JPH05124948A - メラニン生成抑制外用剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式
〔式中、Ｑは酸素原子、イオウ原子または窒素原子、Ｘ
は水素、アルカル金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム基または有機アミン残基、Ｒ１は水素原子、アルキル
基、シクロヘキシル基などを示す〕で表わされる化合物
の群から選ばれた１種または２種以上を配合することを
特徴とするメラニン生成抑制外用剤。 【効果】 上記外用剤を皮膚に適用することにより、紫
外線などの外界の刺激に起因する肝斑などの色素沈着症
の予防および治療、従来より難治とされている老人性黒
子、炎症後の色素斑、日焼けなどの外界の刺激に起因し
ない内因性肝斑などの色素沈着症疾患を安全かつ有効に
治療することができる。
は水素、アルカル金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム基または有機アミン残基、Ｒ１は水素原子、アルキル
基、シクロヘキシル基などを示す〕で表わされる化合物
の群から選ばれた１種または２種以上を配合することを
特徴とするメラニン生成抑制外用剤。 【効果】 上記外用剤を皮膚に適用することにより、紫
外線などの外界の刺激に起因する肝斑などの色素沈着症
の予防および治療、従来より難治とされている老人性黒
子、炎症後の色素斑、日焼けなどの外界の刺激に起因し
ない内因性肝斑などの色素沈着症疾患を安全かつ有効に
治療することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色素沈着の予防剤およ
び治療剤としてのメラニン生成抑制外用剤に関するもの
であり、より詳しくは、紫外線などの外界の刺激に起因
する肝斑などの色素沈着の予防および治療、さらに、従
来より難治とされている老人性黒子、日光性黒子、炎症
後の色素斑、日焼けなどの外界の刺激に起因しない内因
性肝斑などの色素沈着症疾患を安全かつ有効に治療する
薬剤に関するものである。
び治療剤としてのメラニン生成抑制外用剤に関するもの
であり、より詳しくは、紫外線などの外界の刺激に起因
する肝斑などの色素沈着の予防および治療、さらに、従
来より難治とされている老人性黒子、日光性黒子、炎症
後の色素斑、日焼けなどの外界の刺激に起因しない内因
性肝斑などの色素沈着症疾患を安全かつ有効に治療する
薬剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】古来より、色白な肌に対する女性の憧憬
は変わることなく、数多くの色白化粧品などの外用剤が
提案されていることはよく知られている。
は変わることなく、数多くの色白化粧品などの外用剤が
提案されていることはよく知られている。
【０００３】皮膚の黒色化の原因としては、例えば、紫
外線などの外界の刺激に起因する肝斑などの色素沈着
症，老人性黒子、日光性黒子、炎症後の色素斑、外界の
刺激に起因しないで発生する内因性肝斑などが知られて
おり、これらは表皮性のメラニンの増加が起因するもの
といわれている。したがって、色白外用剤としては、そ
の組成中にメラニン生成抑制物質を配合することが行わ
れている。
外線などの外界の刺激に起因する肝斑などの色素沈着
症，老人性黒子、日光性黒子、炎症後の色素斑、外界の
刺激に起因しないで発生する内因性肝斑などが知られて
おり、これらは表皮性のメラニンの増加が起因するもの
といわれている。したがって、色白外用剤としては、そ
の組成中にメラニン生成抑制物質を配合することが行わ
れている。
【０００４】このようなメラニン生成を抑制する方法と
して、ビタミンＣを連続服用する方法、タルク，亜鉛
華，酸化チタンなどの光線散乱物質やパラアミノ安息香
酸などの紫外線吸収剤を外用剤に配合する方法、胎盤抽
出液と肝臓抽出液を外用剤に配合する方法、システイ
ン，グルタチオン，チオールウロカニン酸などのチオー
ル化合物を配合する方法、コウジ酸またはコウジ酸誘導
体を外用剤に配合する方法などが知られている。
して、ビタミンＣを連続服用する方法、タルク，亜鉛
華，酸化チタンなどの光線散乱物質やパラアミノ安息香
酸などの紫外線吸収剤を外用剤に配合する方法、胎盤抽
出液と肝臓抽出液を外用剤に配合する方法、システイ
ン，グルタチオン，チオールウロカニン酸などのチオー
ル化合物を配合する方法、コウジ酸またはコウジ酸誘導
体を外用剤に配合する方法などが知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このように、従来知ら
れていたメラニン生成抑制物質を有効成分とする色白化
粧料や、これを製剤化して皮膚に塗布するようにした皮
膚外用剤は知られているが、さらにメラニン生成抑制効
果の優れた物質が望まれている。
れていたメラニン生成抑制物質を有効成分とする色白化
粧料や、これを製剤化して皮膚に塗布するようにした皮
膚外用剤は知られているが、さらにメラニン生成抑制効
果の優れた物質が望まれている。
【０００６】したがって、本発明の目的は、メラニン生
成抑制効果の優れた外用剤を提供することにある。
成抑制効果の優れた外用剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決する目的で、メラニン生成抑制作用を有する物質を
広く検索し、試験研究を重ねた結果、一般式（１）で表
される複素環化合物に、優れたメラニン生成抑制作用が
あり、しかも、この化合物は、無臭性で経時による酸化
に伴う変色や沈澱を生ずることがないために安定性に優
れており、これを有効成分とする外用剤は、長期に亘っ
て商品価値を損なうことがなく、かつ４０℃で６ヵ月保
存後においても安定したメラニン生成抑制作用を保持す
るものであることを見出した。
解決する目的で、メラニン生成抑制作用を有する物質を
広く検索し、試験研究を重ねた結果、一般式（１）で表
される複素環化合物に、優れたメラニン生成抑制作用が
あり、しかも、この化合物は、無臭性で経時による酸化
に伴う変色や沈澱を生ずることがないために安定性に優
れており、これを有効成分とする外用剤は、長期に亘っ
て商品価値を損なうことがなく、かつ４０℃で６ヵ月保
存後においても安定したメラニン生成抑制作用を保持す
るものであることを見出した。
【０００８】すなわち、本発明の最大の技術的特徴は、
従来より色白外用剤として知られているコウジ酸に比較
して、１０倍ないし５０倍という優れたメラニン生成抑
制作用を有し、かつ、無臭性で、安定性に優れ、外因性
ばかりでなく、内因性の色素沈着症に対しても優れた効
能を示すメラニン生成抑制外用剤を提供することにあ
る。
従来より色白外用剤として知られているコウジ酸に比較
して、１０倍ないし５０倍という優れたメラニン生成抑
制作用を有し、かつ、無臭性で、安定性に優れ、外因性
ばかりでなく、内因性の色素沈着症に対しても優れた効
能を示すメラニン生成抑制外用剤を提供することにあ
る。
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｑは酸素原子，イオウ原子，窒素
原子を表し、Ｘは水素，アルカリ金属，アルカリ土類金
属，アンモニウム基または有機アミン残基を表し、Ｒ1
は、同一または異なって、水素原子，アルキル基（炭素
数１〜２２個），シクロヘキシル基，シクロペンチル
基，アルケニル基（炭素数１〜２２個），アルキニル基
（炭素数１〜２２個），無置換または置換基を有するア
ラルキル基（ベンジル基，フェニルエチル基，トルベン
ジル基，ナフチルメチル基），無置換または置換基を有
するフェニル基，ハロゲン原子（塩素，臭素，フッ素，
ヨウ素），−ＣＦ3 ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−ＣＦ2 Ｃ
Ｆ3 ，−ＣＯＲ，−ＣＮ，−ＮＲＲ’，−ＣＯＯＲ，−
ＣＯＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＲ，−ＮＨＳＯ2 Ｒ，−ＳＯ
2 ＮＲＲ’，−ＯＲ，−ＳＲ，−ＳＯＲ，−ＳＯ2 Ｒ，
−ＳＯ3 Ｍ，−ＳｉＲＲ’Ｒ''，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯ
ＯＲ，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＮＲＲ’，−ＯＣＯＲ，−
ＯＳｉＲＲ’Ｒ''，−ＣＯＮＨＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＮ
ＲＲ’，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ，−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）
ｎ−ＯＨ，−ＳＳＲ，−Ｏ−ピラノース（ピラノースと
してはグルコース，マンノース，ガラクトース），−Ｏ
ＰＯ3 ＲＲ’であり、ここでＲ，Ｒ’およびＲ''は水素
原子，アルキル基（炭素数１〜２２個），シクロヘキシ
ル基，シクロペンチル基，アルケニル基（炭素数１〜２
２個），アルキニル基（炭素数１〜２２個），無置換ま
たは置換基を有するアラルキル基（ベンジル基，フェニ
ルエチル基，トルベンジル基，ナフチルメチル基），無
置換または置換基を有するフェニル基またはヘテロ環を
表わし、Ｍは水素原子，アルカリ金属イオンまたはアン
モニウムイオンを表す。）よりなる化合物の群から選ば
れた１種または２種以上を配合することを特徴とするメ
ラニン生成抑制外用剤。
原子を表し、Ｘは水素，アルカリ金属，アルカリ土類金
属，アンモニウム基または有機アミン残基を表し、Ｒ1
は、同一または異なって、水素原子，アルキル基（炭素
数１〜２２個），シクロヘキシル基，シクロペンチル
基，アルケニル基（炭素数１〜２２個），アルキニル基
（炭素数１〜２２個），無置換または置換基を有するア
ラルキル基（ベンジル基，フェニルエチル基，トルベン
ジル基，ナフチルメチル基），無置換または置換基を有
するフェニル基，ハロゲン原子（塩素，臭素，フッ素，
ヨウ素），−ＣＦ3 ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−ＣＦ2 Ｃ
Ｆ3 ，−ＣＯＲ，−ＣＮ，−ＮＲＲ’，−ＣＯＯＲ，−
ＣＯＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＲ，−ＮＨＳＯ2 Ｒ，−ＳＯ
2 ＮＲＲ’，−ＯＲ，−ＳＲ，−ＳＯＲ，−ＳＯ2 Ｒ，
−ＳＯ3 Ｍ，−ＳｉＲＲ’Ｒ''，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯ
ＯＲ，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＮＲＲ’，−ＯＣＯＲ，−
ＯＳｉＲＲ’Ｒ''，−ＣＯＮＨＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＮ
ＲＲ’，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ，−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）
ｎ−ＯＨ，−ＳＳＲ，−Ｏ−ピラノース（ピラノースと
してはグルコース，マンノース，ガラクトース），−Ｏ
ＰＯ3 ＲＲ’であり、ここでＲ，Ｒ’およびＲ''は水素
原子，アルキル基（炭素数１〜２２個），シクロヘキシ
ル基，シクロペンチル基，アルケニル基（炭素数１〜２
２個），アルキニル基（炭素数１〜２２個），無置換ま
たは置換基を有するアラルキル基（ベンジル基，フェニ
ルエチル基，トルベンジル基，ナフチルメチル基），無
置換または置換基を有するフェニル基またはヘテロ環を
表わし、Ｍは水素原子，アルカリ金属イオンまたはアン
モニウムイオンを表す。）よりなる化合物の群から選ば
れた１種または２種以上を配合することを特徴とするメ
ラニン生成抑制外用剤。
【００１１】ただし、一般式（１）において、Ｘが水素
原子の場合は、下記に示すように、互変異性体（２）が
ある割合で存在することが知られており、本発明の化合
物は、このような互変異性体を含むものをも意味する。
原子の場合は、下記に示すように、互変異性体（２）が
ある割合で存在することが知られており、本発明の化合
物は、このような互変異性体を含むものをも意味する。
【００１２】
【化３】
【００１３】次に前記一般式（１）の化合物について説
明する。
明する。
【００１４】前記一般式（１）において、Ｑはヘテロ原
子を表わし、好ましくは酸素原子，イオウ原子および窒
素原子が挙げられる。
子を表わし、好ましくは酸素原子，イオウ原子および窒
素原子が挙げられる。
【００１５】前記一般式（１）において、Ｘで示される
置換基としては、水素原子，アルカリ金属（例えば、リ
チウム，ナトリウム，カリウムなど），アルカリ土類金
属（例えば、カルシウム，バリウムなど），アンモニウ
ム基または有機アミン残基（例えば、メチルアミン，エ
チルアミン，ｎ−プロピルアミン，ｉｓｏ−プロピルア
ミン，ｎ−ブチルアミン，ジメチルアミン，ジエチルア
ミンなど）を例示できる。
置換基としては、水素原子，アルカリ金属（例えば、リ
チウム，ナトリウム，カリウムなど），アルカリ土類金
属（例えば、カルシウム，バリウムなど），アンモニウ
ム基または有機アミン残基（例えば、メチルアミン，エ
チルアミン，ｎ−プロピルアミン，ｉｓｏ−プロピルア
ミン，ｎ−ブチルアミン，ジメチルアミン，ジエチルア
ミンなど）を例示できる。
【００１６】前記一般式（１）において、Ｒ1 で示され
る置換基としては、水素原子，アルキル基（炭素数１〜
２２個で、好ましくは直鎖または分岐鎖状の炭素数１〜
６個のアルキル基で、例えばメチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔ
ｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙げ
られる。），シクロヘキシル基，シクロペンチル基，ア
ルケニル基（炭素数２〜２２個で、好ましくは直鎖また
は分岐鎖状の炭素数２〜６個のアルケニル基で、例えば
ビニル基，アリル基，２−ブテニル基，イソプレニル基
などが挙げられる。），アルキニル基（炭素数２〜２２
個で、好ましくは直鎖または分岐鎖状の炭素数２〜６個
のアルキニル基で、例えばエチニル基，２−プロピニル
基，４−ペンチニル基などが挙げられる。），無置換ま
たは置換基を有するアラルキル基（ベンジル基では、例
えばベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチルベ
ンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジル
基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，
４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル
基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４
−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジ
ル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基，４−ブチ
ルジメチルシリルオキシベンジル基など），フェニルエ
チル基では、例えば、フェニルエチル基，２−メチルフ
ェニルエチル基，３−メチルフェニルエチル基，４−メ
チルフェニルエチル基，４−エチルフェニルエチル基，
４−プロピルフェニルエチル基，４−ヘキシルフェニル
エチル基，３−クロロフェニルエチル基，４−フルオロ
フェニルエチル基，３，５−ジフルオロフェニルエチル
基，４−ニトロフェニルエチル基，２−シアノフェニル
エチル基，４−ジメチルアミノフェニルエチル基，２−
アセトアミノフェニルエチル基，４−メトキシフェニル
エチル基，２−メトキシフェニルエチル基，４−トリメ
チルオキシフェニルエチル基，４−ブチルジメチルシリ
ルオキシフェニルエチル基など，ナフチルメチル基で
は、例えば：１−ナフチルメチル基，２−ナフチルメチ
ル基，２−メチル−１−ナフチルメチル基，４−メチル
−１−ナフチルメチル基，８−メチル−１−ナフチルメ
チル基，４−エチル−１−ナフチルメチル基，４−プロ
ピル−１−ナフチルメチル基，４−クロロ−１−ナフチ
ルメチル基，５−フルオロ−１−ナフチルメチル基，４
−ジメチルアミノ−１−ナフチルメチル基，４−アセト
アミノ−１−ナフチルメチル基，４−メトキシ−１−ナ
フチルメチル基，４−トリメチルシリルオキシ−１−ナ
フチルメチル基など，無置換または置換基を有するフェ
ニル基（例えば、フェニル基，２−メチルフェニル基，
３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エ
チルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘ
キシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，
４，６−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル
基，２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェ
ニル基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノ
フェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキ
シフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基など），ハロゲン原子（例えば、塩素
原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原子）， −ＣＦ3 ，−ＣＦ2 ＣＦ3 ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−ＣＮ，
−ＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、メチル基，エチ
ル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブ
チル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ヘキシル基などで、Ｒお
よびＲ’は同一または異なってもよい。）， −ＣＯＲ（Ｒとしては、水素原子，メチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基な
どのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル
基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４
−エチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２−ア
セトアミノフェニル基，３−メトキシフェニル基，４−
アセトキシフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，
４−ヘキシルフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル
基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニ
ル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル
基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジ
ル基．２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベン
ジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリ
ルオキシベンジル基などのベンジル基やピリジル基，キ
ノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられる。） −ＣＯＯＲ（Ｒとしては、水素原子，メチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基な
どのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル
基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４
−エチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２−ア
セトアミノフェニル基，３−メトキシフェニル基，４−
アセトキシフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，
４−ヘキシルフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル
基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニ
ル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル
基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジ
ル基．２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベン
ジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリ
ルオキシベンジル基などのベンジル基やピリジル基，キ
ノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられる。） −ＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、水素原子，
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブ
チル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル
基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−
メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチル
フェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソプロピル
フェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチ
ルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニル基，４
−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル
基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニ
ル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル
基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジ
ル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベン
ジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリ
ルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ、Ｒお
よびＲ’は同一または異なってもよい。）， −ＮＨＣＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのア
ルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−
メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチル
フェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシ
ルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，４，
６−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，
２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェニル
基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェ
ニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフ
ェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシ
リルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキ
シフェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−メチ
ルベンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベン
ジル基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル
基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，
４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル
基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４
−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジ
ル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベン
ジル基やピリジル基，キノリル基，フリル基などのヘテ
ロ環が挙げられる。）， −ＮＨＳＯ2 Ｒ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，
プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基など
のアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，
３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エ
チルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘ
キシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，
４，６−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル
基，２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェ
ニル基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノ
フェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキ
シフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−
メチルベンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチル
ベンジル基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベン
ジル基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル
基，４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベン
ジル基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル
基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノ
ベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベ
ンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基など
のベンジル基が挙げられる。）， −ＳＯ2 ＮＲＲ’（Ｒ及びＲ’は、例えば、水素原子、
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブ
チル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル
基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−
メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチル
フェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソプロピル
フェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチ
ルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニル基，４
−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル
基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニ
ル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル
基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジ
ル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベン
ジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリ
ルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ、Ｒお
よびＲ’は同一または異なってもよい。）， −ＯＲ（Ｒは、例えば、水素原子，メチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基な
どのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル
基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４
−エチルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４
−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，
４−フルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，３
−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル基，２−
エトキシフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−ト
リメチルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチル
シリルオキシフェニル基，４−ニトロフェニルなどのフ
ェニル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基や、ピリジル
基，キノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられ
る。）， −ＳＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピル
基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル
基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチル
フェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニ
ル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェ
ニル基，２，４−ジメチルフェニル基，４−フルオロフ
ェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェ
ニル基，３−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノ
フェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキ
シフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基，４−ニトロフェニル基などのフェニ
ル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチ
ルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベン
ジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジ
ル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル
基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノ
ベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベ
ンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基など
のベンジル基が挙げられる。）， −ＳＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキ
ル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチ
ルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェ
ニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフ
ェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，４−フルオロ
フェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフ
ェニル基，３−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミ
ノフェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エト
キシフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメ
チルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリ
ルオキシフェニル基，４−ニトロフェニル基などのフェ
ニル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メ
チルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベ
ンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベン
ジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル
基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノ
ベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベ
ンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基など
のベンジル基が挙げられる。）， −ＳＯ2 Ｒ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔ
ｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアル
キル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メ
チルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフ
ェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシル
フェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，４−フルオ
ロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシ
フェニル基，３−メトキシフェニル基，４−ジメチルア
ミノフェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エ
トキシフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリ
メチルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシ
リルオキシフェニル基，４−ニトロフェニル基などのフ
ェニル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ
る。）， −ＳＯ3 Ｍ（Ｍは水素原子やリチウム，ナトリウム，カ
リウムなどのアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンなどが挙げられる。）， −ＳｉＲＲ’Ｒ''（Ｒ，Ｒ’およびＲ''は、例えば、メ
チル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチ
ル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙
げられ、Ｒ，Ｒ’およびＲ''は同一または異なってもよ
い。）， −（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＯＲ（Ｒは、例えば水素原子、メ
チル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチ
ル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙
げられ、ｎは好ましくは１〜１０を示す）， −（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例え
ば、水素原子、メチル基，エチル基，プロピル基，イソ
プロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチ
ル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フ
ェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル
基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４
−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，
２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチル
フェニル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフル
オロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキ
シフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−ア
セトアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−
エトキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェ
ニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基な
どのフェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，
３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エ
チルベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシ
ルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベ
ンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロ
ベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミ
ノベンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メト
キシベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメ
チルシリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げら
れ、ＲおよびＲ’は同一または異なってもよく、ｎは好
ましくは１〜１０を示す。）， −ＯＣＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔ
ｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアル
キル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メ
チルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフ
ェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシル
フェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６
−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，
２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェニル
基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェ
ニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフ
ェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシ
リルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキ
シフェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−メチ
ルベンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベン
ジル基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル
基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，
４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル
基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４
−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジ
ル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベン
ジル基やピリジル基，キノリル基，フリル基などのヘテ
ロ環などが挙げられる。）， −ＯＳｉＲＲ’Ｒ''（Ｒ，Ｒ’およびＲ''は、例えば、
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブ
チル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが
挙げられ、Ｒ，Ｒ’およびＲ''は同一または異なっても
よい。），−ＣＯＮＨＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例え
ば、水素原子、メチル基，エチル基，プロピル基，イソ
プロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘ
キシル基，フェニル基，ベンジル基などが挙げられ、Ｒ
およびＲ’は同一または異なってもよい。）， −ＮＨＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、メチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，
ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−メチ
ルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェ
ニル基，４−エチルフェニル基，４−イソプロピルフェ
ニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチルフ
ェニル基，２，４，６−トリメチルフェニル基，４−フ
ルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル基，２
−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル基，４−
ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノフェニル
基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフェニル
基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４−ブチ
ルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニル基や
ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチルベンジ
ル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジル基，
４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル基，３
−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，３，５
−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル基，２−
シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジル基，２
−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベンジル基，
２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリルオキシ
ベンジル基などのベンジル基が挙げられ、ＲおよびＲ’
は同一または異なってもよい。）， −（ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ（ｎは好ましくは１〜２２を示
す。）， −（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ（ｎは好ましくは２〜２
２を示す。）， −ＳＳＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペン
チル基，ヘキシル基などが挙げられる。）， −Ｏ−ピラノース（ピラノースとしては、例えば、グル
コース，マンノース，ガラクトースなどが挙げられ
る。）， −ＯＰＯ3 ＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、水素原
子，リチウム，ナトリウム，カリウム，メチル基，エチ
ル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブ
チル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙げられ、Ｒお
よびＲ’は同一または異なってもよい。）以下、一般式
（１）の化合物の具体例を構造式で表わす。
る置換基としては、水素原子，アルキル基（炭素数１〜
２２個で、好ましくは直鎖または分岐鎖状の炭素数１〜
６個のアルキル基で、例えばメチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔ
ｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙げ
られる。），シクロヘキシル基，シクロペンチル基，ア
ルケニル基（炭素数２〜２２個で、好ましくは直鎖また
は分岐鎖状の炭素数２〜６個のアルケニル基で、例えば
ビニル基，アリル基，２−ブテニル基，イソプレニル基
などが挙げられる。），アルキニル基（炭素数２〜２２
個で、好ましくは直鎖または分岐鎖状の炭素数２〜６個
のアルキニル基で、例えばエチニル基，２−プロピニル
基，４−ペンチニル基などが挙げられる。），無置換ま
たは置換基を有するアラルキル基（ベンジル基では、例
えばベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチルベ
ンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジル
基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，
４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル
基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４
−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジ
ル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基，４−ブチ
ルジメチルシリルオキシベンジル基など），フェニルエ
チル基では、例えば、フェニルエチル基，２−メチルフ
ェニルエチル基，３−メチルフェニルエチル基，４−メ
チルフェニルエチル基，４−エチルフェニルエチル基，
４−プロピルフェニルエチル基，４−ヘキシルフェニル
エチル基，３−クロロフェニルエチル基，４−フルオロ
フェニルエチル基，３，５−ジフルオロフェニルエチル
基，４−ニトロフェニルエチル基，２−シアノフェニル
エチル基，４−ジメチルアミノフェニルエチル基，２−
アセトアミノフェニルエチル基，４−メトキシフェニル
エチル基，２−メトキシフェニルエチル基，４−トリメ
チルオキシフェニルエチル基，４−ブチルジメチルシリ
ルオキシフェニルエチル基など，ナフチルメチル基で
は、例えば：１−ナフチルメチル基，２−ナフチルメチ
ル基，２−メチル−１−ナフチルメチル基，４−メチル
−１−ナフチルメチル基，８−メチル−１−ナフチルメ
チル基，４−エチル−１−ナフチルメチル基，４−プロ
ピル−１−ナフチルメチル基，４−クロロ−１−ナフチ
ルメチル基，５−フルオロ−１−ナフチルメチル基，４
−ジメチルアミノ−１−ナフチルメチル基，４−アセト
アミノ−１−ナフチルメチル基，４−メトキシ−１−ナ
フチルメチル基，４−トリメチルシリルオキシ−１−ナ
フチルメチル基など，無置換または置換基を有するフェ
ニル基（例えば、フェニル基，２−メチルフェニル基，
３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エ
チルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘ
キシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，
４，６−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル
基，２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェ
ニル基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノ
フェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキ
シフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基など），ハロゲン原子（例えば、塩素
原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原子）， −ＣＦ3 ，−ＣＦ2 ＣＦ3 ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−ＣＮ，
−ＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、メチル基，エチ
ル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブ
チル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ヘキシル基などで、Ｒお
よびＲ’は同一または異なってもよい。）， −ＣＯＲ（Ｒとしては、水素原子，メチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基な
どのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル
基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４
−エチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２−ア
セトアミノフェニル基，３−メトキシフェニル基，４−
アセトキシフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，
４−ヘキシルフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル
基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニ
ル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル
基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジ
ル基．２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベン
ジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリ
ルオキシベンジル基などのベンジル基やピリジル基，キ
ノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられる。） −ＣＯＯＲ（Ｒとしては、水素原子，メチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基な
どのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル
基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４
−エチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２−ア
セトアミノフェニル基，３−メトキシフェニル基，４−
アセトキシフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，
４−ヘキシルフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル
基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニ
ル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル
基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジ
ル基．２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベン
ジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリ
ルオキシベンジル基などのベンジル基やピリジル基，キ
ノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられる。） −ＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、水素原子，
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブ
チル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル
基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−
メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチル
フェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソプロピル
フェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチ
ルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニル基，４
−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル
基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニ
ル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル
基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジ
ル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベン
ジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリ
ルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ、Ｒお
よびＲ’は同一または異なってもよい。）， −ＮＨＣＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのア
ルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−
メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチル
フェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシ
ルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，４，
６−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，
２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェニル
基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェ
ニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフ
ェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシ
リルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキ
シフェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−メチ
ルベンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベン
ジル基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル
基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，
４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル
基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４
−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジ
ル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベン
ジル基やピリジル基，キノリル基，フリル基などのヘテ
ロ環が挙げられる。）， −ＮＨＳＯ2 Ｒ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，
プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基など
のアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，
３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エ
チルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘ
キシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，
４，６−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル
基，２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェ
ニル基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノ
フェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキ
シフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−
メチルベンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチル
ベンジル基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベン
ジル基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル
基，４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベン
ジル基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル
基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノ
ベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベ
ンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基など
のベンジル基が挙げられる。）， −ＳＯ2 ＮＲＲ’（Ｒ及びＲ’は、例えば、水素原子、
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブ
チル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル
基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−
メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチル
フェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソプロピル
フェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチ
ルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニル基，４
−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル
基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニ
ル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル
基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジ
ル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベン
ジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリ
ルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ、Ｒお
よびＲ’は同一または異なってもよい。）， −ＯＲ（Ｒは、例えば、水素原子，メチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基な
どのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル
基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４
−エチルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４
−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，
４−フルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，３
−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル基，２−
エトキシフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−ト
リメチルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチル
シリルオキシフェニル基，４−ニトロフェニルなどのフ
ェニル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基や、ピリジル
基，キノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられ
る。）， −ＳＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピル
基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル
基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチル
フェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニ
ル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェ
ニル基，２，４−ジメチルフェニル基，４−フルオロフ
ェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェ
ニル基，３−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノ
フェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキ
シフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基，４−ニトロフェニル基などのフェニ
ル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチ
ルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベン
ジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジ
ル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル
基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノ
ベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベ
ンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基など
のベンジル基が挙げられる。）， −ＳＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキ
ル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチ
ルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェ
ニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフ
ェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，４−フルオロ
フェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフ
ェニル基，３−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミ
ノフェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エト
キシフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメ
チルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリ
ルオキシフェニル基，４−ニトロフェニル基などのフェ
ニル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メ
チルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベ
ンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベン
ジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル
基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノ
ベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベ
ンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基など
のベンジル基が挙げられる。）， −ＳＯ2 Ｒ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔ
ｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアル
キル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メ
チルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフ
ェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシル
フェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，４−フルオ
ロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシ
フェニル基，３−メトキシフェニル基，４−ジメチルア
ミノフェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エ
トキシフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリ
メチルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシ
リルオキシフェニル基，４−ニトロフェニル基などのフ
ェニル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ
る。）， −ＳＯ3 Ｍ（Ｍは水素原子やリチウム，ナトリウム，カ
リウムなどのアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンなどが挙げられる。）， −ＳｉＲＲ’Ｒ''（Ｒ，Ｒ’およびＲ''は、例えば、メ
チル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチ
ル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙
げられ、Ｒ，Ｒ’およびＲ''は同一または異なってもよ
い。）， −（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＯＲ（Ｒは、例えば水素原子、メ
チル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチ
ル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙
げられ、ｎは好ましくは１〜１０を示す）， −（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例え
ば、水素原子、メチル基，エチル基，プロピル基，イソ
プロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチ
ル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フ
ェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル
基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４
−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，
２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチル
フェニル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフル
オロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキ
シフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−ア
セトアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−
エトキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェ
ニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基な
どのフェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，
３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エ
チルベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシ
ルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベ
ンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロ
ベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミ
ノベンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メト
キシベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメ
チルシリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げら
れ、ＲおよびＲ’は同一または異なってもよく、ｎは好
ましくは１〜１０を示す。）， −ＯＣＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔ
ｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアル
キル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メ
チルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフ
ェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシル
フェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６
−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，
２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェニル
基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェ
ニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフ
ェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシ
リルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキ
シフェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−メチ
ルベンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベン
ジル基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル
基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，
４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル
基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４
−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジ
ル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベン
ジル基やピリジル基，キノリル基，フリル基などのヘテ
ロ環などが挙げられる。）， −ＯＳｉＲＲ’Ｒ''（Ｒ，Ｒ’およびＲ''は、例えば、
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブ
チル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが
挙げられ、Ｒ，Ｒ’およびＲ''は同一または異なっても
よい。），−ＣＯＮＨＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例え
ば、水素原子、メチル基，エチル基，プロピル基，イソ
プロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘ
キシル基，フェニル基，ベンジル基などが挙げられ、Ｒ
およびＲ’は同一または異なってもよい。）， −ＮＨＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、メチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，
ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−メチ
ルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェ
ニル基，４−エチルフェニル基，４−イソプロピルフェ
ニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチルフ
ェニル基，２，４，６−トリメチルフェニル基，４−フ
ルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフェニル基，２
−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル基，４−
ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノフェニル
基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフェニル
基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４−ブチ
ルジメチルシリルオキシフェニル基などのフェニル基や
ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチルベンジ
ル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジル基，
４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル基，３
−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，３，５
−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル基，２−
シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジル基，２
−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベンジル基，
２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリルオキシ
ベンジル基などのベンジル基が挙げられ、ＲおよびＲ’
は同一または異なってもよい。）， −（ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ（ｎは好ましくは１〜２２を示
す。）， −（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ（ｎは好ましくは２〜２
２を示す。）， −ＳＳＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペン
チル基，ヘキシル基などが挙げられる。）， −Ｏ−ピラノース（ピラノースとしては、例えば、グル
コース，マンノース，ガラクトースなどが挙げられ
る。）， −ＯＰＯ3 ＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、水素原
子，リチウム，ナトリウム，カリウム，メチル基，エチ
ル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブ
チル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙げられ、Ｒお
よびＲ’は同一または異なってもよい。）以下、一般式
（１）の化合物の具体例を構造式で表わす。
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】 適応対象 本発明の薬剤の対象とする疾患は、紫外線などの外界の
刺激に起因する肝斑などの色素沈着の予防および治療、
ならびに皮膚の老化に伴う老人性黒子および過剰の日光
に暴露された結果生じる日光性黒子、ホルモン異常、内
蔵疾患、各種治療薬の服用に起因する内因性の肝斑であ
る。
刺激に起因する肝斑などの色素沈着の予防および治療、
ならびに皮膚の老化に伴う老人性黒子および過剰の日光
に暴露された結果生じる日光性黒子、ホルモン異常、内
蔵疾患、各種治療薬の服用に起因する内因性の肝斑であ
る。
【００２０】 製造方法 前記一般式（１）で示される化合物は、例えば、小竹無
二雄編、大有機化学（朝倉書店刊、１９７１版）また
は、エー・ヴァイスバーガー著、ザ・ケミストリィ・オ
ブ・ヘテロサイクリック・コンパウンズ（Ａ．Ｗｅｉｓ
ｓｂｅｒｇｅｒ：Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ Ｎ．
Ｙ．Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９５０〜１９６４
年）などの文献に記載された公知の方法またはこれに準
じて容易に合成することができる。
二雄編、大有機化学（朝倉書店刊、１９７１版）また
は、エー・ヴァイスバーガー著、ザ・ケミストリィ・オ
ブ・ヘテロサイクリック・コンパウンズ（Ａ．Ｗｅｉｓ
ｓｂｅｒｇｅｒ：Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ Ｎ．
Ｙ．Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９５０〜１９６４
年）などの文献に記載された公知の方法またはこれに準
じて容易に合成することができる。
【００２１】 剤型 本発明の皮膚外用剤には、前述の有効成分の他に、必要
に応じて化粧品，医薬品に一般的に用いられる各種成
分、例えばアルコール，油性成分，粉末成分，界面活性
剤，保湿剤，増粘剤，防腐剤，紫外線吸収剤，紫外線散
乱剤，色剤，香料，シクロデキストリンなどを配合する
ことができる。本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であ
り、具体的な剤型としては、ローション，クリーム，乳
液，パック，ゲルなどの皮膚化粧料または軟膏剤，パッ
プ剤，エアゾルなどの外用剤として使用される。
に応じて化粧品，医薬品に一般的に用いられる各種成
分、例えばアルコール，油性成分，粉末成分，界面活性
剤，保湿剤，増粘剤，防腐剤，紫外線吸収剤，紫外線散
乱剤，色剤，香料，シクロデキストリンなどを配合する
ことができる。本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であ
り、具体的な剤型としては、ローション，クリーム，乳
液，パック，ゲルなどの皮膚化粧料または軟膏剤，パッ
プ剤，エアゾルなどの外用剤として使用される。
【００２２】 配合量 配合量は、外用剤全量に対して０．００１〜２０重量
％、好ましくは０．０１〜１０重量％である。このよう
に、本発明の化合物は極めて少量の配合でメラニン生成
抑制作用に優れた外用剤として使用できるものであり、
その卓越したメラニン生成抑制効果が理解されるであろ
う。
％、好ましくは０．０１〜１０重量％である。このよう
に、本発明の化合物は極めて少量の配合でメラニン生成
抑制作用に優れた外用剤として使用できるものであり、
その卓越したメラニン生成抑制効果が理解されるであろ
う。
【００２３】〔試験例〕以下に試験例をあげて本発明を
さらに詳しく説明するが、本発明はこれら試験例のみに
限定されるものではない。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれら試験例のみに
限定されるものではない。
【００２４】試験例１：チロシナーゼ活性阻害試験 ハムスター黒色腫由来のＤ1 １７９株のホモジネートを
３０，０００Ｇ、２０分間、遠心分離して得た上清をチ
ロシナーゼ酵素液として用いた。緩衝液には０．１Ｍリ
ン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を用い、次の測定法によって
チロシナーゼ活性阻害効果を測定した。
３０，０００Ｇ、２０分間、遠心分離して得た上清をチ
ロシナーゼ酵素液として用いた。緩衝液には０．１Ｍリ
ン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を用い、次の測定法によって
チロシナーゼ活性阻害効果を測定した。
【００２５】上記のチロシナーゼ酵素液、緩衝液および
所定濃度の評価試料を含む緩衝液を混合する。２分後、
Ｌ−ＤＯＰＡ（緩衝液に溶かしたもの）を添加し、３７
℃における４７５ｎｍの吸光度（ΔＯＤ）の経時変化を
追跡した。
所定濃度の評価試料を含む緩衝液を混合する。２分後、
Ｌ−ＤＯＰＡ（緩衝液に溶かしたもの）を添加し、３７
℃における４７５ｎｍの吸光度（ΔＯＤ）の経時変化を
追跡した。
【００２６】なお、対照としてコウジ酸溶液を同一の測
定により吸光度の経時変化を測定した。
定により吸光度の経時変化を測定した。
【００２７】結果は、１０分後の吸光度（ΔＯＤ）を用
いて、試料無添加の対照溶液におけるチロシナーゼ活性
を５０％阻害する濃度を、表１に示した。
いて、試料無添加の対照溶液におけるチロシナーゼ活性
を５０％阻害する濃度を、表１に示した。
【００２８】表１から明らかなように、本発明の化合物
には、コウジ酸に比べて、明らかに高いチロシナーゼ活
性抑制効果が認められた。
には、コウジ酸に比べて、明らかに高いチロシナーゼ活
性抑制効果が認められた。
【００２９】
【表１】
【００３０】試験例２：Ｂ１６細胞白色化効果 牛胎児血清を加えたＥａｇｌｅ’ｓ ＭＥＭ培地に、評
価試料を所定濃度になるように添加した。この培養液に
Ｂ１６細胞を１×１０5 個、播種した。３日後、培養液
を交換した。５日後、細胞ペレットを作製し、細胞の白
色度を肉眼で観察した。
価試料を所定濃度になるように添加した。この培養液に
Ｂ１６細胞を１×１０5 個、播種した。３日後、培養液
を交換した。５日後、細胞ペレットを作製し、細胞の白
色度を肉眼で観察した。
【００３１】評価試料無添加のコントロールの細胞は黒
色を示すが、メラニン生成抑制効果を示す物質の場合に
は、細胞は白色化を起こす。表２に細胞白色度が３＋
（灰色）になる濃度を示した。
色を示すが、メラニン生成抑制効果を示す物質の場合に
は、細胞は白色化を起こす。表２に細胞白色度が３＋
（灰色）になる濃度を示した。
【００３２】表２に示すように、本発明の化合物はコウ
ジ酸に比べて１０倍から５０倍の白色化効果を示した。
したがって、本発明の化合物にはコウジ酸に比べ、著し
いメラニン生成抑制効果が認められた。
ジ酸に比べて１０倍から５０倍の白色化効果を示した。
したがって、本発明の化合物にはコウジ酸に比べ、著し
いメラニン生成抑制効果が認められた。
【００３３】
【表２】
【００３４】試験例３：臨床試験 本発明の内因性肝斑、老人性黒子、炎症後の色素斑に対
する治療効果についての臨床試験結果を示す。
する治療効果についての臨床試験結果を示す。
【００３５】 供試試料 実施例２から試料１−１１を除いたクリームを基剤とし
た。このクリーム基剤に、試料１−１〜１−１５の１５
個の化合物をそれぞれ１％配合したものを、供試試料と
して用いた。対照として、クリーム基剤およびコウジ酸
を１％配合したクリームを用いた。
た。このクリーム基剤に、試料１−１〜１−１５の１５
個の化合物をそれぞれ１％配合したものを、供試試料と
して用いた。対照として、クリーム基剤およびコウジ酸
を１％配合したクリームを用いた。
【００３６】 対象患者 大学病院受診患者で、その内訳は内因性肝斑２８０名、
老人性色素斑１４０名、炎症後色素斑９０名 試験方法 １日２回（朝、就寝前）、供試試料を顔面幹部の左側に
０．５ｇずつ充分に塗布し、右側は塗布せずに対照とし
て試験した。試験は３ヵ月間行った。
老人性色素斑１４０名、炎症後色素斑９０名 試験方法 １日２回（朝、就寝前）、供試試料を顔面幹部の左側に
０．５ｇずつ充分に塗布し、右側は塗布せずに対照とし
て試験した。試験は３ヵ月間行った。
【００３７】 判定 塗布後、経時的に左側（処置側）と右側（非処置側）と
を比較して、治療状態を目で判定した。
を比較して、治療状態を目で判定した。
【００３８】判定基準は下記の通りとした。
【００３９】著効：色素斑がほとんど薄れたもの。
【００４０】有効：相当に効果ありと判断したもの。
【００４１】やや有効：わずかに色素沈着が消退したも
の。
の。
【００４２】無効：色素沈着が全く消退しなかったも
の。
の。
【００４３】副作用：前記塗布方法による３ヵ月後の顔
面の発赤，丘疹などの皮膚異常の有無 結果 下記、表３，表４および表５の通りであった。
面の発赤，丘疹などの皮膚異常の有無 結果 下記、表３，表４および表５の通りであった。
【００４４】このように、本発明の物質は比較例に対し
て有意に優れた治療効果が認められた。
て有意に優れた治療効果が認められた。
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】
【実施例】本発明のメラニン生成抑制外用剤の実施例を
挙げる。
挙げる。
【００４９】 実施例１ 軟膏剤 （重量％） 試料１−３ １．０ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（６０Ｅ．Ｏ） １．０ テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット（６０Ｅ．Ｏ） １．５ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン １．５ サラシミツロウ ２．０ パラフィン ２．０ ステアリン酸 ３．０ ベヘニルアルコール ３．０ 流動パラフィン ５．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ クエン酸 ０．３ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を加熱しながら均一に混合し、冷却して軟膏剤と
する。
する。
【００５０】実施例２ クリーム Ａ （重量％） 試料１−１１ １．０ ポリオキシエチレンオレイルエーテル １．６ モノステアリン酸グリセリン ３．０ サラシミツロウ ２．８ セタノール ３．０ ステアリン酸 １．７５ 流動パラフィン ７．１ スクワラン ２．５ 防腐剤 適量 香料 微量 Ｂ グリセリン ２．５ カーボポール９４０ ０．０８ クレワットＮ ０．０１ 精製水 〜１００ Ａに属する成分を加熱、溶解する。別に、Ｂに属する成
分を加熱溶解する。ＡにＢを加えて乳化し、冷却してク
リームとする。
分を加熱溶解する。ＡにＢを加えて乳化し、冷却してク
リームとする。
【００５１】実施例３ 乳剤 （重量％） 試料１−９ ０．５ モノステアリン酸ポリオキシエチレングリコール（６０Ｅ．Ｏ） ２．０ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ５．０ ステアリン酸 ５．０ ベヘニルアルコール １．０ 流動パラフィン １．０ トリオクタン酸グリセリル １０．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を加熱しながら、均一に混合し、冷却して乳剤と
する。
する。
【００５２】実施例４ 液剤 （重量％） 試料１−１ ０．２ グリセリン ５．０ ソルビトール ４．０ ステアリン酸ポリオキシル４０ １．５５ エタノール １０．０ エデト酸二ナトリウム ０．０２ グルタミン酸ナトリウム ０．５ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を混合攪拌し、これらを溶解して液剤とする。
【００５３】実施例５ ローション剤 （重量％） 試料１−４ ０．１ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ） １．０ エタノール １５．０ クエン酸 ０．１ クエン酸ナトリウム ０．３ １，３−ブチレングリコール ４．０ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を混合攪拌し、これらを溶解してローション剤と
する。
する。
【００５４】実施例６ 化粧水 （重量％） 試料１−１２ ０．０５ クエン酸 ０．４ 炭酸カルシウム ０．２ エタノール ６．０ プロピレングリコール ９．０ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を混合攪拌し、これらを溶解して化粧水とする。
【００５５】実施例７ パック剤 （重量％） 試料１−１４ ２．０ ビーガム ５．０ スクワラン ２．０ プロピレングリコール ５．０ 酸化亜鉛 １０．０ エタノール ５．０ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を加熱しながら均一に混合し、冷却してパック剤
とする。
とする。
【００５６】実施例８ パップ剤 Ａ （重量％） 試料１−５ ２．５ ポリアクリル酸 ３０．０ モノオレイン酸ソルビタン １．０ 精製水 ３８．２ Ｂ ポリアクリル酸ソーダ ７．０ 塩化アルミニウム ０．３ 濃グリセリン ２０．０ 酸化チタン １．０ Ａに属する成分を加熱、溶解する。別に、Ｂに属する成
分を加熱溶解する。ＡにＢを加え、攪拌、混合しパップ
剤を得る。
分を加熱溶解する。ＡにＢを加え、攪拌、混合しパップ
剤を得る。
【００５７】実施例９ エアゾル剤 （重量％） 試料１−１３ ０．５ セタノール １．２ プロピレングリコール ４．０ ステアリン酸 ８．０ フロン１２３／１４１ｂ（５７：４３） ７．０ 精製水 〜１００ 各成分を混合溶解してエアゾル用容器に入れ、エアゾル
剤とする。
剤とする。
【００５８】実施例１０ ゲル （重量％） 試料１−８ １．０ カルボキシビニルポリマー １．０ 濃グリセリン ５．０ エタノール ３０．０ ジイソプロパノールアミン １．０ 精製水 〜１００ 各成分を混合攪拌し、これらを溶解してゲルとする。
【００５９】
【発明の効果】本発明によれば、紫外線などの外界の刺
激により生じる肝斑ばかりでなく、従来治療が困難であ
り、悪化により重大な症状を引き起こす疾患である内因
性肝斑、老人性黒子、日光性黒子、炎症後色素斑などの
色素沈着症に極めて少量の使用でも有効に治癒する薬剤
を提供することができ、しかもこの化合物は副作用が全
く見られず、かつ長期に亘って安定な品質を保持するこ
とができる。
激により生じる肝斑ばかりでなく、従来治療が困難であ
り、悪化により重大な症状を引き起こす疾患である内因
性肝斑、老人性黒子、日光性黒子、炎症後色素斑などの
色素沈着症に極めて少量の使用でも有効に治癒する薬剤
を提供することができ、しかもこの化合物は副作用が全
く見られず、かつ長期に亘って安定な品質を保持するこ
とができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 285/08 8314−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される化合物 【化１】 （式中、Ｑは酸素原子，イオウ原子，窒素原子を表し、
Ｘは水素，アルカリ金属，アルカリ土類金属，アンモニ
ウム基または有機アミン残基を表し、Ｒ1は、同一また
は異なって、水素原子，アルキル基（炭素数１〜２２
個），シクロヘキシル基，シクロペンチル基，アルケニ
ル基（炭素数１〜２２個），アルキニル基（炭素数１〜
２２個），無置換または置換基を有するアラルキル基
（ベンジル基，フェニルエチル基，トルベンジル基，ナ
フチルメチル基），無置換または置換基を有するフェニ
ル基，ハロゲン原子（塩素，臭素，フッ素，ヨウ素），
−ＣＦ3 ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−ＣＦ2 ＣＦ3 ，−ＣＯ
Ｒ，−ＣＮ，−ＮＲＲ’，−ＣＯＯＲ，−ＣＯＮＲ
Ｒ’，−ＮＨＣＯＲ，−ＮＨＳＯ2 Ｒ，−ＳＯ2 ＮＲ
Ｒ’，−ＯＲ，−ＳＲ，−ＳＯＲ，−ＳＯ2 Ｒ，−ＳＯ
3 Ｍ，−ＳｉＲＲ’Ｒ''，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＯＲ，
−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＮＲＲ’，−ＯＣＯＲ，−ＯＳｉ
ＲＲ’Ｒ''，−ＣＯＮＨＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＮＲ
Ｒ’，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ，−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｎ
−ＯＨ，−ＳＳＲ，−Ｏ−ピラノース（ピラノースとし
てはグルコース，マンノース，ガラクトース），−ＯＰ
Ｏ3 ＲＲ’であり、ここでＲ，Ｒ’およびＲ''は水素原
子，アルキル基（炭素数１〜２２個），シクロヘキシル
基，シクロペンチル基，アルケニル基（炭素数１〜２２
個），アルキニル基（炭素数１〜２２個），無置換また
は置換基を有するアラルキル基（ベンジル基，フェニル
エチル基，トルベンジル基，ナフチルメチル基），無置
換または置換基を有するフェニル基またはヘテロ環を表
わし、Ｍは水素原子，アルカリ金属イオンまたはアンモ
ニウムイオンを表す。）よりなる化合物の群から選ばれ
た１種または２種以上を配合することを特徴とするメラ
ニン生成抑制外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3076588A JPH05124948A (ja) | 1991-04-09 | 1991-04-09 | メラニン生成抑制外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3076588A JPH05124948A (ja) | 1991-04-09 | 1991-04-09 | メラニン生成抑制外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05124948A true JPH05124948A (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=13609459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3076588A Withdrawn JPH05124948A (ja) | 1991-04-09 | 1991-04-09 | メラニン生成抑制外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05124948A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2883875A1 (fr) * | 2005-04-01 | 2006-10-06 | Galderma Res & Dev | Nouveaux inhibiteurs de la tyrosinase, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique |
| WO2006103119A3 (en) * | 2005-04-01 | 2007-02-15 | Galderma Res & Dev | Tyrosinase inhibitors, process for the preparation thereof and use thereof in human medicine and also in cosmetics |
-
1991
- 1991-04-09 JP JP3076588A patent/JPH05124948A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2883875A1 (fr) * | 2005-04-01 | 2006-10-06 | Galderma Res & Dev | Nouveaux inhibiteurs de la tyrosinase, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique |
| WO2006103119A3 (en) * | 2005-04-01 | 2007-02-15 | Galderma Res & Dev | Tyrosinase inhibitors, process for the preparation thereof and use thereof in human medicine and also in cosmetics |
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