JPH05194123A - 置換オキサゾリジノン類を基とする有害生物防除剤、新規な置換オキサゾリジノン類、並びにそれらの製造および使用 - Google Patents

置換オキサゾリジノン類を基とする有害生物防除剤、新規な置換オキサゾリジノン類、並びにそれらの製造および使用

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JPH05194123A
JPH05194123A JP4171516A JP17151692A JPH05194123A JP H05194123 A JPH05194123 A JP H05194123A JP 4171516 A JP4171516 A JP 4171516A JP 17151692 A JP17151692 A JP 17151692A JP H05194123 A JPH05194123 A JP H05194123A
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ハンス−ルートビヒ・エルベ
Stefan Boehm
シユテフアン・ベーム
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デイーター・ベルク
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 置換オキサゾリジノン類を基とする有害生物
防除剤、新規な置換オキサゾリジノン類、並びにそれら
の製造および使用。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 を有する置換オキサゾリジノン類（これらのいくつかは
公知である）を、有害生物防除用として用いる。これら
の新規化合物および公知化合物は、適切な置換イソシア
ネート類と適切なオキシラン類とを反応させるか、或は
適切なオキサゾリジノン類を酸化することによる、類似
方法によって製造される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、置換オキサゾリジノン類（これ
らのいくつかは公知である）および新規置換オキサゾリ
ジノン類の使用、それらの多数の製造方法、並びに有害
生物防除剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】特定の置換オキサゾリジノン類、例えば化
合物５−フルオロメチル−３−（４−メチルチオフェニ
ル）−１，３−オキサゾリジン−２−オンなどが殺菌・
殺カビ剤特性を有することは開示されている（例えば米
国特許番号4,128,654参照）。
【０００３】しかしながら、これらの従来から知られて
いる化合物の活性は、特に低量および低濃度で使用され
たとき、必ずしも全ての用途分野で完全には満足できる
ものではない。
【０００４】例えば、化合物５−クロロメチル−３−
（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−１，３−オ
キサゾリジン−２−オンまたは化合物５−クロロメチル
−３−（４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル）
−１，３−オキサゾリジン−２−オンなどの如き特定の
公知置換オキサゾリジノン類が更に存在している（例え
ばEP 50,827参照）。これらの従来から知られている化
合物が有害生物防除作用を有することについては今日ま
で全く知られていなかった。
【０００５】一般式（Ｉ）
【０００６】
【化７】
【０００７】［式中、Ｒ1は、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを
表し、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立して各場合共、水
素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
キル、または任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ルを表し、そしてＲ4およびＲ6は、互いに独立して各場
合共、水素またはアルキルを表す］を有する置換オキサ
ゾリジノン類（これらのいくつかは公知である）が有害
生物に対する良好な活性を有していることを見い出し
た。
【０００８】この式（Ｉ）の化合物は、その置換基の性
質に応じて、種々の組成物の幾何学的および／または光
学的異性体または異性体混合物の形態で存在し得る。本
発明は、純粋な異性体の使用並びにその異性体混合物の
使用も請求するものである。驚くべきことに、本発明に
従って使用できる一般式（Ｉ）の置換オキサゾリジノン
類は、植物病原性菌・カビに対して、従来技術で公知の
オキサゾリジノン類、例えば５−フルオロメチル−３−
（４−メチルチオフェニル）−１，３−オキサゾリジン
−２−オンなど（これらは、化学的およびそれらの作用
の点で類似化合物である）よりもかなり優れた活性を示
す。
【０００９】式（Ｉ）は、本発明に従って使用できる置
換オキサゾリジノン類の一般的定義を与えるものであ
る。式（Ｉ）［式中、Ｒ1が、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2
が、水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素を表すか、各場合共１〜６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキルまたはアルコキシを表すか、或は
各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ（これらの各々は、１〜６個の炭素原子
を有しそして１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する）を表し、Ｒ3およびＲ5が、互いに独立し
て各場合共、水素を表すか、各場合共直鎖もしくは分枝
アルキル、アルケニルまたはアルキニル（これらの各々
は、６個以下の炭素原子を有する）を表すか、１〜６個
の炭素原子を有しそして１〜１３個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キルを表すか、或は３〜７個の炭素原子を有しそして任
意にハロゲンおよび／または各場合共直鎖もしくは分枝
アルキルおよび／またはハロゲノアルキル（これらの各
々は１〜４個の炭素原子を有しそして適宜１〜９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する）から成る群か
らの同一もしくは異なる置換基で単置換もしくは多置換
されてもよいシクロアルキルを表し、そしてＲ4および
Ｒ6が、互いに独立して各場合共、水素を表すか、或は
１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
を表す］を有する化合物が好適に使用できる。
【００１０】式（Ｉ）［式中、Ｒ1が、トリフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフル
オロメチルスルホニルまたはフルオロスルホニルを表
し、Ｒ2が、水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭
素を表すか、各場合共１〜４個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキルまたはアルコキシを表すか、或は
各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ（これらの各々は、１〜４個の炭素原子
を有しそして各場合共１〜９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する）を表し、Ｒ3およびＲ5が、互いに
独立して各場合共、水素を表すか、各場合共直鎖もしく
は分枝アルキル、アルケニルまたはアルキニル（これら
の各々は、４個以下の炭素原子を有する）を表すか、１
〜４個の炭素原子を有しそして１〜９個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノ
アルキルを表すか、或は３〜６個の炭素原子を有しそし
て任意にハロゲンおよび／または各場合共直鎖もしくは
分枝アルキルおよび／またはハロゲノアルキル（これら
の各々は１〜３個の炭素原子を有しそして適宜１〜７個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する）から成る
群からの同一もしくは異なる置換基で単置換〜五置換さ
れてもよいシクロアルキルを表し、そしてＲ4およびＲ6
が、互いに独立して各場合共、水素を表すか、或は１〜
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表
す］を有する化合物が特に好適に使用できる。
【００１１】式（Ｉ）［式中、Ｒ1が、トリフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフル
オロメチルスルホニルまたはフルオロスルホニルを表
し、Ｒ2が、水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シまたはジフルオロメトキシを表し、Ｒ3およびＲ5が、
互いに独立して各場合共、水素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、フ
ルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、またはヨ
ードメチルを表すか、或はシクロプロピルまたはシクロ
ヘキシル（これらの各々は、任意にフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ジフ
ルオロメチルまたはトリフルオロメチルから成る群から
の同一もしくは異なる置換基で単置換もしくは二置換さ
れてもよい）を表し、そしてＲ4およびＲ6が、互いに独
立して各場合共、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルを表す］を有する化合物が特別に好適に使
用できる。
【００１２】製造実施例中に挙げる化合物が特定の参考
例である。
【００１３】本発明に従って使用できる式（Ｉ）の置換
オキサゾリジノン類のいくつかは公知である（例えばEP
50,827参照）。
【００１４】式（Ｉ−Ａ）
【００１５】
【化８】
【００１６】［式中、Ｒ1’は、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを
表し、Ｒ3およびＲ5’は、互いに独立して各場合共、水
素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
キル、または任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ルを表し、そしてＲ4およびＲ6は、互いに独立して各場
合共、水素またはアルキルを表す］を有する置換オキサ
ゾリジノン類［但し、化合物５−クロロメチル−３−
（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−および５−
クロロメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルホニ
ルフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オンは除
く］は今まで知られておらず、そしてこれらもまた本発
明の主題である。
【００１７】式（Ｉ）を有する公知および新規の置換オ
キサゾリジノン類は、 （ａ）式（ＩＩ）
【００１８】
【化９】
【００１９】［式中、Ｒ1（これはＲ1’を含む）および
Ｒ2は、上記意味を有する］を有する置換イソシアネー
ト類と、式（ＩＩＩ）
【００２０】
【化１０】
【００２１】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5（これはＲ5’を含
む）およびＲ6は、上記意味を有する］を有するオキシ
ラン類とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の
存在下反応させるか、或は （ｂ）式（Ｉａ）
【００２２】
【化１１】
【００２３】［式中、Ｒ1-1は、トリフルオロメチルチ
オを表し、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、上
記意味を有する］を有する、製造方法（ａ）の助けで得
られる置換オキサゾリジノン類と、酸化剤とを、適宜希
釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存在下反応させる、
とき得られる。
【００２４】例えば、４−トリフルオロメチルチオフェ
ニルイソシアネートおよびエピブロモヒドリンを出発物
質として用いる場合、製造方法（ａ）の反応過程は下記
の方程式で示される：
【００２５】
【化１２】
【００２６】例えば、５−ブロモメチル−３−（４−ト
リフルオロメチルチオフェニル）−１，３−オキサゾリ
ジン−２−オンを出発化合物として用いそして過酸化水
素を酸化剤として用いる場合、製造方法（ｂ）の反応過
程は下記の方程式で示される：
【００２７】
【化１３】
【００２８】式（ＩＩ）は、製造方法（ａ）を実施する
ための出発物質として必要なイソシアネート類の一般的
定義を与える。この式（ＩＩ）中、Ｒ1およびＲ2は、好
適には、それらの置換基のために好適であるとして、本
発明に従って使用できる式（Ｉ）の化合物の記述に関連
して既に述べた基を表す。
【００２９】式（ＩＩ）のイソシアネート類は公知であ
るか、或は公知の方法と同様にして得られる（例えば、
EP 72,528; EP 50,827; DE 2,917,618; DE 2,334,355;
ZA 6,804,506 [1968]; DE 879、550 [1939]参照）。
【００３０】式（ＩＩＩ）は、製造方法（ａ）を実施す
るための出発物質として更に必要なオキシラン類の一般
的定義を与える。この式（ＩＩＩ）中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
およびＲ6は、好適には、それらの置換基のために好適
であるとして、本発明に従って使用できる式（Ｉ）の化
合物の記述に関連して既に述べた基を表す。
【００３１】式（ＩＩＩ）のオキシラン類は公知である
か、或は公知の方法と同様にして得られる（例えば、EP
368、646; EP 287,347; US 4,587,217; EP 91,305; J.
Org.Chem. 45、 3930-3932 [1980]; EP 275,221参照）。
【００３２】Ｒ1’およびＲ5’は、説明中に既に与えた
Ｒ1およびＲ5の意味を有する。
【００３３】式（Ｉａ）は、製造方法（ｂ）を実施する
ための出発物質として必要な置換オキサゾリジノン類の
一般的定義を与える。この式（Ｉａ）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
4、Ｒ5およびＲ6は、好適には、それらの置換基のため
に好適であるとして、本発明に従って使用できる式
（Ｉ）の化合物の記述に関連して既に述べた基を表す。
【００３４】Ｒ1-1は、好適には、トリフルオロメチル
チオ基を表す。これらの置換オキサゾリジノン類は、本
発明に従って使用できそして製造方法（ａ）の助けで得
られる化合物である。
【００３５】製造方法（ａ）を実施するために適切な希
釈剤は不活性な有機溶媒である。これらには、特に、脂
肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン置換され
ている炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素など、エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエー
テルなど、ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたは
メチルイソブチルケトンなど、ニトリル類、例えばアセ
トニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル、
アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリ
アミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸
エチルなど、或はスルホキサイド類、例えばジメチルス
ルホキサイドなどが含まれる。
【００３６】製造方法（ａ）は、好適には、適切な反応
助剤の存在下行われる。適切な反応助剤は、特にアルカ
リ金属のハロゲン化物である。リチウムのハロゲン化
物、例えば塩化リチウムまたは臭化リチウムなどが特に
好適に用いられる。
【００３７】製造方法（ａ）を行う場合、反応温度は実
質的な範囲内で変化させ得る。一般に、この方法は、５
０℃〜１５０℃、好適には８０℃〜１２０℃の温度で行
われる。
【００３８】製造方法（ａ）を実施するため、一般に、
式（ＩＩ）のイソシアネート１モル当たり０．７〜２．
０モル、好適には０．９〜１．２５モルの、式（ＩＩ
Ｉ）を有するオキシラン類と、適宜０．００１〜２．０
モル、好適には０．０１〜１．０モルの反応助剤が用い
られる。
【００３９】この反応を行った後、反応生成物は公知方
法で処理され単離される（これに関連して、例えばUS
4,128,654または製造実施例を参照のこと）。
【００４０】製造方法（ｂ）を実施するに適切な酸化剤
は、硫黄酸化で通常用いられ得る全ての酸化剤である。
過酸化水素または有機過酸類、例えば過酢酸、４−ニト
ロ過安息香酸または３−クロロ過安息香酸など、そして
また無機酸化剤類、例えば過ヨウ素酸、過マンガン酸カ
リウムまたはクロム酸などが好適に用いられる。
【００４１】製造方法（ａ）を実施するために適切な希
釈剤は、使用する酸化剤に応じて無機もしくは有機溶媒
である。下記のものが好適に使用される：アルコール
類、例えばメタノールまたはエタノールなど、或はこれ
らの物質と水との混合物、または純粋な水；酸類、例え
ば酢酸、無水酢酸またはプロピオン酸など、或は二極性
の非プロトン溶媒、例えばアセトニトリル、アセトン、
酢酸エチルまたはジメチルホルムアミドなど、そしてま
た任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例え
ばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素またはクロロベンゼンな
ど。
【００４２】製造方法（ｂ）は、適宜、反応助剤の存在
下で行われ得る。適切な反応助剤は、通常に使用できる
全ての有機もしくは無機酸結合剤である。下記のものが
好適に使用される：アルカリ土類金属もしくはアルカリ
金属の水酸化物、酢酸塩または炭酸塩、例えば水酸化カ
ルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウムまたは炭
酸ナトリウムなど。
【００４３】製造方法（ｂ）はまた、適宜、適切な触媒
の存在下で行われ得る。適切な触媒は、この種類の硫黄
酸化で通常使用できる全ての触媒である。重金属触媒が
好適に用いられ、これに関連してモリブデン酸アンモニ
ウムが例として挙げられる。製造方法（ｂ）を行う場
合、反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般
に、この方法は、−３０℃〜＋１００℃、好適には０℃
〜＋８０℃の温度で行われる。
【００４４】製造方法（ｂ）を実施するため、一般に、
式（Ｉａ）の置換オキサゾリジノン１モル当たり２．０
〜１０．０モル、好適には２．０〜５．０モルの酸化
剤、適宜１．０〜１．５モル、好適には１．０〜１．３
モルの、反応助剤として使用する塩基、そして適宜０．
００１〜１．０モル、好適には０．００５〜０．０５モ
ルの触媒が用いられる。
【００４５】この反応を行った後、反応生成物は一般的
に公知の方法で処理され単離される（これに関連して、
製造実施例を参照のこと）。
【００４６】本発明に従って使用できる活性化合物は、
有害生物に対して強力な作用を有しており、そして望ま
れない有害な有機体を駆除するための実施で使用でき
る。この活性化合物は、植物の保護剤、特に殺菌・殺カ
ビ剤としての使用に適切である。
【００４７】植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラ
スモジオフォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、
卵菌類（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridio
mycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子のう菌類（As
comycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）および不完
全菌類（Deuteromycetes）の防除用として用いられる。
上記の属名に属する菌・カビの病気の原因となる或種の
有機体を例として挙げるが、しかしこれに限定されるも
のではない：ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯
れ病（Pythium ultimum）；フイトフトラ（Phytophthor
a）種、疫病（Phytophthora infestans）；プソイドペ
ロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えばべと病（P
seudoperonospora humuliまたはPseudoperonospora cub
ense）；プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばべと病
（Plasmopara viticola）；ツユカビ（Peronospora）
種、例えばべと病（Peronospora pisiまたはPeronospor
a brassicae）；エリシフエ（Erysiphe）種、例えばう
どんこ病（Erysiphe graminis）；スフアエロテカ（Sph
aerotheca）種、例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuli
ginea）；ポドスフエラ（Podosphaera）種、例えばうど
んこ病（Podosphaera leucotricha）；ベンチユリア（V
enturia）種、例えば黒星病（Venturia inaequalis）；
ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyrenop
hora teresまたはPyrenophora graminea）（分生胞子器
型： Drechslera、同義： Helminthosporium）コクリオ
ボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病（Cochliobol
us sativus）（分生胞子器型： Drechslera、同義： He
lminthosporium）ウロミセス（Uromyces）種、例えばさ
び病（Uromyces appendiculatus）；プシニナ（Puccini
a）種、例えば赤さび病（Puccinia recondita）；ふす
べ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Till
etia caries）；黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂
病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）；ペリキユ
ラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯病（Pellicular
ia sasakii）；ピリキユラリア（Pyricularia）種、例
えばいもち病（Pyricularia oryzae)；フーザリウム（F
usarium）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Fusar
ium culmorum）；灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰
色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septori
a）種、例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトス
フエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフエリ
ア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；セルコスポ
ラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス
（Cercosporacanescens）；アルテルナリア（Alternari
a）種、例えば黒斑病（Alternaria brassicae）および
プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、
例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
【００４８】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物は植物に対して良好な許容性を有している
ため、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに
土壌への処理が可能である。
【００４９】これに関連して、本発明に従って使用でき
る活性化合物は、例えば大麦の網状腫物の原因となる病
原体（網斑病（Pyrenophora teres））に対してか、或
は穀類の粉状うどんこ病の原因となる病原体（うどんこ
病（Erysiphe graminis））に対してか、或は大麦また
は小麦の斑点腫物の原因となる病原体（斑点病（Cochli
obolus sativus））に対してか、或は小麦の葉斑点の原
因となる病原体（レプトスフエリア・ノドルム（Leptos
phaeria nodorum））に対してか、或は穀物の雪胴枯病
の原因となる病原体（フザリウム・ニバレ（Fusarium n
ivale））に対して、穀物の病気を防除するためか、或
は例えば、トマトの胴枯病の原因となる病原体（疫病
（Phytophthora infectans））に対して、果物および野
菜の成長における病気を防除するためか、或は例えばイ
ネの害毒病気の原因となる病原体（いもち病（Pyricula
ria oryzae））に対して、イネの病気を防除するため
に、特に良好な効果で使用され得る。これに関連して、
本発明に従って使用され得る活性化合物はまた、保護活
性に加えて治療特性も示す。
【００５０】これらの特別な物理学的および／または化
学的特性により、本活性化合物は、通常の調剤、例えば
液剤、乳濁剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エ
ーロゾル、重合体物質中および種子用のコーティング組
成物中の非常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミス
トおよび温ミスト調剤に変えることができる。
【００５１】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化する
気体および／または固体の担体と、任意に界面活性剤、
即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
を用いて、混合することで製造される。増量剤として水
を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒としても使
用できる。液状の溶媒としては、主として次のものが適
当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたは
アルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂
肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチ
レン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油留
分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサ
イド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体と
は、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えば
エーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びに
ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体
としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合
成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび
ケイ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例
えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉
末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、
やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎；乳化剤
および／または発泡剤としては、例えば非イオン系およ
び陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテ
ル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート
類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分
解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニ
ン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適してい
る。
【００５２】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。
【００５３】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
【００５４】調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有している。
【００５５】本発明に従って使用できる活性化合物は、
他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫
剤、殺ダニ剤および除草剤との混合物として該調剤中
に、そして肥料および他の成長調整物質との混合物中
に、存在することができる。
【００５６】該活性化合物は、そのまま、これらの調剤
の形態または上記調剤から調製される使用形態、例えば
調製済み溶液、懸濁液、水和可能な粉剤、ペースト、可
溶粉剤、粉剤および粒剤として使用できる。それらは通
常の方法、例えば注ぎ込み、液剤噴霧、噴霧、散布、粉
つけ、発泡、塗布などで使用される。更に、本活性化合
物類は、極めて小さい容量の方法で適用するか、活性化
合物の調剤または活性化合物そのものを土壌中に注入す
ることも可能である。植物の種子もまた処理できる。
【００５７】植物の一部を処理する場合、この使用形態
の活性化合物の濃度は、実質的な範囲内で変えることが
できる。それらは一般に、１〜０．０００１重量％、好
適には０．５〜０．００１重量％である。
【００５８】種子を処理する場合、種子１キログラム当
たり０．００１〜５０ｇ、好適には０．０１〜１０ｇか
ら成る量の活性化合物が一般に必要とされる。
【００５９】土壌を処理する場合、作用させる場所で、
０．００００１〜０．１重量％、好適には０．０００１
〜０．０２重量％の活性化合物の濃度が必要とされる。
【００６０】
【実施例】製造実施例 ：実施例１
【００６１】
【化１４】
【００６２】（方法ａ）ジメチルホルムアミド６０ｍＬ
中６．９ｇ（０．０５モル）のエピブロモヒドリンに、
１ｇ（０．０３５モル）の塩化リチウムそして１２ｇ
（０．０５５モル）の４−トリフルオロメチルフェニル
イソシアネート（例えばEP 50,827参照）を続けて加え
た後、この混合物を１４０℃で４８時間撹拌する。処理
する目的で、この冷却した反応バッチを水に注ぎ、この
混合物をジクロロメタンで抽出した後、この有機相を水
で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空中
濃縮する。この残留物を、シリカゲル使用クロマトグラ
フィー（可動相：ジエチルエーテル）により精製する。
【００６３】融点が７５℃の５−ブロモメチル−３−
（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−１，３−オ
キサゾリジン−２−オンが３．０ｇ（理論値の１７％）
得られる。
【００６４】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）δ＝３．８００；３．７９８ｐｐｍ。
【００６５】実施例２
【００６６】
【化１５】
【００６７】（方法ｂ）１０ｍＬの氷酢酸に、２ｇ
（０．００５６モル）の５−ブロモメチル−３−（４−
トリフルオロメチルチオフェニル）−１，３−オキサゾ
リジン−２−オンおよび２．２ｇ（０．０２３モル）の
３５％濃度過酸化水素を加えた後、この混合物を５０℃
で７時間撹拌し、そしてその後、この反応バッチを水に
注ぎ、上澄み液をデカンテーションで除き、残留物を酢
酸エチルに溶解し、この溶液を炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄した後、この有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空中濃縮する。この残留物を、シリカゲル
使用クロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エチル／シクロ
ヘキサン３：１）により精製する。
【００６８】油状物として５−ブロモメチル−３−（４
−トリフルオロメチルスルホニルフェニル）−１，３−
オキサゾリジン−２−オンが１．８ｇ（理論値の８３
％）得られる。
【００６９】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）δ＝３．８４０；３．８２４ｐｐｍ。
【００７０】一般式（Ｉ）
【００７１】
【化１６】
【００７２】を有する下記の置換オキサゾリジノン類が
同様にそして一般的製造指示に従って得られる：
【００７３】
【表１】
【００７４】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）が入っているデュテロクロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）中で1Ｈ ＮＭＲスペクトルを記録した。示したデ
ータは、ｐｐｍで表したδ値としての化学シフトであ
る。
【００７５】使用実施例 下記の使用実施例において、以下に挙げる化合物を比較
物質として用いた：
【００７６】
【化１７】
【００７７】５−フルオロメチル−３−（４−メチルチ
オフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン （例えば米国特許番号4,128,654参照）実施例Ａ フィトフトラ試験（トマト）／保護および治療 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【００７８】Ａ１： 保護活性を試験するため、植物の
苗に活性化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴
霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、疫病（Phytophthora
infestan）の胞子の水懸濁液を該植物に接種する。
【００７９】Ａ２： 治療活性を試験するため、植物の
苗に、疫病の胞子の水懸濁液を接種した後、２０℃で１
００％大気相対湿度中の培養室の中に７時間置く。少し
の間乾燥させた後、これらの植物に、該活性化合物調剤
が滴り落ちる程湿るまでこれを噴霧する。
【００８０】その後、これらの植物を、２０℃で大気相
対湿度が約１００％の培養室内に置く。培養３日後、こ
の試験の評価を行う。
【００８１】この試験において、例えば次に示す製造実
施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性
を示している：２および７。
【００８２】
【表２】
【００８３】
【表３】
【００８４】実施例Ｂ レプトスフエリア・ノドルム試験（小麦）／保護 溶 媒： １００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： ０．２５重量部のアルキルアリールポリグ
リコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【００８５】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、該植物にレプトスフエリア・
ノドルムの分生胞子の懸濁液を噴霧する。この植物を約
１００％の大気相対湿度を有する２０℃の保温室中に４
８時間置く。
【００８６】この植物を約８０％の大気相対湿度を有す
る約１５℃の温室中に置く。
【００８７】接種１０日後、この試験の評価を行う。
【００８８】この試験において、例えば次に示す製造実
施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性
を示している：３、５および１１。
【００８９】
【表４】
【００９０】実施例Ｃ エリシフエ試験（大麦）／保護 溶 媒： １００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： ０．２５重量部のアルキルアリールポリグ
リコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【００９１】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、該植物にうどんこ病（Erysip
he graminis f.sp.）の胞子を粉つけする。
【００９２】うどんこ病の小突起の発生を促進するた
め、該植物を約８０％の大気相対湿度を有する約２０℃
の温度の温室に置く。
【００９３】接種７日後、この試験の評価を行う。
【００９４】この試験において、例えば次に示す製造実
施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性
を示している：２および１１。
【００９５】
【表５】
【００９６】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【００９７】１． 有害生物を駆除するための、一般式
（Ｉ）
【００９８】
【化１８】
【００９９】［式中、Ｒ1は、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを
表し、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立して各場合共、水
素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
キル、または任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ルを表し、そしてＲ4およびＲ6は、互いに独立して各場
合共、水素またはアルキルを表す］を有する置換オキサ
ゾリジノン類およびそれらの幾何学的および光学的異性
体および異性体混合物の使用。
【０１００】２． Ｒ1が、トリフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチル
スルホニルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2が、
水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を
表すか、各場合共１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルまたはアルコキシを表すか、或は各場
合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲノ
アルコキシ（これらの各々は、１〜６個の炭素原子を有
しそして１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する）を表し、Ｒ3およびＲ5が、互いに独立して各
場合共、水素を表すか、各場合共直鎖もしくは分枝アル
キル、アルケニルまたはアルキニル（これらの各々は、
６個以下の炭素原子を有する）を表すか、１〜６個の炭
素原子を有しそして１〜１３個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル
を表すか、或は３〜７個の炭素原子を有しそして任意に
ハロゲンおよび／または各場合共直鎖もしくは分枝アル
キルおよび／またはハロゲノアルキル（これらの各々は
１〜４個の炭素原子を有しそして適宜１〜９個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する）から成る群からの
同一もしくは異なる置換基で単置換もしくは多置換され
てもよいシクロアルキルを表し、そしてＲ4およびＲ
6が、互いに独立して各場合共、水素を表すか、或は１
〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
表す、第１項記載式（Ｉ）を有する化合物の使用。
【０１０１】３． Ｒ1が、トリフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチル
スルホニルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2が、
水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素を表すか、
各場合共１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルまたはアルコキシを表すか、或は各場合共直鎖
もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキ
シ（これらの各々は、１〜４個の炭素原子を有しそして
各場合共１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する）を表し、Ｒ3およびＲ5が、互いに独立して各場
合共、水素を表すか、各場合共直鎖もしくは分枝アルキ
ル、アルケニルまたはアルキニル（これらの各々は、４
個以下の炭素原子を有する）を表すか、１〜４個の炭素
原子を有しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表
すか、或は３〜６個の炭素原子を有しそして任意にハロ
ゲンおよび／または各場合共直鎖もしくは分枝アルキル
および／またはハロゲノアルキル（これらの各々は１〜
３個の炭素原子を有しそして適宜１〜７個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する）から成る群からの同一
もしくは異なる置換基で単置換〜五置換されてもよいシ
クロアルキルを表し、そしてＲ4およびＲ6が、互いに独
立して各場合共、水素を表すか、或は１〜４個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表す、第１項記
載式（Ｉ）を有する化合物の使用。
【０１０２】４． Ｒ1が、トリフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチル
スルホニルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2が、
水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジ
フルオロメトキシを表し、Ｒ3およびＲ5が、互いに独立
して各場合共、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ビ
ニル、アリル、エチニル、プロパルギル、フルオロメチ
ル、クロロメチル、ブロモメチル、またはヨードメチル
を表すか、或はシクロプロピルまたはシクロヘキシル
（これらの各々は、任意にフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ジフルオロメ
チルまたはトリフルオロメチルから成る群からの同一も
しくは異なる置換基で単置換もしくは二置換されてもよ
い）を表し、そしてＲ4およびＲ6が、互いに独立して各
場合共、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルを表す、第１項記載式（Ｉ）を有する化合物の使
用。
【０１０３】５． 少なくとも１種の、第１〜４項記載
式（Ｉ）の置換オキサゾリジノンを含有していることを
特徴とする有害生物防除剤。
【０１０４】６． 少なくとも１種の、第１〜４項記載
式（Ｉ）の置換オキサゾリジノンを有害生物および／ま
たはそれらの環境に作用させることを特徴とする有害生
物防除方法。
【０１０５】７． 第１〜４項記載式（Ｉ）の置換オキ
サゾリジノンと増量剤および／または界面活性剤とを混
合することを特徴とする有害生物防除剤製造方法。
【０１０６】８． 一般式（Ｉ−Ａ）
【０１０７】
【化１９】
【０１０８】［式中、Ｒ1’は、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを
表し、Ｒ3およびＲ5’は、互いに独立して各場合共、水
素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
キル、または任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ルを表し、そしてＲ4およびＲ6は、互いに独立して各場
合共、水素またはアルキルを表す］を有する置換オキサ
ゾリジノン類およびそれらの幾何学的および光学的異性
体および異性体混合物［但し、化合物５−クロロメチル
−３−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−およ
び５−クロロメチル−３−（４−トリフルオロメチルス
ルホニルフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オ
ンは除く］。
【０１０９】９． （ａ）式（ＩＩ）
【０１１０】
【化２０】
【０１１１】［式中、Ｒ1’およびＲ2は、下記の意味を
有する］を有する置換イソシアネート類と、式（ＩＩ
Ｉ）
【０１１２】
【化２１】
【０１１３】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5’およびＲ6は、下
記の意味を有する］を有するオキシラン類とを、適宜希
釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存在下反応させる
か、或は （ｂ）式（Ｉａ）
【０１１４】
【化２２】
【０１１５】［式中、Ｒ1-1は、トリフルオロメチルチ
オを表し、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5’およびＲ6は、
下記の意味を有する］を有する、製造方法（ａ）の助け
で得られる置換オキサゾリジノン類と、酸化剤とを、適
宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存在下反応させ
る、ことを特徴とする、 一般式（Ｉ−Ａ）
【０１１６】
【化２３】
【０１１７】［式中、Ｒ1’は、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを
表し、Ｒ3およびＲ5’は、互いに独立して各場合共、水
素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
キル、または任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ルを表し、そしてＲ4およびＲ6は、互いに独立して各場
合共、水素またはアルキルを表す］を有する置換オキサ
ゾリジノン類［但し、化合物５−クロロメチル−３−
（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−および５−
クロロメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルホニ
ルフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オンは除
く］の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シユテフアン・ベーム ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・カール−レフエルクス−シユトラ ーセ30 (72)発明者 デイーター・ベルク ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・ゲレルトベーク27 (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン１・コ ーゼンベルク10

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有害生物を駆除するための、一般式
    （Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
    ロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル
    またはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2は、水素、シア
    ノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
    ノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、Ｒ3およ
    びＲ5は、互いに独立して各場合共、水素、アルキル、
    アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、または任
    意に置換されていてもよいシクロアルキルを表し、そし
    てＲ4およびＲ6は、互いに独立して各場合共、水素また
    はアルキルを表す］を有する置換オキサゾリジノン類お
    よびそれらの幾何学的および光学的異性体および異性体
    混合物の使用。
  2. 【請求項２】 少なくとも１種の、請求項１記載式
    （Ｉ）の置換オキサゾリジノンを含有していることを特
    徴とする有害生物防除剤。
  3. 【請求項３】 少なくとも１種の、請求項１記載式
    （Ｉ）の置換オキサゾリジノンを有害生物および／また
    はそれらの環境に作用させることを特徴とする有害生物
    防除方法。
  4. 【請求項４】 請求項１記載式（Ｉ）の置換オキサゾリ
    ジノンと増量剤および／または界面活性剤とを混合する
    ことを特徴とする有害生物防除剤製造方法。
  5. 【請求項５】 一般式（Ｉ−Ａ） 【化２】 ［式中、Ｒ1’は、トリフルオロメチルチオ、トリフル
    オロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニ
    ルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2は、水素、シ
    アノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
    ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、Ｒ3お
    よびＲ5’は、互いに独立して各場合共、水素、アルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、また
    は任意に置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
    そしてＲ4およびＲ6は、互いに独立して各場合共、水素
    またはアルキルを表す］を有する置換オキサゾリジノン
    類およびそれらの幾何学的および光学的異性体および異
    性体混合物［但し、化合物５−クロロメチル−３−（４
    −トリフルオロメチルチオフェニル）−および５−クロ
    ロメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルホニルフ
    ェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オンは除
    く］。
  6. 【請求項６】（ａ）式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ1’およびＲ2は、下記の意味を有する］を有
    する置換イソシアネート類と、式（ＩＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5’およびＲ6は、下記の意味を有
    する］を有するオキシラン類とを、適宜希釈剤の存在下
    そして適宜反応助剤の存在下反応させるか、或は （ｂ）式（Ｉａ） 【化５】 ［式中、Ｒ1-1は、トリフルオロメチルチオを表し、そ
    してＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5’およびＲ6は、下記の意味を
    有する］を有する、製造方法（ａ）の助けで得られる置
    換オキサゾリジノン類と、酸化剤とを、適宜希釈剤の存
    在下そして適宜反応助剤の存在下反応させる、ことを特
    徴とする、 一般式（Ｉ−Ａ） 【化６】 ［式中、Ｒ1’は、トリフルオロメチルチオ、トリフル
    オロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニ
    ルまたはフルオロスルホニルを表し、Ｒ2は、水素、シ
    アノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
    ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、Ｒ3お
    よびＲ5’は、互いに独立して各場合共、水素、アルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、また
    は任意に置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
    そしてＲ4およびＲ6は、互いに独立して各場合共、水素
    またはアルキルを表す］を有する置換オキサゾリジノン
    類［但し、化合物５−クロロメチル−３−（４−トリフ
    ルオロメチルチオフェニル）−および５−クロロメチル
    −３−（４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル）
    −１，３−オキサゾリジン−２−オンは除く］の製造方
    法。
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