JPS6129353B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6129353B2 JPS6129353B2 JP9640377A JP9640377A JPS6129353B2 JP S6129353 B2 JPS6129353 B2 JP S6129353B2 JP 9640377 A JP9640377 A JP 9640377A JP 9640377 A JP9640377 A JP 9640377A JP S6129353 B2 JPS6129353 B2 JP S6129353B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydrocarbostyryl
- compound
- reaction
- general formula
- present
- Prior art date
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- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な３・４−ジヒドロカルボスチリ
ル誘導体に関する。
ル誘導体に関する。
本発明の化合物は新規化合物であつて、一般式
〔式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル
基を、Ｘはハロゲン原子を夫々示す。〕で表わさ
れる。該化合物は抗菌作用、消炎作用、血小板凝
集抑制作用を有し、抗菌剤、消炎剤、血栓予防薬
等として有用である。
基を、Ｘはハロゲン原子を夫々示す。〕で表わさ
れる。該化合物は抗菌作用、消炎作用、血小板凝
集抑制作用を有し、抗菌剤、消炎剤、血栓予防薬
等として有用である。
上記一般式〔〕に於て、Ｒで示される炭素数
１〜３のアルキル基としては具体的にはメチル、
エチル、プロピル及びイソプロピル基である。ま
たＸで示されるハロゲン原子としては塩素原子、
臭素原子、沃素原子等を例示できる。
１〜３のアルキル基としては具体的にはメチル、
エチル、プロピル及びイソプロピル基である。ま
たＸで示されるハロゲン原子としては塩素原子、
臭素原子、沃素原子等を例示できる。
本発明の化合物は種々の方法にて製造される
が、その好ましい一例としては例えば下式に示す
如くして製造される。
が、その好ましい一例としては例えば下式に示す
如くして製造される。
即ち一般式〔〕で表わされる公知の６−（３
−ハロゲノプロポキシ）−３・４−ジヒドロカル
ボスチリル誘導体、例えば６−（３−ブロモプロ
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル、６
−（３−クロロプロポキシ）−３・４−ジヒドロカ
ルボスチリル等と一般式〔〕で表わされる公知
のアミン、例えばピリジン、α−ピコリン、３−
エチルピリジン、２−プロピルピリジン、４−イ
ソプロピルピリジン等とを反応させることにより
本発明化合物が製造される。
−ハロゲノプロポキシ）−３・４−ジヒドロカル
ボスチリル誘導体、例えば６−（３−ブロモプロ
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル、６
−（３−クロロプロポキシ）−３・４−ジヒドロカ
ルボスチリル等と一般式〔〕で表わされる公知
のアミン、例えばピリジン、α−ピコリン、３−
エチルピリジン、２−プロピルピリジン、４−イ
ソプロピルピリジン等とを反応させることにより
本発明化合物が製造される。
本発明における上記反応は、無溶媒で或いは溶
媒中で行なわれる。ここで溶媒としては、反応に
関与しないものであればいずれも使用できる。代
表的溶媒を例示すれば、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、エチレングリコール等のアルコール類；ジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフエノン等のケト
ン類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；
Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プ
ロトン性極性溶媒；アセトニトリル等のニトリル
類等が挙げられる。一般式〔〕の化合物と一般
式〔〕の化合物との使用割合としては特に限定
されず広い範囲から適宜選択されるが、反応を無
溶媒下で行なう場合には通常前者に対して後者を
等モル〜太過剰量使用するのがよく、また反応を
溶媒中で行なう場合には通常前者に対して後者を
等モル〜５倍モル、好ましくは等モル〜２倍モル
量使用するのがよい。該反応は一般に０〜200
℃、好ましくは50〜150℃の温度下に良好に進行
し、通常10分〜10時間、長くとも24時間以内に完
結する。
媒中で行なわれる。ここで溶媒としては、反応に
関与しないものであればいずれも使用できる。代
表的溶媒を例示すれば、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、エチレングリコール等のアルコール類；ジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフエノン等のケト
ン類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；
Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プ
ロトン性極性溶媒；アセトニトリル等のニトリル
類等が挙げられる。一般式〔〕の化合物と一般
式〔〕の化合物との使用割合としては特に限定
されず広い範囲から適宜選択されるが、反応を無
溶媒下で行なう場合には通常前者に対して後者を
等モル〜太過剰量使用するのがよく、また反応を
溶媒中で行なう場合には通常前者に対して後者を
等モル〜５倍モル、好ましくは等モル〜２倍モル
量使用するのがよい。該反応は一般に０〜200
℃、好ましくは50〜150℃の温度下に良好に進行
し、通常10分〜10時間、長くとも24時間以内に完
結する。
反応終了後は常法に従い例えば過濃縮、結晶
化、再結晶等の通常の分離手段により反応液から
目的物を分離精製すればよい。
化、再結晶等の通常の分離手段により反応液から
目的物を分離精製すればよい。
かくして本発明の３・４−ジヒドロカルボスチ
リル誘導体が収得できる。
リル誘導体が収得できる。
本発明化合物の製造例を以下に掲げる。
製造例 １
６−（３−ブロモプロポキシ）−３・４−ジヒド
ロカルボスチリル1.0ｇにピリジン20mlを加えて
75〜80℃にて10分間撹拌する。析出してくる結晶
を取し、エーテルで洗浄し乾燥する。得られた
結晶をエタノールから再結晶して無色針状晶の６
−（３−ピリジニウムプロポキシ）−３・４−ジヒ
ドロカルボスチリルブロマイド0.85ｇを得る。
ロカルボスチリル1.0ｇにピリジン20mlを加えて
75〜80℃にて10分間撹拌する。析出してくる結晶
を取し、エーテルで洗浄し乾燥する。得られた
結晶をエタノールから再結晶して無色針状晶の６
−（３−ピリジニウムプロポキシ）−３・４−ジヒ
ドロカルボスチリルブロマイド0.85ｇを得る。
融点 190〜191.5℃
製造例 ２
６−（３−ブロモプロポキシ）−３・４−ジヒド
ロカルボスチリル1.0ｇにα−ピコリン４mlを加
えて90〜100℃にて３時間撹拌する。冷後析出晶
を取し、エーテルで洗浄し、エタノールから再
結晶して無色針状晶の６−（３−α−ピコリニウ
ムプロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリ
ルブロマイド1.3ｇを得る。
ロカルボスチリル1.0ｇにα−ピコリン４mlを加
えて90〜100℃にて３時間撹拌する。冷後析出晶
を取し、エーテルで洗浄し、エタノールから再
結晶して無色針状晶の６−（３−α−ピコリニウ
ムプロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリ
ルブロマイド1.3ｇを得る。
融点 179〜181℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル
基を、Ｘはハロゲン原子を夫々示す。〕 で表わされる３・４−ジヒドロカルボスチリル誘
導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9640377A JPS5430180A (en) | 1977-08-10 | 1977-08-10 | 3,4-dihydrocarbostyril derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9640377A JPS5430180A (en) | 1977-08-10 | 1977-08-10 | 3,4-dihydrocarbostyril derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5430180A JPS5430180A (en) | 1979-03-06 |
| JPS6129353B2 true JPS6129353B2 (ja) | 1986-07-05 |
Family
ID=14163986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9640377A Granted JPS5430180A (en) | 1977-08-10 | 1977-08-10 | 3,4-dihydrocarbostyril derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5430180A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0215861Y2 (ja) * | 1984-12-22 | 1990-04-27 | ||
| DK167187A (da) | 1986-04-02 | 1987-10-03 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyrilderivater og salte deraf, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser og laegemiddel indeholdende disse |
| JPH0440039U (ja) * | 1990-06-02 | 1992-04-06 |
-
1977
- 1977-08-10 JP JP9640377A patent/JPS5430180A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5430180A (en) | 1979-03-06 |
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