JPH0517433A - アゼチジノン化合物およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記一般式 〔式中、Ｒ^１は水素、アルキル、Ｒ^２およびＲ^３は水
素、ハロゲン、アルキルなど、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６および
Ｒ^７は水素、ハロゲン、水酸基など、点線部は単結合ま
たは二重結合を示す〕により表されるアゼチジノン化合
物、および２−オキソベンズオキサジン化合物を光反応
に付すことによる上記のアゼチジノン化合物の製造法。 【効果】 この化合物は、それ自体鎮痛消炎剤、循環器
用剤として、また、β−ラクタム系抗生物質や鎮痛消炎
剤、循環器用剤の合成中間体として有用である。また、
この光反応は、新規かつ有用なアゼチジノン化合物をも
たらすことから、有機合成化学上、興味のある反応であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、医薬またはその合成中
間体として有用なアゼチジノン化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平１−２６１３６４号公報には筋弛
緩作用を有するアゼチジノン化合物が、特開平２−２５
４６２号公報にはβ−ラクタム抗生物質の合成中間体で
あるアゼチジノン化合物が、また、特開平３−９３７７
０号公報には抗高コレステロール血症剤としてのβ−ラ
クタム化合物が開示されている。さらに、抗菌活性およ
びβ−ラクタマーゼ阻害活性を有する単環式アゼチジノ
ン化合物も広く知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、４位に
ペンタン−、ペンテン−またはペンタジエンカルボン酸
残基を有した２−アゼチジノン化合物は知られていな
い。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記に鑑
み医薬またはその合成中間体として有用なアゼチジノン
化合物を開発するために鋭意研究を行なった結果、本発
明を完成させた。

【０００５】すなわち、本発明は一般式

【化７】 （式中、Ｒ¹ は水素、アルキルまたは置換アルキルを、
Ｒ²およびＲ³ は同一または異なって水素、ハロゲン、
アルキル、置換アルキル、フェニル、置換フェニル、ア
シル、アミノまたは保護されたアミノを、Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ およびＲ⁷ は同一または異なって水素、ハロゲン、
水酸基、アミノ、ニトロ、シアノ、アルキル、置換アル
キル、フェニル、置換フェニル、アルコキシ、置換アル
コキシ、アシルアミノ、カルバモイルを示し、点線部は
単結合または二重結合を示す。）により表されるアゼチ
ジノン化合物〔化合物（Ｉ）という〕、その塩、そのエ
ステルまたはそのアミドに関する。

【０００６】上記化合物（Ｉ）中、Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，
Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ またはＲ⁷ で示されるハロゲンの例としては
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素があげられる。Ｒ¹ ，
Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ またはＲ⁷ で示されるア
ルキルまたは置換アルキルにおけるアルキルとしては炭
素数１〜６のものが好ましく、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
２級ブチル、第３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、
ネオペンチル、ヘキシルなどがあげられる。上記置換ア
ルキルにおける置換基としては、たとえば、ハロゲン
（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、水酸基、炭素数１〜
６のアルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシなど）、フェニル、置換フェニル
〔置換基としてはハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアル
キル、ハロゲン化炭素数１〜６のアルキル（トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオ
ロエチル、２，２，２−トリクロロエチルなど）、炭素
数１〜６のアルキルまたは炭素数１〜１０のアシルで置
換されていてもよいアミノ（アミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ、ホル
ミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノなど）などがあげられる。〕などがげら
れ、置換基の数は１〜３個が好ましい。それら具体例と
しては、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ヒドロキシメチ
ル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、１−メトキシエチル、
２−メトキシエチル、２，２−ジメトキシエチル、２，
２−ジエトキシエチル、ベンジル、２−フェニルエチ
ル、ベンズヒドリル、３−フェニルプロピル、４−クロ
ロベンジル、４−メトキシベンジル、３−トリフルオロ
メチルベンジル、２−ジメチルアミノベンジル、２−
（４−フルオロフェニル）エチルなどがあげられる。

【０００７】Ｒ² またはＲ³ における置換フェニルの置
換基としてはハロゲン( フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアル
キル、ハロゲン化炭素数１〜６のアルキル（トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオ
ロエチル、２，２，２−トリクロロエチルなど）、炭素
数１〜６のアルキルまたは炭素数１〜１０のアシルで置
換されていてもよいアミノ（アミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ、ホル
ミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノなど）などがあげられる。〕。その具体
例としては４−クロロベンジル、４−メトキシベンジ
ル、３−トリフルオロメチルベンジル、２−ジメチルア
ミノベンジル、２−（４−フルオロフェニル）エチルな
どがあげられる。

【０００８】Ｒ² またはＲ³ で示されるアシルまたはＲ
⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ またはＲ⁷ で示されるアシルアミノにお
けるアシルとしてはホルミル、炭素数２〜６のアルカノ
イル（アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、
イソバレリル、ピバロイルなど）、アロイル（ベンゾイ
ル、ナフトイルなど）、置換アロイル〔置換基としては
ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、炭素数１〜
６のアルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシルな
ど）、炭素数１〜６のアルコキシ（メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第３級ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなど）、ハロ
ゲン化炭素数１〜６のアルキル（トリフルオロメチル、
ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
２，２，２−トリクロロエチルなど）、炭素数１〜６の
アルキルまたは炭素数１〜１０のアシルで置換されてい
てもよいアミノ（アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ、ホルミルアミ
ノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイル
アミノなど）などがあげられる。〕などがあげられる。

【０００９】Ｒ² またはＲ³ で示される保護されたアミ
ノの保護基とは有機合成上、通常に用いられる保護基で
あり、保護されたアミノの例としてはベンジルアミノ、
ジベンジルアミノ、３，４−ジメトキシベンジルアミ
ノ、ジフェニルメチルアミノ、ビス（４−メトキシフェ
ニル）メチルアミノ、２−ニトロベンジルアミノ、トリ
フェニルメチルアミノ、ジメチルアミノ、フェナシルア
ミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、
ベンジルオキシカルボニルアミノ、第３級ブトキシカル
ボニルアミノ、フタリルイミノ、スクシンイミノなどが
あげられる。

【００１０】Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ またはＲ⁷ で示されるア
ルコキシまたは置換アルコキシにおけるアルコキシとし
ては、炭素数１〜６のものが好ましく、たとえばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、第２級ブトキシ、第３級ブトキシ、
ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシなどがあげられる。上記置換アル
コキシにおける置換基としては、たとえばハロゲン（フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、水酸基、炭素数１〜６の
アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシなど）、フェニル、置換フェニル
〔置換基としてはハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアル
キル、ハロゲン化炭素数１〜６のアルキル（トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオ
ロエチル、２，２，２−トリクロロエチルなど）、炭素
数１〜６のアルキルまたは炭素数１〜１０のアシルで置
換されていてもよいアミノ（アミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ、ホル
ミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノなど）などがあげられる。〕などがあげ
られ、置換基の数は１〜３個が好ましい。それら具体例
としては、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ヒドロ
キシメトキシ、１−ヒドロキシエトキシ、２−ヒドロキ
シエトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、１
−メトキシエトキシ、２−メトキシエトキシ、２，２−
ジメトキシエトキシ、２，２−ジエトキシエトキシ、ベ
ンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、ジフェニルメト
キシ、３−フェニルプロポキシ、４−クロロベンジルオ
キシ、４−メトキシベンジルオキシ、３−トリフルオロ
メチルベンジルオキシ、２−ジメチルアミノベンジルオ
キシ、２−（４−フルオロフェニル）エトキシなどがあ
げられる。

【００１１】Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ またはＲ⁷ で示されるカ
ルバモイルとは炭素数１〜６のアルキルで置換されてい
てもよいカルバモイル（カルバモイル、メチルカルバモ
イル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、
ジブチルカルバモイルなど）を意味する。Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ またはＲ⁷ で示される置換フェニルにおける置換基
としては、前記Ｒ² ，Ｒ³ で示される置換フェニルにお
ける置換基と同じである。

【００１２】本発明の化合物（Ｉ）は、不斉炭素原子が
存在するため、本発明はそれに由来する光学異性体、ジ
アステレオマー、エナンチオマーまたはラセミ体をも包
含する。また、幾何異性体も含まれる。本発明の化合物
（Ｉ）の塩、エステル、アミドとしては、カルボン酸か
ら由来するすべてのものが包含され、好ましくは医薬上
許容されるものがあげられる。それらの例としては、ナ
トリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アルミニウム
塩、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチル、１−
アセトキシエチル、１−ピバロイルオキシエチルなどの
アルカノイルオキシアルキルエステル、エトキシカルボ
ニルオキシメチル、１−エトキシカルボニルオキシエチ
ルなどのアルコキシカルボニルオキシアルキルエステ
ル、フタリジル、ジメトキシフタリジルなどのエステ
ル、カルバモイルメチル、カルバモイルエチル、Ｎ−メ
チルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルメチル、Ｎ，Ｎ−ジエルカルバモイルメチルなどのカ
ルバモイルアルキルエステル、メトキシメチル、メトキ
シエチルなどのアルコキシアルキルエステルまたは５−
メチル−１，３−ジオキソレン−２−オン−４−イルメ
チルエステルをあげることができる。

【００１３】本発明の化合物（Ｉ）は、一般式

【化８】 （式中、各記号は前記と同義である。）により表される
化合物〔化合物(II)という〕を光反応に付すことにより
得られる一般式

【化９】 （式中、各記号は前記と同義である。）により表される
化合物〔化合物(III) という〕と一般式

【化１０】 （式中、Ｒはエステル形成基である。）により表される
化合物〔化合物(IV)という〕と反応させるか、化合物(I
V)の存在下に化合物(II)に光反応を付すことにより得ら
れる一般式

【化１１】 （式中、各記号は前記と同義である。）により表される
化合物〔化合物（Ｉ−ａ）という〕を必要に応じ、通常
の還元反応に付すか、または付すことなく加水分解反応
に付し、対応するカルボン酸化合物とし、さらに塩、他
のエステル化合物、アミド化合物とすることにより製造
される。エステル形成基としては炭素数１〜６のアルキ
ル、置換アルキル、フェニル、置換フェニルなどがあげ
られ、それらの具体例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロエチル、ベンジル、ｐ−ニトロベンジル、フェ
ニルなどである。

【００１４】上記の光反応においては、光源として直射
日光あるいは４００ｎｍ以下の紫外線が利用できる。反
応溶媒としてはメチレンクロリド、１，２−ジクロロエ
タン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素溶媒、ヘキサン、ぺンタンのような炭化水素溶
媒、エーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うな環状エーテル溶媒、アセトニトリル等の非プロトン
性溶媒を単独あるいは混合で用いることができ、また直
接、化合物（Ｉ）を得ることを目的に、化合物（IV) 自
身を溶媒として用いることができる。反応は０〜１００
℃、好ましくは１０〜３０℃で進行し、高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）で追跡することができる。反
応終了後は通常の分離操作、再結晶を行ない、必要なら
ばカラムクロマトグラフィーで精製して目的の化合物を
得ることができる。還元反応、加水分解反応は通常よく
知られた条件により進行する。

【００１５】

【作用】本発明の化合物（Ｉ）、その塩、そのエステル
またはそのアミドは抗炎症作用、鎮痛作用、血小板凝集
抑制作用の薬理作用を有し、それ自体鎮痛消炎剤、循環
器用剤として有用である。また、単環式β−ラクタム、
カルバぺナム、１−カルバセフェム等の抗生物質や鎮痛
消炎剤、循環器用剤などの中間体としても有用である。
本発明の化合物を医薬として用いる場合、好ましくは担
体、賦形剤、希釈剤、溶解補助剤などと混合して、錠
剤、カプセル剤、注射剤、坐剤、軟膏などの形態で患者
に投与される。投与量は通常成人１日当たり、５〜５０
０ｍｇ程度である。

【００１６】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ メチル ６−クロロ−４−メチル−３−オキソ−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジン−８−カルボキレート0.3 ｇ
をメタノール３００mlに溶解し、３２０ｎｍの光を照射
する。ＨＰＬＣで原料が消失したのを確認してから、メ
タノールを減圧留去し、残査をシリカゲルクロマトグラ
フィー（ヘキサン：クロロホルム：酢酸エチル＝２：
１：１）で分離精製して、第一留分よりジメチル １^'
−メチル−２' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（２
Ｚ，４Ｅ）−３−クロロ−２−ブテン−１，１−ジカル
ボキシレートを得た。融点１０３〜１０４℃ NMR(CDCl₃),ppm : 5.87(1H,d,J=9.9), 5.67(1H, s), 4.
64(1H,d,J=9.9), 3.77(6H,s), 3.75(2H,s), 2.96(3H,s) 第二留分よりジメチル １' −メチル−２' −オキソア
ゼチジン−△^4' _' ⁴ −（２Ｅ，４Ｅ）−３−クロロ−２
−ブテン−１，１−ジカルボキシレートを得る。融点１
０３〜１０４℃ NMR(CDCl₃),ppm : 5.83(1H,d,J=9.9), 5.67(1H, s), 4.
34(1H,d,J=9.9), 3.78(6H,s), 3.73(2H,s), 2.96(3H,s)

【００１７】実施例２ メチル ６−クロロ−４−メチル−３−オキソ−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジン−８−カルボキシレート０．
２ｇをクロロホルム２００ｍｌに溶解し、３２０ｎｍの
光を照射する。反応溶液を濃縮し、シリカゲルクロマト
グラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝１：１）で分
離精製し、黄色油状物のメチル ６−クロロ−２，９−
ジオキソ−１−メチル−１−アザスピロ〔３，５〕ノナ
−５，７−ジエン−８−カルボキシレートを得る。この
ものをメタノールに溶解し、３２０ｎｍの光を照射し、
実施例１と同様に処理して２Ｅおよび２Ｚのジメチル
１' −メチル−２' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −
（４Ｅ）−３−クロロ−２−ブテン−１，１−ジカルボ
キシレートを得る。

【００１８】実施例３ ３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン０．１ｇ
を直射日光下で反応させ、実施例１と同様に処理してメ
チル ２' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（４Ｅ）−
２−ブテン−１−カルボキシレートを得る。ＵＶ λｍ
ａｘ：２５３ｎｍ

【００１９】実施例４ ４−メチル−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサ
ジン０．１ｇを実施例１と同様に処理してメチル １'
−メチル−２^' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（4
Ｅ）−２−ブテン−１−カルボキシレートを得る。ＵＶ
λｍａｘ：２５７ｎｍ

【００２０】実施例５ ８−アセチル−６−クロロ−４−メチル−３−オキソ−
２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン０．１ｇを実施例１と
同様に処理してメチル １' −メチル−２^' −オキソア
ゼチジン−△^4' _' ⁴ −（４Ｅ）−１−アセチル−３−ク
ロロ−２−ブテン−１−カルボキシレートを得る。ＵＶ
λｍａｘ：２６３、２６５ｎｍ

【００２１】実施例６ メチル ６−クロロ−２，２，４−トリメチル−３−オ
キソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−カルボキ
シレート０．１ｇを実施例１と同様に処理してジメチル
１^' ，３^' ，３^' −トリメチル−２^' −オキソアゼチ
ジン−△^4' _' ⁴ −（４Ｅ）−３−クロロ−２−ブテン−
１，１−ジカルボキシレートを得る。ＵＶλｍａｘ：２
６７、２７１ｎｍ

【００２２】実施例７ メチル ３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン
−８−カルボキシレート０．１ｇを実施例１と同様に処
理してジメチル ２^' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −
（４Ｅ）−２−ブテン−１，１−ジカルボキシレートを
得る。ＵＶ λｍａｘ：２５９ｎｍ

【００２３】実施例８ ８−アセチル−６−クロロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン０．１ｇを実施例１と同様に処理し
てメチル ２^' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（４
Ｅ）−１−アセチル−３−クロロ−２−ブテン−１，１
−ジカルボキシレートを得る。ＵＶ λｍａｘ：２６
１、２６３ｎｍ

【００２４】同様にして以下の化合物を得ることができ
る。 (9) １^' −メチル−２^' −オキソアゼチジン−△^4' _'
⁴ −（４Ｅ）−２−ブテン−１−カルボン酸 (10) ベンジル ３^' −アセチル−１^' −メチル−２^'
−オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（４Ｅ）−２−ブロモ
−２−ブテン−１−カルボキシレート (11) メチル ３^' −アセチルアミノ−１^' −メチル−
２^' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（４Ｅ）−２−メ
トキシ−２−ブテン−１−カルボキシレート (12) １^' −メチル−２^' −オキソアゼチジン−△^4' _'
⁴ −（４Ｅ）−２−ブテン−１−カルボキサミド (13) メチル ３^' −フェニル−１^' −メチル−２^' −
オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（４Ｅ）−２−メトキシ
−２−ブテン−１−カルボキシレート

【００２５】(14) メチル ３^' −ベンジル−１^'−メ
チル−２^' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（４Ｅ）−
２−ブテン−１−カルボキシレート (15) メチル ３^' −（２−ヒドロキシエチル）−１^'
−メチル−２^' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（４
Ｅ）−２−クロロ−２−ブテン−１−カルボキシレート (16) メチル ３^' −フタルイミノ−１^' −メチル−２
^' −オキソアゼチジン−△^4' _' ⁴−（４Ｅ）−２−シア
ノ−２−ブテン−１−カルボキシレート (17) メチル ３^' −ブロモ−１^' −メチル−２^' −オ
キソアゼチジン−△^4' _' ⁴ −（４Ｅ）−１−カルバモイ
ル−２−ブテン−１−カルボキシレート

【００２６】

【発明の効果】本発明の化合物（Ｉ）、その塩、そのエ
ステルまたはそのアミドはそれ自体鎮痛消炎剤、循環器
用剤として、また、β−ラクタム系抗生物質や鎮痛消炎
剤、循環器用剤などの合成中間体として有用である。さ
らに、本発明の光反応は新規かつ有用なアゼチジノン化
合物をもたらすことから、有機合成化学上、興味のある
反応である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/395 ＡＢＥ ＡＣＢ 7475−4Ｃ 7019−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 205/08 Ｎ 7019−4Ｃ Ｊ (72)発明者 黒板 孝信 福岡県築上郡吉富町大字小祝955番地 吉 富製薬株式会社中央研究所内 (72)発明者 浜崎 俊男 福岡県築上郡吉富町大字小祝955番地 吉 富製薬株式会社中央研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ¹ は水素、アルキルまたは置換アルキルを、
   Ｒ²およびＲ³ は同一または異なって水素、ハロゲン、
   アルキル、置換アルキル、フェニル、置換フェニル、ア
   シル、アミノまたは保護されたアミノを、Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
   Ｒ⁶ およびＲ⁷ は同一または異なって水素、ハロゲン、
   水酸基、アミノ、ニトロ、シアノ、アルキル、置換アル
   キル、フェニル、置換フェニル、アルコキシ、置換アル
   コキシ、アシルアミノ、カルバモイルを示し、点線部は
   単結合または二重結合を示す。）により表されるアゼチ
   ジノン化合物、その塩、そのエステルまたはそのアミ
   ド。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、各記号は請求項（１）に定義されたものと同義
   である。）により表される化合物を光反応に付すことに
   より得られる一般式 【化３】 （式中、各記号は前記と同義である。）により表される
   化合物と一般式 【化４】 （式中、Ｒはエステル形成基である。）により表される
   化合物と反応させるか、化４の化合物の存在下に化２の
   化合物に光反応を付すことにより得られる一般式 【化５】 （式中、Ｒは前記と同義であり、他記号は請求項（１）
   に定義されたものと同義である。）により表される化合
   物を必要に応じ、通常の還元反応に付すか、または付す
   ことなく加水分解反応に付し、対応するカルボン酸化合
   物とし、さらに塩、他のエステル化合物、アミド化合物
   とすることを特徴とする一般式 【化６】 （式中各記号は請求項（１）に定義されたものと同義で
   ある。）により表されるアゼチジノン化合物、その塩、
   そのエステルまたはそのアミドの製造法。