JPH05117247A - 含フツ素ジアリルイソシアヌレート誘導体 - Google Patents
含フツ素ジアリルイソシアヌレート誘導体Info
- Publication number
- JPH05117247A JPH05117247A JP27752191A JP27752191A JPH05117247A JP H05117247 A JPH05117247 A JP H05117247A JP 27752191 A JP27752191 A JP 27752191A JP 27752191 A JP27752191 A JP 27752191A JP H05117247 A JPH05117247 A JP H05117247A
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- JP
- Japan
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- isocyanurate derivative
- fluorine
- carbon atoms
- general formula
- formula
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 従来のイソシアヌル酸エステル類の難点を改
良し、汎用性の高い多機能性のイソシアヌレート誘導体
を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される含フッ素ジアリルイ
ソシアヌレート誘導体、およびその製造方法。 （式中、Ｒｆは炭素原子数６〜１４のパーフルオロアル
ケニル基を示し、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
Ｑはハロゲン原子または炭素原子数１〜３の低級アルキ
ル基を示し、ａは０〜４の数を示す） 【効果】 この含フッ素ジアリルイソシアヌレート誘導
体は、優れた耐熱性と耐薬品性を有するだけでなく、実
用上十分な耐水性や表面滑性等を有すると共に、各種の
ポリマー、特にフッ素系ポリマーに対して満足すべき相
溶性を示すので、例えば、プラスチックス原料、潤滑
剤、合成ゴム原料、電気絶縁材料、ならびにこれらの改
質材料等として有用である。
良し、汎用性の高い多機能性のイソシアヌレート誘導体
を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される含フッ素ジアリルイ
ソシアヌレート誘導体、およびその製造方法。 （式中、Ｒｆは炭素原子数６〜１４のパーフルオロアル
ケニル基を示し、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
Ｑはハロゲン原子または炭素原子数１〜３の低級アルキ
ル基を示し、ａは０〜４の数を示す） 【効果】 この含フッ素ジアリルイソシアヌレート誘導
体は、優れた耐熱性と耐薬品性を有するだけでなく、実
用上十分な耐水性や表面滑性等を有すると共に、各種の
ポリマー、特にフッ素系ポリマーに対して満足すべき相
溶性を示すので、例えば、プラスチックス原料、潤滑
剤、合成ゴム原料、電気絶縁材料、ならびにこれらの改
質材料等として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、プラスチックス原
料、潤滑剤、合成ゴム原料および電気絶縁材料等として
有用な含フッ素ジアリルイソシアヌレート誘導体に関す
る。
料、潤滑剤、合成ゴム原料および電気絶縁材料等として
有用な含フッ素ジアリルイソシアヌレート誘導体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】優れた耐熱性と耐薬品性を有するイソシ
アヌル酸エステル類、特にトリアリルイソシアヌレート
は、各種の工業用原材料等として有用なものであるが、
耐水性や表面滑性が不十分なだけでなく、各種のポリマ
ー、特にフッ素系ポリマーの改質剤等として使用する場
合に該ポリマーに対して満足すべき相溶性を示さないと
いう難点があり、その用途が制限されている。
アヌル酸エステル類、特にトリアリルイソシアヌレート
は、各種の工業用原材料等として有用なものであるが、
耐水性や表面滑性が不十分なだけでなく、各種のポリマ
ー、特にフッ素系ポリマーの改質剤等として使用する場
合に該ポリマーに対して満足すべき相溶性を示さないと
いう難点があり、その用途が制限されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、イソシア
ヌル酸エステル類に係わる上記の難点を改良し、汎用性
の高い多機能性のイソシアヌレート誘導体を提供するた
めになされたものである。
ヌル酸エステル類に係わる上記の難点を改良し、汎用性
の高い多機能性のイソシアヌレート誘導体を提供するた
めになされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ちこの発明は、一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化４】 （式中、Ｒｆは炭素原子数６〜１４のパーフルオロアル
ケニル基を示し、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
Ｑはハロゲン原子または炭素原子数１〜３の低級アルキ
ル基を示し、ａは０〜４の数を示す）で表される含フッ
素ジアリルイソシアヌレート誘導体に関する。
ケニル基を示し、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
Ｑはハロゲン原子または炭素原子数１〜３の低級アルキ
ル基を示し、ａは０〜４の数を示す）で表される含フッ
素ジアリルイソシアヌレート誘導体に関する。
【０００５】上記の一般式（Ｉ）において、Ｒｆは炭素
原子数６〜１４、好ましくは６〜９のパーフルオロアル
ケニル基を示し、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
Ｑはハロゲン原子または炭素原子数１〜３の低級アルキ
ル基を示し、ａは０〜４の数を示す。
原子数６〜１４、好ましくは６〜９のパーフルオロアル
ケニル基を示し、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
Ｑはハロゲン原子または炭素原子数１〜３の低級アルキ
ル基を示し、ａは０〜４の数を示す。
【０００６】上記の含フッ素ジアリルイソシアヌレート
誘導体の製造法は特に限定的ではないが、好適な方法
は、一般式（ＩＩ）：
誘導体の製造法は特に限定的ではないが、好適な方法
は、一般式（ＩＩ）：
【化５】 （式中、Ｒは前記と同意義である）で表されるイソシア
ヌル酸誘導体および一般式（ＩＩＩ）：
ヌル酸誘導体および一般式（ＩＩＩ）：
【化６】 （式中、Ｒｆ、Ｑおよびａは前記と同意義であり、Ｘは
ハロゲン原子、好ましくは塩素原子を示す）で表され
る、置換基を有することもあるＰ−ペルフルオロアルケ
ニルオキシベンジルハロゲナイドを、非プロトン性極性
溶媒中、塩基の存在下において反応させる方法である。
ハロゲン原子、好ましくは塩素原子を示す）で表され
る、置換基を有することもあるＰ−ペルフルオロアルケ
ニルオキシベンジルハロゲナイドを、非プロトン性極性
溶媒中、塩基の存在下において反応させる方法である。
【０００７】非プロトン性極性溶媒としては、ＤＭＡ、
ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＨＭＰＡ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミ
ダゾリン−２−オン(ＯＭＩ)、テトラメチレンスルホキ
シド(ＴＭＳＯ)、プロピレンカーボネート(ＰＣ)、Ｎ−
メチルピロリドン(ＮＭＰ)およびテトラメチル尿素(Ｔ
ＭＵ)等が例示されるが、特に好ましくは、ＤＭＡ、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ等である。これらの溶媒は、所
望により、２種以上適宜併用してもよい。
ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＨＭＰＡ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミ
ダゾリン−２−オン(ＯＭＩ)、テトラメチレンスルホキ
シド(ＴＭＳＯ)、プロピレンカーボネート(ＰＣ)、Ｎ−
メチルピロリドン(ＮＭＰ)およびテトラメチル尿素(Ｔ
ＭＵ)等が例示されるが、特に好ましくは、ＤＭＡ、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ等である。これらの溶媒は、所
望により、２種以上適宜併用してもよい。
【０００８】上記の反応に使用する塩基としては、アル
カリ金属の水酸化物、アルカリアルコラート、生石灰、
酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛等が例示さ
れるが、特に好ましくはＮａＯＨ、ＫＯＨ、生石灰等で
ある。
カリ金属の水酸化物、アルカリアルコラート、生石灰、
酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛等が例示さ
れるが、特に好ましくはＮａＯＨ、ＫＯＨ、生石灰等で
ある。
【０００９】一般式（ＩＩ）で表されるイソシアヌル酸
誘導体および一般式（ＩＩＩ）で表される−ペルフルオ
ロアルケニルオキシベンジルハロゲナイドの反応モノ比
は、通常１：１〜１：２、好ましくは１：１〜１：１．
５である。
誘導体および一般式（ＩＩＩ）で表される−ペルフルオ
ロアルケニルオキシベンジルハロゲナイドの反応モノ比
は、通常１：１〜１：２、好ましくは１：１〜１：１．
５である。
【００１０】反応温度は反応成分の種類等によって左右
されるが、一般的には約２０〜２００℃、好ましくは約
５０〜１５０℃である。
されるが、一般的には約２０〜２００℃、好ましくは約
５０〜１５０℃である。
【００１１】本発明による含フッ素ジアリルイソシアヌ
レート誘導体は、前記の一般式（ＩＩＩ）で表されるｐ
−ペルフルオロアルケニルオキシベンジルハロゲナイド
１〜３モル、ハロゲン化アリルもしくはその低級アルキ
ル置換体１〜３モルおよびシアン酸アルカリ３〜８モル
を、上記の非プロトン性極性溶媒中において、約５０〜
２００℃、好ましくは約９０〜１５０℃で反応させるこ
とによっても調製される。この反応に際しては、溶剤を
はじめとして全ての原料の脱水に留意する必要がある。
レート誘導体は、前記の一般式（ＩＩＩ）で表されるｐ
−ペルフルオロアルケニルオキシベンジルハロゲナイド
１〜３モル、ハロゲン化アリルもしくはその低級アルキ
ル置換体１〜３モルおよびシアン酸アルカリ３〜８モル
を、上記の非プロトン性極性溶媒中において、約５０〜
２００℃、好ましくは約９０〜１５０℃で反応させるこ
とによっても調製される。この反応に際しては、溶剤を
はじめとして全ての原料の脱水に留意する必要がある。
【００１２】この場合、副生成物として次の式（１）〜
（３）で表される化合物が生成するが、これらの化合物
は蒸留や再結晶等の常套の分離手段によって容易に分別
される：
（３）で表される化合物が生成するが、これらの化合物
は蒸留や再結晶等の常套の分離手段によって容易に分別
される：
【化７】
【化８】
【化９】 （式中、ＲおよびＲｆは前記と同意義である）
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。 実施例１ 四つ口フラスコ（３００ｍｌ）内にＤＭＦ１５０ｍｌ、
ジアリルイソシアヌレート２０．９ｇ（０．１モル）お
よびＮａＯＨ４．８ｇ（０．１２モル）を入れ、内容物
を６０℃に加温した後、ｐ−ペルフルオロノネニルオキ
シベンジルクロリド６８．７ｇ（０．１２モル）を激し
く攪拌しながら滴下し、滴下終了後、攪拌を１２０℃で
１時間続行した。反応終了後、反応混合物を冷却し、無
機塩を濾去し、濾液を減圧濃縮処理に付した。濃縮残渣
をベンゼンに溶解させ、該ベンゼン溶液を水、塩酸およ
び炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて洗浄した後、ベン
ゼンを留去させ、蒸留残渣をエタノールを再結晶するこ
とによって化合物（Ｉａ）を５２．４ｇ得た（収率７
０．４％）。化合物（Ｉａ）の物性を以下の表１に示
す。
ジアリルイソシアヌレート２０．９ｇ（０．１モル）お
よびＮａＯＨ４．８ｇ（０．１２モル）を入れ、内容物
を６０℃に加温した後、ｐ−ペルフルオロノネニルオキ
シベンジルクロリド６８．７ｇ（０．１２モル）を激し
く攪拌しながら滴下し、滴下終了後、攪拌を１２０℃で
１時間続行した。反応終了後、反応混合物を冷却し、無
機塩を濾去し、濾液を減圧濃縮処理に付した。濃縮残渣
をベンゼンに溶解させ、該ベンゼン溶液を水、塩酸およ
び炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて洗浄した後、ベン
ゼンを留去させ、蒸留残渣をエタノールを再結晶するこ
とによって化合物（Ｉａ）を５２．４ｇ得た（収率７
０．４％）。化合物（Ｉａ）の物性を以下の表１に示
す。
【００１４】
【表１】
【００１５】実施例２ ジアリルイソシアヌレートの代わりにジメタアリルイソ
シアヌレート２３．７ｇ（０．１モル）を使用する以外
は実施例１と同様の手順に準拠して、化合物（Ｉｂ）を
４８ｇ得た（収率６２％）。化合物（Ｉｂ）の物性を以
下の表２に示す。
シアヌレート２３．７ｇ（０．１モル）を使用する以外
は実施例１と同様の手順に準拠して、化合物（Ｉｂ）を
４８ｇ得た（収率６２％）。化合物（Ｉｂ）の物性を以
下の表２に示す。
【００１６】
【表２】
【００１７】
【発明の効果】本発明による含フッ素ジアリルイソシア
ヌレート誘導体は、優れた耐熱性と耐薬品性を有するだ
けでなく、実用上十分な耐水性や表面滑性等を有すると
共に、各種のポリマー、特にフッ素系ポリマーに対して
満足すべき相溶性を示すので、例えば、ブラスチックス
原料、潤滑剤、合成ゴム原料、電気絶縁材料、ならびに
これらの改質材料等として有用である。
ヌレート誘導体は、優れた耐熱性と耐薬品性を有するだ
けでなく、実用上十分な耐水性や表面滑性等を有すると
共に、各種のポリマー、特にフッ素系ポリマーに対して
満足すべき相溶性を示すので、例えば、ブラスチックス
原料、潤滑剤、合成ゴム原料、電気絶縁材料、ならびに
これらの改質材料等として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平林 幹雄 東京都千代田区有楽町１丁目４番１号 日 本化成株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒｆは炭素原子数６〜１４のパーフルオロアル
ケニル基を示し、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
Ｑはハロゲン原子または炭素原子数１〜３の低級アルキ
ル基を示し、ａは０〜４の数を示す）で表される含フッ
素アリルイソシアヌレート誘導体。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、Ｒは前記と同意義である）で表されるイソシア
ヌル酸誘導体および一般式（ＩＩＩ）： 【化３】 （式中、Ｒｆ、Ｑおよびａは前記と同意義であり、Ｘは
ハロゲン原子を示す）で表される、置換基を有すること
もあるｐ−ペルフルオロアルケニルオキシベンジルハロ
ゲナイドを、非プロトン性極性溶媒中、塩基の存在下に
おいて反応させることを特徴とする、請求項１記載の含
フッ素ジアリルイソシアヌレート誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3277521A JP2520208B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 含フッ素ジアリルイソシアヌレ―ト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3277521A JP2520208B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 含フッ素ジアリルイソシアヌレ―ト誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117247A true JPH05117247A (ja) | 1993-05-14 |
| JP2520208B2 JP2520208B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=17584751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3277521A Expired - Fee Related JP2520208B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 含フッ素ジアリルイソシアヌレ―ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2520208B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008050467A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 |
| JP2008050299A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | イソシアヌレート誘導体、架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 |
| WO2023136702A1 (ko) * | 2022-01-17 | 2023-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이의 제조 방법, 상기 화합물로부터 유래되는 단분자, 올리고머 및 중합체 |
-
1991
- 1991-10-24 JP JP3277521A patent/JP2520208B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008050467A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 |
| JP2008050299A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | イソシアヌレート誘導体、架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 |
| WO2023136702A1 (ko) * | 2022-01-17 | 2023-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이의 제조 방법, 상기 화합물로부터 유래되는 단분자, 올리고머 및 중합체 |
| TWI818856B (zh) * | 2022-01-17 | 2023-10-11 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 化合物、其製備方法、包含所述化合物的混合物以及自所述化合物衍生之單分子、寡聚物與聚合物 |
| JP2024537378A (ja) * | 2022-01-17 | 2024-10-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 化合物、その製造方法、該化合物に由来する単分子、オリゴマー、および重合体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2520208B2 (ja) | 1996-07-31 |
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