JPH0518801B2 - - Google Patents
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- JPH0518801B2 JPH0518801B2 JP58146113A JP14611383A JPH0518801B2 JP H0518801 B2 JPH0518801 B2 JP H0518801B2 JP 58146113 A JP58146113 A JP 58146113A JP 14611383 A JP14611383 A JP 14611383A JP H0518801 B2 JPH0518801 B2 JP H0518801B2
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Description
本発明は農薬組成物、さらに詳しくは、特定の
基材を用い、水で希釈した際に容易に乳化する粉
末状の農薬組成物に関するものである。 農薬乳剤は農薬活性成分と界面活性剤を有機溶
媒に溶解し、均一な溶液としたもので取扱いが簡
単であり効力が高いので広く用いられている剤型
である。 しかし、この乳剤は有機溶媒を含んでおり、危
険物となるため危険物取締法の規制を受け、その
取扱い、輸送、保管などの面で種々の制約を受け
る上、そのための費用も高くつくことになる。 さらに、このような乳剤を水で稀釈して散布し
た場合、有機溶媒が大気中に多量に揮散すること
になり大気汚染や臭気の原因になる。 また、ある種の溶媒では、植物体への薬害を生
ずることがある。 さらに、容器として通常、ガラスビンが用いら
れているが、その廃棄も問題となつている。 このような欠点を改善するために、乳剤の粉末
化が種々検討されてきた。たとえば、澱粉、セル
ロース粉末、尿素、コルク粉末、無機珪酸塩類、
型無水石膏などを基材にし、それに乳剤を吸着
させる方法が報告されているが、これらは吸着能
が小さいため、流動性のある粉末乳剤を得ようと
すると、吸着させる乳剤の量は10〜20％以下に制
限しなければならない。その上、粉末乳剤を水で
稀釈した際の乳化性も不十分である。 また、ブドウ糖含有量（DE）18以下の澱粉加
水分解物の乾燥粉末を用いた粉末化した農薬乳剤
が提案されている（特開昭57−109702）が、この
場合には、この乾燥粉末が脆弱なために農薬を吸
着させる工程やその後の保存、輸送時に粉末が破
壊され液漏れを生じやすい。さらに、DEが18以
下であるため、農薬活性成分や界面活性剤を吸着
させて得られた粉末乳剤の水溶性が劣り水溶性の
良好な製品が得られないなどの欠点がある。 本発明者らはこのような欠点の改善されたすぐ
れた乳化性を有する粉末状の農薬組成物を開発す
べく鋭意検討した結果、澱粉加水分解物の水溶液
中に、ある種の高分子物質を存在させ、ドラムド
ライヤーで乾燥して得られる粉末を用いることに
よつてかかる目的を達成できることを見出し、本
発明を完成するに至つた。 すなわち、澱粉加水分解物の水溶液中にある種
の高分子物質を存在させ、ドラムドライヤーで乾
燥して得られる液状物質粉末化用基材は、嵩高
く、比容積が大きく、高い液状物質吸着能を示
し、かつ、強度の高い粉末が得られ、しかも、約
30までの高いDEを有する澱粉加水分解物を用い
ても支障なくドラムドライヤー乾燥が行なえ、強
度および吸着能が高いため、農薬活性成分または
農薬性成分と界面活性剤とを吸着させた際、液漏
れなどの欠点のない、水溶性の向上した農薬組成
物が得られる。 本発明で用いる澱粉加水分解物は、馬鈴薯澱
粉、トウモロコシ澱粉、モチトウモロコシ澱粉、
甘藷澱粉、小麦澱粉、米澱粉、タピオカ澱粉、サ
ゴ澱粉等の天然澱粉、アミロースやアミロペクチ
ン分画物、エーテル化澱粉、エステル化澱粉、架
橋澱粉、酸化澱粉、酸処理化澱粉、グラフト化澱
粉等の化工澱粉などの各種の澱粉およびその誘導
体を常法に従つて酸分解、アルカリ分解、酸素分
解またはこれらの組合せによつて加水分解したも
のでよく、乾燥粉末化の観点から、DE約30以下、
通常、DE約５〜30のものが好ましく、特に、液
状物質を吸着させた製品の水溶性向上の観点か
ら、DE約20〜30のものが好ましい。 なお、ここでいうDEとは、無水固形物中の還
元糖量の比で、還元糖量は、東京大学農芸化学教
室編、実験農芸化学、改訂版、下巻638〜639頁お
よび付表第３表（昭和38年、朝倉書店発行）の記
載に従つてフエーリングレーマンシヨール法によ
り測定したものである。 高分子物質としては、アルギン酸ナトリウム、
寒天、カラギーナン、フアーセランなどの海藻抽
出物、ローカストビーンガム、グアーガム、タマ
リンドのような植物性種子粘質物、ペクチンのよ
うな植物性果実粘質物、アラビアガム、トラガン
トガム、カラヤガム、ガツテイーガムなどの植物
性樹脂様粘質物、デキストラン、キサンタンガ
ム、プルラン、カードランなどの微生物産生粘質
物、ゼラチン、カゼインナトリウム、水溶性卵
白、全卵、にかわ、コラーゲンなどの水溶性もし
くは水分散性蛋白質、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセル
ロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウム、ポリエチレンオキサイドなど
の水溶性合成高分子が用いられる。これらの高分
子物質は単独でも、２種以上を併用してもよく、
その使用量は所望の粉末化製品の性能に応じて適
宜選択できるが、通常、用いる澱粉またはその誘
導体に対して0.1〜10％（重量％、以下同じ）程
度が好ましい。ことに、高分子物質として水溶性
もしくは水分散性蛋白質を用いることが好まし
い。 本発明の基材は澱粉加水分解物と該高分子物質
を含有する水分散液を調製し、常法に従つて、ダ
ブル式あるいはシングル式のドラムドライヤーで
乾燥、粉末化することにより製造できる。 なお、該水分散液にグリセリン脂肪酸エステ
ル、シヨ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコー
ル脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、
脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルアミン塩、第４級ア
ンモニウム塩、アルキルベタイン、レシチン等の
界面活性剤を0.01〜0.5％、また、さらに、所望
により、前記のような澱粉またはその誘導体を
0.1〜10％程度添加してもよく、これにより、得
られる粉末の強度、液状物質を吸着させた場合の
水溶性をさらに向上させることができる。 得られた乾燥粉末は常法により篩別機により粒
度を調整する。通常、20〜100メツシユ程度の粒
度が好ましい。 こうして得られた粉末化基剤は、通常４〜20
ml／ｇの比容積を有し、農薬の粉末化に適してい
る。従来の市販粉末乳剤では総液分量が最大約20
％であるが、本発明で用いる粉末化基材ではさら
に高濃度の農薬組成物を得ることができる。すな
わち、農薬活性成分および界面活性剤が液体のも
のであれば農薬活性成分は粉末化基材に対して10
〜130％、好ましくは30〜100％、界面活性剤は農
薬活性成分に対して200％以下、好ましくは10〜
100％の範囲で、農薬活性成分単独または農薬活
性成分と界面活性剤との合計が組成物中の総液分
として約65％までそのまま混合して吸着させるこ
とができる。 また、農薬活性成分または界面活性剤が固体の
場合には、少量の不揮発性溶媒、たとえば植物
油、鉱物油、流動パラフイン、ノニルフエノー
ル、多アルキル置換ベンゼン等に溶解し、液状に
して用いることができる。２種以上の農薬活性成
分および界面活性剤を用いる場合において、その
うちのいくつかが固体であつても、それらが他の
農薬活性成分または界面活性剤に溶解する場合に
は、それらを混合して均一な溶液として用いるこ
とができる。また、この際少量の不揮発性溶媒を
添加してもよい。 本発明で用いることのできる農薬活性成分とし
ては液状のあるいは少量の不揮発性溶媒に可溶な
殺虫剤、殺菌剤、除草剤などがあげられ、さらに
具体的には、次のようなものが例示される。 殺虫剤 Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニ
トロフエニル）ホスホロチオエート、 Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（１，２−ジ−（エトキ
シカルボニル）エチル）ホスホロチオエート、 Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（４−シアノフエニル）
ホスホロチオエート Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（フエニルアセテート
エチルエステル）チオホスフエート、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（２−イソプロピル−
４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエ
ート、 Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ｛３−メチル−４−（メチル
チオ）フエニル｝ホスホロチオエート、 Ｏ−エチル−Ｏ−（２，４−ジクロロフエニル）
−Ｓ−ｎ−プロピル−ジチオホスフエート、 Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフエニル）
−Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート、 ２−メトキシ−4H−１，３，２−ベンゾジオ
キサホスホリン−２−スルフイド、 Ｏ，Ｏ−ジエチル２，３−ジヒドロ−３−オキ
ソ−２−フエニル−６−ピリダジルホスホロチオ
エート、 Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（２，４，５−トリクロ
ロフエニル）−ホスホロチオエート、 Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル）−ホスホロチオエート、 Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジル）−ホスホロチオエート、 Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフエニル）
−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート、 Ｏ−ｐ−シアノフエニルＯ−エチルフエニル−
ホスホロチオエート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−（４
−クロロフエニル）イソバレレート、 α−シアノ−３−（４−フルオロフエノキシ）
ベンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジク
ロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フノキシベンジルクリサンセ
メート、 α−シアノ−３−フノキシベンジル−２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フノキシベンジル−２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、 ３−フノキシベンジルクリサンセメート、 ３−フノキシベンジル−２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシ−４−フルオロベ
ンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−〔Ｐ
−（ジフルオロメトキシ）フエニル〕イソバレレ
ート、 α−シアノ−３−アニリノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−アニリノ−４−フルオロベン
ジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２，２−
ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（トリフルオロ
メチル）〕ビニルシクロプロパンカルボキシレー
ト、 ３−フエノキシベンジル〔２−メチル−２−
（ｐ−クロロフエニル）〕プロピルエーテル、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル１−（ｐ
−エトキシフエニル）−２，２−ジクロロシクロ
プロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル５，６−
ベンゾ−２，２−ジメチル−スピロ−〔２，４〕
ヘプト−５−エンカルボキシレート、 ２−メチル−１−（３−フエノキシベンジルオ
キシイミノ）プロピル−４−クロロベンゼン、 α−シアノ−３−フエノキシベンジルシクロプ
ロパン−（４−クロロフエニル）アセテート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−（４
−tert−ブチルフエニル）イソバレレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−（３，
４−メチレンジオキシフエニル）イソバレレー
ト、 Ｎ−（３，４，５，６−テトラヒドロフタリミ
ド）メチルクリサンセメート、 アレスロニルクリサンセメート、 ５−ベンジル−３−フリルメチルクリサンセメ
ート、 ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロペント−２−エニルクリサンセメー
ト、 ４−メチルヘプト−４−エン−１−イン−３−
イルクリサンセメート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート、 ５−ベンジル−３−フリルメチル（1R）−シス
−２，２−ジメチル−３−（１−オキソ−５−チ
アシクロペント−２−イリリデンメチル）シクロ
プロパンカルボキシレート、 ２−sec−ブチルフエニルＮ−メチルカーバメ
ート、 ３−メチルフエニルＮ−メチルカーバメート、 ３，４−ジメチルフエニルＮ−メチルカーバメ
ート、 Ｏ−イソプロポキシフエニルＮ−メチルカーバ
メート、 殺菌剤 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，
２，４−チアジアゾール、 Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルホスホ
ロチオレート、 Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフエニル−ジチオホス
フエート、 ポリオキシン、 ブラストサイジンＳ、 除草剤 ３，４−ジクロロプロピオンアニリド、 イソプロピルＮ−（３−クロロフエニル）カー
バメート、 エチル−ジ−ｎ−プロピルチオカーバメート、 ３−メトキシカルボニルアミノフエニルＮ−
（３−メチルフエニル）カーバメート、 ２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（メトキ
シメチル）アセトアニリド、 α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ
−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン、 Ｓ−（４−クロロフエニル）メチルジエチルチ
オカーバメート、 Ｓ−エチルヘキサハイドロ−1H−アゼピン−
１−カーボチオエート、 Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−2′，6′−ジ
エチルアセトアニリド 本発明で用いる界面活性剤としては、農薬活性
成分を乳化させる能力のあるもので、何らかの方
法で最終的に液状にできるものであればよい。な
お、本発明で用いる界面活性剤は、農薬活性成分
を著しく分解させないものであることはもちろん
である。 具体的には、高級アルコールエチレンオキサイ
ド付加物、アルキルアリルエチレンオキサイド付
加物、脂肪酸エチレンオキサイド付加物、多価ア
ルコール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加
物、高級アルキルアミンエチレンオキサイド付加
物、脂肪酸アミドエチレンオキサイド付加物、油
脂のエチレンオキサイド付加物、ポリプロピレン
グリコールエチレンオキサイド付加物、グリセロ
ールの脂肪酸エステル、ソルビトールならびにソ
ルビタンの脂肪酸エステル、およびそのエチレン
オキサイド付加物、ペンタエリスリトールの脂肪
酸エステル、蔗糖の脂肪酸エステル、多価アルコ
ールのアルキルエーテルなどの非イオン界面活性
剤、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキ
ルエーテル硫酸エステル塩、硫酸化脂肪酸エステ
ル、アルキルアリルスルホン酸塩、ジアルキルス
ルホコハク酸ジエステル、高級アルコールリン酸
エステル塩、高級アルコールエチレンオキサイド
付加物のリン酸エステル塩などのアニオン界面活
性剤があげられる。普通これらの界面活性剤は数
種混合して用いる方がよい。 本発明の農薬組成物の製造法としては、たとえ
ば粉末化基材をリボンミキサー、ナウターミキサ
ーなどに入れ、攪拌しながら農薬活性成分および
界面活性剤の液状混合物を注入し、均一に混合す
るだけでよい。必要に応じて30〜80℃に加熱して
混合してもよい。 本発明においては、農薬活性成分、界面活性剤
の他に、安定剤、効力増強剤、着色剤、その他の
成分を加えることもできる。さらに増量剤として
尿素、砂糖、ぶどう糖、硫安、塩安など水に溶解
するものも適宜加えることができる。 次に調製例、実施例および試験例をあげて本発
明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。 調製例 １ 馬鈴薯澱粉100部を水に分散させてボーメ度20
度の分散液を調製し、α−アミラーゼ（酵素力価
13000U／ｇ）0.05〜0.5部を加え、85〜90℃で10
〜120分間加水分解した。ついで、稀塩酸でPH4.0
として酸素を失活させた後、炭酸カルシウムでPH
5.5に調整して、各々、DE3.5，7.6，10.5，12.7，
17.8および20.2の澱粉加水分解物溶液を得た。 調製例 ２ 馬鈴薯澱粉100部を水に分散させてボーメ度20
度の分散液を調製し、α−アミラーゼ（酵素力価
13000U／ｇ）0.07部を加え、85〜90℃で40分間
加水分解した後、60℃に冷却し、さらにβ−アミ
ラーゼ（酵素力価3000U／ｇ）0.2〜0.3部を加え、
60〜240分間加水分解した。ついで、稀塩酸でPH
4.0とし、95℃まで加熱し、酵素を失活させ、炭
酸カルシウムでPH5.5に調製して、各々、DE29.5
および33.2の澱粉加水分解物溶液を得た。 調製例 ３ 調製例１および２で得られた澱粉加水分解物の
溶液を精製、濃縮し、濃度50％の澱粉加水分解物
溶液とし、その200部に予め溶解したゼラチン3.0
部を加え、混合、溶解した。この溶液を常法に従
つてダブルドラムドライヤー（蒸気内圧：10.0
Kg／cm2、ドラム径：1.2m、回転数：0.85r.p.m.）
で乾燥粉末化し、各々、第１表に示すごとき比容
積を有する液状物質粉末化用基材を得た。
基材を用い、水で希釈した際に容易に乳化する粉
末状の農薬組成物に関するものである。 農薬乳剤は農薬活性成分と界面活性剤を有機溶
媒に溶解し、均一な溶液としたもので取扱いが簡
単であり効力が高いので広く用いられている剤型
である。 しかし、この乳剤は有機溶媒を含んでおり、危
険物となるため危険物取締法の規制を受け、その
取扱い、輸送、保管などの面で種々の制約を受け
る上、そのための費用も高くつくことになる。 さらに、このような乳剤を水で稀釈して散布し
た場合、有機溶媒が大気中に多量に揮散すること
になり大気汚染や臭気の原因になる。 また、ある種の溶媒では、植物体への薬害を生
ずることがある。 さらに、容器として通常、ガラスビンが用いら
れているが、その廃棄も問題となつている。 このような欠点を改善するために、乳剤の粉末
化が種々検討されてきた。たとえば、澱粉、セル
ロース粉末、尿素、コルク粉末、無機珪酸塩類、
型無水石膏などを基材にし、それに乳剤を吸着
させる方法が報告されているが、これらは吸着能
が小さいため、流動性のある粉末乳剤を得ようと
すると、吸着させる乳剤の量は10〜20％以下に制
限しなければならない。その上、粉末乳剤を水で
稀釈した際の乳化性も不十分である。 また、ブドウ糖含有量（DE）18以下の澱粉加
水分解物の乾燥粉末を用いた粉末化した農薬乳剤
が提案されている（特開昭57−109702）が、この
場合には、この乾燥粉末が脆弱なために農薬を吸
着させる工程やその後の保存、輸送時に粉末が破
壊され液漏れを生じやすい。さらに、DEが18以
下であるため、農薬活性成分や界面活性剤を吸着
させて得られた粉末乳剤の水溶性が劣り水溶性の
良好な製品が得られないなどの欠点がある。 本発明者らはこのような欠点の改善されたすぐ
れた乳化性を有する粉末状の農薬組成物を開発す
べく鋭意検討した結果、澱粉加水分解物の水溶液
中に、ある種の高分子物質を存在させ、ドラムド
ライヤーで乾燥して得られる粉末を用いることに
よつてかかる目的を達成できることを見出し、本
発明を完成するに至つた。 すなわち、澱粉加水分解物の水溶液中にある種
の高分子物質を存在させ、ドラムドライヤーで乾
燥して得られる液状物質粉末化用基材は、嵩高
く、比容積が大きく、高い液状物質吸着能を示
し、かつ、強度の高い粉末が得られ、しかも、約
30までの高いDEを有する澱粉加水分解物を用い
ても支障なくドラムドライヤー乾燥が行なえ、強
度および吸着能が高いため、農薬活性成分または
農薬性成分と界面活性剤とを吸着させた際、液漏
れなどの欠点のない、水溶性の向上した農薬組成
物が得られる。 本発明で用いる澱粉加水分解物は、馬鈴薯澱
粉、トウモロコシ澱粉、モチトウモロコシ澱粉、
甘藷澱粉、小麦澱粉、米澱粉、タピオカ澱粉、サ
ゴ澱粉等の天然澱粉、アミロースやアミロペクチ
ン分画物、エーテル化澱粉、エステル化澱粉、架
橋澱粉、酸化澱粉、酸処理化澱粉、グラフト化澱
粉等の化工澱粉などの各種の澱粉およびその誘導
体を常法に従つて酸分解、アルカリ分解、酸素分
解またはこれらの組合せによつて加水分解したも
のでよく、乾燥粉末化の観点から、DE約30以下、
通常、DE約５〜30のものが好ましく、特に、液
状物質を吸着させた製品の水溶性向上の観点か
ら、DE約20〜30のものが好ましい。 なお、ここでいうDEとは、無水固形物中の還
元糖量の比で、還元糖量は、東京大学農芸化学教
室編、実験農芸化学、改訂版、下巻638〜639頁お
よび付表第３表（昭和38年、朝倉書店発行）の記
載に従つてフエーリングレーマンシヨール法によ
り測定したものである。 高分子物質としては、アルギン酸ナトリウム、
寒天、カラギーナン、フアーセランなどの海藻抽
出物、ローカストビーンガム、グアーガム、タマ
リンドのような植物性種子粘質物、ペクチンのよ
うな植物性果実粘質物、アラビアガム、トラガン
トガム、カラヤガム、ガツテイーガムなどの植物
性樹脂様粘質物、デキストラン、キサンタンガ
ム、プルラン、カードランなどの微生物産生粘質
物、ゼラチン、カゼインナトリウム、水溶性卵
白、全卵、にかわ、コラーゲンなどの水溶性もし
くは水分散性蛋白質、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセル
ロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウム、ポリエチレンオキサイドなど
の水溶性合成高分子が用いられる。これらの高分
子物質は単独でも、２種以上を併用してもよく、
その使用量は所望の粉末化製品の性能に応じて適
宜選択できるが、通常、用いる澱粉またはその誘
導体に対して0.1〜10％（重量％、以下同じ）程
度が好ましい。ことに、高分子物質として水溶性
もしくは水分散性蛋白質を用いることが好まし
い。 本発明の基材は澱粉加水分解物と該高分子物質
を含有する水分散液を調製し、常法に従つて、ダ
ブル式あるいはシングル式のドラムドライヤーで
乾燥、粉末化することにより製造できる。 なお、該水分散液にグリセリン脂肪酸エステ
ル、シヨ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコー
ル脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、
脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルアミン塩、第４級ア
ンモニウム塩、アルキルベタイン、レシチン等の
界面活性剤を0.01〜0.5％、また、さらに、所望
により、前記のような澱粉またはその誘導体を
0.1〜10％程度添加してもよく、これにより、得
られる粉末の強度、液状物質を吸着させた場合の
水溶性をさらに向上させることができる。 得られた乾燥粉末は常法により篩別機により粒
度を調整する。通常、20〜100メツシユ程度の粒
度が好ましい。 こうして得られた粉末化基剤は、通常４〜20
ml／ｇの比容積を有し、農薬の粉末化に適してい
る。従来の市販粉末乳剤では総液分量が最大約20
％であるが、本発明で用いる粉末化基材ではさら
に高濃度の農薬組成物を得ることができる。すな
わち、農薬活性成分および界面活性剤が液体のも
のであれば農薬活性成分は粉末化基材に対して10
〜130％、好ましくは30〜100％、界面活性剤は農
薬活性成分に対して200％以下、好ましくは10〜
100％の範囲で、農薬活性成分単独または農薬活
性成分と界面活性剤との合計が組成物中の総液分
として約65％までそのまま混合して吸着させるこ
とができる。 また、農薬活性成分または界面活性剤が固体の
場合には、少量の不揮発性溶媒、たとえば植物
油、鉱物油、流動パラフイン、ノニルフエノー
ル、多アルキル置換ベンゼン等に溶解し、液状に
して用いることができる。２種以上の農薬活性成
分および界面活性剤を用いる場合において、その
うちのいくつかが固体であつても、それらが他の
農薬活性成分または界面活性剤に溶解する場合に
は、それらを混合して均一な溶液として用いるこ
とができる。また、この際少量の不揮発性溶媒を
添加してもよい。 本発明で用いることのできる農薬活性成分とし
ては液状のあるいは少量の不揮発性溶媒に可溶な
殺虫剤、殺菌剤、除草剤などがあげられ、さらに
具体的には、次のようなものが例示される。 殺虫剤 Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニ
トロフエニル）ホスホロチオエート、 Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（１，２−ジ−（エトキ
シカルボニル）エチル）ホスホロチオエート、 Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（４−シアノフエニル）
ホスホロチオエート Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（フエニルアセテート
エチルエステル）チオホスフエート、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（２−イソプロピル−
４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエ
ート、 Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ｛３−メチル−４−（メチル
チオ）フエニル｝ホスホロチオエート、 Ｏ−エチル−Ｏ−（２，４−ジクロロフエニル）
−Ｓ−ｎ−プロピル−ジチオホスフエート、 Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフエニル）
−Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート、 ２−メトキシ−4H−１，３，２−ベンゾジオ
キサホスホリン−２−スルフイド、 Ｏ，Ｏ−ジエチル２，３−ジヒドロ−３−オキ
ソ−２−フエニル−６−ピリダジルホスホロチオ
エート、 Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（２，４，５−トリクロ
ロフエニル）−ホスホロチオエート、 Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル）−ホスホロチオエート、 Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジル）−ホスホロチオエート、 Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフエニル）
−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート、 Ｏ−ｐ−シアノフエニルＯ−エチルフエニル−
ホスホロチオエート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−（４
−クロロフエニル）イソバレレート、 α−シアノ−３−（４−フルオロフエノキシ）
ベンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジク
ロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フノキシベンジルクリサンセ
メート、 α−シアノ−３−フノキシベンジル−２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フノキシベンジル−２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、 ３−フノキシベンジルクリサンセメート、 ３−フノキシベンジル−２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシ−４−フルオロベ
ンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−〔Ｐ
−（ジフルオロメトキシ）フエニル〕イソバレレ
ート、 α−シアノ−３−アニリノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−アニリノ−４−フルオロベン
ジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２，２−
ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（トリフルオロ
メチル）〕ビニルシクロプロパンカルボキシレー
ト、 ３−フエノキシベンジル〔２−メチル−２−
（ｐ−クロロフエニル）〕プロピルエーテル、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル１−（ｐ
−エトキシフエニル）−２，２−ジクロロシクロ
プロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル５，６−
ベンゾ−２，２−ジメチル−スピロ−〔２，４〕
ヘプト−５−エンカルボキシレート、 ２−メチル−１−（３−フエノキシベンジルオ
キシイミノ）プロピル−４−クロロベンゼン、 α−シアノ−３−フエノキシベンジルシクロプ
ロパン−（４−クロロフエニル）アセテート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−（４
−tert−ブチルフエニル）イソバレレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−（３，
４−メチレンジオキシフエニル）イソバレレー
ト、 Ｎ−（３，４，５，６−テトラヒドロフタリミ
ド）メチルクリサンセメート、 アレスロニルクリサンセメート、 ５−ベンジル−３−フリルメチルクリサンセメ
ート、 ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロペント−２−エニルクリサンセメー
ト、 ４−メチルヘプト−４−エン−１−イン−３−
イルクリサンセメート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート、 ５−ベンジル−３−フリルメチル（1R）−シス
−２，２−ジメチル−３−（１−オキソ−５−チ
アシクロペント−２−イリリデンメチル）シクロ
プロパンカルボキシレート、 ２−sec−ブチルフエニルＮ−メチルカーバメ
ート、 ３−メチルフエニルＮ−メチルカーバメート、 ３，４−ジメチルフエニルＮ−メチルカーバメ
ート、 Ｏ−イソプロポキシフエニルＮ−メチルカーバ
メート、 殺菌剤 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，
２，４−チアジアゾール、 Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルホスホ
ロチオレート、 Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフエニル−ジチオホス
フエート、 ポリオキシン、 ブラストサイジンＳ、 除草剤 ３，４−ジクロロプロピオンアニリド、 イソプロピルＮ−（３−クロロフエニル）カー
バメート、 エチル−ジ−ｎ−プロピルチオカーバメート、 ３−メトキシカルボニルアミノフエニルＮ−
（３−メチルフエニル）カーバメート、 ２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（メトキ
シメチル）アセトアニリド、 α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ
−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン、 Ｓ−（４−クロロフエニル）メチルジエチルチ
オカーバメート、 Ｓ−エチルヘキサハイドロ−1H−アゼピン−
１−カーボチオエート、 Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−2′，6′−ジ
エチルアセトアニリド 本発明で用いる界面活性剤としては、農薬活性
成分を乳化させる能力のあるもので、何らかの方
法で最終的に液状にできるものであればよい。な
お、本発明で用いる界面活性剤は、農薬活性成分
を著しく分解させないものであることはもちろん
である。 具体的には、高級アルコールエチレンオキサイ
ド付加物、アルキルアリルエチレンオキサイド付
加物、脂肪酸エチレンオキサイド付加物、多価ア
ルコール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加
物、高級アルキルアミンエチレンオキサイド付加
物、脂肪酸アミドエチレンオキサイド付加物、油
脂のエチレンオキサイド付加物、ポリプロピレン
グリコールエチレンオキサイド付加物、グリセロ
ールの脂肪酸エステル、ソルビトールならびにソ
ルビタンの脂肪酸エステル、およびそのエチレン
オキサイド付加物、ペンタエリスリトールの脂肪
酸エステル、蔗糖の脂肪酸エステル、多価アルコ
ールのアルキルエーテルなどの非イオン界面活性
剤、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキ
ルエーテル硫酸エステル塩、硫酸化脂肪酸エステ
ル、アルキルアリルスルホン酸塩、ジアルキルス
ルホコハク酸ジエステル、高級アルコールリン酸
エステル塩、高級アルコールエチレンオキサイド
付加物のリン酸エステル塩などのアニオン界面活
性剤があげられる。普通これらの界面活性剤は数
種混合して用いる方がよい。 本発明の農薬組成物の製造法としては、たとえ
ば粉末化基材をリボンミキサー、ナウターミキサ
ーなどに入れ、攪拌しながら農薬活性成分および
界面活性剤の液状混合物を注入し、均一に混合す
るだけでよい。必要に応じて30〜80℃に加熱して
混合してもよい。 本発明においては、農薬活性成分、界面活性剤
の他に、安定剤、効力増強剤、着色剤、その他の
成分を加えることもできる。さらに増量剤として
尿素、砂糖、ぶどう糖、硫安、塩安など水に溶解
するものも適宜加えることができる。 次に調製例、実施例および試験例をあげて本発
明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。 調製例 １ 馬鈴薯澱粉100部を水に分散させてボーメ度20
度の分散液を調製し、α−アミラーゼ（酵素力価
13000U／ｇ）0.05〜0.5部を加え、85〜90℃で10
〜120分間加水分解した。ついで、稀塩酸でPH4.0
として酸素を失活させた後、炭酸カルシウムでPH
5.5に調整して、各々、DE3.5，7.6，10.5，12.7，
17.8および20.2の澱粉加水分解物溶液を得た。 調製例 ２ 馬鈴薯澱粉100部を水に分散させてボーメ度20
度の分散液を調製し、α−アミラーゼ（酵素力価
13000U／ｇ）0.07部を加え、85〜90℃で40分間
加水分解した後、60℃に冷却し、さらにβ−アミ
ラーゼ（酵素力価3000U／ｇ）0.2〜0.3部を加え、
60〜240分間加水分解した。ついで、稀塩酸でPH
4.0とし、95℃まで加熱し、酵素を失活させ、炭
酸カルシウムでPH5.5に調製して、各々、DE29.5
および33.2の澱粉加水分解物溶液を得た。 調製例 ３ 調製例１および２で得られた澱粉加水分解物の
溶液を精製、濃縮し、濃度50％の澱粉加水分解物
溶液とし、その200部に予め溶解したゼラチン3.0
部を加え、混合、溶解した。この溶液を常法に従
つてダブルドラムドライヤー（蒸気内圧：10.0
Kg／cm2、ドラム径：1.2m、回転数：0.85r.p.m.）
で乾燥粉末化し、各々、第１表に示すごとき比容
積を有する液状物質粉末化用基材を得た。
【表】
調製例 ４
調製例１で得たDE10.5および20.2の澱粉加水分
解物の50％水溶液200部に、グアーガム0.5部を予
め水25部で糊化させて添加し、均一に混合した。
この溶液を調製例３と同様にドラムドライヤーで
乾燥、粉末化し、各々、第２表に示すごとき比容
積を有する液状物質粉末化用基材を得た。
解物の50％水溶液200部に、グアーガム0.5部を予
め水25部で糊化させて添加し、均一に混合した。
この溶液を調製例３と同様にドラムドライヤーで
乾燥、粉末化し、各々、第２表に示すごとき比容
積を有する液状物質粉末化用基材を得た。
【表】
調製例 ５
調製例１および２で得たDE7.6および29.5の澱
粉加水分解物の50％水溶液200部に全卵１部を加
え、均一に混合した。この溶液を調製例３と同様
にドラムドライヤーで乾燥、粉末化し、各々、第
３表に示すごとき比容積を有する液状物質粉末化
用基材を得た。
粉加水分解物の50％水溶液200部に全卵１部を加
え、均一に混合した。この溶液を調製例３と同様
にドラムドライヤーで乾燥、粉末化し、各々、第
３表に示すごとき比容積を有する液状物質粉末化
用基材を得た。
【表】
比較調製例 １
調製例１および２で得られた澱粉加水分解物溶
液にゼラチン0.3部を加えないで、調製例３と同
様に乾燥粉末化し、各々、第４表に示すごとき比
容積を有する粉末を得た。
液にゼラチン0.3部を加えないで、調製例３と同
様に乾燥粉末化し、各々、第４表に示すごとき比
容積を有する粉末を得た。
【表】
なお、高分子物質の非存在下ではDE20.2，29.5
のものは非常に乾燥困難であり、DE33.2のもの
は乾燥できなかつた。 実施例 １ Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニト
ロフエニル）ホスホロチオエート（フエニトロチ
オン）52ｇとソルボール 355（東邦化学製乳化
剤）５ｇとの混合物を調製例３で得た試料番号１
の粉末化基材43ｇの入つた２のガラスビーカー
にガラス棒で攪拌しながら加え、さらに５分間攪
拌混合して混合物を吸着させ、50％の農薬活性成
分を含有する農薬組成物を得た。この農薬組成物
は30℃の3°硬水を用いて乳化試験を行なつたとこ
ろ、1000倍稀釈で良好な乳化安定性を示した。 実施例 ２ 実施例１において、試料番号１の粉末化基材の
代りに試料番号３の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 ３ 実施例１において、試料番号１の粉末化基剤の
代りに試料番号４の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 ４ 実施例１において、試料番号１の粉末化基材の
代りに試料番号５の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 ５ 実施例１において、試料番号１の粉末化基材の
代りに試料番号７の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 ６ 実施例３において、フエニトロチオン52ｇの代
りに21ｇ、ソルボール355 ５ｇの代りに２ｇ、粉
末化基材43ｇの代りに77ｇを用いて同様の処理を
行ない、20％の農薬活性成分を含有する農薬組成
物を得た。このものは同様の実験を行なつたとこ
ろ同じく良好な乳化安定性を示した。 実施例 ７ 調製例４で得た試料番号10の粉末化基材４Kgを
30のナウターミキサーに仕込み、自転100回
転／分、公転3.5回転／分で運転しながらフエニ
トロチオン５Kgとニユーコール 710（日本乳化剤
製乳化剤）１Kgの混合物を５分間で注加し、さら
に10分間混合して50％の農薬活性成分を含有する
農薬組成物を得た。この組成物は、30℃の3°硬水
を用いて乳化試験を行なつたところ、20倍稀釈、
1000倍稀釈とも良好な乳化安定性を示した。 実施例 ８ α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−（４
−クロロフエニル）イソバレレート（フエンバレ
レート）20ｇとソルボール 355 20ｇの混合物
を、調製例５で得た試料番号11の粉末化基剤60ｇ
の入つた２のガラスビーカーに、ガラス棒で攪
拌しながら加え、さらに５分間攪拌混合して混合
物を吸着させ、20％の農薬活性成分を含有する農
薬組成物を得た。この農薬組成物は、30℃の
19.2°硬水を用いて乳化試験を行なつたところ、
20倍、40倍、100倍稀釈で良好な乳化安定性を示
した。 実施例 ９ 実施例８において、試料番号11の粉末化基材の
代りに試料番号12の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 10 農薬粒剤の硬度試験法（全農法）に準じて、試
料番号４および16の粉末化基材について硬度試験
を行なつた。15分、30分および60分処理した後の
各々の粒度分布を標準篩を用いて測定し、次の結
果を得た。
のものは非常に乾燥困難であり、DE33.2のもの
は乾燥できなかつた。 実施例 １ Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニト
ロフエニル）ホスホロチオエート（フエニトロチ
オン）52ｇとソルボール 355（東邦化学製乳化
剤）５ｇとの混合物を調製例３で得た試料番号１
の粉末化基材43ｇの入つた２のガラスビーカー
にガラス棒で攪拌しながら加え、さらに５分間攪
拌混合して混合物を吸着させ、50％の農薬活性成
分を含有する農薬組成物を得た。この農薬組成物
は30℃の3°硬水を用いて乳化試験を行なつたとこ
ろ、1000倍稀釈で良好な乳化安定性を示した。 実施例 ２ 実施例１において、試料番号１の粉末化基材の
代りに試料番号３の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 ３ 実施例１において、試料番号１の粉末化基剤の
代りに試料番号４の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 ４ 実施例１において、試料番号１の粉末化基材の
代りに試料番号５の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 ５ 実施例１において、試料番号１の粉末化基材の
代りに試料番号７の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 ６ 実施例３において、フエニトロチオン52ｇの代
りに21ｇ、ソルボール355 ５ｇの代りに２ｇ、粉
末化基材43ｇの代りに77ｇを用いて同様の処理を
行ない、20％の農薬活性成分を含有する農薬組成
物を得た。このものは同様の実験を行なつたとこ
ろ同じく良好な乳化安定性を示した。 実施例 ７ 調製例４で得た試料番号10の粉末化基材４Kgを
30のナウターミキサーに仕込み、自転100回
転／分、公転3.5回転／分で運転しながらフエニ
トロチオン５Kgとニユーコール 710（日本乳化剤
製乳化剤）１Kgの混合物を５分間で注加し、さら
に10分間混合して50％の農薬活性成分を含有する
農薬組成物を得た。この組成物は、30℃の3°硬水
を用いて乳化試験を行なつたところ、20倍稀釈、
1000倍稀釈とも良好な乳化安定性を示した。 実施例 ８ α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−（４
−クロロフエニル）イソバレレート（フエンバレ
レート）20ｇとソルボール 355 20ｇの混合物
を、調製例５で得た試料番号11の粉末化基剤60ｇ
の入つた２のガラスビーカーに、ガラス棒で攪
拌しながら加え、さらに５分間攪拌混合して混合
物を吸着させ、20％の農薬活性成分を含有する農
薬組成物を得た。この農薬組成物は、30℃の
19.2°硬水を用いて乳化試験を行なつたところ、
20倍、40倍、100倍稀釈で良好な乳化安定性を示
した。 実施例 ９ 実施例８において、試料番号11の粉末化基材の
代りに試料番号12の粉末化基材を用いて同様の実
験を行ない、同様の結果を得た。 実施例 10 農薬粒剤の硬度試験法（全農法）に準じて、試
料番号４および16の粉末化基材について硬度試験
を行なつた。15分、30分および60分処理した後の
各々の粒度分布を標準篩を用いて測定し、次の結
果を得た。
【表】
【表】
本発明組成物は、硬度において、澱粉加水分解
物のみを含有する場合に比し、優れている。 試験例１ アブラムシに対する効果 実施例３および６で得られたフエニトロチオン
50％または20％を含有する農薬組成物を所定濃度
になるように水で稀釈した。 ついでワタアブラムシの寄生していうキユウリ
幼苗３本に対し、稀釈液を30mlターンテーブル上
にてスプレーガンを用いて散布した。ワタアブラ
ムシの生存虫数を散布前および散布３日後に調
べ、下記の式で補正密度指数を求めた。 補正密度指数＝無処理散布前虫数×処理散布後虫
数／無処理散布後虫数×処理散布前虫数×100 対照として市販フエニトロチオン50％乳剤を用
いた。結果は下表に示すとおりである。表から、
フエニトロチオン50％あるいは20％を含有する農
薬組成物は、フエニトロチオン50％乳剤と比較
し、同等の効果を示すことがわかる。
物のみを含有する場合に比し、優れている。 試験例１ アブラムシに対する効果 実施例３および６で得られたフエニトロチオン
50％または20％を含有する農薬組成物を所定濃度
になるように水で稀釈した。 ついでワタアブラムシの寄生していうキユウリ
幼苗３本に対し、稀釈液を30mlターンテーブル上
にてスプレーガンを用いて散布した。ワタアブラ
ムシの生存虫数を散布前および散布３日後に調
べ、下記の式で補正密度指数を求めた。 補正密度指数＝無処理散布前虫数×処理散布後虫
数／無処理散布後虫数×処理散布前虫数×100 対照として市販フエニトロチオン50％乳剤を用
いた。結果は下表に示すとおりである。表から、
フエニトロチオン50％あるいは20％を含有する農
薬組成物は、フエニトロチオン50％乳剤と比較
し、同等の効果を示すことがわかる。
第１図および第２図は、各々、実施例10によつ
て得られた試料番号４および試料番号16の硬度試
験結果を示すグラフであり、縦軸は通過量（％）
を、横軸は粒子径（μ）を表わす。各グラフ中、
−○−○−は処理前、−×−×−は15分処理、−□
−□−は30分処理、−△−△−は60分処理の場合
を示す。
て得られた試料番号４および試料番号16の硬度試
験結果を示すグラフであり、縦軸は通過量（％）
を、横軸は粒子径（μ）を表わす。各グラフ中、
−○−○−は処理前、−×−×−は15分処理、−□
−□−は30分処理、−△−△−は60分処理の場合
を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 澱粉加水分解物と、海藻抽出物、植物性種子
粘質物、植物性果実粘質物、植物性樹脂様粘質
物、微生物産生粘質物、水溶性もしくは水分散性
蛋白質、セルロース誘導体および水溶性合成高分
子からなる群から選ばれた１種または２種以上の
高分子物質の水分散液のドラムドライヤー乾燥粉
末に、農薬活性成分または農薬活性成分と界面活
性剤とを吸着させてなることを特徴とする農薬組
成物。 ２ 澱粉加水分解物がDE（デキストロース当量）
約30以下のものである特許請求の範囲第１項記載
の農薬組成物。 ３ 澱粉加水分解物に対して0.1〜10重量％の高
分子物質を含有する特許請求の範囲第１項または
第２項記載の農薬組成物。 ４ ドラムドライヤー乾燥粉末に対して10〜130
重量％の農薬活性成分を含有する特許請求の範囲
第１項、第２項または第３項記載の農薬組成物。 ５ 農薬活性成分に対して200重量％以下の界面
活性剤を含有する特許請求の範囲第１項、第２
項、第３項または第４項記載の農薬組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14611383A JPS6036402A (ja) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | 農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14611383A JPS6036402A (ja) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | 農薬組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036402A JPS6036402A (ja) | 1985-02-25 |
| JPH0518801B2 true JPH0518801B2 (ja) | 1993-03-15 |
Family
ID=15400443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14611383A Granted JPS6036402A (ja) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | 農薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036402A (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0714841B2 (ja) * | 1987-12-15 | 1995-02-22 | 第一工業製薬株式会社 | 農薬水和剤用分散剤組成物 |
| AU621218B2 (en) * | 1989-04-26 | 1992-03-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable pesticidal solid compositions |
| DE4127757A1 (de) * | 1991-02-06 | 1992-08-13 | Hoechst Ag | Neue pflanzenschutzmittel-formulierungen |
| JP3316534B2 (ja) * | 1991-02-12 | 2002-08-19 | 松谷化学工業株式会社 | 農薬製剤及びその製造方法 |
| JPH05339104A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 種子処理用水和剤希釈液の調製方法 |
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