JPH051242B2 - - Google Patents

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JPH051242B2
JPH051242B2 JP59112161A JP11216184A JPH051242B2 JP H051242 B2 JPH051242 B2 JP H051242B2 JP 59112161 A JP59112161 A JP 59112161A JP 11216184 A JP11216184 A JP 11216184A JP H051242 B2 JPH051242 B2 JP H051242B2
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JP
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carbon atoms
alkyl
nonionic
cleaning product
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JP59112161A
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Furansowa Gurorie Jan
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L'Oréal SA
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L'Oréal SA
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Publication date
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Publication of JPH051242B2 publication Critical patent/JPH051242B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、非イオン界面活性剤ポリ（ヒドロキ
シプロピルエーテル）を含有する歯および口腔の
手入れのための清浄用製品に関しより特定的には
歯みがきもしくはうがい液に関する。
歯および口腔の清浄用製品は歯および口腔を清
浄しかつバクテリアにより惹起される歯垢の生成
を阻止することを目的とする。
歯垢は歯および歯ぐき上に生成する堆積物であ
る。これは食物特に炭化水素のかすからなり、迅
速に除去されるべきであり、さもないと硬化しか
つ固着する。歯垢はまたバクテリアを含有し、そ
の増殖に寄与する。このバクテリアは歯のエナメ
ル質を侵す力のある酸性化合物を分泌する。
歯垢内で顕著であるバクテリアの活動はむし歯
の本質的原因と考えられる。同様に、歯と歯ぐき
の間ならびに歯ぐき上にある歯垢は歯ぐきの疾患
に顕著な役割を果しさえする。
歯の手入のためのペースト状の清浄用製品は二
つの主要な成分を含有する： −歯の上、歯と歯ぐきとの間および歯ぐきの上に
堆積する、特に食物のかすを含む汚れの薄膜を
除去するための水中に不溶な研摩性の粉末； −汚れの薄膜および歯垢の除去を助けることを役
割とする表面活性剤。
この役割を満足に果たすことができるために
は、界面活性剤は以下のいくつかの条件を満足せ
ねばならない： (a) 歯および歯ぐきを覆つている汚れの薄膜へ滲
透しかつこれを剥離し、歯みがきペーストに懸
濁すことを助けること； (b) 十分な発泡力を有すること； (c) 粘膜を侵さないこと； (d) 不快な味がしないこと； (e) 歯みがきもしくはうがい液の他の成分との親
和性があること これらの条件(a)、(b)、(c)、(d)に最もよく適合す
る界面活性剤は、陰イオン界面活性剤であり、ナ
トリウムラウリルサルフエートが最も多く利用さ
れている。
しかし、陰イオン界面活性剤には、歯みがきも
しくはうがい液中に一般に入つている歯垢防止殺
菌剤との親和が困難であるという欠点がある。こ
のことは、陽イオン的性格をもつ窒素化塩基もし
くはその塩のほとんどについてもあてはまる。
陰イオン界面活性剤と陽イオン物質とを混合す
るとき、不活性化を惹起する危険がある。
この欠点を克服するために、一つの組成物が陰
イオン界面活性剤を含み他の組成物が歯垢防止性
の陽イオン殺菌剤物質を含有する、別々にされた
二つの組成物からなる製品を使用して歯および口
腔の手入れを行うことが試みられている。別々に
された二つの組成物からなるこのような製品はフ
ランス特許第2282861号明細書中に記載されてい
る。
しかし、二つの成分からなるこのような組成物
には調製をするという不便があり、使用の仕方が
複雑であり、また使用者に使用を強いるのがむづ
かしい。
また、陰イオン界面活性剤を非イオン、陽イオ
ンもしくは両性イオン界面活性剤で代用すること
も同様に提案されてきた。歯みがきおよびうがい
液中で用いるために提案されている非イオン界面
活性剤は実質的に、場合によつてはプロピレンオ
キサイドもしくはブチレンオキサイドと結合し
た、エチレンオキサイドの種々の有機基質との縮
合生成物である。
残念ながら今日まで、使用の際の際立つた苦味
という欠点をもたず十分な有効性を示す陰イオン
界面活性剤以外の界面活性剤は見出されていな
い。
本出願者は、ポリ（ヒドロキプロピルエーテ
ル）の部類に属するある種の非イオン界面活性剤
が、陰イオン界面活性剤と代用となることがで
き、また陽イオン歯垢防止殺菌性物質との親和性
がよいという点で陰イオン界面活性剤よりも有利
であることを見出した。
これらのポリ（ヒドロキシプロピルエーテル）
は、他の非イオン界面活性剤よりも良い発泡力を
有する。さらに、これらな粘膜を侵さない。
本発明は従つて、非イオンポリ（ヒドロキシプ
ロピルエーテル）を含有することを特徴とする、
より特定的には歯みがみもしくはうがい液の形を
とる歯および口腔の手入れのための清浄用製品を
目的とする。
同様に本発明は、歯みがき、うがい液ならびに
歯、歯ぐきおよび口腔一般に手入するために用い
ることのできる他の組成物中でのポリ（ヒドロキ
シプロピルエーテル）非イオン界面活性剤の使用
を目的とする。他の目的は本説明および実施例の
閲読により明白となるであろう。
本発明に従う歯および口腔の手入れのための清
浄用製品中で使用するためのポリ（ヒドロキシプ
ロピルエーテル）非イオン界面活性剤は以下の式
（）および（）の化合物のうちからかつ（ま
たは）下記の項目(ii)ないし(iv)において示す方法に
よつて生成される化合物のうちから選択される： (i) （式中、R1は炭素原子10から14個を含むアル
キル基もしくはその混合物を表わし、またｍは
２から10、望ましくは３から６の整数もしくは
非整数である）。式（）の化合物はフランス
特許第1477048号明細書もしくは米国特許第
3578719号明細書中に記載の方法によつて製造
されうる； (ii) フランス特許第2091516号明細書もしくは米
国特許第3821372号明細書に記載の方法に従つ
て、グリシドールをゆつくり添加しつつ、120
から180℃望ましくは140から160℃において２
から10モル、望ましくは2.5から６モルのグリ
シドールをC10−C14のアルフア−ジオールもし
くはその混合物とアルカリ接触下で縮合するこ
とにより生成される化合物。
(iii) R3−CONH−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2
−Ｏ（―CH2−CHOH−CH2−Ｏ―）pＨ （） （式中R3は炭素原子11から18個を有するアル
キルおよび（もしくは）アルケニル基もしくは
その混合物を表わし、またｐは１から５、望ま
しくは1.5から４の整数もしくは非整数を表わ
す）。式（）の化合物はフランス特許第
2328763号明細書もしくは米国特許第4307079号
明細書に記載の方法に従つて製造されうる； (iv) 炭素原子10から14個を含有するアルコールも
しくはアルカンジオール−１，２ １モルあた
り２から10モル、望ましくは2.5から６モルの
グリシドールを50から120℃において、アルコ
ールもしくはアルカンジオール−１，２に対し
てゆつくり添加しつつ、酸接触下で縮合するこ
とにより生成される化合物。この化合物の製造
方法はフランス特許第2169787号明細書中に記
載されている。
上記の項目(i)、(ii)、(iii)、(iv)中に記載の非イオ
ン
ポリ（ヒドロキシプロピルエーテル）界面活性剤
のうち下記のものが選好される： （式中、R1はアルキル基C10H21とC12H25との混
合物である）； −フランス特許第2091516号明細書もしくは米国
特許第3821372号明細書中に記載の方法に従つ
て、グリシドール3.5モルを炭素原子11から14
個を有するアルフア−ジオール混合物とアルカ
リ接触下で縮合することにより生成される化合
物； R3−CONH−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2
−Ｏ−（CH2−HOH−CH2−Ｏ―）3.5Ｈ （） （式中、R3は以下のアルキル基およびアルケニ
ル基を含む基の混合物を表わす： C12H25、C14H29、コプラ脂肪酸から誘導され
る基、オレイル基）。
フランス特許第2091516号明細書もしくは米国
特許第3821372号明細書に従つて3.5モルのグリシ
ドールにて製造される化合物が特に好ましい。
前述の界面活性剤は本発明に従うとき、歯みが
きおよびうがい液のような清浄用製品の全重量に
対して一般に0.1から４重量％、望ましくは0.2か
ら２重量％の範囲にある濃度にて、歯、歯ぐきお
よび口腔を手入するための清浄用製品中で使用さ
れる。
本記載における「界面活性剤」は「表面活性
剤」と同義である。
本発明の製品が歯みがきの形をとる場合、それ
は一般に固形もしくはペースト状である。
この製品は一般に大部分が水中に不溶解性であ
る一つもしくはいくつかの研摩性の磨き剤を含有
する。
これらの研摩性磨き剤の例として、ナトリウム
もしくはカリウムのメタ燐酸塩、燐酸三カルシウ
ム、二水和燐酸カルシウム、燐酸二カルシウム、
ピロ燐酸カルシウム、炭酸カルシウム、アルミ
ナ、水和アルミナ、および特に三水和アルミナ、
シリカ、珪酸アルミニウムもしくはジルコニウ
ム、ベントナイト、同じくまたオルト燐酸マグネ
シウムもしくは燐酸三マグネシウムをあげること
ができる。
透明ゲルとしては、コロイド状シリカもしくは
錯体化されたアルカリ金属のアルミノ硅酸塩を基
体とする研摩剤を用いるのが好ましいであろう。
一つもしくはいくつかの研摩性磨き剤は組成物
の全重量の10から80％、望ましくは15から65％を
占める。
以下に「清浄用製品」と略称する、歯、歯ぐき
および口腔を手入するための本発明の清浄用製品
はまた、歯垢の生成に対抗するための一つもしく
はいくつかの殺菌剤も同様に含有することができ
る。この殺菌剤は一般に陽イオン窒素化化合物で
ある。この陽イオン化合物の例としては以下をあ
げることができる： −ジイソブチルフエノキシエトキシエチルジメチ
ルベンジルアンモニウムの塩化物〔ハイアミン
（Hyamine）1622〕； −ドデシルトリメチルアンモニウムの臭化物； −ドデシルジメチル（２−フエノキシエチル）ア
ンモニウムの臭化物； −ベンジルジメチルステアリルアンモニウムの塩
化物； −第４級化された５−アミノ１，３−ビス（２−
エチルヘキシル）５−エチルヘキサヒドロキシ
ピリミジン； −トリメチルセチルアンモニウムの臭化物； −アルキルジメチルヒドロキシエチルアンモニウ
ムの臭化物（ここでアルキルはコプラ脂肪酸か
ら誘導される基の混合物を示す）； −クロルヘキシジン、 −アレキシジン、 −陽イオン性第三級脂肪族アミン。
これらの殺菌剤は一般に、清浄用製品の全重量
に対して0.005から10重量％、望ましくは0.05か
ら２重量％にあたる。
清浄用製品が歯みがきであるとき、この製品は
組成物の全重量の10から80％の割合にて、場合に
よつては水をまた場合によつては湿潤剤を含有す
る。この湿潤剤はグリセリン、ソルビトール、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール
400のような低分子量のポリエチレングリコール
からなる群から選択されるのが有利である。
歯みがきはまた凝集剤を同様に含有することが
できる。これは一般に天然のゴムもしくは合成濃
稠剤である。
天然のゴムとしてトラガカントガム、キサンタ
ンガム、グアー、イナゴマメ（caroube）もしく
はカラゲニンのガムをあげることができる。
合成濃稠剤としてカルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロースもしくはヒドロキシアルキ
ルセルロースのようなセルロースの誘導体がもつ
ぱら用いられる。
これらの凝集剤は本発明の歯みがきペースト中
に0.1から10重量％、望ましくは0.5から３重量の
割合で存在してよい。
本発明の清浄用製品はまた、それの全重量の
0.1から２重量％にて一般に変化する濃度の甘味
剤を含有する。甘味剤のうち蔗糖、乳糖、果糖、
キシリトール、ナトリウムシクラメート、麦芽
糖、ナトリウムサツカリネートをあげることがで
きる。
本発明の清浄用製品は一般にその全重量の0.01
ないし0.5重量％の範囲にある保存剤を含有して
よい。保存剤のうちフオルモルおよびその誘導
体、メチルパラヒドロキシベンゾエート、プロピ
ルパラヒドロキシベンゾエートおよびその他のよ
うな化合物を例としてあげることができる。
本発明の清浄用製品は、その全重量％0.5ない
し５重量％の範囲の割合の芳香性物質を含有す
る。芳香性物質の例として以下のものをあげるこ
とができる：ハツカ〔縮みハツカ（menthe
cre′pue）もしくは西洋ハツカ〕、アニス、ユーカ
リ、カネラ（canelle）、丁香、セージおよび甘草
のエツセンス、レモン、オレンジ、みかんおよび
いちごのような果物のエツセンスもしくは時には
メチルサリシレート。
本発明の清浄用製品のPHは通常4.5から９、望
ましくは5.5から8.5である。
歯きがきの場合、PHは水中のペーストの20％分
散液に関して通常測定する。
一般に酸性化剤を添加する必要がある。これの
例としてくえん酸、安息香酸、燐酸−ナトリウム
および燐酸二ナトリウムをあげることができる。
アルカリ性のPHは、中性もしくは酸性媒体中で
不安定な化合物を磨き剤として含有する歯みがき
にのみ一般に用いられる。例えば炭酸カルシウム
を磨き剤として含有する歯みがきの場合がそれで
ある。
本発明の清浄用製品はむし歯防止剤を含有する
のが有利である。これは弗化物イオンの担持体
（vecteur）である。これの例としては以下の可溶
性の鉱物性弗化物をあげることができる：弗化ナ
トリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウ
ム、亜鉛、錫、銅、バリウム；フルオロ珪酸ナト
リウムもしくはアンモニウム；モノフルオロ燐酸
ナトリウムもしくはアルミニウム；ジフルオロ燐
酸アルミニウム；フルオロジルコニウム酸ナトリ
ウム。最も広く用いられる弗化化合物は塩化ナト
リウム、モノフルオロ燐酸ナトリウムおよびこれ
らの混合物である。
弗素イオンの担持体は弗化物イオンの含有率が
1500ppmを越えない濃度で用いられる。例えば弗
化ナトリウムの場合用いられる濃度は0.05から
0.25％であり、またモノフルオロ燐酸ナトリウム
の場合濃度は0.2から0.8％の範囲内である。
本発明の清浄用製品はまた、歯、歯ぐきおよび
口腔の手入のための組成物中に通常用いられる他
の添加剤も同様に含んでよい。
本発明の製造用製品がうがい液の形をとる場
合、このものは基剤（vehicule）として水もしく
は炭素原子１ないし４個をもつ低級アルコール望
ましくはエタノールと水との混合物を一般に含
み、低級アルコールの量は清浄用製品の全重量の
５から50％、望ましくは20から25％からなる。
うがい液の場合、非イオン界面活性剤たるポリ
（ヒドロキシプロピルエーテル）はうがい液の全
重量の望ましい0.1から２重量％を占める。
本発明のうがい液は、歯みがきのみに用いられ
る磨き剤は別として上記した成分をすべて含有し
てよい。
本発明を以下に示す非限定的な例によつて例解
する。
例 １ 以下の組成をもつ歯みがきペーストをつくる： 燐酸カルシウム 40ｇ グリセリン 24ｇ 乳 糖 0.3ｇ セカ−サテイア（CECA−SATIA）により「サ
テイアガム（Satiagum）VZ40」なる商品名で発
売のカラゲニン／アルギン酸塩錯体 1.5ｇ フランス特許第2091516号もしくは米国特許第
3821372号に記載の方法によりグリシドール3.5モ
ルを炭素原子11ないし14個をもつアルフア−ジオ
ール混合物にアルカリ接触下で縮合することによ
り製造される非イオン界面活性剤 １ｇ ジイソブチルフエノキシエトキシエチルジメチル
ベンジルアンモニウムの塩化物 0.25ｇ 西洋ハツカのエンツセンス 0.9ｇ 30％Ｗ／Ｗのホルムアルデヒド溶液 0.25ｇ 水 全体を100ｇとする量 この歯みがきペースト中で非イオン界面活性剤
は苦味をもたらすことなく十分な発泡力を与え
る。
例 ２ 以下の歯みがきペーストを調製する： 三水和アルミナ 52ｇ 70％ソルビトール 30ｇ 果 糖 ２ｇ キサンタンガム １ｇ 式：C12H25〔―Ｏ−C2H3（CH2OH）Ｏ―〕4Hの非イ
オン界面活性剤 ２ｇ クロロヘキシジンジグルコネート 0.06ｇ アニスのエツセンス 1.2ｇ 30％Ｗ／Ｗのホルムアルデヒド溶液 0.2ｇ 酸化チタン 0.7ｇ 水 全体を100ｇとする量 本発明に従つて、ナトリウムラウリルサルフエ
ートのような陰イオン界面活性剤の代りに非イオ
ン界面活性剤を用いることにより、他の成分によ
りもたらされる特性に変化を与えることなく、良
好な発泡力と清浄力とを有する歯みがきペースト
を得ることができる。
例 ３ 以下の歯みがきペーストを調製する： 炭酸カルシウム 30ｇ 70％ソルビトール 35ｇ 式： Ｒ−CONH−CH2−CH2−Ｏ−CH2−Ｏ（―
CH2−CHOH−CH2―）3.5−Ｈ （式中、Ｒは以下のアルキルおよびアルケニル基
の混合物を示す： 35％のC12H25；15％のC14H29；15％のオレイル
基；35％のコプラ脂肪酸から誘導される基）２ｇ ドデシリジメチル（２−フエノキシエチル）アン
モニウムの臭化物 0.4ｇ キシリトール 0.2ｇ メチルパラヒドロキシベンゾエート 0.1ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ 甘草のエツセンス 0.6ｇ ユーカリのエツセンス 0.3ｇ 水 全体を100ｇとする量 この歯みがきペーストは良く発泡し、その味は
苦くなくまた容易に歯垢防止剤をこれに含入させ
ることができる。
例 ４ 以下の歯みがきペーストを調製する： グラス（GRACE）社よりシロイド（SYLOID）
244の商品名で発売の３ミクロンの粒子寸法を有
する無定形合成シリカ ７ｇ グラス社よりシロイドAL.Iの商品名で発売の８
ミクロンの粒子寸法を有する無定形合成シリカ
15ｇ カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩１ｇ 70％ソルビトール 65ｇ 弗化ナトリウム 0.2ｇ フランス特許第2091516号もしくは米国特許第
3821372号に記載の方法に従つて、3.5モルのグリ
シドールを、炭素原子11ないし14個をもつアルフ
ア−ジオール混合物にアルカリ接触下で縮合する
ことにより得られる非イオン界面活性剤 0.8ｇ 式： C12H25O〔―C2H3（CH2O）・Ｏ―〕4Hの非イオン界
面活性剤 0.5ｇ ドデシルトリメチルアンモニウムの臭化物 0.4ｇ レモンのエツセンス 1.2ｇ 黄色の着色剤（１％溶液） 0.05ｇ サツカリン 0.3ｇ 30％フオルモル 0.25ｇ 水 全体を100ｇとする量 歯みがきゲルであるこの組成物は良好な発泡力
と清浄力とを有し、その味は不快なものではな
い。
例 ５ 下記のうがい液を調製する： エタノール 20ｇ グリセリン ８ｇ フランス特許第2091516号もしくは米国特許第
3821372号中に記載の方法に従つて、グリシドー
ル3.5モルを炭素原子11ないし14個をもつアルフ
ア−ジオールにアルカリ接触下で縮合することに
より得られる非イオン界面活性剤 ２ｇ クロロヘキシジンジグルコネート 0.05ｇ いちごの芳香 0.5ｇ 水 全体を100ｇとする量 このうがい液は歯垢の生成を惹起する原因とな
るものからの良好な防御力を有する。
例 ６ 以下の歯みがきを調製する： 燐酸カルシウム 30ｇ 炭酸カルシウム 10ｇ グリセリン 20ｇ セカ−サテイア社により「サテイアガムVS40」
の商品名にて発売のカラゲナン／アルギネート錯
体 1.6ｇ フランス特許第1477048号もしくは米国特許第
3578718号に記載の方法に従つて、エピクロルヒ
ドリン４モルをアルフオール（Alfol）1012 １モ
ルに縮合することにより製造される式： （ただしR1はC10−C12アルキルを表わす）0.85ｇ クロロヘキシジンのジグルコネート 0.1ｇ エソイチゴの芳香 0.95ｇ 酸化チタン 0.5ｇ メチルパラヒドロキシベンゾエート 0.08ｇ 水 全体を100ｇとする量 この歯みがきは良好な発泡力をもつ。
例 ７ 以下の歯みがきペーストを調製する： 炭酸カルシウム 28ｇ ポリエチレングリコール400 ５ｇ プロピレングリコール 10ｇ グリセリン 15ｇ カルボキシメチルローズ ナトリウム 1.5ｇ フランス特許第1477078号もしくは米国特許第
3578719号中に記載の方法に従つて、エピクロロ
ヒドリン3.75モルをアルフオール1012 １モルに
縮合することにより製造される式： （R1はC10−C12アルキルを表わす）非イオン界
面活性剤 0.9ｇ ドデシリジメチル（２フエノキシエチル）アンモ
ニウムの臭化物 0.45ｇ 青リンゴの芳香 １ｇ 水 全体を100ｇとする量 この歯みがきペーストは歯みがく時に良好な発
泡力を有する。
例 ８ 以下の組成を有する歯みがきペーストを調製す
る： 三水和アルミナ 38ｇ 燐酸カルシウム 11ｇ ソルビトール 20ｇ グリセリン ８ｇ フランス特許第2091516号もしくはフランス特許
第3821372号に記載の方法に従つて、グリシドー
ル3.5モルを炭素原子11ないし14個をもつアルフ
ア−ジオール混合物にアルカリ接触下で縮合する
ことによりつくられる非インオ界面活性剤 １ｇ ナトリウムモノフルオロフオスフエート 0.7ｇ クロロヘキシジンのジグルコネート 0.06ｇ マンゴーの芳香 0.7ｇ 30％Ｗ／Ｗのホルムアルデヒド溶液 0.25ｇ 水 全体を100ｇとする量 この歯みがきは、歯をみがく際に豊富に発泡す
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 非イオン性ポリ（ヒドロキシプロピルエーテ
    ル）界面活性剤は： 式： （式中、R1は炭素原子10〜14個のアルキルま
    たはその混合アルキルであり、ｍは２〜10の整
    数又は小数である）を有する化合物、 グリシドールとC10〜C14アルフアージオール
    またはその混合物を２〜10：１のモル比で、ア
    ルカリ触媒下で縮合させて作つた化合物、 式： R3−CONH−CH2−CH2−Ｏ−CH2 −CH2−Ｏ−（CH2−CHOH −CH2−Ｏ）p−Ｈ （） （式中、R3は炭素原子11〜18個のアルキルお
    よび／又はアルケニル、又はその混合基であ
    り、ｐは１〜５の整数又は小数であり、または グリシドールと炭素原子10〜14個のアルコー
    ル又はアルカン−１，２−ジオールとを２〜
    10：１のモル比で、酸触媒下縮合させて作つた
    化合物から選ばれる非イオン性ポリ（ヒドロキ
    シプロピルエーテル）界面活性剤を含有する、
    歯磨き又は洗口液の形の経口清浄用製品。 ２ 非イオン性界面活性剤は： の化合物又は （式中、R1はC10H21およびC12H25アルキル混合
    基である）の化合物である、請求項１記載の清浄
    用製品。 ３ 非イオン性界面活性剤はアルカリ触媒下、グ
    リシゾールと炭素原子11〜14のアルフアージオー
    ルの混合物とを約3.5：１のモル比で縮合させて
    つくつた化合物である、請求項１記載の清浄用製
    品。 ４ 非イオン性界面活性剤は化合物 R3−CONH−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2
    −Ｏ−（CH2−CHOH−CH2−Ｏ）3.5−Ｈ
    （） （式中、R3はアルキルまたはアルケニルあるい
    はその混合基である）である、請求項１記載の清
    浄用製品。 ５ R3はコプラ脂肪酸およびオレイル基から誘
    導されたC12H25またはC14H29あるいはその混合
    基である、請求項４記載の清浄製品。 ６ 組成物の全重量にたいして0.1〜４重量％の
    非イオン性ポリ（ヒドロキシプロピルエーテル）
    界面活性剤を含み、請求項１から５のいずれか１
    項に記載の清浄製品。 ７ 0.005〜10重量％の抗プラーク殺菌剤および
    10〜80重量％の磨き剤、さらには粘着剤、加湿
    剤、甘味剤、保存剤、フレーバ付与剤、フツ素イ
    オンキヤリアーまたはデンタル、ガムおよび口腔
    用の洗浄製品に通常使われるその他の補助剤を含
    みうる、請求項１から６のいずれか１項に記載の
    清浄製品。 ８ 水あるいは水と炭素原子１〜４個のアルコー
    ルとの混合物からなるビヒクルに0.1〜２重量％
    の非イオン性ポリ（ヒドロキシプロピルエーテ
    ル）を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載
    の清浄製品。 ９ アルコールの比率は全重量にたいして５〜50
    重量％である、請求項８記載の清浄製品。
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