JPH05132469A

JPH05132469A - スルホニルグアニジノアジン

Info

Publication number: JPH05132469A
Application number: JP4103759A
Authority: JP
Inventors: Hans-Jochem Riebel; ハンス−ヨツヘム・リーベル; Christa Fest; クリスタ・フエスト; Ernst R F Gesing; エルンスト・アール・エフ・ゲジング; Rolf Kirsten; ロルフ・キルステン; Joachim Kluth; ヨアヒム・クルト; Klaus-Helmut Mueller; クラウス−ヘルムート・ミユラー; Klaus Dr Luerssen; クラウス・リユルセン; Zanteru Hansuuyoahimu; ハンス−ヨアヒム・ザンテル; Robert R Schmidt; ロベルト・アール・シユミツト
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1991-04-04
Filing date: 1992-03-31
Publication date: 1993-05-28
Also published as: DE4110882A1; EP0507172A1; US5217522A

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】本発明は、一般式（Ｉ）の新規なスルホニル
グアニジノアジン、その製造方法およびその除草剤とし
ての使用に関する。〔式中、ＡはＣＨまたはＮ；Ｒ^１はＣ_２以上のアルキル
基；Ｒ^２，Ｒ^３は水素，メチル，メトキシ等；Ｒ^４はＮ
Ｈ_２または−Ｎ＝ＣＨ−Ｂ（但しＢは（置換）フェニル
基）等を表し、ｎは１または２の数である〕【効果】除草剤として顕著な有用性を発揮する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規なスルホニルグアニジノアジ
ン、その製造方法およびその除草剤としての使用に関す
るものである。

【０００２】ある種のスルホニルグアニジノアジン、た
とえばＮ'-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-Ｎ"-ア
ミノ-Ｎ"'-(2-ジエチルアミノスルホニルフェニルスル
ホニル)-グアニジンが除草性を有することは公知の事実
である（ＥＰ-Ａ 173,319 を参照；また、ＥＰ-Ａ 121,
082、ＥＰ-Ａ 343,462 および米国特許第 4,725,303を
も参照）。しかし、従前より公知の化合物のスルホニル
グアニジノアジンの除草作用は、必ずしも常に完全に満
足すべきものではない。

【０００３】置換スルホニルアミジノヒドラゾンは先願
の、しかし、これまで公刊されていない特許出願の主題
である（1989 年 10 月 10 日付のＤＥ特許 3,933,792
および 1990 年 5 月 31 日付のＤＥ特許 4,017,460
を参照）。

【０００４】一般式（Ｉ）

【０００５】

【化４】

【０００６】式中、ｎは１または 2 の数を表し、Ａ
は窒素またはＣ−Ｘ基（ここで、Ｘは水素またはハ
ロゲンを表す）を表し、Ｒ¹ は少なくとも 2 個の炭素
原子を有するアルキルを表し、Ｒ² およびＲ³ は同一
であっても異なっていてもよく水素、ハロゲン、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノまたはジアルキルアミノを表し、（ここで、Ｒ⁵ は水素または、いずれの場合にも置換さ
れていることもあるアルキル、アリールもしくはアラー
ルキルを表し、Ｒ⁶ は水素または、いずれの場合にも置
換されていることもあるアルキル、アルケニル、アルカ
ジエニル、アルキニル、（ヘテロ）アリール、アラール
キル、アラールケニル、アルコキシ、アルコキシカルボ
ニルもしくはジアルキルアミノを表すか、または、Ｒ⁵
とともに置換されていることもあるアルカンジイルを表
す）を表すの新規なスルホニルグアニジノアジンがここ
に見いだされた。

【０００７】一般式（Ｉ）は、式（IＡ）、（IＢ）およ
び（IＣ）

【０００８】

【化５】

【０００９】の個々の可能な互変異性体、およびこれら
の互変異性体の混合物、さらには、いずれの場合にも存
在するそのＣ＝Ｎ二重結合に起因するＥ- およびＺ
-異性体、ならびにこれらの混合物を代表する。

【００１０】一般式（Ｉ）の新規なスルホニルグアニジ
ノアジンは、（ａ）式中のＲ⁴ がアミノを表し、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ
² およびＲ³ が上記の意味を有する場合には、一般式（II）

【００１１】

【化６】

【００１２】式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ は上
記の意味を有し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ⁷ は
いずれの場合にも置換されていることもあるアルキル、
アラールキルまたはアリールを表すのスルホニル（チ
オ）尿素をヒドラジンまたはヒドラジン-水アダクツも
しくはヒドラジン-酸アダクツと、適宜に酸受容体の存
在下に、かつ適宜に希釈剤の存在下に反応させれば、ま
た、およびＲ⁶ が上記の意味を有する場合には、式中のＲ
⁴ がアミノを表し、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ が上
記の意味を有する一般式（Ｉ）のスルホニルグアニジノ
アジンを一般式（III）

【００１３】

【化７】式中、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は上記の意味を有するのカルボ
ニル化合物と、またはＮ,Ｎ-ジアルキルカルボキサミ
ドのアセタールもしくはケタールと、適宜に縮合助剤の
存在下に、かつ適宜に希釈剤の存在下に反応させれば得
られる。

【００１４】式（Ｉ）の新規なスルホニルグアニジノア
ジンは強力な除草活性を特色としている。

【００１５】驚くべきことには、一般式（Ｉ）の新規な
スルホニルグアニジノアジンは、同様な構造の、同様な
作用の型を有する従来公知の化合物、たとえばＮ'-(4,6
-ジメチルピリミジン-2-イル)-Ｎ"-アミノ-Ｎ"'-(2-ジ
エチルアミノスルホニルフェニルスルホニル)-グアニジ
ン（ＥＰ-Ａ 173,319 を参照）よりもかなり強力な除草
作用を示すのである。

【００１６】本発明は、好ましくは式中の、ｎが１ま
たは 2 の数を表し、Ａが窒素またはＣ−Ｘ基（ここ
で、Ｘは水素、フッ素または塩素を表す）を表し、Ｒ¹
がＣ₂-Ｃ₆-アルキルを表し、Ｒ² およびＲ³ が同一
であっても異なっていてもよく水素、フッ素、塩素、臭
素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ
₁-Ｃ₂-アルコキシ-Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコ
キシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル
チオ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルアミノまたはジ-(Ｃ₁-Ｃ₂-アル
キル)-アミノを表し、（ここで、Ｒ⁵ は水素、フッ素、塩素および／または臭
素により置換されていることもあるＣ₁-Ｃ₆-アルキル、
またはいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁-Ｃ₄-
アルキルおよび／またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシにより置
換されていることもあるフェニルもしくはベンジルを表
し、Ｒ⁶ は水素、いずれの場合にもフッ素、塩素および
／または臭素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
ル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルにより置
換されていることもあるＣ₁-Ｃ₂₀-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₂₀
-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₁₀-アルキニル、Ｃ₄-Ｃ₁₀-アルカ
ジエニル、フッ素、塩素、臭素、カルボキシル、シア
ノ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル（これはフッ素
および／または塩素により置換されていることもあ
る）、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ（これはフッ素および／また
は塩素により置換されていることもある）、Ｃ₁-Ｃ₄-ア
ルキルチオ（これはフッ素および／または塩素により置
換されていることもある）、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-ア
ミノ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシカルボニルおよび／またはフ
ェノキシ（これはフッ素、塩素および／またはトリフル
オロメチルにより置換されていることもある）により置
換されていることもあるフェニル、またはナフチルを表
すか、または、いずれの場合にもシアノ、ニトロ、フッ
素、塩素、臭素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルおよび／またはＣ₁
-Ｃ₄-アルコキシにより置換されていることもあるピリ
ジル、ピロリル、フリル、チアゾリルまたはチエニルを
表すか、または、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭
素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルおよび／またはＣ₁-Ｃ₄-アルコ
キシにより置換されていることもあるジチエニル、また
はフェニル-Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、もしくはフェニルエテ
ニルを表すか、またはＣ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆-
アルコキシカルボニルまたはジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-ア
ミノを表すか、または、Ｒ⁵ とともに、フッ素、塩素、
臭素、Ｃ₁-Ｃ₄-アミノおよび／またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキ
シカルボニルにより置換されていることもあるＣ₂-Ｃ₆-
アルカンジイルを表す）を表す式（Ｉ）の新規なスルホ
ニルグアニジノアジンに関するものである。

【００１７】本発明は、特に式中の、ｎが１または 2
の数を表し、Ａが窒素またはＣＨ基を表し、Ｒ¹ が
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
または第 2 ブチルを表し、Ｒ² が水素、塩素、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メ
トキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、
メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表
し、Ｒ³ が水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メ
チルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチル
アミノを表し、（ここで、Ｒ⁵ は水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルまたはフェニ
ルを表し、Ｒ⁶ はＣ₁-Ｃ₁₀-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₁₀-アル
ケニルもしくはＣ₄-Ｃ₁₀-アルカジエニル、フッ素、塩
素、臭素、カルボキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ
ルチオ、ジメチルアミノおよび／またはフェノキシ（こ
れはフッ素、塩素および／またはトリフルオロメチルに
より置換されていることもある）により置換されている
こともあるフェニル、いずれの場合にもシアノ、ニト
ロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシも
しくはエトキシにより置換されていることもあるピリジ
ル、ピロリル、フリル、チアゾリルもしくはチエニルを
表すか、またはジチエニル、ベンジルもしくはフェニル
エチル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシカル
ボニルもしくはジメチルアミノを表すか、または、Ｒ⁵
とともにブタン-1,4-ジイル（テトラメチレン）もしく
はペンタン-1,5-ジイル（ペンタメチレン）を表す）を
表す式（Ｉ）の化合物に関するものである。

【００１８】たとえばＮ'-(4,6-ジメトキシ-ｓ-トリア
ジン-2-イル)-Ｎ"-(2-プロピルスルホニルフェニルスル
ホニル)-Ｓ-メチルイソチオ尿素とヒドラジンとを出発
物質として使用するならば、本発明記載の方法（ａ）の
反応の過程は次式により概括することができる：

【００１９】

【化８】

【００２０】たとえばＮ'-(4,6-ジメトキシ-ピリミジ
ン-2-イル)-Ｎ"-アミノ-Ｎ"'-(2-エチルスルフィニルフ
ェニルスルホニル)-グアニジンとアセトンとを出発物質
として使用するならば、本発明記載の方法（ｂ）の反応
の過程は次式により概括することができる：

【００２１】

【化９】

【００２２】式（II）は、本発明記載の方法（ａ）にお
いて式（Ｉ）の化合物の製造に出発物質として使用する
スルホニルイソ（チオ）尿素の一般的定義を与える。

【００２３】式（II）において、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² お
よびＲ³ は好ましくは、または特に、既に上に本発明
記載の式（Ｉ）の化合物の記述との関連でｎ、Ａ、
Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ に好ましいものとして、または特
に好ましいものとして示した意味を有し；Ｑは好まし
くは酸素または硫黄を表し；Ｒ⁷ は好ましくはカルボキ
シル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシカルボニルもしくはＣ₁-Ｃ₄
-アルコキシにより置換されていることもあるＣ₁-Ｃ₄-
アルキル、特にメチルを表すか、または、いずれの場合
にもフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルもしくは
Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシにより置換されていることもあるベ
ンジルまたはフェニルを表す。

【００２４】式（II）の出発物質は、文献からはなお未
知の物質であるが、平行して係属している特許出願の主
題である。

【００２５】式（II）のスルホニルイソ（チオ）尿素
は、一般式（IV）

【００２６】

【化１０】

【００２７】式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｑおよび
Ｒ⁷ は上記の意味を有するの対応する化合物を酸化
剤、たとえば過酸化水素と、適宜に希釈剤、たとえば酢
酸の存在下に、0℃ ないし 100℃ の温度で反応させれ
ば得られる。

【００２８】式（IV）の化合物公知物質であり、かつ／
またはそれ自体は公知の方法により製造し得る物質であ
る（ＥＰ-Ａ 413,221 を参照）。

【００２９】本発明記載の本発明（ａ）はヒドラジン、
またはヒドラジン-水アダクツもしくはヒドラジン-酸ア
ダクツを用いて実施する。適当な化合物は実質的に無水
のヒドラジンまたはヒドラジン水和物、およびヒドラジ
ンと鉱酸とのアダクツ、たとえばヒドラジンモノおよび
ジ塩酸塩、およびヒドラジン硫酸塩である。

【００３０】これらの化合物は合成に関して公知の化学
物質である。

【００３１】本発明記載の式（Ｉ）の新規なスルホニル
グアニジノアジンの製造方法（ａ）は、好ましくは希釈
剤を用いて実施する。ここで適当な希釈剤は水および／
または極性有機溶媒、たとえばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、
第 2 ブタノール、第 3 ブタノール、グリコールジメチ
ルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、酢酸メチル、酢酸エチル、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン、塩
化メチレン、クロロホルム、ジメチルスルホキシドおよ
びテトラメチルスルホンである。

【００３２】本発明記載の方法に使用し得る酸受容体
は、この型の反応に慣用的に使用し得る全ての酸結合剤
である。好ましいものはアルカリ金属の水酸化物、たと
えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカリ
土類金属の水酸化物、たとえば水酸化カルシウム、アル
カリ金属の炭酸塩およびアルコキシド、たとえば炭酸ナ
トリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウム第 3 ブトキ
シドおよびカリウム第 3ブトキシド、ならびに脂肪族、
芳香族または異節環状アミン、たとえばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、1,5-ジアザビシクロ-[4.3.0]
-ノナ-5-エン（ＤＥＮ）、1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]
-ウンデカ-7-エン（ＤＢＵ）および 1,4-ジアザビシク
ロ-[2.2.2]-オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。

【００３３】本発明記載の方法（ａ）において、反応温
度はかなりの範囲で変えることができる。一般に、本件
反応は −20℃ ないし＋80℃ の温度で、好ましくは 0
℃ないし 50℃ の温度で実施する。

【００３４】本発明記載の方法（ａ）は一般には常圧で
実施する。

【００３５】本発明記載の方法（ａ）を実施するには、
一般に、式（II）のスルホニルイソ（チオ）尿素１モル
あたり１ないし 3 モルの、好ましくは 1.0 ないし 1.5
モルのヒドラジンまたはヒドラジン-水アダクツもしく
はヒドラジン酸アダクツを使用する。

【００３６】一般には、各反応成分を室温で、または氷
冷して混合し、この反応混合物を適宜に高温で、反応が
完了するまで撹拌する。生成物は一般には結晶の形状で
得られるが、これに替えて、濃縮し、適当な溶媒、たと
えばエタノールとともにすり潰し、吸引濾過により単離
しても結晶の形状で得ることができる。

【００３７】式（Ｉ）は、Ｒ⁴ がアミノを表すことを前
提とする、本発明記載の方法（ｂ）に出発物質として使
用される化合物の一般的定義を与える。この場合には、
ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ は好ましくは、または特
に、本発明記載の式（Ｉ）の化合物の記述との関連で好
ましいものとして、または特に好ましいものとして上に
既に示した意味を有する。

【００３８】上記の方法（ｂ）用の式（Ｉ）の出発物質
は本発明により開示された新規な化合物であるが、本発
明記載の方法（ａ）により製造することができる。

【００３９】式（III）は、本発明記載の方法（ｂ）に
おいて式（Ｉ）の化合物の製造に出発物質として付加的
に使用されるカルボニル化合物の一般的定義を与える。

【００４０】式（III）において、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は好
ましくは、または特に、上に既に本発明記載の式（Ｉ）
の化合物の記述との関連で好ましいものとして、または
特に好ましいとして示した意味を有する。

【００４１】挙げ得る式（III）の出発物質の例は：ホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデ
ヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレ
ルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ベンズアルデヒ
ド、ピリジン-4-、-2- および -3-カルボアルデヒド、
フラン-2- および -3-カルボアルデヒド、ならびにチオ
フェン-2- および -3-カルボアルデヒド、さらにアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、ジエチルケトン、アセトフェノン、ベ
ンゾフェノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、
フェニルアセトン、クロロアセトン、クロラール、グリ
オキシル酸メチルおよびグリオキシル酸エチル、ピルビ
ン酸メチルおよびピルビン酸エチル、フタルアルデヒド
酸ならびに 6-クロロピリジン-3-アルデヒドである。

【００４２】本発明記載の方法（ｂ）において出発物質
として付加的に使用し得るＮ,Ｎ-ジアルキルカルボキ
シアミドのアセタールまたはケタールは、好ましくは、
１ないし 4 個の炭素原子を有し、ＮまたはＯに結合
している直鎖の、または枝分かれのあるアルキル基を有
するＮ,Ｎ-ジアルキルホルムアミドまたはＮ,Ｎ-ジア
ルキルアセトアミドのアセタールまたはケタール、たと
えばＮ,Ｎ-ジメチル-およびＮ,Ｎ-ジエチル-ホルムア
ミドおよび -アセトアミドのジメチルアセタール、ジエ
チルアセタール、ジプロピルアセタール、ジイソプロピ
ルアセタール、ジブチルアセタール、ジイソブチルアセ
タール、ジ第 2 ブチルアセタールおよび第 3 ブチルア
セタールである。

【００４３】式（III）の出発物質は有機合成に関して
公知の化学物質である。

【００４４】本発明記載の式（Ｉ）の新規な化合物の製
造方法（ｂ）は、任意に希釈剤を用いて実施する。ここ
で可能な希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒であ
る。これには好ましいものとして、脂肪族および芳香族
の、ハロゲン化されていることもある炭化水素、たとえ
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ-ジクロロ
ベンゼン、エーテル類、たとえばジエチルエーテルおよ
びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
ならびにジオキサン、アルコール類、たとえばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノールおよびイソブタノール、エステル類、たとえば
酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、たとえばア
セトニトリルおよびプロピオニトリル、アミド類、たと
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよ
びＮ-メチルピロリドン、ならびに、ジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン
酸トリアミドが含まれる。

【００４５】本発明記載の方法（ｂ）は、任意に縮合助
剤の存在下に実施する。適当なものは、好ましくは有機
化学で慣用的な乾燥剤である。これには、好ましいもの
として無水塩、たとえば硫酸ナトリウム、硫酸マグネシ
ウムおよび炭酸カリウムが含まれる。

【００４６】本発明記載の方法（ｂ）において、反応温
度はかなりの範囲で変えることができる。一般に、本件
反応は 0℃ ないし 100℃の温度で、好ましくは 10℃
ないし 80℃ の温度で実施する。

【００４７】本発明記載の方法（ｂ）は一般には常圧で
実施するが、加圧または減圧で実施することも可能であ
る。

【００４８】本発明記載の方法（ｂ）を実施するには、
一般に、式（Ｉ）の出発物質１モルに対して１ないし
1,000 モルの、好ましくは１ないし500 モルの式（II
I）の化合物を使用する。

【００４９】一般には、各反応成分を室温で、または若
干冷却して混合し、適宜に昇温で、反応が完了するまで
撹拌する。後処理は慣用的な方法で実施する（製造実施
例を参照）。

【００５０】本発明記載の活性化合物は落葉剤、脱水
剤、広葉植物枯死剤および、特に雑草防除剤として使用
することができる。雑草とは最も広義に、望ましくない
場所に生育する全ての植物をいうと理解すべきである。
本発明記載の物質が全除草剤として作用するか、選択的
除草剤として作用するかは、基本的には使用量に応じて
決まる。

【００５１】本発明記載の活性化合物は、たとえば以下
の植物との関連で使用することができる。

【００５２】以下の属の双子葉雑草：カラシ（Sina
pis）、マメグンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラ
（Galium）、ハコベ（Stellaria）、マトリカリア（Mat
ricaria）、アンテミス（Anthemis）、ガリンソガ（Gal
insoga）、アカザ（Chenopodium）、イラクサ（Urtic
a）、ハンゴンソウ（Senecio）、ヒユ（Amaranthus）、
スベリヒユ（Portulaca）、オナモミ（Xanthium)、ヒル
ガオ（Convolvulus）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤナ
ギ（Polygonum）、セスバニア（Sesbania）、ブタクサ
（Ambrosia）、ノアザミ（Cirsium）、カルドゥウス（C
arduus）、ノゲシ（Sonchus）、ナス（Solanum）、イヌ
ガラシ（Rorippa）、ロタラ（Rotala）、リンデルニア
（Lindernia）、オドリコソウ（Lamium）、クワガタソ
ウ（Veronica）、イチビ（Abutilon）、エメクス（Eme
x）、チョウセンアサガオ（Datura）、スミレ（Viol
a）、チシマオドリコ（Galeopsis）、ケシ（Papave
r）、ヤグルマギク（Centaurea）、シロツメクサ（Trif
olium）、キンポウゲ（Ranunculus）およびタンポポ（T
araxacum）。

【００５３】以下の属の双子葉栽培植物：ワタ(Gos
sypium)、ダイズ（Glycine）、サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus)、インゲンマメ（Phaseolu
s）、エンドウ（Pisum）、ジャガイモ（Solanum）、ア
マ（Linum）、サツマイモ（Ipomoea）、ソラマメ（Vici
a）、タバコ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、
ナンキンマメ（Arachis）、キャベツ（Brassica）、ア
キノノゲシ（Lactuca）、キウリ（Cucumis）およびカボ
チャ（Cucurbita）。以下の属の単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa）、エ
ノコロ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ（Digi
taria）、アワガエリ（Phleum）、イチゴツナギ（Po
a）、ウシノケグサ（Festuca）、オヒシバ（Eleusin
e）、ブラキアリア（Brachiaria)、ドクムギ（Loliu
m）、キツネガヤ（Bromus）、カラスムギ（Avena）、カ
ヤツリグサ（Cyperus）、モロコシ（Sorghum）、カモジ
グサ（Agropyron）、キノドン（Cynodon）、コナギ（Mo
nochoria）、テンツキ（Fimbristylis）、オモダカ（Sagi
ttaria）、ハリイ（Eleocharis）、ホタルイ（Scirpu
s）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノハシ（Ischaemu
m）、スフェノクレア（Sphenoclea）、ダクチロクテニ
ウム（Dactyloctenium）、ヌカボ（Agrostis）、スズメ
ノテッポウ（Alopecurus）およびアペラ（Apera）。

【００５４】以下の属の単子葉栽培植物：イネ（Or
yza）、トウモロコシ（Zea）、コムギ（Triticum）、オオ
ムギ（Hordeum）、カラスムギ（Avena）、ライムギ（S
ecale）、モロコシ（Sorghum）、キビ（Panicum）、サ
トウキビ（Saccharum）、パイナップル（Ananas）、ア
スパラガス（Asparagus）およびネギ（Allium）。

【００５５】しかし、本発明記載の活性化合物の使用は
決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物
にも同様に拡張できるものである。

【００５６】本件化合物は濃度に応じてたとえば工業地
域の、および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に
拘わらず、遊歩道および広場の雑草の全防除に適してい
る。同様に、本件化合物は多年生栽培植物中の、たとえ
ば植林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘樹園、硬
果果樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブ
ラヤシ園、ココア園、軟果果樹園およびホップ畑内の、
ローン、ターフおよび牧草地の雑草の防除に、また、一
年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。

【００５７】本発明記載の式（Ｉ）の化合物は単子葉栽
培植物中の、および双子葉栽培植物中の単子葉雑草の、
および双子葉雑草の、発芽前法および発芽後法の双方で
の選択的抑制に特に適している。

【００５８】本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえ
ば、溶液、乳濁液、水和性粉末、懸濁液、粉末、ふりか
け用粉末剤、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁-乳濁
濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、
ならびに重合体物質に入れた微少カプセルに転化させる
ことができる。

【００５９】これらの配合剤は公知の手法で、たとえば
活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／または
固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合する
ことにより製造する。

【００６０】増量剤として水を使用する場合には、たと
えば有機溶媒を補助溶剤として使用することもできる。
液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水
素、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタ
レン；塩素置換芳香族炭化水素および塩素置換脂肪族炭
化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチレン類
または塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラフィン
類たとえば石油溜分のような脂肪族炭化水素；鉱油およ
び植物油；アルコール類、たとえばブタノールまたはグ
リコールならびにそのエーテル類およびエステル類；ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強
い溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドならびに水がある。

【００６１】固体担体として適当なものには：たとえば
アンモニウム塩、ならびに、カオリン、粘土、タルク、
白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまた
はケイ藻土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散
シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨
砕物がある。顆粒用の固体担体として適当なものには：
たとえば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびド
ロマイトのような天然岩石を粉砕、分別したもの；無機
および有機粗粉の合成顆粒；ならびに有機材料たとえば
おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎
の顆粒がある。乳化剤および／または起泡剤として適当
なものには：たとえばポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテルたと
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩のような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、なら
びにアルブミン加水分解生成物がある。分散剤として適
当なものには：たとえば、リグニン亜硫酸塩廃液および
メチルセルローズがある。

【００６２】接着剤、たとえばカルボキシメチルセルロ
ーズならびに粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然
および合成重合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニル
アルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂
質、たとえばケファリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質も配合剤中に使用することができる。他の可能な
添加物は鉱物油および植物油である。

【００６３】無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウム
およびプルシアンブルー、ならびに有機染料たとえばア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料
のような着色剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩も使用することが可能である。

【００６４】本件配合剤は一般に 0.1 ないし 95 重量
％の、好ましくは 0.5 ないし 90 重量％の活性化合物
を含有する。

【００６５】雑草の抑制用には、本発明記載の活性化合
物を単独でも、その配合剤の形状においても、公知の除
草剤との混合物として使用することもでき、調合ずみ配
合剤も、タンク混合剤も可能である。

【００６６】上記の混合物に適した除草剤は公知の除草
剤、たとえば穀類の雑草防除用の1-アミノ-6-エチルチ
オ-3-(2,2-ジメチルプロピル)-1,3,5ートリアジン-2,4-
(1Ｈ,3Ｈ)-ジオン（アメチジオン（AMETHYDIONE））ま
たはＮ-(2ーベンゾチアゾリル)-Ｎ,Ｎ'-ジメチル尿素
（メタベンズチアゾロン（METABENZTHIAZURON）)；サト
ウダイコンの雑草防除用の 4-アミノ-3-メチル-6-フェ
ニル-1,2,4-トリアジン-5-(4Ｈ)-オン（メタミトロン
（METAMITRON））；およびダイズの雑草防除用の4-アミ
ノ-6-(1,1-ジメチルエチル)-3ーメチルチオ-1,2,4-トリ
アジン-5-(4Ｈ)-オン（メトリブジン（METRIBUZI
N））；さらにはまた、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸
（2,4-Ｄ）；4-(2,4-ジクロロフェノキシ)-酪酸（2,4-
ＤＢ）、2,4-ジクロロフェノキシプロピオン酸（2,4-Ｄ
Ｐ）；2',6'-ジエチル-Ｎ-メトキシメチルアセトアニリ
ド（アラクロール（ALACHLOR））；6,6-ジメチル-2,4-
ジオキソ-3-[1-(2-プロペニルオキシアミノ)-ブチリデ
ン]-シクロヘキサンカルボン酸メチル（アロキシジム
（ALLOXYDIM））；メチルカルバミン酸 4-アミノベンゼ
ンスルホニル（アスラム（ASULAM））；2-クロロ-4-エ
チルアミノ-6-イソプロピルアミノ-1, 3,5ートリアジン
（アトラジン（ATRAZIN））；2-[[[[[(4,6-ジメトキシ
ピリミジン-2-イル)-アミノ]-カルボニル]-アミノ]-ス
ルホニル]-メチル]-安息香酸メチル（ベンスルフロン
（BENSULFURON））；2,2-二酸化 3-イソプロピル-2,1,3
-ベンゾチアジアジン-4-オン(ベンタゾン（BENTAZON
E））；5-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2-ニトロ安息香酸
メチル（ビフェノックス（BIFENOX））；3,5-ジブロモ-
4-ヒドロキシベンゾニトリル（ブロモキシニル（BROMOX
YNIL）)；Ｎ-(ブトキシメチル)-2-クロロ-Ｎ-(2,6-ジエ
チルフェニル)-アセトアミド（ブタクロール（BUTACHLO
R））；2-{[(4-クロロ-6-メトキシ-2-ピリミジニル)-ア
ミノカルボニル]-アミノスルホニル}-安息香酸エチル
（クロリムロン（CHLORIMURON）)；イソプロピルカルバ
ミン酸Ｎ-(3-クロロフェニル）（クロルプロファム（C
HLORPROPHAM））；2-クロロ-Ｎ-{[(4-メトキシ-6-メチ
ル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-アミノ]-カルボニル}-ベ
ンゼンスルホンアミド（クロルスルフロン（CHLORSULFU
RON）)；Ｎ,Ｎ-ジメチル-Ｎ'-(3-クロロ-4-メチルフェ
ニル)-尿素（クロルトルロン（CHLORTOLURON）)；エク
ソ-1-メチル-4-(1-メチルエチル)-2-(2-メチルフェニル
メトキシ)-7-オキサビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン（シン
メトリン（CINMETHLIN））；3,6-ジクロロ-2-ピリジン
カルボン酸（クロピラリド（CLOPYRALID））；2-クロロ
-4-エチルアミノ-6-(3-シアノプロピルアミノ)-1,3,5-
トリアジン（シアナジン（CYANAZIN）)；Ｎ-シクロヘキ
シルチオカルバミン酸Ｎ,Ｓ-ジエチル（シクロエート
（CYCLOATE））；2-[1-(エトキシイミノ)-ブチル]-ヒド
ロキシ-5-[テトラヒドロ-(2Ｈ)-チオピラン-3-イル]-2-
シクロヘキサン-1-オン（シクロキシジム（CYCLOXYDI
M））；2-[4-(2,4-ジクロロフェノキシ)-フェノキシ]-
プロピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエ
ステル（ジクロホップ（DICLOFOP））；2-[(2-クロロフ
ェニル)-メチル]-4,4-ジメチルイソキサゾリジン-3-オ
ン（ジメタゾン（DIMETHAZONE））；Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-プロ
ピルチオカルバミン酸Ｓ-エチル（エプテーム（EPTAM
E））；4-アミノ-6-第 3 ブチル-3-エチルチオ-1,2,4-
トリアジン-5(4Ｈ)-オン（エチオジン（ETHIOZIN））；
2-{4-[(6-クロロ-2-ベンズオキサゾリル)-オキシ]-フェ
ノキシ}-プロピオン酸、そのメチルエステルまたはその
エチルエステル（フェノキサプロップ（FENOXAPRO
P））；2-[4-(5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキ
シ)-フェノキシ]-プロピオン酸、またはそのブチルエス
テル（フルアジホップ（FLUAZIFOP）)；Ｎ,Ｎ-ジメチル
-Ｎ'-(3-トリフルオロメチルフェニル）尿素（フルオメ
トゥロン（FLUOMETURON））；1-メチル-3-フェニル-5-
(3-トリフルオロメチルフェニル)-4-ピリドン（フルリ
ドン（FLURIDONE））；[(4-アミノ-3,5-ジクロロ-6-フ
ルオロ-2-ピリジニル)-オキシ］酢酸、またはその 1-メ
チルヘプチルエステル（フルロキシピル（FLUROXYPY
R））；2-{4-[(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピ
リジニル)-オキシ]-フェノキシ}-プロピオン酸、または
そのエチルエステル（ハロキシホップ（HALOXYFO
P））； 3-シクロヘキシル-6-ジメチルアミノ-1-メチル
-1,3,5-トリアジン-2,4-ジオン（ヘキサジノン（HEXAZI
NONE））；2-[4,5-ジヒドロ-4-メチル-4-(1-メチルエチ
ル)-5-オキソ-1Ｈ-イミダゾール-1-イル]-4(5)-メチル
安息香酸メチル（イマザメタベンズ（IMAZAMETHABEN
Z））；2-[5-メチル-5-(1-メチルエチル)-4-オキソ-2-
イミダゾリン-2-イル]-3-キノリンカルボン酸（イマザ
キン（IMAZAQUIN））；2-[4,5-ジヒドロ-4-メチル-4-イ
ソプロピル-5-オキソ-(1Ｈ)-イミダゾール-2-イル]-5-
エチルピリジン-3-カルボン酸（イマゼタピル（IMAZETH
APYR））；3,5-ジヨード- 4-ヒドロキシベンゾニトリル
（イオキシニル（IOXYNIL）)；Ｎ,Ｎ-ジメチル-Ｎ'-(4-
イソプロピルフェニル)-尿素（イソプロトゥロン（ISOP
ROTURON）)；（2-メチル-4-クロロフェノキシ)-酢酸
（ＭＣＰＡ）；（4-クロロ-2-メチルフェノキシ)-プロ
ピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ-メチル-2-(1,3-ベンゾチア
ゾール-2-イルオキシ)-アセトアニリド（メフェナセッ
ト（MEFENACET））；2-クロロ-Ｎ-(2,6-ジメチルフェニ
ル)-Ｎ-[(1Ｈ)-ピラゾール-1-イルメチル]-アセトアミ
ド（メタザクロール（METAZACHLOR））；2-エチル-6-メ
チル-Ｎ-(1-メチル-2-メトキシエチル)-クロロアセトア
ニリド（メトラクロール（METOLACHLOR））；2-{[[((4-
メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-アミノ)
-カルボニル]-アミノ]-スルホニル}-安息香酸、または
そのメチルエステル（メツルフロン（METSULFURON）)；
Ｎ,Ｎ-ヘキサメチレンチオカルバミン酸Ｓ-エチル（モ
リネート（MPLINATE））；1-(3-トリフルオロメチルフ
ェニル)-4-メチルアミノ-5-クロロ-6-ピリダゾン（ノル
フルラゾン（NORFLURAZON））；4-(ジ-ｎ-プロピルアミ
ノ)-3,5-ジニトロベンゼンスルホンアミド（オリザリン
（ORYZALIN））；2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル 3-エトキシ-4-ニトロフェニルエーテル（オキシフ
ルオルフェン（OXYFLUORFEN））；Ｎ-(1-エチルプロピ
ル)-3,4-ジメチル-2,6-ジニトロアニリン（ペンジメタ
リン（PENDIMETHALIN））；α-クロロ-2',6'-ジエチル-
Ｎ-(2-プロポキシエチル)-アセトアニリド（プレチラク
ロール（PRETILACHLOR））；2-クロロ-Ｎ-イソプロピル
アセトアニリド（プロパクロール（PROPACHLOR））；Ｎ
-フェニルカルバミン酸イソプロピル（プロファム（PRO
PHAM））；Ｓ-オクチルチオカルバミン酸Ｏ-(6-クロロ
-3-フェニルピリダジン-4-イル）（ピリデート（PYRIDA
TE））；2-[4-(6-クロロキノキサリン-2-イルオキシ)-
フェノキシ]-プロピオン酸エチル（キザロホップエチル
（QUIZALOFOP-ETHYL））；2-[1- (エトキシアミノ)-ブ
チリデン]-5-(2-エチルチオプロピル)-1,3-シクロヘキ
サジオン（セトキシジム（SETHOXYDIM））；2-クロロ-
4,6-ビス-(エチルアミノ)-1,3,5-トリアジン（シマジン
（SIMAZINE））；2,4-ビス-[Ｎ-エチルアミノ]-6-メチ
ルチオ-1,3,5-トリアジン（シメトリン（SIMETRYN
E））；4-エチルアミノ-2-第 3 ブチルアミノ-6-メチル
チオ-ｓ-トリアジン（テルブトリン（TERBUTRYNE）)；3
-[[[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)
-アミノ]-カルボニル]-アミノ]-スルホニル]-チオフェ
ン- 2-カルボン酸メチル（チアメトゥロン（THIAMETU
RON））；Ｓ-[(4-クロロフェニル)-メチル]-Ｎ,Ｎ-ジエ
チルチオカルボネート（チオベンカルブ（THIOBENCAR
B））；ジイソプロピルチオカルバミン酸Ｓ-(2,3,3-ト
リクロロアリル）（トリアレート（TRIALLATE））；2,6
-ジニトロ-4-トリフルオロメチル-Ｎ,Ｎ-ジプロピルア
ニリン（トリフルラリン（TRIFLURALIN））である。驚
くべきことには、若干の混合物は共働作用をも示すので
ある。

【００６７】他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺
カビ剤（fungicide）、殺虫剤（insecticide）、殺ダニ
剤（acaricide）、殺線虫剤（nematicide）、鳥類駆逐
剤、植物栄養剤、および土壌構造改良剤との混合物も可
能である。

【００６８】本件活性化合物は単独でも、その配合剤の
形状においても、または、配合剤をさらに希釈して製造
した使用形態、たとえば配合ずみ溶液、懸濁液、乳濁
液、粉末、ペーストおよび顆粒の形状においても使用す
ることができる。これらは慣用の手法で、たとえば液剤
散布、スプレー、噴霧または粒剤散布により使用する。
本発明記載の活性化合物は、植物の発芽前にも発芽後に
も適用することができる。

【００６９】これらを播種前の土壌に混入することもで
きる。

【００７０】活性化合物の使用量はかなりの範囲で変え
ることができる。使用量は基本的には所望の効果の性質
に応じて決まる。一般には土壌表面１ヘクタールあたり
活性化合物 0.5 g ないし１kg、好ましくは１ヘクター
ルあたり１g ないし 500 g の量を使用する。

【００７１】本発明記載の活性化合物の製造および使用
は以下の実施例より見ることができる。

【００７２】

【実施例】

製造実施例実施例１

【００７３】

【化１１】

【００７４】（方法（ａ））Ｎ'-(4,6-ジメトキシピリ
ミジン-2-イル)-Ｎ"-(2-エチルスルフィニルフェニルス
ルホニル)-Ｓ-メチルイソチオ尿素 13.3 g（0.03 モ
ル）、ヒドラジン水和物 2 ml（Ｎ₂Ｈ₄ 0.04 モル）お
よびクロロホルム 70 ml の混合物を 20℃ で60 分間撹
拌し、ついで硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液
を濃縮し、残留物をエタノールとともにすり潰して、結
晶形状で得られる生成物を吸引濾別により単離する。

【００７５】融点 134℃ のＮ'-(4,6-ジメトキシピリ
ミジン-2-イル)-Ｎ"-アミノ-Ｎ"'-(2-エチルスルフィニ
ルフェニルスルホニル)-グアニジン 9.5 g（理論量の 7
4％）が得られる。

【００７６】実施例２

【００７７】

【化１２】

【００７８】（方法（ｂ））Ｎ'-(4,6-ジメトキシピリ
ミジン-2-イル)-Ｎ"-アミノ-Ｎ"'-(2-エチルスルフィニ
ルフェニルスルホニル)-グアニジン 3.4 g（8 ミリモ
ル）、3-クロロベンズアルデヒド 1.3 g（9 ミリモル）
およびエタノール 40 ml の混合物を 70℃ で2 時間撹
拌する。冷却したのち、結晶形状で得られる生成物を吸
引濾別により単離する。

【００７９】融点 184℃ のＮ'-(4,6-ジメトキシピリ
ミジン-2-イル)-Ｎ"-(3-クロロ-ベンジリデンアミノ)-
Ｎ"'-(2-エチルスルフィニルフェニルスルホニル)-グア
ニジン4.0 g（理論量の 91 ％）が得られる。

【００８０】たとえば以下の表１に列記した式（Ｉ）

【００８１】

【化１３】

【００８２】の化合物も実施例１および２と同様にし
て、かつ、本発明記載の製造方法の一般的記述に従って
製造することができる。

【００８３】

【表１】

【００８４】

【表２】

【００８５】

【表３】

【００８６】

【表４】

【００８７】

【表５】

【００８８】

【表６】

【００８９】

【表７】

【００９０】

【表８】

【００９１】

【表９】

【００９２】

【表１０】

【００９３】

【表１１】

【００９４】

【表１２】

【００９５】

【表１３】

【００９６】

【表１４】

【００９７】

【表１５】

【００９８】

【表１６】

【００９９】

【表１７】

【０１００】

【表１８】

【０１０１】

【表１９】

【０１０２】式（II）の出発物質実施例（II-1）

【０１０３】

【化１４】

【０１０４】Ｎ'-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-
Ｎ"-(2-メチルチオフェニルスルホニル)-Ｓ-メチルイソ
チオ尿素 20.7 g（0.05 モル）を 100 ml の酢酸ととも
に撹拌し、この混合物に 30 ％強度過酸化水素水溶液
6.8 g（Ｈ₂Ｏ₂ 0.06 モル）を 20℃ ないし 30℃ で滴
々添加する。ついで、この反応混合物を 60℃ ないし70
℃ で5 時間撹拌し、20℃ でさらに 15 時間撹拌を継続
し、ついで、結晶性生成物を吸引濾別により単離する。

【０１０５】融点 117℃ のＮ'-(4,6-ジメチルピリミ
ジン-2-イル)-Ｎ"-(2-メチルスルフィニルフェニルスル
ホニル)-Ｓ-メチルイソチオ尿素 19.35 g（理論量の 90
％)が得られる。

【０１０６】使用実施例以下の使用実施例において、下に示した化合物を比較例
物質として使用する：

【０１０７】

【化１５】

【０１０８】Ｎ'-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-
Ｎ"-アミノ-Ｎ"'-(2-ジエチルアミノスルホニルフェニ
ルスルホニル)-グアニジン（ＥＰ-Ａ 173,319、実施例4
0 に開示されている）。

【０１０９】使用実施例に使用した本発明記載の化合物
の式は、製造実施例の番号（表１の実施例番号）ととも
に、以下に個別に列記してある。

【０１１０】

【化１６】

【０１１１】

【化１７】

【０１１２】

【化１８】

【０１１３】

【化１９】

【０１１４】

【化２０】

【０１１５】実施例Ａ発芽後試験溶剤： 5 重量部のアセトン乳化剤： 1 重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。5 - 15 c
m の高さを有する試験植物に活性化合物の配合液を、単
位面積あたりに特定量の所望の活性化合物が適用される
ような方法でスプレーする。スプレー液の濃度は、特定
量の所望の活性化合物が１ヘクタールあたり 1,000 l
の水で適用されるように選択する。3 週間後、植物の損
傷の程度を未処理対照例の成長と比較して、％損傷率で
測定する。数字は次の意味を表す。

【０１１６】0 ％ = 作用なし（未処理対照例と同様） 100 ％ = 全数枯死この試験において、たとえば、以下の製造実施例：1、
2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、22、26、35、39
および 42 記載の化合物が、先行技術と比較して明ら
かに優れた活性を、栽培植物たとえばトウモロコシおよ
びコムギの良好な耐性とともに示す。

【０１１７】

【表２０】

【０１１８】

【表２１】

【０１１９】実施例Ｂ発芽前試験溶剤： 5 重量部のアセトン乳化剤： 1 重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。試験植物
の種子を正常な土壌に播植し、24 時間後、活性化合物
の配合液を散水する。単位面積あたりの水量を一定に保
つのが適当である。配合液中の活性化合物の濃度は重要
ではなく、単位面積あたりに適用される活性化合物の量
のみが決定的である。3 週間後、植物の損傷の程度を未
処理対照例の成長と比較して、％損傷率で測定する。数
字は次の意味を表す。

【０１２０】0 ％ = 作用なし（未処理対照例と同様） 100 ％ = 全数枯死この試験において、たとえば、以下の製造実施例：１お
よび 22 記載の化合物が、先行技術と比較して明らかに
優れた活性を、栽培植物たとえばコムギ、ダイズおよび
ワタの良好な耐性とともに示す。

【０１２１】

【表２２】

【０１２２】

【表２３】

【０１２３】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【０１２４】1．一般式（Ｉ）

【０１２５】

【化２１】

【０１２６】式中、ｎは１または 2 の数を表し、Ａ
は窒素またはＣ−Ｘ基（ここで、Ｘは水素またはハ
ロゲンを表す）を表し、Ｒ¹ は少なくとも 2 個の炭素
原子を有するアルキルを表し、Ｒ² およびＲ³ は同一
であっても異なっていてもよく水素、ハロゲン、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノまたはジアルキルアミノを表し、（ここで、Ｒ⁵ は水素または、いずれの場合にも置換さ
れていることもあるアルキル、アリールもしくはアラー
ルキルを表し、Ｒ⁶ は水素または、いずれの場合にも置
換されていることもあるアルキル、アルケニル、アルカ
ジエニル、アルキニル、（ヘテロ）アリール、アラール
キル、アラールケニル、アルコキシ、アルコキシカルボ
ニルもしくはジアルキルアミノを表すか、または、Ｒ⁵
とともに置換されていることもあるアルカンジイルを表
す）を表すのスルホニルグアニジノアジン。

【０１２７】2．（ａ）式中のＲ⁴ がアミノを表
し、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ が上記の意味を有す
る場合には、一般式（II）

【０１２８】

【化２２】

【０１２９】式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ は上
記の意味を有し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ⁷ は
いずれの場合にも置換されていることもあるアルキル、
アラールキルまたはアリールを表すのスルホニルイソ
（チオ）尿素をヒドラジンまたはヒドラジン-水アダク
ツもしくはヒドラジン-酸アダクツと、適宜に酸受容体
の存在下に、かつ適宜に希釈剤の存在下に反応させる
か、または、およびＲ⁶ が上記の意味を有する場合には、式中のＲ
⁴ がアミノを表し、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ が上
記の意味を有する一般式（Ｉ）のスルホニルグアニジノ
アジンを一般式（III）

【０１３０】

【化２３】式中、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は上記の意味を有するのカルボ
ニル化合物とまたはＮ,Ｎ-ジアルキルカルボキサミド
のアセタールもしくはケタールと、適宜に縮合助剤の存
在下に、かつ適宜に希釈剤の存在下に反応させることを
特徴とする、上記１記載の一般式（Ｉ）のスルホニルグ
アニジノアジンの製造方法。

【０１３１】3．上記１記載の式（Ｉ）のスルホニル
グアニジノアジンを少なくとも１種含有することを特徴
とする除草剤。

【０１３２】4．上記１記載の式（Ｉ）のスルホニル
グアニジノアジンを雑草および／またはその環境に作用
させることを特徴とする雑草の抑制方法。

【０１３３】5．上記１記載の式（Ｉ）のスルホニル
グアニジノアジンの雑草抑制用の使用。

【０１３４】6．上記１記載の式（Ｉ）のスルホニル
グアニジノアジンを増量剤および／または界面活性剤と
混合することを特徴とする除草剤の製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 251/22 251/46 (72)発明者エルンスト・アール・エフ・ゲジングドイツ連邦共和国デー4006エルクラート− ホーホダール・トリルザーグラーベン４ (72)発明者ロルフ・キルステンドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・カール−ラングハンス−シユトラーセ27 (72)発明者ヨアヒム・クルトドイツ連邦共和国デー4018ランゲンフエルト・タネンベーク９ (72)発明者クラウス−ヘルムート・ミユラードイツ連邦共和国デー4000デユツセルドルフ13・ボツクハツクシユトラーセ55 (72)発明者クラウス・リユルセンドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグラートバツハ２・アウグスト−キールスペル−シユトラーセ145 (72)発明者ハンス−ヨアヒム・ザンテルドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクーゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者ロベルト・アール・シユミツトドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】式中、ｎは１または 2 の数を表し、Ａは窒素またはＣ−Ｘ基（ここで、Ｘは水素または
ハロゲンを表す）を表し、Ｒ¹ は少なくとも 2 個の炭素原子を有するアルキルを
表し、Ｒ² およびＲ³ は同一であっても異なっていてもよく
水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表
し、（ここで、Ｒ⁵ は水素または、いずれの場合にも置換されているこ
ともあるアルキル、アリールもしくはアラールキルを表
し、Ｒ⁶ は水素または、いずれの場合にも置換されているこ
ともあるアルキル、アルケニル、アルカジエニル、アル
キニル、（ヘテロ）アリール、アラールキル、アラール
ケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニルもしくはジ
アルキルアミノを表すか、または、Ｒ⁵ とともに置換さ
れていることもあるアルカンジイルを表す）を表すのス
ルホニルグアニジノアジン。
【請求項２】（ａ）式中のＲ⁴ がアミノを表し、
ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ が上記の意味を有する場
合には、一般式（II）【化２】式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ は上記の意味を有し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ⁷ はいずれの場合にも置換されていることもあるアル
キル、アラールキルまたはアリールを表すのスルホニル
イソ（チオ）尿素をヒドラジンまたはヒドラジン-水ア
ダクツもしくはヒドラジン-酸アダクツと、適宜に酸受
容体の存在下に、かつ適宜に希釈剤の存在下に反応させ
るか、または、およびＲ⁶ が上記の意味を有する場合には、式中のＲ
⁴ がアミノを表し、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ が上
記の意味を有する一般式（Ｉ）のスルホニルグアニジノ
アジンを一般式（III）【化３】式中、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は上記の意味を有するのカルボニル化
合物とまたはＮ,Ｎ-ジアルキルカルボキサミドのアセ
タールもしくはケタールと、適宜に縮合助剤の存在下
に、かつ適宜に希釈剤の存在下に反応させることを特徴
とする、請求項１記載の一般式（Ｉ）のスルホニルグア
ニジノアジンの製造方法。
【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）のスルホニルグ
アニジノアジンを少なくとも１種含有することを特徴と
する除草剤。
【請求項４】請求項１記載の式（Ｉ）のスルホニルグ
アニジノアジンを雑草および／またはその環境に作用さ
せることを特徴とする雑草の抑制方法。
【請求項５】請求項１記載の式（Ｉ）のスルホニルグ
アニジノアジンを増量剤および／または界面活性剤と混
合することを特徴とする除草剤の製造方法。