JPH05140131A - 環状スルホン系液晶性化合物および液晶組成物および液晶表示装置 - Google Patents
環状スルホン系液晶性化合物および液晶組成物および液晶表示装置Info
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Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 光学活性基および環状スルホン基を有する強
誘電性液晶性化合物（例えば、式（１）の化合物）、光
学活性基および環状スルホン基を有する化合物を少なく
とも１種類含有する強誘電性液晶組成物、およびこの強
誘電性液晶組成物を用いた液晶表示装置。 【効果】 自発分極の大きな強誘電性液晶性化合物、強
誘電性液晶組成物および応答速度の速い液晶表示装置を
提供することが出来る。
誘電性液晶性化合物（例えば、式（１）の化合物）、光
学活性基および環状スルホン基を有する化合物を少なく
とも１種類含有する強誘電性液晶組成物、およびこの強
誘電性液晶組成物を用いた液晶表示装置。 【効果】 自発分極の大きな強誘電性液晶性化合物、強
誘電性液晶組成物および応答速度の速い液晶表示装置を
提供することが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物お
よび当該液晶性化合物を少なくとも１種類含有すること
を特徴とする強誘電性液晶組成物、および当該強誘電性
液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するものである。
よび当該液晶性化合物を少なくとも１種類含有すること
を特徴とする強誘電性液晶組成物、および当該強誘電性
液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶は表示材料として広く用いられてい
るが、そうした表示素子のほとんどはネマチック相に属
する液晶材料を用いるＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａ
ｔｉｃ）型表示方法である。このＴＮ型表示方式は受光
型のため目が疲れない、消費電力が極めて少ないなどの
優れた特徴を持つものであるが、応答速度が遅いこと、
見る角度によってはコントラストが取れないこと、大画
面で高精細な表示素子を作るためにはＴＦＴ（Ｔｈｉｎ
Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）等の能動素子を付
け加える必要があることなどの欠点がある。最近は、表
示装置に対して高速応答性が要求されており、こうした
要求に応えるべく液晶材料の改良が試みられてきた。し
かし、他の発光型ディスプレイ（ＣＲＴ、ＥＬ、プラズ
マディスプレイ等）と比較すると、応答速度は充分でな
く、高精細な表示も出来なかった。受光型、低消費電力
といった液晶の特徴を生かし、なおかつ発光型ディスプ
レイに匹敵する応答速度と高精細性を確保するためにネ
マチック相を利用するＴＮ型表示方式に代わる新しい液
晶表示方式が提案されており、その中で上記の優れた特
性を持つことが期待されているものとして、強誘電性液
晶の光スイッチング現象を利用した表示方式（Ｎ．Ａ．
Ｃｌａｒｋ，Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌ，Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３６，８９９（１９８０））が
ある。強誘電性液晶はＲ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒらによってそ
の存在が発表されたもので（Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ，Ｌ．
Ｌｉｂｅｒｔ，Ｌ．Ｓｔｒｚｅｌｅｃｋｉ，Ｐ．Ｋｉｌ
ｌｅｒ，Ｊ．ｄｅ Ｐｈｙｓ．，３６，Ｌ６９（１９７
５））、液晶の構造上からカイラルスメクチックＣ相、
あるいはカイラルスメクチックＨ相に属する。その後さ
らにカイラルスメクチックＩ相，カイラルスメクチック
Ｆ相，カイラルスメクチックＧ相，カイラルスメクチッ
クＪ相，カイラルスメクチックＫ相が強誘電性を示す液
晶相として明らかになった。
るが、そうした表示素子のほとんどはネマチック相に属
する液晶材料を用いるＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａ
ｔｉｃ）型表示方法である。このＴＮ型表示方式は受光
型のため目が疲れない、消費電力が極めて少ないなどの
優れた特徴を持つものであるが、応答速度が遅いこと、
見る角度によってはコントラストが取れないこと、大画
面で高精細な表示素子を作るためにはＴＦＴ（Ｔｈｉｎ
Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）等の能動素子を付
け加える必要があることなどの欠点がある。最近は、表
示装置に対して高速応答性が要求されており、こうした
要求に応えるべく液晶材料の改良が試みられてきた。し
かし、他の発光型ディスプレイ（ＣＲＴ、ＥＬ、プラズ
マディスプレイ等）と比較すると、応答速度は充分でな
く、高精細な表示も出来なかった。受光型、低消費電力
といった液晶の特徴を生かし、なおかつ発光型ディスプ
レイに匹敵する応答速度と高精細性を確保するためにネ
マチック相を利用するＴＮ型表示方式に代わる新しい液
晶表示方式が提案されており、その中で上記の優れた特
性を持つことが期待されているものとして、強誘電性液
晶の光スイッチング現象を利用した表示方式（Ｎ．Ａ．
Ｃｌａｒｋ，Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌ，Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３６，８９９（１９８０））が
ある。強誘電性液晶はＲ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒらによってそ
の存在が発表されたもので（Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ，Ｌ．
Ｌｉｂｅｒｔ，Ｌ．Ｓｔｒｚｅｌｅｃｋｉ，Ｐ．Ｋｉｌ
ｌｅｒ，Ｊ．ｄｅ Ｐｈｙｓ．，３６，Ｌ６９（１９７
５））、液晶の構造上からカイラルスメクチックＣ相、
あるいはカイラルスメクチックＨ相に属する。その後さ
らにカイラルスメクチックＩ相，カイラルスメクチック
Ｆ相，カイラルスメクチックＧ相，カイラルスメクチッ
クＪ相，カイラルスメクチックＫ相が強誘電性を示す液
晶相として明らかになった。
【０００３】この強誘電性液晶は、自発分極を有するた
めに非常に速い応答速度を有する上にメモリ性のある双
安定状態を発現させることが出来、さらに視野角特性も
優れていることから、大容量大画面のディスプレイとし
て適している。
めに非常に速い応答速度を有する上にメモリ性のある双
安定状態を発現させることが出来、さらに視野角特性も
優れていることから、大容量大画面のディスプレイとし
て適している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の強誘電性液晶では、走査線本数の多い高精細大画面を
フリッカーが見えないほどの高速で表示するに充分な応
答速度は未だ実現されていない。本発明は上記欠点を解
決し応答速度の速い新規な強誘電性液晶性化合物を提供
するものである。
の強誘電性液晶では、走査線本数の多い高精細大画面を
フリッカーが見えないほどの高速で表示するに充分な応
答速度は未だ実現されていない。本発明は上記欠点を解
決し応答速度の速い新規な強誘電性液晶性化合物を提供
するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】強誘電性液晶の応答時間
は次の式で表される。τ＝η／（ＰsＥ）。ここでτは
応答時間、ηは液晶の粘度、Ｐsは液晶の自発分極、Ｅ
は電界の強度を表している。したがって、応答時間を減
少するためには、粘度を低下する、自発分極を増大す
る、および電界強度を上げるの３通りの方法があるが、
粘度はスメクチック相であるがゆえに低粘度化は困難で
あり、また電界の強度も使用されるドライバの耐電圧特
性から限界がある。よって、液晶の自発分極を増大させ
る事が、応答時間を減少させる最も良い方法である。
は次の式で表される。τ＝η／（ＰsＥ）。ここでτは
応答時間、ηは液晶の粘度、Ｐsは液晶の自発分極、Ｅ
は電界の強度を表している。したがって、応答時間を減
少するためには、粘度を低下する、自発分極を増大す
る、および電界強度を上げるの３通りの方法があるが、
粘度はスメクチック相であるがゆえに低粘度化は困難で
あり、また電界の強度も使用されるドライバの耐電圧特
性から限界がある。よって、液晶の自発分極を増大させ
る事が、応答時間を減少させる最も良い方法である。
【０００６】また、本発明の強誘電性液晶性化合物は分
極基として環状スルホン基を用いている。 従来の強誘
電性液晶性化合物の分極基としてエステル基が良く用い
られるが、スルホン基はエステル基より熱的および加水
分解に対して安定であるため、本発明の強誘電性液晶性
化合物はより熱安定性の優れたものである。以上の背景
を鑑みて、本発明は新規な自発分極の大きな強誘電性液
晶性化合物及び強誘電性液晶組成物を提供し、かつ応答
速度の速い液晶表示装置を提供するものである。
極基として環状スルホン基を用いている。 従来の強誘
電性液晶性化合物の分極基としてエステル基が良く用い
られるが、スルホン基はエステル基より熱的および加水
分解に対して安定であるため、本発明の強誘電性液晶性
化合物はより熱安定性の優れたものである。以上の背景
を鑑みて、本発明は新規な自発分極の大きな強誘電性液
晶性化合物及び強誘電性液晶組成物を提供し、かつ応答
速度の速い液晶表示装置を提供するものである。
【０００７】即ち、本発明は、光学活性基及び環状スル
ホン基を有することを特徴とする強誘電性液晶性化合
物、および光学活性基及び環状スルホン基を有する強誘
電性液晶性化合物を少なくとも１種含有する強誘電性液
晶組成物に関するものと、当該組成物を使った液晶表示
装置に関するものである。本発明の強誘電性液晶性化合
物とは、単独で、またはスメクチック相またはネマチッ
ク相を示す化合物または組成物に混合されることで、カ
イラルスメクチックＣ相等の強誘電性相を示し自発分極
を有するものである。
ホン基を有することを特徴とする強誘電性液晶性化合
物、および光学活性基及び環状スルホン基を有する強誘
電性液晶性化合物を少なくとも１種含有する強誘電性液
晶組成物に関するものと、当該組成物を使った液晶表示
装置に関するものである。本発明の強誘電性液晶性化合
物とは、単独で、またはスメクチック相またはネマチッ
ク相を示す化合物または組成物に混合されることで、カ
イラルスメクチックＣ相等の強誘電性相を示し自発分極
を有するものである。
【０００８】本発明の強誘電性液晶組成物とは、ネマチ
ック相、スメクチック相等の液晶相を示す化合物または
組成物に、本発明の光学活性基及び環状スルホン基を有
する化合物を添加することによって得られた組成物であ
り、カイラルスメクチックＣ相等の強誘電性相を示すも
のである。ネマチック相またはスメクチック相を示す組
成物としては、フェニルピリミジン系液晶組成物、シア
ノシクロヘキサン系液晶組成物、安息香酸エステル系液
晶組成物およびビフェニル系液晶組成物等が挙げられ
る。
ック相、スメクチック相等の液晶相を示す化合物または
組成物に、本発明の光学活性基及び環状スルホン基を有
する化合物を添加することによって得られた組成物であ
り、カイラルスメクチックＣ相等の強誘電性相を示すも
のである。ネマチック相またはスメクチック相を示す組
成物としては、フェニルピリミジン系液晶組成物、シア
ノシクロヘキサン系液晶組成物、安息香酸エステル系液
晶組成物およびビフェニル系液晶組成物等が挙げられ
る。
【０００９】本発明の強誘電性液晶性化合物において、
光学活性基はカイラルスメクチック相を発現させるのに
必須であり、環状スルホン基は大きな双極子モーメント
を有するため大きな自発分極を発現させるのに適してい
る。本発明の強誘電性液晶性化合物において、光学活性
基および環状スルホン基は同一分子内にそれぞれ少なく
とも一つ存在すれば良いが、光学活性基または環状スル
ホン基または両者が同一分子内に複数個存在しても良
い。
光学活性基はカイラルスメクチック相を発現させるのに
必須であり、環状スルホン基は大きな双極子モーメント
を有するため大きな自発分極を発現させるのに適してい
る。本発明の強誘電性液晶性化合物において、光学活性
基および環状スルホン基は同一分子内にそれぞれ少なく
とも一つ存在すれば良いが、光学活性基または環状スル
ホン基または両者が同一分子内に複数個存在しても良
い。
【００１０】本発明の強誘電性液晶組成物において光学
活性基及び環状スルホン基を有する化合物は０．１重量
部〜５０重量部が好ましく、１重量部から２０重量部が
より好ましい。また、強誘電性液晶組成物に含まれる本
発明の液晶性化合物は１種であっても複数種であっても
良い。本発明に於ける環状スルホン基の合成法として
は、特に限定するものではないが、スルフィド、または
スルホキシドの過酸化水素や有機過酸などの酸化剤によ
る酸化およびスルフィン酸塩またはスルホニルクロリド
のアルキル化法などが挙げられる。
活性基及び環状スルホン基を有する化合物は０．１重量
部〜５０重量部が好ましく、１重量部から２０重量部が
より好ましい。また、強誘電性液晶組成物に含まれる本
発明の液晶性化合物は１種であっても複数種であっても
良い。本発明に於ける環状スルホン基の合成法として
は、特に限定するものではないが、スルフィド、または
スルホキシドの過酸化水素や有機過酸などの酸化剤によ
る酸化およびスルフィン酸塩またはスルホニルクロリド
のアルキル化法などが挙げられる。
【００１１】本発明の光学活性基と環状スルホン基は、
同一化合物内に存在するものでありその位置関係は特定
されないが、近接した位置に存在する方が自発分極を増
大する意味でより好ましい。また、環状スルホン基の環
の大きさとして、自発分極の点から３員環から１０員環
が好ましく、４員環から６員環がより好ましい。また、
環状スルホン基を構成する原子は主に炭素原子であるが
窒素原子、酸素原子、イオウ原子、リン原子などのヘテ
ロ原子を含んでいてもよい。特に、システインやチオプ
ロリン（チアゾリジン−４−カルボン酸）から誘導され
た５員環であるジオキソチアゾリジン環は、光学活性基
と環状スルホン基が同じ環上に近接して存在することか
ら、自発分極が高くなりより好ましい。
同一化合物内に存在するものでありその位置関係は特定
されないが、近接した位置に存在する方が自発分極を増
大する意味でより好ましい。また、環状スルホン基の環
の大きさとして、自発分極の点から３員環から１０員環
が好ましく、４員環から６員環がより好ましい。また、
環状スルホン基を構成する原子は主に炭素原子であるが
窒素原子、酸素原子、イオウ原子、リン原子などのヘテ
ロ原子を含んでいてもよい。特に、システインやチオプ
ロリン（チアゾリジン−４−カルボン酸）から誘導され
た５員環であるジオキソチアゾリジン環は、光学活性基
と環状スルホン基が同じ環上に近接して存在することか
ら、自発分極が高くなりより好ましい。
【００１２】本発明の光学活性基としては、従来、強誘
電性液晶性化合物に使用されているものであれば何れで
もよいが、例えば、次のような基を挙げることができ
る。アルキル基、アルキルオキシ基、アルカノイルオキ
シ基、アルキルオキシカルボニルオキシ基、ハロゲン置
換アルキル基、ハロゲン置換アルキルオキシ基、ハロゲ
ン置換アルカノイルオキシ基、ハロゲン置換アルキルオ
キシカルボニルオキシ基、シアノ置換アルキル基、シア
ノ置換アルキルオキシ基、シアノ置換アルカノイルオキ
シ基、シアノ置換アルキルオキシカルボニルオキシ基、
アルキルオキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキ
ル基、アルカノイルオキシアルキルオキシ基、アルキル
オキシアルカノイルオキシ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、アルキルオキシアルキルオキシカルボニル基、ハ
ロゲン置換アルキルオキシアルキル基、ハロゲン置換ア
ルカノイルオキシアルキル基、ハロゲン置換アルカノイ
ルオキシアルキルオキシ基、ハロゲン置換アルキルオキ
シアルカノイルオキシ基、ハロゲン置換アルキルオキシ
カルボニル基、ハロゲン置換アルキルオキシアルキルオ
キシカルボニル基、シアノ置換アルキルオキシアルキル
基、シアノ置換アルカノイルオキシアルキル基、シアノ
置換アルカノイルオキシアルキルオキシ基、シアノ置換
アルキルオキシアルカノイルオキシ基、シアノ置換アル
キルオキシカルボニル基、シアノ置換アルキルオキシア
ルキルオキシカルボニル基。
電性液晶性化合物に使用されているものであれば何れで
もよいが、例えば、次のような基を挙げることができ
る。アルキル基、アルキルオキシ基、アルカノイルオキ
シ基、アルキルオキシカルボニルオキシ基、ハロゲン置
換アルキル基、ハロゲン置換アルキルオキシ基、ハロゲ
ン置換アルカノイルオキシ基、ハロゲン置換アルキルオ
キシカルボニルオキシ基、シアノ置換アルキル基、シア
ノ置換アルキルオキシ基、シアノ置換アルカノイルオキ
シ基、シアノ置換アルキルオキシカルボニルオキシ基、
アルキルオキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキ
ル基、アルカノイルオキシアルキルオキシ基、アルキル
オキシアルカノイルオキシ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、アルキルオキシアルキルオキシカルボニル基、ハ
ロゲン置換アルキルオキシアルキル基、ハロゲン置換ア
ルカノイルオキシアルキル基、ハロゲン置換アルカノイ
ルオキシアルキルオキシ基、ハロゲン置換アルキルオキ
シアルカノイルオキシ基、ハロゲン置換アルキルオキシ
カルボニル基、ハロゲン置換アルキルオキシアルキルオ
キシカルボニル基、シアノ置換アルキルオキシアルキル
基、シアノ置換アルカノイルオキシアルキル基、シアノ
置換アルカノイルオキシアルキルオキシ基、シアノ置換
アルキルオキシアルカノイルオキシ基、シアノ置換アル
キルオキシカルボニル基、シアノ置換アルキルオキシア
ルキルオキシカルボニル基。
【００１３】本発明の液晶性化合物に於ける光学活性基
と環状スルホン基以外の構造は特に限定されないが、お
もに環状基や結合基からなる骨格部、および長鎖基から
なる末端部から構成されている。環状基としては、フェ
ニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、
ピリジン基、フェニルピリジン基、ピリミジン基、フェ
ニルピリミジン基、ピラジン基、フェニルピラジン基、
シクロヘキサン基、フェニルシクロヘキサン基、ジオキ
サン基、フェニルジオキサン基、アダマンタン基、フェ
ニルアダマンタン基、などが挙げられる。また、結合基
としては、メチレン基、ケトン基、ビニル基、アセチレ
ン基、エステル基、エーテル基、チオエステル基、ジア
ゾ基、アミノメチレン基、などが挙げられる。末端部と
しては、プロピル基、ペンチル基、オクチル基、デシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、アイコシル基、
アリル基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基、オクタデシルオキシ基、アイコシルオキシ基、アリ
ルオキシ基、プロピルチオキシ基、ペンチルチオキシ
基、オクチルチオキシ基、デシルチオキシ基、ヘキサデ
シルチオキシ基、オクタデシルチオキシ基、アイコシル
チオキシ基、アリルチオキシ基、１，１，１，２，２，
３，３−ヘプタフロロブチルオキシ基、１，１，１，
２，２，３，３，４，４，５，５−ドデカフロロヘキシ
ルオキシ基、などが挙げられる。骨格部の大きさにもよ
るが、末端部は炭素数３以上２０以下が好ましい。
と環状スルホン基以外の構造は特に限定されないが、お
もに環状基や結合基からなる骨格部、および長鎖基から
なる末端部から構成されている。環状基としては、フェ
ニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、
ピリジン基、フェニルピリジン基、ピリミジン基、フェ
ニルピリミジン基、ピラジン基、フェニルピラジン基、
シクロヘキサン基、フェニルシクロヘキサン基、ジオキ
サン基、フェニルジオキサン基、アダマンタン基、フェ
ニルアダマンタン基、などが挙げられる。また、結合基
としては、メチレン基、ケトン基、ビニル基、アセチレ
ン基、エステル基、エーテル基、チオエステル基、ジア
ゾ基、アミノメチレン基、などが挙げられる。末端部と
しては、プロピル基、ペンチル基、オクチル基、デシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、アイコシル基、
アリル基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基、オクタデシルオキシ基、アイコシルオキシ基、アリ
ルオキシ基、プロピルチオキシ基、ペンチルチオキシ
基、オクチルチオキシ基、デシルチオキシ基、ヘキサデ
シルチオキシ基、オクタデシルチオキシ基、アイコシル
チオキシ基、アリルチオキシ基、１，１，１，２，２，
３，３−ヘプタフロロブチルオキシ基、１，１，１，
２，２，３，３，４，４，５，５−ドデカフロロヘキシ
ルオキシ基、などが挙げられる。骨格部の大きさにもよ
るが、末端部は炭素数３以上２０以下が好ましい。
【００１４】本発明の強誘電性液晶性化合物の具体例を
以下に示す。
以下に示す。
【００１５】
【化１】
【００１６】
【化２】
【００１７】本発明の液晶表示装置について以下に記
す。本発明の液晶表示装置の構造を、一実施形態である
図１を用いて説明するが、これに限定されるものではな
い。図１において１は偏光板、２は基板、３は透明電極
膜、４は配向膜、５はシール材、６はスペーサ、７は強
誘電性液晶組成物を示す。
す。本発明の液晶表示装置の構造を、一実施形態である
図１を用いて説明するが、これに限定されるものではな
い。図１において１は偏光板、２は基板、３は透明電極
膜、４は配向膜、５はシール材、６はスペーサ、７は強
誘電性液晶組成物を示す。
【００１８】偏光板１は、主にヨウ素や色素などの２色
性材料を高分子材料に含有させたフィルムが用いられ
る。基板２としては、ガラスが主に使用されるが、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、酢酸セ
ルロースなどのプラスチックも使用できる。基板２に蒸
着、スパッタ、ＣＶＤなどの公知の手段によって酸化ス
ズ、酸化インジウムおよびＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉ
ｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明電極膜３が設けられる。配向
膜４は、ポリイミド、ポリアミド、ポリビニルアルコー
ルなどの高分子材料、有機シラン、有機チタンなどの有
機材料または酸化ケイ素などの無機材料を透明電極膜３
上に成膜することによって得られる。成膜する方法とし
ては、スピンコート法、バーコート法、ロールコート
法、ディッピング法、蒸着法、スパッタ法などが挙げら
れる。シール材５は、主にエポキシ樹脂などの高分子材
料が使用でき、液晶表示装置内に強誘電性液晶組成物７
を封止するためのものである。スペーサ６は、主に球状
またはロッド状のガラスまたはプラスチックからなり、
基板と基板の間隔を一定に保つためのものである。
性材料を高分子材料に含有させたフィルムが用いられ
る。基板２としては、ガラスが主に使用されるが、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、酢酸セ
ルロースなどのプラスチックも使用できる。基板２に蒸
着、スパッタ、ＣＶＤなどの公知の手段によって酸化ス
ズ、酸化インジウムおよびＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉ
ｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明電極膜３が設けられる。配向
膜４は、ポリイミド、ポリアミド、ポリビニルアルコー
ルなどの高分子材料、有機シラン、有機チタンなどの有
機材料または酸化ケイ素などの無機材料を透明電極膜３
上に成膜することによって得られる。成膜する方法とし
ては、スピンコート法、バーコート法、ロールコート
法、ディッピング法、蒸着法、スパッタ法などが挙げら
れる。シール材５は、主にエポキシ樹脂などの高分子材
料が使用でき、液晶表示装置内に強誘電性液晶組成物７
を封止するためのものである。スペーサ６は、主に球状
またはロッド状のガラスまたはプラスチックからなり、
基板と基板の間隔を一定に保つためのものである。
【００１９】配向膜４に液晶配向性を付与するためにラ
ビング法を用いる場合、ラビングは２枚の基板の少なく
とも一方に施されていれば良い。両方の基板にラビング
を施した場合、ラビングの方向としては原則として互い
に平行であるか反平行であるかの何れでも良い。本発明
の液晶表示装置はディスプレイ、空間光変調器、光プリ
ンタ用ヘッド、光シャッタ、光スイッチ等に使用でき
る。
ビング法を用いる場合、ラビングは２枚の基板の少なく
とも一方に施されていれば良い。両方の基板にラビング
を施した場合、ラビングの方向としては原則として互い
に平行であるか反平行であるかの何れでも良い。本発明
の液晶表示装置はディスプレイ、空間光変調器、光プリ
ンタ用ヘッド、光シャッタ、光スイッチ等に使用でき
る。
【００２０】
【実施例】次に、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００２１】
【実施例１】 （強誘電性液晶性化合物（１）の合成）氷冷したメチル
アルコール２００ｍＬに塩化チオニル５２ｍＬを徐々に
滴下した。この溶液に、Ｌ−チアゾリジン−４−カルボ
ン酸２６．６ｇを加えた後、１０時間室温で攪はんし
た。減圧下で濃縮し、残さにエーテルを加えて結晶化さ
せて、Ｌ−チアゾリジン−４−カルボン酸 メチルエス
テル２０ｇを得た。
アルコール２００ｍＬに塩化チオニル５２ｍＬを徐々に
滴下した。この溶液に、Ｌ−チアゾリジン−４−カルボ
ン酸２６．６ｇを加えた後、１０時間室温で攪はんし
た。減圧下で濃縮し、残さにエーテルを加えて結晶化さ
せて、Ｌ−チアゾリジン−４−カルボン酸 メチルエス
テル２０ｇを得た。
【００２２】得られたエステル２．０６ｇのトルエン溶
液５０ｍＬに、４−オクチルオキシベンゾイルクロリド
３．７５ｇのトルエン溶液５０ｍＬを、攪はん下徐々に
滴下した後、トリエチルアミン約２ｇを加え室温で１時
間攪はんした。反応液を希塩酸で洗浄した後、乾燥、ト
ルエン留去して、アミド５．１ｇを得た。得られたアミ
ド４．９３ｇおよびｍ−クロロ過安息香酸６．９０ｇか
らなる塩化メチレン溶液５０ｍＬを室温で１０時間攪は
んした。反応溶液を亜硫酸ナトリウム水溶液で処理した
後、重曹水溶液で洗浄した後、乾燥、溶媒留去し、液晶
性化合物（１）５ｇを得た。
液５０ｍＬに、４−オクチルオキシベンゾイルクロリド
３．７５ｇのトルエン溶液５０ｍＬを、攪はん下徐々に
滴下した後、トリエチルアミン約２ｇを加え室温で１時
間攪はんした。反応液を希塩酸で洗浄した後、乾燥、ト
ルエン留去して、アミド５．１ｇを得た。得られたアミ
ド４．９３ｇおよびｍ−クロロ過安息香酸６．９０ｇか
らなる塩化メチレン溶液５０ｍＬを室温で１０時間攪は
んした。反応溶液を亜硫酸ナトリウム水溶液で処理した
後、重曹水溶液で洗浄した後、乾燥、溶媒留去し、液晶
性化合物（１）５ｇを得た。
【００２３】
【実施例２】 （強誘電性液晶性化合物（２）の合成）実施例１のメチ
ルアルコールをｎ−ブチルアルコールに、代えた以外は
実施例１と同様に合成した。
ルアルコールをｎ−ブチルアルコールに、代えた以外は
実施例１と同様に合成した。
【００２４】
【実施例３】 （強誘電性液晶性化合物（３）の合成）実施例１の４−
オクチルオキシベンゾイルクロリドを４−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ベンゾイルクロリドに、代えた以外
は実施例１と同様に合成した。
オクチルオキシベンゾイルクロリドを４−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ベンゾイルクロリドに、代えた以外
は実施例１と同様に合成した。
【００２５】
【実施例４】 （強誘電性液晶性化合物（４）の合成）実施例１のメチ
ルアルコールをｎ−ブチルアルコールに、また４−オク
チルオキシベンゾイルクロリドを４−（４−オクチルオ
キシフェニル）ベンゾイルクロリドに代えた以外は実施
例１と同様に合成した。
ルアルコールをｎ−ブチルアルコールに、また４−オク
チルオキシベンゾイルクロリドを４−（４−オクチルオ
キシフェニル）ベンゾイルクロリドに代えた以外は実施
例１と同様に合成した。
【００２６】
【実施例５】 （強誘電性液晶性化合物（５）の合成）氷冷したメチル
アルコール２００ｍＬに塩化チオニル５２ｍＬを徐々に
滴下した。この溶液に、Ｌ−チアゾリジン−４−カルボ
ン酸２６．６ｇを加えた後、１０時間室温で攪はんし
た。減圧下で濃縮し、残さにエーテルを加えて結晶化さ
せて、Ｌ−チアゾリジン−４−カルボン酸 メチルエス
テル２０ｇを得た。
アルコール２００ｍＬに塩化チオニル５２ｍＬを徐々に
滴下した。この溶液に、Ｌ−チアゾリジン−４−カルボ
ン酸２６．６ｇを加えた後、１０時間室温で攪はんし
た。減圧下で濃縮し、残さにエーテルを加えて結晶化さ
せて、Ｌ−チアゾリジン−４−カルボン酸 メチルエス
テル２０ｇを得た。
【００２７】得られたエステル１４．７ｇのクロロホル
ム溶液１００ｍＬに、オクタノイルクロリド１６．２ｇ
のクロロホルム溶液５０ｍＬを、攪はん下徐々に滴下し
た後、トリエチルアミン約２０ｇを加え室温で１時間攪
はんした。反応液を希塩酸で洗浄した後、乾燥、クロロ
ホルム留去して、アミド２５ｇを得た。得られたアミド
１３．７ｇのメタノール溶液５００ｍＬに、１．１当量
の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を加え、室温で１時間攪は
んした。減圧下にメタノールを留去し、水とエーテルと
を加えて未反応アミドを抽出した。水層に２％塩酸を加
えｐＨ３にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、
乾燥、減圧下濃縮し、カルボン酸１０ｇを得た。
ム溶液１００ｍＬに、オクタノイルクロリド１６．２ｇ
のクロロホルム溶液５０ｍＬを、攪はん下徐々に滴下し
た後、トリエチルアミン約２０ｇを加え室温で１時間攪
はんした。反応液を希塩酸で洗浄した後、乾燥、クロロ
ホルム留去して、アミド２５ｇを得た。得られたアミド
１３．７ｇのメタノール溶液５００ｍＬに、１．１当量
の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を加え、室温で１時間攪は
んした。減圧下にメタノールを留去し、水とエーテルと
を加えて未反応アミドを抽出した。水層に２％塩酸を加
えｐＨ３にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、
乾燥、減圧下濃縮し、カルボン酸１０ｇを得た。
【００２８】得られたカルボン酸２．５９ｇ，４−オク
チルオキシフェノール２．２２ｇおよびジメチルアミノ
ピリジン０．１２ｇの塩化メチレン５０ｍＬ溶液に、氷
冷下ＥＤＣ塩酸塩２．１１ｇを加え、室温下１５時間攪
はんした。反応液を減圧下濃縮し、水を加え酢酸エチル
で抽出した。抽出液を重曹水、水で洗浄後、乾燥、減圧
下濃縮し、クロマトグラフにより精製し、エステル４．
７ｇを得た。
チルオキシフェノール２．２２ｇおよびジメチルアミノ
ピリジン０．１２ｇの塩化メチレン５０ｍＬ溶液に、氷
冷下ＥＤＣ塩酸塩２．１１ｇを加え、室温下１５時間攪
はんした。反応液を減圧下濃縮し、水を加え酢酸エチル
で抽出した。抽出液を重曹水、水で洗浄後、乾燥、減圧
下濃縮し、クロマトグラフにより精製し、エステル４．
７ｇを得た。
【００２９】得られたエステル４．６４ｇおよびｍ−ク
ロロ過安息香酸３．８０ｇからなる塩化メチレン溶液１
５０ｍＬを室温で１０時間攪はんした。反応溶液を亜硫
酸ナトリウム水溶液で処理した後、重曹水で洗浄した
後、乾燥、溶媒留去し、液晶性化合物（５）４．５ｇを
得た。
ロロ過安息香酸３．８０ｇからなる塩化メチレン溶液１
５０ｍＬを室温で１０時間攪はんした。反応溶液を亜硫
酸ナトリウム水溶液で処理した後、重曹水で洗浄した
後、乾燥、溶媒留去し、液晶性化合物（５）４．５ｇを
得た。
【００３０】
【実施例６】 （液晶表示装置の作製法および応答時間測定）透明電極
膜（ＩＴＯ）付ガラス基板に、ポリイミド希釈液を基板
の電極膜上にスピンコートした後加熱し、厚み約５００
Ａのポリイミドの薄膜を形成した。ガラス基板上に形成
したポリイミドの薄膜に植毛布により一方向にラビング
を施した。この一対のガラス基板を、スペーサとして２
μｍのシリカ粒を用い、上下のラビング方向が平行とな
る様に重ね合わせ、注入口となる箇所を除いてその周辺
をシーリングした。
膜（ＩＴＯ）付ガラス基板に、ポリイミド希釈液を基板
の電極膜上にスピンコートした後加熱し、厚み約５００
Ａのポリイミドの薄膜を形成した。ガラス基板上に形成
したポリイミドの薄膜に植毛布により一方向にラビング
を施した。この一対のガラス基板を、スペーサとして２
μｍのシリカ粒を用い、上下のラビング方向が平行とな
る様に重ね合わせ、注入口となる箇所を除いてその周辺
をシーリングした。
【００３１】次に強誘電性液晶性化合物（１）１０重量
％およびフェニルピリミジン系液晶組成物ＺＬＩ−３２
３４Ｂ（Ｅ．メルク社製）９０重量％からなる強誘電性
液晶組成物を１２０℃に加熱して等方相とし、上記で作
製したセル内に注入口から注入した。このセルを１．５
時間かけて１２０℃から３０℃まで徐冷した。偏光顕微
鏡観察によって、セル内の強誘電性液晶は均一に水平配
向していることが確認できた。このセルに、偏光板を直
交ニコルに貼り合わせ、液晶表示装置とした。この時
の、液晶表示装置の構造を図１に示した。
％およびフェニルピリミジン系液晶組成物ＺＬＩ−３２
３４Ｂ（Ｅ．メルク社製）９０重量％からなる強誘電性
液晶組成物を１２０℃に加熱して等方相とし、上記で作
製したセル内に注入口から注入した。このセルを１．５
時間かけて１２０℃から３０℃まで徐冷した。偏光顕微
鏡観察によって、セル内の強誘電性液晶は均一に水平配
向していることが確認できた。このセルに、偏光板を直
交ニコルに貼り合わせ、液晶表示装置とした。この時
の、液晶表示装置の構造を図１に示した。
【００３２】液晶表示装置の透明電極膜に電圧±１０Ｖ
／μｍの矩形波を印加し、透過率が０％から９０％に変
化に要する時間を応答時間として求めた。この時の応答
時間は３．５ミリ秒であった。
／μｍの矩形波を印加し、透過率が０％から９０％に変
化に要する時間を応答時間として求めた。この時の応答
時間は３．５ミリ秒であった。
【００３３】
【実施例７〜１０】強誘電性液晶性化合物を（２）から
（５）に代え、その含有量を表１に示した量にした以外
は実施例６と同様に応答時間を測定した。結果を実施例
６とあわせて表１に示した。
（５）に代え、その含有量を表１に示した量にした以外
は実施例６と同様に応答時間を測定した。結果を実施例
６とあわせて表１に示した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、自発分極の大きな強誘
電性液晶性化合物、強誘電性液晶組成物および応答速度
の速い液晶表示装置を提供することが出来る。
電性液晶性化合物、強誘電性液晶組成物および応答速度
の速い液晶表示装置を提供することが出来る。
【図１】本発明の強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示
装置の１例を示す断面図である。
装置の１例を示す断面図である。
【符号の説明】 １ 偏光板 ２ 基板 ３ 透明電極膜 ４ 配向膜 ５ シール材 ６ スペーサ ７ 強誘電性液晶組成物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/34 6742−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５０５
Claims (3)
- 【請求項１】 光学活性基および環状スルホン基を有す
ることを特徴とする強誘電性液晶性化合物。 - 【請求項２】 光学活性基および環状スルホン基を有す
る強誘電性液晶性化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする強誘電性液晶組成物。 - 【請求項３】 液晶が請求項２記載の強誘電性液晶組成
物であることを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3306078A JPH05140131A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | 環状スルホン系液晶性化合物および液晶組成物および液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3306078A JPH05140131A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | 環状スルホン系液晶性化合物および液晶組成物および液晶表示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140131A true JPH05140131A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=17952778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3306078A Withdrawn JPH05140131A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | 環状スルホン系液晶性化合物および液晶組成物および液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140131A (ja) |
-
1991
- 1991-11-21 JP JP3306078A patent/JPH05140131A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990204 |