JPH05173346A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH05173346A JPH05173346A JP34366591A JP34366591A JPH05173346A JP H05173346 A JPH05173346 A JP H05173346A JP 34366591 A JP34366591 A JP 34366591A JP 34366591 A JP34366591 A JP 34366591A JP H05173346 A JPH05173346 A JP H05173346A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 電荷発生材料と、電荷輸送材料を含有する感
光層を、導電性支持体上に有する電子写真用感光体にお
いて、電荷発生材料としてジハロゲノスズフタロシアニ
ンを用い、かつ電荷輸送材料として下記の一般式で示さ
れるヒドラゾン類を用いる電子写真用感光体。 【化１】 Ｒ1 ないしＲ5 ；それぞれ、特定の置換基（Ｒ1 とＲ2
とで又はＡ環とで五員環もしくは六員環の複素環を形成
してもよく、Ｒ4 とＢ環とで五員環もしくは六員環の複
素環を形成してもよい。）。ｎ；０又は１。 【効果】 高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、か
つ、繰返しによる変動が小さく、特に、画像濃度に影響
する帯電安定性が良好であることから、高耐久性感光体
として用いることができる。
光層を、導電性支持体上に有する電子写真用感光体にお
いて、電荷発生材料としてジハロゲノスズフタロシアニ
ンを用い、かつ電荷輸送材料として下記の一般式で示さ
れるヒドラゾン類を用いる電子写真用感光体。 【化１】 Ｒ1 ないしＲ5 ；それぞれ、特定の置換基（Ｒ1 とＲ2
とで又はＡ環とで五員環もしくは六員環の複素環を形成
してもよく、Ｒ4 とＢ環とで五員環もしくは六員環の複
素環を形成してもよい。）。ｎ；０又は１。 【効果】 高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、か
つ、繰返しによる変動が小さく、特に、画像濃度に影響
する帯電安定性が良好であることから、高耐久性感光体
として用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は可視光領域から近赤外の
波長領域に至るまで高い感度とすぐれた特性を有する電
子写真用感光体に関するものである。
波長領域に至るまで高い感度とすぐれた特性を有する電
子写真用感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】従来、電子写真用感光体の
感光層にはセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の光導
電性物質が広く用いられている。又ポリビニルカルバゾ
ールに代表される有機系の光導電性物質を電子写真感光
体の感光層に用いる研究が進みその幾つかが実用化され
てきた。
感光層にはセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の光導
電性物質が広く用いられている。又ポリビニルカルバゾ
ールに代表される有機系の光導電性物質を電子写真感光
体の感光層に用いる研究が進みその幾つかが実用化され
てきた。
【０００３】有機系の光導電性物質は無機系の材料に比
べて、軽量である成膜が容易である、感光体の製造が容
易である、材料は無公害である等の利点を有している。
近年、従来の白色光のかわりにレーザー光を光源とし
て、高速化、高画質化、ノンインパクト化を長所とした
レーザービームプリンター（ＬＢＰ）等が、情報処理シ
ステムの進歩と相まって広く普及するに至りその要求に
耐えうる材料の開発が要望されている。
べて、軽量である成膜が容易である、感光体の製造が容
易である、材料は無公害である等の利点を有している。
近年、従来の白色光のかわりにレーザー光を光源とし
て、高速化、高画質化、ノンインパクト化を長所とした
レーザービームプリンター（ＬＢＰ）等が、情報処理シ
ステムの進歩と相まって広く普及するに至りその要求に
耐えうる材料の開発が要望されている。
【０００４】特にレーザー光の中でも近年コンパクトデ
ィスク、光ディスク等への応用が増大し技術進展が著し
い半導体レーザーはコンパクトでかつ信頼性の高い光源
材料としてプリンター分野でも積極的に応用されてき
た。この場合該光源の波長は８００ｎｍ前後である事か
ら８００ｎｍ前後の長波長光に対して高感度な特性を有
する感光体の開発が強く望まれている。
ィスク、光ディスク等への応用が増大し技術進展が著し
い半導体レーザーはコンパクトでかつ信頼性の高い光源
材料としてプリンター分野でも積極的に応用されてき
た。この場合該光源の波長は８００ｎｍ前後である事か
ら８００ｎｍ前後の長波長光に対して高感度な特性を有
する感光体の開発が強く望まれている。
【０００５】この目的に合致する材料として特開昭６２
−１１９５４７号公報等に記載されたジハロゲノスズフ
タロシアニン類が知られている。しかしながら、長波長
光に対して高感度で、かつ他の実用上電気特性（帯電
性、残留電位、繰返し安定性等）も良好な電子写真用感
光体が求められていた。本発明者らはジハロゲノスズフ
タロシアニン類を用いる電子写真感光体につき鋭意検討
した結果、ジハロゲノスズフタロシアニンを電荷発生材
料とし、かつ特定のヒドラゾン類を電荷輸送材料として
感光体を作成した場合、所望の目的を達成して、帯電
性、感度、暗減衰、残留電化等が良好なバランスの取れ
た電子写真用感光体を提供できることを見出し、本発明
を完成させるに至った。
−１１９５４７号公報等に記載されたジハロゲノスズフ
タロシアニン類が知られている。しかしながら、長波長
光に対して高感度で、かつ他の実用上電気特性（帯電
性、残留電位、繰返し安定性等）も良好な電子写真用感
光体が求められていた。本発明者らはジハロゲノスズフ
タロシアニン類を用いる電子写真感光体につき鋭意検討
した結果、ジハロゲノスズフタロシアニンを電荷発生材
料とし、かつ特定のヒドラゾン類を電荷輸送材料として
感光体を作成した場合、所望の目的を達成して、帯電
性、感度、暗減衰、残留電化等が良好なバランスの取れ
た電子写真用感光体を提供できることを見出し、本発明
を完成させるに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の要旨は、
電荷発生材料と、電荷輸送材料を含有する感光層を導電
性支持体上に有する電子写真用感光体において、電荷発
生材料としてジハロゲノスズフタロシアニンを用い、か
つ電荷輸送材料として下記一般式〔Ｉ〕
電荷発生材料と、電荷輸送材料を含有する感光層を導電
性支持体上に有する電子写真用感光体において、電荷発
生材料としてジハロゲノスズフタロシアニンを用い、か
つ電荷輸送材料として下記一般式〔Ｉ〕
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中Ｒ1 およびＲ2 は互いに同一でも異
っていてもよく、それぞれ、水素原子、アルキル基、ア
ラルキル基、アリル基もしくはアリール基を示し、更に
はＲ1 とＲ2 とで五員環もしくは六員環の複素環を形成
するアルキレン残基またはＲ1 とＲ2 のいずれか一方も
しくは両方がそれぞれ独立してＡ環と、五員環もしくは
六員環の複素環を形成するアルキレン残基を表わしても
よく、又Ｒ3 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはジ置換アミノ基
を表わし、Ｒ4 は低級アルキル基、アリル基、フェニル
基、置換フェニル基、ナフチル基、またはアラルキル基
を表わし、Ｒ4 とＢ環とで五員環または六員環の複素環
を形成してもよく、又Ｒ5 は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アルキルアミノ基またはアシル
アミノ基を表わし、ｎは０又は１の数を表わす。）で示
されるヒドラゾン類を用いることを特徴とする電子写真
用感光体に存する。
っていてもよく、それぞれ、水素原子、アルキル基、ア
ラルキル基、アリル基もしくはアリール基を示し、更に
はＲ1 とＲ2 とで五員環もしくは六員環の複素環を形成
するアルキレン残基またはＲ1 とＲ2 のいずれか一方も
しくは両方がそれぞれ独立してＡ環と、五員環もしくは
六員環の複素環を形成するアルキレン残基を表わしても
よく、又Ｒ3 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはジ置換アミノ基
を表わし、Ｒ4 は低級アルキル基、アリル基、フェニル
基、置換フェニル基、ナフチル基、またはアラルキル基
を表わし、Ｒ4 とＢ環とで五員環または六員環の複素環
を形成してもよく、又Ｒ5 は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アルキルアミノ基またはアシル
アミノ基を表わし、ｎは０又は１の数を表わす。）で示
されるヒドラゾン類を用いることを特徴とする電子写真
用感光体に存する。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真用感光体を形成する材料のうち電荷発生材料と
して使用されるジハロゲノスズフタロシアニンはジクロ
ロスズフタロシアニンが好ましい。また、そのＸ線回折
スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）
８．４°，１２．２°，１３．８°，１９．１°，２
２．４°，２８．２°及び３０．０°に主たる回折ピー
クを有するジクロロスズフタロシアニンが好ましい。
電子写真用感光体を形成する材料のうち電荷発生材料と
して使用されるジハロゲノスズフタロシアニンはジクロ
ロスズフタロシアニンが好ましい。また、そのＸ線回折
スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）
８．４°，１２．２°，１３．８°，１９．１°，２
２．４°，２８．２°及び３０．０°に主たる回折ピー
クを有するジクロロスズフタロシアニンが好ましい。
【００１０】使用されるジハロゲノスズフタロシアニン
の粉末Ｘ線スペクトルの例を図１に示す。図の如く、ブ
ラッグ角（２θ±０．２°）８．４°，１２．２°，１
３．８°，１９．１°，２２．４°，２８．２°及び３
０．０°の回折ピークが主たるピークであり、これらの
強度比あるいはこれらのピーク以外は細かい条件によっ
て種々ふれる。
の粉末Ｘ線スペクトルの例を図１に示す。図の如く、ブ
ラッグ角（２θ±０．２°）８．４°，１２．２°，１
３．８°，１９．１°，２２．４°，２８．２°及び３
０．０°の回折ピークが主たるピークであり、これらの
強度比あるいはこれらのピーク以外は細かい条件によっ
て種々ふれる。
【００１１】本発明に用いるジハロゲノスズフタロシア
ニンの製造方法は特に限定されないが、例えば以下の方
法で製造される。
ニンの製造方法は特に限定されないが、例えば以下の方
法で製造される。
【００１２】
【化３】
【００１３】（上記反応式中、Ｘは水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、アリルオキシ基、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、ベンジルオキシ基又はハロゲン
原子を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、ａは２，３
又は４の整数を表わし、ｍは０〜４の整数を表わし、ベ
ンゼン環の置換基Ｘの数を示す。） 有機溶剤としては、キノリン、α−クロロナフタレン、
β−クロロナフタレン、α−メチルナフタレン、メトキ
シナフタレン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタ
ン、ジフェニルエタン、エチレングリコール、ジアルキ
ルエーテル、高級脂肪族アミン等の反応に不活性な高沸
点有機溶剤が望ましく、反応温度は通常１５０°〜３０
０℃が望ましい。また、場合によっては無溶媒でも１６
０℃以上に加熱すると反応は進行する。
キル基、低級アルコキシ基、アリルオキシ基、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、ベンジルオキシ基又はハロゲン
原子を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、ａは２，３
又は４の整数を表わし、ｍは０〜４の整数を表わし、ベ
ンゼン環の置換基Ｘの数を示す。） 有機溶剤としては、キノリン、α−クロロナフタレン、
β−クロロナフタレン、α−メチルナフタレン、メトキ
シナフタレン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタ
ン、ジフェニルエタン、エチレングリコール、ジアルキ
ルエーテル、高級脂肪族アミン等の反応に不活性な高沸
点有機溶剤が望ましく、反応温度は通常１５０°〜３０
０℃が望ましい。また、場合によっては無溶媒でも１６
０℃以上に加熱すると反応は進行する。
【００１４】上記反応式に従ってジハロゲノスズフタロ
シアニン化合物の粗製品が製造できる。なお原料のフタ
ロニトリル酸としては公知の如く、ｏ−ジカルボン酸
類、フタル酸無水物類、フタルイミド類、フタル酸ジア
ミド類等も原料として使用できる。
シアニン化合物の粗製品が製造できる。なお原料のフタ
ロニトリル酸としては公知の如く、ｏ−ジカルボン酸
類、フタル酸無水物類、フタルイミド類、フタル酸ジア
ミド類等も原料として使用できる。
【００１５】上述のようにして得られた粗ジハロゲノス
ズフタロシアニン化合物の精製は、一般の有機顔料と同
様に昇華精製、再結晶精製、有機溶剤処理、高沸点有機
溶剤による熱懸濁精製、硫酸溶解後の再沈澱法、アルカ
リ洗浄法等公知の方法に従って行うことができる。精製
に際し、有機溶剤処理、および熱懸濁精製に用いられる
有機溶剤としてはキシレン、ナフタレン、トルエン、モ
ノクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ｏ−ジクロロ
ベンゼン、クロロホルム、テトラクロロエタン、α及び
β−クロロナフタレン、α及びβ−メチルナフタレン、
α−メトキシナフタレン、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等の他に前述した反応に用いた有機
溶剤類、水、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、ピリジン、アセトン、メチルエチルケト
ン、テトラヒドロフラン等の有機溶剤が使用可能である
が、特に熱懸濁精製には、高沸点有機溶剤が望ましい。
ズフタロシアニン化合物の精製は、一般の有機顔料と同
様に昇華精製、再結晶精製、有機溶剤処理、高沸点有機
溶剤による熱懸濁精製、硫酸溶解後の再沈澱法、アルカ
リ洗浄法等公知の方法に従って行うことができる。精製
に際し、有機溶剤処理、および熱懸濁精製に用いられる
有機溶剤としてはキシレン、ナフタレン、トルエン、モ
ノクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ｏ−ジクロロ
ベンゼン、クロロホルム、テトラクロロエタン、α及び
β−クロロナフタレン、α及びβ−メチルナフタレン、
α−メトキシナフタレン、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等の他に前述した反応に用いた有機
溶剤類、水、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、ピリジン、アセトン、メチルエチルケト
ン、テトラヒドロフラン等の有機溶剤が使用可能である
が、特に熱懸濁精製には、高沸点有機溶剤が望ましい。
【００１６】電荷輸送材料は前記一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物を用いる。式中Ｒ1 およびＲ2 は水素原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；ベンジ
ル基、フェネチル基等のアラルキル基；アリル基または
フェニル基、ナフチル基、置換フェニル基、置換ナフチ
ル基等のアリール基を示す。これらは互いに同一でも、
異なっていてもよい。
る化合物を用いる。式中Ｒ1 およびＲ2 は水素原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；ベンジ
ル基、フェネチル基等のアラルキル基；アリル基または
フェニル基、ナフチル基、置換フェニル基、置換ナフチ
ル基等のアリール基を示す。これらは互いに同一でも、
異なっていてもよい。
【００１７】又Ｒ1 とＲ2 でピロリジン残基、ピペリジ
ン残基を示すかまたはＲ1 とＲ2 のいずれか一方もしく
は両方がそれぞれ独立してＡ環と、五員環もしくは六員
環の複素環を形成するアルキレン残基を表わしてもよ
い。又Ｒ3 としては水素原子；メチル基、エチル基等の
低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基等の低級アルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子等のハロゲン原子；ニトロ基またはジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジ置換アミノ基を
表わし、Ｒ4 はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等の低級アルキル基；アリル基；フェニル基；メチ
ルフェニル基、メトキシフェニル基、クロルフェニル基
等の置換フェニル基；ナフチル基またはベンジル基、フ
ェネチル基等のアラルキル基を表わす。又Ｒ4 とＢ環と
で五員環もしくは六員環の複素環を形成していてもよ
い。
ン残基を示すかまたはＲ1 とＲ2 のいずれか一方もしく
は両方がそれぞれ独立してＡ環と、五員環もしくは六員
環の複素環を形成するアルキレン残基を表わしてもよ
い。又Ｒ3 としては水素原子；メチル基、エチル基等の
低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基等の低級アルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子等のハロゲン原子；ニトロ基またはジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジ置換アミノ基を
表わし、Ｒ4 はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等の低級アルキル基；アリル基；フェニル基；メチ
ルフェニル基、メトキシフェニル基、クロルフェニル基
等の置換フェニル基；ナフチル基またはベンジル基、フ
ェネチル基等のアラルキル基を表わす。又Ｒ4 とＢ環と
で五員環もしくは六員環の複素環を形成していてもよ
い。
【００１８】又Ｒ5 としては水素原子；メチル基、エチ
ル基等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の
低級アルコキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基等のアルキルアミノ基；アセチルアミノ基またはベン
ゾイルアミノ基等のアシルアミノ基を表わす。又ｎは０
又は１の数を表わす。
ル基等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の
低級アルコキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基等のアルキルアミノ基；アセチルアミノ基またはベン
ゾイルアミノ基等のアシルアミノ基を表わす。又ｎは０
又は１の数を表わす。
【００１９】本発明の感光体につき更に詳細に説明する
と本発明の感光体は導電性支持体上に電荷発生材料と電
荷輸送材料を含有する。具体的には通常、電荷発生材料
を直接蒸着あるいはバインダーとの分散液として塗布し
て電荷発生層を作成し、その上に有機溶剤溶液からのキ
ャストとかバインダーとの溶解・分散液塗布により電荷
輸送材料を含有する電荷輸送層を作成して成る積層型感
光体であるが、電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は逆
の構成でもよい。
と本発明の感光体は導電性支持体上に電荷発生材料と電
荷輸送材料を含有する。具体的には通常、電荷発生材料
を直接蒸着あるいはバインダーとの分散液として塗布し
て電荷発生層を作成し、その上に有機溶剤溶液からのキ
ャストとかバインダーとの溶解・分散液塗布により電荷
輸送材料を含有する電荷輸送層を作成して成る積層型感
光体であるが、電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は逆
の構成でもよい。
【００２０】又、電荷発生材料と電荷輸送材料とがバイ
ンダー中に分散、溶解した状態で導電性支持体上に塗布
した一層型感光体であってもよい。又、これらの他に、
接着層、ブロッキング層等の中間層や、保護層など、電
気特性、機械特性の改良のための層を設けてもよい。導
電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用されて
いるものがいずれも使用できる。具体的には例えばアル
ミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートある
いはこれらの金層箔のラミネート物、蒸着物等が挙げら
れる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーととも
に塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラス
チックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙
げられる。
ンダー中に分散、溶解した状態で導電性支持体上に塗布
した一層型感光体であってもよい。又、これらの他に、
接着層、ブロッキング層等の中間層や、保護層など、電
気特性、機械特性の改良のための層を設けてもよい。導
電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用されて
いるものがいずれも使用できる。具体的には例えばアル
ミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートある
いはこれらの金層箔のラミネート物、蒸着物等が挙げら
れる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーととも
に塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラス
チックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙
げられる。
【００２１】又、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性
金属酸化物で導電処理したプラスチックフィルムやベル
トが挙げられる。これらの導電性支持体上に形成する電
荷発生層は、本発明のジハロゲノスズフタロシアニン粒
子とバインダーポリマーおよび必要に応じ有機光導電性
化合物、色素、電子吸引性化合物等を溶剤に溶解あるい
は分散して得られる塗布液を塗布乾燥して得られる。バ
インダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニ
ルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物
の重合体および共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、セルロースエステル、セルロースエーテル、フェノ
キシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
ジハロゲノスズフタロシアニンとバインダーポリマーと
の割合は、特に制限はないが、一般には、ジハロゲノス
ズフタロシアニン１００重量部に対し、５〜５００重量
部、好ましくは、２０〜３００重量部のバインダーポリ
マーを使用する。
金属酸化物で導電処理したプラスチックフィルムやベル
トが挙げられる。これらの導電性支持体上に形成する電
荷発生層は、本発明のジハロゲノスズフタロシアニン粒
子とバインダーポリマーおよび必要に応じ有機光導電性
化合物、色素、電子吸引性化合物等を溶剤に溶解あるい
は分散して得られる塗布液を塗布乾燥して得られる。バ
インダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニ
ルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物
の重合体および共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、セルロースエステル、セルロースエーテル、フェノ
キシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
ジハロゲノスズフタロシアニンとバインダーポリマーと
の割合は、特に制限はないが、一般には、ジハロゲノス
ズフタロシアニン１００重量部に対し、５〜５００重量
部、好ましくは、２０〜３００重量部のバインダーポリ
マーを使用する。
【００２２】なお、ジハロゲノスズフタロシアニン以外
の電荷発生材料を併用することも可能であり、この場合
には、ジハロゲノスズフタロシアニンの使用量をそれに
応じて減少させる。電荷発生層の膜厚は、０．０５〜５
μｍ、好ましくは０．１〜２μｍになる様にする。
の電荷発生材料を併用することも可能であり、この場合
には、ジハロゲノスズフタロシアニンの使用量をそれに
応じて減少させる。電荷発生層の膜厚は、０．０５〜５
μｍ、好ましくは０．１〜２μｍになる様にする。
【００２３】電荷発生層から電荷キャリヤーが注入され
る電荷輸送層は、キャリヤーの注入効率と移動効率の高
い電荷輸送材料を含有する。電荷輸送層には必要に応じ
バインダーポリマーが用いられる。バインダーポリマー
としては、上記電荷輸送材料との相溶性が良く、塗膜形
成後に電荷輸送材料が結晶化したり、相分離することの
ないポリマーが好ましく、それらの例としては、スチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、ブタジェン等のビニル化合物の重
合体および共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル、セ
ルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポ
キシ樹脂等が挙げられる。バインダーポリマーの使用量
は、通常電荷輸送材料１００重量部に対し５０〜３００
０重量部、好ましくは７０〜１０００重量部の範囲であ
る。電荷輸送層にはこの他に、塗膜の機械的強度や、耐
久性向上のための種々の添加剤を用いることができる。
る電荷輸送層は、キャリヤーの注入効率と移動効率の高
い電荷輸送材料を含有する。電荷輸送層には必要に応じ
バインダーポリマーが用いられる。バインダーポリマー
としては、上記電荷輸送材料との相溶性が良く、塗膜形
成後に電荷輸送材料が結晶化したり、相分離することの
ないポリマーが好ましく、それらの例としては、スチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、ブタジェン等のビニル化合物の重
合体および共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル、セ
ルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポ
キシ樹脂等が挙げられる。バインダーポリマーの使用量
は、通常電荷輸送材料１００重量部に対し５０〜３００
０重量部、好ましくは７０〜１０００重量部の範囲であ
る。電荷輸送層にはこの他に、塗膜の機械的強度や、耐
久性向上のための種々の添加剤を用いることができる。
【００２４】この様な添加剤としては、周知の可塑剤
や、種々の安定剤、流動性付与剤、架橋剤等が挙げられ
る。
や、種々の安定剤、流動性付与剤、架橋剤等が挙げられ
る。
【００２５】
【発明の効果】この様にして得られる本発明の電子写真
用感光体は高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、か
つ、繰返しによる変動が小さく、特に、画像濃度に影響
する帯電安定性が良好であることから、高耐久性感光体
として用いることができる。又７５０〜８５０ｎｍの領
域の感度が高いことから、特に半導体レーザープリンタ
用感光体に適している。
用感光体は高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、か
つ、繰返しによる変動が小さく、特に、画像濃度に影響
する帯電安定性が良好であることから、高耐久性感光体
として用いることができる。又７５０〜８５０ｎｍの領
域の感度が高いことから、特に半導体レーザープリンタ
用感光体に適している。
【００２６】
【実施例】以下に製造例および実施例をあげて本発明を
更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない
限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、
製造例及び実施例中「部」とあるは、「重量部」を表
す。
更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない
限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、
製造例及び実施例中「部」とあるは、「重量部」を表
す。
【００２７】製造例１ フタロジニトリル２５．０部とＳｎＣｌ4 １２．７部を
α−クロロナフタレン１６０部中に仕込み、１２０℃で
溶解させた。その後、反応温度を徐々に昇温し、２１０
℃で３．５時間加熱攪拌を続けた。反応終了後、放冷
し、反応系の温度が１００℃に下った時点で熱濾過し、
次いでメタノール熱懸濁、熱水煮沸懸濁、Ｎ−メチルピ
ロリドンにより１５０℃で２時間熱懸濁を行い、次いで
熱濾過し、メタノールで熱懸濁し、濾過した後、減圧で
乾燥することにより青色粉末（化合物 No.１）１０部を
得た。化合物 No.１の元素分析値は以下のとおりであっ
た。
α−クロロナフタレン１６０部中に仕込み、１２０℃で
溶解させた。その後、反応温度を徐々に昇温し、２１０
℃で３．５時間加熱攪拌を続けた。反応終了後、放冷
し、反応系の温度が１００℃に下った時点で熱濾過し、
次いでメタノール熱懸濁、熱水煮沸懸濁、Ｎ−メチルピ
ロリドンにより１５０℃で２時間熱懸濁を行い、次いで
熱濾過し、メタノールで熱懸濁し、濾過した後、減圧で
乾燥することにより青色粉末（化合物 No.１）１０部を
得た。化合物 No.１の元素分析値は以下のとおりであっ
た。
【００２８】
【表１】 No. １ ＰｃＳｎＣｌ2 として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｃｌ％ 計 算 値 ５４．７０ ２．２８ １５．９５ ９．９７ 実 測 値 ５４．８８ ２．４１ １６．１３ １０．０１
【００２９】又、赤外吸収スペクトル測定結果は特開昭
６２−１１９５４７号公報第１図に示すのと同様であっ
た。元素分析値及び赤外吸収スペクトルの測定結果か
ら、製造例１で得られたスズフタロシアニン化合物はＰ
ｃＳｎＣｌ2 であることがわかった。尚、粉末Ｘ線回折
の測定結果は図１に示す通りであった。又、製造例１と
同様にして、表１に示した化合物 No.２〜１１のジハロ
ゲノスズフタロシアニン類を合成した。
６２−１１９５４７号公報第１図に示すのと同様であっ
た。元素分析値及び赤外吸収スペクトルの測定結果か
ら、製造例１で得られたスズフタロシアニン化合物はＰ
ｃＳｎＣｌ2 であることがわかった。尚、粉末Ｘ線回折
の測定結果は図１に示す通りであった。又、製造例１と
同様にして、表１に示した化合物 No.２〜１１のジハロ
ゲノスズフタロシアニン類を合成した。
【００３０】
【化４】
【００３１】
【表２】 表 １ 化合物 No. Ｘ ｍ Ｙ ２ −Ｈ ０ Ｆ ３ −Ｈ ０ Ｉ ４ −Ｈ ０ Ｂｒ ５ −ＣＨ3 １ Ｃｌ ６ −ＯＨ １ Ｃｌ ７ ３−ＮＯ2 １ Ｃｌ ８ −ＯＣＨ3 ４ Ｃｌ ９ −Ｃｌ ４ Ｃｌ １０ −ＯＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 ４ Ｃｌ １１ −ＣＮ １ Ｃｌ
【００３２】実施例１ 製造例１で製造した化合物 No.１のジクロロスズフタロ
シアニン０．４ｇ、ポリビニルブチラール０．２ｇを４
−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン３０ｇと共
に、サンドグラインダーで分散し、この分散液をポリエ
ステルフィルム上に蒸着したアルミ蒸着層の上にフィル
ムアプリケータにより乾燥膜厚が０．３ｇ／m2となる様
に塗布、乾燥し、電荷発生層を形成した。
シアニン０．４ｇ、ポリビニルブチラール０．２ｇを４
−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン３０ｇと共
に、サンドグラインダーで分散し、この分散液をポリエ
ステルフィルム上に蒸着したアルミ蒸着層の上にフィル
ムアプリケータにより乾燥膜厚が０．３ｇ／m2となる様
に塗布、乾燥し、電荷発生層を形成した。
【００３３】この電荷発生層の上に４−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ−ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン９０
部、ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ユーピ
ロンＥ−２０００）１００部からなる膜厚１７μｍの電
荷輸送層を積層し、積層型の感光層を有する電子写真感
光体を得た。この感光体の感度として半減露光量（Ｅ１
／２）を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデル
ＳＰ−４２８）により測定した。すなわち、暗所でコロ
ナ電流が５０μＡになる様に設定した印加電圧によるコ
ロナ放電により感光体を負帯電させ、次いで２０ luxの
照度を有する白色光からフィルターを用いて７７５ｎｍ
の光（相当する照度２．４ lux）を取り出し、この光に
より露光し、表面電位が−５００Ｖから−２５０Ｖに半
減するのに要した露光量（Ｅ１／２）を求めたところ
２．３lux ・sec であった。この時の感光体の帯電圧
（初期表面電位）は−７．２４Ｖであり、露光１０秒後
の表面電位（残留電位）は−２Ｖであった。
ルアミノ−ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン９０
部、ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ユーピ
ロンＥ−２０００）１００部からなる膜厚１７μｍの電
荷輸送層を積層し、積層型の感光層を有する電子写真感
光体を得た。この感光体の感度として半減露光量（Ｅ１
／２）を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデル
ＳＰ−４２８）により測定した。すなわち、暗所でコロ
ナ電流が５０μＡになる様に設定した印加電圧によるコ
ロナ放電により感光体を負帯電させ、次いで２０ luxの
照度を有する白色光からフィルターを用いて７７５ｎｍ
の光（相当する照度２．４ lux）を取り出し、この光に
より露光し、表面電位が−５００Ｖから−２５０Ｖに半
減するのに要した露光量（Ｅ１／２）を求めたところ
２．３lux ・sec であった。この時の感光体の帯電圧
（初期表面電位）は−７．２４Ｖであり、露光１０秒後
の表面電位（残留電位）は−２Ｖであった。
【００３４】実施例２ 以下、実施例１で用いたジクロロスズフタロシアニンの
かわりに化合物 No.２のジハロゲノスズフタロシアニン
を用いたほかは実施例１と全く同様にして電荷発生層を
作成し、かつ、実施例１で用いた電荷輸送材料のかわり
に４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒドフェニ
ルナフチルヒドラゾンを用いて実施例１の方法に準拠し
て感光体を作成し実施例１と同様の方法にして半減露光
量（Ｅ１／２）を測定したところ４．６ lux・sec であ
った。
かわりに化合物 No.２のジハロゲノスズフタロシアニン
を用いたほかは実施例１と全く同様にして電荷発生層を
作成し、かつ、実施例１で用いた電荷輸送材料のかわり
に４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒドフェニ
ルナフチルヒドラゾンを用いて実施例１の方法に準拠し
て感光体を作成し実施例１と同様の方法にして半減露光
量（Ｅ１／２）を測定したところ４．６ lux・sec であ
った。
【００３５】実施例３ 以下実施例１で用いた４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒドジフェニルヒドラゾンの代りに下記表に示
されるヒドラゾン類を用いて実施例１の方法と同様に感
光体を作成し、実施例１と同様にして感度を測定した。
結果を下記の表２にまとめる。
ズアルデヒドジフェニルヒドラゾンの代りに下記表に示
されるヒドラゾン類を用いて実施例１の方法と同様に感
光体を作成し、実施例１と同様にして感度を測定した。
結果を下記の表２にまとめる。
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【図１】本発明に用いたジクロロスズフタロシアニンの
粉末Ｘ線回折スペクトル図
粉末Ｘ線回折スペクトル図
Claims (1)
- 【請求項１】 電荷発生材料と、電荷輸送材料を含有す
る感光層を導電性支持体上に有する電子写真用感光体に
おいて、電荷発生材料としてジハロゲノスズフタロシア
ニンを用い、かつ電荷輸送材料として下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中Ｒ1 およびＲ2 は互いに同一でも異っていてもよ
く、それぞれ、水素原子、アルキル基、アラルキル基、
アリル基もしくはアリール基を示し、更にはＲ1 とＲ2
とで五員環もしくは六員環の複素環を形成するアルキレ
ン残基またはＲ1 とＲ2 のいずれか一方もしくは両方が
それぞれ独立してＡ環と、五員環もしくは六員環の複素
環を形成するアルキレン残基を表わしてもよく、又Ｒ3
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基またはジ置換アミノ基を表わし、Ｒ
4 は低級アルキル基、アリル基、フェニル基、置換フェ
ニル基、ナフチル基、またはアラルキル基を表わし、Ｒ
4 とＢ環とで五員環もしくは六員環の複素環を形成して
もよく、又Ｒ5 は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、アルキルアミノ基またはアシルアミノ基を表
わし、ｎは０又は１の数を表わす。）で示されるヒドラ
ゾン類を用いることを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34366591A JPH05173346A (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34366591A JPH05173346A (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05173346A true JPH05173346A (ja) | 1993-07-13 |
Family
ID=18363297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34366591A Pending JPH05173346A (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05173346A (ja) |
-
1991
- 1991-12-25 JP JP34366591A patent/JPH05173346A/ja active Pending
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