JPH051789B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔発明の技術分野〕 本発明は２，６−ジイソプロピルナフタレンを
酸化して２，６−ビス（２−ヒドロペルオキシ−
２−プロピル）ナフタレン〔以下、該化合物を
２，６−ジイソプロピルナフタレンジヒドロペル
オキシドと言うことがある〕などのナフタレンの
酸化反応物を製造する方法に関する。 〔産業上の利用分野〕 ２，６−ジイソプロピルナフタレンの酸化反応
物のうち例えば２，６−ジイソプロピルナフタレ
ンジヒドロペルオキシドは、これを硫酸等の酸触
媒を用いて酸分解することにより合成樹脂、合成
繊維、医農薬、染料等の原料として有用な２，６
−ジヒドロキシナフタレンを得ることができるの
で、産業上重要である。 又、その他の酸化反応物の２−イソプロピル−
６−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ナ
フタレンについても、例えば染料等の原料として
用いうる２−イソプロピル−６−ヒドロキシナフ
タレンに導くことができるなど、多くの有用物質
への合成樹中間体としての用途が期待できる。 〔従来の技術〕 ２，６−ジイソプロピルナフタレンを分子状酸
素で酸化する技術に関しては、これ迄に報告され
た例はみられないが、わずかに２，６−ジイソプ
ロピルナフタレンの類緑体化合物のβ−イソプロ
ピルナフタレンをアルカリ水溶液の存在下に分子
状酸素で酸化してβ−イソプロピルナフタレンヒ
ドロペルオキシドを製造する技術が、例えば特開
昭50−112345号公報、特開昭51−34138号公報、
および英国特許明細書第654035号に報告されてい
る。該文献には酸化反応を行うに当たつて不純物
の許容量を規定したり、あるいは特定の重金属錯
体を触媒に使用すると反応が進みやすくなる旨の
記載がなされているだけである。これらβ−イソ
プロピルナフタレンの酸化については、基本的に
は従来のクメンあるいはジイソプロピルベンゼン
等を分子状酸素で酸化するクメン法の技術を応用
したものである。 〔発明の目的〕 本発明者等は従来のアルキルベンゼンあるいは
アルキルナフタレンの酸化に関する技術を熱知し
た上で、該技術を応用して２，６−ジイソプロピ
ルナフタレンを高率良く酸化する方法について検
討した。その結果、酸化反応の原料として２，６
−ジイソプロピルナフタレンを用いた場合には、
従来から良く知られているクメン酸化の方法ある
いはβ−イソプロピルナフタレンの酸化方法をそ
のまま適用してもクメン、ジイソプロピルベンゼ
ンあるいはβ−イソプロピルナフタレンを酸化す
る場合と異なつて２，６−ジイソプロピルナフタ
レンは酸化されにくいことを認めた。すなわち、
２，６−ジイソプロピルナフタレン酸化の場合に
は、クメン酸化の場合と異なつて、酸化反応の進
行を阻害する物質として例えばナフトキノン等の
副生物が生成するために、従来のクメン酸化の方
法をそのまま適用しても酸化が起こりにくい。ま
たβ−イソプロピルナフタレンを酸化する場合に
比べても、２，６−ジイソプロピルナフタレンを
酸化するときには酸化されるイソプロピル基の数
が多くなるため酸化の程度を高くしなければなら
ないが、この場合には酸化反応の阻害物質のナフ
トキノン等の副生物の生成量も増大するため、公
知のβ−イソプロピルナフタレンの酸化方法をそ
のまま適用するだけでは、２，６−ジイソプロピ
ルナフタレンが酸化されてヒドロペルオキシドが
生成する程度が低く工業化するには実際的でない
ことを認めた。本発明者等はこのように２，６−
ジイソプロピルナフタレンを酸化して例えば２，
６−ジイソプロピルナフタレンジヒドロペルオキ
シド等の酸化反応物を製造するに当たつて、従来
のアルキルベンゼン、あるいはアルキルナフタレ
ンの酸化技術をそのまま適用しただけでは２，６
−ジイソプロピルナフタレンを高い効率で酸化す
ることが出来ないことを認めたので、従来のこの
分野の酸化技術を２，６−ジイソプロピルナフタ
レンの酸化に適用するに当たり、該技術を改良し
て高い効率で２，６−ジイソプロピルナフタレン
を酸化する方法について検討した。 〔発明の構成〕 その結果、下記方法を採用すれば前記目的を達
成できることを見出し、本発明を完成するに到つ
た。すなわち、本発明の方法によれば、２，６−
ジイソプロピルナフタレンを塩基の共存下に分子
状酸素で酸化するに当たつて、該酸化反応をベン
ゼン、ハロゲン化芳香族炭化水素、ハロゲン化脂
肪族炭化水素、脂肪族飽和炭化水素、脂環式炭化
水素、ニトロ化合物、ニトリル類およびスルホキ
シド類の群から選ばれる有機溶媒の共存下に行う
ことを特徴とする２，６−ジイソプロピルナフタ
レンの酸化方法、が提供される。 本発明では２，６−ジイソプロピルナフタレン
を酸化するに当たつて、ベンゼン、ハロゲン化芳
香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素、脂肪
族飽和炭化水素、脂環式炭化水素、ニトロ化合
物、ニトリル類およびスルホキシド類の群から選
ばれる有機溶媒の共存下に該酸化反応が行われ
る。 本発明で用いることのできるハロゲン化芳香族
炭化水素としては、具体的にはクロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベ
ンゼン、フロロベンゼン、ジフロロベンゼンなど
を例示できる。本発明で用いることのできるハロ
ゲン化脂肪族炭化水素として具体的にはクロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロル
エタン、Ｈ（CF₂）_oCl（ｎは５〜10）を例示でき、
又脂肪族飽和炭化水素として具体的にはヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウン
デカン、ドデカン等を例示できる。本発明で使用
できる脂環式炭化水素として具体的にはシクロヘ
キサン、シクロヘプタン、クロロシクロヘキサ
ン、ジクロロシクロヘキサン等を例示できる。本
発明で使用できるニトロ化合物として具体的には
ニトロベンゼン、ニトロメタン等を例示できる。
本発明で使用できるニトリル類として具体的には
ベンゾニトリル、アセトニトリル等、またスルホ
キシド類として具体的にはジメチルスルホキシ
ド、ジメチルスルホン、テトラメチレンスルホン
（スルホラン）等を例示できる。本発明では前記
した有機溶媒の中でも特にクロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素を使
用することが溶媒入手の容易さ、反応後の後処理
操作の行いやすさ等の点から好ましい。該有機溶
媒の使用量としては２，６−ジイソプロピルナフ
タレンの100重量部当たり通常は20〜1000重量部、
好ましくは50〜300重量部である。 本発明の方法では、２，６−ジイソプロピルナ
フタレンは塩基および前記有機溶媒の共存下に分
子状酸素で酸化されて２，６−ジイソプロピルナ
フタレンジヒドロペルオキシドを含む酸化反応混
合物が得られる。本発明の方法では、前記有機溶
媒を存在させることによつて２，６−ジイソプロ
ピルナフタレンの酸化が促進されて酸化反応物の
収率が向上する。 本発明の方法において、酸化反応を実施するに
当たつて塩基としてアルカリ水溶液を用いた場合
には、酸化反応混合物は２，６−ジイソプロピル
ナフタレンジヒドロペルオキシド等の酸化反応生
成物を含む油相及びアルカリ水溶液相からなる二
液相酸化反応混合物から形成されている。この場
合のアルカリ水溶液としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどの水溶液が用いられ、それらのアル
カリ濃度としては20重量％以下のものが好まし
い。またこのときのアルカリ水溶液の使用量は反
応系の５ないし70重量％程度を占めるようにする
のが好ましい。この場合、本発明では酸化反応の
条件としてアルカリ水溶液相のPHは通常７ないし
約12に保たれるようにして反応が行われる。 本発明の方法においては前記アルカリ水溶液と
は別に必要に応じて水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリ
ウム等のアルカリ土類金属水酸化物を塩基として
単独で使用することもでき、またアルカリ水溶液
と併用しても良いがこの中では水酸化カルシウム
が好ましい。該水酸化物の使用量は、２，６−ジ
イソプロピルナフタレンおよび共存させる前記有
機溶媒の100重量部当たり通常は１〜30重量部、
好ましくは５〜20重量部である。該水酸化物を単
独使用した場合には、酸化反応混合物はアルカリ
土類金属水酸化物の固型粉末を含んだ油状混合物
となつている。 本発明の方法では、酸化は分子状酸素すなわち
酸素ガスによつて行われるが、この場合必要に応
じて酸素ガスを窒素等の不活性ガスで希釈したガ
ス、例えば空気を用いることもできる。この分子
状酸素の使用量としては、酸素ガスで換算した量
として反応系に仕込んだ２，６−ジイソプロピル
ナフタレンおよび共存させる前記有機溶媒の100
ｇ当たり通常は５〜15Nl／hrの範囲にある。 本発明の方法によつて実施される酸化反応の条
件として、反応温度は通常80ないし150℃、好ま
しくは90〜130℃であり、反応時間は反応温度お
よび前記有機溶媒に何を用いるかによつて多少異
なるが通常は６〜40時間である。反応圧力は常圧
あるいは必要に応じて加圧下で実施することがで
きる。 本発明の方法による酸化反応は、２，６−ジイ
ソプロピルナフタレンを前記有機溶媒の存在下に
液相で自動酸化することにより酸化反応物の収率
を高めようとするものであつて、２，６−ジイソ
プロピルナフタレンの酸化反応物として具体的に
は２，６−ビス（２−ヒドロペルオキシ−２−プ
ロピル）ナフタレン〔以下、これをＮ−DHPと
略記する〕、２−イソプロピル−６−（２−ヒドロ
ペルオキシ−２−プロピル）ナフタレン〔以下こ
れをＮ−MHPと略記する〕、 ２−イソプロピル−６−（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ナフタレン〔以下、これをＮ−MCA
と略記する〕、 ２，６−ビス（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ナフタレン〔以下これをＮ−DCAと略記する〕
および ２−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−６−（２
−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ナフタレン
〔以後これをＮ−HHPと略記する〕などである。
本発明の方法は、これらの酸化反応物の中でもＮ
−DHPおよびＮ−MHPを得るの適し、特にＮ−
DHPを得るのに好適である。 本発明の方法である２，６−ジイソプロピルナ
フタレンを酸化するに当たつて、前記した特定の
有機溶媒を共存させて該酸化を行う技術に関連し
て言及すると、従来の酸化技術として例えばクメ
ンの自動酸化において各種の溶媒を反応系に添加
して酸化反応におよぼす溶媒効果を調べた例（神
谷佳男著「有機酸化反応」215〜231頁、技報堂）
が報告されている。該文献に記載された結果によ
ればクメンの自動酸化は本発明の方法で使用され
る有機溶媒のクロロベンゼン、ドデカン等の溶媒
を添加して行うと酸化速度が著しく低下すること
が記載されており、このことから考えればクロロ
ベンゼン等の溶媒の共存下にクメンに代えて２，
６−ジイソプロピルナフタレンの酸化を行つた場
合も同様に酸化速度、従つて酸化収率が低下する
であろうと予想された。しかし結果は意外のも本
明細書に示したごとく酸化収率を高める効果のあ
ることを見出し、本発明に到達したものである。 本発明の方法による酸化反応を行うに当たつて
は、反応開始剤として例えばα，α′−アゾビス
〔シクロヘキサン−１−カルボニトリル〕、Ｎ−
DHP、Ｎ−MHPあるいは、他の２，６−ジイソ
プロピルナフタレンの酸化反応混合物を必要に応
じて微量添加しても良い。本発明ではこのような
反応開始剤をとくに用いる必要はないが、この場
合には酸化反応が開始する迄の誘導期が長くな
る。反応開始剤の好ましい使用量は反応系の仕込
み混合物の100重量部当たり通常は0.005〜１重量
部である。 酸化反応終了後、酸化反応混合物から次の方法
によつて酸化反応生成物の組成が求められる。 (1) 酸化反応混合物が前記二液相酸化反応混合物
である場合； (イ)酸化反応混合物が固形物を含まない有機相と
水相から成る場合にはそのまま有機相と水相を分
液し、(ロ)酸化反応混合物の液相のみならず、結晶
性酸化生成物（ジヒドロペルオキシド等）を含む
場合にはメチルイソブチルケトン（MIBK）など
の適当な有機溶媒を加えて結晶を有機相へ完全に
溶解した後、該有機相と水相を分液する。かくし
て得られた有機相と水相について、有機相はその
ままで、水相は酸を加えてPH３程度に調整した
後、エチルエーテル等の水不溶性溶媒で有機物を
抽出して、それぞれ有機相および抽出液を液体ク
ロマトグラフイーで分析し、未反応の２，６−ジ
イソプロピルナフタレンならびに反応生成物のＮ
−DHP，Ｎ−HHP，Ｎ−DCA，Ｎ−MHP，Ｎ
−MCA等を定量して組成を求める。 (2) 酸化反応混合物が前記したアルカリ土類金属
水酸化物の固形粉末を含んだ油状混合物となつ
ている場合； (イ)結晶性酸化生成物を含まい場合にはそのまま
濾別し、(ロ)結晶性酸化生成物を含む場合には
MIBKなどの適当な有機溶媒を加えて結晶を完全
に溶解した後、固形粉末を濾別し、かくして得ら
れた有機相濾液を前記(1)と同様液体クロマトグラ
フイー分析して、酸化反応混合物の組成を求め
る。 酸化反応混合物に含まれる過酸化物量は必要に
応じて前記有機相をヨードメトリーで分析して求
めることもできる。 酸化反応混合物から、２，６−ジイソプロピル
ナフタレンジヒドロペルオキシドを単離する場合
には通常次の方法によつて行うことができる。す
なわち、水酸化ナトリウムの20〜40％濃度の水溶
液に前記有機相を徐々に加えてジヒドロペルオキ
シドのナトリウム塩を沈澱させることによつてこ
れを単離することができるが、通常は該ヒドロペ
ルオキシドの単離は望ましくなく、有機溶媒に溶
解したままの形にして合成反応の原料として使用
されることが好ましい。 〔発明の効果〕 本発明の２，６−ジイソプロピルナフタレンを
酸化するに当たつて、前記した特定の有機溶媒の
共存下に該酸化を行う方法を採用すれば、２，６
−ジイソプロピルナフタレンから例えば２，６−
ジヒドロキシナフタレン等の原料となる２，６−
ジイソプロピルナフタレンジヒドロペルオキシド
等の酸化反応物を製造することができ、しかもそ
の収率は該有機溶媒を共存させないで反応を行つ
た場合に比べて高くすることができるためその工
業的意義は大きい。 〔発明の実施例〕 以下、本発明の内容を実施例によつて具体的に
説明する。 実施例 １ 回転攪拌機、ガス吹込み管、温度計鞘、還流冷
却器を備えた500mlオートクレーブ（ハステロイ
Ｂ製）に２，６−ジイソプロピルナフタレン25
ｇ、クロロベンゼン25ｇ、５％−水酸化ナトリウ
ム水溶液50ｇ、および２，６−ジイソプロピルナ
フタレンジヒドロペルオキシド0.2ｇを仕込んだ。
反応温度100℃、反応圧力５Kg／cm²Ｇ、攪拌数
650rpmの反応条件下、空気を20／hrで流通さ
せながら９時間反応を行つた。反応終了後オート
クレーブを開放し内容物を取り出した、油相に懸
濁している白色結晶を溶解させるためMIBKを加
えた。分液濾斗を使つて有機相と水相を分けた。
水相は希塩酸を用いてPH３に調製した後有機物を
エチルエーテルで抽出した。上記有機相およびエ
チルエーテル抽出液について、それぞれ組成分析
を行つた結果、２，６−ジイソプロピルナフタレ
ン転化率96モル％、Ｎ−DHP収率18モル％、Ｎ
−HHP収率25モル％、Ｎ−DCA収率８モル％、
Ｎ−MHP収率26モル％およびＮ−MCA収率８
モル％の反応成績であつた。 比較例 １ クロロベンゼンを用いない代わりに、２，６−
ジイソプロピルナフタレンを50ｇ仕込んだほかは
実施例１と同様に行つた。反応終了後の反応成績
は２，６−ジイソプロピルナフタレン転化率80モ
ル％、Ｎ−DHPの収率９モル％、Ｎ−HHP収率
12モル％、Ｎ−DCA収率５モル％、Ｎ−MHP収
率37モル％、Ｎ−MCA収率12モル％であつた。 実施例 ２ 実施例１において、クロロベンゼンに代えてベ
ンゼンを用いたことのほかは実施例１と同様に行
つた。反応終了後、酸化反応混合物の後処理を行
い反応成績を求めたところ、２，６−ジイソプロ
ピルナフタレン転化率92モル％、Ｎ−DHP収率
18モル％、Ｎ−HHP収率24モル％、Ｎ−DCA収
率８モル％、Ｎ−MHP収率25モル％、Ｎ−
MCA収率８モル％であつた。 実施例 ３ 実施例１で用いたと同じオートクレーブに２，
６−ジイソプロピルナフタレン50ｇ、クロロベン
ゼン50ｇ、水酸化カルシウム５ｇ、２，６−ジイ
ソプロピルナフタレンジヒドロペルオキシド0.2
ｇを仕込んだ。反応温度100℃、反応圧力５Kg／
cm²Ｇ、攪拌数650rpmの反応条件下、空気を40
／ｍで流通させながら9hr反応を行つた。反応
終了後、オートクレーブを開放し、MIBKを加え
て有機物結晶を溶解した後、濾過を行い固形粉末
を除いた。得られた濾液の組成分析を行つた結
果、２，６−ジイソプロピルナフタレンの転化率
75モツ％、Ｎ−DHPの収率13モル％、Ｎ−HHP
収率６モル％、Ｎ−DCA収率１モル％、Ｎ−
MHP収率39モル％、Ｎ−MCA収率８モル％の
反応成績が得られた。 比較例 ２ 実施例３において、クロロベンゼンを用いない
代りに２，６−ジイソプロピルナフタレンの仕込
量を100ｇに変え、また水酸化カルシウムの量を
10ｇに増したほかは、実施例２と同様に行つた。
反応後の成績は２，６−ジイソプロピルナフタレ
ンの転化率45モル％、Ｎ−DHP収率４モル％、
Ｎ−HHP収率２モル％、Ｎ−MHP収率32モル
％、Ｎ−MCA収率５モル％であつた。 実施例 ４ 攪拌機、ガス吹込み管、還流冷却器、および反
応液サンプリング口を備えた、邪魔板は円筒状ガ
ラス反応器（内径36mm）に、２，６−ジイソプロ
ピルナフタレン30ｇ、クロロベンゼン30ｇ、水酸
化カルシウム粉末3.0ｇ、α，α′−アジビス（シ
クロヘキサン−１−カルボニトリル）10mgを仕込
んだ。この反応器を100℃の温度に調節されたオ
イルバスの中に設置し、反応液の攪拌
（650rpm）、酸素ガスの吹込み（５／hr）を始
め、常圧下に反応を開始した。所定時間毎に反応
液の一部を抜き出し分析を行つた。分析の結果を
第１図に示した。 実施例 ５〜７ ２，６−ジイソプロピルナフタレンを酸化する
際に共存させて用いる有機溶媒を表１のように変
えたほかは実施例１と同様に行つた。

【表】 反応液の分析結果を第１図に示した。 比較例 ３ 溶媒としてクロロベンゼンを用いないほかは実
施例４と全く同様に行つた。反応液の分析結果を
第１図に示した。 比較例 ４〜５ 実施例３において、クロロベンゼンの代りに表
２の有機溶媒を用いたほかは実施例３と同様に行
つた。

【表】 反応液の分析結果を第１図に示した。 実施例 ８ ２，６−ジイソプロピルナフタレン30ｇを水酸
化カルシウム粉末3.0ｇ、α，α′−アジビス（シ
クロヘキサン−１−カルボニトリル）10mgの共存
下に常圧で酸素酸化を行つた。（100℃、12hr）。
得られた酸化反応混合物をヘキサン200mlに加え
て未反応２，６−ジイソプロピルナフタレンなら
びに酸化生成物を溶解した後、水酸化カルシウム
の固型粉末を除くため濾過した。固型物を濾別し
たヘキサンは氷水で冷却しながら、この中に50％
水酸化ナトリウム水溶液４ｇを徐々に滴下した。
沈澱物が析出するのでこれを濾過して採取した。
得られた沈澱物はヘキサン100mlで３回洗浄（リ
スラリー）した。洗浄済みの沈澱物を150mlの水
に投入し、室温下攪拌しながら炭酸ガスを吹き込
んだ。水相のPHがほぼ11になつたところで炭酸ガ
スの吹き込みを止め、析出した結晶を濾別した。
結晶を100mlの水で３回洗浄した後、減圧下に乾
燥して粗結晶7.2ｇを得た。この粗結晶をヘキサ
ンにより２度再結晶精製した。かくして得られた
精結晶について、NMR、IR分析を行い、次の分
析値を得、該結晶がＮ−MHPであることを確認
した。 NMR測定結果（溶媒CDCl₃） H₁ 1.33ppm （ｄ，6H） H₂ 3.03ppm （ｍ，1H） H₃ 1.67ppm （ｓ，6H） H₄ 7.35ppm （ｓ，1H） H_5〜10 7.20〜7.77 （ｍ，6H） IR分析測定結果 1150cm^-1（過酸化物−CO−の伸縮振動） 1360，1380cm^-1（イソプロプル基Ｃ−Ｈ変角振
動） 3200cm^-1（過酸化物−OHの伸縮振動） 実施例 ９ 実施例１で用いたと同じオートクレーブを使
い、実施例１と同じ条件下に２，６−ジイソプロ
ピルナフタレン50ｇの加圧空気酸化を行つた。反
応時間を18時間に延長して得られた酸化反応混合
物を次のように後処理した。酸化反応混合物に適
当量のMIBKを加えて油相を均一溶液にした後、
水相と分液した。油相を減圧下に濃縮してMIBK
を留去した後、濃縮物を多量のヘキサン中に投入
した。析出した白色結晶を集め、ヘキサンで十分
洗つた。得られた結晶の一部をメタノールに溶解
して均一溶液とした後、このメタノール溶液を分
取液体クロマトグラフイーにかけ、Ｎ−DHP、
Ｎ−HHPに相当する成分を分取した。この時用
いた分取液体クロマトグラフイーの分離カラムお
よび移動相はそれぞれ次の通りであつた。分離カ
ラムはZorbax SIL、移動相はヘキサン／ジオキ
サン、ジエチルエーテル／メタノールの89／５／
５／１（容量比）混合液である。 かくして得られた液体クロマトグラフイーの流
出液は、溶媒を留去してそれぞれ相当する結晶を
回収した。得られた結晶についてNMR、IR分析
を行い、次の分析結果を得た。 結晶Ｉ（Ｎ−DHP相当品） NMR測定結果（溶媒 CDCl₃） H₁ 1.66ppm（ｓ、12H） H₂ 7.40ppm （ｓ，2H） H_3〜8 7.50〜7.98ppm （ｍ，6H） IR測定結果 1140cm^-1（過酸化物−Ｃ−Ｏ−の伸縮振動） 3300cm¹（過酸化物−OHの伸縮振動） 結晶（Ｎ−HHP相当品） NMR測定結果（溶媒 CDCl₃） H₁ 1.64ppm （ｓ，6H） H₂ 1.66ppm （ｓ，6H） H₃ 7.24ppm （ｓ，1H） H_5〜10 7.58〜7.92ppm （ｍ，6H） IR測定結果 1315cm^-1（過酸化物−Ｃ−Ｏ−の伸縮振動） 3250cm¹（過酸化物−OHの伸縮振動） 3420cm¹（カルビノール−OHの伸縮振動） NMR、IRの測定結果より、結晶、結晶が
それぞれＮ−DHP、Ｎ−HHPであることを確認
した。

【図面の簡単な説明】

第１図は２，６−ジイソプロピルナフタレンの
酸化を行うに当たつて、無溶媒（比較例３）およ
び各種の有機溶媒を添加して反応を行つたときの
結果を示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ ２，６−ジイソプロピルナフタレンを塩基の
   共存下に分子状酸素で酸化するに当たつて、該酸
   化反応をベンゼン、ハロゲン化芳香族炭化水素、
   ハロゲン化脂肪族炭化水素、脂肪族飽和炭化水
   素、脂環式炭化水素、ニトロ化合物、ニトリル類
   およびスルホキシド類の群から選ばれる有機溶媒
   の共存下に行うことを特徴とする２，６−ジイソ
   プロピルナフタレンの酸化方法。