JPH05202006A

JPH05202006A - 置換されたトリアゾール類

Info

Publication number: JPH05202006A
Application number: JP4207051A
Authority: JP
Inventors: Kurt Findeisen; クルト・フインダイゼン; Dietmar Kuhnt; デイートマー・クーント; Klaus-Helmut Mueller; クラウス−ヘルムート・ミユラー; Klaus Koenig; クラウス・ケーニヒ; Zanteru Hansuuyoahimu; ハンス−ヨアヒム・ザンテル; Klaus Dr Luerssen; クラウス・リユルセン; Robert R Schmidt; ロベルト・アール・シユミツト
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1991-07-20
Filing date: 1992-07-13
Publication date: 1993-08-10
Also published as: MX9204111A; DE4124150A1; BR9202727A; CA2074144A1; DK0524482T3; ZA925352B; EP0524482A1; AU1966292A; DE59200221D1; US5266555A; AU643898B2; EP0524482B1; ES2055630T3

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】下記式（Ｉ）［式中、Ｒ^１，Ｒ^２及びＲ^３はアルキル、Ｒ^４は任意に
置換されていてもよいシクロアルキル又はアリール、Ｒ
^５は水素、アルキル又はシアノ、Ｒ^６は水素又はアルキ
ルか、Ｒ^５及びＲ^６が一緒になり２価のアルカンジイル
を表し、Ａは基−ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２Ｏ−など、
Ｘは酸素又は硫黄を示す］の置換されたトリアゾール
類、その製法、除草剤。【効果】上記の置換されたトリアゾール類は除草剤と
して極めて有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な置換されたトリアゾール
類、それらの複数の製造方法、および除草剤としてのそ
れらの使用に関するものである。

【０００２】例えば化合物５−ジメチル−アミノ−４−
メチル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカルボ
ニル)−１,２,４−トリアゾールの如きある種の置換さ
れたトリアゾール類は開示されている（例えばドイツ特
許３,８０９,０５３参照）。

【０００３】しかしながら、問題のある雑草類並びに重
要な作物植物によるそれらの耐性に関するこれらの公知
化合物の除草剤活性は全適用分野において完全に満足の
いくものではない。

【０００４】化合物５−ジメチル−アミノ−４−メチル
−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカルボニル)−
１,２,４−トリアゾール以外の、一般式（Ｉ）

【０００５】

【化７】

【０００６】〔式中、Ｒ¹はアルキルを表し、Ｒ²はアル
キルを表し、Ｒ³はアルキルを表し、Ｒ⁴は各場合とも任
意に置換されていてもよいシクロアルキルまたはアリー
ルを表し、Ｒ⁵は水素、アルキルまたはシアノを表し、
そしてＲ⁶は水素またはアルキルを表すか、或いはＲ⁵お
よびＲ⁶が一緒になって２価のアルカンジイルを表し、
Ａは基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−
ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ−の１種を表し、そしてＸ
は酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキル
またはアルカノイルを表す〕の新規な置換されたトリア
ゾール類を見いだした。

【０００７】式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質によ
り、幾何学的および／もしくは光学的異性体類または種
々の組成の異性体混合物の形状で存在することができ
る。本発明は純粋な異性体類並びに異性体混合物を特許
請求するものである。

【０００８】さらに、化合物５−ジメチル−アミノ−４
−メチル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカル
ボニル)−１,２,４−トリアゾール以外の、一般式
（Ｉ）

【０００９】

【化８】

【００１０】〔式中、Ｒ¹はアルキルを表し、Ｒ²はアル
キルを表し、Ｒ³はアルキルを表し、Ｒ⁴は各場合とも任
意に置換されていてもよいシクロアルキルまたはアリー
ルを表し、Ｒ⁵は水素、アルキルまたはシアノを表し、
そしてＲ⁶は水素またはアルキルを表すか、或いはＲ⁵お
よびＲ⁶が一緒になって２価のアルカンジイルを表し、
Ａは基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−
ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ−の１種を表し、そしてＸ
は酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキル
またはアルカノイルを表す〕の新規な置換されたトリア
ゾール類は、ａ）式（II）

【００１１】

【化９】

【００１２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記の意味
を有する〕のアミノグアニジン類またはそれらの酸付加
塩類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存
在下で、式（III）

【００１３】

【化１０】

【００１４】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ＸおよびＡは上
記の意味を有しており、そしてＲ⁸はアルキルを表す〕
の（チオ）オキサメート類と反応させる時、或いはｂ）式（IV）

【００１５】

【化１１】

【００１６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは上記の
意味を有しており、そしてＲ⁹はアルキルを表す〕の置
換されたトリアゾリル（チオ）カルボキシレート類を、
適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ）

【００１７】

【化１２】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＡは上記の意味を有す
る〕のアミン類と反応させる時に得られることも見いだ
した。

【００１８】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された
トリアゾール類が除草剤性質を有することも見いだし
た。

【００１９】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾール類は化学的にそしてそ
れらの活性の観点から関連化合物である例えば化合物５
−ジメチル−アミノ−４−メチル−３−(４−フェニル
ブチ−２−ルアミノカルボニル)−１,２,４−トリアゾ
ールの如き先行技術から公知である置換されたトリアゾ
ール類より良好な問題のある雑草類に関する除草剤活性
並びに重要な作物植物により同様に良好な耐性を示す。

【００２０】式（Ｉ）は本発明に従う置換されたトリア
ゾール類の一般的定義を与えるものである。好適な式
（Ｉ）の化合物類は、化合物５−ジメチル−アミノ−４
−メチル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカル
ボニル)−１,２,４−トリアゾール以外の、Ｒ¹が炭素数
が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ
¹が炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
を表し、Ｒ²が炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキルを表し、Ｒ³が炭素数が１−６の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ⁴が炭素数が３−７で
ありそして任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換またはポリ置換されていてもよいシクロアルキルを
表し、ここで適当な置換基はハロゲン、シアノ、炭素数
が１−４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
および各場合とも炭素数が１−４であり且つ１−９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルであるか、或い
はＲ⁴が炭素数が６−１０でありそして任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換またはポリ置換されて
いてもよいアリールを表し、ここで適当な置換基はハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、それぞれの炭素数が１−４の各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ
もしくはアルキルチオ、それぞれの炭素数が１−４であ
り且つ１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、個々
のアルキル部分中の炭素数が１−４の各場合とも直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはアルコ
キシミノアルキル、個々の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル部分中の炭素数が１−４のジアルキルアミノ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルカノイル部分中の炭素数が１−
５のＮ−アルカノイルアミノ、炭素数が１−３でありそ
して任意に同一もしくは異なるハロゲン置換基によりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよい２価のジオキ
シアルキレン、並びにそれぞれが任意にハロゲンおよび
／または炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルからなる系からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、
フェノキシ、α−ナフチルもしくはβ−ナフチルであ
り、Ｒ⁵が水素、炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル、またはシアノを表し、そしてＲ⁶が水素
または炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表すか、或いはＲ⁵およびＲ⁶が一緒になって炭素数
が２−９の２価のアルカンジイルを表し、Ａが式−ＣＨ
₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ
−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または−Ｃ＝Ｃ−の基を表し、そしてＸが酸素また
は硫黄を表し、ここでＲ⁷が水素、炭素数が１−６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、または炭素数が１−７
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカノイルを表す、もので
ある。

【００２１】特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、化合物
５−ジメチル−アミノ−４−メチル−３−(４−フェニ
ルブチ−２−ルアミノカルボニル)−１,２,４−トリア
ゾール以外の、Ｒ¹が炭素数が１−６の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ¹が炭素数が１−４の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ²が炭素数が１
−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ³が
炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、Ｒ⁴が各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを表し、ここで各場合とも適当な置換基は弗
素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリ
クロロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメ
チルであるか、或いはＲ⁴がそれぞれが任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されて
いてもよいフェニル、α−ナフチル、β−ナフチルまた
はインダニルを表し、ここで各場合とも適当な置換基は
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−アセトアミド、
ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオ
キシエチレン、トリフルオロジオキシエチレン、テトラ
フルオロジオキシエチレン、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、メトキシミノ
メチル、メトキシミノエチル、エトキシミノメチル、エ
トキシミノエチル、またはそれぞれが任意に弗素、塩
素、臭素、メチル、エチル、メトキシおよび／もしくは
エトキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシ、α−ナフチルもしくはβ−ナフチルで
あり、Ｒ⁵が水素、炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、またはシアノを表し、そしてＲ⁶が水
素または炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表すか、或いはＲ⁵およびＲ⁶が一緒になって炭素
数が４−９の２価のアルカンジイルを表し、Ａが基−Ｃ
Ｈ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ
−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または−Ｃ＝Ｃ−の１種を表し、そしてＸが酸素ま
たは硫黄を表し、ここでＲ⁷が水素、炭素数が１−４の
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、または炭素数が１−
５の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカノイルを表す、もの
である。

【００２２】特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物類は、
化合物５−ジメチル−アミノ−４−メチル−３−(４−
フェニルブチ−２−ルアミノカルボニル)−１,２,４−
トリアゾール以外の、Ｒ¹が炭素数が１−６の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ¹がメチルを表し、
Ｒ²がメチルまたはエチルを表し、Ｒ³がメチルまたはエ
チルを表し、Ｒ⁴が任意にメチル、エチルおよび／また
はトリフルオロメチルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていても
よいシクロヘキシルを表すか、或いはＲ⁴が任意に同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換さ
れていてもよいフェニルを表し、ここで各場合とも適当
な置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−ア
セトアミド、ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメ
チレン、ジオキシエチレン、トリフルオロジオキシエチ
レン、テトラフルオロジオキシエチレン、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミ
ノメチル、エトキシミノエチル、またはそれぞれが任意
に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシおよび
／もしくはエトキシからなる系からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシ、α−ナフチルもしくはβ−ナ
フチルであり、Ｒ⁵が水素、メチル、エチルまたはシア
ノを表し、そしてＲ⁶がメチル、エチル、ｎ−またはｉ
−プロピルを表し、Ａが基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ
(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−
ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ−の
１種を表し、そしてＸが酸素を表し、ここでＲ⁷が水
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセ
チル、またはプロピオニルを表す、ものである。

【００２３】例えば、１−アミノ−２,２,３−トリメチ
ルグアニジニウム塩酸塩およびＮ−〔１−(２−クロロ
フェニル)−ブチ−３−ル〕シュウ酸モノエチルを出発
物質として使用する場合には、本発明に従う方法（ａ）
の反応工程は下記の反応式により表すことができる：

【００２４】

【化１３】

【００２５】例えば、５−ジメチルアミノ−３−メチル
−１,２,４−トリアゾリ−３−ルカルボン酸メチルおよ
び４−(４−メチルフェニル)−ブチ−２−ルアミンを出
発物質として使用する場合には、本発明に従う方法
（ｂ）の反応工程は下記の反応式により表すことができ
る：

【００２６】

【化１４】

【００２７】式（II）は本発明に従う方法（ａ）を実施
するための出発物質として必要なアミノグアニジン類の
一般的定義を与えるものである。この式（II）におい
て、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は好適には本発明に従う式
（Ｉ）の化合物の記載に関してこれらの置換基に対して
好適であるとして挙げられている基を表す。

【００２８】式（II）のアミノグアニジン類およびそれ
らの酸付加塩類、特にそれらの塩酸塩類または臭化水素
酸塩類、は公知である（例えば、ザ・ジャーナル・オブ
・ザ・オーガニック・ケミストリイ(J. Org. Chem.)、
１９、１８０７〔１９５４〕、ブリテン・デ・ラ・ソシ
エテ・シミク・デ・フランス(Bull. Soc. Chim. Fr.)、
１９７５、１６４９、米国特許２,８４５,４５８、ドイ
ツ特許３,８０９,０５３参照）。

【００２９】式（III）は本発明に従う方法（ａ）を実
施するための出発物質としてこれも必要な（チオ）オキ
サメート類の一般的定義を与えるものである。この式
（III））において、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ＸおよびＡは好適
には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してこれ
らの置換基に対して好適であるとして挙げられている基
を表す。Ｒ⁸は好適には炭素数が１−４の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル、特にメチルまたはエチル、を表
す。式（III）の（チオ）オキサメート類は公知である
かまたは公知の方法と同様にして得られる（例えば、ヨ
ーロッパ特許２７３,３２８、インディアン・ジャーナ
ル・オブ・ケミストリー(Ind. J. Chem.）、Ｂ部分、２
４Ｂ、９４０−９４７〔１９８５〕、Acta Pharm. Sue
c.、２０、３４９−３６４〔１９８３〕もしくはケミカ
ル・アブストラクツ(CA)、１００：１７４３４５、An.
Quim.、７３、１１７７−１１８３〔１９８７７〕もし
くはケミカル・アブストラクツ(CA)、８９：１２９１４
８、ブリテン・デ・ラ・ソシエテ・シミク・デ・ベルギ
ー(Bull. Soc. Chim. Belg.)、８５、４２１−４２５
〔１９７６〕、テトラヘドロン・レタース(Tetrahedron
Lett.)、１９７６、２２８９−２２９０、ブリテン・
オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・ジャパン(Bull. C
hem. Soc. Jpn.）、６０、６０９−６１２〔１９８７〕
またはドイツ特許３,８０９,０５３参照）。

【００３０】式（IV）は本発明に従う方法（ｂ）を実施
するための出発物質として必要な置換されたトリアゾリ
ル（チオ）カルボキシレート類の一般的定義を与えるも
のである。この式（IV）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およ
びＸは好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に
関してこれらの置換基に対して好適であるとして挙げら
れている基を表す。Ｒ⁹は好適には炭素数が１−４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、特にメチルまたはエチ
ル、を表す。

【００３１】式（IV）の置換されたトリアゾリル（チ
オ）カルボキシレート類は公知であるかまたは公知の方
法と同様にして得られる（例えばホウベンーウエイル(H
ouben-Weyl)、メソデン・デル・オルガニッシェン・ヘ
ミイ(Methoden der OrganischenChemie)、VIII巻、６５
９頁、チエメ・フェルラグ、スタットガルト、米国特許
２,８５７,３９０、Compt. Rend. Acad. Sci.、２３
０、８４８、〔１９５０〕、英国特許１,５８,７１９、
ドイツ特許２,８１９,８７８、ドイツ特許１,２２７,４
５１、ドイツ特許３,８０９,０５２参照）。

【００３２】式（Ｖ）は本発明に従う方法（ｂ）を実施
するための物質としてこれも必要なアミン類の一般的定
義を与えるものである。この式（Ｖ）において、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＡは好適には本発明に従う式（Ｉ）の化
合物の記載に関してこれらの置換基に対して好適である
として挙げられている基を表す。Ｒ⁹は好適には炭素数
が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、特にメチ
ルまたはエチル、を表す。

【００３３】式（Ｖ）のアミン類は公知であるかまたは
公知の方法と同様にして得られる（例えば、ヨーロッパ
特許２７３,３２８、インディアン・ジャーナル・オブ
・ケミストリー(Ind. J. Chem.）、Ｂ部分、２４Ｂ、９
４０−９４７〔１９８５〕、Acta Pharm. Suec.、２
０、３４９−３６４〔１９８３〕もしくはケミカル・ア
ブストラクツ(CA)、１００：１７４３４５、An. Qui
m.、７３、１１７７−１１８３〔１９８７７〕もしくは
ケミカル・アブストラクツ(CA)、８９：１２９１４８、
ブリテン・デ・ラ・ソシエテ・シミク・デ・ベルギー(B
ull. Soc. Chim. Belg.)、８５、４２１−４２５〔１９
７６〕、テトラヘドロン・レタース(Tetrahedron Let
t.)、１９７６、２２８９−２２９０、ブリテン・オブ
・ザ・ケミカル・ソサイエティ・ジャパン(Bull. Chem.
Soc. Jpn.）、６０、６０９−６１２〔１９８７〕参
照）。

【００３４】本発明に従う方法（ａ）を実施するために
適している希釈剤は不活性有機溶媒である。これらに
は、特に脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素、
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチ
レングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリ
コールジエチルエーテル、ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル、アミ
ド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、
エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、或い
はアルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−
もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルまたはエチレングリコールモノエチルエーテル、が含
まれる。

【００３５】本発明に従う方法（ａ）は好適には適当な
反応助剤の存在下で実施される。適当な反応助剤は全て
の一般的な無機または有機塩基類である。これらには、
例えば、アルカリ土類金属およびアルカリ金属の水素化
物類、水酸化物類、アミド類、アルコレート類、アセテ
ート類、カーボネート類または炭酸水素塩類、例えば水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレ
ート、ナトリウムエチレート、カリウムターシャリー−
ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸
カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまた
は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン(ＤＡＢＣＯ)、ジアザ
ビシクロノネン(ＤＢＮ)またはジアザビシクロウンデセ
ン(ＤＢＵ)である。

【００３６】本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反
応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
該反応は＋３０℃〜＋１５０℃の間の温度、特に＋５０
℃〜＋８０℃の間の温度、において実施される。

【００３７】本発明に従う方法（ａ）を実施するには、
１モルの式（II）のアミノグアニジンまたは対応する酸
付加塩当たり１.０−１.５モルの、好適には１.０−１.
２モル、の式（III）の置換された（チオ）オキサメー
ト類および適宜１.０−５.０モル、好適には１.０−２.
５モル、の反応助剤としての塩基が一般的に使用され
る。反応を実施し、そして反応生成物を公知の方法によ
り処理しそして単離する（これに関しては例えばドイツ
特許３,８０９,０５３または製造実施例を参照のこ
と）。

【００３８】本発明に従う方法（ｂ）を実施するために
適している希釈剤は不活性有機溶媒である。これらに
は、特に脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素、
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチ
レングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリ
コールジエチルエーテル、ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル、アミ
ド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、
エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、が含
まれる。

【００３９】本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反
応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
該反応は＋５０℃〜＋２５０℃の間の温度、特に＋１０
０℃〜＋２２０℃の間の温度、において実施される。

【００４０】本発明に従う方法（ｂ）は一般的に大気圧
において実施される。しかしながら、該方法を加圧下で
実施することもでき、この場合には好適な圧力範囲は
１.０−５０.０バールの間であり、特に３.０−２０.０
バールの圧力範囲である。

【００４１】本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、
１モルの式（IV）の置換されたトリアゾリル（チオ）カ
ルボキシレート当たり１.０−１.５モルの、好適には
１.０−１.２モル、の式（Ｖ）のアミンが使用される。
反応を実施し、そして反応生成物を公知の方法により処
理しそして単離する（これに関しては例えばドイツ特許
３,８０９,０５３または製造実施例を参照のこと）。

【００４２】式（II）の最終生成物は一般的方法を用い
て、例えばカラムクロマトグラフィーによりまたは再結
晶化により、精製される。それらは融点で同定される
か、または非−結晶性化合物の場合にはプロトン核共鳴
分光計（¹ＨＮＭＲ）で同定される。

【００４３】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【００４４】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌepidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコ
ベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミツ
レモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、
アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン
属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属(Ｐo
rtulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvo
lvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonu
m)、セスバニア属(Ｓesbania)、オナモミ属(Ａmbrosi
a)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノ
ゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属
(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌinder
nia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeronic
a)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウ
センアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマ
オドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウ
レア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、
ラヌンクルス(Ｒanunculus)、タラキサクム(Ｔaraxacu
m)。

【００４５】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurb
ita)。

【００４６】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonocharia)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpera)。

【００４７】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。

【００４８】しかしながら、本発明に従う活性化合物の
使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ
方法で他の植物にも及ぶ。

【００４９】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適し
ている。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防
除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使
用することができる。

【００５０】これに関しては、本発明に従う活性化合物
は単子葉および双子葉作物類例えば小麦またはトウモロ
コシ中の双子葉雑草の防除用に使用できて特に良好な成
果を収める。

【００５１】該活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合物質中の極く細か
いカプセルに変えることができる。

【００５２】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／ま
たは固体の担体と任意に表面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤と混合して製
造される。

【００５３】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族類例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族類お
よび塩素化された脂肪族炭化水素類例えばクロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素類例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類
例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類例え
ばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテ
ル類およびエステル類、ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。

【００５４】固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している;乳化剤および／または発泡剤として
非イオン性および陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している;分散剤として、例えばリグニンス
ルフアイト廃液およびメチルセルロースが適している。

【００５５】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成
重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテート並びに天然燐脂質例えばセフア
リンおよびレシチン、および合成燐脂質を組成物に用い
ることができる。さらに添加物は鉱油および植物油であ
ることができる。

【００５６】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタンおよびプルシアンブルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、および
微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブテンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【００５７】組成物は一般に０.１〜９５重量％の間
の、好ましくは０.５〜９０重量％の間の、活性化合物
を含有する。

【００５８】また本発明に従う活性化合物はそのままで
またはそれらの調合物の形態において公知の除草剤との
混合物として雑草を防除するために用いることもでき、
仕上げた配合物または槽混合が可能である。

【００５９】混合物用に適している除草剤は、公知の除
草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１−アミノ
−６−エチルチオ−３−(２,２−ジメチルプロピル)−
１,３,５−トリアジン−２,４−(１Ｈ,３Ｈ)−ジオン
(アメチジオン)またはＮ−(２−ベンゾチアゾリル)−
Ｎ,Ｎ′−ジメチルウレア(メタベンズチアズロン)；テ
ンサイ中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メチ
ル−６−フエニル−１,２,４−トリアジン−５(４Ｈ)−
オン(メタミトロン)、およびダイズ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−６−(１,１−ジメチルエチル)−３
−メチルチオ−１,２,４−トリアジン−５(４Ｈ)−オン
(メトリブジン)である。２,４−ジクロロフェノキシ酢
酸(２,４−Ｄ)；４−(２,４−ジクロロフェノキシ)酪酸
(２,４−ＤＢ)；２,４−ジクロロフェノキシプロピオン
酸(２,４−ＤＰ)；５−(２−クロロ−４−ジフルオロ−
メチル−フェノキシ)−２−ニトロ−安息香酸(アシフル
オルフェン)；２−クロロ−２,６−ジエチル−Ｎ−メト
キシメチルアセトアニリド(アラクロル)；メチル−６,
６−ジメチル−２,４−ジオキソ−３−〔１−(２−プロ
ペニルオキシアミノ)−ブチリデン〕−シクロヘキサン
カルボン酸(アロキシジム)；カルバミン酸４−アミノ−
ベンゼンスルホニル−メチル(アスラム)；２−クロロ−
４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１,３,５
−トリアジン(アトラジン)；２−〔〔〔〔〔(４,６−ジ
メトキシピリミジニ−２−ル)−アミノ〕−カルボニ
ル〕−アミノ〕−スルホニル〕−メチル〕−安息香酸メ
チル(ベンスルフロン)；３−イソプロピル−２,１,３−
ベンゾチアジアジン−４−オン２,２−ジオキシド(ベン
タゾン)；５−(２,４−ジクロロフェノキシ)−２−ニト
ロ安息香酸メチル(ビフェノックス)；３,５−ジブロモ
−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル(ブロモキシニル)；
Ｎ−(ブトキシメチル)−２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジエ
チルフェニル−アセトアミド(ブタクロル)；５−アミノ
−４−クロロ−２−フェニル−２,３−ジヒドロ−３−
オキシ−ピリダジン(クロリダゾン)；２−{〔(４−クロ
ロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル)−アミノカルボ
ニル〕−アミノスルホニル}安息香酸エチル(クロリムロ
ン)；カルバミン酸Ｎ−(３−クロロフェニル)−イソプ
ロピル(クロロプロファム)；２−クロロ−Ｎ−{〔(４−
メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イ
ル)−アミノ〕−カルボニル}−ベンゼンスルホンアミド
(クロルスルフロン)；Ｎ,Ｎ‐ジメチル−Ｎ′−(３−ク
ロロ−４−メチルフェニル)−ウレア(クロルトルロ
ン)；エキソ−１−メチル−４−(１−メチル−エチル)
−２−(２−メチルフェニルメトキシ)−７−オキサビシ
クロ−(２,２,１)−ヘプタン(シンメチリン)；３,６−
ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸(クロピラリド)；２
−クロロ−４−エチルアミノ−６−(３−シアノプロピ
ルアミノ)−１,３,５−トリアジン(シアナジン)；Ｎ−
シクロヘキシル−チオカルバミン酸Ｎ,Ｓ−ジエチル(シ
クロエート)；２−〔１−(エトキシミノ)−ブチル〕−
３−ヒドロキシ−５−〔テトラヒドロ−(２Ｈ)−チオピ
ラニ−３−ル〕−２−シクロヘキセノ−１−ン(シクロ
キシジム）；２,６−ジクロロベンゾニトリル(ジクロベ
ンジル)；２−〔４−(２,４−ジクロロフェノキシ)−フ
ェノキシ〕−プロピオン酸、それのメチルもしくはそれ
のエチルエステル(ジクロフォップ)；Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−
プロピル−チオカルバミン酸Ｓ−エチル(エプタメ)；４
−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１,２,４
−トリアジン−５(４Ｈ)−オン(エチオジン)；２−{４
−〔(６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル)−オキシ〕−
フェノキシ}−プロパン酸、それのメチルもしくはそれ
のエチルエステル(フェノキサプロップ)；２−〔４−
(５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ)−フェ
ノキシ〕−プロピオン酸またはそれのブチルエステル
(フルアジフォップ)；Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ′−(３−ト
リフルオロメチルフェニル)−尿素(フルオメツロン)；
１−メチル−３−フェニル−５−(３−トリフルオロメ
チルフェニル)−４−ピリドン(フルリドン)；〔(４−ア
ミノ−３,５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニ
ル)−オキシ〕−酢酸またはそれの１−メチルヘプチル
エステル(フルオロキシピル)；５−(２−クロロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ)−Ｎ−メチルスルホ
ニル−２−ニトロベンズアミド(フォメサフェン)；Ｎ−
ホスホノメチル−グリシン(グリホサート)；２−{４−
〔(３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)−２−ピリ
ジニル)−オキシ〕−フェノキシ}−プロパン酸またはそ
れのエチルエステル(ハロキシフォップ)；３−シクロヘ
キシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１,３,５−
トリアジン−２,４−ジオン(ヘキサジノン)；２−〔４,
５−ジヒドロ−４−メチル−４−(１−メチル−エチル)
−５−オキソ−(１Ｈ)−イミダゾール−２−イル〕−５
−メチル安息香酸メチル(イマザメタベンズ)；２−(４,
５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オ
キソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−ピリジン−３
−カルボン酸(イマザピル)；２−〔５−メチル−５−
(１−メチルエチル)−４−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル〕−３−キノリンカルボン酸(イマザクイン)；
２−〔４,５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピ
ル−５−オキソ−１Ｈ)−イミダゾール−２−イル〕−
５−エチル−ピリジン−３−カルボン酸(イマゼタピ
ル)；３,５−ジアイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル(イオキシニル)；Ｎ,Ｎ‐ジメチル−Ｎ′−(４−イソ
プロピルフェニル)−ウレア(イソプロツロン)；(２−エ
トキシ−１−メチル−２−オキソ−エチル)−５−〔２
−クロロ−４−(トリフルオロメチル)−フェノキシ〕−
２−ニトロ安息香酸塩(ラクトフェン)；(２−メチル−
４−クロロフェノキシ)−酢酸(ＭＣＰＡ)；(４−クロロ
−２−メチルフェノキシ)−プロピオン酸(ＭＣＰＰ)；
Ｎ−メチル−２−(１,３−ベンゾチアゾール−２−イル
オキシ)−アセトアニリド(メフェナセット)；２−クロ
ロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−〔(１Ｈ)−
ピラゾリ−１−ル−メチル〕−アセトアミド(メタザク
ロル)；２−エチル−６−メチル−Ｎ−(１−メチル−２
−メトキシエチル)−クロロアセトアニリド(メトラクロ
ル)；２−{〔〔((４−メトキシ−６−メチル−１,３,５
−トリアジン−２−イル)−アミノ)−カルボニル〕−ア
ミノ〕−スルホニル}−安息香酸またはそれのメチルエ
ステル(メトスルフロン)；Ｎ,Ｎ−ヘキサメチレン−チ
オールカルバミン酸Ｓ−エチル(モリネート)；１−(３
−トリフルオロメチル−フェニル)−４−メチルアミノ
−５−クロロ−６−ピリダゾン(ノルフルラゾン)；４−
(ジ−ｎ−プロピルアミノ)−３,５−ジニトロベンゼン
−スルホンアミド(オリザリン)；２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェニル−３−エトキシ−４−ニトロ
−フェニルエーテル(オキシフルオルフェン)；Ｎ−(１
−エチルプロピル)−３,４−ジメチル−２,６−ジニト
ロアニリン(ペンジメタリン)；Ｎ−(３′−メチルフェ
ニル)−カルバミン酸３−(エトキシカルボニル−アミノ
フェニル)(フェンメジファム)；４−アミノ−３,５,６
−トリクロロピリジン−２−カルボン酸(ピクロラム)；
α−クロロ−２′,６′−ジエチル−Ｎ−(２−プロポキ
シエチル)−アセトアニリド(プレチラクロル)；２−ク
ロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド(プロパクロ
ル)；Ｎ−フェニル−カルバミン酸イソプロピル(プロフ
ァム)；Ｏ−(６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−
４−イル)Ｓ−オクチルチオカルボエート(ピリデー
ト)；２−〔４−(６−クロロ−キノキサリニ−２−ル−
オキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸エチル(キザロフ
ォップエチル)；２−〔１−(エトキシアミノ)−ブチリ
デン〕−５−(２−エチルチオプロピル)−１,３−シク
ロヘキサジオン(セトキシジム)；２−クロロ−４,６−
ビス−(エチルアミノ)−１,３,５−トリアジン(シマジ
ン)；２,４−ビス−〔Ｎ−エチルアミノ〕−６−メチル
チオ−１,３,５−トリアジン(シメトリン)；４−エチル
アミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−
トリアジン(テルブツリン)；Ｎ,Ｎ−ジエチル−チオカ
ルバミン酸Ｓ−〔(４−クロロフェニル)−メチル〕(チ
オベンカルブ)；Ｎ,Ｎ‐ジイソプロピルチオールカルバ
ミン酸Ｓ−(２,３,３−トリクロロアリル)(トリアレー
ト)；２,６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ,
Ｎ‐ジプロピルアニリン(トリフルラリン)、Ｎ−(２,４
−ジフルオロフェニル−２−〔３−トリフルオロメチル
フェノキシ〕−３−ピリジンカルボキサミド(ジフルフ
ェニカン)；Ｎ−(３,４−ジクロロフェニル)−プロピオ
ンアニリド(プロパニル)；３,５,６−トリクロロ−２−
ピリジルオキシ酢酸(トリクロピル)；２−メトキシ−
３,６−ジクロロ安息香酸またはそれのメチルエステル
(ジカンバ)；Ｎ−フェニル−カルバミン酸３−メトキシ
カルボニルアミノフェニル(デスメジファム)；２−エチ
ル−６′−メチル−Ｎ−エトキシメチル−２−クロロア
セトアニリド(アセトクロル)；５−(２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ)−２−ニトロ安息香酸
２−エトキシ−２−オキソエチル(フルオログリコフェ
ン)；５−(２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ)−Ｎ−エチルスルホニル−２−ニ
トロベンズアミド(ハロサフェン)；２−〔１−(エトキ
シミノ)−プロピル〕−３−ヒドロキシ−５−(２,４,６
−トリメチルフェニル)−２−シクロヘキセノ−１−ン
(トラルコキシジム)；Ｎ−〔〔〔〔(４,６−ジメトキシ
−２−ピリミジニル)−アミノ〕−カルボニル〕−アミ
ノ〕−スルホニル〕−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミ
ド(アミドスルフロン)；２−(２−メトキシ−エトキシ)
−Ｎ−〔〔(４,６−ジメトキシ−１,３,５−トリアジニ
−２−ル)−アミノ〕−カルボニル〕−ベンゼンスルホ
ンアミド(シノスルフロン)；２−〔〔〔〔(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)−アミノ〕−カルボニル〕
−アミノ〕−スルホニル〕−Ｎ,Ｎ−ジメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド(ニコスルフロン)；５−
〔〔〔〔(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)−ア
ミノ〕−カルボニル〕−アミノ〕−スルホニル〕−１−
メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル(ピ
ラゾスルフロン)；３−〔〔〔〔(４−メトキシ−６−メ
チル−１,３,５−トリアジニ−２−ル)−アミノ〕−カ
ルボニル〕−アミノ〕−スルホニル〕−チオフェン−２
−カルボン酸またはそれのメチルエステル(チアメツロ
ン、チフェンスルフロン)；２−(２−クロロエトキシ
−)−Ｎ−〔〔(４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−
トリアジニ−２−ル)−アミノ〕−カルボニル〕−ベン
ゼンスルホンアミド(トリアスルフロン)；２−
〔〔〔〔(４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリ
アジニ−２−ル)−メチルアミノ〕−カルボニル〕−ア
ミノ〕−スルホニル〕−安息香酸メチル(トリベヌロ
ン)；(１,２−ジメチルプロピル)−エチル−チオカルバ
ミン酸Ｓ−(フェニルメチル)(エスプロカルブ)；ジプロ
ピル−チオカルバミン酸Ｓ−(フェニルメチル)(プロス
ルフォカルブ)；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルア
ミノ−６−クロロ−１,３,５−トリアジン(テルブチラ
ジン)；エタンスルホン酸２,３−ジヒドロ−３,３−ジ
メチル−５−ベンゾフラニル(ベンフレサート)；２−
〔(２−クロロフェニル)−メチル〕−４,４−ジメチル
−３−イソキサゾリジノン(クロマゾン、ジメタゾン)；
２−ジフルオロメチル−４−(２−メチルプロピル)−６
−トリフルオロメチル−３,５−ピリジンジカルボチオ
ン酸Ｓ,Ｓ−ジメチル(ジチオピル)；Ｎ−〔３−(１−エ
チル−１−メチルプロピル)−イソキサゾリ−５−ル〕
−２,６−ジメトキシベンズアミド(イソキサベン)；３,
７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸(キンクロラ
ク)；７−クロロ−３−メチル−８−キノリンカルボン
酸(キンメラク)或いはＮ−ホスホメチルグリシン(スル
フォサート)との混合物も有利である。

【００６０】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ剤
(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能であ
る。

【００６１】活性化合物はそのままで、或いはそれらの
組成物の形態またはそれらからさらに希釈して調製され
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。これらのものは普通の方法で、例えば、液
剤散布(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(a
tomising)または粒剤散布(scattering)によって施用さ
れる。

【００６２】本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。

【００６３】除草剤として適用する時には、活性化合物
の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。これ
は本質的に所望の効果の物質に依存している。一般に、
使用量は土壌表面１ヘクタール当り０.００１〜１０ｋ
ｇの間、好ましくは０.００５〜５ｋｇの間、である。

【００６４】本発明に従う活性化合物類の製造および使
用は下記の実施例からわかる。

【００６５】

【実施例】製造実施例：実施例１：

【００６６】

【化１５】

【００６７】（方法ａ）７.６ｇ（０.０５モル）の１−
アミノ−２,２,３−トリメチルグアニジニウム塩酸塩、
１４.１５ｇ（０.０５モル）のＮ−〔１−(２−クロロ
フェニル)−３−ブチル〕シュウ酸エチルおよび５.４ｇ
（０.１モル）のナトリウムメチレートを２００ｍｌの
エタノール中で撹拌しながら４時間還流させ、混合物を
次に室温に冷却し、濾過し、濾液を真空中で濃縮し、残
渣をジクロロメタン中に加え、混合物を５０ｍｌ部分の
水を用いて３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上でクロマト
グラフィーにかけた（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エ
チル１：１）。

【００６８】これにより、９.５ｇ（理論値の５７％）
のＮ−〔１−(２−クロロフェニル)−３−ブチル〕−５
−ジメチルアミノ−４−メチル−４Ｈ−１,２,４−トリ
アゾリ−３−ルカルボキサミドが油として得られた。

【００６９】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシ
ラン）： δ＝１.８２−１.９０、２.７６−２.８５、２.９０、
３.８０ｐｐｍ。

【００７０】出発化合物の製造：実施例II−１：

【００７１】

【化１６】

【００７２】４０.８ｇ（０.３モル）の塩化エチルオキ
サリルを室温において、撹拌しながらそして氷−冷却し
ながら、４００ｍｌの塩化メチレン中の５４.９ｇ（０.
３モル）の１−(２−クロロフェニル)−３−ブチルアミ
ン（例えばヨーロッパ特許６６１４参照）および３０.
３ｇ（０.３モル）のトリエチルアミンに滴々添加し、
そして添加が終了した時に混合物を室温で３０分間撹拌
し、そして沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を次に濾別
した。濾液を１００ｍｌ部分の水で３回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。

【００７３】これにより、８２.２ｇ（理論値の９７
％）のＮ−〔１−(２−クロロフェニル)−３−ブチル〕
シュウ酸エチルが油として得られた。

【００７４】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシ
ラン）： δ＝１.２５−１.２８、１.８−１.８８、４.０２−４.
１２、４.３−４.４、７.１−７.２５ｐｐｍ。

【００７５】実施例２：

【００７６】

【化１７】

【００７７】（方法ａ）８.３３ｇ（０.０５モル）の１
−アミノ−２,２−ジメチル−３−エチル−グアニジニ
ウム塩酸塩、１４.０ｇ（０.０５モル）のＮ−〔１−
(４−メトキシフェニル)−３−ブチル〕シュウ酸エチル
および５.４ｇ（０.１モル）のナトリウムメチレートを
２００ｍｌのエタノール中で撹拌しながら４時間還流さ
せ、混合物を次に室温に冷却し、濾過し、濾液を真空中
で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に加え、混合物を５
０ｍｌ部分の水を用いて３回洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかけた（溶離剤：シクロヘキ
サン／酢酸エチル１：１）。

【００７８】これにより、１０.４ｇ（理論値の６０
％）の融点が３９−４０℃であるＮ−〔１−(４−メト
キシフェニル)−３−ブチル〕−５−ジメチルアミノ−
４−メチル−４Ｈ−１,２,４−トリアゾリ−３−ルカル
ボキサミドが得られた。

【００７９】出発化合物の製造：実施例II−２：

【００８０】

【化１８】

【００８１】２７.２ｇ（０.２モル）の塩化エチルオキ
サリルを室温において、撹拌しながらそして氷−冷却し
ながら、３００ｍｌの塩化メチレン中の３５.８ｇ（０.
２モル）の１−(４−メトキシフェニル)−３−ブチルア
ミン（例えばヨーロッパ特許６６１４参照）および２
０.２ｇ（０.２モル）のトリエチルアミンに滴々添加
し、そして添加が終了した時に混合物を室温で３０分間
撹拌し、そして沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を次に
濾別した。濾液を１００ｍｌ部分の水で３回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。

【００８２】これにより、５４.３ｇ（理論値の９７
％）のＮ−〔１−(４−メトキシフェニル)−３−ブチ
ル〕シュウ酸エチルが油として得られた。

【００８３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシ
ラン）： δ＝１.２１−１.２３、１.７８−１.８３、３.８８、
４.３−４.３８、７.０５−７.１０ｐｐｍ。

【００８４】対応する方法でそして製造に関する一般的
指示に従い、下記の一般式（Ｉ）

【００８５】

【化１９】

【００８６】の置換されたトリアゾール類が得られた。

【００８７】

【表１】

【００８８】

【表２】

【００８９】

【表３】

【００９０】

【表４】

【００９１】

【表５】

【００９２】

【表６】

【００９３】

【表７】

【００９４】使用実施例：下記の使用実施例では、以下
に示されている化合物が比較物質として使用された。

【００９５】

【化２０】

【００９６】５−ジメチルアミノ−４−メチル−３−
(４−フェニルブチ−２−ルアミノ−カルボニル)−１,
２,４−トリアゾール（ドイツ特許３,８０９,０５３中
に開示されている）。

【００９７】実施例Ａ発芽後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【００９８】５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合
物の調合物を、単位面積当たり希望する特定量の活性化
合物が適用されるような方法で液剤散布した。

【００９９】３週間後に、植物の被害度を未処理の対照
用の発育と比較して％被害率で評価した。数値は、０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）１００％＝完全死滅を示す。

【０１００】この試験では、例えば製造実施例３、４、
５、６、７、９、１１、１２、１３、１４および１９の
化合物類が先行技術と比べて明らかに優れた活性および
作物植物選択性を示した。

【０１０１】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【０１０２】１.化合物５−ジメチル−アミノ−４−メ
チル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカルボニ
ル)−１,２,４−トリアゾール以外の、一般式（Ｉ）

【０１０３】

【化２１】

【０１０４】〔式中、Ｒ¹はアルキルを表し、Ｒ²はアル
キルを表し、Ｒ³はアルキルを表し、Ｒ⁴は各場合とも任
意に置換されていてもよいシクロアルキルまたはアリー
ルを表し、Ｒ⁵は水素、アルキルまたはシアノを表し、
そしてＲ⁶は水素またはアルキルを表すか、或いはＲ⁵お
よびＲ⁶が一緒になって２価のアルカンジイルを表し、
Ａは基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−
ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ−の１種を表し、そしてＸ
は酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキル
またはアルカノイルを表す〕の置換されたトリアゾール
類。

【０１０５】２.化合物５−ジメチル−アミノ−４−メ
チル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカルボニ
ル)−１,２,４−トリアゾール以外の、Ｒ¹が炭素数が１
−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ²が
炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、Ｒ³が炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表し、Ｒ⁴が炭素数が３−７でありそして任意
に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換またはポリ
置換されていてもよいシクロアルキルを表し、ここで適
当な置換基はハロゲン、シアノ、炭素数が１−４の各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよび各場合と
も炭素数が１−４であり且つ１−９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキルであるか、或いはＲ⁴が炭素数
が６−１０でありそして任意に同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換またはポリ置換されていてもよいアリ
ールを表し、ここで適当な置換基はハロゲン、シアノ、
ニトロ、それぞれの炭素数が１−４の各場合とも直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアルキ
ルチオ、それぞれの炭素数が１−４であり且つ１−９個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも
直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、個々のアルキル部分
中の炭素数が１−４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニルもしくはアルコキシミノアルキ
ル、個々の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭
素数が１−４のジアルキルアミノ、直鎖もしくは分枝鎖
状のアルカノイル部分中の炭素数が１−５のＮ−アルカ
ノイルアミノ、炭素数が１−３でありそして任意に同一
もしくは異なるハロゲン置換基によりモノ置換もしくは
ポリ置換されていてもよい２価のジオキシアルキレン、
並びにそれぞれが任意にハロゲンおよび／または炭素数
が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、α
−ナフチルもしくはβ−ナフチルであり、Ｒ⁵が水素、
炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ま
たはシアノを表し、そしてＲ⁶が水素または炭素数が１
−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、或い
はＲ⁵およびＲ⁶が一緒になって炭素数が２−９の２価の
アルカンジイルを表し、Ａが式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、
−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ−
の基を表し、そしてＸが酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ⁷が水素、炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル、または炭素数が１−７の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルカノイルを表す、上記１の一般式（Ｉ）の置換
されたトリアゾール類。

【０１０６】３.化合物５−ジメチル−アミノ−４−メ
チル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカルボニ
ル)−１,２,４−トリアゾール以外の、Ｒ¹が炭素数が１
−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ²が
炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、Ｒ³が炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表し、Ｒ⁴が各場合とも任意に同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
またはシクロヘキシルを表し、ここで各場合とも適当な
置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、クロロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、ジフルオロメチルまたはトリ
フルオロメチルであるか、或いはＲ⁴がそれぞれが任意
に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ
置換されていてもよいフェニル、α−ナフチル、β−ナ
フチルまたはインダニルを表し、ここで各場合とも適当
な置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−ア
セトアミド、ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメ
チレン、ジオキシエチレン、トリフルオロジオキシエチ
レン、テトラフルオロジオキシエチレン、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミ
ノメチル、エトキシミノエチル、またはそれぞれが任意
に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシおよび
／もしくはエトキシからなる系からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシ、α−ナフチルもしくはβ−ナ
フチルであり、Ｒ⁵が水素、炭素数が１−４の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル、またはシアノを表し、そして
Ｒ⁶が水素または炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキルを表すか、或いはＲ⁵およびＲ⁶が一緒にな
って炭素数が４−９の２価のアルカンジイルを表し、Ａ
が基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ−の１つを表し、そしてＸが
酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷が水素、炭素数が１
−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、または炭素数
が１−５の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカノイルを表
す、上記１の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾール
類。

【０１０７】４.化合物５−ジメチル−アミノ−４−メ
チル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカルボニ
ル)−１,２,４−トリアゾール以外の、Ｒ¹がメチルを表
し、Ｒ²がメチルまたはエチルを表し、Ｒ³がメチルまた
はエチルを表し、Ｒ⁴が任意にメチル、エチルおよび／
またはトリフルオロメチルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されてい
てもよいシクロヘキシルを表すか、或いはＲ⁴が任意に
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置
換されていてもよいフェニルを表し、ここで各場合とも
適当な置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−
アセトアミド、ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシ
メチレン、ジオキシエチレン、トリフルオロジオキシエ
チレン、テトラフルオロジオキシエチレン、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキ
シミノメチル、エトキシミノエチル、またはそれぞれが
任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシお
よび／もしくはエトキシからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていて
もよいフェニル、フェノキシ、α−ナフチルもしくはβ
−ナフチルであり、Ｒ⁵が水素、メチル、エチルまたは
シアノを表し、そしてＲ⁶がメチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピルを表し、Ａが基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、
−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ−
の１種を表し、そしてＸが酸素を表し、ここでＲ⁷が水
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセ
チル、またはプロピオニルを表す、上記１の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾール類。

【０１０８】５.化合物５−ジメチル−アミノ−４−メ
チル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカルボニ
ル)−１,２,４−トリアゾール以外の、一般式（Ｉ）

【０１０９】

【化２２】

【０１１０】〔式中、Ｒ¹はアルキルを表し、Ｒ²はアル
キルを表し、Ｒ³はアルキルを表し、Ｒ⁴は各場合とも任
意に置換されていてもよいシクロアルキルまたはアリー
ルを表し、Ｒ⁵は水素、アルキルまたはシアノを表し、
そしてＲ⁶は水素またはアルキルを表すか、或いはＲ⁵お
よびＲ⁶が一緒になって２価のアルカンジイルを表し、
Ａは基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−
ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ−の１種を表し、そしてＸ
は酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキル
またはアルカノイルを表す〕の置換されたトリアゾール
類の製造方法において、ａ）式（II）

【０１１１】

【化２３】

【０１１２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記の意味
を有する〕のアミノグアニジン類またはそれらの酸付加
塩類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存
在下で、式（III）

【０１１３】

【化２４】

【０１１４】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ＸおよびＡは上
記の意味を有しており、そしてＲ⁸はアルキルを表す〕
の（チオ）オキサメート類と反応させること、或いはｂ）式（IV）

【０１１５】

【化２５】

【０１１６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは上記の
意味を有しており、そしてＲ⁹はアルキルを表す〕の置
換されたトリアゾリル（チオ）カルボキシレート類を、
適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ）

【０１１７】

【化２６】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＡは上記の意味を有す
る〕のアミン類と反応させることを特徴とする方法。

【０１１８】６.少なくとも１種の上記１−５の式
（Ｉ）の置換されたトリアゾールを含有していることを
特徴とする、除草剤。

【０１１９】７.上記１−５の式（Ｉ）の置換されたト
リアゾール類を望ましくない植物および／またはそれら
の環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植
物の防除方法。

【０１２０】８.望ましくない植物を防除するための、
上記１−５の式（Ｉ）の置換されたトリアゾール類の使
用。

【０１２１】９.上記１−５の式（Ｉ）の置換されたト
リアゾール類を伸展剤および／または表面活性剤と混合
することを特徴とする、除草剤の製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者クラウス−ヘルムート・ミユラードイツ連邦共和国デー4000デユツセルドルフ13・ボツクハツクシユトラーセ55 (72)発明者クラウス・ケーニヒドイツ連邦共和国デー5068オーデンタール・ツムハーネンベルク40 (72)発明者ハンス−ヨアヒム・ザンテルドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者クラウス・リユルセンドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグラートバツハ２・アウグスト−キールスペル−シユトラーセ145 (72)発明者ロベルト・アール・シユミツトドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】化合物５−ジメチル−アミノ−４−メチ
ル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカルボニル)
−１,２,４−トリアゾール以外の、一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ¹はアルキルを表し、Ｒ²はアルキルを表し、Ｒ³はアルキルを表し、Ｒ⁴は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロア
ルキルまたはアリールを表し、Ｒ⁵は水素、アルキルまたはシアノを表し、そしてＲ⁶は
水素またはアルキルを表すか、或いはＲ⁵およびＲ⁶が一
緒になって２価のアルカンジイルを表し、Ａは基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−
ＣＨ₂−Ｏ−、 −ＣＨ₂−Ｓ−、−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−ＣＨ＝ＣＨ−
または−Ｃ＝Ｃ−の１つを表し、そしてＸは酸素または
硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキルまたはアルカ
ノイルを表す〕の置換されたトリアゾール類。
【請求項２】化合物５−ジメチル−アミノ−４−メチ
ル−３−(４−フェニルブチ−２−ルアミノカルボニル)
−１,２,４−トリアゾール以外の、一般式（Ｉ）【化２】〔式中、Ｒ¹はアルキルを表し、Ｒ²はアルキルを表し、Ｒ³はアルキルを表し、Ｒ⁴は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロア
ルキルまたはアリールを表し、Ｒ⁵は水素、アルキルまたはシアノを表し、そしてＲ⁶は
水素またはアルキルを表すか、或いはＲ⁵およびＲ⁶が一
緒になって２価のアルカンジイルを表し、Ａは基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、−
ＣＨ₂−Ｏ−、 −ＣＨ₂−Ｓ−、−ＣＨ₂−Ｎ(Ｒ⁷)−、−ＣＨ＝ＣＨ−
または−Ｃ＝Ｃ−の１種を表し、そしてＸは酸素または
硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキルまたはアルカ
ノイルを表す〕の置換されたトリアゾール類の製造方法
において、ａ）式（II）【化３】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記の意味を有する〕のアミノグ
アニジン類またはそれらの酸付加塩類を、適宜希釈剤の
存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（III）【化４】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ＸおよびＡは上記の意味を有してお
り、そしてＲ⁸はアルキルを表す〕の（チオ）オキサメ
ート類と反応させること、或いはｂ）式（IV）【化５】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは上記の意味を有しており、そ
してＲ⁹はアルキルを表す〕の置換されたトリアゾリル
（チオ）カルボキシレート類を、適宜希釈剤の存在下
で、式（Ｖ）【化６】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＡは上記の意味を有する〕のアミ
ン類と反応させることを特徴とする方法。
【請求項３】少なくとも１種の請求項１および２に記
載の式（Ｉ）の置換されたトリアゾールを含有している
ことを特徴とする、除草剤。
【請求項４】請求項１および２に記載の式（Ｉ）の置
換されたトリアゾール類を望ましくない植物および／ま
たはそれらの環境に作用させることを特徴とする、望ま
しくない植物の防除方法。
【請求項５】請求項１および２に記載の式（Ｉ）の置
換されたトリアゾール類を伸展剤および／または表面活
性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。