ6 は独立して水
    素、ハロゲンまたはアルコキシであり；およびＱは直接
    結合または二価の結合基である。
  13. 【請求項１３】 Ｑが低級アルキレンまたは置換低級ア
    ルキレン、酸素原子またはカルボニルまたはスルホニル
    基である請求項１２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ1 およびＲ2 が２−ヒドロキシエチ
    ルまたは２−ヒドロキシプロピルである請求項１２また
    は請求項１３のいずれかに記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエ
    チル−Ｎ−メチルアミノメチル）−４−ノニルフェノー
    ル、２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メ
    チルアミノメチル）−４−ｔ−オクチルフェノール，
    ２，６−ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
    アミノメチル）−４−ドデシルフェノール、２，６−ビ
    ス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノメチ
    ル）−４−ｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス（Ｎ−
    ２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−４
    −エチルフェノール、２，６−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ（２−
    ヒドロキシエチル）アミノメチル〕−４−ｔ−オクチル
    フェノール、または２，２−ビス〔３，５−ビス（Ｎ−
    ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−４−ヒ
    ドロキシフェニル〕プロパンである化合物。
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