JPH0514707B2 - - Google Patents
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- JPH0514707B2 JPH0514707B2 JP59098237A JP9823784A JPH0514707B2 JP H0514707 B2 JPH0514707 B2 JP H0514707B2 JP 59098237 A JP59098237 A JP 59098237A JP 9823784 A JP9823784 A JP 9823784A JP H0514707 B2 JPH0514707 B2 JP H0514707B2
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−イミダゾリジノンとホルムアル
デヒドまたはパラホルムアルデヒドとを固体酸の
存在下、水素化触媒を用いて接触還元することを
特徴とする。１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンの製造方法に関するものである。 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、
極性非プロトン溶媒として重要な位置を占め、有
機合成反応用溶媒、高分子化合物の溶媒、石油精
製の際の芳香族炭化水素および不飽和炭化水素の
抽出溶媒なの広範な用途があり、工業的にきわめ
て有用な化合物である。 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製
造する従来の方法としては、次のような方法が知
られている。 (1) 米国特許第2422400号明細書記載の方法 (a)２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒド
からの塩基性雰囲気におけるメチロール中間体
の生成および分離の工程、(b)反応溶媒のPHを調
整した後、触媒により接触還元する工程、の２
工程を必要とする。 (2) 特開昭52−71419号公報記載の方法 ２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒドを
PH３〜５の酸性雰囲気中水素添加して、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンを１工程で
製造する方法が開占されている。特開昭52−
71419号公報には、反応液を酸性にするための
物質が特定されておらず不明であるが、実施例
１では、リン酸を添加して反応液をPH３とする
方法が記載されている。この方法を実施するに
は耐蝕性の反応装置が必要となり、しかも反応
終了後、反応液の中和によつて塩が生成し分離
が困難である。 (3) 特開昭53−98965号公報記載の方法 酸性物質の存在下、１，３−ビス（ヒドロキ
シメチル）−または１，３−ビス（アルコキシ
メチル）−２−イミダゾリジノンを水素化触媒
を用いて接触還元する方法が記載されている。
しかし、原料である１，３−ビス（ヒドロキシ
メチル）−または１，３−ビス（アルコキシメ
チル）−２−イミダゾリジノンを製造するには
米国特許第2422400号同様に、２−イミダゾリ
ジノンとホルムアルデヒドからメチロール化工
程を経由せねばならず、実質的には２段反応で
ある。さらに、酸性物質の存在下PH３以下で接
触還元を行うため、特開昭52−71419号と同じ
ように耐蝕性の装置が必要となり、反応終了後
中和によつて生成した塩の分離という問題が生
じる。 以上のように、従来方法は１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンの工業的製造方法として満
足しうるものではなかつた。 本発明者らは、２−イミダゾリジノンから１工
程で、しかも工業的実施が可能な穏やかな条件で
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製造
する方法を確立すべく鋭意研究し、特定の固体酸
が有効なことを見いだし本発明を完成するに至つ
た。 すなわち、本発明は、硫酸イオンおよびアルミ
ナあるいは硫酸イオン、リン酸イオンおよびアル
ミナを焼成して得られる固体酸の存在下に、２−
イミダゾリジノンとホルムアルデヒドまたはパラ
ホルムアルデヒドを水素化触媒を用いて接触還元
することを特徴とする１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンの製造方法に関するものである。 本発明で用いられる固体酸は、硫酸イオンおよ
びアルミナ、または硫酸イオン、リン酸イオンお
よびアルミナを焼成して得られるものである。固
体酸を構成する各原子の比率は、硫酸イオンおよ
びアルミナ場合、Ｓ／Alが0.01ないし0.06、硫酸
イオン、リン酸イオンおよびアルミナの場合、
（Ｐ＋Ｓ）／Alが0.02なしい0.2で、Ｓ／Ｐが0.02
ないし0.8である。固体酸を構成する原子がこの
範囲にあれば、活性、選択性とも良好な固体酸が
得られる。 本発明の固体酸を調製するには、硫酸、リン酸
あるいはそれらのアルミナウム塩またはアンモニ
ウム塩などを水に溶解して得た、硫酸イオンまた
硫酸イオンとリン酸イオンを含む水溶液にアルミ
ナを加えてよく混合し、乾燥後焼成すればよい。
なお、硫酸イオンとアルミナから固体酸を調製す
れには、上記方法以外に、硫酸イオンを含む水溶
液にアルミナを接触させた後ロ過し、得られた固
体を焼成してもよい。 本発明の固体酸を調製する際の焼成温度は、
300℃以上、好ましくは500ないし900℃であり、
焼成時間は１なしい10時間、好ましくは２ないし
４時間が適当である。得られた固体酸はそのま
ま、もしくは２ないし10倍量の水で煮沸した後、
ロ過水洗して反応に用いる。なお、固体酸に用い
るアルミナはとくに限定されないが、実用上粉末
またはビーズ状のγ−アルミナが好ましい。 本発明の原料の一つであるホルムアルデヒドま
たはパラホルムアルデヒドは、水溶液あるいはメ
タノール溶液として反応し供し、その使用量は２
−イミダゾリジノンに対して２ないし４倍モルが
適当である。 本発明方法における水素化触媒は、パラジウ
ム、ニツケルまたは白金から得られる水素化触媒
であれば特に限定されないが、好ましくかパラジ
ウム炭素、ラネーニツケルおよび白金炭素触媒か
ら選ばれる少なくとも１種であり、特に好ましく
はパラジウム炭素である。その使用量は、２−イ
ミダゾリジノンに対して0.1なしい10重量％が好
ましい。固体酸の使用量は、原料の２−イミダゾ
リジノンに対して１ないし10重量％が適当であ
り、反応溶媒は水もしくはアルコール系溶媒が適
当である。反応温度は100ないし200℃、好ましく
は140ないし170℃、接触還元の際の水素圧力は20
ないし150Kg／cm2、好ましくは40ないし100Kg／cm2
である。 本発明における固体酸は、焼成時に硫黄化合物
の発生もなく、さらに焼成物の重量等から硫黄化
合物およびリン化合物が固体酸組成に組み込まれ
ていることが確認される。しかも、この固体酸
は、４倍量と水と２時間煮沸した後ロ過し水洗す
という操作を５回くり返しても、さらに900℃の
高温下で３時間焼成しても本反応における活性は
低下せず、この固体酸を本発明の反応に５回くり
返し再使用することが可能であつた。すなわち、
熱や水洗等による固体酸からの硫黄、リン化合物
の脱離はほとんどないと考えられる。 本発明の特徴的な効果として、本反応がPH６な
いし７の中性状態で行われることがあげられる。
反応中および反応終了後の反応液のPHが中性付近
であるため、反応装置の腐食の心配がなく、しか
も反応後中和する必要もない。したがつて、反応
終了後、固体酸と水素化触媒を反応液からロ別し
て蒸留するという簡単な操作により、高純度と
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを得る
ことができる。反応後、ロ過により回収された固
体酸と水素化触媒は分離することなくそのまま次
の反応に再使用できるため、本発明方法は工業的
にきわめて有利な方法である。 製造例 １ （固体酸の調製） 原子比のＳ／Alが0.03となるように、100mlの
水に98％硫酸５ｇを加え、この溶液に撹拌しなが
らγ−アルミナ粉末100ｇを加えた後、エバポレ
ーターを使用して減圧下蒸発乾燥し、さらに空気
雰囲気中500℃、３時間焼成し、固体酸102ｇを得
た。この固体酸は、ハメツトの酸度関数（以下
「Ho」で表わす）−8.2以下の酸強度を示す酸点を
多く有していた。また、上記操作において焼成時
硫黄化合物の発生は見られなかつた。 製造例 ２ （固体酸の調製） 1N硫酸水溶液500mlにγ−アルミナ粉末100ｇ
を加え10分間撹拌した後、ロ過した。ロ別された
γ−アルミナ粉末を乾燥した後、空気雰囲気中で
500℃、３時間焼成し、固体酸102ｇを得た。一方
ロ液は適定し、ロ液中の硫酸イオン濃度を測定し
た。ロ液中に含まれる硫酸イオンから硫酸イオン
の減少分を求め、得られた固体酸の原子比を算出
したところ、Ｓ／Alは0.03であつた。この固体酸
はHo＜−8.2の酸強度を示す酸点を多く有してい
た。なお焼成時に硫黄化合物の発生は認められな
かつた。 製造例 ３ （固体酸の調製） 原子比の（Ｓ＋Ｐ）／Alが0.11で、Ｓ／Ｐが
0.41となるように、100mlの水に98％硫酸５ｇと
80％リン酸12.5ｇを溶解し、この溶液に撹拌しな
がらγ−アルミナ100ｇを加えた後、エパポレー
ターを使用して減圧下蒸発乾燥し、さらに空気雰
囲気中500℃、３時間焼成し、固体酸108ｇを得
た。このものはHo＜−8.2の酸強度を示す酸点を
多く有していた。また、焼成時には硫黄化合物の
発生は認められなかつた。 製造例 ４ （固体酸の調製） 原子比の（Ｓ＋Ｐ）／Alが0.09で、Ｓ／Ｐが
0.16となるように、100mlの水に98％硫酸２ｇと
80％リン酸12.5ｇを溶解し、この溶解に撹拌しな
がらγ−アルミナ100ｇを加えた後、製造例３に
従つて固体酸107ｇを得た。このものは、Ho＜−
8.2の酸強度を示す酸点を多く有していた。また、
焼成時硫黄化合物の発生は見られなかつた。 製造例 ５ （固体酸の調製） 製造例３で得られた固体酸100ｇに300mlの水を
加え、２時間煮沸後ロ別水洗を行なつた。同様な
操作をさらに４回くり返した後乾燥し、空気雰囲
気中900℃で３時間焼成して、固体酸99ｇを得た。
このものは、Ho＜−8.2で、焼成中硫黄化合物の
発生は見られなかつた。 実施例 １ ２−イミダゾリジノン（純度86.3％、含水率
13.5％）33.1ｇをメタノール40mlに溶かし、これ
に活性炭0.7ｇを加えて40〜50℃で30分間撹拌し
た。活性炭をロ別した後、46％ホルムアルデヒド
溶液（メタノール44％、水10％）47.8ｇと製造例
１で得られた固体酸２ｇと５％パラジウム炭素１
ｇとともにオートクレープに入れ、水素置換後水
素を導入して、140〜150℃、40〜80Kg／cm2で４時
間反応させた。反応終了後、内容物を取り出し触
媒と固体酸をロ別し、ロ液のPHをPHメーターで測
定したところ、6.1であつた。このロ液から水と
メタノールを留去した後、減圧蒸留を行なうと、
120℃／25mmHgで、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン32.3ｇ得られた。このものは、収率
が85.0％、ガスクロマトグラフイーによる純度は
99％であつた。 実施例 ２〜５ 製造例２〜５で得られた固体酸を使用し、実施
例１に準じて反応と処理を行なつた。その結果を
第１表に示す。 【表】
デヒドまたはパラホルムアルデヒドとを固体酸の
存在下、水素化触媒を用いて接触還元することを
特徴とする。１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンの製造方法に関するものである。 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、
極性非プロトン溶媒として重要な位置を占め、有
機合成反応用溶媒、高分子化合物の溶媒、石油精
製の際の芳香族炭化水素および不飽和炭化水素の
抽出溶媒なの広範な用途があり、工業的にきわめ
て有用な化合物である。 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製
造する従来の方法としては、次のような方法が知
られている。 (1) 米国特許第2422400号明細書記載の方法 (a)２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒド
からの塩基性雰囲気におけるメチロール中間体
の生成および分離の工程、(b)反応溶媒のPHを調
整した後、触媒により接触還元する工程、の２
工程を必要とする。 (2) 特開昭52−71419号公報記載の方法 ２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒドを
PH３〜５の酸性雰囲気中水素添加して、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンを１工程で
製造する方法が開占されている。特開昭52−
71419号公報には、反応液を酸性にするための
物質が特定されておらず不明であるが、実施例
１では、リン酸を添加して反応液をPH３とする
方法が記載されている。この方法を実施するに
は耐蝕性の反応装置が必要となり、しかも反応
終了後、反応液の中和によつて塩が生成し分離
が困難である。 (3) 特開昭53−98965号公報記載の方法 酸性物質の存在下、１，３−ビス（ヒドロキ
シメチル）−または１，３−ビス（アルコキシ
メチル）−２−イミダゾリジノンを水素化触媒
を用いて接触還元する方法が記載されている。
しかし、原料である１，３−ビス（ヒドロキシ
メチル）−または１，３−ビス（アルコキシメ
チル）−２−イミダゾリジノンを製造するには
米国特許第2422400号同様に、２−イミダゾリ
ジノンとホルムアルデヒドからメチロール化工
程を経由せねばならず、実質的には２段反応で
ある。さらに、酸性物質の存在下PH３以下で接
触還元を行うため、特開昭52−71419号と同じ
ように耐蝕性の装置が必要となり、反応終了後
中和によつて生成した塩の分離という問題が生
じる。 以上のように、従来方法は１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンの工業的製造方法として満
足しうるものではなかつた。 本発明者らは、２−イミダゾリジノンから１工
程で、しかも工業的実施が可能な穏やかな条件で
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製造
する方法を確立すべく鋭意研究し、特定の固体酸
が有効なことを見いだし本発明を完成するに至つ
た。 すなわち、本発明は、硫酸イオンおよびアルミ
ナあるいは硫酸イオン、リン酸イオンおよびアル
ミナを焼成して得られる固体酸の存在下に、２−
イミダゾリジノンとホルムアルデヒドまたはパラ
ホルムアルデヒドを水素化触媒を用いて接触還元
することを特徴とする１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンの製造方法に関するものである。 本発明で用いられる固体酸は、硫酸イオンおよ
びアルミナ、または硫酸イオン、リン酸イオンお
よびアルミナを焼成して得られるものである。固
体酸を構成する各原子の比率は、硫酸イオンおよ
びアルミナ場合、Ｓ／Alが0.01ないし0.06、硫酸
イオン、リン酸イオンおよびアルミナの場合、
（Ｐ＋Ｓ）／Alが0.02なしい0.2で、Ｓ／Ｐが0.02
ないし0.8である。固体酸を構成する原子がこの
範囲にあれば、活性、選択性とも良好な固体酸が
得られる。 本発明の固体酸を調製するには、硫酸、リン酸
あるいはそれらのアルミナウム塩またはアンモニ
ウム塩などを水に溶解して得た、硫酸イオンまた
硫酸イオンとリン酸イオンを含む水溶液にアルミ
ナを加えてよく混合し、乾燥後焼成すればよい。
なお、硫酸イオンとアルミナから固体酸を調製す
れには、上記方法以外に、硫酸イオンを含む水溶
液にアルミナを接触させた後ロ過し、得られた固
体を焼成してもよい。 本発明の固体酸を調製する際の焼成温度は、
300℃以上、好ましくは500ないし900℃であり、
焼成時間は１なしい10時間、好ましくは２ないし
４時間が適当である。得られた固体酸はそのま
ま、もしくは２ないし10倍量の水で煮沸した後、
ロ過水洗して反応に用いる。なお、固体酸に用い
るアルミナはとくに限定されないが、実用上粉末
またはビーズ状のγ−アルミナが好ましい。 本発明の原料の一つであるホルムアルデヒドま
たはパラホルムアルデヒドは、水溶液あるいはメ
タノール溶液として反応し供し、その使用量は２
−イミダゾリジノンに対して２ないし４倍モルが
適当である。 本発明方法における水素化触媒は、パラジウ
ム、ニツケルまたは白金から得られる水素化触媒
であれば特に限定されないが、好ましくかパラジ
ウム炭素、ラネーニツケルおよび白金炭素触媒か
ら選ばれる少なくとも１種であり、特に好ましく
はパラジウム炭素である。その使用量は、２−イ
ミダゾリジノンに対して0.1なしい10重量％が好
ましい。固体酸の使用量は、原料の２−イミダゾ
リジノンに対して１ないし10重量％が適当であ
り、反応溶媒は水もしくはアルコール系溶媒が適
当である。反応温度は100ないし200℃、好ましく
は140ないし170℃、接触還元の際の水素圧力は20
ないし150Kg／cm2、好ましくは40ないし100Kg／cm2
である。 本発明における固体酸は、焼成時に硫黄化合物
の発生もなく、さらに焼成物の重量等から硫黄化
合物およびリン化合物が固体酸組成に組み込まれ
ていることが確認される。しかも、この固体酸
は、４倍量と水と２時間煮沸した後ロ過し水洗す
という操作を５回くり返しても、さらに900℃の
高温下で３時間焼成しても本反応における活性は
低下せず、この固体酸を本発明の反応に５回くり
返し再使用することが可能であつた。すなわち、
熱や水洗等による固体酸からの硫黄、リン化合物
の脱離はほとんどないと考えられる。 本発明の特徴的な効果として、本反応がPH６な
いし７の中性状態で行われることがあげられる。
反応中および反応終了後の反応液のPHが中性付近
であるため、反応装置の腐食の心配がなく、しか
も反応後中和する必要もない。したがつて、反応
終了後、固体酸と水素化触媒を反応液からロ別し
て蒸留するという簡単な操作により、高純度と
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを得る
ことができる。反応後、ロ過により回収された固
体酸と水素化触媒は分離することなくそのまま次
の反応に再使用できるため、本発明方法は工業的
にきわめて有利な方法である。 製造例 １ （固体酸の調製） 原子比のＳ／Alが0.03となるように、100mlの
水に98％硫酸５ｇを加え、この溶液に撹拌しなが
らγ−アルミナ粉末100ｇを加えた後、エバポレ
ーターを使用して減圧下蒸発乾燥し、さらに空気
雰囲気中500℃、３時間焼成し、固体酸102ｇを得
た。この固体酸は、ハメツトの酸度関数（以下
「Ho」で表わす）−8.2以下の酸強度を示す酸点を
多く有していた。また、上記操作において焼成時
硫黄化合物の発生は見られなかつた。 製造例 ２ （固体酸の調製） 1N硫酸水溶液500mlにγ−アルミナ粉末100ｇ
を加え10分間撹拌した後、ロ過した。ロ別された
γ−アルミナ粉末を乾燥した後、空気雰囲気中で
500℃、３時間焼成し、固体酸102ｇを得た。一方
ロ液は適定し、ロ液中の硫酸イオン濃度を測定し
た。ロ液中に含まれる硫酸イオンから硫酸イオン
の減少分を求め、得られた固体酸の原子比を算出
したところ、Ｓ／Alは0.03であつた。この固体酸
はHo＜−8.2の酸強度を示す酸点を多く有してい
た。なお焼成時に硫黄化合物の発生は認められな
かつた。 製造例 ３ （固体酸の調製） 原子比の（Ｓ＋Ｐ）／Alが0.11で、Ｓ／Ｐが
0.41となるように、100mlの水に98％硫酸５ｇと
80％リン酸12.5ｇを溶解し、この溶液に撹拌しな
がらγ−アルミナ100ｇを加えた後、エパポレー
ターを使用して減圧下蒸発乾燥し、さらに空気雰
囲気中500℃、３時間焼成し、固体酸108ｇを得
た。このものはHo＜−8.2の酸強度を示す酸点を
多く有していた。また、焼成時には硫黄化合物の
発生は認められなかつた。 製造例 ４ （固体酸の調製） 原子比の（Ｓ＋Ｐ）／Alが0.09で、Ｓ／Ｐが
0.16となるように、100mlの水に98％硫酸２ｇと
80％リン酸12.5ｇを溶解し、この溶解に撹拌しな
がらγ−アルミナ100ｇを加えた後、製造例３に
従つて固体酸107ｇを得た。このものは、Ho＜−
8.2の酸強度を示す酸点を多く有していた。また、
焼成時硫黄化合物の発生は見られなかつた。 製造例 ５ （固体酸の調製） 製造例３で得られた固体酸100ｇに300mlの水を
加え、２時間煮沸後ロ別水洗を行なつた。同様な
操作をさらに４回くり返した後乾燥し、空気雰囲
気中900℃で３時間焼成して、固体酸99ｇを得た。
このものは、Ho＜−8.2で、焼成中硫黄化合物の
発生は見られなかつた。 実施例 １ ２−イミダゾリジノン（純度86.3％、含水率
13.5％）33.1ｇをメタノール40mlに溶かし、これ
に活性炭0.7ｇを加えて40〜50℃で30分間撹拌し
た。活性炭をロ別した後、46％ホルムアルデヒド
溶液（メタノール44％、水10％）47.8ｇと製造例
１で得られた固体酸２ｇと５％パラジウム炭素１
ｇとともにオートクレープに入れ、水素置換後水
素を導入して、140〜150℃、40〜80Kg／cm2で４時
間反応させた。反応終了後、内容物を取り出し触
媒と固体酸をロ別し、ロ液のPHをPHメーターで測
定したところ、6.1であつた。このロ液から水と
メタノールを留去した後、減圧蒸留を行なうと、
120℃／25mmHgで、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン32.3ｇ得られた。このものは、収率
が85.0％、ガスクロマトグラフイーによる純度は
99％であつた。 実施例 ２〜５ 製造例２〜５で得られた固体酸を使用し、実施
例１に準じて反応と処理を行なつた。その結果を
第１表に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 硫酸イオンおよびアルミナ、または硫酸イオ
ン、リン酸イオンおよびアルミナを焼成して得ら
れる固体酸の存在下に、２−イミダゾリジノンと
ホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドを
水素化触媒を用いて接触還元することを特徴とす
る１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製
造方法。 ２ 固体酸を構成する原子比が、硫酸イオンおよ
びアルミナの場合、Ｓ／Alが0.01ないし0.06、硫
酸イオン、リン酸イオンおよびアルミナの場合、
（Ｓ＋Ｐ）／Alが0.02ないし0.2で、Ｓ／Ｐが0.02
ないし0.8の固体酸である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３ 固体酸が、硫酸イオンまたは硫酸イオンとリ
ン酸イオンを含有する水溶液とアルミナの混合物
を乾燥後、300℃以上で焼成することによつて得
られる固体酸である特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ４ 水素化触媒が、パラジウム、ニツケルまたは
白金から得られる少なくとも１種の水素化触媒で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098237A JPS60243071A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098237A JPS60243071A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60243071A JPS60243071A (ja) | 1985-12-03 |
| JPH0514707B2 true JPH0514707B2 (ja) | 1993-02-25 |
Family
ID=14214348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59098237A Granted JPS60243071A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60243071A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0992497B1 (en) | 1998-10-09 | 2003-12-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Manufactoring process for 1,3-Dialkyl-2-imidazolinones |
| CN1179949C (zh) | 2001-01-04 | 2004-12-15 | 三井化学株式会社 | 1,3-二烷基-2-咪唑啉酮类的制备方法 |
| JP2006312605A (ja) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Neos Co Ltd | 高純度１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
| CN114394936B (zh) * | 2022-02-19 | 2023-11-24 | 河北康壮环保科技股份有限公司 | 一种基于串联微反应器连续加氢合成1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的方法 |
| CN121136281A (zh) * | 2025-11-18 | 2025-12-16 | 天津美亚化工有限公司 | 一种耐热老化聚丙烯复合材料及其制备方法 |
-
1984
- 1984-05-16 JP JP59098237A patent/JPS60243071A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60243071A (ja) | 1985-12-03 |
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