JPH0513948B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0513948B2 JPH0513948B2 JP62236384A JP23638487A JPH0513948B2 JP H0513948 B2 JPH0513948 B2 JP H0513948B2 JP 62236384 A JP62236384 A JP 62236384A JP 23638487 A JP23638487 A JP 23638487A JP H0513948 B2 JPH0513948 B2 JP H0513948B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- triphenylmethylazopyridazine
- dichloromethane
- pyridazine
- potassium permanganate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ピリダジン誘導体、すなわち下記
（）に示す構造の３−クロロ−６−トリフエニ
ルメチルアゾピリダジンおよびその製造方法に関
する。
（）に示す構造の３−クロロ−６−トリフエニ
ルメチルアゾピリダジンおよびその製造方法に関
する。
３−クロロ−５−トリフエニルメチルアゾピリ
ダジンは、薬学上の活性成分を製造するための有
効な中間生成物である。
ダジンは、薬学上の活性成分を製造するための有
効な中間生成物である。
本発明方法によれば、室温、常圧の大変穏やか
な条件で生じる反応によつて、３−クロロ−６−
トリフエニルメチルアゾピリダジンを高い収率で
生成することができる。
な条件で生じる反応によつて、３−クロロ−６−
トリフエニルメチルアゾピリダジンを高い収率で
生成することができる。
実際には、下記構造（）で示される出発物質
３−クロロ−６−ヒドラジノピリダジンは、先ず
ヒドラジノ基で保護される。例えば、下記構造
（）の３−クロロ−６−（２−トリフエニルメチ
ルヒドラジノ）ピリダジンの形態となる。保護し
ているハロトリフエニルメチレンとの反応は、０
〜80℃、好ましくは室温で、適切な溶媒中（例え
ば、ジクロロメタンまたはクロロホルムのTHF
など）でおこなわわれる。次に構造（）の化合
物をハロゲン化炭化水素（ジクロロメタンまたは
クロロホルムなど）等の適切な溶媒中で過マンガ
ン酸カリウム、重クロム酸カリウムまたは次亜塩
素酸ナトリウムから選択された酸化剤で酸化させ
る。したがつて、例えば過マンガン酸カリウムで
のこの反応は、触媒量の適切な触媒（例えば第四
級アンモニウム塩）の存在下において、０〜40
℃、好ましくは室温で、好ましくは移動相にて操
作することによりおこなわれる。
３−クロロ−６−ヒドラジノピリダジンは、先ず
ヒドラジノ基で保護される。例えば、下記構造
（）の３−クロロ−６−（２−トリフエニルメチ
ルヒドラジノ）ピリダジンの形態となる。保護し
ているハロトリフエニルメチレンとの反応は、０
〜80℃、好ましくは室温で、適切な溶媒中（例え
ば、ジクロロメタンまたはクロロホルムのTHF
など）でおこなわわれる。次に構造（）の化合
物をハロゲン化炭化水素（ジクロロメタンまたは
クロロホルムなど）等の適切な溶媒中で過マンガ
ン酸カリウム、重クロム酸カリウムまたは次亜塩
素酸ナトリウムから選択された酸化剤で酸化させ
る。したがつて、例えば過マンガン酸カリウムで
のこの反応は、触媒量の適切な触媒（例えば第四
級アンモニウム塩）の存在下において、０〜40
℃、好ましくは室温で、好ましくは移動相にて操
作することによりおこなわれる。
このようにして得られた対応するアゾ誘導体
は、下記構造（）の３−クロロ−６−トリフエ
ニルメチルアゾピリダジンである。
は、下記構造（）の３−クロロ−６−トリフエ
ニルメチルアゾピリダジンである。
この方法は、以下の如く要約される。
下記実施例は、本発明を更に説明するもので、
その範囲を限定するものではない。
その範囲を限定するものではない。
実施例
３−クロロ−６−トリフエニルメチルアゾピリ
ダジン： 1500mlのジクロロメタン中に３−クロロ−６−
ヒドラジノ−ピリダジン70ｇとトリエチルアミン
67mlを含む懸濁液に、ジクロロメタン500ml中の
クロロトリフエニルメタン135ｇの溶液を一滴ず
つ加える。これを室温で１時間撹拌し、ついで水
および飽和硫酸アンモニウム溶液で順次洗浄す
る。有機相を無水にし、溶媒を蒸発して除去す
る。残留物を石油エーテルですりつぶし、159ｇ
の３−クロロ−６−（２−トリフエニル−メチル
ヒドラジノ）ピリダジン、融点163〜165℃、を得
る。
ダジン： 1500mlのジクロロメタン中に３−クロロ−６−
ヒドラジノ−ピリダジン70ｇとトリエチルアミン
67mlを含む懸濁液に、ジクロロメタン500ml中の
クロロトリフエニルメタン135ｇの溶液を一滴ず
つ加える。これを室温で１時間撹拌し、ついで水
および飽和硫酸アンモニウム溶液で順次洗浄す
る。有機相を無水にし、溶媒を蒸発して除去す
る。残留物を石油エーテルですりつぶし、159ｇ
の３−クロロ−６−（２−トリフエニル−メチル
ヒドラジノ）ピリダジン、融点163〜165℃、を得
る。
ジクロロメタン1500ml中に３−クロロ−６−
（２−トリフエニル−メチルヒドラジノ）ピリダ
ジン159ｇを含む溶液に、水600ml中に過マンガン
酸カリウム47ｇを含む溶液を加える。５ｇの臭化
セチルトリメチルアンモニウムを加えて、全体を
１時間強く撹拌する。相分離し、有機相を順番に
水、亜硫酸水素ナトリウムおよび硫酸アンモニウ
ム（飽和溶液）で洗浄する。これを無水にし、溶
媒を蒸発させて除去する。得られた黄色の固体を
石油エーテルですりつぶして、144ｇの３−クロ
ロ−−トリフエニルメチルアゾピリダジン、融点
125〜126℃を得る。
（２−トリフエニル−メチルヒドラジノ）ピリダ
ジン159ｇを含む溶液に、水600ml中に過マンガン
酸カリウム47ｇを含む溶液を加える。５ｇの臭化
セチルトリメチルアンモニウムを加えて、全体を
１時間強く撹拌する。相分離し、有機相を順番に
水、亜硫酸水素ナトリウムおよび硫酸アンモニウ
ム（飽和溶液）で洗浄する。これを無水にし、溶
媒を蒸発させて除去する。得られた黄色の固体を
石油エーテルですりつぶして、144ｇの３−クロ
ロ−−トリフエニルメチルアゾピリダジン、融点
125〜126℃を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３−クロロ−６−トリフエニルメチルアゾピ
リダジン。 ２ ３−クロロ−５−トリフエニルメチルヒドラ
ジノピリダジンを過マンガン酸カリウム、重クロ
ム酸カリウムまたは次亜塩素酸ナトリウムで酸化
させる３−クロロ−６−トリフエニルメチルアゾ
ピリダジンの製造方法。 ３ 酸化剤は、次亜塩素酸ナトリウムである特許
請求の範囲第２項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8320813A IT1212734B (it) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | Preparazione di un derivato piridazinico farmacologicamente attivo. |
| IT20813A/83 | 1983-04-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63290866A JPS63290866A (ja) | 1988-11-28 |
| JPH0513948B2 true JPH0513948B2 (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=11172430
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082086A Granted JPS59206362A (ja) | 1983-04-28 | 1984-04-25 | ピリダジン誘導体の製造方法 |
| JP62236384A Granted JPS63290866A (ja) | 1983-04-28 | 1987-09-22 | ピリダジン誘導体およびその製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082086A Granted JPS59206362A (ja) | 1983-04-28 | 1984-04-25 | ピリダジン誘導体の製造方法 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4575552A (ja) |
| EP (1) | EP0124058A1 (ja) |
| JP (2) | JPS59206362A (ja) |
| KR (1) | KR910007241B1 (ja) |
| AU (1) | AU561504B2 (ja) |
| CA (1) | CA1212948A (ja) |
| DK (1) | DK211384A (ja) |
| ES (1) | ES8505968A1 (ja) |
| FI (1) | FI841637L (ja) |
| GR (1) | GR81992B (ja) |
| IL (1) | IL71588A (ja) |
| IT (1) | IT1212734B (ja) |
| NO (1) | NO841710L (ja) |
| PH (1) | PH19157A (ja) |
| PT (1) | PT78440B (ja) |
| YU (1) | YU44988B (ja) |
| ZA (1) | ZA842852B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1183615B (it) * | 1985-05-13 | 1987-10-22 | Isf Spa | Processo per preparare derivati di 6-ammino-3idrazinopiridazina |
| DE3787929T2 (de) * | 1986-06-17 | 1994-03-24 | Nippon Catalytic Chem Ind | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon. |
| IT1208003B (it) * | 1987-01-08 | 1989-06-01 | Isf Spa | Procedimento per preparare derivati alcossi alchiliden, idrazino, piridazinici. |
| US5082939A (en) * | 1987-01-08 | 1992-01-21 | I.S.F. Societa Per Azioni | Pyridazine derivatives |
| JPH0465754U (ja) * | 1990-10-17 | 1992-06-09 | ||
| WO2010020835A1 (en) * | 2008-08-21 | 2010-02-25 | RETILOX QUíMICA ESPECIAL LTDA | Oxygen resistant organic peroxides for reticulation/cure and their use in the process of continuous vulcanization in hot air tunnel |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3642792A (en) * | 1968-02-26 | 1972-02-15 | Lepetit Spa | Pyridazine derivatives |
| IT1054107B (it) * | 1970-12-15 | 1981-11-10 | Isf Spa | Nuove 3,idrazinopiridazine 6,sostituite ad attivita antiiperten siva e loro preparazione |
| US4002753A (en) * | 1973-03-07 | 1977-01-11 | I.S.F. S.P.A. | 6-Substituted 3-carbethoxyhydrazinopyridazines |
| GB1470747A (en) * | 1976-02-19 | 1977-04-21 | Isf Spa | Pyridazine derivative |
| IT1063908B (it) * | 1976-06-11 | 1985-02-18 | Isf Spa | Derivati idrazinopiridazinici |
-
1983
- 1983-04-28 IT IT8320813A patent/IT1212734B/it active
-
1984
- 1984-04-12 ES ES531544A patent/ES8505968A1/es not_active Expired
- 1984-04-13 CA CA000452026A patent/CA1212948A/en not_active Expired
- 1984-04-16 US US06/600,407 patent/US4575552A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-16 ZA ZA842852A patent/ZA842852B/xx unknown
- 1984-04-17 PT PT78440A patent/PT78440B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-04-19 IL IL71588A patent/IL71588A/xx unknown
- 1984-04-22 EP EP84104560A patent/EP0124058A1/en not_active Withdrawn
- 1984-04-25 JP JP59082086A patent/JPS59206362A/ja active Granted
- 1984-04-26 KR KR1019840002227A patent/KR910007241B1/ko not_active Expired
- 1984-04-26 FI FI841637A patent/FI841637L/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-04-27 YU YU765/84A patent/YU44988B/xx unknown
- 1984-04-27 PH PH30616A patent/PH19157A/en unknown
- 1984-04-27 GR GR74538A patent/GR81992B/el unknown
- 1984-04-27 AU AU27471/84A patent/AU561504B2/en not_active Ceased
- 1984-04-27 NO NO841710A patent/NO841710L/no unknown
- 1984-04-27 DK DK211384A patent/DK211384A/da not_active Application Discontinuation
-
1986
- 1986-02-20 US US06/831,434 patent/US4632982A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-09-22 JP JP62236384A patent/JPS63290866A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI841637A0 (fi) | 1984-04-26 |
| DK211384D0 (da) | 1984-04-27 |
| NO841710L (no) | 1984-10-29 |
| EP0124058A1 (en) | 1984-11-07 |
| JPS63290866A (ja) | 1988-11-28 |
| GR81992B (ja) | 1984-12-12 |
| KR910007241B1 (ko) | 1991-09-24 |
| CA1212948A (en) | 1986-10-21 |
| US4632982A (en) | 1986-12-30 |
| IT8320813A0 (it) | 1983-04-28 |
| JPS59206362A (ja) | 1984-11-22 |
| ES531544A0 (es) | 1985-06-16 |
| ES8505968A1 (es) | 1985-06-16 |
| AU2747184A (en) | 1984-11-01 |
| US4575552A (en) | 1986-03-11 |
| FI841637A7 (fi) | 1984-10-29 |
| YU44988B (en) | 1991-06-30 |
| FI841637L (fi) | 1984-10-29 |
| PH19157A (en) | 1986-01-15 |
| IT1212734B (it) | 1989-11-30 |
| YU76584A (en) | 1986-10-31 |
| PT78440A (en) | 1984-05-01 |
| ZA842852B (en) | 1986-10-29 |
| AU561504B2 (en) | 1987-05-07 |
| IL71588A0 (en) | 1984-07-31 |
| PT78440B (en) | 1986-05-27 |
| DK211384A (da) | 1984-10-29 |
| KR840008331A (ko) | 1984-12-14 |
| IL71588A (en) | 1987-09-16 |
| JPS6153347B2 (ja) | 1986-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6339868A (ja) | ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 | |
| CN113981477B (zh) | 一种一锅两步法电氧化环合制备哒嗪类化合物的方法 | |
| JPS63290866A (ja) | ピリダジン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH027953B2 (ja) | ||
| JP2780786B2 (ja) | プロペン酸誘導体の製造方法 | |
| CN109608454B (zh) | 一种合成6氢-吡啶[1,2-c]喹唑啉-6-酮类化合物的新方法 | |
| Mitsuhashi et al. | A twin-TCNQ-type acceptor. Synthesis of 11, 11, 12, 12, 13, 13, 14, 14-octacyano-1, 4: 5, 8-anthradiquinotetramethane and structures of the tetraethylammonium salts of its mono-and dianion. | |
| US5552533A (en) | Preparation of (8S)-8-fluoroerythromycins with N-F fluorinating agents | |
| CN119900035B (zh) | 一种通过c-c双键裂解自由基串联电合成2,5-二取代呋喃的方法 | |
| US5475093A (en) | Process for the preparation of azoxycyanide compounds | |
| JP2015522588A (ja) | Ｎ−置換スルホキシイミン・ピリジンｎ−オキシドの製造 | |
| JPH09510968A (ja) | （１Ｈ−テトラゾル−５−イル）テトラゾロ〔１，５−ａ〕キノリン類およびナフチリジン類の製造方法 | |
| JPS597194A (ja) | ペニシラン酸６′−アミノペニシラノイルオキシメチル１，１−ジオキシド | |
| KR890002556B1 (ko) | 아지드 화합물의 제조방법 | |
| CN121548569A (zh) | 用于制备n-氰基硫亚胺化合物的方法 | |
| AT375372B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 15-brom-1,2didehydro-3-hydroxyaspidospermidin-3-carbons[ur - methylesterderivaten | |
| JPH0123450B2 (ja) | ||
| Radziejewski et al. | THE SYNTHESIS OF TWO STRONGLY ELECTRON DEFICIENT nAVIN ANALOGS | |
| JPS6129353B2 (ja) | ||
| IL26143A (en) | Production of adamantan-2-one and derivatives thereof | |
| Suzuki et al. | Copper (I) iodide-mediated arylation of dialkyl cyanomethanephosphonates. A novel route to. ALPHA.-arylated alkanenitriles. | |
| JPH0426678A (ja) | イミダゾール―４―クロロ―５―カルバルデヒド誘導体の製造法 | |
| JPS6242899B2 (ja) | ||
| WO1991017990A1 (fr) | Procede de production de derive d'acide l-ascorbique | |
| JPH05163279A (ja) | オキサゾピロロキノリンエステルの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |