JPH05131130A - 界面活性剤 - Google Patents
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- JPH05131130A JPH05131130A JP3294547A JP29454791A JPH05131130A JP H05131130 A JPH05131130 A JP H05131130A JP 3294547 A JP3294547 A JP 3294547A JP 29454791 A JP29454791 A JP 29454791A JP H05131130 A JPH05131130 A JP H05131130A
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１で表わされる平均分子量５０
０〜５００００のフルオロアルキル基含有化合物を有効
成分とする界面活性剤。 【効果】 本発明の界面活性剤は、有効成分であるフル
オロアルキル基含有化合物１が、フルオロアルキル基が
２官能型であり、またカルボン酸基が単官能若しくは多
官能型であり、更には炭化水素基がスペーサーとして導
入されているので、撥水撥油性等のフッ素原子に起因す
る優れた特性と、親水性とを種々の環境下において交互
に発現させることができ、安定性の高いベシクル剤、医
療材料、酸素富化膜、各種潤滑剤の添加剤、塗料、イン
キのレベリング剤、ペイントリムーバー、レジスト剥離
剤、洗浄用気泡剤及びフッ素系樹脂表面改質剤等として
有用である。 【化１】
０〜５００００のフルオロアルキル基含有化合物を有効
成分とする界面活性剤。 【効果】 本発明の界面活性剤は、有効成分であるフル
オロアルキル基含有化合物１が、フルオロアルキル基が
２官能型であり、またカルボン酸基が単官能若しくは多
官能型であり、更には炭化水素基がスペーサーとして導
入されているので、撥水撥油性等のフッ素原子に起因す
る優れた特性と、親水性とを種々の環境下において交互
に発現させることができ、安定性の高いベシクル剤、医
療材料、酸素富化膜、各種潤滑剤の添加剤、塗料、イン
キのレベリング剤、ペイントリムーバー、レジスト剥離
剤、洗浄用気泡剤及びフッ素系樹脂表面改質剤等として
有用である。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な界面活性剤に関
し、更に詳細には安定性の高いベシクル剤、医療材料、
酸素富化膜、各種潤滑剤の添加剤、塗料、インキのレベ
リング剤、ペイントリムーバー、レジスト剥離剤、洗浄
用気泡剤及びフッ素系樹脂表面改質剤等として有用な界
面活性剤に関する。
し、更に詳細には安定性の高いベシクル剤、医療材料、
酸素富化膜、各種潤滑剤の添加剤、塗料、インキのレベ
リング剤、ペイントリムーバー、レジスト剥離剤、洗浄
用気泡剤及びフッ素系樹脂表面改質剤等として有用な界
面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来よりペルフルオロオクタン酸等のフ
ルオロアルキル基含有カルボン酸が、水溶液中にて高い
界面特性を示すことは、広く知られており〔「フッ素の
化合物」、１８７〜１９０頁、講談社（１９７９
年）〕、フッ素系界面活性剤として利用されている。し
かしながら、前記公知のフッ素系界面活性剤は、親水性
基及び撥水性基のみにより構成された化合物であるた
め、撥水撥油性等のフッ素原子に起因する優れた特性
と、親水性とを種々の環境下において交互に発現させる
ことが困難であるという問題がある。
ルオロアルキル基含有カルボン酸が、水溶液中にて高い
界面特性を示すことは、広く知られており〔「フッ素の
化合物」、１８７〜１９０頁、講談社（１９７９
年）〕、フッ素系界面活性剤として利用されている。し
かしながら、前記公知のフッ素系界面活性剤は、親水性
基及び撥水性基のみにより構成された化合物であるた
め、撥水撥油性等のフッ素原子に起因する優れた特性
と、親水性とを種々の環境下において交互に発現させる
ことが困難であるという問題がある。
【０００３】そこで、前述のフッ素原子に起因する特性
と親水性とをより有効に発現させることができる界面活
性剤の開発が強く望まれているのが現状である。
と親水性とをより有効に発現させることができる界面活
性剤の開発が強く望まれているのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、撥水
撥油性等のフッ素原子に起因する優れた特性と親水性と
を種々の環境下において交互に発現させることができる
界面活性剤を提供することにある。
撥油性等のフッ素原子に起因する優れた特性と親水性と
を種々の環境下において交互に発現させることができる
界面活性剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされる平均分子量５００〜５００００の
フルオロアルキル基含有化合物（フルオロアルキル基含
有化合物１）を有効成分とする界面活性剤が提供され
る。
般式化２で表わされる平均分子量５００〜５００００の
フルオロアルキル基含有化合物（フルオロアルキル基含
有化合物１）を有効成分とする界面活性剤が提供され
る。
【０００６】
【化２】
【０００７】以下本発明を更に詳細に説明する。
【０００８】本発明の界面活性剤は、特定のフルオロア
ルキル基含有化合物を有効成分とすることを特徴とす
る。
ルキル基含有化合物を有効成分とすることを特徴とす
る。
【０００９】本発明の界面活性剤において有効成分とし
て用いる前記特定のフルオロアルキル基含有化合物は、
前記一般式化２で表わされるフルオロアルキル基含有化
合物１である。前記フルオロアルキル基含有化合物１に
おいて、ｎ1が１０を超える場合又はｎ2が８を超える場
合には、溶媒に対する溶解性が低下するので使用できな
い。またｍが２５０を超える場合には、製造が困難であ
る。更にまた前記フルオロアルキル基含有化合物１の平
均分子量は、５００〜５００００の範囲である。前記平
均分子量が、前記範囲外の場合には製造が困難である。
て用いる前記特定のフルオロアルキル基含有化合物は、
前記一般式化２で表わされるフルオロアルキル基含有化
合物１である。前記フルオロアルキル基含有化合物１に
おいて、ｎ1が１０を超える場合又はｎ2が８を超える場
合には、溶媒に対する溶解性が低下するので使用できな
い。またｍが２５０を超える場合には、製造が困難であ
る。更にまた前記フルオロアルキル基含有化合物１の平
均分子量は、５００〜５００００の範囲である。前記平
均分子量が、前記範囲外の場合には製造が困難である。
【００１０】また前記フルオロアルキル基含有化合物１
において、適用可能なＲF、即ち−(ＣF2)ｎ1Ｘまたは下
記一般式化３を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ（ＣＦ
2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，ＨＣＦ2
−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（ＣＦ2）
4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ2）7
−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（ＣＦ2）10
−，ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3
−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ
2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，Ｃｌ
（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化４、
化５、化６、化７、化８、化９、化１０、化１１、化１
２である。
において、適用可能なＲF、即ち−(ＣF2)ｎ1Ｘまたは下
記一般式化３を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ（ＣＦ
2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，ＨＣＦ2
−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（ＣＦ2）
4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ2）7
−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（ＣＦ2）10
−，ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3
−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ
2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，Ｃｌ
（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化４、
化５、化６、化７、化８、化９、化１０、化１１、化１
２である。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】前記フルオロアルキル基含有化合物１とし
ては、具体的には例えば、下記一般式化１３、化１４、
化１５、化１６、化１７、化１８、化１９、化２０、化
２１、化２２、化２３、化２４、化２５、化２６、化２
７、化２８、化２９、化３０、化３１、化３２、化３
３、化３４、化３５、化３６、化３７、化３８、化３
９、化４０、化４１、化４２、化４３、化４４、化４
５、化４６、化４７、化４８、化４９、化５０、化５
１、化５２、化５３、化５４、化５５、化５６、化５
７、化５８、化５９、化６０等を好ましく挙げることが
でき、使用に際しては、単独若しくは混合物として用い
ることができる（尚、式中ｍは、１〜２５０の整数を示
す）。
ては、具体的には例えば、下記一般式化１３、化１４、
化１５、化１６、化１７、化１８、化１９、化２０、化
２１、化２２、化２３、化２４、化２５、化２６、化２
７、化２８、化２９、化３０、化３１、化３２、化３
３、化３４、化３５、化３６、化３７、化３８、化３
９、化４０、化４１、化４２、化４３、化４４、化４
５、化４６、化４７、化４８、化４９、化５０、化５
１、化５２、化５３、化５４、化５５、化５６、化５
７、化５８、化５９、化６０等を好ましく挙げることが
でき、使用に際しては、単独若しくは混合物として用い
ることができる（尚、式中ｍは、１〜２５０の整数を示
す）。
【００２２】
【化１３】
【００２３】
【化１４】
【００２４】
【化１５】
【００２５】
【化１６】
【００２６】
【化１７】
【００２７】
【化１８】
【００２８】
【化１９】
【００２９】
【化２０】
【００３０】
【化２１】
【００３１】
【化２２】
【００３２】
【化２３】
【００３３】
【化２４】
【００３４】
【化２５】
【００３５】
【化２６】
【００３６】
【化２７】
【００３７】
【化２８】
【００３８】
【化２９】
【００３９】
【化３０】
【００４０】
【化３１】
【００４１】
【化３２】
【００４２】
【化３３】
【００４３】
【化３４】
【００４４】
【化３５】
【００４５】
【化３６】
【００４６】
【化３７】
【００４７】
【化３８】
【００４８】
【化３９】
【００４９】
【化４０】
【００５０】
【化４１】
【００５１】
【化４２】
【００５２】
【化４３】
【００５３】
【化４４】
【００５４】
【化４５】
【００５５】
【化４６】
【００５６】
【化４７】
【００５７】
【化４８】
【００５８】
【化４９】
【００５９】
【化５０】
【００６０】
【化５１】
【００６１】
【化５２】
【００６２】
【化５３】
【００６３】
【化５４】
【００６４】
【化５５】
【００６５】
【化５６】
【００６６】
【化５７】
【００６７】
【化５８】
【００６８】
【化５９】
【００６９】
【化６０】
【００７０】本発明において、前記フルオロアルキル基
含有化合物１を調製するには、例えば下記一般式化６１
で表わされる過酸化ジフルオロアルカノイルと、アクリ
ル酸若しくはメタクリル酸とを好ましくはモル比で１：
０．１〜５０００の範囲、特に好ましくは１：０．５〜
１０００の範囲にて仕込み、好ましくは反応温度−２０
〜＋１５０℃の範囲、特に好ましくは０〜１００℃の範
囲で、好ましくは０．５〜２０時間、特に好ましくは１
〜１０時間反応させる等してことにより前記一般式化２
においてＹが水素原子であるフルオロアルキル基含有化
合物１を得ることができ、更にこの際得られる化合物を
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ム等のアルカリと反応させる等して前記一般式化２にお
いてＹがナトリウム、カリウム、アンモニウムである化
合物を得ることができる。また前記反応は、１，１，２
−トリクロロトリフルオロエタン等のハロゲン化脂肪族
有機溶媒等の存在下行なうこともできる。
含有化合物１を調製するには、例えば下記一般式化６１
で表わされる過酸化ジフルオロアルカノイルと、アクリ
ル酸若しくはメタクリル酸とを好ましくはモル比で１：
０．１〜５０００の範囲、特に好ましくは１：０．５〜
１０００の範囲にて仕込み、好ましくは反応温度−２０
〜＋１５０℃の範囲、特に好ましくは０〜１００℃の範
囲で、好ましくは０．５〜２０時間、特に好ましくは１
〜１０時間反応させる等してことにより前記一般式化２
においてＹが水素原子であるフルオロアルキル基含有化
合物１を得ることができ、更にこの際得られる化合物を
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ム等のアルカリと反応させる等して前記一般式化２にお
いてＹがナトリウム、カリウム、アンモニウムである化
合物を得ることができる。また前記反応は、１，１，２
−トリクロロトリフルオロエタン等のハロゲン化脂肪族
有機溶媒等の存在下行なうこともできる。
【００７１】
【化６１】
【００７２】また前記過酸化ジフルオロアルカノイル中
のＲFは、前記フルオロアルキル基含有化合物１におい
て具体的に列挙したＲFと同様であり、前記過酸化ジフ
ルオロアルカノイルとしては、具体的には例えば過酸化
ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイ
ル、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６
−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフルオロ−２，
５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノ
イル、過酸化ジペルフルオロブチリル、過酸化ジペルフ
ルオロヘプタノイル等を好ましく挙げることができる。
のＲFは、前記フルオロアルキル基含有化合物１におい
て具体的に列挙したＲFと同様であり、前記過酸化ジフ
ルオロアルカノイルとしては、具体的には例えば過酸化
ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイ
ル、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６
−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフルオロ−２，
５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノ
イル、過酸化ジペルフルオロブチリル、過酸化ジペルフ
ルオロヘプタノイル等を好ましく挙げることができる。
【００７３】本発明の界面活性剤を調製するには、前記
フルオロアルキル基含有化合物１を、通常の方法により
処理することにより得ることができる。具体的には例え
ば水、アルコール等の水溶性有機溶媒または水及び水溶
性有機溶媒の混合溶媒に加え、撹拌または超音波処理を
行なう等して容易に得ることができる。この際、調製温
度は、５〜５０℃の範囲とするのが好ましく、また前記
フルオロアルキル基含有化合物１の濃度は、溶媒に対し
て１０2g／L〜１０~15g／Lの範囲とするのが好ましい。
フルオロアルキル基含有化合物１を、通常の方法により
処理することにより得ることができる。具体的には例え
ば水、アルコール等の水溶性有機溶媒または水及び水溶
性有機溶媒の混合溶媒に加え、撹拌または超音波処理を
行なう等して容易に得ることができる。この際、調製温
度は、５〜５０℃の範囲とするのが好ましく、また前記
フルオロアルキル基含有化合物１の濃度は、溶媒に対し
て１０2g／L〜１０~15g／Lの範囲とするのが好ましい。
【００７４】本発明の界面活性剤を使用するには、通常
の方法で行なうことができ、この際公知の他の活性剤を
併用することもできる。
の方法で行なうことができ、この際公知の他の活性剤を
併用することもできる。
【００７５】
【発明の効果】本発明の界面活性剤は、有効成分である
フルオロアルキル基含有化合物１が、フルオロアルキル
基が２官能型であり、またカルボン酸基が単官能若しく
は多官能型であり、更には炭化水素基がスペーサーとし
て導入されているので、撥水撥油性等のフッ素原子に起
因する優れた特性と、親水性とを種々の環境下において
交互に発現させることができ、安定性の高いベシクル
剤、医療材料、酸素富化膜、各種潤滑剤の添加剤、塗
料、インキのレベリング剤、ペイントリムーバー、レジ
スト剥離剤、洗浄用気泡剤及びフッ素系樹脂表面改質剤
等として有用である。
フルオロアルキル基含有化合物１が、フルオロアルキル
基が２官能型であり、またカルボン酸基が単官能若しく
は多官能型であり、更には炭化水素基がスペーサーとし
て導入されているので、撥水撥油性等のフッ素原子に起
因する優れた特性と、親水性とを種々の環境下において
交互に発現させることができ、安定性の高いベシクル
剤、医療材料、酸素富化膜、各種潤滑剤の添加剤、塗
料、インキのレベリング剤、ペイントリムーバー、レジ
スト剥離剤、洗浄用気泡剤及びフッ素系樹脂表面改質剤
等として有用である。
【００７６】
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００７７】
【合成例１】アクリル酸２１．６g（３００mmol）に、
過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジ
オキサノナノイル９９g（１００mmol）を含む１，１，
２−トリクロロトリフルオロエタン溶液１５０gを加
え、窒素雰囲気下、３０℃にて５時間反応を行なった。
反応終了後、反応溶媒を除去し、次いでメタノール−酢
酸エチル系での再沈殿により精製した後、真空下にて乾
燥を行ない、下記構造式化６２で表わされるフルオロア
ルキル基含有化合物を収量９６．１ｇ得た。
過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジ
オキサノナノイル９９g（１００mmol）を含む１，１，
２−トリクロロトリフルオロエタン溶液１５０gを加
え、窒素雰囲気下、３０℃にて５時間反応を行なった。
反応終了後、反応溶媒を除去し、次いでメタノール−酢
酸エチル系での再沈殿により精製した後、真空下にて乾
燥を行ない、下記構造式化６２で表わされるフルオロア
ルキル基含有化合物を収量９６．１ｇ得た。
【００７８】
【化６２】
【００７９】
【合成例２】過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル
−３，６−ジオキサノナノイルを過酸化ジペルフルオロ
−２−メチル−３−オキサヘキサノイル１３．２g（２
０mmol）とし、アクリル酸の仕込み量を４．３g（６０m
mol）とした以外は、合成例１と同様にして反応を行な
い、下記構造式化６３で表わされるフルオロアルキル基
含有化合物を収量３．４g得た。
−３，６−ジオキサノナノイルを過酸化ジペルフルオロ
−２−メチル−３−オキサヘキサノイル１３．２g（２
０mmol）とし、アクリル酸の仕込み量を４．３g（６０m
mol）とした以外は、合成例１と同様にして反応を行な
い、下記構造式化６３で表わされるフルオロアルキル基
含有化合物を収量３．４g得た。
【００８０】
【化６３】
【００８１】
【合成例３】過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル
−３，６−ジオキサノナノイルを過酸化ジペルフルオロ
−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサド
デカノイル１３．２２g（１０mmol）とし、アクリル酸
の仕込み量を２１．６g（３００mmol）とした以外は、
合成例１と同様にして反応を行ない、下記構造式化６４
で表わされるフルオロアルキル基含有化合物を収量３
０．９g得た。
−３，６−ジオキサノナノイルを過酸化ジペルフルオロ
−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサド
デカノイル１３．２２g（１０mmol）とし、アクリル酸
の仕込み量を２１．６g（３００mmol）とした以外は、
合成例１と同様にして反応を行ない、下記構造式化６４
で表わされるフルオロアルキル基含有化合物を収量３
０．９g得た。
【００８２】
【化６４】
【００８３】
【合成例４】過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル
−３，６−ジオキサノナノイルを過酸化ジペルフルオロ
ブチリルとした以外は、合成例１と同様にして反応を行
ない、下記構造式化６５で表わされるフルオロアルキル
基含有化合物を収量５１．１g得た。
−３，６−ジオキサノナノイルを過酸化ジペルフルオロ
ブチリルとした以外は、合成例１と同様にして反応を行
ない、下記構造式化６５で表わされるフルオロアルキル
基含有化合物を収量５１．１g得た。
【００８４】
【化６５】
【００８５】
【合成例５】過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル
−３，６−ジオキサノナノイルを過酸化ジペルフルオロ
ヘプタノイルとした以外は、合成例１と同様にして反応
を行ない、下記構造式化６６で表わされるフルオロアル
キル基含有化合物を収量８０．９g得た。
−３，６−ジオキサノナノイルを過酸化ジペルフルオロ
ヘプタノイルとした以外は、合成例１と同様にして反応
を行ない、下記構造式化６６で表わされるフルオロアル
キル基含有化合物を収量８０．９g得た。
【００８６】
【化６６】
【００８７】
【合成例６】合成例１で合成したフルオロアルキル基含
有化合物１ｇ中に２５重量％アンモニア水５０ｍｌを加
え、室温で２日間反応させることにより、下記構造式化
６７で表わされるフルオロアルキル基含有化合物を収量
０．９g得た。
有化合物１ｇ中に２５重量％アンモニア水５０ｍｌを加
え、室温で２日間反応させることにより、下記構造式化
６７で表わされるフルオロアルキル基含有化合物を収量
０．９g得た。
【００８８】
【化６７】
【００８９】
【実施例１】合成例１で得られたフルオロアルキル基含
有化合物を、水（注射用水、大塚製薬（株）製）に、表
１に示す濃度となるように所定の量投入し、２５℃に
て、超音波処理を行ない本発明の界面活性剤を調製し
た。次いで得られた界面活性剤を２５℃にて一晩放置
し、協和ＣＢＶＰ式表面張力計（商品名「Ａ−３型」、
協和化学（株）製）を用いて、２５℃恒温下にて表面張
力の測定を行なった。また表１における表面張力より、
臨界ミセル濃度を算出した。結果を表１に示す。
有化合物を、水（注射用水、大塚製薬（株）製）に、表
１に示す濃度となるように所定の量投入し、２５℃に
て、超音波処理を行ない本発明の界面活性剤を調製し
た。次いで得られた界面活性剤を２５℃にて一晩放置
し、協和ＣＢＶＰ式表面張力計（商品名「Ａ−３型」、
協和化学（株）製）を用いて、２５℃恒温下にて表面張
力の測定を行なった。また表１における表面張力より、
臨界ミセル濃度を算出した。結果を表１に示す。
【００９０】
【実施例２〜６】合成例１で得られたフルオロアルキル
基含有化合物の代わりに合成例２〜６で得られたフルオ
ロアルキル基含有化合物を、各々用いた以外は、実施例
１と同様にして、表面張力及び臨界ミセル濃度を測定し
た。結果を表１に示す。
基含有化合物の代わりに合成例２〜６で得られたフルオ
ロアルキル基含有化合物を、各々用いた以外は、実施例
１と同様にして、表面張力及び臨界ミセル濃度を測定し
た。結果を表１に示す。
【００９１】
【比較例１】合成例１で得られたフルオロアルキル基含
有化合物の代わりにポリアクリル酸（アルドリッチ社
製、平均分子量２０００）を用いた以外は、実施例１と
同様にして、表面張力及び臨界ミセル濃度を測定した。
結果を表１に示す。
有化合物の代わりにポリアクリル酸（アルドリッチ社
製、平均分子量２０００）を用いた以外は、実施例１と
同様にして、表面張力及び臨界ミセル濃度を測定した。
結果を表１に示す。
【００９２】
【比較例２】合成例１で得られたフルオロアルキル基含
有化合物の代わりにペルフルオロドデカン酸を用いた以
外は、実施例１と同様にして、表面張力を測定したとこ
ろ、濃度１０0g／Lにおいて、３２．０（dyne／cm）で
あった。
有化合物の代わりにペルフルオロドデカン酸を用いた以
外は、実施例１と同様にして、表面張力を測定したとこ
ろ、濃度１０0g／Lにおいて、３２．０（dyne／cm）で
あった。
【００９３】以上の結果から明らかなように、本発明の
界面活性剤は、特に高濃度において優れた界面特性を示
すことが判る。
界面活性剤は、特に高濃度において優れた界面特性を示
すことが判る。
【００９４】
【表１】
【手続補正書】
【提出日】平成４年１月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７５】
【発明の効果】本発明の界面活性剤は、有効成分である
フルオロアルキル基含有化合物１が、フルオロアルキル
基が２官能型であり、またカルボン酸基が単官能若しく
は多官能型であり、更には炭化水素基がスペーサーとし
て導入されているので、撥水撥油性等のフッ素原子に起
因する優れた特性と、親水性とを種々の環境下において
交互に発現させることができ、安定性の高いベシクル
剤、医薬農薬の助剤、医療材料、酸素富化膜、各種潤滑
剤の添加剤、塗料、インキのレベリング剤、ペイントリ
ムーバー、レジスト剥離剤、洗浄用気泡剤及びフッ素系
樹脂表面改質剤等として有用である。
フルオロアルキル基含有化合物１が、フルオロアルキル
基が２官能型であり、またカルボン酸基が単官能若しく
は多官能型であり、更には炭化水素基がスペーサーとし
て導入されているので、撥水撥油性等のフッ素原子に起
因する優れた特性と、親水性とを種々の環境下において
交互に発現させることができ、安定性の高いベシクル
剤、医薬農薬の助剤、医療材料、酸素富化膜、各種潤滑
剤の添加剤、塗料、インキのレベリング剤、ペイントリ
ムーバー、レジスト剥離剤、洗浄用気泡剤及びフッ素系
樹脂表面改質剤等として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 59/135 8827−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされる平均分子量
５００〜５００００のフルオロアルキル基含有化合物を
有効成分とする界面活性剤。 【化１】
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3294547A JPH05131130A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 界面活性剤 |
| US07/959,372 US5324803A (en) | 1991-10-14 | 1992-10-13 | Polymer comprising fluoroalkl group, a method of preparation thereof, a surface active agent, a surface treatment agent and a coating composition |
| EP92117435A EP0537669A1 (en) | 1991-10-14 | 1992-10-13 | A polymer comprising fluoroalkyl group, a method of preparation thereof, a surface active agent, a surface treatment agent and a coating composition |
| CA002080499A CA2080499A1 (en) | 1991-10-14 | 1992-10-14 | Polymer comprising fluoroalkyl group, a method of preparation thereof, a surface active agent, a surface treatment agent and a coating composition |
| US08/262,981 US5414065A (en) | 1991-10-14 | 1994-06-21 | Polymer comprising fluoroalkyl group, a method of preparation thereof, a surface active agent, a surface treatment agent and a coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3294547A JPH05131130A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05131130A true JPH05131130A (ja) | 1993-05-28 |
Family
ID=17809203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3294547A Pending JPH05131130A (ja) | 1991-10-14 | 1991-11-11 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05131130A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010209280A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-09-24 | Mitsubishi Materials Corp | フッ素含有ナノコンポジット粒子およびその製造方法 |
| JP2016074830A (ja) * | 2014-10-07 | 2016-05-12 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油剤、表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材及び多孔質体 |
-
1991
- 1991-11-11 JP JP3294547A patent/JPH05131130A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010209280A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-09-24 | Mitsubishi Materials Corp | フッ素含有ナノコンポジット粒子およびその製造方法 |
| JP2016074830A (ja) * | 2014-10-07 | 2016-05-12 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油剤、表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材及び多孔質体 |
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