JPH05148236A - アシルアミノピリジンカルボキシアミド化合物、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 - Google Patents
アシルアミノピリジンカルボキシアミド化合物、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法Info
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- JPH05148236A JPH05148236A JP3208727A JP20872791A JPH05148236A JP H05148236 A JPH05148236 A JP H05148236A JP 3208727 A JP3208727 A JP 3208727A JP 20872791 A JP20872791 A JP 20872791A JP H05148236 A JPH05148236 A JP H05148236A
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 特に植物に感染する菌の防除に適する新規な
アシルアミノピリジンカルボキシアミド類を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）； ［式中のＸ及びＹは酸素又は硫黄であり、Ａ及びＲ１〜
Ｒ４は各種の特定の基を有する］の殺菌性化合物。（具
体的にはＲ１：ＣＨ３，Ｒ２：ＣＨ３，Ｒ３：Ｈ，
Ｒ４：（ＣＨ３）３Ｃ，Ａ：Ｃｌ，Ｘ及びＹ：Ｏの化合
物が例示される）
アシルアミノピリジンカルボキシアミド類を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）； ［式中のＸ及びＹは酸素又は硫黄であり、Ａ及びＲ１〜
Ｒ４は各種の特定の基を有する］の殺菌性化合物。（具
体的にはＲ１：ＣＨ３，Ｒ２：ＣＨ３，Ｒ３：Ｈ，
Ｒ４：（ＣＨ３）３Ｃ，Ａ：Ｃｌ，Ｘ及びＹ：Ｏの化合
物が例示される）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な殺菌性アシルアミ
ノピリジンカルボキシアミド類、それらの製造方法、そ
れらを含む殺菌剤組成物及びそれらの化合物を用いて
菌、特に植物に感染する菌の防除方法に関する。
ノピリジンカルボキシアミド類、それらの製造方法、そ
れらを含む殺菌剤組成物及びそれらの化合物を用いて
菌、特に植物に感染する菌の防除方法に関する。
【０００２】
【問題点を解決する為の手段】本発明は下記式（Ｉ）；
【化３】 ［上記式中のＡは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−４
アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）アル
キル、Ｃ１−４アルコキシメチル、Ｃ１−４アルキルチ
オメチル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、
Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルカル
ボニル、ホルミル、シアノ、ニトロ又はＣ１−４アルキ
ルチオであり；Ｒ１及びＲ２は独立してＣ１−４アルキ
ル、Ｃ３− ６アルケニル（ハロゲンで置換されていても
よい）、Ｃ３−６アルキニル（ハロゲンで置換されてい
てもよい）、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）ア
ルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアル
キル（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ
１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ（Ｃ１−４）
アルキル又はシアノであるか；又はＲ１及びＲ２はそれ
らが結合している窒素と一緒になってモルホリン、ピペ
リジン、ピロリジン又はアゼチジン環（これらの環はＣ
１−４アルキル基で置換されていてもよい）を形成して
いる；Ｒ３はＨであるか又はＲ３及びＲ４はそれらの基
が結合しているＣ（Ｏ）Ｎ基と一緒になって、Ｃ１−４
アルキルで置換されていてもよいアゼチジン−２−オン
環を形成している；Ｒ４は、Ｃ２−８アルキル、Ｃ
２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル又はＣ３−６シ
クロアルキル（これらの全ての基はハロゲン、Ｃ１−４
アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチ
オ、シアノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４ア
ルコキシカルボニル、アジド、ニトロ、イソシアノ又は
ＮＲ５Ｒ６（Ｒ５及びＲ６は独立してＨ、Ｃ１−４アル
キル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はホルミルであ
る）で置換されていてもよい）である；そしてＸ及びＹ
は独立して酸素又は硫黄である］のアシルアミノピリジ
ンカルボキシアミド化合物を提供する。
アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）アル
キル、Ｃ１−４アルコキシメチル、Ｃ１−４アルキルチ
オメチル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、
Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルカル
ボニル、ホルミル、シアノ、ニトロ又はＣ１−４アルキ
ルチオであり；Ｒ１及びＲ２は独立してＣ１−４アルキ
ル、Ｃ３− ６アルケニル（ハロゲンで置換されていても
よい）、Ｃ３−６アルキニル（ハロゲンで置換されてい
てもよい）、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）ア
ルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアル
キル（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ
１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ（Ｃ１−４）
アルキル又はシアノであるか；又はＲ１及びＲ２はそれ
らが結合している窒素と一緒になってモルホリン、ピペ
リジン、ピロリジン又はアゼチジン環（これらの環はＣ
１−４アルキル基で置換されていてもよい）を形成して
いる；Ｒ３はＨであるか又はＲ３及びＲ４はそれらの基
が結合しているＣ（Ｏ）Ｎ基と一緒になって、Ｃ１−４
アルキルで置換されていてもよいアゼチジン−２−オン
環を形成している；Ｒ４は、Ｃ２−８アルキル、Ｃ
２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル又はＣ３−６シ
クロアルキル（これらの全ての基はハロゲン、Ｃ１−４
アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチ
オ、シアノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４ア
ルコキシカルボニル、アジド、ニトロ、イソシアノ又は
ＮＲ５Ｒ６（Ｒ５及びＲ６は独立してＨ、Ｃ１−４アル
キル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はホルミルであ
る）で置換されていてもよい）である；そしてＸ及びＹ
は独立して酸素又は硫黄である］のアシルアミノピリジ
ンカルボキシアミド化合物を提供する。
【０００３】
【好ましい実施態様】アルキル基及び他のアルキル含有
基中のアルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であり得る。そ
の例としては、メチル、エチル、プロピル（ｎ−及びイ
ソ−プロピル）、ブチル（ｎ−、ｓｅｃ、ｉｓｏ−及び
ｔ−ブチル）、１，１−ジメチルプロピル及び１，１−
ジメチルブチルが挙げられる。アルケニル基及びアルキ
ニル基もまた直鎖状又は分岐鎖状であり得る。その例と
しては、１，１−ジメチルブト−３−エニル及び１，１
−ジメチルプロプ−２−イニルが挙げられる。Ｒ４の好
ましい例は、Ｒ（ＣＨ３）２Ｃ−（Ｒはハロゲン（特に
弗素））、Ｃ１−４アルキル（特にメチル又はエチル）
又はＣ１−４アルコキシ（特にメトキシ））である。ハ
ロゲンとしては弗素、塩素及び臭素が挙げられる。本発
明の１つの要旨では、Ａが塩素、臭素、弗素又はＣ
１−４アルキルであり；Ｒ１及びＲ２がＣ１−４アルキ
ルであり；Ｒ３がＨであり；Ｒ４がハロゲン、又はＣ
１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ２−８アル
キルであり；そしてＸ及びＹが共に酸素であるである式
（Ｉ）の化合物が提供される。
基中のアルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であり得る。そ
の例としては、メチル、エチル、プロピル（ｎ−及びイ
ソ−プロピル）、ブチル（ｎ−、ｓｅｃ、ｉｓｏ−及び
ｔ−ブチル）、１，１−ジメチルプロピル及び１，１−
ジメチルブチルが挙げられる。アルケニル基及びアルキ
ニル基もまた直鎖状又は分岐鎖状であり得る。その例と
しては、１，１−ジメチルブト−３−エニル及び１，１
−ジメチルプロプ−２−イニルが挙げられる。Ｒ４の好
ましい例は、Ｒ（ＣＨ３）２Ｃ−（Ｒはハロゲン（特に
弗素））、Ｃ１−４アルキル（特にメチル又はエチル）
又はＣ１−４アルコキシ（特にメトキシ））である。ハ
ロゲンとしては弗素、塩素及び臭素が挙げられる。本発
明の１つの要旨では、Ａが塩素、臭素、弗素又はＣ
１−４アルキルであり；Ｒ１及びＲ２がＣ１−４アルキ
ルであり；Ｒ３がＨであり；Ｒ４がハロゲン、又はＣ
１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ２−８アル
キルであり；そしてＸ及びＹが共に酸素であるである式
（Ｉ）の化合物が提供される。
【０００４】本発明の化合物の例を下記表１に挙げる。
これらの化合物は一般式（ＩＩ）を有しておりＲ１、Ｒ
２、Ｒ４及びＡは下記表１に記載の通りである。
これらの化合物は一般式（ＩＩ）を有しておりＲ１、Ｒ
２、Ｒ４及びＡは下記表１に記載の通りである。
【表１】
【表２】表１の続き
【０００５】＊ Ｒ２の基に対する後記の化学式参照。
化合物番号２４の＋１Ｈ ＮＭＲデータ：（２７０Ｍｈ
ｚ、ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（１．５Ｈ、ｔ）、１．
２７（１．５Ｈ、ｔ）、１．６７（６Ｈ、ｄ）、２．８
１（１．５Ｈ、ｓ）、３．１１（１．５Ｈ、ｓ）、３．
１３（１Ｈ、、ｑ）、３．６２（１Ｈ、、ｑ）、８．５
１（１Ｈ、、ｄ）、８．４５（１Ｈ、、ｂｄ）、８．５
５（１Ｈ、、ｄ）ｐｐｍ．
化合物番号２４の＋１Ｈ ＮＭＲデータ：（２７０Ｍｈ
ｚ、ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（１．５Ｈ、ｔ）、１．
２７（１．５Ｈ、ｔ）、１．６７（６Ｈ、ｄ）、２．８
１（１．５Ｈ、ｓ）、３．１１（１．５Ｈ、ｓ）、３．
１３（１Ｈ、、ｑ）、３．６２（１Ｈ、、ｑ）、８．５
１（１Ｈ、、ｄ）、８．４５（１Ｈ、、ｂｄ）、８．５
５（１Ｈ、、ｄ）ｐｐｍ．
【０００６】本発明の化合物は、例えば、後述の反応工
程図１に記載した方法によって調製することが出来
る。。これらの反応工程図におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及
びＡ夫々前記定義の通りであり、Ｂはハロゲンである。
反応工程図１において、式（ＩＩ）の化合物は、式
（Ｘ）の化合物と酸塩化物Ｒ４ＣＯＣｌとを、二塩化メ
チレンやトルエンの如き適当な有機溶剤中で第三級アミ
ン（例えば、トリエチルアミン）又はアルカリ金属炭酸
塩又は水酸化物（例えば、炭酸水素ナトリウムや水酸化
ナトリウム）の如き塩基の存在下で反応させることによ
って調製することが出来る。式（Ｘ）の化合物は式（Ｉ
Ｘ）のニトロ化合物を文献に記載の標準的な方法によ
り、例えば、水性エタノール中の鉄粉、或いは塩酸中の
錫を用いて還元して調製することが出来る。式（ＩＸ）
のアミドは式（ＶＩＩ）の化合物を、先ず最初に、塩化
チオニルや塩化オキザリルの如き標準的反応剤で処理し
て式（ＶＩＩＩ）の酸塩化物に変えることによって式
（ＶＩＩ）の化合物から調製することが出来る。次にこ
の酸塩化物（ＶＩＩＩ）をアミンＲ１Ｒ２ＮＨと適当な
有機溶剤（例えば、二塩化メチレン又はトルエン）中又
は水中で塩基（例えば、トリエチルアミン、炭酸水素ナ
トリウム或は過剰のＲ１Ｒ２ＮＨ）の存在下に反応させ
る。
程図１に記載した方法によって調製することが出来
る。。これらの反応工程図におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及
びＡ夫々前記定義の通りであり、Ｂはハロゲンである。
反応工程図１において、式（ＩＩ）の化合物は、式
（Ｘ）の化合物と酸塩化物Ｒ４ＣＯＣｌとを、二塩化メ
チレンやトルエンの如き適当な有機溶剤中で第三級アミ
ン（例えば、トリエチルアミン）又はアルカリ金属炭酸
塩又は水酸化物（例えば、炭酸水素ナトリウムや水酸化
ナトリウム）の如き塩基の存在下で反応させることによ
って調製することが出来る。式（Ｘ）の化合物は式（Ｉ
Ｘ）のニトロ化合物を文献に記載の標準的な方法によ
り、例えば、水性エタノール中の鉄粉、或いは塩酸中の
錫を用いて還元して調製することが出来る。式（ＩＸ）
のアミドは式（ＶＩＩ）の化合物を、先ず最初に、塩化
チオニルや塩化オキザリルの如き標準的反応剤で処理し
て式（ＶＩＩＩ）の酸塩化物に変えることによって式
（ＶＩＩ）の化合物から調製することが出来る。次にこ
の酸塩化物（ＶＩＩＩ）をアミンＲ１Ｒ２ＮＨと適当な
有機溶剤（例えば、二塩化メチレン又はトルエン）中又
は水中で塩基（例えば、トリエチルアミン、炭酸水素ナ
トリウム或は過剰のＲ１Ｒ２ＮＨ）の存在下に反応させ
る。
【０００７】式（ＶＩＩ）の化合物は式（ＶＩ）の化合
物を、酸化剤（例えば、塩素酸ナトリウム、過酸化水素
を含有している水中で、アセトニトルの如き共溶剤を使
用して又は使用せずに）反応させることによって調製す
ることができる。式（ＶＩ）の化合物は式（Ｖ）の化合
物を、ジオキサンの如き適当な溶剤中で二酸化セレンの
如き薬剤で酸化することによって調製することができ
る。一般式（Ｖ）の化合物は一般式（ＩＶ）の化合物を
酸性条件下（例えば、硫酸水溶液）で、或は塩基性条件
下（例えば、アルカリ金属水酸化物の水溶液）で加水分
解することによって調製することができる。一般式（Ｉ
Ｖ）の化合物は一般式（ＩＩＩ）の化合物と一般式ＣＨ
２（ＣＯＯＲ７）２（Ｒ７はＣ１〜４アルキル）のジア
ルキルマロネートのアルカリ金属塩（これはジアルキル
マロメートを、例えば、水素化ナトリウム又はカリウム
メトキシドと反応させて生じる）とをＤＭＦやＴＨＦの
如き適当な溶剤中で反応させることによって調製するこ
とができる。一般式（ＩＶ）の化合物は文献に記載の方
法によって調製し得る。
物を、酸化剤（例えば、塩素酸ナトリウム、過酸化水素
を含有している水中で、アセトニトルの如き共溶剤を使
用して又は使用せずに）反応させることによって調製す
ることができる。式（ＶＩ）の化合物は式（Ｖ）の化合
物を、ジオキサンの如き適当な溶剤中で二酸化セレンの
如き薬剤で酸化することによって調製することができ
る。一般式（Ｖ）の化合物は一般式（ＩＶ）の化合物を
酸性条件下（例えば、硫酸水溶液）で、或は塩基性条件
下（例えば、アルカリ金属水酸化物の水溶液）で加水分
解することによって調製することができる。一般式（Ｉ
Ｖ）の化合物は一般式（ＩＩＩ）の化合物と一般式ＣＨ
２（ＣＯＯＲ７）２（Ｒ７はＣ１〜４アルキル）のジア
ルキルマロネートのアルカリ金属塩（これはジアルキル
マロメートを、例えば、水素化ナトリウム又はカリウム
メトキシドと反応させて生じる）とをＤＭＦやＴＨＦの
如き適当な溶剤中で反応させることによって調製するこ
とができる。一般式（ＩＶ）の化合物は文献に記載の方
法によって調製し得る。
【０００８】本発明の化合物はまたＥＰ−Ａ−０３８１
３３０号明細書及び英国特許出願第９０１６５７７．０
号明細書及びこれから優先権が主張されている出願（こ
れらの文献の内容は参照文献として本明細書に包含され
る）に記載の方法と技術を用いて調製することも出来
る。本発明は更に別の要旨において、本発明の化合物を
調製する本明細書に記載の方法を提供する。本発明は
又、式（ＩＶ）〜（Ｘ）、特にＡがハロゲン又はアルキ
ルである中間体をも提供する。
３３０号明細書及び英国特許出願第９０１６５７７．０
号明細書及びこれから優先権が主張されている出願（こ
れらの文献の内容は参照文献として本明細書に包含され
る）に記載の方法と技術を用いて調製することも出来
る。本発明は更に別の要旨において、本発明の化合物を
調製する本明細書に記載の方法を提供する。本発明は
又、式（ＩＶ）〜（Ｘ）、特にＡがハロゲン又はアルキ
ルである中間体をも提供する。
【０００９】本発明の化合物は広範囲の植物の病気に対
して殺菌活性を示す。しかしながら本発明の化合物は、
真菌類（卵菌類と同じ）として知られている病原体の種
類に特に活性である。これらの真菌類としては、胴枯れ
病(Phytophthora)、ベト病(P lasmopara)、ベト病(Peron
ospora)及びベト病(Pseudoperonospora)の種が挙げられ
る。本発明の化合物が殺菌に特に有用である病原体の例
としては、ブドウのベト病（Downymildew)(Plasmopara
viticola) の如き他のベト病(downly mildews)；レタス
のベト病(Bremia lactucae) 、大豆、タバコ、タマネギ
及び他の宿主植物のベト病(Peronospora spp.) ホップ
のベト病(Pseudopernospora humuli) 及びウリ類のベト
病(Pseudopernospora cubensis) ；馬鈴薯及びトマトの
胴枯れ病(Phytophthora infestans) ；及び野菜、イチ
ゴ、アボガド、コショウ、観賞植物、タバコ、ココア及
び他の宿主植物の他の胴枯れ病(Phytophthora spp.)；
稲、園芸植物、野菜及び芝草のピジウム病(Pythium)が
挙げられる。
して殺菌活性を示す。しかしながら本発明の化合物は、
真菌類（卵菌類と同じ）として知られている病原体の種
類に特に活性である。これらの真菌類としては、胴枯れ
病(Phytophthora)、ベト病(P lasmopara)、ベト病(Peron
ospora)及びベト病(Pseudoperonospora)の種が挙げられ
る。本発明の化合物が殺菌に特に有用である病原体の例
としては、ブドウのベト病（Downymildew)(Plasmopara
viticola) の如き他のベト病(downly mildews)；レタス
のベト病(Bremia lactucae) 、大豆、タバコ、タマネギ
及び他の宿主植物のベト病(Peronospora spp.) ホップ
のベト病(Pseudopernospora humuli) 及びウリ類のベト
病(Pseudopernospora cubensis) ；馬鈴薯及びトマトの
胴枯れ病(Phytophthora infestans) ；及び野菜、イチ
ゴ、アボガド、コショウ、観賞植物、タバコ、ココア及
び他の宿主植物の他の胴枯れ病(Phytophthora spp.)；
稲、園芸植物、野菜及び芝草のピジウム病(Pythium)が
挙げられる。
【００１０】従って、本発明によれば、植物、植物の種
子又は植物又は種子が生育している培地に前記の化合物
又はこれを含有する組成物を殺菌上有効な量を施すこと
を特徴とする、殺菌法が提供される。本発明の化合物は
そのままで農園芸的用途に使用し得るが、担体又は稀釈
剤を使用してかかる用途に使用する為の組成物に製剤す
ることがより好都合である。従って本発明によれば、前
記の化合物及び殺菌剤として許容し得る担体又は稀釈剤
からなる殺菌剤組成物が提供される。本発明の化合物は
種々の方法で施し得る。例えば、これらの化合物は製剤
にするか或は製剤にすることなしに、直接、植物の葉、
種子或は植物が生育しつつある若しくは植えられるべき
他の媒体に施用することが出来る。或いはこの化合物は
噴霧若しくは散布により、又はクリーム状若しくはペー
スト状製剤として又は蒸気の形で或は遅効性顆粒の形で
施用することが出来る。
子又は植物又は種子が生育している培地に前記の化合物
又はこれを含有する組成物を殺菌上有効な量を施すこと
を特徴とする、殺菌法が提供される。本発明の化合物は
そのままで農園芸的用途に使用し得るが、担体又は稀釈
剤を使用してかかる用途に使用する為の組成物に製剤す
ることがより好都合である。従って本発明によれば、前
記の化合物及び殺菌剤として許容し得る担体又は稀釈剤
からなる殺菌剤組成物が提供される。本発明の化合物は
種々の方法で施し得る。例えば、これらの化合物は製剤
にするか或は製剤にすることなしに、直接、植物の葉、
種子或は植物が生育しつつある若しくは植えられるべき
他の媒体に施用することが出来る。或いはこの化合物は
噴霧若しくは散布により、又はクリーム状若しくはペー
スト状製剤として又は蒸気の形で或は遅効性顆粒の形で
施用することが出来る。
【００１１】施用は、植物の任意の部分、例えば、葉、
茎、枝又は根、又は、根の周囲の土壌又は播種する前の
種子又は土壌、通常水田水（Paddy water)又は水栽培用
培地系に行うことが出来る。又、本発明の化合物は植物
に注入することが出来、或は電動噴霧方法又は他の低容
量法を使用して植物上に噴霧し得る。本明細書で用いら
れる用語“植物”は、苗木、低木及び高木を包含するも
のである。更に本発明による殺菌方法は予防、保護及び
予防撲滅処理を包含する。本発明の化合物は、好ましく
は組成物の形で農園芸用に使用される。使用される組成
物の型は意図される特定の目的に応じて変化するであろ
う。組成物は、活性成分（本発明の化合物）と固体稀釈
剤又は担体、例えば、カオリン、ベントナイト、珪藻
土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネ
シウム、フラー土、石膏、珪藻土岩及び陶土の如き充填
剤とからなる散布用粉末又は粒剤の形であり得る。かか
る顆粒は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当
な予備成形された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填
剤ペレットに活性成分を含浸させるか又は活性成分と粉
末充填剤との混合物をペレット化することにより調製し
得る。種子ドレッシング用の組成物は、例えば、組成物
の種子への付着性を助長する薬剤（例えば、鉱油）を含
有し得る；又、有機溶剤（例えば、Ｎ−メチルピロリド
ン、プロピレングリコール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド）を使用して活性成分を種子ドレッシング用の製
剤とし得る。組成物は又粉末又は粒剤の液体中の分散を
容易にする為の湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性粉末又は
水分散性粒剤の形であることも出来る。かかる粉末又は
粒剤は更に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
茎、枝又は根、又は、根の周囲の土壌又は播種する前の
種子又は土壌、通常水田水（Paddy water)又は水栽培用
培地系に行うことが出来る。又、本発明の化合物は植物
に注入することが出来、或は電動噴霧方法又は他の低容
量法を使用して植物上に噴霧し得る。本明細書で用いら
れる用語“植物”は、苗木、低木及び高木を包含するも
のである。更に本発明による殺菌方法は予防、保護及び
予防撲滅処理を包含する。本発明の化合物は、好ましく
は組成物の形で農園芸用に使用される。使用される組成
物の型は意図される特定の目的に応じて変化するであろ
う。組成物は、活性成分（本発明の化合物）と固体稀釈
剤又は担体、例えば、カオリン、ベントナイト、珪藻
土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネ
シウム、フラー土、石膏、珪藻土岩及び陶土の如き充填
剤とからなる散布用粉末又は粒剤の形であり得る。かか
る顆粒は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当
な予備成形された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填
剤ペレットに活性成分を含浸させるか又は活性成分と粉
末充填剤との混合物をペレット化することにより調製し
得る。種子ドレッシング用の組成物は、例えば、組成物
の種子への付着性を助長する薬剤（例えば、鉱油）を含
有し得る；又、有機溶剤（例えば、Ｎ−メチルピロリド
ン、プロピレングリコール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド）を使用して活性成分を種子ドレッシング用の製
剤とし得る。組成物は又粉末又は粒剤の液体中の分散を
容易にする為の湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性粉末又は
水分散性粒剤の形であることも出来る。かかる粉末又は
粒剤は更に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
【００１２】乳化性濃厚液又はエマルジョンは、活性成
分を場合により湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤
中に溶解し、次いで得られた混合物をこれまた湿潤剤又
は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製出
来る。適当な有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキル
ナフタレンの如き芳香族溶剤、シクロヘキサノン及びメ
チルシクロヘキサノンの如きケトン、クロルベンゼン及
びトリクロルエタンの如き塩素化炭化水素及びベンジル
アルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグ
リコールエーテルの如きアルコールである。溶解性の非
常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤と共にボールミリン
グ又はビーズミリングを行い次いで懸濁剤を添加して固
体の沈降を防止することによって調製出来る。
分を場合により湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤
中に溶解し、次いで得られた混合物をこれまた湿潤剤又
は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製出
来る。適当な有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキル
ナフタレンの如き芳香族溶剤、シクロヘキサノン及びメ
チルシクロヘキサノンの如きケトン、クロルベンゼン及
びトリクロルエタンの如き塩素化炭化水素及びベンジル
アルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグ
リコールエーテルの如きアルコールである。溶解性の非
常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤と共にボールミリン
グ又はビーズミリングを行い次いで懸濁剤を添加して固
体の沈降を防止することによって調製出来る。
【００１３】噴霧用組成物は、製剤を、例えば、フルオ
ロトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンの様
な噴霧剤の存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの
形であることも出来る。又、本発明の化合物は乾燥状態
で火煙混合物(Pyrotechnic mixture) と混合することに
よって、該化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに
適する組成物にすることも出来る。別法として、本発明
の化合物はマイクロカプセルの形で使用し得る。又、こ
の化合物は、活性成分の遅いかつ 制御された放出を行
わせる為に、生分解性高分子製剤とし得る。適当な添加
剤、例えば、非処理表面への拡展性、付着性及び耐雨性
を改良する為の添加剤を配合することによって、種々の
組成物を意図する種々の用途により良く適合させること
が出来る。他の添加剤を加えて、種々の製剤の生物学的
効果を改良することが出来る。この様な添加剤は表面活
性材料であり、製剤で処理された表面における濡れ性及
び保持性を改善することが出来、又、活性材料の吸収及
び移行性をも改良することが出来る。又、更に油ベース
のスプレー添加剤も含有させることが出来る。例えば、
ある種の鉱油及び天然植物油（例えば、大豆油及びセイ
ヨウアブラナ種油）添加剤は、例えば、ベト病（Plasmo
para viticola）に対して葉の保護を数倍も強化するこ
とが出来ることを見い出した。本発明の化合物は肥料
（例えば、窒素、カリウム又は燐含有肥料）との混合物
として使用することも出来る。化合物を、例えば、被覆
により配合した肥料の粒剤のみからなる組成物が好まし
い。かかる粒剤は前記本発明の化合物を２５重量％まで
の量で含有するのが適当である。従って本発明によれ
ば、更に、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩或いはそれ
らの金属錯体を含有する肥料組成物が提供される。
ロトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンの様
な噴霧剤の存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの
形であることも出来る。又、本発明の化合物は乾燥状態
で火煙混合物(Pyrotechnic mixture) と混合することに
よって、該化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに
適する組成物にすることも出来る。別法として、本発明
の化合物はマイクロカプセルの形で使用し得る。又、こ
の化合物は、活性成分の遅いかつ 制御された放出を行
わせる為に、生分解性高分子製剤とし得る。適当な添加
剤、例えば、非処理表面への拡展性、付着性及び耐雨性
を改良する為の添加剤を配合することによって、種々の
組成物を意図する種々の用途により良く適合させること
が出来る。他の添加剤を加えて、種々の製剤の生物学的
効果を改良することが出来る。この様な添加剤は表面活
性材料であり、製剤で処理された表面における濡れ性及
び保持性を改善することが出来、又、活性材料の吸収及
び移行性をも改良することが出来る。又、更に油ベース
のスプレー添加剤も含有させることが出来る。例えば、
ある種の鉱油及び天然植物油（例えば、大豆油及びセイ
ヨウアブラナ種油）添加剤は、例えば、ベト病（Plasmo
para viticola）に対して葉の保護を数倍も強化するこ
とが出来ることを見い出した。本発明の化合物は肥料
（例えば、窒素、カリウム又は燐含有肥料）との混合物
として使用することも出来る。化合物を、例えば、被覆
により配合した肥料の粒剤のみからなる組成物が好まし
い。かかる粒剤は前記本発明の化合物を２５重量％まで
の量で含有するのが適当である。従って本発明によれ
ば、更に、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩或いはそれ
らの金属錯体を含有する肥料組成物が提供される。
【００１４】湿潤性粉末、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚液
は、通常、表面活性剤、例えば、湿潤剤、分散剤、乳化
剤又は懸濁剤を含有するであろう。かかる薬剤は陽イオ
ン、陰イオン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽
イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例えば、セ
チルトリメチルアンモニウムブロマイである。適当な陰
イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエステルの塩
（例えば、ナトリウムラウリルサルフェート）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンス
ルホネートナトリウム、カルシウム又はアンモニウムリ
グノスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート及び
ジイソプロピル−とトリイソプロピルナフタリンスルホ
ン酸のナトリウム塩の混合物）である。
は、通常、表面活性剤、例えば、湿潤剤、分散剤、乳化
剤又は懸濁剤を含有するであろう。かかる薬剤は陽イオ
ン、陰イオン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽
イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例えば、セ
チルトリメチルアンモニウムブロマイである。適当な陰
イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエステルの塩
（例えば、ナトリウムラウリルサルフェート）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンス
ルホネートナトリウム、カルシウム又はアンモニウムリ
グノスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート及び
ジイソプロピル−とトリイソプロピルナフタリンスルホ
ン酸のナトリウム塩の混合物）である。
【００１５】適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシ
ドと、オレイルアルコール又はセチルアルコールの如き
脂肪族アルコール或はオクチルフェノール、ノニルフェ
ノール又はオクチルクレゾールの如きアルキルフェノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エス
テル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は、例えば、親水
性コロイド（例えば、ポリビニルピロリドン及びナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース）及びベントナイト及
びアタパルジャイトの如き膨潤クレイである。
ドと、オレイルアルコール又はセチルアルコールの如き
脂肪族アルコール或はオクチルフェノール、ノニルフェ
ノール又はオクチルクレゾールの如きアルキルフェノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エス
テル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は、例えば、親水
性コロイド（例えば、ポリビニルピロリドン及びナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース）及びベントナイト及
びアタパルジャイトの如き膨潤クレイである。
【００１６】水性分散液又はエマルジョンの形で使用さ
れる組成物は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形
で供給され、該濃厚液は使用前に水で稀釈される。かか
る濃厚液しばしば長期間の貯蔵に耐え、かつかかる長期
貯蔵後に水で稀釈する際、慣用の噴霧装置で施用される
に十分な持間均質に保持される水性製剤を形成し得るも
のであることが必要である。かかる濃厚液は好都合には
９５重量％まで、好適には１０〜８５重量％、例えば、
２５〜６０重量％の活性成分を含有し得る。水性製剤の
調製の為に稀釈した場合、かかる製剤はその使用目的に
応じて種々の量の活性成分を含有し得るが、一般に０．
０００５％又は０．０１％〜１０重量％の活性成分を含
む水性製剤を使用出来る。
れる組成物は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形
で供給され、該濃厚液は使用前に水で稀釈される。かか
る濃厚液しばしば長期間の貯蔵に耐え、かつかかる長期
貯蔵後に水で稀釈する際、慣用の噴霧装置で施用される
に十分な持間均質に保持される水性製剤を形成し得るも
のであることが必要である。かかる濃厚液は好都合には
９５重量％まで、好適には１０〜８５重量％、例えば、
２５〜６０重量％の活性成分を含有し得る。水性製剤の
調製の為に稀釈した場合、かかる製剤はその使用目的に
応じて種々の量の活性成分を含有し得るが、一般に０．
０００５％又は０．０１％〜１０重量％の活性成分を含
む水性製剤を使用出来る。
【００１７】本発明の組成物は更に、生物学的活性を有
する他の化合物、例えば、類似の或は補助的な殺菌活性
を有する化合物又は植物成長調整活性、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。本発明の組成物中
に存在させ得る他の殺菌剤化合物は穀物（例えば、小
麦）の穂（ear)の病気、例えば、Septoria,Gibberella
及びHelminthoporium 属、種子及び土壌に発生する病
気、ぶどうのベト病及びウドンコ病、及びりんご等のウ
ドンコ病及びクロホシ病を撲滅させ得る化合物である。
他の殺菌剤を包含させることにより、組成物は式（Ｉ）
の化合物単独の場合より、より広範囲な活性を有し得
る。更に他の殺菌剤により一般式（Ｉ）の化合物の殺菌
活性に対して相乗効果を有し得る。
する他の化合物、例えば、類似の或は補助的な殺菌活性
を有する化合物又は植物成長調整活性、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。本発明の組成物中
に存在させ得る他の殺菌剤化合物は穀物（例えば、小
麦）の穂（ear)の病気、例えば、Septoria,Gibberella
及びHelminthoporium 属、種子及び土壌に発生する病
気、ぶどうのベト病及びウドンコ病、及びりんご等のウ
ドンコ病及びクロホシ病を撲滅させ得る化合物である。
他の殺菌剤を包含させることにより、組成物は式（Ｉ）
の化合物単独の場合より、より広範囲な活性を有し得
る。更に他の殺菌剤により一般式（Ｉ）の化合物の殺菌
活性に対して相乗効果を有し得る。
【００１８】本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌
剤の例としては（RS) −１−アミノプロピルホスホン
酸、(RS)−４−（４−クロルフェニル）−２−フェニル
−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）ブチロニトリル、(Z) −Ｎ−ブト−２−エニルオ
キシメチル−２−クロル−２´，６´−ジエチルアセト
アニライド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素、３−（２，４−ジクロルフ
ェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、４−ブロム−
２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオルメチ
ルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、５−エチ
ル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキ
ソル（４，５−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−
［Ｎ−（３−クロル−２，６−キシリル）−２−メトキ
シアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、アリジモル
フ、アニザリン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾ
ール、ビナパクリル、ビテルタノール、ブラスチジン−
Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
キャプタフオル、キャプタン、カルベンダジム、カルボ
キシン、クロルベンズチアゾン、クロロネブ、クロロタ
ロニル、クロロゾリネート、オキシ塩化胴、硫酸胴及び
ボルドー混合物の如き銅含有化合物、シクロヘキシミ
ド、シモキサニル、シプロコナゾール、シクロフラム、
ジ−２−ピリジルジサルファイド−１，１´−ジオキシ
ド、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロブトラゾー
ル、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンコナゾール、
ジメタモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノ
キャプ、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ド
ジン、エジフェンホス、エタコナゾール、エチリモー
ル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メ
チルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミ
ノ］チオ）−β−アラニネート、エトリダゾール、フェ
ナパニル、フェナリモール、フェンフラム、フェンピク
ロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェ
ンチンアセテート、フェンチンヒドロオキシド、フルト
ロニル、フルトリアフオル、フルジラゾール、フォルペ
ット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フ
ララキシル、フルコナゾール−シス、グアザチン、ヘキ
サコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、イマザリ
ル、イミベンコナゾール、イプロベンフォス、イプロジ
オン、イソプロチオラン、カスガマイシン、マンコゼ
ブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、メトフロキサ
ム、メトスルフォバックス、ミクロブタニル、ネオアソ
ジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタ
ル−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、オルガ
ノ水銀化合物、オキサジキシル、オキシカルボキシン、
ペフラゾエート、ペンコナーゾール、ペンシクロン、フ
ェナジンオキシド、フタライド、ポリオキシン−Ｄ、ポ
リラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミド
ン、プロパモカーブ、プロピコナゾール、プロピネブ、
プロチオカーブ、ピラゾフオス、ピリフェノックス、ピ
ロクイロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、キノメ
チオネート、クイントゼン、ＳＳＦ−１０９、ストレプ
トマイシン、硫黄、デブコナゾール、テクロフタラ
ム、、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダ
ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラ
ム、トルクロフォス−メチル、１，１´−イミノジ（オ
クタメチレン）ジグアニジンのトリアセテート、トリア
ジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリ
シクロラゾール、トリデモルフ、トリフォリン、バリダ
マイシン−Ａ、ビンクロゾリン、ザリラミド及びジネブ
が挙げられる。一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥又は
種子、土壌又は葉に発生する菌による病害から植物を保
護する為の他の媒体と混合し得る。
剤の例としては（RS) −１−アミノプロピルホスホン
酸、(RS)−４−（４−クロルフェニル）−２−フェニル
−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）ブチロニトリル、(Z) −Ｎ−ブト−２−エニルオ
キシメチル−２−クロル−２´，６´−ジエチルアセト
アニライド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素、３−（２，４−ジクロルフ
ェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、４−ブロム−
２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオルメチ
ルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、５−エチ
ル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキ
ソル（４，５−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−
［Ｎ−（３−クロル−２，６−キシリル）−２−メトキ
シアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、アリジモル
フ、アニザリン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾ
ール、ビナパクリル、ビテルタノール、ブラスチジン−
Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
キャプタフオル、キャプタン、カルベンダジム、カルボ
キシン、クロルベンズチアゾン、クロロネブ、クロロタ
ロニル、クロロゾリネート、オキシ塩化胴、硫酸胴及び
ボルドー混合物の如き銅含有化合物、シクロヘキシミ
ド、シモキサニル、シプロコナゾール、シクロフラム、
ジ−２−ピリジルジサルファイド−１，１´−ジオキシ
ド、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロブトラゾー
ル、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンコナゾール、
ジメタモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノ
キャプ、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ド
ジン、エジフェンホス、エタコナゾール、エチリモー
ル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メ
チルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミ
ノ］チオ）−β−アラニネート、エトリダゾール、フェ
ナパニル、フェナリモール、フェンフラム、フェンピク
ロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェ
ンチンアセテート、フェンチンヒドロオキシド、フルト
ロニル、フルトリアフオル、フルジラゾール、フォルペ
ット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フ
ララキシル、フルコナゾール−シス、グアザチン、ヘキ
サコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、イマザリ
ル、イミベンコナゾール、イプロベンフォス、イプロジ
オン、イソプロチオラン、カスガマイシン、マンコゼ
ブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、メトフロキサ
ム、メトスルフォバックス、ミクロブタニル、ネオアソ
ジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタ
ル−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、オルガ
ノ水銀化合物、オキサジキシル、オキシカルボキシン、
ペフラゾエート、ペンコナーゾール、ペンシクロン、フ
ェナジンオキシド、フタライド、ポリオキシン−Ｄ、ポ
リラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミド
ン、プロパモカーブ、プロピコナゾール、プロピネブ、
プロチオカーブ、ピラゾフオス、ピリフェノックス、ピ
ロクイロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、キノメ
チオネート、クイントゼン、ＳＳＦ−１０９、ストレプ
トマイシン、硫黄、デブコナゾール、テクロフタラ
ム、、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダ
ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラ
ム、トルクロフォス−メチル、１，１´−イミノジ（オ
クタメチレン）ジグアニジンのトリアセテート、トリア
ジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリ
シクロラゾール、トリデモルフ、トリフォリン、バリダ
マイシン−Ａ、ビンクロゾリン、ザリラミド及びジネブ
が挙げられる。一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥又は
種子、土壌又は葉に発生する菌による病害から植物を保
護する為の他の媒体と混合し得る。
【００１９】本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫
剤としては、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラ
ン、カルボスルファン、クロルピリフォス、シクロプロ
トリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジメトエ
ート、エトフェンプロックス、フェニトロチオン、フェ
ノブカーブ、フェンチオン、フォルモチオン、イソプロ
カーブ、イソキサチオン、モノクロトファス、フェント
エート、ピリミカーブ、プロパホス及びＸＭＣが挙げら
れる。
剤としては、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラ
ン、カルボスルファン、クロルピリフォス、シクロプロ
トリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジメトエ
ート、エトフェンプロックス、フェニトロチオン、フェ
ノブカーブ、フェンチオン、フォルモチオン、イソプロ
カーブ、イソキサチオン、モノクロトファス、フェント
エート、ピリミカーブ、プロパホス及びＸＭＣが挙げら
れる。
【００２０】植物生長調整剤は雑草の生長又は種子頭
（seedhead) の形成を抑制し、そして好ましくない植物
（例えば、雑草）の生長を選択的に抑制する化合物であ
る。本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長
調節剤の例としては、３，６−ジクロルピコリン酸、１
−（４−クロルフェニル）−４，６−ジメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、
３，６−ジクロルアニス酸メチル、アブシン酸、アスラ
ム、ベンゾリルプロプ−エチル、カルベタミド、ダミノ
ジド、ジヘンゾクオート、ジケグラック、エテフォン、
フェンペンテゾール、フルオリダミド、グリホセート、
グリホシン、ヒドロキシベンゾニトリル（例えば、ブロ
モキシニル）、イナベンフィド、イソピリモール、長鎖
脂肪族アルコール及び脂肪酸、マレイン酸ヒドラジド、
メフルイダイド、モルファクチン（例えば、クロルフル
オロエコール）、パルコブラゾトール、フェノキシ酢酸
（例えば、２，４−Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸
（例えば、トリヨード安息香酸）、置換第四アンモニウ
ム又はホスホニウム化合物（例えば、クロルメクオー
ト、クロルホニウム又はメピクオートクロライド）、テ
クナゼン、オーキシン（例えば、インドール酢酸、イン
ドール酪酸、ナフチル酢酸又はナフトキシ酢酸）、シト
キニン（例えば、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニ
ン、ベンジルアミノプリン、ジフェニル尿素又はキネチ
ン）、ギベリレン（例えば、ＧＡ３、ＧＡ４又はＧ
Ａ７）及びトリアペンテノールが挙げられる。
（seedhead) の形成を抑制し、そして好ましくない植物
（例えば、雑草）の生長を選択的に抑制する化合物であ
る。本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長
調節剤の例としては、３，６−ジクロルピコリン酸、１
−（４−クロルフェニル）−４，６−ジメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、
３，６−ジクロルアニス酸メチル、アブシン酸、アスラ
ム、ベンゾリルプロプ−エチル、カルベタミド、ダミノ
ジド、ジヘンゾクオート、ジケグラック、エテフォン、
フェンペンテゾール、フルオリダミド、グリホセート、
グリホシン、ヒドロキシベンゾニトリル（例えば、ブロ
モキシニル）、イナベンフィド、イソピリモール、長鎖
脂肪族アルコール及び脂肪酸、マレイン酸ヒドラジド、
メフルイダイド、モルファクチン（例えば、クロルフル
オロエコール）、パルコブラゾトール、フェノキシ酢酸
（例えば、２，４−Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸
（例えば、トリヨード安息香酸）、置換第四アンモニウ
ム又はホスホニウム化合物（例えば、クロルメクオー
ト、クロルホニウム又はメピクオートクロライド）、テ
クナゼン、オーキシン（例えば、インドール酢酸、イン
ドール酪酸、ナフチル酢酸又はナフトキシ酢酸）、シト
キニン（例えば、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニ
ン、ベンジルアミノプリン、ジフェニル尿素又はキネチ
ン）、ギベリレン（例えば、ＧＡ３、ＧＡ４又はＧ
Ａ７）及びトリアペンテノールが挙げられる。
【００２１】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。以下に示した
赤外及びＮＭＲスペクトルのデーターは選択して示して
ある；全ての場合について、全ての吸収を示すことは行
わなかった。次の略号は全体を通じて使用した。 ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン ｓ＝一重項 ｄ＝二重項 ｔ＝三重項 ｑ＝四重項 ｍ＝多重項 ｂ＝ブロード ＮＭＲ＝核磁気共鳴スペクトル ＩＲ＝赤外吸収スペクトル ｍｐ＝融点実施例１
赤外及びＮＭＲスペクトルのデーターは選択して示して
ある；全ての場合について、全ての吸収を示すことは行
わなかった。次の略号は全体を通じて使用した。 ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン ｓ＝一重項 ｄ＝二重項 ｔ＝三重項 ｑ＝四重項 ｍ＝多重項 ｂ＝ブロード ＮＭＲ＝核磁気共鳴スペクトル ＩＲ＝赤外吸収スペクトル ｍｐ＝融点実施例１
【００２２】この実施例ではＮ，Ｎ−ジメチル−３−ク
ロロ−５−（２´−フルオロ−２´−メチル−プロピオ
ンアミド）−ピリジン−２−カルボキシアミド（表１の
化合物番号７）の調製を説明する。工程１ α−エトキシカルボニル−３−クロロ−５−ニトロピリ
ジン−２−酢酸エチルの調製 ジエチルマロネート（５．４ｇ）を乾燥ＴＨＦ（５０ｍ
ｌ）中の水素化ナトリウム（油中５５％分散体１．８４
ｇ）中に室温で撹拌しながら窒素気流下に滴下した。滴
下完了後、上記混合物を１時間還流させ、次に乾燥ＴＨ
Ｆ（２０ｍｌ）中の２，３−ジクロロ−５−ニトロピリ
ジン（５．０２ｇ）を滴下したところ、反応混合物は色
が緑色から赤色に変化した。混合物を４時間還流させ一
夜放置した。更に水素化ナトリウム（油中５５％分散体
０．５３７ｇ）を加え、該反応混合物を室温で３時間撹
拌した。次にこの混合物を水中に注入し、エーテルで抽
出し、更にエーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、蒸発させて、放置すると結晶化する油状の所望の生
成物（４．１５ｇ）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２７
０Ｍｈｚ）δ：１．３０（６Ｈ、ｔ）、４．３１（４
Ｈ、ｑ）、５．２８（１Ｈ、ｓ）、８．５３（１Ｈ、、
ｄ）、９．３０（１Ｈ、、ｄ）ｐｐｍを得た。
ロロ−５−（２´−フルオロ−２´−メチル−プロピオ
ンアミド）−ピリジン−２−カルボキシアミド（表１の
化合物番号７）の調製を説明する。工程１ α−エトキシカルボニル−３−クロロ−５−ニトロピリ
ジン−２−酢酸エチルの調製 ジエチルマロネート（５．４ｇ）を乾燥ＴＨＦ（５０ｍ
ｌ）中の水素化ナトリウム（油中５５％分散体１．８４
ｇ）中に室温で撹拌しながら窒素気流下に滴下した。滴
下完了後、上記混合物を１時間還流させ、次に乾燥ＴＨ
Ｆ（２０ｍｌ）中の２，３−ジクロロ−５−ニトロピリ
ジン（５．０２ｇ）を滴下したところ、反応混合物は色
が緑色から赤色に変化した。混合物を４時間還流させ一
夜放置した。更に水素化ナトリウム（油中５５％分散体
０．５３７ｇ）を加え、該反応混合物を室温で３時間撹
拌した。次にこの混合物を水中に注入し、エーテルで抽
出し、更にエーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、蒸発させて、放置すると結晶化する油状の所望の生
成物（４．１５ｇ）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２７
０Ｍｈｚ）δ：１．３０（６Ｈ、ｔ）、４．３１（４
Ｈ、ｑ）、５．２８（１Ｈ、ｓ）、８．５３（１Ｈ、、
ｄ）、９．３０（１Ｈ、、ｄ）ｐｐｍを得た。
【００２３】工程２ ３−クロロ−２−メチル−５−ニトロピリジンの調製。 エチルα−エトキシカルボニル−３−クロロ−５−ニト
ロピリジン−２−アセテート（２．５６ｇ）を濃硫酸
（７０ｍｌ）と水（３５ｍｌ）中で１８０℃で４時間加
熱した。冷却後、混合物を氷水中に注入し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、蒸発させて、赤褐色の液体である所望の生成
物（１．４０ｇ）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２７０
Ｍｈｚ）δ：２．７８（３Ｈ、ｓ）、８．４５（１
Ｈ、、ｄ）、９．２２（１Ｈ、、ｓ）ｐｐｍを得た。
ロピリジン−２−アセテート（２．５６ｇ）を濃硫酸
（７０ｍｌ）と水（３５ｍｌ）中で１８０℃で４時間加
熱した。冷却後、混合物を氷水中に注入し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、蒸発させて、赤褐色の液体である所望の生成
物（１．４０ｇ）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２７０
Ｍｈｚ）δ：２．７８（３Ｈ、ｓ）、８．４５（１
Ｈ、、ｄ）、９．２２（１Ｈ、、ｓ）ｐｐｍを得た。
【００２４】工程３ ３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−カルボキシアル
デヒドの調製。 ３−クロロ−２−メチル−５−ニトロピリジン（１．１
０９ｇ）を乾燥１，４−ジオキサン（３５ｍｌ）中で窒
素気流下に還流した。次に反応混合物を室温に冷却し、
セライトで濾過し、水中に注入し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させ
て、８５％の所望のアルデヒドと１５％の出発原料とを
含む混合物からなる赤褐色の液体（これは精製せずに使
用できる）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２７０Ｍｈ
ｚ）δ：８．６５（１Ｈ、、ｄ）、９．４９（１Ｈ、、
ｄ）、１０．３４（１Ｈ、、ｓ）ｐｐｍを得た。
デヒドの調製。 ３−クロロ−２−メチル−５−ニトロピリジン（１．１
０９ｇ）を乾燥１，４−ジオキサン（３５ｍｌ）中で窒
素気流下に還流した。次に反応混合物を室温に冷却し、
セライトで濾過し、水中に注入し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させ
て、８５％の所望のアルデヒドと１５％の出発原料とを
含む混合物からなる赤褐色の液体（これは精製せずに使
用できる）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２７０Ｍｈ
ｚ）δ：８．６５（１Ｈ、、ｄ）、９．４９（１Ｈ、、
ｄ）、１０．３４（１Ｈ、、ｓ）ｐｐｍを得た。
【００２５】工程４ ３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−カルボン酸の調
製。 未精製の３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−カルボ
キシアルデヒド（約１．０ｇの上記アルデヒドを含む混
合物１．６ｇ）を、アセトニトリル（３５ｍｌ）と、オ
ルソ燐酸２水素ナトリウム（０．２０１ｇ）と過酸化水
素（０．８０ｇの２８％水溶液）と水（３ｍｌ）との混
合物中で１０℃で撹拌した。水（１３ｍｌ）中の塩素酸
ナトリウム（１．２１ｇの８０％もの）を滴下し、滴下
完了後、反応混合物を１０℃で１．５時間撹拌した。更
にオルソ燐酸水素ナトリウム（０．１０７ｇ）、過酸化
水素（０．４０７ｇの２８％溶液）及び塩素酸ナトリウ
ム（０．４９９ｇ）を加え、反応混合物を２時間を撹拌
した。重亜硫酸ナトリウムを加えて過剰の過酸化水素と
塩素酸ナトリウムを分解し、この混合物を酢酸エチルで
抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出
し、この水溶液を希塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出
した。この酢酸エチル溶液を乾燥させ、蒸発させて、約
１０％の出発アルデヒドを含む淡褐色固体の所望の酸
（０．８２９ｇ）を得た。これは精製せずに使用するこ
とできる；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２７０Ｍｈｚ）
δ：８．３０（１Ｈ、、ｄ）、８．４５（１Ｈ、、ｄ）
ｐｐｍ；ＩＲ（ヌジョール）ν；２５００（ｂ）、１７
２５ｃｍ−１。を得た。
製。 未精製の３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−カルボ
キシアルデヒド（約１．０ｇの上記アルデヒドを含む混
合物１．６ｇ）を、アセトニトリル（３５ｍｌ）と、オ
ルソ燐酸２水素ナトリウム（０．２０１ｇ）と過酸化水
素（０．８０ｇの２８％水溶液）と水（３ｍｌ）との混
合物中で１０℃で撹拌した。水（１３ｍｌ）中の塩素酸
ナトリウム（１．２１ｇの８０％もの）を滴下し、滴下
完了後、反応混合物を１０℃で１．５時間撹拌した。更
にオルソ燐酸水素ナトリウム（０．１０７ｇ）、過酸化
水素（０．４０７ｇの２８％溶液）及び塩素酸ナトリウ
ム（０．４９９ｇ）を加え、反応混合物を２時間を撹拌
した。重亜硫酸ナトリウムを加えて過剰の過酸化水素と
塩素酸ナトリウムを分解し、この混合物を酢酸エチルで
抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出
し、この水溶液を希塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出
した。この酢酸エチル溶液を乾燥させ、蒸発させて、約
１０％の出発アルデヒドを含む淡褐色固体の所望の酸
（０．８２９ｇ）を得た。これは精製せずに使用するこ
とできる；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２７０Ｍｈｚ）
δ：８．３０（１Ｈ、、ｄ）、８．４５（１Ｈ、、ｄ）
ｐｐｍ；ＩＲ（ヌジョール）ν；２５００（ｂ）、１７
２５ｃｍ−１。を得た。
【００２６】工程５ Ｎ ，Ｎ−ジメチル−３−クロロ−５−ニトロピリジン−
２−ピリジンカルボキシアミドの調製。 乾燥二塩化メチレン（５ｍｌ）中の塩化オキザリル
（０．５４８ｇ）を、撹拌しながら乾燥二塩化メチレン
（６０ｍｌ）中の未精製の３−クロロ−５−ニトロピリ
ジン−２−カルボン酸（９０％純度もの０．７９２ｇ）
の溶液に滴下し、ＤＭＦの１滴を加えた。２時間撹拌
後、二塩化メチレン中のジメチルアミンの飽和溶液（１
０ｍｌ；ジメチルアミンガスを２０分間溶剤中に吹き込
んで調製した）を０〜５℃に温度を保持して３０分間を
要して加えた。０〜１０℃で１．５時間撹拌後、該溶液
を希塩酸で、次いで苛性ソーダの希薄水溶液で洗浄し、
次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、橙色結晶固体の所
望の生成物（０．７７５ｇ）を得た；１Ｈ ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３、２７０Ｍｈｚ）δ：２．８９（３Ｈ、ｓ）、
３．２０（３Ｈ、ｓ）、８．５９（１Ｈ、、ｄ）、９．
３５（１Ｈ、、ｄ）ｐｐｍ；ＩＲ（ヌジョール）ν；３
１１０、３０７０、１６５５ｃｍ−１。
２−ピリジンカルボキシアミドの調製。 乾燥二塩化メチレン（５ｍｌ）中の塩化オキザリル
（０．５４８ｇ）を、撹拌しながら乾燥二塩化メチレン
（６０ｍｌ）中の未精製の３−クロロ−５−ニトロピリ
ジン−２−カルボン酸（９０％純度もの０．７９２ｇ）
の溶液に滴下し、ＤＭＦの１滴を加えた。２時間撹拌
後、二塩化メチレン中のジメチルアミンの飽和溶液（１
０ｍｌ；ジメチルアミンガスを２０分間溶剤中に吹き込
んで調製した）を０〜５℃に温度を保持して３０分間を
要して加えた。０〜１０℃で１．５時間撹拌後、該溶液
を希塩酸で、次いで苛性ソーダの希薄水溶液で洗浄し、
次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、橙色結晶固体の所
望の生成物（０．７７５ｇ）を得た；１Ｈ ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３、２７０Ｍｈｚ）δ：２．８９（３Ｈ、ｓ）、
３．２０（３Ｈ、ｓ）、８．５９（１Ｈ、、ｄ）、９．
３５（１Ｈ、、ｄ）ｐｐｍ；ＩＲ（ヌジョール）ν；３
１１０、３０７０、１６５５ｃｍ−１。
【００２７】工程６ Ｎ ，Ｎ−ジメチル−３−クロロ−５−アミノ−ピリジン
−２−ピリジンカルボキシアミドの調製。 濃塩酸（１０ｍｌ）中の塩化第一錫（５．７９５ｇ）
を、濃塩酸（１０ｍｌ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−３−ク
ロロ−５−ニトロピリジン−２−カルボキシアミド
（０．６８４ｇ）に加え、この混合物を１０〜１５℃で
０．５時間撹拌した。次にこの混合物を苛性ソーダ水溶
液で塩基性化し、二塩化メチレンで抽出し、これを硫酸
マグネシウム上で乾燥し、蒸発させて白色固体の所望の
生成物（０．５１４ｇ）を得た；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３、２７０Ｍｈｚ）δ：２．８９（３Ｈ、ｓ）、３．１
１（３Ｈ、ｓ）、３．９７（２Ｈ、ｂｓ）、６．９９
（１Ｈ、、ｄ）、７．９１（１Ｈ、、ｄ）ｐｐｍ；ＩＲ
（ヌジョール）ν；３４００、３２００、１６５０〜３
０ｃｍ−１。
−２−ピリジンカルボキシアミドの調製。 濃塩酸（１０ｍｌ）中の塩化第一錫（５．７９５ｇ）
を、濃塩酸（１０ｍｌ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−３−ク
ロロ−５−ニトロピリジン−２−カルボキシアミド
（０．６８４ｇ）に加え、この混合物を１０〜１５℃で
０．５時間撹拌した。次にこの混合物を苛性ソーダ水溶
液で塩基性化し、二塩化メチレンで抽出し、これを硫酸
マグネシウム上で乾燥し、蒸発させて白色固体の所望の
生成物（０．５１４ｇ）を得た；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３、２７０Ｍｈｚ）δ：２．８９（３Ｈ、ｓ）、３．１
１（３Ｈ、ｓ）、３．９７（２Ｈ、ｂｓ）、６．９９
（１Ｈ、、ｄ）、７．９１（１Ｈ、、ｄ）ｐｐｍ；ＩＲ
（ヌジョール）ν；３４００、３２００、１６５０〜３
０ｃｍ−１。
【００２８】工程７ Ｎ ，Ｎ−ジメチル−３−クロロ−５−（２´−フルオロ
−２−メチル−プロピオンアミド）ピリジン−２−カル
ボキシアミドの調製。 二塩化メチレン（５ｍｌ）中の塩化オキザリル（０．４
１２ｇ）を、微量のＤＭＦを含有している乾燥二塩化メ
チレン（１０ｍｌ）の２−フルオロイソブチリック酸
（０．３１５ｇ；継続中の出願番号Ｚ８２８に記載の如
くして調製）に滴下して加え、該混合物を室温で３時間
撹拌した。次にこの溶液をトリエチルアミン（０．５１
７ｇ）を含有している乾燥二塩化メチレン（１００ｍ
ｌ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−３−クロロ−５−アミノピ
リジン−２−カルボキシアミド（０．４８９ｇ）の溶液
に０〜５℃で滴下して加えた。この反応混合物を２時間
撹拌し、希塩酸で、次いで苛性ソーダで洗浄した。二塩
化メチレン層を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発さ
せて橙色の固体生成物（０．２７０ｇ）を得た；これを
ヘキサンで擂り潰して橙褐色固体の所望の化合物、ｍｐ
１５９〜１６２℃を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、
２７０Ｍｈｚ）δ：１．６９（６Ｈ、ｄ）、２．８６
（３Ｈ、ｓ）、３．１６（３Ｈ、ｓ）、８．３１（１
Ｈ、、ｄ）、８．４１（１Ｈ、、ｄ）、８．５１（１
Ｈ、、ｄ）ｐｐｍ。
−２−メチル−プロピオンアミド）ピリジン−２−カル
ボキシアミドの調製。 二塩化メチレン（５ｍｌ）中の塩化オキザリル（０．４
１２ｇ）を、微量のＤＭＦを含有している乾燥二塩化メ
チレン（１０ｍｌ）の２−フルオロイソブチリック酸
（０．３１５ｇ；継続中の出願番号Ｚ８２８に記載の如
くして調製）に滴下して加え、該混合物を室温で３時間
撹拌した。次にこの溶液をトリエチルアミン（０．５１
７ｇ）を含有している乾燥二塩化メチレン（１００ｍ
ｌ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−３−クロロ−５−アミノピ
リジン−２−カルボキシアミド（０．４８９ｇ）の溶液
に０〜５℃で滴下して加えた。この反応混合物を２時間
撹拌し、希塩酸で、次いで苛性ソーダで洗浄した。二塩
化メチレン層を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発さ
せて橙色の固体生成物（０．２７０ｇ）を得た；これを
ヘキサンで擂り潰して橙褐色固体の所望の化合物、ｍｐ
１５９〜１６２℃を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、
２７０Ｍｈｚ）δ：１．６９（６Ｈ、ｄ）、２．８６
（３Ｈ、ｓ）、３．１６（３Ｈ、ｓ）、８．３１（１
Ｈ、、ｄ）、８．４１（１Ｈ、、ｄ）、８．５１（１
Ｈ、、ｄ）ｐｐｍ。
【００２９】本発明の化合物から調製し得る農業及び園
芸で使用するのに適する組成物を以下に実施例に示す。
これらの組成物は本発明の他の要旨を形成する。％は重
量％である。 実施例２ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで撹
拌して乳化性原液を調製した。 表１の化合物番号１ １０％ ベンジルアルコール ３０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート （エチレンオキシド１３モル） １０％ アルキルベンゼン ４５％ 実施例３ 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶液
をアタパジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。次いで溶剤
を蒸発させて顆粒状組成物を得た。 表１の化合物番号１ ５％ アタパルジャイト顆粒 ９５％
芸で使用するのに適する組成物を以下に実施例に示す。
これらの組成物は本発明の他の要旨を形成する。％は重
量％である。 実施例２ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで撹
拌して乳化性原液を調製した。 表１の化合物番号１ １０％ ベンジルアルコール ３０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート （エチレンオキシド１３モル） １０％ アルキルベンゼン ４５％ 実施例３ 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶液
をアタパジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。次いで溶剤
を蒸発させて顆粒状組成物を得た。 表１の化合物番号１ ５％ アタパルジャイト顆粒 ９５％
【００３０】実施例４ 下記の３成分を粉砕し、次いで混合して種子ドレッシン
グ剤として適した組成物を調製した。 表１の化合物番号１ ５０％ 鉱油 ２％ 陶土 ４８％ 実施例５ 活性成分とタルクを粉砕し次いで混合することにより散
布用粉末を調製した。 表１の化合物番号１ ５％ タルク ９５％ 実施例６ 下記の成分をボールミルにかけて粉砕混合物と水とから
なる水性懸濁液を形成して懸濁原液を調製した。 表１の化合物番号１ ４０％ ナトリウムリグノスルホネート １０％ ベントナイトクレイ １％ 水 ４９％ この製剤は、水で稀釈するか又は種子に直接施すことに
より噴霧液として使用し得る。
グ剤として適した組成物を調製した。 表１の化合物番号１ ５０％ 鉱油 ２％ 陶土 ４８％ 実施例５ 活性成分とタルクを粉砕し次いで混合することにより散
布用粉末を調製した。 表１の化合物番号１ ５％ タルク ９５％ 実施例６ 下記の成分をボールミルにかけて粉砕混合物と水とから
なる水性懸濁液を形成して懸濁原液を調製した。 表１の化合物番号１ ４０％ ナトリウムリグノスルホネート １０％ ベントナイトクレイ １％ 水 ４９％ この製剤は、水で稀釈するか又は種子に直接施すことに
より噴霧液として使用し得る。
【００３１】実施例７ 下記の成分を混合し、次いで混合物を全成分が完全に混
合されるまで粉砕することにより湿潤性粉末製剤を調製
した。 表１の化合物番号１ ２５％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ ２５％ 陶土 ４３％
合されるまで粉砕することにより湿潤性粉末製剤を調製
した。 表１の化合物番号１ ２５％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ ２５％ 陶土 ４３％
【００３２】実施例８ 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りであ
る。供試植物を直径４ｃｍの小さい鉢の中でジョンイネ
ス鉢植用堆肥（番号１又は番号２）内で生育させた。供
試化合物はディスパゾール(Dispersol)Ｔ水溶液とビー
ズ混練するか或はアセトン又はアセトン／エタノール中
の溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として製
剤化した。葉の病害に対して、製剤（活性成分１００ｐ
ｐｍ）を葉に噴霧し、又、植物の根の土壌を介して施し
た。噴霧液は保留が最大になる様に施し、根ドレンチ液
は最終濃度が乾燥土壌当り活性成分約４０ｐｐｍ に等
しくなる様に施した。噴霧液を穀物に施した時にトゥイ
ーン(Tween)２０を最終濃度が０．０５％になる様に添
加した。
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りであ
る。供試植物を直径４ｃｍの小さい鉢の中でジョンイネ
ス鉢植用堆肥（番号１又は番号２）内で生育させた。供
試化合物はディスパゾール(Dispersol)Ｔ水溶液とビー
ズ混練するか或はアセトン又はアセトン／エタノール中
の溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として製
剤化した。葉の病害に対して、製剤（活性成分１００ｐ
ｐｍ）を葉に噴霧し、又、植物の根の土壌を介して施し
た。噴霧液は保留が最大になる様に施し、根ドレンチ液
は最終濃度が乾燥土壌当り活性成分約４０ｐｐｍ に等
しくなる様に施した。噴霧液を穀物に施した時にトゥイ
ーン(Tween)２０を最終濃度が０．０５％になる様に添
加した。
【００３３】殆どの試験の場合、供試化合物は植物に病
原菌を摂取する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧
により）に施した、Erysiphe graminis についての試
験では処理の２４時間前に植物に菌を接種した。葉の病
原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉に噴霧した。接種
後、植物を適当な環境に移して感染せしめ、次いで病害
の程度を評価するまで培養させた。接種から評価までの
期間は病害の種類及び環境に応じて４〜１４日であっ
た。病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の６−２５％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の２６−５９％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の６０−１００％に相当 得られた結果を表２に示す。
原菌を摂取する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧
により）に施した、Erysiphe graminis についての試
験では処理の２４時間前に植物に菌を接種した。葉の病
原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉に噴霧した。接種
後、植物を適当な環境に移して感染せしめ、次いで病害
の程度を評価するまで培養させた。接種から評価までの
期間は病害の種類及び環境に応じて４〜１４日であっ
た。病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の６−２５％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の２６−５９％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の６０−１００％に相当 得られた結果を表２に示す。
【表３】表２ ａ−−根浸漬施用のみ ＠１００ｐｐｍ。 ｂ−−根浸漬施用のみ ＠５０ｐｐｍ。 −−結果なし。
【化４】化学式
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 パトリツク・ジエルフ・クラウレー イギリス国．アールジイ12・６イーワイ. バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし) (72)発明者 ケビン・ロバート・ローソン イギリス国．アールジイ12・６イーワイ. バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし) (72)発明者 ロサムンド・アリソン・スペンス イギリス国．アールジイ12・６イーワイ. バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし) (72)発明者 アラスドエアー・トーマス・グレン イギリス国．チエシヤー．マツクレスフイ ールド．オールダーレイ・パーク（番地そ の他表示なし)
Claims (7)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）； 【化１】 ［上記式中のＡは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−４
アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）アル
キル、Ｃ１−４アルコキシメチル、Ｃ１−４アルキルチ
オメチル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、
Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルカル
ボニル、ホルミル、シアノ、ニトロ又はＣ１−４アルキ
ルチオであり；Ｒ１及びＲ２は独立してＣ１−４アルキ
ル、Ｃ３− ６アルケニル（ハロゲンで置換されていても
よい）、Ｃ３−６アルキニル（ハロゲンで置換されてい
てもよい）、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）ア
ルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアル
キル（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ
１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ（Ｃ１−４）
アルキル又はシアノであるか；又はＲ１及びＲ２はそれ
らが結合している窒素と一緒になってモルホリン、ピペ
リジン、ピロリジン又はアゼチジン環（これらの環はＣ
１−４アルキル基で置換されていてもよい）を形成して
いる；Ｒ３はＨであるか又はＲ３及びＲ４はそれらの基
が結合しているＣ（Ｏ）Ｎ基と一緒になって、Ｃ１−４
アルキルで置換されていてもよいアゼチジン−２−オン
環を形成している；Ｒ４は、Ｃ２−８アルキル、Ｃ
２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル又はＣ３−６シ
クロアルキル（これらの全ての基はハロゲン、Ｃ１−４
アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチ
オ、シアノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４ア
ルコキシカルボニル、アジド、ニトロ、イソシアノ又は
ＮＲ５Ｒ６（Ｒ５及びＲ６は独立してＨ、Ｃ１−４アル
キル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はホルミルであ
る）で置換されていてもよい）である；そしてＸ及びＹ
は独立して酸素又は硫黄である］のアシルアミノピリジ
ンカルボキシアミド化合物。 - 【請求項２】 Ｒ４がＲ（ＣＨ３）２Ｃ−（Ｒはハロゲ
ン、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルコキシ）である
請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ａが塩素、臭素、弗素又はＣ１−４アル
キルであり；Ｒ１及びＲ２がＣ１−４アルキルであり；
Ｒ３がＨであり；Ｒ４は、ハロゲン又はＣ１ −４アルキ
ルで置換されていてもよいＣ２−８アルキルであり；そ
してＸ及びＹが共に酸素であるである請求項１に記載の
化合物。 - 【請求項４】式（Ｘ）； 【化２】 （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＡは請求項１におけると
同じ意味を有する）の化合物を酸塩化物Ｒ４ＣＯＣｌと
適当な溶剤中で塩基の存在下に反応させることを特徴と
する、Ｘ及びＹが共に酸素であり、かつＲ３がＨである
請求項１に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項５】前記式（ＩＶ）〜（Ｘ）で表される中間体
化合物。 - 【請求項６】 請求項１に記載の化合物の殺菌に有効な
量と、殺菌剤用として許容出来るそれらの担体又は希釈
剤からなることを特徴とする殺菌剤組成物。 - 【請求項７】 請求項１に記載の化合物又は請求項６に
記載の組成物を植物、植物の種子又は植物又は種子の培
地に施用するこを特徴とする殺菌方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909016578A GB9016578D0 (en) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | Fungicides |
| GB9016578:8 | 1990-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148236A true JPH05148236A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=10679796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3208727A Pending JPH05148236A (ja) | 1990-07-27 | 1991-07-26 | アシルアミノピリジンカルボキシアミド化合物、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5334722A (ja) |
| EP (1) | EP0473267B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05148236A (ja) |
| KR (1) | KR920002545A (ja) |
| DE (1) | DE69127797T2 (ja) |
| GB (2) | GB9016578D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873638A (en) * | 1986-05-09 | 1989-10-10 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Traction control system for controlling slip of a driving wheel of a vehicle |
| US4873639A (en) * | 1986-03-04 | 1989-10-10 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Traction control system for controlling slip of a driving wheel of a vehicle |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1486489B1 (en) * | 1999-08-20 | 2016-04-27 | Dow AgroSciences LLC | Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation |
| US20030017593A1 (en) * | 2000-06-05 | 2003-01-23 | Gamper Howard B. | Binary hybrid mutational vectors |
| EP2079739A2 (en) | 2006-10-04 | 2009-07-22 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3467753A (en) * | 1965-03-29 | 1969-09-16 | Mobil Oil Corp | Substituted pyridylamide and pyridylurea non-phytotoxic fungicides |
| BE758759A (fr) * | 1969-11-12 | 1971-05-10 | Merck & Co Inc | Pyridones anti-inflammatoires |
| US3721676A (en) * | 1969-11-12 | 1973-03-20 | Merck & Co Inc | Certain 3-amino-2(1h)pyridones |
| GB1466048A (en) * | 1974-08-14 | 1977-03-02 | Sankyo Co | Method of controlling coccidiosis and compositions and compounds useful therefor |
| GB8315495D0 (en) * | 1983-06-06 | 1983-07-13 | Sumitomo Chemical Co | Fungicidal aniline derivatives |
| IE62559B1 (en) * | 1989-02-02 | 1995-02-08 | Ici Plc | Fungicides |
-
1990
- 1990-07-27 GB GB909016578A patent/GB9016578D0/en active Pending
-
1991
- 1991-07-16 DE DE69127797T patent/DE69127797T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-16 EP EP91306444A patent/EP0473267B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-18 GB GB919115501A patent/GB9115501D0/en active Pending
- 1991-07-26 JP JP3208727A patent/JPH05148236A/ja active Pending
- 1991-07-26 KR KR1019910012877A patent/KR920002545A/ko not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-04-07 US US07/864,991 patent/US5334722A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873639A (en) * | 1986-03-04 | 1989-10-10 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Traction control system for controlling slip of a driving wheel of a vehicle |
| US4873638A (en) * | 1986-05-09 | 1989-10-10 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Traction control system for controlling slip of a driving wheel of a vehicle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9115501D0 (en) | 1991-09-04 |
| US5334722A (en) | 1994-08-02 |
| EP0473267B1 (en) | 1997-10-01 |
| EP0473267A3 (en) | 1992-10-28 |
| KR920002545A (ko) | 1992-02-28 |
| EP0473267A2 (en) | 1992-03-04 |
| GB9016578D0 (en) | 1990-09-12 |
| DE69127797D1 (de) | 1997-11-06 |
| DE69127797T2 (de) | 1998-02-12 |
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