JPH05163193A - 酒石酸の分離法 - Google Patents
酒石酸の分離法Info
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- JPH05163193A JPH05163193A JP33527391A JP33527391A JPH05163193A JP H05163193 A JPH05163193 A JP H05163193A JP 33527391 A JP33527391 A JP 33527391A JP 33527391 A JP33527391 A JP 33527391A JP H05163193 A JPH05163193 A JP H05163193A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 酒石酸および他の有機酸を含有する液を、カ
リウムイオンの存在下、ｐＨを２．５〜４．５に調節
し、酒石酸成分を沈澱させることを特徴とする酒石酸の
分離方法。 【効果】 本発明によれば、種々の有機酸が混在する酒
石酸含有液中から、酒石酸成分を選択的に効率良く分離
することが可能である。
リウムイオンの存在下、ｐＨを２．５〜４．５に調節
し、酒石酸成分を沈澱させることを特徴とする酒石酸の
分離方法。 【効果】 本発明によれば、種々の有機酸が混在する酒
石酸含有液中から、酒石酸成分を選択的に効率良く分離
することが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、食品工業において酸味
料ほか種々の用途に用いられる酒石酸の分離精製に関す
るものである。
料ほか種々の用途に用いられる酒石酸の分離精製に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】醗酵法によるクエン酸、リンゴ酸等の有
機酸の製造において、有機酸の精製方法としてはカルシ
ウム沈澱法が一般的である。同法では、培養終了後の培
養液に水酸化カルシウムなどを加え、有機酸をカルシウ
ム塩に変換して、他の有機酸と分離し、得られたカルシ
ウム塩を硫酸処理により分解して遊離の有機酸とする。
副生した石膏を沈澱として除去した後上澄を濃縮し、遊
離の有機酸結晶を得るものである。
機酸の製造において、有機酸の精製方法としてはカルシ
ウム沈澱法が一般的である。同法では、培養終了後の培
養液に水酸化カルシウムなどを加え、有機酸をカルシウ
ム塩に変換して、他の有機酸と分離し、得られたカルシ
ウム塩を硫酸処理により分解して遊離の有機酸とする。
副生した石膏を沈澱として除去した後上澄を濃縮し、遊
離の有機酸結晶を得るものである。
【０００３】この方法は、副生する有機酸の中にカルシ
ウムイオンによって沈澱するものが他に含まれていない
場合、または、対象となる有機酸カルシウム塩より遥か
に低い溶解度のカルシウム塩を形成する有機酸のみが少
量含まれている場合には有効である。
ウムイオンによって沈澱するものが他に含まれていない
場合、または、対象となる有機酸カルシウム塩より遥か
に低い溶解度のカルシウム塩を形成する有機酸のみが少
量含まれている場合には有効である。
【０００４】例えば、醗酵法によるクエン酸の製造にお
いては、クエン酸の他に微量のシュウ酸が副生するが、
この場合、カルシウムイオンを加える操作を２段階と
し、最初のカルシウムイオン添加で低溶解度のシュウ酸
カルシウム塩を先に沈澱除去し、その後にクエン酸カル
シウム塩を沈澱させる方法が取られている。クエン酸の
場合は上述のように、副生するシュウ酸がごく微量であ
り、またシュウ酸カルシウム塩の溶解度がクエン酸カル
シウム塩に比して遥かに低い値であるため、副生する有
機酸の分離は比較的容易である。しかしながら、副生す
る有機酸のカルシウム塩の溶解度が、目的物である有機
酸のそれと近い値である場合には分離は困難となる。ま
た、副生する有機酸の種類及び量が多いときは更に困難
となる。
いては、クエン酸の他に微量のシュウ酸が副生するが、
この場合、カルシウムイオンを加える操作を２段階と
し、最初のカルシウムイオン添加で低溶解度のシュウ酸
カルシウム塩を先に沈澱除去し、その後にクエン酸カル
シウム塩を沈澱させる方法が取られている。クエン酸の
場合は上述のように、副生するシュウ酸がごく微量であ
り、またシュウ酸カルシウム塩の溶解度がクエン酸カル
シウム塩に比して遥かに低い値であるため、副生する有
機酸の分離は比較的容易である。しかしながら、副生す
る有機酸のカルシウム塩の溶解度が、目的物である有機
酸のそれと近い値である場合には分離は困難となる。ま
た、副生する有機酸の種類及び量が多いときは更に困難
となる。
【０００５】醗酵法による酒石酸の製造法は、グルコー
スを原料として行われるが、この醗酵においては、グル
コン酸、５−ケトグルコン酸、２−ケトグルコン酸、グ
リコール酸、シュウ酸、ギ酸といった数多くの有機酸が
多量に副生される。これらの副生する有機酸の中には、
酒石酸カルシウム塩とほぼ同等の溶解度のカルシウム塩
を形成するものも含まれている。
スを原料として行われるが、この醗酵においては、グル
コン酸、５−ケトグルコン酸、２−ケトグルコン酸、グ
リコール酸、シュウ酸、ギ酸といった数多くの有機酸が
多量に副生される。これらの副生する有機酸の中には、
酒石酸カルシウム塩とほぼ同等の溶解度のカルシウム塩
を形成するものも含まれている。
【０００６】この様に、醗酵法による酒石酸含有液は、
種々の多量の副生有機酸が存在するため、カルシウム沈
澱法によって酒石酸を分解することは不適であった。そ
の為、酒石酸の効率的分離法が望まれていた。
種々の多量の副生有機酸が存在するため、カルシウム沈
澱法によって酒石酸を分解することは不適であった。そ
の為、酒石酸の効率的分離法が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、酒石酸およ
び種々の有機酸が混在する液から、酒石酸を効率的に分
離する方法を提供することを目的とする。
び種々の有機酸が混在する液から、酒石酸を効率的に分
離する方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記実情に鑑
み種々検討した結果、酒石酸が有機酸としては珍しくモ
ノカリウム塩を形成しやすく、またその溶解度が非常に
低いことに着目し、カリウムイオンの存在下、ｐＨを適
切に制御することにより、カルシウム沈澱法では得られ
ない選択的な酒石酸の分離ができることを知得し本発明
に到達した。
み種々検討した結果、酒石酸が有機酸としては珍しくモ
ノカリウム塩を形成しやすく、またその溶解度が非常に
低いことに着目し、カリウムイオンの存在下、ｐＨを適
切に制御することにより、カルシウム沈澱法では得られ
ない選択的な酒石酸の分離ができることを知得し本発明
に到達した。
【０００９】すなわち、本発明の要旨は、酒石酸および
他の有機酸を含有する液を、カリウムイオンの存在下、
ｐＨを２．５〜４．５に調節し、酒石酸成分を沈澱させ
ることを特徴とする酒石酸の分離方法に存する。また、
酒石酸および他の有機酸を含有する液を、カリウムイオ
ンの存在下、ｐＨを２．５〜４．５に調節し、酒石酸成
分を沈澱させ、これにカルシウムイオンを添加してカル
シウム塩に変換後、硫酸処理し酒石酸を得ることを特徴
とする酒石酸の分離方法に存する。
他の有機酸を含有する液を、カリウムイオンの存在下、
ｐＨを２．５〜４．５に調節し、酒石酸成分を沈澱させ
ることを特徴とする酒石酸の分離方法に存する。また、
酒石酸および他の有機酸を含有する液を、カリウムイオ
ンの存在下、ｐＨを２．５〜４．５に調節し、酒石酸成
分を沈澱させ、これにカルシウムイオンを添加してカル
シウム塩に変換後、硫酸処理し酒石酸を得ることを特徴
とする酒石酸の分離方法に存する。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて、酒石酸および他の有機酸を含有する液（以下、
酒石酸含有液と略記することがある）の中に含有される
有機酸としては、例えば酢酸、ギ酸、プロピオン酸、乳
酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、グリコール酸、５
−ケトグルコン酸、２−ケトグルコン酸、グルコン酸、
フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、α−ケト
グルタル酸などが挙げられる。
おいて、酒石酸および他の有機酸を含有する液（以下、
酒石酸含有液と略記することがある）の中に含有される
有機酸としては、例えば酢酸、ギ酸、プロピオン酸、乳
酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、グリコール酸、５
−ケトグルコン酸、２−ケトグルコン酸、グルコン酸、
フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、α−ケト
グルタル酸などが挙げられる。
【００１１】酒石酸含有液として、酒石酸生産菌を用い
た醗酵法によって得た液を用い、これを分離精製する場
合には以下のような方法が好ましく用いられる。酒石酸
生産菌としては、細菌、カビ等、酒石酸を産生する微生
物であれば何れでも良いが、グルコノバクター属菌、ア
セトバクター属菌、シュウドモナス属菌などのグラム陰
性細菌が好ましい。これらの菌は、グルコースを原料と
し、グルコン酸、５−ケトグルコン酸を経て、酒石酸を
産生する代謝経路を有する。
た醗酵法によって得た液を用い、これを分離精製する場
合には以下のような方法が好ましく用いられる。酒石酸
生産菌としては、細菌、カビ等、酒石酸を産生する微生
物であれば何れでも良いが、グルコノバクター属菌、ア
セトバクター属菌、シュウドモナス属菌などのグラム陰
性細菌が好ましい。これらの菌は、グルコースを原料と
し、グルコン酸、５−ケトグルコン酸を経て、酒石酸を
産生する代謝経路を有する。
【００１２】酒石酸生産菌の培養方法は、山田らが報告
しているように、グルコースを炭素源とし、コーンステ
ィープリカー、炭酸カルシウムなどを培地に添加して植
菌することにより行われる。（Ｊ．Ｆｅｒｍｅｎｔ．Ｔ
ｅｃｈｎｏｌ．，Ｖｏｌ．４９，Ｎｏ．２，ｐ．８５，
１９７１）。炭酸カルシウムは、培養初期の急激なｐＨ
低下を抑制するのに必要である。培養期間中に、ｐＨ制
御を行う必要がある場合は、水酸化カリウム、または、
アンモニア水を用いて行なう。水酸化ナトリウムを用い
るのは後の精製工程での収率を下げるので好ましくな
い。酒石酸生産菌は、好気性菌であるので、培養は振と
う培養、もしくは通気培養が好ましい。培養は、２０〜
４０℃、より好ましくは２５〜３０℃の範囲で行われ
る。培養期間は５日ないし１０日である。培養終了時の
培養液のｐＨは、１．５ないし２．２となる。
しているように、グルコースを炭素源とし、コーンステ
ィープリカー、炭酸カルシウムなどを培地に添加して植
菌することにより行われる。（Ｊ．Ｆｅｒｍｅｎｔ．Ｔ
ｅｃｈｎｏｌ．，Ｖｏｌ．４９，Ｎｏ．２，ｐ．８５，
１９７１）。炭酸カルシウムは、培養初期の急激なｐＨ
低下を抑制するのに必要である。培養期間中に、ｐＨ制
御を行う必要がある場合は、水酸化カリウム、または、
アンモニア水を用いて行なう。水酸化ナトリウムを用い
るのは後の精製工程での収率を下げるので好ましくな
い。酒石酸生産菌は、好気性菌であるので、培養は振と
う培養、もしくは通気培養が好ましい。培養は、２０〜
４０℃、より好ましくは２５〜３０℃の範囲で行われ
る。培養期間は５日ないし１０日である。培養終了時の
培養液のｐＨは、１．５ないし２．２となる。
【００１３】上記醗酵法によって得られた酒石酸含有液
は、菌の自己消化が進み菌体濃度が低下した液である場
合、または、不溶性の物質を含まない液である場合に
は、そのまま次の工程であるｐＨ調節を行っても良い
が、通常は、沈澱除去、菌体除去を行う。また、必要で
あれば、濃縮、活性炭処理をしても良い。
は、菌の自己消化が進み菌体濃度が低下した液である場
合、または、不溶性の物質を含まない液である場合に
は、そのまま次の工程であるｐＨ調節を行っても良い
が、通常は、沈澱除去、菌体除去を行う。また、必要で
あれば、濃縮、活性炭処理をしても良い。
【００１４】上記のごとく処理された溶液は、次いで水
酸化カリウム水溶液等によりカリウムイオンを存在さ
せ、ｐＨの調節を行ない、酒石酸水素カリウム（酒石酸
モノカリウム塩）の結晶を析出させ酒石酸成分を分離す
る。ｐＨ調節範囲は、２．５〜４．５であり、２．５よ
り低くても、また４．５より高くても酒石酸の収率は低
下する。
酸化カリウム水溶液等によりカリウムイオンを存在さ
せ、ｐＨの調節を行ない、酒石酸水素カリウム（酒石酸
モノカリウム塩）の結晶を析出させ酒石酸成分を分離す
る。ｐＨ調節範囲は、２．５〜４．５であり、２．５よ
り低くても、また４．５より高くても酒石酸の収率は低
下する。
【００１５】また、カリウムイオンは液中で、主たる陽
イオンである必要がある。すなわち水素イオンを除いた
全陽イオンの５０％（当量比）以上である事が望まし
い。５０％以下になると酒石酸の収率が下がり好ましく
ない。
イオンである必要がある。すなわち水素イオンを除いた
全陽イオンの５０％（当量比）以上である事が望まし
い。５０％以下になると酒石酸の収率が下がり好ましく
ない。
【００１６】得られた酒石酸水素カリウム塩は、重力沈
降、遠心沈降、ろ過などの方法により母液から分離する
ことができる。得られた結晶は、そのまま製品とするこ
ともできるが再結晶等によりさらに精製することもでき
る。
降、遠心沈降、ろ過などの方法により母液から分離する
ことができる。得られた結晶は、そのまま製品とするこ
ともできるが再結晶等によりさらに精製することもでき
る。
【００１７】酒石酸水素カリウムは、そのまま食品添加
物として用いることもできるが、遊離酒石酸へ変換して
用いる事も可能である。遊離酒石酸に変換するには、酒
石酸水素カリウムの懸濁液に水酸化カルシウムを添加し
酒石酸カルシウムとした後、酒石酸カルシウムを硫酸で
処理する。石膏を沈澱として除いた後、上澄を濃縮し、
晶析により遊離の酒石酸を得ることが出来る。
物として用いることもできるが、遊離酒石酸へ変換して
用いる事も可能である。遊離酒石酸に変換するには、酒
石酸水素カリウムの懸濁液に水酸化カルシウムを添加し
酒石酸カルシウムとした後、酒石酸カルシウムを硫酸で
処理する。石膏を沈澱として除いた後、上澄を濃縮し、
晶析により遊離の酒石酸を得ることが出来る。
【００１８】
【実施例】次に実施例により本発明をより詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
により制限されるものではない。
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
により制限されるものではない。
【００１９】有機酸の分析は、高速液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ分析）により行った。すなわち、分離剤
としてＮａ型強酸性カチオン交換樹脂（三菱化成（株）
製；ＣＫ０８Ｓ）、カラムはφ７．８×０．５ｍｍを用
い、０．２％リン酸、０．６％硫酸ナトリウムの組成の
溶出液を用いて１ｍｌ／分で溶出した。温度は２７℃、
検出は紫外線検出器で２１０ｎｍで行った。
ィー（ＨＰＬＣ分析）により行った。すなわち、分離剤
としてＮａ型強酸性カチオン交換樹脂（三菱化成（株）
製；ＣＫ０８Ｓ）、カラムはφ７．８×０．５ｍｍを用
い、０．２％リン酸、０．６％硫酸ナトリウムの組成の
溶出液を用いて１ｍｌ／分で溶出した。温度は２７℃、
検出は紫外線検出器で２１０ｎｍで行った。
【００２０】実施例１ 培養に用いた菌株はＧｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ ｓｕ
ｂｏｘｙｄａｎｓ ＩＡＭ １８２９であった。培地組
成はグルコース５０ｇ、コーンスティープリカー５ｇ、
塩化アンモニウム１．５ｇ、リン酸２水素カリウム１
ｇ、硫酸マグネシウム（７水塩）０．２５ｇ、硫酸マン
ガン０．０４８ｇ、バナジン酸アンモニウム０．１ｇ、
炭酸カルシウム２０ｇを１リットルの水に溶解、または
懸濁させた。培養は、５００ｍｌ三角フラスコに５０ｍ
ｌの培地を入れ、植菌後、２１０ｒｐｍのロータリーシ
ェーカーで２７℃にて６日間行った。
ｂｏｘｙｄａｎｓ ＩＡＭ １８２９であった。培地組
成はグルコース５０ｇ、コーンスティープリカー５ｇ、
塩化アンモニウム１．５ｇ、リン酸２水素カリウム１
ｇ、硫酸マグネシウム（７水塩）０．２５ｇ、硫酸マン
ガン０．０４８ｇ、バナジン酸アンモニウム０．１ｇ、
炭酸カルシウム２０ｇを１リットルの水に溶解、または
懸濁させた。培養は、５００ｍｌ三角フラスコに５０ｍ
ｌの培地を入れ、植菌後、２１０ｒｐｍのロータリーシ
ェーカーで２７℃にて６日間行った。
【００２１】１０本の三角フラスコから、５００ｍｌの
培養液を得た。この培養液から、シュウ酸カルシウムの
沈澱および菌体を遠心分離により除去した。この液をロ
ータリーエバポレーターで２倍に濃縮した後、分析した
ところ、有機酸組成は、酒石酸２０．４ｇ／ｌ、グリコ
ール酸１１．７ｇ／ｌ、グルコン酸１６．５ｇ／ｌ、２
−ケトグルコン酸２．２ｇ／ｌ、５−ケトグルコン酸１
４．３ｇ／ｌ、シュウ酸２２．０ｇ／ｌ、ギ酸５．６ｇ
／ｌであった。
培養液を得た。この培養液から、シュウ酸カルシウムの
沈澱および菌体を遠心分離により除去した。この液をロ
ータリーエバポレーターで２倍に濃縮した後、分析した
ところ、有機酸組成は、酒石酸２０．４ｇ／ｌ、グリコ
ール酸１１．７ｇ／ｌ、グルコン酸１６．５ｇ／ｌ、２
−ケトグルコン酸２．２ｇ／ｌ、５−ケトグルコン酸１
４．３ｇ／ｌ、シュウ酸２２．０ｇ／ｌ、ギ酸５．６ｇ
／ｌであった。
【００２２】上記処理液２０ｍｌを１規定の水酸化カリ
ウムを用いて、ｐＨ３．５に調節した。１時間後、沈澱
を遠心分離により除去した。沈澱は０．４６ｇであり、
ＨＰＬＣ分析によると、そのうちの０．３６ｇが酒石酸
であった。その他の有機酸は含まれていなかった。酒石
酸の回収率は８８％であった。
ウムを用いて、ｐＨ３．５に調節した。１時間後、沈澱
を遠心分離により除去した。沈澱は０．４６ｇであり、
ＨＰＬＣ分析によると、そのうちの０．３６ｇが酒石酸
であった。その他の有機酸は含まれていなかった。酒石
酸の回収率は８８％であった。
【００２３】比較例１ 実施例１と同様に処理して得られた培養液濃縮処理液２
０ｍｌを１規定水酸化カリウムを用いて、ｐＨ５．０に
調製した。１時間後、沈澱を遠心分離により除去した。
沈澱は０．１９ｇであり、ＨＰＬＣ分析によると、その
うちの０．１５ｇが酒石酸であった。その他の有機酸は
含まれていなかった。酒石酸の回収率は３６％であっ
た。
０ｍｌを１規定水酸化カリウムを用いて、ｐＨ５．０に
調製した。１時間後、沈澱を遠心分離により除去した。
沈澱は０．１９ｇであり、ＨＰＬＣ分析によると、その
うちの０．１５ｇが酒石酸であった。その他の有機酸は
含まれていなかった。酒石酸の回収率は３６％であっ
た。
【００２４】比較例２ 実施例１と同様に処理して得られた培養液濃縮処理液２
０ｍｌを１規定水酸化カルシウムを用いてｐＨ８に調製
した。１時間後、沈澱を遠心分離により除去した。沈澱
は１．４１ｇであり、ＨＰＬＣ分析によると、そのうち
の０．２５ｇが酒石酸であった。また、その他の有機酸
としては、５−ケトグルコン酸が０．１３ｇ、シュウ酸
が０．１６ｇ含まれていた。酒石酸の回収率は８６％で
あった。
０ｍｌを１規定水酸化カルシウムを用いてｐＨ８に調製
した。１時間後、沈澱を遠心分離により除去した。沈澱
は１．４１ｇであり、ＨＰＬＣ分析によると、そのうち
の０．２５ｇが酒石酸であった。また、その他の有機酸
としては、５−ケトグルコン酸が０．１３ｇ、シュウ酸
が０．１６ｇ含まれていた。酒石酸の回収率は８６％で
あった。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、種々の有機酸が混在す
る酒石酸含有液中から、酒石酸成分を選択的に分離する
ことが可能である。
る酒石酸含有液中から、酒石酸成分を選択的に分離する
ことが可能である。
Claims (2)
- 【請求項１】 酒石酸および他の有機酸を含有する液
を、カリウムイオンの存在下、ｐＨを２．５〜４．５に
調節し、酒石酸成分を沈澱させることを特徴とする酒石
酸の分離方法。 - 【請求項２】 酒石酸および他の有機酸を含有する液
を、カリウムイオンの存在下、ｐＨを２．５〜４．５に
調節し、酒石酸成分を沈澱させ、これにカルシウムイオ
ンを添加してカルシウム塩に変換後、硫酸処理し酒石酸
を得ることを特徴とする酒石酸の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33527391A JPH05163193A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | 酒石酸の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33527391A JPH05163193A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | 酒石酸の分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163193A true JPH05163193A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18286675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33527391A Pending JPH05163193A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | 酒石酸の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163193A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6368640B1 (en) | 1998-04-03 | 2002-04-09 | The Daily Wellness Company | Method and composition for improving sexual fitness |
| US7371415B1 (en) | 1998-04-03 | 2008-05-13 | The Daily Wellness Company | Method and composition for improving sexual fitness |
| JP2010255041A (ja) * | 2009-04-24 | 2010-11-11 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | ニッケル粉およびその製造方法 |
-
1991
- 1991-12-18 JP JP33527391A patent/JPH05163193A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6368640B1 (en) | 1998-04-03 | 2002-04-09 | The Daily Wellness Company | Method and composition for improving sexual fitness |
| US6544563B2 (en) | 1998-04-03 | 2003-04-08 | The Daily Wellness Company | Method and composition for improving sexual fitness |
| US7371415B1 (en) | 1998-04-03 | 2008-05-13 | The Daily Wellness Company | Method and composition for improving sexual fitness |
| JP2010255041A (ja) * | 2009-04-24 | 2010-11-11 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | ニッケル粉およびその製造方法 |
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