JPH08113545A - 有機材料のための安定剤 - Google Patents
有機材料のための安定剤Info
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- JPH08113545A JPH08113545A JP7269142A JP26914295A JPH08113545A JP H08113545 A JPH08113545 A JP H08113545A JP 7269142 A JP7269142 A JP 7269142A JP 26914295 A JP26914295 A JP 26914295A JP H08113545 A JPH08113545 A JP H08113545A
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- carbon atoms
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- alkyl group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱的、酸化的、化学線的崩壊を受けやすい有
機材料の安定性と加工性を改良するため安定剤とそれら
からなる組成物を提供する。 【解決手段】 熱的、酸化的、化学線的崩壊を受けやす
い有機材料および式 【化１】 で表される化合物からなる組成物および、条件付で新規
な上記化合物を提供する。好ましい上記化合物は例は；
Ｒ＝Ｈ，−Ｏ−Ｃ1-12アルキル等；Ｒ1 ＝Ｈ，Ｃ1-12の
アルキル；Ｒ4 ，Ｒ5 ＝Ｈ；ｎ＝１；Ｒ3 ＝Ｈ，−ＣＯ
−Ｃ1-4 アルキル，ＯＲ3 は式のアルケニル基に対して
オルト位；ｋ＝０，１；Ｒ6 ＝ＮＯ2 ，Ｓ−フェニル，
ＳＯ2 −フェニル。
機材料の安定性と加工性を改良するため安定剤とそれら
からなる組成物を提供する。 【解決手段】 熱的、酸化的、化学線的崩壊を受けやす
い有機材料および式 【化１】 で表される化合物からなる組成物および、条件付で新規
な上記化合物を提供する。好ましい上記化合物は例は；
Ｒ＝Ｈ，−Ｏ−Ｃ1-12アルキル等；Ｒ1 ＝Ｈ，Ｃ1-12の
アルキル；Ｒ4 ，Ｒ5 ＝Ｈ；ｎ＝１；Ｒ3 ＝Ｈ，−ＣＯ
−Ｃ1-4 アルキル，ＯＲ3 は式のアルケニル基に対して
オルト位；ｋ＝０，１；Ｒ6 ＝ＮＯ2 ，Ｓ−フェニル，
ＳＯ2 −フェニル。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は酸化的、熱的および
／または化学線的に崩壊しやすい有機材料および以下に
記載する式Ｉで表される化合物の少なくとも１つからな
る組成物に関する。本発明はまた有機材料を安定化する
ための添加剤としてのこれらの化合物の使用方法、さら
に式Ｉで表される新規な化合物についても関する。
／または化学線的に崩壊しやすい有機材料および以下に
記載する式Ｉで表される化合物の少なくとも１つからな
る組成物に関する。本発明はまた有機材料を安定化する
ための添加剤としてのこれらの化合物の使用方法、さら
に式Ｉで表される新規な化合物についても関する。
【０００２】
【従来の技術】構造的に類似の化合物は幾つかの事例で
は既に医薬剤として記載されている〔例えば、Ｄ．レド
ニサーら(D.Lednicer et al.),Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．
９，１７２（１９６６）、Ｄ．レドニサーら(D.Lednice
r et al.),Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９６３，４０８および
Ｗ．Ｌ．ベンツら（W.L.Bencze et al.)、Ｊ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ．８，２１３（１９６５）〕。
は既に医薬剤として記載されている〔例えば、Ｄ．レド
ニサーら(D.Lednicer et al.),Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．
９，１７２（１９６６）、Ｄ．レドニサーら(D.Lednice
r et al.),Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９６３，４０８および
Ｗ．Ｌ．ベンツら（W.L.Bencze et al.)、Ｊ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ．８，２１３（１９６５）〕。
【０００３】米国特許４３１５８５０号では、フェニル
アルケニル基を有する化合物がＡＢＳ熱安定剤として記
載されている。このような化合物の例は
アルケニル基を有する化合物がＡＢＳ熱安定剤として記
載されている。このような化合物の例は
【化１８】 である。これらの内に記載されている化合物は常にフェ
ニル環上にＳＨ基をもつ。
ニル環上にＳＨ基をもつ。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の場合では、有機
材料の安定性と加工性を改良するために有機材料との組
成物における以下の式Ｉで表される化合物を提案する。
加えて、式Ｉで表される新規な化合物は熱的、酸化的お
よび／または化学線的崩壊に対する有機材料の保護に対
して同様に極めて適当である化合物であることが見出さ
れた。
材料の安定性と加工性を改良するために有機材料との組
成物における以下の式Ｉで表される化合物を提案する。
加えて、式Ｉで表される新規な化合物は熱的、酸化的お
よび／または化学線的崩壊に対する有機材料の保護に対
して同様に極めて適当である化合物であることが見出さ
れた。
【０００５】従って本発明は熱的、酸化的および／また
は化学線的崩壊を受けやすい有機材料と、次式（Ｉ）
は化学線的崩壊を受けやすい有機材料と、次式（Ｉ）
【化１９】 ｛式中、Ｑが
【化２０】 で表される基を表し、その場合ｎは１または２を表しお
よびｋは０、１または２を表し；またはＱがＲ5 と一緒
になって
よびｋは０、１または２を表し；またはＱがＲ5 と一緒
になって
【化２１】 で表される基を表しおよびｎは１を表し；Ｒは水素原子
を表すか、Ｒ3 Ｏと同じ可能な意味を有するか、または
Ｒ3 が水素原子を表しおよびｎが１を表すとき、ＲはＲ
1 またはＲ2 と一緒になって
を表すか、Ｒ3 Ｏと同じ可能な意味を有するか、または
Ｒ3 が水素原子を表しおよびｎが１を表すとき、ＲはＲ
1 またはＲ2 と一緒になって
【化２２】 で表される基を形成し；Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチル
ベンジル基、α，α−ジ−メチルベンジル基またはジフ
ェニルメチル基を表すか、あるいはＲ1 は式
ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチル
ベンジル基、α，α−ジ−メチルベンジル基またはジフ
ェニルメチル基を表すか、あるいはＲ1 は式
【化２３】 で表される基または式
【化２４】 〔基中、Ｒ'1は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメ
チルベンジル基を表し；Ｘは直接結合または基＞ＣＲ17
Ｒ18または（−Ｓ−）m を表し、ｐは０ないし８を表し
およびｍは１ないし３を表す。〕で表される基を表し；
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−
ジメチルベンジル基またはジフェニルメチル基を表す
か、あるいはＲ2 は式
ベンジル基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメ
チルベンジル基を表し；Ｘは直接結合または基＞ＣＲ17
Ｒ18または（−Ｓ−）m を表し、ｐは０ないし８を表し
およびｍは１ないし３を表す。〕で表される基を表し；
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−
ジメチルベンジル基またはジフェニルメチル基を表す
か、あるいはＲ2 は式
【化２５】 で表される基または式
【化２６】 〔式中、Ｙは＞ＣＲ19Ｒ20、＞Ｓまたは＞Ｃ（ＣＨ3 ）
−（ＣＨ2 ）q −Ｅ−Ｒ9 を表し；ｑは１または２を表
しおよびＥはＣＯ−ＯもしくはＯ−ＣＯを表す。〕で表
される基を表すか；またはＲ2 はＣb Ｈ2b−Ｄ−Ｒ
10（基中、ｂは０ないし３を表し；ＤはＣＯ−Ｏ、Ｏ−
ＣＯ、ＮＨ−ＣＯまたはＣＯ−ＮＨを表す。）を表す
か；あるいはＲ2 は式（IV）
−（ＣＨ2 ）q −Ｅ−Ｒ9 を表し；ｑは１または２を表
しおよびＥはＣＯ−ＯもしくはＯ−ＣＯを表す。〕で表
される基を表すか；またはＲ2 はＣb Ｈ2b−Ｄ−Ｒ
10（基中、ｂは０ないし３を表し；ＤはＣＯ−Ｏ、Ｏ−
ＣＯ、ＮＨ−ＣＯまたはＣＯ−ＮＨを表す。）を表す
か；あるいはＲ2 は式（IV）
【化２７】 （基中、Ｇは−Ｏ−または＞ＮＨを表し；ｄは２または
３を表し；Ｚは直接結合、−Ｏ−、＞ＮＲ22または−Ｓ
−を表す。）で表される基を表すか；あるいはまたＲ2
は式（IVａ）
３を表し；Ｚは直接結合、−Ｏ−、＞ＮＲ22または−Ｓ
−を表す。）で表される基を表すか；あるいはまたＲ2
は式（IVａ）
【化２８】 で表される基を表し；Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチルベ
ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、ジフェニルメ
チル基または−ＣＯ−Ｒ8 を表すか；あるいは式
いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチルベ
ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、ジフェニルメ
チル基または−ＣＯ−Ｒ8 を表すか；あるいは式
【化２９】 （基中、ｘは２ないし１０を表す。）で表される基を表
し；Ｒ4 およびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベ
ンジル基を表し；Ｒ6 は−ＮＯ2 、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＯＯ
Ｒ13、−ＳＲ14、−ＳＯＲ14、−ＳＯ2 −Ｒ14、−ＮＲ
7 Ｒ7a、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、−ＯＲ15または−ＣＯＲ16を
表すか、あるいは２つの基Ｒ6 は一緒になって縮合した
ベンゼン環を表し；Ｒ7 およびＲ7aはおのおの互いに独
立して水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表し；Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、フェニル基または炭素原子数２ないし３
のアルケニル基を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基または式
し；Ｒ4 およびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベ
ンジル基を表し；Ｒ6 は−ＮＯ2 、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＯＯ
Ｒ13、−ＳＲ14、−ＳＯＲ14、−ＳＯ2 −Ｒ14、−ＮＲ
7 Ｒ7a、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、−ＯＲ15または−ＣＯＲ16を
表すか、あるいは２つの基Ｒ6 は一緒になって縮合した
ベンゼン環を表し；Ｒ7 およびＲ7aはおのおの互いに独
立して水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表し；Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、フェニル基または炭素原子数２ないし３
のアルケニル基を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基または式
【化３０】 （基中、ｒは２ないし６を表しおよびｑは１または２を
表す。）で表される基を表し；Ｒ10は水素原子または炭
素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ11は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジル基、α
−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベンジル基
を表し；Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し；Ｒ13は
水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
表し；Ｒ14は炭素原子数１ないし８のアルキル基または
フェニル基を表し；Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基またはα，α−ジメチルベンジル基を表し；Ｒ16
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、アクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基またはα，α−ジメチルベンジル基を表し；Ｒ17
およびＲ18はおのおの互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表
し；Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基またはフェニル基を表し；Ｒ20は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表
し；Ｒ21は水素原子またはメチル基を表しおよびＲ22は
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基またはフェニル
基を表す。｝で表される化合物の少なくとも１種とから
なる組成物に関する。
表す。）で表される基を表し；Ｒ10は水素原子または炭
素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ11は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジル基、α
−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベンジル基
を表し；Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し；Ｒ13は
水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
表し；Ｒ14は炭素原子数１ないし８のアルキル基または
フェニル基を表し；Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基またはα，α−ジメチルベンジル基を表し；Ｒ16
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、アクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基またはα，α−ジメチルベンジル基を表し；Ｒ17
およびＲ18はおのおの互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表
し；Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基またはフェニル基を表し；Ｒ20は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表
し；Ｒ21は水素原子またはメチル基を表しおよびＲ22は
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基またはフェニル
基を表す。｝で表される化合物の少なくとも１種とから
なる組成物に関する。
【０００６】有利な組成物は、上記に記載した式Ｉで表
される化合物であるが、式中、Ｒ1 が水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基または式IIで表される基を表し；
Ｘは基：＞ＣＨＲ17または−Ｓ−を表し；ｐは０ないし
４を表し；Ｒ'1は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、α−メチルベ
ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基またはフェニル
基を表すか、あるいは式III （式中、Ｙは−Ｓ−、＞Ｃ
Ｒ19Ｒ20または＞Ｃ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −ＣＯ−Ｒ9 を
表す。）で表される基を表すか、あるいはＲ2 は式IV
（式中、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−を表しおよびｄ＝２で
ある。）で表される基を表すか、またＲ2 は−（Ｃ
Ｈ2 ）2 −ＣＯ−ＯＲ10を表し；Ｒ3 は水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、−ＣＯ−
Ｒ8 または式Ｖ（式中、Ｒ1 は水素原子である。）を表
し；Ｒ4 およびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメ
チルベンジル基を表し；Ｒ6 は−ＮＯ2 、−Ｃ≡Ｎ、−
ＣＯＯＲ13、−ＣＯ−Ｒ16、−ＳＯ−Ｒ14、−ＳＯ2 −
Ｒ14またはフッ素原子を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ない
し８のアルキル基またはフェニルを表し；Ｒ9 は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ10は水素原子
または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ
11は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ13は
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ14は炭
素原子数４ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
し；Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基またはフェニル基を表し；Ｒ19は水素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表しおよびＲ20は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す化
合物を含む。
される化合物であるが、式中、Ｒ1 が水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基または式IIで表される基を表し；
Ｘは基：＞ＣＨＲ17または−Ｓ−を表し；ｐは０ないし
４を表し；Ｒ'1は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、α−メチルベ
ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基またはフェニル
基を表すか、あるいは式III （式中、Ｙは−Ｓ−、＞Ｃ
Ｒ19Ｒ20または＞Ｃ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −ＣＯ−Ｒ9 を
表す。）で表される基を表すか、あるいはＲ2 は式IV
（式中、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−を表しおよびｄ＝２で
ある。）で表される基を表すか、またＲ2 は−（Ｃ
Ｈ2 ）2 −ＣＯ−ＯＲ10を表し；Ｒ3 は水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、−ＣＯ−
Ｒ8 または式Ｖ（式中、Ｒ1 は水素原子である。）を表
し；Ｒ4 およびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメ
チルベンジル基を表し；Ｒ6 は−ＮＯ2 、−Ｃ≡Ｎ、−
ＣＯＯＲ13、−ＣＯ−Ｒ16、−ＳＯ−Ｒ14、−ＳＯ2 −
Ｒ14またはフッ素原子を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ない
し８のアルキル基またはフェニルを表し；Ｒ9 は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ10は水素原子
または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ
11は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ13は
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ14は炭
素原子数４ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
し；Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基またはフェニル基を表し；Ｒ19は水素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表しおよびＲ20は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す化
合物を含む。
【０００７】有利と見なされるべきものは、また、式
中、基Ｒ3 Ｏの少なくとも１つがヒドロキシ基である組
成物であり、ならびにまた１つの基Ｒ3 Ｏがアルケニル
基に対してオルト位にある組成物であり、そして特別に
はｎが１を表し、ならびにＲ3 ＯがＯＨもしくはＯ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ3 を表しおよびアルケニル基に対してオルト位
にある組成物である。
中、基Ｒ3 Ｏの少なくとも１つがヒドロキシ基である組
成物であり、ならびにまた１つの基Ｒ3 Ｏがアルケニル
基に対してオルト位にある組成物であり、そして特別に
はｎが１を表し、ならびにＲ3 ＯがＯＨもしくはＯ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ3 を表しおよびアルケニル基に対してオルト位
にある組成物である。
【０００８】好ましい組成物は、式中、ＲがＲ3 Ｏと同
じ可能な意味を表すか、または水素原子を表し；Ｒ1 が
水素原子を表し、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、ベンジル基またはα−メチルベンジル基あるいは式
じ可能な意味を表すか、または水素原子を表し；Ｒ1 が
水素原子を表し、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、ベンジル基またはα−メチルベンジル基あるいは式
【化３１】 で表される基を示し；Ｘは−ＣＨ2 または−Ｓ−を表
し；Ｒ'1は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基または式：−（ＣＨ
2 ）2 −ＣＯ−ＯＲ10で表される基を表し；Ｒ10は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ3 は水素原
子、−ＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または
炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表しあるいは式
し；Ｒ'1は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基または式：−（ＣＨ
2 ）2 −ＣＯ−ＯＲ10で表される基を表し；Ｒ10は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ3 は水素原
子、−ＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または
炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表しあるいは式
【化３２】 で表される基を示し；ｘは２ないし６を表し；ｋは０な
いし１を表し；Ｒ4 は水素原子を表し；Ｒ5 は水素原
子、エチル基、メチル基またはベンジル基を表しおよび
Ｒ6 はＮＯ2 、Ｓ−フェニル基またはＳＯ2 −フェニル
基を表す、式Ｉで表される化合物を含む。
いし１を表し；Ｒ4 は水素原子を表し；Ｒ5 は水素原
子、エチル基、メチル基またはベンジル基を表しおよび
Ｒ6 はＮＯ2 、Ｓ−フェニル基またはＳＯ2 −フェニル
基を表す、式Ｉで表される化合物を含む。
【０００９】特に好ましい組成物は、式中、Ｒが水素原
子、−Ｏ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基または
式
子、−Ｏ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基または
式
【化３３】 で表される基を表し；Ｒ1 は水素原子または炭素原子数
１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ2 は水素原子また
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ4 およ
びＲ5 は水素原子を表し；ｘは２ないし６を表し；ｎは
１を表し；Ｒ3 は水素原子または−ＣＯ−炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表す式Ｉで表される化合物を
含む。
１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ2 は水素原子また
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ4 およ
びＲ5 は水素原子を表し；ｘは２ないし６を表し；ｎは
１を表し；Ｒ3 は水素原子または−ＣＯ−炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表す式Ｉで表される化合物を
含む。
【００１０】式Ｉで表される化合物では好ましいもの
は、式II、III 、IV、IVａ、ＶおよびVIで表される基の
１または２個のみが存在し、特に、１個のみが存在する
ものである。
は、式II、III 、IV、IVａ、ＶおよびVIで表される基の
１または２個のみが存在し、特に、１個のみが存在する
ものである。
【００１１】上記式における基が炭素原子数１ないし１
８の、もしくは炭素原子数１ないし２２のアルキル基の
場合、それらは枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基である。それらは例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２
−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル
基、１，３−ジメチルブチル基、１，１，３，３−テト
ラメチルブチル基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチ
ル基、１−メチルヘプチル基、１，１，３−トリメチル
ヘキシル基または１−メチルウンデシル基であり；上記
基は好ましくは１−１２個、特には１−８個の炭素原子
をもつ。上記式における他のアルキル基は炭素原子の適
当な数までの例として与えられたものと等しい意味をも
つ。
８の、もしくは炭素原子数１ないし２２のアルキル基の
場合、それらは枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基である。それらは例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２
−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル
基、１，３−ジメチルブチル基、１，１，３，３−テト
ラメチルブチル基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチ
ル基、１−メチルヘプチル基、１，１，３−トリメチル
ヘキシル基または１−メチルウンデシル基であり；上記
基は好ましくは１−１２個、特には１−８個の炭素原子
をもつ。上記式における他のアルキル基は炭素原子の適
当な数までの例として与えられたものと等しい意味をも
つ。
【００１２】式Ｉにおける置換基がハロゲン原子の場合
には、該ハロゲン原子はＣｌ、Ｂｒ、ＦおよびＩ、特に
はＦ、ＣｌおよびＢｒ、最も好ましくはＦであると理解
すべきである。
には、該ハロゲン原子はＣｌ、Ｂｒ、ＦおよびＩ、特に
はＦ、ＣｌおよびＢｒ、最も好ましくはＦであると理解
すべきである。
【００１３】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基で表される基は、例えば、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基また
はシクロドデシル基である。シクロペンチル基およびシ
クロヘキシル基が好ましく、、特にはシクロヘキシル基
が好ましい。
基で表される基は、例えば、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基また
はシクロドデシル基である。シクロペンチル基およびシ
クロヘキシル基が好ましく、、特にはシクロヘキシル基
が好ましい。
【００１４】炭素原子数２ないし３のアルケニル基は、
例えば、ビニル基またはアリル基である。
例えば、ビニル基またはアリル基である。
【００１５】一般に高温まで安定である無機材料と比較
して、有機材料の特別な特徴は熱、光もしくは放射線の
作用、機械的応力（特に剪断力）および化学試薬（特に
大気酸素）下で比較的容易に分解することである。
して、有機材料の特別な特徴は熱、光もしくは放射線の
作用、機械的応力（特に剪断力）および化学試薬（特に
大気酸素）下で比較的容易に分解することである。
【００１６】これらの作用に対する保護は、本発明によ
る組成物中にあり、有機材料中に都合良くは０．０１な
いし１０、例えば０．０５ないし５、好ましくは０．０
５ないし３、しかし特に０．１ないし２重量％の量で存
在する、式Ｉで表される化合物により提供される。上記
化合物の１種またはそれ以上を含むことができ、その重
量百分率はこれらの化合物の全量に関係する。計算のた
めの基準は式Ｉで表される化合物を除いた有機材料の全
重量である。
る組成物中にあり、有機材料中に都合良くは０．０１な
いし１０、例えば０．０５ないし５、好ましくは０．０
５ないし３、しかし特に０．１ないし２重量％の量で存
在する、式Ｉで表される化合物により提供される。上記
化合物の１種またはそれ以上を含むことができ、その重
量百分率はこれらの化合物の全量に関係する。計算のた
めの基準は式Ｉで表される化合物を除いた有機材料の全
重量である。
【００１７】本発明による組成物中にある上記材料は酸
化的、熱的および／または化学線的崩壊を受けやすいも
のである。これらの有機材料は生きている有機体を含む
と理解するものではない。
化的、熱的および／または化学線的崩壊を受けやすいも
のである。これらの有機材料は生きている有機体を含む
と理解するものではない。
【００１８】以下に示すものは、本発明によって、式Ｉ
で表される化合物の助けにより安定化され得る有機材料
の例として言及できるものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えば
シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望
により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポ
リエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰ
Ｅ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密
度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチ
レン（ＢＬＤＰＥ）。
で表される化合物の助けにより安定化され得る有機材料
の例として言及できるものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えば
シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望
により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポ
リエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰ
Ｅ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密
度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチ
レン（ＢＬＤＰＥ）。
【００１９】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００２０】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００２１】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、
プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ
ン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エ
チレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテ
ンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピ
レン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレ
ンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリ
マー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、
エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコ
ポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／ア
クリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマ
ー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサ
ジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノル
ボルネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記
コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン−エチレン／プロピ
レン−コポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン／ビニルアセテ
ート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ−エチレンアクリ
ル酸（ＥＡＡ）コポリマーならびに交互または静止構造
の（alternatelyor stastistically structured) ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、
プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ
ン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エ
チレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテ
ンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピ
レン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレ
ンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリ
マー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、
エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコ
ポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／ア
クリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマ
ー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサ
ジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノル
ボルネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記
コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン−エチレン／プロピ
レン−コポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン／ビニルアセテ
ート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ−エチレンアクリ
ル酸（ＥＡＡ）コポリマーならびに交互または静止構造
の（alternatelyor stastistically structured) ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００２２】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００２３】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００２４】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン、または
スチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン、または
スチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
【００２５】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレンおよび
マレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレンおよびア
ルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの
混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポ
リマーとして知られているコポリマー混合物。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレンおよび
マレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレンおよびア
ルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの
混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポ
リマーとして知られているコポリマー混合物。
【００２６】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００２７】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル；ブチル
アクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレー
ト。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル；ブチル
アクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレー
ト。
【００２８】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、またはアクリロニトリ
ル−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマ
ー。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、またはアクリロニトリ
ル−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマ
ー。
【００２９】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００３０】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００３１】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００３２】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００３３】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００３４】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／ま
たはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，
４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとのブロックコポリマー；またはこ
れらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレング
リコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の
間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／ま
たはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，
４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとのブロックコポリマー；またはこ
れらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレング
リコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の
間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００３５】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００３６】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００３７】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
−カーボネート。
【００３８】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
およびポリエーテルケトン。
【００３９】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００４０】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００４１】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００４２】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００４３】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００４４】26．ポリエポキシドから、例えばビスグリ
シジルエーテルからまたは脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
シジルエーテルからまたは脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【００４５】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００４６】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００４７】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびに代表的には紡糸組成物として用い
られるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびに代表的には紡糸組成物として用い
られるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【００４８】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００４９】材料中へ混和は、業界で標準的な方法に従
って、式Ｉの化合物および別の随意の添加剤を一緒に混
合することによりまたは材料中に適用することにより、
行うことができる。ポリマー、特に合成ポリマーである
場合、混合は、成形の前または間に、または溶解したま
たは分散した化合物をポリマー中へ適用することにより
実施できそして、必要ならばその後溶媒を蒸発できる。
該材料がエラストマーの場合は、それらはラテックスと
して安定化してもよい。ポリマー中へ式Ｉの化合物を混
和する別の方法は、該当するモノマーの重合の前、間ま
たは直後にまたは架橋の前にそれらを添加することから
なる。式Ｉの化合物はまた、カプセル化した形態のよう
な純粋な形態で添加できる（例えば、ロウ、油脂または
ポリマー中）。式Ｉの化合物を重合の前または間に混合
する場合、該化合物はポリマーの鎖長のための調節剤
（連鎖停止剤）としても作用し得る。
って、式Ｉの化合物および別の随意の添加剤を一緒に混
合することによりまたは材料中に適用することにより、
行うことができる。ポリマー、特に合成ポリマーである
場合、混合は、成形の前または間に、または溶解したま
たは分散した化合物をポリマー中へ適用することにより
実施できそして、必要ならばその後溶媒を蒸発できる。
該材料がエラストマーの場合は、それらはラテックスと
して安定化してもよい。ポリマー中へ式Ｉの化合物を混
和する別の方法は、該当するモノマーの重合の前、間ま
たは直後にまたは架橋の前にそれらを添加することから
なる。式Ｉの化合物はまた、カプセル化した形態のよう
な純粋な形態で添加できる（例えば、ロウ、油脂または
ポリマー中）。式Ｉの化合物を重合の前または間に混合
する場合、該化合物はポリマーの鎖長のための調節剤
（連鎖停止剤）としても作用し得る。
【００５０】式Ｉの化合物またはそれらの混合物は、こ
れらの化合物を、例えば２．５ないし２５重量％の濃度
で都合良く含有するマスターバッチの形態で、安定化す
るプラスチックに添加することもできる。
れらの化合物を、例えば２．５ないし２５重量％の濃度
で都合良く含有するマスターバッチの形態で、安定化す
るプラスチックに添加することもできる。
【００５１】式Ｉの化合物の混合は、都合良くは下記の
方法により実施できる： −乳濁液または分散液（例えばラテックスまたはエマル
ジョンポリマーに） −追加成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混合
物として −加工装置（例えば押し出し機、ニーダー等々）中への
直接の添加により −溶液または融解物として。
方法により実施できる： −乳濁液または分散液（例えばラテックスまたはエマル
ジョンポリマーに） −追加成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混合
物として −加工装置（例えば押し出し機、ニーダー等々）中への
直接の添加により −溶液または融解物として。
【００５２】新規なポリマー組成物は、種々の形態で使
用できるかまたは種々の製品に成形加工でき、例えばそ
れらはフィルム、繊維、リボン、成形物、形材に使用
（または成形のために加工）でき、あるいは表面塗料、
接着剤またはセメント用の結合剤として、使用できる。
用できるかまたは種々の製品に成形加工でき、例えばそ
れらはフィルム、繊維、リボン、成形物、形材に使用
（または成形のために加工）でき、あるいは表面塗料、
接着剤またはセメント用の結合剤として、使用できる。
【００５３】本発明の組成物は有機材料として、好まし
くは、潤滑剤、金属工作液（metal-working fluid)、圧
媒液または天然の、半合成もしくは合成ポリマーを含
む。ハロゲンを含まないポリマーが好ましい。特別に好
ましいものはハロゲンを含まない熱可塑性プラスチック
またはエラストマーを含む組成物で与えられるものであ
る。別の好ましい形態によれば、有機材料はポリオレフ
ィンである。このようなポリマーの例は適当な材料の上
記一覧に見出される。
くは、潤滑剤、金属工作液（metal-working fluid)、圧
媒液または天然の、半合成もしくは合成ポリマーを含
む。ハロゲンを含まないポリマーが好ましい。特別に好
ましいものはハロゲンを含まない熱可塑性プラスチック
またはエラストマーを含む組成物で与えられるものであ
る。別の好ましい形態によれば、有機材料はポリオレフ
ィンである。このようなポリマーの例は適当な材料の上
記一覧に見出される。
【００５４】好ましいものはまた、有機材料として潤滑
剤、金属工作液または圧媒液、特には潤滑剤を含む組成
物に与えられるものである。
剤、金属工作液または圧媒液、特には潤滑剤を含む組成
物に与えられるものである。
【００５５】本発明はまた、酸化的、熱的および／また
は光誘発的な崩壊に対して、有機材料、特に熱可塑性ポ
リマー、エラストマーまたは潤滑剤、圧媒液もしくは金
属工作液、さらに特別には潤滑剤を安定化する方法であ
って、該方法は式Ｉで表される化合物を安定剤として材
料に添加するか、または材料にそれらを適用することを
含む方法にも関する。
は光誘発的な崩壊に対して、有機材料、特に熱可塑性ポ
リマー、エラストマーまたは潤滑剤、圧媒液もしくは金
属工作液、さらに特別には潤滑剤を安定化する方法であ
って、該方法は式Ｉで表される化合物を安定剤として材
料に添加するか、または材料にそれらを適用することを
含む方法にも関する。
【００５６】式Ｉで表される化合物は例えば、潤滑剤、
圧媒液または金属工作液に改良された加工性を与えるの
に適当である。従って、本発明はまた、潤滑剤、圧媒液
または金属工作液および上記に記載した、一般式Ｉの化
合物の少なくとも１種からなる組成物をも含む。
圧媒液または金属工作液に改良された加工性を与えるの
に適当である。従って、本発明はまた、潤滑剤、圧媒液
または金属工作液および上記に記載した、一般式Ｉの化
合物の少なくとも１種からなる組成物をも含む。
【００５７】問題の潤滑剤は、例えば鉱油または合成油
またはそれらの混合物、あるいは植物性および動物性の
油、脂肪およびワックスをベースとする。潤滑剤は当業
者には良く知られており、そして関連する技術文献例え
ばディーター クラマン（Dieter Klamann）著，“潤滑
剤および関連製品（Schmierstoff und verwandte Produ
kte ）”〔フェルラーク ヒェミー（Verlag Chemie
），ヴァインハイム（Weinheim）１９８２〕、シェー
ヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，“潤滑剤ポケッ
トブック（Das Schmiermittel-Taschenbuch ）”〔ドク
ター アルフレットヒューティッヒ−フェルラーク（D
r. Alfred Huethig-Verlag ）１９７４〕および“ウル
マン工業化学大辞典（Ullmanns Enzyklopaedie technis
chen Chemie）”，第１３巻，第８５−９４頁（フェル
ラーク ヒェミー，ヴァインハイム１９７７）に記載さ
れている。
またはそれらの混合物、あるいは植物性および動物性の
油、脂肪およびワックスをベースとする。潤滑剤は当業
者には良く知られており、そして関連する技術文献例え
ばディーター クラマン（Dieter Klamann）著，“潤滑
剤および関連製品（Schmierstoff und verwandte Produ
kte ）”〔フェルラーク ヒェミー（Verlag Chemie
），ヴァインハイム（Weinheim）１９８２〕、シェー
ヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，“潤滑剤ポケッ
トブック（Das Schmiermittel-Taschenbuch ）”〔ドク
ター アルフレットヒューティッヒ−フェルラーク（D
r. Alfred Huethig-Verlag ）１９７４〕および“ウル
マン工業化学大辞典（Ullmanns Enzyklopaedie technis
chen Chemie）”，第１３巻，第８５−９４頁（フェル
ラーク ヒェミー，ヴァインハイム１９７７）に記載さ
れている。
【００５８】潤滑剤は、特に油および脂肪、例えば鉱油
をベースとするものである。油が好ましい。
をベースとするものである。油が好ましい。
【００５９】鉱油は、特に炭化水素化合物をベースとす
る。
る。
【００６０】合成潤滑剤の例は、脂肪族または芳香族カ
ルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エ
ステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシド
をベースとする潤滑剤、燐酸エステルをベースとする潤
滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンをベース
とする潤滑剤、または二価の酸と一価アルコールとのジ
エステル例えばジオクチルセバケート若しくはジノニル
アジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロールプロ
パンと一価の酸またはそれらの酸の混合物とのトリエス
テル例えばトリメチロールプロパントリペラゴネート、
トリメチロールプロパントリカプリレートまたはそれら
の混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリトリトール
と一価の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエステル例
えばペンタエリトリトールテトラカプリレートをベース
とする潤滑剤、または一価の酸および二価の酸と多価ア
ルコールとの複合エステル例えばトリメチロールプロパ
ンとカプリル酸およびセバシン酸との複合エステルをベ
ースとする潤滑剤、またはこれらの混合物を包含する。
鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ−α−オ
レフィン、エステルベースの潤滑剤、ホスフェート、グ
リコール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコ
ール、ならびにこれらと水との混合物を包含する。
ルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エ
ステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシド
をベースとする潤滑剤、燐酸エステルをベースとする潤
滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンをベース
とする潤滑剤、または二価の酸と一価アルコールとのジ
エステル例えばジオクチルセバケート若しくはジノニル
アジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロールプロ
パンと一価の酸またはそれらの酸の混合物とのトリエス
テル例えばトリメチロールプロパントリペラゴネート、
トリメチロールプロパントリカプリレートまたはそれら
の混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリトリトール
と一価の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエステル例
えばペンタエリトリトールテトラカプリレートをベース
とする潤滑剤、または一価の酸および二価の酸と多価ア
ルコールとの複合エステル例えばトリメチロールプロパ
ンとカプリル酸およびセバシン酸との複合エステルをベ
ースとする潤滑剤、またはこれらの混合物を包含する。
鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ−α−オ
レフィン、エステルベースの潤滑剤、ホスフェート、グ
リコール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコ
ール、ならびにこれらと水との混合物を包含する。
【００６１】言及できる植物性潤滑剤は、例えばオリー
ブ、ヤシ、パームカーネル、ビート、ナタネ、アマ、ナ
ッツ、大豆、棉実、ヒマシ油植物、ヒマワリ、カボチャ
の種子、ココナッツ、トウモロコシから得られる、油、
脂肪およびワックスであり、またはそれらの変性形態、
例えばスルフリル化油もしくはエポキシ化大豆油のよう
なエポキシ化油、およびこれらの物質の混合物である。
潤滑剤として使用できる動物性の油、脂肪およびワック
スは、獣脂、魚油、マッコウ鯨油（sperm oil)、牛脚
油、鯨油（train oil)および豚油、ならびにこれらの変
性形態および混合物である。
ブ、ヤシ、パームカーネル、ビート、ナタネ、アマ、ナ
ッツ、大豆、棉実、ヒマシ油植物、ヒマワリ、カボチャ
の種子、ココナッツ、トウモロコシから得られる、油、
脂肪およびワックスであり、またはそれらの変性形態、
例えばスルフリル化油もしくはエポキシ化大豆油のよう
なエポキシ化油、およびこれらの物質の混合物である。
潤滑剤として使用できる動物性の油、脂肪およびワック
スは、獣脂、魚油、マッコウ鯨油（sperm oil)、牛脚
油、鯨油（train oil)および豚油、ならびにこれらの変
性形態および混合物である。
【００６２】圧延、圧伸および切削油としての金属工作
液は通常、上述した鉱物油および合成油をベースとして
おり、ならびに水中油滴および油中水滴乳化液の形態も
とることが可能である。同様に圧媒液にも適用される。
さらに適当な潤滑剤、圧媒液または金属工作液は圧縮機
油および紡糸製剤(spinning preparations) である。
液は通常、上述した鉱物油および合成油をベースとして
おり、ならびに水中油滴および油中水滴乳化液の形態も
とることが可能である。同様に圧媒液にも適用される。
さらに適当な潤滑剤、圧媒液または金属工作液は圧縮機
油および紡糸製剤(spinning preparations) である。
【００６３】上記に記載した式Ｉで表される化合物は潤
滑剤、圧媒液および金属工作液中には組成物に基づき、
例えば０．０１ないし１０重量％、有利には０．０５な
いし５重量％、好ましくは０．０５ないし３重量％およ
び最も好ましくは０．５ないし１．５重量％の量で存在
できる。
滑剤、圧媒液および金属工作液中には組成物に基づき、
例えば０．０１ないし１０重量％、有利には０．０５な
いし５重量％、好ましくは０．０５ないし３重量％およ
び最も好ましくは０．５ないし１．５重量％の量で存在
できる。
【００６４】式Ｉで表される化合物は、それ自体公知の
方法で潤滑剤、圧媒液および金属工作液と混合できる。
例えば、化合物は油中で良好な溶解性をもつ。使用する
のに適当な作業濃度を与えるように問題となる潤滑剤ま
たは問題となる圧媒液もしくは金属工作液で希釈できる
所謂マスターバッチを調整することもまた可能である。
方法で潤滑剤、圧媒液および金属工作液と混合できる。
例えば、化合物は油中で良好な溶解性をもつ。使用する
のに適当な作業濃度を与えるように問題となる潤滑剤ま
たは問題となる圧媒液もしくは金属工作液で希釈できる
所謂マスターバッチを調整することもまた可能である。
【００６５】本発明による上記化合物または混合物に加
えて、本発明の組成物は、特にそれらが有機、好ましく
は合成ポリマーを含む場合、他の慣用の添加剤をも含有
できる。この様な添加剤の例は以下のものである：
えて、本発明の組成物は、特にそれらが有機、好ましく
は合成ポリマーを含む場合、他の慣用の添加剤をも含有
できる。この様な添加剤の例は以下のものである：
【００６６】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００６７】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００６８】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロ
キノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシ
フェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６−ジ
フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
アジペート。
キノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシ
フェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６−ジ
フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
アジペート。
【００６９】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００７０】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００７１】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００７２】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００７３】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００７４】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００７５】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００７６】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えば４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキ
システアリン酸アニリド、Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチルエ
ステル。
えば４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキ
システアリン酸アニリド、Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチルエ
ステル。
【００７７】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００７８】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００７９】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８０】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００８１】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００８２】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【００８３】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００８４】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸２，４−ジ−第三ブチルフェニルエステ
ル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸
ヘキサデシルエステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニルエステル。
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸２，４−ジ−第三ブチルフェニルエステ
ル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸
ヘキサデシルエステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニルエステル。
【００８５】２．４． アクリルレート、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステ
ル、α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソ
オクチルエステル、α−カルボメトキシ−ケイヒ酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−
ケイヒ酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシ−ケイヒ酸ブチルエステル、α−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシケイヒ酸メチルエステル、およびＮ
−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メ
チルインドリン。
アノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステ
ル、α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソ
オクチルエステル、α−カルボメトキシ−ケイヒ酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−
ケイヒ酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシ−ケイヒ酸ブチルエステル、α−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシケイヒ酸メチルエステル、およびＮ
−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メ
チルインドリン。
【００８６】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【００８７】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）エステル、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニ
トリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、１，１′−（１，２−エ
タンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペラジノン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベン
ジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９
−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．
５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケ
ート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−
クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリ
アジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エ
タンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−
ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３
−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−
アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５
−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５
−ジオン。
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）エステル、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニ
トリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、１，１′−（１，２−エ
タンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペラジノン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベン
ジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９
−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．
５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケ
ート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−
クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリ
アジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エ
タンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−
ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３
−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−
アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５
−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５
−ジオン。
【００８８】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エトキシオキサニリドおよび該化合物と２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキ
サニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−
二置換オキサニリドの混合物。
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エトキシオキサニリドおよび該化合物と２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキ
サニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−
二置換オキサニリドの混合物。
【００８９】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−
３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン。
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−
３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン。
【００９０】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【００９１】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【００９２】５． 過酸化物分解化合物、例えばβ−チ
オジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステア
リル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプ
トベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイ
ミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトー
ルテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト。
オジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステア
リル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプ
トベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイ
ミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトー
ルテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト。
【００９３】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【００９４】10． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【００９５】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【００９６】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【００９７】10．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【００９８】11. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号に記載されて
いるもの、または３−［４−（２−アセトキシエトキ
シ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−
（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾ
フラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチ
ル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−
オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２
−オン。
例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号に記載されて
いるもの、または３−［４−（２−アセトキシエトキ
シ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−
（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾ
フラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチ
ル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−
オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２
−オン。
【００９９】本発明による組成物が潤滑剤、金属工作液
および圧媒液をベースとする場合には、それは、一定の
加工性を更に改良するために添加される他の添加剤例え
ば、酸化防止剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良
剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤および耐摩耗剤
もまた同様に含むことができる。これらの他の添加剤の
実例は下記のものである：
および圧媒液をベースとする場合には、それは、一定の
加工性を更に改良するために添加される他の添加剤例え
ば、酸化防止剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良
剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤および耐摩耗剤
もまた同様に含むことができる。これらの他の添加剤の
実例は下記のものである：
【０１００】フェノール系酸化防止剤の例 これらは上記項目１．１ないし１．６の下に見出される
ものである。
ものである。
【０１０１】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１０２】別の酸化防止剤 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エ
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テ
トラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−ト
リチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメ
チル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−
テトラチアヘキサデカン。
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テ
トラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−ト
リチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメ
チル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−
テトラチアヘキサデカン。
【０１０３】金属奪活剤（例えば銅の場合） ａ）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、４−または
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。 ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびその誘導体例えば
３−アルキル（またはアリール）−１，２，４−トリア
ゾール、および１，２，４−トリアゾールのマンニッヒ
塩基例えば１−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−１，２，４−トルトリアゾール；アルコキシアル
キル−１，２，４−トリアゾール例えば１−（１−ブト
キシエチル）−１，２，４−トリアゾール；およびアク
リル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。 ｃ）イミダゾール誘導体例えば４，４′−メチレンビス
（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）およびビ
ス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イル〕カルビノ
ールオクチルエステル。 ｄ）硫黄含有複素環式化合物例えば２−メルカプトベン
ゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ
アジアゾール、２，５−ジメルカプトベンゾチアジアゾ
ールおよびその誘導体；および３，５−ビス〔ジ（２−
エチルヘキシル）アミノ−メチル〕−１，３，４−チア
ジアゾリン−２−オン。 ｅ）アミノ化合物例えばサリチリデン−プロピレンジア
ミン、サリチルアミノグアニジンおよびこれらの塩。
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。 ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびその誘導体例えば
３−アルキル（またはアリール）−１，２，４−トリア
ゾール、および１，２，４−トリアゾールのマンニッヒ
塩基例えば１−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−１，２，４−トルトリアゾール；アルコキシアル
キル−１，２，４−トリアゾール例えば１−（１−ブト
キシエチル）−１，２，４−トリアゾール；およびアク
リル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。 ｃ）イミダゾール誘導体例えば４，４′−メチレンビス
（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）およびビ
ス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イル〕カルビノ
ールオクチルエステル。 ｄ）硫黄含有複素環式化合物例えば２−メルカプトベン
ゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ
アジアゾール、２，５−ジメルカプトベンゾチアジアゾ
ールおよびその誘導体；および３，５−ビス〔ジ（２−
エチルヘキシル）アミノ−メチル〕−１，３，４−チア
ジアゾリン−２−オン。 ｅ）アミノ化合物例えばサリチリデン−プロピレンジア
ミン、サリチルアミノグアニジンおよびこれらの塩。
【０１０４】錆止剤の例 ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩およびその無水
物、例えば：アルキル−およびアルケニルコハク酸およ
びアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸と
のそれらの部分エステル、アルキル−およびアルケニル
コハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、ア
ルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸
およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オレオイルサ
ルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、
アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニルコハク酸無
水物、２−（カルボキシメチル）−１−ドデシル−３−
メチルグリセロールおよびそのアミン塩。 ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボン酸塩、および更に又１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．ヘテロ環式化合物、例えば置換性イミダゾリンお
よびオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−
（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エステルまたはホ
スホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキル−ジ
チオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジノニルナフタ
レン−スルホネート、カルシウム石油−スルホネート、
アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スル
ホカルボン酸のエステルおよびその塩。 ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセロールモノオ
レエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒ
ドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノ
キシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセ
ロールおよび２−カルボキシエチル−１，３−ジアルキ
ルグリセロール。
物、例えば：アルキル−およびアルケニルコハク酸およ
びアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸と
のそれらの部分エステル、アルキル−およびアルケニル
コハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、ア
ルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸
およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オレオイルサ
ルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、
アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニルコハク酸無
水物、２−（カルボキシメチル）−１−ドデシル−３−
メチルグリセロールおよびそのアミン塩。 ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボン酸塩、および更に又１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．ヘテロ環式化合物、例えば置換性イミダゾリンお
よびオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−
（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エステルまたはホ
スホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキル−ジ
チオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジノニルナフタ
レン−スルホネート、カルシウム石油−スルホネート、
アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スル
ホカルボン酸のエステルおよびその塩。 ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセロールモノオ
レエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒ
ドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノ
キシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセ
ロールおよび２−カルボキシエチル−１，３−ジアルキ
ルグリセロール。
【０１０５】粘度指数改良剤の例 ポリアクリルレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。
【０１０６】流動点降下剤の例 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。
体。
【０１０７】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ル燐酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
ル燐酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
【０１０８】耐摩耗添加剤の例 硫黄および／または燐および／またはハロゲン原子を含
む化合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジ
アルキル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニ
ルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジ
ルホスフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリ
ールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキ
ルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン
塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ジ
（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル誘導体、３−〔（ビス−イソプロポキシルオキシ−ホ
スフィノチオイル）チオ〕プロピオン酸エチルエステ
ル、トリフェニルチオホスフェート（トリフェニルホス
ホロチオエート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホ
ロチオエートおよびその混合物〔例えばトリス（イソノ
ニルフェニル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノ
ノニルフェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニ
ルジフェニルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−
１，３−チアホスフェタン−３−オキシド、トリチオ燐
酸５，５，５−トリス〔イソオクチルアセテート
（２）〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例え
ば１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾ
ール、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオ
カルバメート。
む化合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジ
アルキル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニ
ルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジ
ルホスフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリ
ールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキ
ルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン
塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ジ
（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル誘導体、３−〔（ビス−イソプロポキシルオキシ−ホ
スフィノチオイル）チオ〕プロピオン酸エチルエステ
ル、トリフェニルチオホスフェート（トリフェニルホス
ホロチオエート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホ
ロチオエートおよびその混合物〔例えばトリス（イソノ
ニルフェニル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノ
ノニルフェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニ
ルジフェニルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−
１，３−チアホスフェタン−３−オキシド、トリチオ燐
酸５，５，５−トリス〔イソオクチルアセテート
（２）〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例え
ば１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾ
ール、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオ
カルバメート。
【０１０９】本発明はまた酸化的、熱的または化学線的
崩壊を受けやすい有機材料、特に天然、（半）合成ポリ
マーまたは潤滑剤または圧媒液または金属工作液、特に
潤滑剤を安定化するための式Ｉの化合物の使用方法にも
関する。
崩壊を受けやすい有機材料、特に天然、（半）合成ポリ
マーまたは潤滑剤または圧媒液または金属工作液、特に
潤滑剤を安定化するための式Ｉの化合物の使用方法にも
関する。
【０１１０】従って、本発明はまた有機材料、特に潤滑
剤または圧媒液または金属工作液ならびに天然、合成ま
たは半合成ポリマーを安定化する方法であって、式Ｉで
表される化合物を安定剤として上記材料に添加または該
化合物をそれらに適用することからなる方法にも関す
る。
剤または圧媒液または金属工作液ならびに天然、合成ま
たは半合成ポリマーを安定化する方法であって、式Ｉで
表される化合物を安定剤として上記材料に添加または該
化合物をそれらに適用することからなる方法にも関す
る。
【０１１１】基材に数種類の添加剤を加えるためにしば
しば必要条件として溶解性の問題が生じる。これらは特
に油および液体ポリマーへの適用に関係する。本発明の
化合物はこの点で良好な特性を示す。
しば必要条件として溶解性の問題が生じる。これらは特
に油および液体ポリマーへの適用に関係する。本発明の
化合物はこの点で良好な特性を示す。
【０１１２】既に記載したように、本発明は、また、以
下の式Ｉｂ
下の式Ｉｂ
【化３４】 （式中、Ｒ1 は第三ブチル基を表し、Ｒ2 はメチル基を
表し、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水素原子を表しおよび
Ｑはフェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を
表し、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよ
びＱはフェニル基を表すか；またはＲ2 はメチル基、Ｒ
1 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフ
ェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を表し、
Ｒ2 は第三ブチル基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおのメチ
ル基を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ1
はメチル基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水
素原子を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ
1 は水素原子を表し、Ｒ2 は第三ブチル基を表し、
Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフェニ
ル基を表す。）で表される個々の化合物を除いた、最初
に記載した式Ｉで表される新規な化合物ならびに；式
中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基を表さずその場合Ｒお
よびＲ3 が水素原子であり、ｎが０を表しおよびＲ3 Ｏ
がアルケニル基に対してオルト位である、最初に記載し
た式Ｉで表される新規な化合物にも関する。
表し、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水素原子を表しおよび
Ｑはフェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を
表し、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよ
びＱはフェニル基を表すか；またはＲ2 はメチル基、Ｒ
1 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフ
ェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を表し、
Ｒ2 は第三ブチル基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおのメチ
ル基を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ1
はメチル基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水
素原子を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ
1 は水素原子を表し、Ｒ2 は第三ブチル基を表し、
Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフェニ
ル基を表す。）で表される個々の化合物を除いた、最初
に記載した式Ｉで表される新規な化合物ならびに；式
中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基を表さずその場合Ｒお
よびＲ3 が水素原子であり、ｎが０を表しおよびＲ3 Ｏ
がアルケニル基に対してオルト位である、最初に記載し
た式Ｉで表される新規な化合物にも関する。
【０１１３】好ましいのは、式中；式Ｉｂ
【化３５】 （式中、Ｒ1 は第三ブチル基を表し、Ｒ2 はメチル基を
表し、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水素原子を表しおよび
Ｑはフェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を
表し、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよ
びＱはフェニル基を表すか；またはＲ2 はメチル基、Ｒ
1 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフ
ェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を表し、
Ｒ2 は第三ブチル基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおのメチ
ル基を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ1
はメチル基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水
素原子を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ
1 は水素原子を表し、Ｒ2 は第三ブチル基を表し、
Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフェニ
ル基を表す。）で表される個々の化合物を除いた；Ｒ1
が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチル
ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基または式IIで
表される基を表し；Ｘは基：＞ＣＨＲ17または−Ｓ−を
表し；ｐは０ないし４を表し；Ｒ'1は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジ
ル基またはフェニル基を表すか、あるいは式III （式
中、Ｙは−Ｓ−、＞ＣＲ19Ｒ20または＞Ｃ（ＣＨ3 ）−
ＣＨ2 −ＣＯ−Ｒ9 を表す。）で表される基を表すか、
あるいはＲ2 は式IV（式中、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−を
表しおよびｄ＝２である。）で表される基を表すか、ま
たは、Ｒ2 は−（ＣＨ2 ）2 −ＣＯ−ＯＲ10を表し；Ｒ
3 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、フ
ェニル基、−ＣＯ−Ｒ8 または式Ｖ（式中、Ｒ1 は水素
原子である。）を表し；ｘは２ないし６を表し；Ｒ4 お
よびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、
α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベンジル
基を表し；Ｒ6 は−ＮＯ2 、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＯＯＲ13、
−ＣＯ−Ｒ16、−ＳＯ−Ｒ14、−ＳＯ2 −Ｒ14またはフ
ッ素原子を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基またはフェニルを表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基を表し；Ｒ10は水素原子または炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ11は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ13は炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ14は炭素原子数４な
いし８のアルキル基またはフェニル基を表し；Ｒ17は水
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェ
ニル基を表し；Ｒ19は水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表しおよびＲ20は水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す、新規な式Ｉで
表される化合物に示される。
表し、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水素原子を表しおよび
Ｑはフェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を
表し、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよ
びＱはフェニル基を表すか；またはＲ2 はメチル基、Ｒ
1 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフ
ェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を表し、
Ｒ2 は第三ブチル基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおのメチ
ル基を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ1
はメチル基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水
素原子を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ
1 は水素原子を表し、Ｒ2 は第三ブチル基を表し、
Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフェニ
ル基を表す。）で表される個々の化合物を除いた；Ｒ1
が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチル
ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基または式IIで
表される基を表し；Ｘは基：＞ＣＨＲ17または−Ｓ−を
表し；ｐは０ないし４を表し；Ｒ'1は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジ
ル基またはフェニル基を表すか、あるいは式III （式
中、Ｙは−Ｓ−、＞ＣＲ19Ｒ20または＞Ｃ（ＣＨ3 ）−
ＣＨ2 −ＣＯ−Ｒ9 を表す。）で表される基を表すか、
あるいはＲ2 は式IV（式中、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−を
表しおよびｄ＝２である。）で表される基を表すか、ま
たは、Ｒ2 は−（ＣＨ2 ）2 −ＣＯ−ＯＲ10を表し；Ｒ
3 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、フ
ェニル基、−ＣＯ−Ｒ8 または式Ｖ（式中、Ｒ1 は水素
原子である。）を表し；ｘは２ないし６を表し；Ｒ4 お
よびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、
α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベンジル
基を表し；Ｒ6 は−ＮＯ2 、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＯＯＲ13、
−ＣＯ−Ｒ16、−ＳＯ−Ｒ14、−ＳＯ2 −Ｒ14またはフ
ッ素原子を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基またはフェニルを表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基を表し；Ｒ10は水素原子または炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ11は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ13は炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ14は炭素原子数４な
いし８のアルキル基またはフェニル基を表し；Ｒ17は水
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェ
ニル基を表し；Ｒ19は水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表しおよびＲ20は水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す、新規な式Ｉで
表される化合物に示される。
【０１１４】上記で記載された好ましい式Ｉで表される
化合物は、好ましい組成物を生じる。
化合物は、好ましい組成物を生じる。
【０１１５】本発明はまた、式中、ｋが１または２であ
る、最初に記載した式Ｉで表される化合物に関する。
る、最初に記載した式Ｉで表される化合物に関する。
【０１１６】本発明の化合物の製造および本発明による
組成物に使用されるフェニルアルケニル化合物の製造は
有機化学における慣用の方法、例えばＡ．ニシナゲら
(A. Nishinage et al.) ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ５１
２２５７（１９８６）およびＧ．カシラギら（G. Cas
iraghi et al.)，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７，１２
２に記載された方法に従って行われる。
組成物に使用されるフェニルアルケニル化合物の製造は
有機化学における慣用の方法、例えばＡ．ニシナゲら
(A. Nishinage et al.) ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ５１
２２５７（１９８６）およびＧ．カシラギら（G. Cas
iraghi et al.)，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７，１２
２に記載された方法に従って行われる。
【０１１７】一般に、４−アルケニル−２，６−ジ−第
三ブチルフェノールおよび２−アルケニル−４，６−ジ
第三ブチルフェノールは、例えばＡ．ニシナゲら(A. Ni
shinage et al.) ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ５１ ２２
５７（１９８６）の方法により製造される。
三ブチルフェノールおよび２−アルケニル−４，６−ジ
第三ブチルフェノールは、例えばＡ．ニシナゲら(A. Ni
shinage et al.) ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ５１ ２２
５７（１９８６）の方法により製造される。
【化３６】 以下の実施例４の実験に対して記載したように、この方
法ではカルボニル基が相当するグリニャール化合物の添
加後、還元される。
法ではカルボニル基が相当するグリニャール化合物の添
加後、還元される。
【０１１８】Ｑがフェニル基または置換されたフェニル
基の場合、以下の手順〔Ｇ．カシラギら（G. Casiraghi
et al.)，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７，１２２〕を
使用することも可能である。
基の場合、以下の手順〔Ｇ．カシラギら（G. Casiraghi
et al.)，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７，１２２〕を
使用することも可能である。
【化３７】 オルトアルケニルフェノールはまたアルミニウムフェノ
キシドの介在によりＧ．カシラギら（G. Casiraghi et
al.)，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＩ．２０２
７により記載される方法により得ることができる。
キシドの介在によりＧ．カシラギら（G. Casiraghi et
al.)，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＩ．２０２
７により記載される方法により得ることができる。
【０１１９】反応は都合良くは反応条件下で不活性な慣
用の溶媒の添加とともに行われる。硫黄含有生成物は酸
化剤を使用して相当するスルホキシドおよびスルホン化
合物に酸化できる。この目的のための適当な酸化剤はｍ
−クロロ過安息香酸である。
用の溶媒の添加とともに行われる。硫黄含有生成物は酸
化剤を使用して相当するスルホキシドおよびスルホン化
合物に酸化できる。この目的のための適当な酸化剤はｍ
−クロロ過安息香酸である。
【０１２０】もちろん、環状構造が完了したのち、有機
化学で公知の慣用の手段に従って置換基は変換または導
入される得る。記載された製造方法の幾つかは、以下に
示す実施例にて詳細に説明する。上記の製造方法のため
に要求される出発化合物は公知であり、市販されてお
り、または慣用の方法によるそれ自体公知の方法により
製造できる。
化学で公知の慣用の手段に従って置換基は変換または導
入される得る。記載された製造方法の幾つかは、以下に
示す実施例にて詳細に説明する。上記の製造方法のため
に要求される出発化合物は公知であり、市販されてお
り、または慣用の方法によるそれ自体公知の方法により
製造できる。
【０１２１】
【実施例】以下に記載する実施例は本発明をより詳細に
説明する。他に示さない限り、実施例および明細書の残
りの部分において部およびパーセントは重量部および重
量％である。実施例中に示される構造式では、水素原子
は一般にさない慣用の方法に従い、そのため”＝”は＝
ＣＨ2 を示し；”−”はメチル基を表し；
説明する。他に示さない限り、実施例および明細書の残
りの部分において部およびパーセントは重量部および重
量％である。実施例中に示される構造式では、水素原子
は一般にさない慣用の方法に従い、そのため”＝”は＝
ＣＨ2 を示し；”−”はメチル基を表し；
【化３８】 は第三オクチルを表し；
【化３９】 は第三ブチル基を表す。
【０１２２】実施例１：
【化４０】 室温でマグネシウム２．４３ｇ（０．１ｍｏｌ）を無水
（absolute) ジエチルエーテル５０ｍｌ中に入れる。臭
化エチル１０．９ｍｌ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下でゆっくり加える。グリニャール反応が発熱的に
進み、氷浴で冷却を行う。氷浴で冷却しながら２−第三
ブチル−４−メチル−フェノール３２．８ｇ（０．２ｍ
ｏｌ）を僅かに濁った溶液に３０分間かけて滴下で加え
る。エタンが発熱的に発生する。３０分間さらに反応
後、無水キシレン１００ｍｌを加え、混合物を、ジエチ
ルエーテルを同時に留去しながら１３５─１４０℃に加
熱する。フェニルアセチレン２０．４ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を再度３０分間かけて、量り入れた後、混合物を１
４０℃で４時間還流させる。室温に冷却後、飽和塩化ア
ンモニウム溶液を注意深く加える。有機相を分離し、無
水硫酸ナトリウム１０ｇにより乾燥する。減圧下の蒸発
による濃縮後、僅かに黄色い油４８．２ｇが得られ、そ
れを真空で蒸留する。 収量３６．２ｇ（理論値６８％、無色の油） １０-2トール（１．３３ｋｇｍ-1ｓ-2に相当）における
沸点１３０−１３５℃
（absolute) ジエチルエーテル５０ｍｌ中に入れる。臭
化エチル１０．９ｍｌ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下でゆっくり加える。グリニャール反応が発熱的に
進み、氷浴で冷却を行う。氷浴で冷却しながら２−第三
ブチル−４−メチル−フェノール３２．８ｇ（０．２ｍ
ｏｌ）を僅かに濁った溶液に３０分間かけて滴下で加え
る。エタンが発熱的に発生する。３０分間さらに反応
後、無水キシレン１００ｍｌを加え、混合物を、ジエチ
ルエーテルを同時に留去しながら１３５─１４０℃に加
熱する。フェニルアセチレン２０．４ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を再度３０分間かけて、量り入れた後、混合物を１
４０℃で４時間還流させる。室温に冷却後、飽和塩化ア
ンモニウム溶液を注意深く加える。有機相を分離し、無
水硫酸ナトリウム１０ｇにより乾燥する。減圧下の蒸発
による濃縮後、僅かに黄色い油４８．２ｇが得られ、そ
れを真空で蒸留する。 収量３６．２ｇ（理論値６８％、無色の油） １０-2トール（１．３３ｋｇｍ-1ｓ-2に相当）における
沸点１３０−１３５℃
【０１２３】実施例１と同様に、以下の２つの化合物が
得られる：実施例２： （表１，化合物２）
得られる：実施例２： （表１，化合物２）
【化４１】 ２，４−ジ−第三ブチルフェノール４１．２ｇより無色
の油３８．５ｇ（理論値の６２．５％）を得る。実施例３： （表１，化合物３）
の油３８．５ｇ（理論値の６２．５％）を得る。実施例３： （表１，化合物３）
【化４２】 ４−メチル−２−第三オクチルフェノール４４．０ｇよ
り無色の油４２．１ｇ（理論値の６７．５％）を得る。
り無色の油４２．１ｇ（理論値の６７．５％）を得る。
【０１２４】実施例４：（表１，化合物４）
【化４３】 ２−メチル−４−第三ブチル−フェノール３２．９ｇ
（０．２ｍｏｌ）およびアルミニウム０．４ｇ（０．０
１５ｍｏｌ）を調整しそして２３０℃に加熱する。１５
分後、水素の僅かな発生が始まる。１時間後僅かに懸濁
した褐色の溶融体を約１００℃に冷却し、無水キシレン
１００ｍｌを加えそして混合物を還流にて加熱する。無
水キシレン５０ｍｌ中のアセトフェノン２４．０ｇ
（０．２ｍｏｌ）の溶液を１時間かけて量り入れた後、
混合物を還流下で１６時間沸騰させる。室温に冷却後、
バッチを希塩酸で僅かに酸性にし、分液ロート内で水１
００ｍｌで３回洗浄し、有機相を一緒にし、無水硫酸ナ
トリウム１２ｇ上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。カ
ラムクロマトグラフィーの後、無色の油１１．２ｇ（理
論値の２１％）が得られる。
（０．２ｍｏｌ）およびアルミニウム０．４ｇ（０．０
１５ｍｏｌ）を調整しそして２３０℃に加熱する。１５
分後、水素の僅かな発生が始まる。１時間後僅かに懸濁
した褐色の溶融体を約１００℃に冷却し、無水キシレン
１００ｍｌを加えそして混合物を還流にて加熱する。無
水キシレン５０ｍｌ中のアセトフェノン２４．０ｇ
（０．２ｍｏｌ）の溶液を１時間かけて量り入れた後、
混合物を還流下で１６時間沸騰させる。室温に冷却後、
バッチを希塩酸で僅かに酸性にし、分液ロート内で水１
００ｍｌで３回洗浄し、有機相を一緒にし、無水硫酸ナ
トリウム１２ｇ上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。カ
ラムクロマトグラフィーの後、無色の油１１．２ｇ（理
論値の２１％）が得られる。
【０１２５】実施例５：（表１，化合物５）
【化４４】 マグネシウム７．３ｇ（０．３ｍｏｌ）をジエチルエー
テル２００ｍｌに入れる。ヨウ化メチル４２．６ｇ
（０．３ｍｏｌ）を室温で、氷浴で冷却しながら、１時
間にわたって滴下で加える。反応は発熱的に進行する。
３０分のさらなる反応時間の後、ジエチルエーテル１０
０ｍｌ中の化合物
テル２００ｍｌに入れる。ヨウ化メチル４２．６ｇ
（０．３ｍｏｌ）を室温で、氷浴で冷却しながら、１時
間にわたって滴下で加える。反応は発熱的に進行する。
３０分のさらなる反応時間の後、ジエチルエーテル１０
０ｍｌ中の化合物
【化４５】 〔登録商標チマソルブ(Chimassorb)８１として入手でき
る〕３２．５ｇの溶液を１時間内に注意深く滴下で加え
る。有機相を分離し、無水Ｎａ2 ＳＯ4 上で乾燥させ
る。減圧下の濃縮後、僅かに黄色みのある透明油が残
り、その後形成する水を留去しながら１２０℃、２０ｍ
ｂａｒで１時間保持する。僅かに黄色みがかった透明な
油３１．４ｇ（理論値の９７％）が得られる。
る〕３２．５ｇの溶液を１時間内に注意深く滴下で加え
る。有機相を分離し、無水Ｎａ2 ＳＯ4 上で乾燥させ
る。減圧下の濃縮後、僅かに黄色みのある透明油が残
り、その後形成する水を留去しながら１２０℃、２０ｍ
ｂａｒで１時間保持する。僅かに黄色みがかった透明な
油３１．４ｇ（理論値の９７％）が得られる。
【０１２６】以下の２つの生成物が同様に得られる。実施例６： （表１，化合物６）
【化４６】 下記の化合物
【化４７】 ４３．４ｇにより僅かに黄色みがかった油４２．７ｇ
（理論値の９９％）を得る。実施例７： （表１，化合物７）
（理論値の９９％）を得る。実施例７： （表１，化合物７）
【化４８】 下記の化合物〔シーソルブ(Seesorb) １０００として入
手できる
手できる
【化４９】 の０．０３モル〕１５．３ｇの反応により白色粉体１
５．０ｇ（理論値の９９％）を得る。
５．０ｇ（理論値の９９％）を得る。
【０１２７】実施例８：（化合物８，表１）
【化５０】 実施例５の化合物９．７３ｇ（０．０３ｍｏｌ）および
トリエチルアミン３．３４ｇ（０．０３３ｍｏｌ）をト
ルエン２０ｍｌ中に入れる。０℃ないし１０℃で塩化ア
セチル２．３６ｇ（０．０３ｍｏｌ）を３０分かけて滴
下で加える。反応は発熱的に進行し、白色固体が沈澱す
る。室温における３時間のさらなる反応時間後、白色結
晶塊を吸引フィルターを通してろ過し、次にトルエン３
０ｍｌで洗浄する。ロータリーエバポレーターにおける
蒸発によるろ液の濃縮後、実質上無色の油が得られる。 収量：８．７ｇ（理論値の７６％）、殆ど無色の油。
トリエチルアミン３．３４ｇ（０．０３３ｍｏｌ）をト
ルエン２０ｍｌ中に入れる。０℃ないし１０℃で塩化ア
セチル２．３６ｇ（０．０３ｍｏｌ）を３０分かけて滴
下で加える。反応は発熱的に進行し、白色固体が沈澱す
る。室温における３時間のさらなる反応時間後、白色結
晶塊を吸引フィルターを通してろ過し、次にトルエン３
０ｍｌで洗浄する。ロータリーエバポレーターにおける
蒸発によるろ液の濃縮後、実質上無色の油が得られる。 収量：８．７ｇ（理論値の７６％）、殆ど無色の油。
【０１２８】実施例９：
【化５１】 マグネシウム２．４３ｇ（０．１ｍｏｌ）を室温で無水
ジエチルエーテル５０ｍｌに入れる。１−ブロモプロパ
ン１２．３ｍｌ（０．１ｍｏｌ）を３０分かけてゆっく
り滴下で加える。グリニャール反応が発熱的に進み、そ
して冷却を氷浴により行う。無水エーテル５０ｍｌに溶
解した２−ナフトール２８．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を僅
かに懸濁した溶液に３０分かけて滴下で加える。プロパ
ンが発熱的に発生する。３０分間のさらなる反応後、無
水キシレン１００ｍｌ中のフェニルアセチレン２０．４
ｇ（０．２ｍｏｌ）の溶液を３０分間にわたり量り入れ
る。同時にジエチルエーテルを留去しながら、混合物を
１３５−１４０℃に加熱し、１４０℃で４時間還流して
おく。室温に冷却した後、飽和塩化アンモニウム溶液を
注意深く加える。有機相を分離しそして無水硫酸ナトリ
ウム１０ｇ上で乾燥する。減圧下での蒸発による濃縮
後、ヘキサンからの結晶化により褐色油４７ｇを得る。 収量：２２．６ｇ（理論値の４６％），僅かにベージュ
色の粉体。 融点 １０３−１０８℃。
ジエチルエーテル５０ｍｌに入れる。１−ブロモプロパ
ン１２．３ｍｌ（０．１ｍｏｌ）を３０分かけてゆっく
り滴下で加える。グリニャール反応が発熱的に進み、そ
して冷却を氷浴により行う。無水エーテル５０ｍｌに溶
解した２−ナフトール２８．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を僅
かに懸濁した溶液に３０分かけて滴下で加える。プロパ
ンが発熱的に発生する。３０分間のさらなる反応後、無
水キシレン１００ｍｌ中のフェニルアセチレン２０．４
ｇ（０．２ｍｏｌ）の溶液を３０分間にわたり量り入れ
る。同時にジエチルエーテルを留去しながら、混合物を
１３５−１４０℃に加熱し、１４０℃で４時間還流して
おく。室温に冷却した後、飽和塩化アンモニウム溶液を
注意深く加える。有機相を分離しそして無水硫酸ナトリ
ウム１０ｇ上で乾燥する。減圧下での蒸発による濃縮
後、ヘキサンからの結晶化により褐色油４７ｇを得る。 収量：２２．６ｇ（理論値の４６％），僅かにベージュ
色の粉体。 融点 １０３−１０８℃。
【０１２９】表１に実施例の化合物の物性値を示す。表１：
【表１】
【表２】
【０１３０】実施例１０：エラストマーの安定化：ブラ
ベンダー試験 スチレン／ブタジエン／スチレン（ＳＢＳ）エラストマ
ー〔登録商標フィナプレン(Finaprene) ４１６〕を実施
例からの添加剤０．２５％と混合し、ブラベンダープラ
ストグラフでエージングする。この目的のため、混合物
をブラベンダープラストグラフで２００℃および６０ｒ
ｐｍで混練する。この期間中、混練に対する抵抗を連続
的に回転モーメントとして記録する。混練中、始めは一
定である回転モーメントは、その後ポリマーの架橋の結
果として突然増加する。安定剤の効力は一定である時間
を長くすることに示される。得られた値は下表２に見い
出すことができる。
ベンダー試験 スチレン／ブタジエン／スチレン（ＳＢＳ）エラストマ
ー〔登録商標フィナプレン(Finaprene) ４１６〕を実施
例からの添加剤０．２５％と混合し、ブラベンダープラ
ストグラフでエージングする。この目的のため、混合物
をブラベンダープラストグラフで２００℃および６０ｒ
ｐｍで混練する。この期間中、混練に対する抵抗を連続
的に回転モーメントとして記録する。混練中、始めは一
定である回転モーメントは、その後ポリマーの架橋の結
果として突然増加する。安定剤の効力は一定である時間
を長くすることに示される。得られた値は下表２に見い
出すことができる。
【０１３１】実施例１１：多重押出プロピレンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）〕０．０２５％で予め
安定化されたポリプロピレン粉末〔登録商標プロファッ
クス（Profax）６５０１〕１．３ｋｇ（２３０℃／２．
１６ｋｇで測定されたメルトフローインデックス３．２
をもつ）を、登録商標イルガノックス１０１０（Irgano
x)〔ペンタエリトリトールテトラキス−［３−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５
％、登録商標ＤＨＴ ４Ａ〔Ｋｙｏｗａ化学工業（株）
［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ） 13ＣＯ3 ・３．５Ｈ2 Ｏ］〕
０．０３％および表１の化合物０．０１５％と混合す
る。次にこの混合物をシリンダ径２０ｍｍおよび長さ４
００ｍｍを有し、３加熱帯は以下の温度に合わせる：２
６０℃、２７０℃、２８０℃、押出機において、１００
回転／分で押し出す。冷却のため押出物を水浴を通過し
て出し、次に粒状化する。粒状物を繰り返し押し出す。
３回の押出の後メルトインデックスを測定する（２３０
℃／２．１６ｋｇで）。メルトインデックスの大きな増
加はかなりの連鎖の崩壊、即ち乏しい安定性を示す。結
果を表３にまとめる。
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）〕０．０２５％で予め
安定化されたポリプロピレン粉末〔登録商標プロファッ
クス（Profax）６５０１〕１．３ｋｇ（２３０℃／２．
１６ｋｇで測定されたメルトフローインデックス３．２
をもつ）を、登録商標イルガノックス１０１０（Irgano
x)〔ペンタエリトリトールテトラキス−［３−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５
％、登録商標ＤＨＴ ４Ａ〔Ｋｙｏｗａ化学工業（株）
［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ） 13ＣＯ3 ・３．５Ｈ2 Ｏ］〕
０．０３％および表１の化合物０．０１５％と混合す
る。次にこの混合物をシリンダ径２０ｍｍおよび長さ４
００ｍｍを有し、３加熱帯は以下の温度に合わせる：２
６０℃、２７０℃、２８０℃、押出機において、１００
回転／分で押し出す。冷却のため押出物を水浴を通過し
て出し、次に粒状化する。粒状物を繰り返し押し出す。
３回の押出の後メルトインデックスを測定する（２３０
℃／２．１６ｋｇで）。メルトインデックスの大きな増
加はかなりの連鎖の崩壊、即ち乏しい安定性を示す。結
果を表３にまとめる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/22 323/18 7419−4Ｈ Ｃ０８Ｋ 5/04 ＫＡＭ Ｃ０９Ｋ 15/08 15/14 15/24 Ｃ１０Ｍ 169/04 Ｄ０６Ｍ 13/152 //(Ｃ１０Ｍ 169/04 129:02 133:16）
Claims (19)
- 【請求項１】 熱的、酸化的および／または化学線的崩
壊を受けやすい有機材料と、次式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｑは 【化２】 で表される基を表し、その場合ｎは１または２を表しお
よびｋは０、１または２を表し；またはＱがＲ5 と一緒
になって 【化３】 で表される基を表しおよびｎは１を表し；Ｒは水素原子
を表すか、Ｒ3 Ｏと同じ可能な意味を有するか、または
Ｒ3 が水素原子を表しおよびｎが１を表すとき、ＲはＲ
1 またはＲ2 と一緒になって 【化４】 で表される基を形成し；Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチル
ベンジル基、α，α−ジ−メチルベンジル基またはジフ
ェニルメチル基を表すか、あるいはＲ1 は式 【化５】 で表される基または式 【化６】 〔基中、Ｒ'1は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメ
チルベンジル基を表し；Ｘは直接結合または基＞ＣＲ17
Ｒ18または（−Ｓ−）m を表し、ｐは０ないし８を表し
およびｍは１ないし３を表す。〕で表される基を表し；
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−
ジメチルベンジル基またはジフェニルメチル基を表す
か、あるいはＲ2 は式 【化７】 で表される基または式 【化８】 〔式中、Ｙは＞ＣＲ19Ｒ20、＞Ｓまたは＞Ｃ（ＣＨ3 ）
−（ＣＨ2 ）q −Ｅ−Ｒ9 を表し；ｑは１または２を表
しおよびＥはＣＯ−ＯもしくはＯ−ＣＯを表す。〕で表
される基を表すか；またはＲ2 はＣb Ｈ2b−Ｄ−Ｒ
10（基中、ｂは０ないし３を表し；ＤはＣＯ−Ｏ、Ｏ−
ＣＯ、ＮＨ−ＣＯまたはＣＯ−ＮＨを表す。）を表す
か；あるいはＲ2 は式（IV） 【化９】 （基中、Ｇは−Ｏ−または＞ＮＨを表し；ｄは２または
３を表し；Ｚは直接結合、−Ｏ−、＞ＮＲ22または−Ｓ
−を表す。）で表される基を表すか；あるいはまたＲ2
は式（IVａ） 【化１０】 で表される基を表し；Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチルベ
ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、ジフェニルメ
チル基または−ＣＯ−Ｒ8 を表すか；あるいは式 【化１１】 （基中、ｘは２ないし１０を表す。）で表される基を表
し；Ｒ4 およびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベ
ンジル基を表し；Ｒ6 は−ＮＯ2 、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＯＯ
Ｒ13、−ＳＲ14、−ＳＯＲ14、−ＳＯ2 −Ｒ14、−ＮＲ
7 Ｒ7a、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、−ＯＲ15または−ＣＯＲ16を
表すか、あるいは２つの基Ｒ6 は一緒になって縮合した
ベンゼン環を表し；Ｒ7 およびＲ7aはおのおの互いに独
立して水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表し；Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、フェニル基または炭素原子数２ないし３
のアルケニル基を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基または式 【化１２】 （基中、ｒは２ないし６を表しおよびｑは１または２を
表す。）で表される基を表し；Ｒ10は水素原子または炭
素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ11は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジル基、α
−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベンジル基
を表し；Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し；Ｒ13は
水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
表し；Ｒ14は炭素原子数１ないし８のアルキル基または
フェニル基を表し；Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基またはα，α−ジメチルベンジル基を表し；Ｒ16
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、アクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基またはα，α−ジメチルベンジル基を表し；Ｒ17
およびＲ18はおのおの互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表
し；Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基またはフェニル基を表し；Ｒ20は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表
し；Ｒ21は水素原子またはメチル基を表しおよびＲ22は
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基またはフェニル
基を表す。｝で表される化合物の少なくとも１種とから
なる組成物。 - 【請求項２】 式中、Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメ
チルベンジル基または式IIで表される基を表し；Ｘは
基：＞ＣＨＲ17または−Ｓ−を表し；ｐは０ないし４を
表し；Ｒ'1は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
し；Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、シクロヘキシル基、ベンジル基、α−メチルベンジ
ル基、α，α−ジメチルベンジル基またはフェニル基を
表すか、あるいは式III （式中、Ｙは−Ｓ−、＞ＣＲ19
Ｒ20または＞Ｃ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −ＣＯ−Ｒ9 を表
す。）で表される基を表すか、あるいはＲ2 は式IV（式
中、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−を表しおよびｄ＝２であ
る。）で表される基を表すか、またＲ2 は−（ＣＨ2 ）
2 −ＣＯ−ＯＲ10を表し；Ｒ3 は水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、フェニル基、−ＣＯ−Ｒ8 ま
たは式Ｖ（式中、Ｒ1 は水素原子である。）を表し；Ｒ
4 およびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、ベンジル
基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベン
ジル基を表し；Ｒ6 は−ＮＯ2 、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＯＯＲ
13、−ＣＯ−Ｒ16、−ＳＯ−Ｒ14、−ＳＯ2 −Ｒ14また
はフッ素原子を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし８のア
ルキル基またはフェニルを表し；Ｒ9 は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基を表し；Ｒ10は水素原子または炭
素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ11は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ13は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ14は炭素原子数
４ないし８のアルキル基またはフェニル基を表し；Ｒ17
は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または
フェニル基を表し；Ｒ19は水素原子または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表しおよびＲ20は水素原子また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す、請求項１
に記載の組成物。 - 【請求項３】 基Ｒ3 Ｏがアルケニル基に対してオルト
位にある請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】 基Ｒ3 Ｏの少なくとも１つがヒドロキシ
基である請求項１に記載の組成物。 - 【請求項５】 ｎが１を表し、ならびにＲ3 ＯがＯＨも
しくはＯ−ＣＯ−ＣＨ3 を表しおよびアルケニル基に対
してオルト位にある請求項１に記載の組成物。 - 【請求項６】 式中、ＲがＲ3 Ｏと同じ可能な意味を表
すか、または水素原子を表し；Ｒ1 が水素原子を表し、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ベンジル基また
はα−メチルベンジル基あるいは式 【化１３】 で表される基を示し；Ｘは−ＣＨ2 または−Ｓ−を表
し；Ｒ'1は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基または式：−（ＣＨ
2 ）2 −ＣＯ−ＯＲ10で表される基を表し；Ｒ10は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ3 は水素原
子、−ＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または
炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表しあるいは式 【化１４】 で表される基を示し；ｘは２ないし６を表し；ｋは０な
いし１を表し；Ｒ4 は水素原子を表し；Ｒ5 は水素原
子、エチル基、メチル基またはベンジル基を表しおよび
Ｒ6 はＮＯ2 、Ｓ−フェニル基またはＳＯ2 −フェニル
基を表す、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項７】 Ｒが水素原子、−Ｏ−炭素原子数１ない
し１２のアルキル基または式 【化１５】 で表される基を表し；Ｒ1 は水素原子または炭素原子数
１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ2 は水素原子また
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ4 およ
びＲ5 は水素原子を表し；ｎは１を表し；Ｒ3 は水素原
子または−ＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し；および基−ＯＲ3 はアルケニル基に対してオルト
位にある、請求項６に記載の組成物。 - 【請求項８】 以下の式 【化１６】 で表される化合物の少なくとも１種を含む請求項１に記
載の組成物。 - 【請求項９】 有機材料が潤滑剤であり、金属工作液
（metal-working fluid)、圧媒液、または天然もしくは
（半）合成、特には合成ポリマーである、請求項１に記
載の組成物。 - 【請求項１０】 有機材料が潤滑剤である請求項９に記
載の組成物。 - 【請求項１１】 有機材料が熱可塑性プラスチックもし
くはエラストマーである請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１２】 有機材料がポリオレフィンである請求
項１１に記載の組成物。 - 【請求項１３】 さらに酸化防止剤、光安定剤および加
工安定剤（熱安定剤）のような他の安定剤を含む、請求
項１に記載の組成物。 - 【請求項１４】 酸化的、熱的および／または化学線的
崩壊に対して有機材料を安定化するために請求項１に記
載の式Ｉで表される化合物を使用する方法。 - 【請求項１５】 潤滑剤、金属工作液および圧媒液なら
びに合成、天然または半合成ポリマーを安定化するため
の請求項１４に記載の使用方法。 - 【請求項１６】 請求項１に記載の式Ｉで表される化合
物を安定剤として、材料に添加することもしくは上記化
合物をそれらに適用することからなる有機材料を安定化
する方法。 - 【請求項１７】 潤滑剤、金属工作液および圧媒液なら
びに合成、天然または半合成ポリマーを安定化するため
の請求項１６に記載の方法。 - 【請求項１８】 以下の式Ｉｂ 【化１７】 （式中、Ｒ1 は第三ブチル基を表し、Ｒ2 はメチル基を
表し、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水素原子を表しおよび
Ｑはフェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を
表し、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよ
びＱはフェニル基を表すか；またはＲ2 はメチル基、Ｒ
1 、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフ
ェニル基を表すか；またはＲ1 は第三ブチル基を表し、
Ｒ2 は第三ブチル基を表し、Ｒ4 、Ｒ5 はおのおのメチ
ル基を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ1
はメチル基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの水
素原子を表しおよびＱはフェニル基を表すか；またはＲ
1 は水素原子を表し、Ｒ2 は第三ブチル基を表し、
Ｒ4 、Ｒ5 はおのおの水素原子を表しおよびＱはフェニ
ル基を表す。）で表される個々の化合物を除いた、請求
項１において定義された式Ｉで表される化合物。 - 【請求項１９】 ＲおよびＲ3 が水素原子であり、ｎが
０を表しおよびＲ3Ｏがアルケニル基に対してオルト位
である場合に、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基を表さない
条件である請求項１において定義された式Ｉで表される
記載の化合物。
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