JPH05192561A - ヒドロキシルアミン含有の水／油乳化液 - Google Patents
ヒドロキシルアミン含有の水／油乳化液Info
- Publication number
- JPH05192561A JPH05192561A JP4151185A JP15118592A JPH05192561A JP H05192561 A JPH05192561 A JP H05192561A JP 4151185 A JP4151185 A JP 4151185A JP 15118592 A JP15118592 A JP 15118592A JP H05192561 A JPH05192561 A JP H05192561A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxylamine
- water
- oil
- emulsion
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 連続相として油及びＨＬＢが少くとも約６．
０の乳化剤、そして不連続相としてヒドロキシルアミン
又は少くとも部分的に中和されたヒドロキシルアミン塩
を含んでなる水／油乳化液。 【効果】 相分離に対し安定であり、且つ、逆相重合体
乳化液と適合し得る水／油乳化液が提供される。
０の乳化剤、そして不連続相としてヒドロキシルアミン
又は少くとも部分的に中和されたヒドロキシルアミン塩
を含んでなる水／油乳化液。 【効果】 相分離に対し安定であり、且つ、逆相重合体
乳化液と適合し得る水／油乳化液が提供される。
Description
【０００１】本発明はヒドロキシルアミンを含む水／油
乳化液（ｗａｔｅｒ ｉｎ ｏｉｌｅｍｕｌｓｉｏｎ）
及びその調製法に関する。
乳化液（ｗａｔｅｒ ｉｎ ｏｉｌｅｍｕｌｓｉｏｎ）
及びその調製法に関する。
【０００２】中和されたヒドロキシルアミン塩の水溶液
を、水溶性ビニル重合体のヒドロキサメート化に使用す
ることは良く知られている。参照、米国特許第４，９０
２，７５１号及び第４，５８７，３０６号。得られる重
合体は、バイエル法の工程流において懸濁した固体を還
元するのに有用であることが知られている。参照、米国
特許第４，７６７，５４０号。これらのヒドロキサメー
ト化重合体は、水性ヒドロキシルアミン塩溶液を、ヒド
ロキサメート化すべき重合体の水溶液と反応させること
によって製造されてきた。アミド重合体のヒドロキサメ
ート化を教示する他の特許は、英国特許第２，１７１，
１２７号、及び米国特許第３，３４５，３４４号、第
４，４８０，０６７号、第４，５３２，０４６号、及び
第４，５３６，２９６号を含む。
を、水溶性ビニル重合体のヒドロキサメート化に使用す
ることは良く知られている。参照、米国特許第４，９０
２，７５１号及び第４，５８７，３０６号。得られる重
合体は、バイエル法の工程流において懸濁した固体を還
元するのに有用であることが知られている。参照、米国
特許第４，７６７，５４０号。これらのヒドロキサメー
ト化重合体は、水性ヒドロキシルアミン塩溶液を、ヒド
ロキサメート化すべき重合体の水溶液と反応させること
によって製造されてきた。アミド重合体のヒドロキサメ
ート化を教示する他の特許は、英国特許第２，１７１，
１２７号、及び米国特許第３，３４５，３４４号、第
４，４８０，０６７号、第４，５３２，０４６号、及び
第４，５３６，２９６号を含む。
【０００３】反応させるべき重合体が水／油乳化液であ
る場合に行われる反応は、反応がより容易に進行すると
いう事実のために次第に人気を集めてきた。乳化した重
合体と反応させるべき反応物は種々の形態で、即ち固体
として、水溶液として、及び乳化液として反応系に添加
される。
る場合に行われる反応は、反応がより容易に進行すると
いう事実のために次第に人気を集めてきた。乳化した重
合体と反応させるべき反応物は種々の形態で、即ち固体
として、水溶液として、及び乳化液として反応系に添加
される。
【０００４】米国特許第４，０９０，９９２号及び第
４，１５１，１４０号の双方は、乳化液形の重合体を、
反応物の乳化液と反応させることによって化学的に改変
するという方法を教示している。即ち、ボルク（Ｖｏｌ
ｋ）らの特許第’１４０号の教示によれば乳化液形のポ
リアクリルアミドを水酸化ナトリウム乳化液により加水
分解し、一方スキャンリー（Ｓｃａｎｌｅｙ）の特許
第’９９２号はアミド重合体基の加水分解、ジアルキル
アミノメチル化及びスルホメチル化、並びに塩素又は臭
素及び塩基を用いるホフマン反応、そしてＮ，Ｎ−ジメ
チルアミノプロピルアミンの窒素に関するアミド窒素の
交換反応をすべて乳化形で行うことを教示している。こ
れらの参考文献は本方法に有用ないくつかの乳化剤を開
示しているけれど、第’９９２号の乳化剤はその低ＨＬ
Ｂのために本方法において満足に機能しえない。
４，１５１，１４０号の双方は、乳化液形の重合体を、
反応物の乳化液と反応させることによって化学的に改変
するという方法を教示している。即ち、ボルク（Ｖｏｌ
ｋ）らの特許第’１４０号の教示によれば乳化液形のポ
リアクリルアミドを水酸化ナトリウム乳化液により加水
分解し、一方スキャンリー（Ｓｃａｎｌｅｙ）の特許
第’９９２号はアミド重合体基の加水分解、ジアルキル
アミノメチル化及びスルホメチル化、並びに塩素又は臭
素及び塩基を用いるホフマン反応、そしてＮ，Ｎ−ジメ
チルアミノプロピルアミンの窒素に関するアミド窒素の
交換反応をすべて乳化形で行うことを教示している。こ
れらの参考文献は本方法に有用ないくつかの乳化剤を開
示しているけれど、第’９９２号の乳化剤はその低ＨＬ
Ｂのために本方法において満足に機能しえない。
【０００５】斯くして高分子量ヒドロキサメート化重合
体及び高固体含量の水／油乳化液が更に有利に処理しう
るならば、技術的に存在する問題が克服されよう。
体及び高固体含量の水／油乳化液が更に有利に処理しう
るならば、技術的に存在する問題が克服されよう。
【０００６】今回、ヒドロキサメート化すべき水溶性ビ
ニル重合体の水／油乳化液を、ヒドロキシルアミン又は
少くとも部分的に中和されたヒドロキシルアミンの水／
油乳化液と反応させる場合、ヒドロキサメート化された
重合体の高固体量が達成でき、また高分子量の重合体が
使用できることが発見された。この結果は、高分子量の
ヒドロキサメート化された重合体の、より高固体含量の
ミクロ分散液を与えることができる、しかもヒドロキサ
メート化が非常に迅速に進行する単純な方法である。本
発明は、ヒドロキシルアミン又は少くとも部分的に中和
されたヒドロキシルアミン塩の乳化液に関し、そして連
続相が油及びＨＬＢが少くとも約６．０の乳化剤であり
且つ不連続相がヒドロキシルアミン又は少くとも部分的
に中和された、好ましくは過剰の塩基を含む水溶液であ
る水／油乳化液を含んでなる。
ニル重合体の水／油乳化液を、ヒドロキシルアミン又は
少くとも部分的に中和されたヒドロキシルアミンの水／
油乳化液と反応させる場合、ヒドロキサメート化された
重合体の高固体量が達成でき、また高分子量の重合体が
使用できることが発見された。この結果は、高分子量の
ヒドロキサメート化された重合体の、より高固体含量の
ミクロ分散液を与えることができる、しかもヒドロキサ
メート化が非常に迅速に進行する単純な方法である。本
発明は、ヒドロキシルアミン又は少くとも部分的に中和
されたヒドロキシルアミン塩の乳化液に関し、そして連
続相が油及びＨＬＢが少くとも約６．０の乳化剤であり
且つ不連続相がヒドロキシルアミン又は少くとも部分的
に中和された、好ましくは過剰の塩基を含む水溶液であ
る水／油乳化液を含んでなる。
【０００７】本発明の水／油乳化液は相分離に対して安
定であり、逆相重合体（ｉｎｖｅｒｓｅ ｐｏｌｙｍｅ
ｒ）乳化液と適合しうる。連続相は技術的に公知のよう
に油を含んでなり、これは炭化水素例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、鉱油、ケロセン、ナフサ、パラフィ
ンなどを包含する。
定であり、逆相重合体（ｉｎｖｅｒｓｅ ｐｏｌｙｍｅ
ｒ）乳化液と適合しうる。連続相は技術的に公知のよう
に油を含んでなり、これは炭化水素例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、鉱油、ケロセン、ナフサ、パラフィ
ンなどを包含する。
【０００８】本発明において有用な乳化剤は、少くとも
約６．０、好ましくは約６．０〜約９．０のＨＬＢを有
さねばならない。適当な乳化剤はＥＯ基員が約３〜約８
の範囲にあるエトキシル化（ＥＯ）脂肪族アミン、アル
カノールアミドが炭素数約１２〜約４０の脂肪酸アルカ
ノールアミドなどを含む。これらの乳化剤の例はエトキ
シル化オレイルアミン、エトキシル化オレイルアルコー
ル、オレイン酸イソプロパノールアミド、エトキシル化
ノニルフェノール、脂肪酸ヒドロキシエチルイミダゾリ
ンなどを含む。
約６．０、好ましくは約６．０〜約９．０のＨＬＢを有
さねばならない。適当な乳化剤はＥＯ基員が約３〜約８
の範囲にあるエトキシル化（ＥＯ）脂肪族アミン、アル
カノールアミドが炭素数約１２〜約４０の脂肪酸アルカ
ノールアミドなどを含む。これらの乳化剤の例はエトキ
シル化オレイルアミン、エトキシル化オレイルアルコー
ル、オレイン酸イソプロパノールアミド、エトキシル化
ノニルフェノール、脂肪酸ヒドロキシエチルイミダゾリ
ンなどを含む。
【０００９】用いる乳化剤の量は、油の重量に基づいて
約０．１〜約２０．０重量％、好ましくは約０．３〜１
０重量％である。
約０．１〜約２０．０重量％、好ましくは約０．３〜１
０重量％である。
【００１０】不連続相はヒドロキシルアミン又は少くと
も部分的に中和されたヒドロキシルアミン塩の水溶液を
含んでなる。中和されたヒドロキシルアミン又はヒドロ
キシルアミン塩は、リン酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、塩酸
塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、好ましくは硫酸塩のよう
ないずれかの塩であってよい。
も部分的に中和されたヒドロキシルアミン塩の水溶液を
含んでなる。中和されたヒドロキシルアミン又はヒドロ
キシルアミン塩は、リン酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、塩酸
塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、好ましくは硫酸塩のよう
ないずれかの塩であってよい。
【００１１】好ましくは不連続相には過剰な塩基例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、石灰、アンモニ
ア、酢酸ナトリウムなどが存在していてもよい。少くと
も約７．０、好ましくは少くとも約１０のｐＨを達成す
るのに十分過剰な塩基が存在すべきである。好適な塩基
は水酸化ナトリウムである。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、石灰、アンモニ
ア、酢酸ナトリウムなどが存在していてもよい。少くと
も約７．０、好ましくは少くとも約１０のｐＨを達成す
るのに十分過剰な塩基が存在すべきである。好適な塩基
は水酸化ナトリウムである。
【００１２】本発明の水／油乳化液は、ヒドロキシルア
ミン又は少くとも部分的に中和されたそれの水溶液を、
十分な塩基を用いて生成せしめることによって調製され
る。ヒドロキシルアミン又は少くとも部分的に中和され
たヒドロキシルアミン塩の溶液を、３０℃以下の温度に
維持し、次いで適当な装置中において乳化剤を含む炭化
水素とホモゲナイズすることによって混合し、相分離に
対して安定であり且つ逆相重合体乳化液と適合しうる乳
化液を得る。
ミン又は少くとも部分的に中和されたそれの水溶液を、
十分な塩基を用いて生成せしめることによって調製され
る。ヒドロキシルアミン又は少くとも部分的に中和され
たヒドロキシルアミン塩の溶液を、３０℃以下の温度に
維持し、次いで適当な装置中において乳化剤を含む炭化
水素とホモゲナイズすることによって混合し、相分離に
対して安定であり且つ逆相重合体乳化液と適合しうる乳
化液を得る。
【００１３】次の実施例は例示の目的だけで示すもので
あって、特許請求の範囲に記述したものを除いて本発明
への限定として見なすべきでない。すべての部及びパー
セントは断らない限り重量によるものとする。
あって、特許請求の範囲に記述したものを除いて本発明
への限定として見なすべきでない。すべての部及びパー
セントは断らない限り重量によるものとする。
【００１４】
【実施例】実施例 １〜９ ３０％ヒドロキシルアミン硫酸塩８８５部及び水１１６
３部を５０％水酸化ナトリウム１４４２部で中和するこ
とによって水溶液を調製した。得られる溶液の温度を３
０℃以下に保った。次いで溶液の一部分３６０部を、種
々の表面活性剤の各１０部の、炭化水素溶媒［ロプス
（ＬＯＰＳ）］１３０部中溶液とホモゲナイズした。得
られる乳化液のバルクの粘度を、ブルックフィールド粘
度計により、２番スピンドルを１２ｒｐｍで用いて測定
した。結果を下表Ｉに示す。
３部を５０％水酸化ナトリウム１４４２部で中和するこ
とによって水溶液を調製した。得られる溶液の温度を３
０℃以下に保った。次いで溶液の一部分３６０部を、種
々の表面活性剤の各１０部の、炭化水素溶媒［ロプス
（ＬＯＰＳ）］１３０部中溶液とホモゲナイズした。得
られる乳化液のバルクの粘度を、ブルックフィールド粘
度計により、２番スピンドルを１２ｒｐｍで用いて測定
した。結果を下表Ｉに示す。
【００１５】
【表１】 表 Ｉ バルク粘度−ｍＰａ・ｓ 実施例 表面活性剤 ＨＬＢ ０時間 １時間 ７２時間 注 １Ｃ ＥＮＰ 3.6 375 -- -- 分離 １０分間 ２Ｃ ＥＯＡ 4.9 250 -- -- 分離 １時間 ３Ｃ ＳＭＯ 4.3 1450 1450 -- 分離 １.５時間 ４ ＥＦＡ 5.9 1122 862 800 分離せず ５ ＥＦＡ 6.4 1150 787 780 分離せず ６ ＥＮＰ 7.8 1375 697 925 分離せず ７ ＥＯＡ 8.2 262 225 237 分離せず ８ ＥＦＡ 8.9 450 437 565 分離せず ９ ＦＡＡ − 137 122 137 分離せず １０ ＦＨＥｌ − 950 800 455 分離せず Ｃ＝対照例 ＥＮＰ＝エトキシル化ノニルフェノール ＥＯＡ＝エトキシル化オレイルアルコール（参照、米国
特許第４，０９０，９９２号） ＳＭＯ＝ソルビタンモノオレエート ＥＦＡ＝エトキシル化オレイルアミンｍ（Ｅｏ＝５） ＦＡＡ＝オレイン酸イソプロパノールアミド ＦＨＥｌ＝脂肪酸ヒドロキシエチルイミダゾリン 分離＝乳化液相の分離実施例 １１ ３０％ヒドロキシルアミン硫酸塩水溶液９９部を、温度
を２５℃以下に保ちながら５０％水酸化ナトリウム水溶
液１６０部で中和した。エトキシル化オレイルアミン４
部を炭化水素溶媒（ロプス）１０８部に溶解することに
よって油相を調製した。中和したヒドロキシルアミン硫
酸塩の水溶液を、ホモゲナイザー上の油相にゆっくり添
加してホモゲナイズして水／油乳化液を調製した。この
乳化液の５２．５部を、溶液粘度５．１の重合体３３．
８重量％を含む非イオン性ポリアクリルアミド水／油乳
化液５０部に添加した。即ちヒドロキシルアミンとアミ
ドのモル比を０．２０：１、また遊離のＮａＯＨとアミ
ドのモル比を０．９：１にした。次いで１Ｍ塩化ナトリ
ウム中０．１％溶液の粘度をｐＨ８で測定することによ
って重合体の溶液粘度を決定した。溶液粘度は１週間後
に８．６ｃｐｓであった。重合体はＮＭＲスペクトルの
炭素ピークの相対値に基づくと１６．２％のヒドロキサ
メートを含有した。
特許第４，０９０，９９２号） ＳＭＯ＝ソルビタンモノオレエート ＥＦＡ＝エトキシル化オレイルアミンｍ（Ｅｏ＝５） ＦＡＡ＝オレイン酸イソプロパノールアミド ＦＨＥｌ＝脂肪酸ヒドロキシエチルイミダゾリン 分離＝乳化液相の分離実施例 １１ ３０％ヒドロキシルアミン硫酸塩水溶液９９部を、温度
を２５℃以下に保ちながら５０％水酸化ナトリウム水溶
液１６０部で中和した。エトキシル化オレイルアミン４
部を炭化水素溶媒（ロプス）１０８部に溶解することに
よって油相を調製した。中和したヒドロキシルアミン硫
酸塩の水溶液を、ホモゲナイザー上の油相にゆっくり添
加してホモゲナイズして水／油乳化液を調製した。この
乳化液の５２．５部を、溶液粘度５．１の重合体３３．
８重量％を含む非イオン性ポリアクリルアミド水／油乳
化液５０部に添加した。即ちヒドロキシルアミンとアミ
ドのモル比を０．２０：１、また遊離のＮａＯＨとアミ
ドのモル比を０．９：１にした。次いで１Ｍ塩化ナトリ
ウム中０．１％溶液の粘度をｐＨ８で測定することによ
って重合体の溶液粘度を決定した。溶液粘度は１週間後
に８．６ｃｐｓであった。重合体はＮＭＲスペクトルの
炭素ピークの相対値に基づくと１６．２％のヒドロキサ
メートを含有した。
【００１６】実施例 １２ 実施例１１のヒドロキシルアミン水酸化ナトリウム乳化
液を室温で終夜放置した。次いでこの乳化液５２．５部
を実施例９で用いたものと同一の３３．８％重合体の乳
化液５０部に添加した。生成物は１週間後に８．６ｃｐ
ｓの溶液粘度を有し、ＮＭＲによると１５．４％のヒド
ロキサメートを有した。
液を室温で終夜放置した。次いでこの乳化液５２．５部
を実施例９で用いたものと同一の３３．８％重合体の乳
化液５０部に添加した。生成物は１週間後に８．６ｃｐ
ｓの溶液粘度を有し、ＮＭＲによると１５．４％のヒド
ロキサメートを有した。
【００１７】実施例 １３ ヒドロキシルアミン塩をヒドロキシルアミン塩酸塩とす
る以外実施例１１の方法に従った。同様の結果を得た。
る以外実施例１１の方法に従った。同様の結果を得た。
【００１８】実施例 １４ 水酸化ナトリウムを水酸化カリウムで代替する以外実施
例１１の方法に従い、同様の結果を得た。
例１１の方法に従い、同様の結果を得た。
【００１９】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る： １．連続相として油及びＨＬＢが少くとも約６．０の乳
化剤、そして不連続相としてヒドロキシルアミン又は少
くとも部分的に中和されたヒドロキシルアミン塩を含ん
でなる水／油乳化液。
る： １．連続相として油及びＨＬＢが少くとも約６．０の乳
化剤、そして不連続相としてヒドロキシルアミン又は少
くとも部分的に中和されたヒドロキシルアミン塩を含ん
でなる水／油乳化液。
【００２０】２．不連続相が更に過剰の塩基を含有する
上記１の水／油乳化液。
上記１の水／油乳化液。
【００２１】３．塩基が水酸化ナトリウムである上記１
の水／油乳化液。
の水／油乳化液。
【００２２】４．乳化剤が約６．０〜約９．０の範囲の
ＨＬＢを有する上記１の水／油乳化液。
ＨＬＢを有する上記１の水／油乳化液。
【００２３】５．乳化剤がエトキシル化脂肪族アミン又
は脂肪酸アルカノールアミドである上記１の水／油乳化
液。
は脂肪酸アルカノールアミドである上記１の水／油乳化
液。
【００２４】６．ＨＬＢが少くとも約６．０の乳化剤を
含有する油を、ヒドロキシルアミン又は少くとも部分的
に中和されたヒドロキシルアミン塩の水溶液と混合する
ことを含んでなる請求項１の水／油乳化液の調製法。
含有する油を、ヒドロキシルアミン又は少くとも部分的
に中和されたヒドロキシルアミン塩の水溶液と混合する
ことを含んでなる請求項１の水／油乳化液の調製法。
【００２５】７．水溶液が更に過剰な塩基を含む上記６
の方法。
の方法。
Claims (2)
- 【請求項１】 連続相として油及びＨＬＢが少くとも約
６．０の乳化液剤そして不連続相としてヒドロキシルア
ミン又は少くとも部分的に中和されたヒドロキシルアミ
ン塩を含んでなる水／油乳化液。 - 【請求項２】 ＨＬＢが少くとも約６．０の乳化剤を含
有する油を、ヒドロキシルアミン又は少くとも部分的に
中和されたヒドロキシルアミン塩の水溶液と混合するこ
とを含んでなる請求項１の水／油乳化液の調製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US704478 | 1991-05-23 | ||
| US07/704,478 US5256331A (en) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | Water-in-oil emulsions containing hydroxylamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05192561A true JPH05192561A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=24829694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4151185A Pending JPH05192561A (ja) | 1991-05-23 | 1992-05-20 | ヒドロキシルアミン含有の水／油乳化液 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5256331A (ja) |
| EP (1) | EP0514647B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05192561A (ja) |
| AT (1) | ATE138943T1 (ja) |
| AU (1) | AU650750B2 (ja) |
| CA (1) | CA2069139A1 (ja) |
| DE (1) | DE69211223T2 (ja) |
| DK (1) | DK0514647T3 (ja) |
| ES (1) | ES2088043T3 (ja) |
| GR (1) | GR3020152T3 (ja) |
| MX (1) | MX9202400A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6608137B1 (en) | 1991-05-23 | 2003-08-19 | Cytec Technology Corp. | Microdispersions of hydroxamated polymers |
| WO2000022063A1 (en) * | 1998-10-12 | 2000-04-20 | The Dow Chemical Company | Method for treating subterranean formations |
| US9587161B2 (en) * | 2012-02-21 | 2017-03-07 | Halliburton Energy Services, Inc. | Drilling fluid containing a surfactant having a high boiling point and a long chain tail group |
| US9422420B2 (en) | 2013-02-01 | 2016-08-23 | Halliburton Energy Services, Inc. | Low-temperature breaker for well fluid viscosified with a polyacrylamide |
| US11739257B2 (en) * | 2021-05-25 | 2023-08-29 | Shell Usa, Inc. | Hydraulic fracturing fluid |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3345344A (en) * | 1961-09-08 | 1967-10-03 | Nopco Chem Co | Process for conversion of amidoxime polymers to polyhydroxamic acids using aqueous hydrochloric acid solutions |
| USRE28474F1 (en) * | 1970-12-15 | 1983-12-20 | Nalco Chemical Co | Process for rapidly dissolving water-soluble polymers |
| US4090992A (en) * | 1975-09-15 | 1978-05-23 | Drew Chemical Corp. | Dispersions of water soluble polymers in oil |
| US4022741A (en) * | 1975-11-12 | 1977-05-10 | Nalco Chemical Company | Continuous process for the preparation of a cationically modified acrylamide polymer |
| US4151140A (en) * | 1977-11-02 | 1979-04-24 | The Dow Chemical Company | Process for hydrolyzing water-soluble carboxamide polymers |
| GB2070108B (en) * | 1980-02-14 | 1984-02-08 | Elf Aquitaine | Drilling and/or completion muds |
| FR2533572A1 (fr) * | 1982-09-28 | 1984-03-30 | Elf Aquitaine | Perfectionnements a la preparation de polymeres a fonctions hydroxamiques, nouveaux polymeres obtenus et leurs applications |
| FR2536383A1 (fr) * | 1982-11-24 | 1984-05-25 | Elf Aquitaine | Procede et produit pour l'empechement de l'entartrage par des eaux |
| FR2538717B1 (fr) * | 1982-12-31 | 1987-09-11 | Elf Aquitaine | Procede et produit pour l'inhibition du depot d'argiles dans de l'eau |
| FR2577568B1 (fr) * | 1985-02-19 | 1987-12-18 | Coatex Sa | Agent fluidifiant non polluant pour fluides de forage a base d'eau douce ou saline |
| US4767540A (en) * | 1987-02-11 | 1988-08-30 | American Cyanamid Company | Polymers containing hydroxamic acid groups for reduction of suspended solids in bayer process streams |
| US5176713A (en) * | 1987-07-15 | 1993-01-05 | Colgate-Palmolive Co. | Stable non-aqueous cleaning composition method of use |
| DE3724709A1 (de) * | 1987-07-25 | 1989-02-02 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur herstellung von polymerisaten mit niedrigem restmonomergehalt |
| US4902751A (en) * | 1988-05-24 | 1990-02-20 | American Cyanamid Company | Preparation of modified acrylamide polymers |
| US4868248A (en) * | 1989-03-22 | 1989-09-19 | Nalco Chemical Company | Polyhydroxyamic acid polymers from polyacrylic acids |
| US4886872A (en) * | 1989-05-22 | 1989-12-12 | Nalco Chemical Company | Novel cationic hydroxamate polymers |
-
1991
- 1991-05-23 US US07/704,478 patent/US5256331A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-03-30 DK DK92105455.7T patent/DK0514647T3/da active
- 1992-03-30 EP EP92105455A patent/EP0514647B1/en not_active Revoked
- 1992-03-30 AT AT92105455T patent/ATE138943T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-03-30 DE DE69211223T patent/DE69211223T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-30 ES ES92105455T patent/ES2088043T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-20 JP JP4151185A patent/JPH05192561A/ja active Pending
- 1992-05-21 CA CA002069139A patent/CA2069139A1/en not_active Abandoned
- 1992-05-21 MX MX9202400A patent/MX9202400A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-05-22 AU AU17099/92A patent/AU650750B2/en not_active Ceased
-
1996
- 1996-06-06 GR GR960400484T patent/GR3020152T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0514647A1 (en) | 1992-11-25 |
| EP0514647B1 (en) | 1996-06-05 |
| DE69211223D1 (de) | 1996-07-11 |
| ATE138943T1 (de) | 1996-06-15 |
| DK0514647T3 (da) | 1996-06-24 |
| GR3020152T3 (en) | 1996-09-30 |
| AU1709992A (en) | 1992-11-26 |
| US5256331A (en) | 1993-10-26 |
| MX9202400A (es) | 1994-05-31 |
| ES2088043T3 (es) | 1996-08-01 |
| DE69211223T2 (de) | 1996-12-19 |
| AU650750B2 (en) | 1994-06-30 |
| CA2069139A1 (en) | 1992-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0214758B1 (en) | Polymerisation process | |
| JPH0770216A (ja) | 水溶性ポリマーの分散重合法 | |
| US4800071A (en) | Filtration aids for removal of calcium solids from aqueous phosphoric acid | |
| EP0107226B1 (en) | Water-in-oil emulsions of water-soluble cationic polymers and a process for preparing such emulsions | |
| EP0130632A2 (en) | Water-in-oil emulsion polymerization processes and the water-in-oil emulsions prepared therefrom | |
| CN106977432A (zh) | 一种叔酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法 | |
| US5256331A (en) | Water-in-oil emulsions containing hydroxylamine | |
| CN106947093B (zh) | 一种伯酰胺双季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法 | |
| CA2069169C (en) | Microdispersions of hydroxamated polymers | |
| CN111777999B (zh) | 一种钻井液用液体絮凝剂及其制备方法 | |
| US6608137B1 (en) | Microdispersions of hydroxamated polymers | |
| JP3189315B2 (ja) | Ｎ−ビニルカルボン酸アミド重合体の製造法 | |
| JP3147440B2 (ja) | 水溶性ポリマーの製造法 | |
| JP3435728B2 (ja) | カチオン系水溶性重合体の製造法 | |
| JP2725857B2 (ja) | 疎水性オルガノコロイダルシリカの製造法 | |
| US4530979A (en) | Continuous polymerization of water-miscible polymers | |
| RU2203907C1 (ru) | Способ получения органического полиэлектролита | |
| JPH0578420A (ja) | 貯蔵安定性の優れたｗ／ｏ型エマルジヨンポリマーの製造方法 | |
| JPS60127326A (ja) | 安定な油中水型エマルジヨン | |
| EP0034437A2 (en) | Improved process for preparing 2,2'-azobis(2,4-dimethylpentanenitrile) | |
| US4151140A (en) | Process for hydrolyzing water-soluble carboxamide polymers | |
| JP3174141B2 (ja) | ジ長鎖型第３級アミン酸塩の製造方法 | |
| JP5594186B2 (ja) | Ｎ−ビニルカルボン酸アミド重合体の製造方法 | |
| JPS6337121B2 (ja) | ||
| JPH107722A (ja) | ポリマー分散液の製造方法 |