JPH05165232A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】化１で表されるチアキサントン−５，５’−ジ
オキシド化合物を含有する電子写真用感光体。 【化１】 （ただし、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれアルキル基、アリール
基、あるいはアラルキル基の置換したオキシカルボニル
基、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン原子、または水素原子を示し、Ｒ₁ と
Ｒ₂ とは同一でもあるいは異なっていてもよい。） 【効果】この化合物はポリマバインダーに対し十分な相
溶性を有し、優れた電子輸送能および可視域に吸収波長
をもたないので優れた電子写真用感光体を提供すること
ができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はチアキサントン−５、
５’−ジオキシド化合物を電荷輸送物質として含有する
電子写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、電子写真用感光体として、光源の
波長に光感度を有する電荷発生物質と、電荷移動速度の
速い電荷輸送物質とを含有する機能分離型感光体が多く
用いられている。

【０００３】従来電荷輸送物質としては、低分子導電性
物質であるヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾ
リン化合物、トリフェニルアミン化合物等が使用されて
いる。しかし、これらの電荷輸送物質は正孔輸送性であ
るため感光体を負極性に帯電させて使用しなければなら
ず、オゾンの発生による感光体の劣化が問題となってい
た。

【０００４】電子輸送能を有する化合物として、特開平
２−２１４８６６号公報、特開昭６１−２３３７５０号
公報等でトリニトロフルオレノンやアントラキノン誘導
体が提案されている

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの電荷
輸送物質には、ポリマバインダーに対する相溶性が悪
い、電子輸送能が十分でないなどの課題があった。ま
た、これらの電荷輸送物質を含有する電子写真用感光体
には、十分な電荷保持力がない（暗減衰が速い）、吸収
波長が可視域にまで伸びるため青色光を遮蔽する、など
の課題があった。

【０００６】そこで本発明の目的は、ポリマバインダー
に対し十分な相溶性を有する電荷輸送物質を含有し、優
れた電子輸送能および可視域に吸収波長をもたない電子
写真用感光体を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の電子写真用感光
体は一般式（Ｉ）で表されるチアキサントン−５，５’
−ジオキシド化合物を含有するものである。

【化２】 （ただし、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれアルキル基、アリール
基、あるいはアラルキル基の置換したオキシカルボニル
基、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン原子、または水素原子を示し、Ｒ₁ と
Ｒ₂ とは同一でもあるいは異なっていてもよい。）

【０００８】ここで、一般式（Ｉ）で表される化合物の
一例として化３で表される化合物の製造方法について説
明する。化３で表される化合物は化４で表される製造方
法により製造することができる。まず４−ｔ−ブチルト
ルエンとベンゼンスルホン酸クロライドとを塩化アルミ
ニウムで脱塩酸反応させることにより２−メチル−５−
ｔ−ブチルジフェニルスルフォンを得、次に過マンガン
酸カリウムで酸化させることにより２−カルボン酸−５
−ｔ−ブチルジフェニルスルフォンを得る。これをポリ
リン酸中で反応させるにより化３で表される化合物が得
られる。

【０００９】

【化３】

【化４】

【００１０】一般式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ
₁ 、Ｒ₂ としては以下のようなものが挙げられる。アル
キル基、アリール基、あるいはアラルキル基の置換した
オキシカルボニル基としては例えば、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニ
ル基などが、アルキル基としてはエチル基、プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基などが、アルコキシ基とし
てはエトキシ基、プロポオキシ基、ブトキシ基などが挙
げられる。また、ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、
臭素が挙げられる。また、一般式（Ｉ）で表される化合
物の具体例としては例えば下記化５から化１４で示され
る化合物などが挙げられる。

【００１１】

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【００１２】一般式（Ｉ）で表される化合物は、通常の
電荷輸送物質と同様に用いることができ、また光電導性
材料の増感剤としても用いることもできる。

【００１３】本発明の電子写真用感光体を図面を用いて
説明する。図１、図２、および図３は本発明の電子写真
用感光体の断面図である。図１に示した電子写真用感光
体は、導電支持体１上に、電荷発生物質２のみあるいは
電荷発生物質２を含むポリマからなる電荷発生層３を積
層し、その上に電荷輸送物質４を含むポリマからなる電
荷輸送層５を積層したものである。この場合、電荷輸送
物質４を電荷発生層３に小量添加しても良く、電荷輸送
層５にヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾリン
化合物、トリフェニルアミン化合物等の正孔輸送性の電
荷輸送物質または電子供与性化合物を添加しても良い。
図２に示した電子写真用感光体は、導電支持体１上に電
荷輸送層５を積層し、その上に電荷発生層３を積層した
ものである。この場合、必要に応じて電荷発生層３上に
保護層を形成しても良い。ここで図１および図２で表さ
れる電子写真用感光体は電荷発生層２と電荷輸送層５で
感光層６を形成する。図３に示した電子写真用感光体
は、電荷輸送物質４を含むポリマ中に電荷発生物質２を
分散させたものを基板１上に塗布して感光層６形成した
ものである。この場合、ヒドラゾン化合物、スチリル化
合物、ピラゾリン化合物、トリフェニルアミン化合物等
の正孔輸送性の電荷輸送物質または電子供与性化合物を
添加しても良い。

【００１４】図１および図２に示した電荷発生層３は、
電荷発生物質２を蒸着することにより形成しても良く、
またポリマ溶液中に電荷発生物質２を分散させたものを
塗布することにより形成しても良い。電荷発生物質、お
よびポリマは通常の電子写真用感光体に用いられている
ものを用いることができる。電荷発生物質としては、光
源の波長に光感度を有する種々の色素、例えばペリレン
顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、スクエアリウム
顔料等が使用できる。ポリマは接着性に優れ絶縁性のも
のであれば使用でき、例えばポリカーボネート、ポリス
チレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステルなど
が使用できる。

【００１５】感光層６には、可とう性、接着性、機械的
強度を向上させるために可塑剤を用いても良い。また、
導電支持体１と感光層６の間に接着性、帯電性を向上さ
せるために中間層を設けても良い。感光層６、中間層の
塗布は、通常ドクターブレード、ワイヤーバー、ロール
コーター等が用いられる。感光層６の膜厚は、図１およ
び図２の電子写真用感光体の場合、電荷発生層３の膜厚
は５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍであり、電荷
輸送層５の膜厚は５〜５０μｍ、好ましくは１０〜２０
μｍである。さらに中間層を設ける場合中間層の膜厚は
１μｍ以下が好ましい。

【００１６】

【実施例】以下、本発明を実施例に従い説明する。

【００１７】（実施例１）４−ｔ−ブチルトルエン７．
４ｇ、ベンゼンスルフォン酸クロライド８．８ｇおよび
塩化アルミニウムを８０℃、６時間攪拌した。得られた
２−メチル−５−ｔ−ブチルジフェニルスルフォン（１
１．５ｇ）と水酸化カリウムをピリジンに溶解し、沸騰
させたこのピリジン溶液（２０ｍｌ）に過マンガン酸カ
リウム水溶液（５０ｇ／２００ｍｌ）を２時間かけて適
下しさらに３０時間還流を続けた。沈澱物をろ過により
除去した後、ろ液を希塩酸中に滴下した。生じた沈澱物
を水洗、乾燥し２−カルボン酸−５−ｔ−ブチルジフェ
ニルスルフォンを得た（１０．１ｇ）。これを窒素雰囲
気下ポリリン酸中３００℃、３時間攪拌した後、冷却し
２ｌの蒸留水に滴下し沈澱物として化１５で表される化
合物を得た。これをメタノール中で再結晶し白色結晶を
得た（７．５ｇ）。元素分析の結果を表１に示す。ま
た、図４に示されるようにこの化合物は可視域に吸収波
長をもたないので、電子写真用感光体を作製した場合に
青色光を遮光しない。

【００１８】

【化１４】

【表１】

【００１９】（実施例２）銅フタロシアニン７５重量部
とポリエステル２５重量部とをテトラヒドロフラン中に
分散させ、得られた溶液を導電支持体であるＡｌ蒸着ポ
リエステルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、膜厚
０．５μｍの電荷発生層を形成した。次に、電荷輸送物
質として化１４で表される化合物４０重量部とポリカー
ボネート樹脂６０重量部とを塩化メチレンに溶解し、得
られた溶液を電荷発生層の上にワイヤーバーで塗布し、
膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成して電子写真用感光体
を作製した。

【００２０】このようにして作製した電子写真用感光体
を、まず暗所にて＋６ＫＶでコロナ帯電し、次いで照度
５ｌｕｘのＷランプで露光し帯電特性を調べた。帯電特
性は、帯電後初期帯電電位Ｖ₀ が＋５８０Ｖ、半減露光
量Ｅ_{1 / 2} が２．５ｌｕｘ・秒であった。

【００２１】（実施例３）電荷輸送物質として化１６で
表される化合物を用いたほかは、実施例２と同様にして
電子写真用感光体を作成し、帯電特性を測定した。帯電
後初期帯電電位Ｖ₀ は＋５８０Ｖ、半減露光量Ｅ_{1 / 2}
は３．１２ｌｕｘ・秒であった。

【化１６】

【００２２】（比較例１）電荷輸送物質として２，４，
６，−トリニトロフルオレノンをポリカーボネート樹脂
に溶解させたところ、この電荷輸送物質を１５重量部以
上結晶化させずに溶解させることはできなかった。ま
た、この電荷輸送物質を含有する電子写真用感光体を作
製し、その帯電特性を調べたところ露光により表面電位
は半減しなかった。

【００２３】

【発明の効果】本発明に用いられるチアキサントン−
５，５’−ジオキシド化合物は、バインダー樹脂との相
溶性が良く、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメ
チルメタクリレート、ポリエステルなどに溶解させるこ
とができ、容易に電子写真用感光対を作製することがで
きる。また、本発明の電子写真用感光体は高い電子輸送
能を有し、可視光の波長域に吸収をもたない正帯電型の
電子写真用感光体である。さらに、チアキサントン−
５，５’−ジオキシド化合物は従来の電子写真用感光体
の増感剤としても使用することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真用感光体の断面図である。

【図２】本発明の電子写真用感光体の断面図である。

【図３】本発明の電子写真用感光体の断面図である。

【図４】本発明の電子写真用感光体に使用する電荷輸送
物質の吸収スペクトルの図である。

【符号の説明】

１ 導電支持体 ２ 電荷発生物質 ３ 電荷発生層 ４ 電荷輸送物質 ５ 電荷輸送層 ６ 感光層

【化１５】

【手続補正書】

【提出日】平成４年６月２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１８】

【化１４】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 赤尾 祐司 埼玉県所沢市大字下富字武野840番地 シ チズン時計株式会社技術研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるチアキサントン
   −５，５’−ジオキシド化合物を含有することを特徴と
   する電子写真用感光体。 【化１】 （ただし、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれアルキル基、アリール
   基、あるいはアラルキル基の置換したオキシカルボニル
   基、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
   アノ基、ハロゲン原子、または水素原子を示し、Ｒ₁ と
   Ｒ₂ とは同一でもあるいは異なっていてもよい。）