JPH05124943A - 口腔用組成物 - Google Patents

口腔用組成物

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JPH05124943A
JPH05124943A JP3318535A JP31853591A JPH05124943A JP H05124943 A JPH05124943 A JP H05124943A JP 3318535 A JP3318535 A JP 3318535A JP 31853591 A JP31853591 A JP 31853591A JP H05124943 A JPH05124943 A JP H05124943A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 非イオン性抗菌・殺菌剤の口腔内滞留性を改
善して歯垢形成抑制効果及び歯肉炎予防効果に優れた口
腔用組成物を得る。 【構成】 非イオン性抗菌・殺菌剤を含有する口腔用組
成物に下記一般式（１）及び（２）で示される化合物か
ら選ばれる少なくとも１種以上の両性活性剤と好ましく
はこの組成物にアルキルサルフェート類を配合する。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、ｎ，ｍはそ
れぞれ１〜１０より選ばれる整数である。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は非イオン性抗菌・殺菌剤
を配合した口腔用組成物に関し、更に詳述すれば該非イ
オン性抗菌・殺菌剤が口腔内に長時間滞留して優れた歯
垢形成抑制及び歯肉炎予防効果を発揮し得る口腔用組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
歯磨等の口腔用組成物に有効成分としてクロルヘキシジ
ン、塩化セチルピリジニウム等のカチオン性殺菌剤を配
合して歯石形成抑制効果を発揮させることが知られてい
るが、これらカチオン性殺菌剤は通常口腔組成物に発泡
剤として配合されている界面活性剤の存在下で著しく失
活し、その有効性が十分に発揮されないという欠点があ
る。
【０００３】一方、非イオン性抗菌・殺菌剤はこれら界
面活性剤による失活度が少なく、発泡剤存在下でもその
活性がある程度発揮されることから口腔用組成物の有効
成分として近年注目されている。これら非イオン性抗菌
・殺菌剤の中でも特に強い殺菌活性を持ち、人体に対し
ても安全であるトリクロサンは、その強力な殺菌作用に
より歯垢形成を抑制し得ることから特に注目されてお
り、トリクロサンを配合した口腔用組成物に亜鉛塩（特
開昭６０−２３９４０９、６０−２３９４１０）、銅化
合物（特開昭６２−８９６１４）、ポリエチレングリコ
ール（特開昭６２−１２６１１６）、フェノール性化合
物（特開平２−１１５１１）、水溶性カルシウム塩（特
開平３−５４１６）を配合することも提案されている。
【０００４】しかしながら、トリクロサンで代表される
非イオン性抗菌・殺菌剤は口腔内での滞留性が非常に弱
く、このため従来の非イオン性抗菌・殺菌剤含有口腔用
組成物は十分に歯垢形成抑制効果が発揮されるとは言い
難く、この点の改善が望まれる。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
上記問題点を解決するため鋭意検討を重ねた結果、トリ
クロサン等の非イオン性抗菌・殺菌剤を配合した口腔用
組成物に下記一般式（１）及び（２）で示される化合物
から選ばれる少なくとも１種以上の両性活性剤を配合す
ることにより、非イオン性抗菌・殺菌剤の口腔内滞留性
が高まり、かかる薬剤が長時間口腔内に滞留してその歯
垢形成抑制効果及び歯肉炎予防効果が十分に発揮される
こと、更にこれにアルキルサルフェート系化合物を併用
することにより相乗的に上記効果が高まることを知見
し、本発明をなすに至ったものである。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、ｎ，ｍはそ
れぞれ１〜１０より選ばれる整数である。）
【０００７】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の口腔用組成物は、例えば練歯磨、潤製歯磨等の歯磨
類、マウスウォッシュ、歯肉マッサージクリーム、液状
或いはペースト状の局所塗布剤、トローチ、チューイン
ガム等として使用され得るもので、非イオン性抗菌・殺
菌剤と特定の両性活性剤を併用したものである。
【０００８】本発明において、非イオン性抗菌・殺菌剤
としては、例えばトリクロサン等のハロゲン化ジフェニ
ルエーテル化合物、トリクロロカルバニリド等のハロゲ
ン化カルバニリド、チモール、ビオゾール等のフェノー
ル性化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物が好
適に用いられる。
【０００９】更に、非イオン性抗菌・殺菌剤の配合量は
特に制限されないが、通常口腔用組成物全体の０．００
１〜１．０％（重量％、以下同じ）であり、好ましくは
０．０１〜０．５％である。
【００１０】また、両性活性剤としては、下記一般式
（１）及び（２）で示される化合物から選ばれる少なく
とも１種以上を配合する。
【００１１】
【化３】
【００１２】ここで上記（１），（２）式中のＲは炭素
数１〜１８、好ましくは６〜１４のアルキル基であり、
ｎ，ｍはそれぞれ１〜１０、好ましくは１〜４から選ば
れる整数である。
【００１３】このような両性活性剤として具体的には、
２−ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキ
シエチルイミダゾリニウムベタイン，２−ウンデシル−
Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾ
リニウムベタイン，ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン
等が例示される。
【００１４】更に、両性活性剤の配合量は、組成物全体
の０．０１〜１０％、特に０．１〜５％とすることが好
ましく、配合量が０．０１％未満ではトリクロサンの口
腔内への滞留性が十分に発揮されない場合があり、１０
％を超えると組成物の使用感を損なう場合がある。
【００１５】更に、本発明組成物にはアルキルサルフェ
ート類を添加することが好ましい。アルキルサルフェー
ト類としては、炭素数が８〜１８、特に１０〜１４のア
ルキル基を有するものが好適に使用され、具体的にはラ
ウリル硫酸ナトリウム，ミリスチル硫酸ナトリウム等が
例示される。
【００１６】アルキルサルフェート類の配合量は組成物
全体の０．０１〜１０％、特に０．１〜５％とすること
が望ましく、０．０１％に満たないと組成物の歯石抑制
効果が十分でない場合があり、１０％を超えると使用感
を著しく低下させる場合がある。
【００１７】本発明の口腔用組成物には、上述した成分
に加えて更にその目的、組成物の種類等に応じて研磨
剤、粘結剤、粘稠剤、香料及びその他有効成分等を本発
明の効果を損なわない範囲で配合することができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、非イオン性抗
菌・殺菌剤が口腔内により長時間滞留してその効果が有
効に発揮され得るもので、それ故高い歯垢形成抑制効果
及び歯肉炎予防効果を有する。
【００１９】
【実施例】以下、実験例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
【００２０】［実験例１］非イオン性殺菌剤であるトリ
クロサンの歯牙への吸着・滞留性を検討する目的で以下
の実験を行なった。ハイドロキシアパタイト（ＨＡ：Ｂ
ＤＨ社製）１０ｍｇをＰＢＳ（１０ｍＭ：ｐＨ＝７．
２）で洗浄した後、唾液中に１時間浸漬することによ
り、ＨＡ表面を唾液成分（ペリクル）でコートした。唾
液コートしたＨＡをＰＢＳで洗浄した後、下記に示した
組成液１００μｌで３０分間緩やかに撹拌した。次い
で、ＨＡに吸着しているトリクロサンをＰＢＳで洗浄
後、エタノールで溶出させ、高速液体クロマトグラフ
（ＨＰＬＣ）を用いて下記条件により定量した。結果を
表１に示す。
【００２１】 ＨＰＬＣ定量条件 カラム： ＴＳＫ−ＧＥＬ ＯＤＳ−８０ＴＭ
（東ソー社製）（直径４．６×２５０ｍｍ） 溶離液： メタノール：水：リン酸＝８０：２
０：０．１ 検 出： ＵＶ ２８０ｎｍ
【００２２】
【表１】 吸着性 ×： ＜１０μｇ／ＨＡ △： １０〜２０μｇ／ＨＡ ○： ２０〜４０μｇ／ＨＡ ◎： ＞４０μｇ／ＨＡ
【００２３】表１の結果から、トリクロサンにイミダゾ
リニウムベタインを併用したもの（試験体Ｎｏ．５）
は、他の界面活性剤を用いた試験液で処理したものに比
べ、ＨＡ粉末へのトリクロサンの吸着性が優れているこ
とが認められ、更にこれにラウリル硫酸ナトリウムを併
用すること（試験体Ｎｏ．７）により、トリクロサンの
ＨＡへの吸着が相乗的に増大することが認められた。
【００２４】［実験例２］歯牙への吸着・滞留したトリ
クロサンがプラーク形成を抑制するか否かを検討する目
的で以下の実験を行なった。
【００２５】ハイドロキシアパタイト（ＨＡ：三井東圧
化学（株）製）１５０ｍｇをＩＲ用錠剤成形機（日本分
光社製）を用いて直径１０ｍｍのＨＡディスクを作製し
た後、１３００℃で１時間焼結させたものを実験に供し
た。この試験体を唾液中に２時間（３７℃）浸漬し、試
験体表面を唾液成分（ペリクル）でコートした。唾液コ
ートした試験体をＰＢＳで洗浄した後、実験例１と同様
の試験液で３０分間処理した。次いで、ＰＢＳで十分洗
浄した後、ＨＡ試験体をＴＨＢ液体培地（ＤＩＦＣＯ社
製）２．７ｍｌに浸し、アクチノマイセス・ビスコーサ
ス（Ａ．ｖｉｓｃｏｓｕｓ Ｔ１４Ｖ）菌液０．３ｍｌ
を添加した。３７℃で２４時間嫌気的に培養した後、Ｈ
Ａ試験体を取り出し、ＰＢＳで洗浄後、付着しているプ
ラークを超音波で分散し、５５０ｎｍで濁度を測定し、
付着プラーク量とした。結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】 コントロールに対する付着プラーク抑制率 ×： ２０％以下 ○： ２０〜５０％ ◎： ５０％以上
【００２７】表２に示した結果から、トリクロサンとイ
ミダゾリニウムベタインを併用することにより、唾液コ
ートしたＨＡ試験体表面へのプラークの形成が抑制さ
れ、更にアルキル硫酸塩を添加することにより相乗的に
プラーク形成が抑制されることが認められた。
【００２８】［実施例１］練歯磨 水酸化アルミニウム ４５．０％ ゲル化性シリカ ２．０ ソルビット ２５．０ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．０ ショ糖モノパルミテート １．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ サッカリンナトリウム ０．２ エタノール ０．１ 安息香酸ナトリウム ０．１ トリクロサン ０．３ ２−ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチル− Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン ０．５ 香 料 １．０水 残 計 １００．０％
【００２９】［実施例２］練歯磨 沈降性シリカ ２５．０％ ソルビット ２５．０ グリセリン ２５．０ ポリビニルピロリドン １．０ ラウロイルポリグリセリンエステル １．０ ポリオキシエチレン（６０モル）ソルビタン モノラウレート ０．５ サッカリンナトリウム ０．２ パラオキシ安息香酸エチル ０．１ クロルヘキシジン塩酸塩 ０．１ トリクロサン ０．２ ビオゾール ０．１ ２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン ０．８ 香 料 １．０水 残 計 １００．０％
【００３０】［実施例３］練歯磨 第２リン酸カルシウム・２水和物 ２０．０％ 第２リン酸カルシウム・無水和物 ２０．０ ゲル化性シリカ ２．０ ソルビット ２０．０ プロピレングリコール ２．５ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．０ ラウリルジエタノールアマイド １．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．０ ラウロイルザルコシンナトリウム ０．３ サッカリンナトリウム ０．１ パラオキシ安息香酸エチル ０．１ トリクロサン ０．２ ２−アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン ０．５ 香 料 ０．８水 残 計 １００．０％
【００３１】［実施例４］口腔用パスタ セタノール １０．０％ スクワラン ２０．０ 沈降性シリカ ５．０ ポリオキシエチレン（４０モル）硬化ヒマシ油 ０．１ ソルビタンモノオレイン酸エステル １．０ ラウリル硫酸ナトリウム ０．２ グリチルレチン酸 ０．１ サッカリンナトリウム ０．６ トリクロサン ０．３ ２−ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン ０．５ 香 料 ０．６水 残 計 １００．０％
【００３２】［実施例５］口腔用パスタ 流動パラフィン １５．０％ セタノール １０．０ グリセリン ２０．０ ソルビタンモノパルミテート ０．６ ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビタンモノ ステアレート ５．０ サッカリンナトリウム ０．３ 塩化ベンゼトニウム ０．１ トリクロサン ０．２ ２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン ０．７ 香 料 ０．５水 残 計 １００．０％
【００３３】［実施例６］マウスウォッシュ ソルビット １０．０％ エタノール ５．０ ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 ０．１ ショ糖モノパルミテート ０．２ ラウリル硫酸ナトリウム ０．０５ サッカリンナトリウム ０．２ トリクロサン ０．０５ ２−ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン ０．７ 香 料 ０．６水 残 計 １００．０％
【００３４】［実施例７］口腔用トローチ 乳 糖 ９７．０％ ポリオキシエチレン（６０モル）モノステアレート ０．２ ラウリル硫酸ナトリウム ０．０５ クロルヘキシジングルコン酸塩 ０．０２ ステビア抽出物 ０．２ トリクロサン ０．２ ２−アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ− ヒドロキシメチルイミダゾリニウムベタイン ０．５ 香 料 ０．０２ヒドロキシエチルセルロース 残 計 １００．０％
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１２月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
歯磨等の口腔用組成物に有効成分としてクロルヘキシジ
ン、塩化セチルピリジニウム等のカチオン性殺菌剤を配
合して歯垢形成抑制効果を発揮させることが知られてい
るが、これらカチオン性殺菌剤は通常口腔組成物に発泡
剤として配合されている界面活性剤の存在下で著しく失
活し、その有効性が十分に発揮されないという欠点があ
る。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】アルキルサルフェート類の配合量は組成物
全体の０．０１〜１０％、特に０．１〜５％とすること
が望ましく、０．０１％に満たないと組成物の歯垢抑制
効果が十分でない場合があり、１０％を超えると使用感
を著しく低下させる場合がある。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】
【表２】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２９】［実施例２］練歯磨 沈降性シリカ ２５．０％ ソルビット ２５．０ グリセリン ２５．０ ポリビニルピロリドン １．０ポリアクリル酸ナトリウム １．０ ラウロイルポリグリセリンエステル １．０ ポリオキシエチレン（６０モル）ソルビタン モノラウレート ０．５ サッカリンナトリウム ０．２ パラオキシ安息香酸エチル ０．１ クロルヘキシジン塩酸塩 ０．１ トリクロサン ０．２ ビオゾール ０．１ ２−アルキルーＮ−カルボキシメチルーＮ− ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン ０．８ 香 料 １．０水 残 計 １００．０％

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 非イオン性抗菌・殺菌剤を含有する口腔
    用組成物に下記一般式（１）及び（２）で示される化合
    物から選ばれる少なくとも１種以上の両性活性剤を配合
    することを特徴とする口腔用組成物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、ｎ，ｍはそ
    れぞれ１〜１０より選ばれる整数である。）
  2. 【請求項２】 アルキルサルフェート類を配合した請求
    項１記載の口腔用組成物。
JP3318535A 1991-11-06 1991-11-06 口腔用組成物 Expired - Lifetime JP3031004B2 (ja)

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