JPH05194286A - １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法Info
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- JPH05194286A JPH05194286A JP4003808A JP380892A JPH05194286A JP H05194286 A JPH05194286 A JP H05194286A JP 4003808 A JP4003808 A JP 4003808A JP 380892 A JP380892 A JP 380892A JP H05194286 A JPH05194286 A JP H05194286A
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- Japan
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- hexafluorobutane
- dichloro
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキ
サフロオロブチン−２を、白金、パラジウム、ロジウム
またはルテニウムを含む貴金属触媒の存在下、気相中で
水素と反応させ、還元および水素添加を行って１,１,
１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを製造する方法。 【効果】１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを
高収率で得られる。
サフロオロブチン−２を、白金、パラジウム、ロジウム
またはルテニウムを含む貴金属触媒の存在下、気相中で
水素と反応させ、還元および水素添加を行って１,１,
１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを製造する方法。 【効果】１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを
高収率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤または溶
剤として有用な化合物である１,１,１,４,４,４−ヘキ
サフルオロブタンの製造方法に関する。
剤として有用な化合物である１,１,１,４,４,４−ヘキ
サフルオロブタンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロブタンを製造する方法としては、２−クロロ−
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２あるい
は１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブチン−２を原
料として液相中で各種貴金属触媒を用いて水素添加を行
う方法が知られているが、この方法は副生成物の生成が
多く収率が低いため、工業的には適していない。また、
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブチン−２を原料
として、パラジウム触媒を用いて水素添加を行う方法も
知られているが(Ｙouji Ｈuaxue,２、１２５、１９８
４年)、この方法では、原料の入手が困難であり、工業
的な製造方法とはいいがたい。
ルオロブタンを製造する方法としては、２−クロロ−
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２あるい
は１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブチン−２を原
料として液相中で各種貴金属触媒を用いて水素添加を行
う方法が知られているが、この方法は副生成物の生成が
多く収率が低いため、工業的には適していない。また、
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブチン−２を原料
として、パラジウム触媒を用いて水素添加を行う方法も
知られているが(Ｙouji Ｈuaxue,２、１２５、１９８
４年)、この方法では、原料の入手が困難であり、工業
的な製造方法とはいいがたい。
【０００３】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上記問題点
を解決すべく、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
タンの製造方法について鋭意検討した結果、２,３−ジ
クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−
２を原料として、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニ
ウムなどを含む貴金属触媒の存在下、気相中で、還元お
よび水素添加反応を行えば、高収率にて、目的物が得ら
れることを見いだし、本発明を完成するに至った。
を解決すべく、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
タンの製造方法について鋭意検討した結果、２,３−ジ
クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−
２を原料として、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニ
ウムなどを含む貴金属触媒の存在下、気相中で、還元お
よび水素添加反応を行えば、高収率にて、目的物が得ら
れることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００４】すなわち、本発明の要旨は、２,３−ジク
ロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２
を、白金、パラジウム、ロジウムまたはルテニウムを含
む貴金属触媒の存在下、気相中で水素と反応させ、還元
および水素添加反応を行うことを特徴とする１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロブタンの製造方法に存する。
ロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２
を、白金、パラジウム、ロジウムまたはルテニウムを含
む貴金属触媒の存在下、気相中で水素と反応させ、還元
および水素添加反応を行うことを特徴とする１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロブタンの製造方法に存する。
【０００５】貴金属触媒に担持する貴金属は、白金、パ
ラジウム、ロジウム、ルテニウムなどが好ましいが、特
に、パラジウムが好ましい。
ラジウム、ロジウム、ルテニウムなどが好ましいが、特
に、パラジウムが好ましい。
【０００６】貴金属触媒は、通常活性炭、アルミナ、シ
リカゲル、酸化チタン、ジルコニアその他の担体に担持
されたものが好ましい。また担体の粒径はほとんど反応
に影響を及ぼさないが、０．１〜１００mmが好適であ
る。担持濃度としては０．０５〜１０％と幅広いものが
使用可能であるが、通常０．５〜５％担持品が推奨され
る。
リカゲル、酸化チタン、ジルコニアその他の担体に担持
されたものが好ましい。また担体の粒径はほとんど反応
に影響を及ぼさないが、０．１〜１００mmが好適であ
る。担持濃度としては０．０５〜１０％と幅広いものが
使用可能であるが、通常０．５〜５％担持品が推奨され
る。
【０００７】水素の使用量は、２,３−ジクロロ−１,
１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２に対して１
〜５０モル等量の使用が好適である。反応温度は、通常
５０〜４００℃、好ましくは７０〜３００℃であるが、
特に２００℃以上で高収率が期待できる。
１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２に対して１
〜５０モル等量の使用が好適である。反応温度は、通常
５０〜４００℃、好ましくは７０〜３００℃であるが、
特に２００℃以上で高収率が期待できる。
【０００８】反応方式は、反応管に充填された貴金属触
媒上を原料である２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４
−ヘキサフルオロブテン−２をガス状にて水素とともに
流通させるといった気相反応に限定される。気相反応の
方式としては、固定床型気相反応、流動層型気相反応な
どの方式をとることができる。
媒上を原料である２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４
−ヘキサフルオロブテン−２をガス状にて水素とともに
流通させるといった気相反応に限定される。気相反応の
方式としては、固定床型気相反応、流動層型気相反応な
どの方式をとることができる。
【０００９】反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減
圧下または常圧下で可能であるが、減圧下では装置が複
雑になるため、加圧下、常圧下で反応を行う方が好まし
い。接触時間は、通常０．１〜３００秒、特には１〜３
０秒である。
圧下または常圧下で可能であるが、減圧下では装置が複
雑になるため、加圧下、常圧下で反応を行う方が好まし
い。接触時間は、通常０．１〜３００秒、特には１〜３
０秒である。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例１ 内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に活性炭
に０．５％濃度で担持させた白金触媒２５．５ccを充填
し、窒素ガスを流しながら、電気炉にて加熱し、２００
℃に達した後、２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−
ヘキサフルオロブテン−２を予め気化させガス状で１
５．５cc／分、水素を７７cc／分の割合で導入した。反
応温度は２００℃を保つように外部熱源の温度調節を行
った。生成ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に
示す。
説明する。実施例１ 内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に活性炭
に０．５％濃度で担持させた白金触媒２５．５ccを充填
し、窒素ガスを流しながら、電気炉にて加熱し、２００
℃に達した後、２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−
ヘキサフルオロブテン−２を予め気化させガス状で１
５．５cc／分、水素を７７cc／分の割合で導入した。反
応温度は２００℃を保つように外部熱源の温度調節を行
った。生成ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に
示す。
【００１１】実施例２ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に０．５％濃度で担
持させたパラジウム触媒２５．５ccを充填し、窒素ガス
を流しながら、電気炉にて２００℃に加熱した後、２,
３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
テン−２を予め気化させガス状で１５cc／分、水素を７
７cc／分の割合で導入した。反応温度は２００℃を保つ
ように外部熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を表１に示す。
持させたパラジウム触媒２５．５ccを充填し、窒素ガス
を流しながら、電気炉にて２００℃に加熱した後、２,
３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
テン−２を予め気化させガス状で１５cc／分、水素を７
７cc／分の割合で導入した。反応温度は２００℃を保つ
ように外部熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を表１に示す。
【００１２】実施例３ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に０．５％濃度で担
持されたパラジウム触媒２５．５ccを充填し、窒素ガス
を流しながら、電気炉にて２５０℃に加熱した後、２,
３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
テン−２を予め気化させガス状で８cc／分、水素を４５
cc／分の割合で導入した。反応温度は２５０℃を保つよ
うに外部熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を表１に示す。
持されたパラジウム触媒２５．５ccを充填し、窒素ガス
を流しながら、電気炉にて２５０℃に加熱した後、２,
３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
テン−２を予め気化させガス状で８cc／分、水素を４５
cc／分の割合で導入した。反応温度は２５０℃を保つよ
うに外部熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を表１に示す。
【００１３】実施例４ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に１％濃度で担持さ
れた白金触媒２０ccを充填し、窒素ガスを流しながら、
電気炉にて加熱し２００℃に達した後、２,３−ジクロ
ロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を
予め気化させガス状で、７cc／分、水素を５０cc／分の
割合で導入した。反応温度は２００℃を保つように外部
熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗し、塩化カ
ルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を
行った。結果を表１に示す。
れた白金触媒２０ccを充填し、窒素ガスを流しながら、
電気炉にて加熱し２００℃に達した後、２,３−ジクロ
ロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を
予め気化させガス状で、７cc／分、水素を５０cc／分の
割合で導入した。反応温度は２００℃を保つように外部
熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗し、塩化カ
ルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を
行った。結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】 実施例 転化率(％) 選択率(％) １ ９６ ８５ ２ ９９ ９８ ３ ９９ ９９ ４ ９９ ８８
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 17/00 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 ２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−
ヘキサフロオロブチン−２を、白金、パラジウム、ロジ
ウムまたはルテニウムを含む貴金属触媒の存在下、気相
中で水素と反応させ、還元および水素添加を行うことを
特徴とする１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00380892A JP3275338B2 (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00380892A JP3275338B2 (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194286A true JPH05194286A (ja) | 1993-08-03 |
| JP3275338B2 JP3275338B2 (ja) | 2002-04-15 |
Family
ID=11567496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00380892A Expired - Fee Related JP3275338B2 (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3275338B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07112944A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-05-02 | Daikin Ind Ltd | ヘキサフルオロシクロブテンの製造方法及びヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 |
| JPH08143487A (ja) * | 1994-11-24 | 1996-06-04 | Agency Of Ind Science & Technol | 弗素化アルケン誘導体および弗素化アルカン誘導体の製造方法 |
| US7795481B2 (en) | 2007-07-03 | 2010-09-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| US8399721B2 (en) | 2008-12-22 | 2013-03-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
-
1992
- 1992-01-13 JP JP00380892A patent/JP3275338B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07112944A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-05-02 | Daikin Ind Ltd | ヘキサフルオロシクロブテンの製造方法及びヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 |
| JPH08143487A (ja) * | 1994-11-24 | 1996-06-04 | Agency Of Ind Science & Technol | 弗素化アルケン誘導体および弗素化アルカン誘導体の製造方法 |
| US7795481B2 (en) | 2007-07-03 | 2010-09-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| US7795482B2 (en) | 2007-07-03 | 2010-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| USRE45076E1 (en) | 2007-07-03 | 2014-08-12 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| US8399721B2 (en) | 2008-12-22 | 2013-03-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3275338B2 (ja) | 2002-04-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |