JPH0517387A - ２，５−ヘキサンジオンの製造方法 - Google Patents
２，５−ヘキサンジオンの製造方法Info
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- JPH0517387A JPH0517387A JP16473691A JP16473691A JPH0517387A JP H0517387 A JPH0517387 A JP H0517387A JP 16473691 A JP16473691 A JP 16473691A JP 16473691 A JP16473691 A JP 16473691A JP H0517387 A JPH0517387 A JP H0517387A
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- methacrolein
- hexanedione
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高分子材料、合成樹脂の中間原料として有用
な２，５−ヘキサンジオンの新規な製造方法を提供す
る。 【構成】 メタクロレイン含有ガスを、２８０℃以上に
保った空筒に、少なくとも３秒以上滞留させて気相にて
２，５−ヘキサンジオンを製造する。
な２，５−ヘキサンジオンの新規な製造方法を提供す
る。 【構成】 メタクロレイン含有ガスを、２８０℃以上に
保った空筒に、少なくとも３秒以上滞留させて気相にて
２，５−ヘキサンジオンを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２，５−ヘキサンジオン
の製造方法に関する。詳しく述べると、本発明は、メタ
クロレイン含有ガスから気相にて２，５−ヘキサンジオ
ンを製造する方法に関する。２，５−ヘキサンジオンは
高分子材料、合成樹脂の中間原料として有用なものであ
る。
の製造方法に関する。詳しく述べると、本発明は、メタ
クロレイン含有ガスから気相にて２，５−ヘキサンジオ
ンを製造する方法に関する。２，５−ヘキサンジオンは
高分子材料、合成樹脂の中間原料として有用なものであ
る。
【０００２】
【従来技術】２，５−ヘキサンジオンはアセトンの熱分
解あるいは２，５−ジメチルフランの加水分解により生
成することが知られている。
解あるいは２，５−ジメチルフランの加水分解により生
成することが知られている。
【０００３】
【発明の構成】本発明者らは新規な２，５−ヘキサンジ
オンの製造方法を検討した結果、メタクロレイン含有ガ
スを所定の温度に保った空筒内に一定時間滞留させるこ
とにより気相にて容易に２，５−ヘキサンジオンが生成
する事実を認め、本発明を完成した。
オンの製造方法を検討した結果、メタクロレイン含有ガ
スを所定の温度に保った空筒内に一定時間滞留させるこ
とにより気相にて容易に２，５−ヘキサンジオンが生成
する事実を認め、本発明を完成した。
【０００４】すなわち、本発明は、メタクロレイン含有
ガスを２８０℃以上に保った空筒に少なくとも３秒以上
滞留させることを特徴とする２，５−ヘキサンジオンの
製造方法であり、好ましくはメタクロレイン含有ガスが
少なくとも０．５容量％以上の分子状酸素および／また
は少なくとも１．０容量％以上の水蒸気を含むことを特
徴とする２，５−ヘキサンジオンの製造方法に関する。
ガスを２８０℃以上に保った空筒に少なくとも３秒以上
滞留させることを特徴とする２，５−ヘキサンジオンの
製造方法であり、好ましくはメタクロレイン含有ガスが
少なくとも０．５容量％以上の分子状酸素および／また
は少なくとも１．０容量％以上の水蒸気を含むことを特
徴とする２，５−ヘキサンジオンの製造方法に関する。
【０００５】本発明に示す２，５−ヘキサンジオンの生
成メカニズムについては明らかでないが、恐らくメタク
ロレインが空筒内で、熱分解を起こし、生成したラジカ
ルが再度反応して２，５−ヘキサンジオンになるものと
推察される。
成メカニズムについては明らかでないが、恐らくメタク
ロレインが空筒内で、熱分解を起こし、生成したラジカ
ルが再度反応して２，５−ヘキサンジオンになるものと
推察される。
【０００６】本発明で示すメタクロレイン含有ガスは、
メタクロレインを窒素、二酸化炭素、一酸化炭素等で希
釈したガスであり、少なくとも０．５容量％以上の分子
状酸素および／または少なくとも１．０容量％以上の水
蒸気を含んでいることが望ましいため、空気や水蒸気を
希釈剤として使用することが工業的に有利である。
メタクロレインを窒素、二酸化炭素、一酸化炭素等で希
釈したガスであり、少なくとも０．５容量％以上の分子
状酸素および／または少なくとも１．０容量％以上の水
蒸気を含んでいることが望ましいため、空気や水蒸気を
希釈剤として使用することが工業的に有利である。
【０００７】メタクロレインは必ずしも純粋なものであ
る必要はなく、イソブチレン、ｔ−ブタノール、メチル
−ｔ−ブチルエーテル等を部分酸化して得られるメタク
ロレイン含有の凝縮液体でも好適に使用できる。
る必要はなく、イソブチレン、ｔ−ブタノール、メチル
−ｔ−ブチルエーテル等を部分酸化して得られるメタク
ロレイン含有の凝縮液体でも好適に使用できる。
【０００８】反応温度は２８０℃以上が好ましく、また
メタクロレイン含有ガスの空筒内での滞留時間は３秒以
上が好ましい、反応温度が２８０℃未満では反応速度が
小さいため２，５−ヘキサンジオンの収量を増加させる
ためには長時間を必要とし、一方、滞留時間が３秒未満
ではメタクロレインの転化率が低く２，５−ヘキサンジ
オンの収量が低いためいずれも工業的見地から望ましく
ない。
メタクロレイン含有ガスの空筒内での滞留時間は３秒以
上が好ましい、反応温度が２８０℃未満では反応速度が
小さいため２，５−ヘキサンジオンの収量を増加させる
ためには長時間を必要とし、一方、滞留時間が３秒未満
ではメタクロレインの転化率が低く２，５−ヘキサンジ
オンの収量が低いためいずれも工業的見地から望ましく
ない。
【０００９】メタクロレイン含有ガスは０．５容量％以
上の分子状酸素および／または１．０容量％以上の水蒸
気を含むことが望ましい。分子状酸素および／または水
蒸気を共存させることにより２，５−ヘキサンジオンの
生成が促進され、より低温であるいはより短い滞留時間
で２，５−ヘキサンジオンの収量を増加せしめることが
できる。
上の分子状酸素および／または１．０容量％以上の水蒸
気を含むことが望ましい。分子状酸素および／または水
蒸気を共存させることにより２，５−ヘキサンジオンの
生成が促進され、より低温であるいはより短い滞留時間
で２，５−ヘキサンジオンの収量を増加せしめることが
できる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。なお生成した２，５−ヘキサンジオンの収率は以
下の定義に従う。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。なお生成した２，５−ヘキサンジオンの収率は以
下の定義に従う。
【００１１】
【数１】
【００１２】実施例１
内径２ｍ、内容積５０m3のＳＵＳ製反応器を３３０℃に
保ち、以下に示す組成の反応ガスを滞留時間１９秒にて
反応器内に通過せしめたところ、２，５−ヘキサンジオ
ンの生成量は６．５％であった。
保ち、以下に示す組成の反応ガスを滞留時間１９秒にて
反応器内に通過せしめたところ、２，５−ヘキサンジオ
ンの生成量は６．５％であった。
【００１３】メタクロレイン ２．０容量％
水蒸気 １０．５容量％
酸素 ６．０容量％
その他 ８１．５容量％
（窒素、炭酸ガスを主体とする不活性ガス）
実施例２〜４
実施例１において、反応器温度をそれぞれ３１５℃，３
４５℃，３６０℃と変えた以外は全く同様にしてメタク
ロレイン含有ガスを通過せしめたところ２，５−ヘキサ
ンジオンの生成量は表１に示す通りであった。
４５℃，３６０℃と変えた以外は全く同様にしてメタク
ロレイン含有ガスを通過せしめたところ２，５−ヘキサ
ンジオンの生成量は表１に示す通りであった。
【００１４】
【表１】
【００１５】実施例５〜６
実施例１において滞留時間をそれぞれ６秒、１３秒と変
えた以外は全く同様にしてメタクロレイン含有ガスを通
過せしめたところ２，５−ヘキサンジオンの生成量は表
２に示す通りであった。
えた以外は全く同様にしてメタクロレイン含有ガスを通
過せしめたところ２，５−ヘキサンジオンの生成量は表
２に示す通りであった。
【００１６】
【表２】
【００１７】実施例７
実施例１において酸素濃度およびその他ガス濃度をそれ
ぞれ４．０容量％、および８３．５容量％と変えた以外
は全く同様にして反応を行わせたところ、２，５−ヘキ
サンジオンの生成量は６．１％であった。
ぞれ４．０容量％、および８３．５容量％と変えた以外
は全く同様にして反応を行わせたところ、２，５−ヘキ
サンジオンの生成量は６．１％であった。
【００１８】実施例８
実施例１において酸素濃度およびその他ガス濃度をそれ
ぞれ２．０容量％および８５．５容量％と変えた以外は
全く同様にして反応を行わせたところ、２，５−ヘキサ
ンジオンの生成量は３．８％であった。
ぞれ２．０容量％および８５．５容量％と変えた以外は
全く同様にして反応を行わせたところ、２，５−ヘキサ
ンジオンの生成量は３．８％であった。
【００１９】実施例９
実施例１において水蒸気濃度およびその他ガス濃度をそ
れぞれ５．０容量％および８７．０容量％と変えた以外
は全く同様にして反応を行わせたところ、２，５−ヘキ
サンジオンの生成量は５．８％であった。
れぞれ５．０容量％および８７．０容量％と変えた以外
は全く同様にして反応を行わせたところ、２，５−ヘキ
サンジオンの生成量は５．８％であった。
【００２０】実施例１０
実施例１において水蒸気濃度およびその他ガス濃度をそ
れぞれ２．０容量％および９０．０容量％と変えた以外
は全く同様にして反応を行わせたところ、２，５−ヘキ
サンジオンの生成量は２．７％であった。
れぞれ２．０容量％および９０．０容量％と変えた以外
は全く同様にして反応を行わせたところ、２，５−ヘキ
サンジオンの生成量は２．７％であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 メタクロレイン含有ガスを、２８０℃以
上に保った空筒に、少なくとも３秒以上滞留させること
を特徴とする気相にて２，５−ヘキサンジオンを製造す
る方法。 - 【請求項２】 メタクロレイン含有ガスが、少なくとも
０．５容量％以上の分子状酸素および／または少なくと
も１．０容量％以上の水蒸気を含むものである請求項１
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16473691A JPH0517387A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | ２，５−ヘキサンジオンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16473691A JPH0517387A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | ２，５−ヘキサンジオンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517387A true JPH0517387A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=15798929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16473691A Pending JPH0517387A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | ２，５−ヘキサンジオンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0517387A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6969921B2 (en) | 2001-12-03 | 2005-11-29 | Kobelco Construction Machinery Co., Ltd. | Working machine |
| JP2011012038A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | T Hasegawa Co Ltd | ４−オキソ脂肪族アルデヒドの製造方法 |
-
1991
- 1991-07-05 JP JP16473691A patent/JPH0517387A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6969921B2 (en) | 2001-12-03 | 2005-11-29 | Kobelco Construction Machinery Co., Ltd. | Working machine |
| JP2011012038A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | T Hasegawa Co Ltd | ４−オキソ脂肪族アルデヒドの製造方法 |
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