JPH05194552A - シアノオルガノシランの水素化法 - Google Patents

シアノオルガノシランの水素化法

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JPH05194552A
JPH05194552A JP4206678A JP20667892A JPH05194552A JP H05194552 A JPH05194552 A JP H05194552A JP 4206678 A JP4206678 A JP 4206678A JP 20667892 A JP20667892 A JP 20667892A JP H05194552 A JPH05194552 A JP H05194552A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、第一アミノオルガノシランの製造
方法を開示する。 【構成】 本法は、担持コバルト触媒の存在においてシ
アノオルガノシランと水素ガスとを接触させる工程を含
んで成る。本法の結果、シアノオルガノシランは第一ア
ミノオルガノシランへほぼ定量的に転化する。本法の見
かけの速度や収率は、有機溶剤の使用によって、第一ア
ミノオルガノシランに対する選択性に影響することなく
改善されうる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、第一アミノオルガノシ
ランの製造方法に関する。この方法は、シアノオルガノ
シランと水素ガスとを、担持されたコバルト触媒の存在
において接触させる工程を含んで成る。この方法の結
果、シアノオルガノシランは第一アミノオルガノシラン
へほぼ定量的に転化する。
【０００２】第一アミノオルガノシランはアミノ官能性
シリコーン流体の製造に有用な中間体である。該流体
は、織物処理用、人体保護製品用、及びガラスカップリ
ング剤として幅広い用途を有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】担持されたコバルト
が、シアノオルガノシランの第一アミノオルガノシラン
への水素化を、第一アミノオルガノシランに対するほぼ
定量的選択性をもって触媒することがわかった。この選
択性は、以前に報告されたように、塩化水素が生成する
ことなく、しかもアンモニア及び溶剤系を添加すること
なく達成される。この方法の見かけの速度及び収率は、
第一アミノオルガノシランに対する選択性に影響するこ
となく、有機溶剤の使用によって改善され得る。
【０００４】
【課題を解決するための手段、作用、及び効果】本発明
は、シアノオルガノシランを水素化して対応する第一ア
ミンを生成させる方法に関する。本法は、（ａ）式Ｒ3
Ｓｉ（Ｒ1 ＣＮ）のシアノオルガノシランと、水素ガス
とを、固体担体に担持されたコバルトを含んで成る触媒
の存在において、温度約１００℃〜２００℃の範囲内及
び圧力約２００psig〜２，０００psigの範囲内で接触さ
せる工程；並びに（ｂ）式Ｒ3 Ｓｉ（Ｒ1 ＣＨ2 Ｎ
Ｈ2 ）の第一アミノオルガノシランを回収する工程（前
記式中、各Ｒは、炭素原子数１〜１０個のアルキル及び
アルコキシ基、炭素原子数５〜１０個のアリール及びア
リールオキシ基、並びに水素より成る群から独立に選択
され；そしてＲ1 は、炭素原子数１〜２０個の二価炭化
水素基である）を含んで成る。
【０００５】本法は、シアノオルガノシランを対応する
第一アミノオルガノシランへ水素化する。本法で水素化
できるシアノオルガノシランは、一般式Ｒ3 Ｓｉ（Ｒ1
ＣＮ）で示されるものである。各構成成分Ｒは、炭素原
子数１〜１０個のアルキル及びアルコキシ基より成る群
から独立に選択される。Ｒ基は、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、ドデシル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、フェニ
ル、及びフェノキシであることができる。Ｒが、メチ
ル、メトキシ、エチル、及びエトキシより成る群から選
択される場合が好ましい。
【０００６】構成成分Ｒ1 は、炭素原子数１〜２０個の
二価炭化水素基である。二価炭化水素基Ｒ1 は、例えば
アルカン、シクロアルカン、芳香族、及びアラルカンの
化合物の二価基であることができる。アルカンの二価基
は、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、エチリデ
ン、及びイソプロピリデンであることができる。シクロ
アルカンの二価基は、例えばシクロヘキシレン及びシク
ロヘプチレンであることができる。二価芳香族は、例え
ばフェニレン、トリレン、キシリレン、及びナフチレン
であることができる。アラルカンの二価基は、例えば式
−Ｃ6 Ｈ4 −Ｒ 2 −（式中、Ｒ2 はメチレン、エチレ
ン、またはプロピレンである）で示されるものであるこ
とができる。
【０００７】本発明によって水素化しうるシアノオルガ
ノシランの例として、２−シアノエチルトリメチルシラ
ン、２−シアノエチルジメチルメトキシシラン、２−シ
アノエチルメチルジメトキシシラン、２−シアノエチル
トリメトキシシラン、２−シアノエチルジメチルシラ
ン、２−シアノエチルジメトキシシラン、２−シアノエ
チルトリエトキシシラン、２−シアノエチルジメチルエ
トキシシラン、２−シアノエチルフェニルメチルシラ
ン、２−シアノエチルフェニルメトキシシラン、シアノ
メチルトリエトキシシラン、３−シアノプロピルトリメ
チルシラン、３−シアノプロピルジメチルシラン、及び
３−シアノプロピルメチルジメトキシシランが挙げられ
る。
【０００８】触媒の存在におけるシアノオルガノシラン
と水素ガスとの接触は、標準的な高圧反応器内で行うこ
とができる。反応器は、例えば固定床型、攪はん床型、
または流動床型の反応器であることができる。この方法
は、バッチ法として、あるいは連続法として行うことが
できる。攪はん床型反応器が好ましい。
【０００９】水素化処理が起こる接触時間は迅速であ
り、一般に触媒の利用可能性、反応器の圧力、及び反応
器の温度によって決まる。一般に、滞留時間０．２〜
５．０時間が適当であると考えられる。この方法をバッ
チ法で行う場合には、一般に、反応によって消費される
水素を周期的に補充しながら、０．５〜３．０時間の滞
留時間を採用することが好ましい。
【００１０】本法は、モル過剰の水素の存在において行
われることが好ましい。ここでモル過剰とは、シアノオ
ルガノシラン１モル当たり水素が２モルを上回ることを
定義するものである。一般に、存在する水素量が多いほ
ど、反応は速くなる。それゆえ、本法の好ましい運転様
式では、反応器内の圧力を２００psig〜２，０００psig
の範囲内に維持するのに十分な濃度で水素を過剰に加え
る。より好ましい圧力範囲は、約５００psig〜１，００
０psigである。というのは、この圧力範囲ならば標準の
高圧反応器が使用でき、しかもより高圧で運転可能な反
応器の設計や操作に付随する出費を回避できる。
【００１１】触媒は、固体の担体に担持されたコバルト
を含んで成る。本発明では、コバルトを固体担体に担持
する方法は重要ではない。本法を行う際に、コバルトが
固体担体から解放されないことが好ましい。コバルト
は、標準的な手段、例えば、吸着、イオン結合、共有結
合、または物理的包括によって、固体担体上にまたは内
部に担持されることができる。
【００１２】固体担体材料は、例えば、シリカ、シリカ
ゲル、アルミナ、シリカ−アルミナ、炭素、またはゼオ
ライトであることができる。好ましい固体担体材料は、
シリカ、アルミナ、及びシリカ−アルミナより成る群か
ら選択される。好ましいシリカ担体は多孔質珪藻土であ
る。
【００１３】固体担体材料は、例えば、フレーク、チッ
プ、粒子、粉末、球体、またはタブレットの形状であっ
てもよい。固体担体材料の最大直径が約１センチメート
ル未満である場合が好ましい。固体担体材料が、平均粒
子寸法約２０μ〜１００μの直径の粉末である場合がよ
り好ましい。固体担体材料についての寸法の下限値は、
その材料の担持、回収、及び取扱いの実用性によって決
まる。
【００１４】固体担体に担持されたコバルトの有用な濃
度は、コバルトが、コバルト及び固体担体組成物の総重
量の約１０〜７０重量％を構成する場合である。一般
に、固体担体に担持されたコバルトの量が多いほど、触
媒の活性は高くなる。
【００１５】本法をバッチ法で行う場合には、コバルト
が、コバルト及びシアノオルガノシランを含んで成る反
応混合物の約０．１〜２０重量％を構成することが好ま
しい。コバルトが反応混合物の約１．０〜１０重量％を
構成する場合はより好ましい。
【００１６】必ずしも必要ではないが、本法を行う際に
は、特に本法をバッチ法で行う場合には、反応器の内容
物を混合することが好ましい。混合は、標準的な手段、
例えば、機械的攪はん、還流、超音波処理、または反応
器に反応体を添加することによって生じる乱流、によっ
て達成することができる。
【００１７】本法は、５０℃〜２５０℃の温度範囲内で
行うことができる。好ましい温度範囲は１００℃〜２０
０℃である。本法を行う最も好ましい温度範囲は１５０
℃〜１７５℃である。
【００１８】本法は有機溶剤の存在において行われるこ
とが好ましい。有機溶剤の使用は、反応の見かけの速度
や収率を増加させるが、選択性には何ら影響はないよう
である。有機溶剤は極性溶剤であっても無極性溶剤であ
ってもよい。極性溶剤が好ましい。極性溶剤はアルコー
ル、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
またはイソプロパノールであることができる。有機溶剤
は無極性溶剤、例えば、ベンゼン、トルエン、またはキ
シレンであることができる。本法をバッチ法で行う場合
には、溶剤と、コバルトと、及びシアノオルガノシラン
とを含んで成る反応混合物の約５〜５０重量％が溶剤で
あることが好ましい。溶剤が反応混合物の約１０〜２０
重量％を占める場合はより好ましい。
【００１９】本法を連続法で行う場合には、シアノオル
ガノシランの供給を有機溶剤で希釈して、反応器に供給
する液体の約５０〜９５重量％をシアノオルガノシラン
とすることができる。シアノオルガノシランが、反応器
に供給する液体の約８０〜９０重量％を構成する場合が
好ましい。
【００２０】生成物の第一アミノオルガノシランを処理
工程から回収する。第一アミノオルガノシランは、液体
−固体混合物や液体混合物を分離する標準的を手段、例
えば濾過及び／または蒸留、によって回収することがで
きる。
【００２１】本発明の方法によって製造することができ
る第一アミノオルガノシランは、例えば、３−アミノプ
ロピルトリメチルシラン、３−アミノプロピルジメチル
メトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
アミノプロピルジメチルシラン、３−アミノプロピルジ
メトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、３−
アミノプロピルフェニルメチルシラン、３−アミノプロ
ピルフェニルメトキシシラン、２−アミノエチルトリエ
トキシシラン、４−アミノブチルトリメチルシラン、４
−アミノブチルジメチルシラン、及び４−アミノブチル
メチルジメトキシシラン、である。
【００２２】
【実施例】本発明がどのように実施されうるかを当業者
がよりよく理解できるように、以下に実施例を提供す
る。これらの実施例は例示のみを目的とし、本発明の特
許請求の範囲を限定することを意図するものではない。
【００２３】実施例１ 多孔質珪藻土に担持されたコバルト触媒の存在における
２−シアノエチルメチルジメトキシシランの水素化につ
いて評価した。反応器は、空気駆動式攪はん器、冷却コ
イル、及び熱電対を具備した１リットル容のＰａｒｒ反
応器とした。この反応器に、２−シアノエチルメチルジ
メトキシシラン３０．０ｇと、メタノール溶剤８１．１
ｇと、及び多孔質珪藻土に担持されたコバルト４．５ｇ
とを加えた。多孔質珪藻土に担持されたコバルト触媒
は、 United Catalyst社 (Louisville, KY, Cat. No.Ｇ
−６１）から購入した。この触媒は、コバルトを約６７
重量％含有する粉末状であった。
【００２４】Ｐａｒｒ反応器を封止し、次いで２００ps
igの水素で加圧と排気を交互に５回行った。６回目のサ
イクルで、反応器内の水素圧を２５０psigに調節して、
反応器の漏れ試験を１５分間行い、次いで攪はん器と加
熱器を始動させた。温度が１５０℃で安定化した後、反
応器を水素で７５０psigに加圧し、そして残る処理期間
中、水素が消費されるにつれて反応器を水素で間欠的に
再加圧することによって約７５０psigに維持した。２時
間の反応後、水素の取り込みが停止した。反応器を室温
に冷却し、過剰の圧力を排気し、そして粗反応混合物を
回収した。混合物を濾過して触媒を除去した。透明な液
体上清を集め、そして検出器として質量分析計（ＭＳ）
を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって試
料採取した。ＧＣ−ＭＳ分析の結果、メタノール８３．
８面積％、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
１２．２面積％、ビス（メチルジメトキシシリルプロピ
ル）アミン０．２５面積％、２−シアノエチルメチルジ
メトキシシラン０面積％、及び高沸点シロキサン２．３
面積％が示された。
【００２５】この実験によって、多孔質珪藻土に担持さ
れたコバルト触媒が、出発のニトリルを基準として１０
０％の転化率で第一アミンの３−アミノプロピルメチル
ジメトキシシランの生成を選択的に促進したことが例示
された。本法の第一アミン対第二アミンについての選択
性は４７対１であった。
【００２６】実施例２ アルミナに担持されたコバルト触媒の存在における２−
シアノエチルメチルジメトキシシランの水素化について
評価した。反応器に、２−シアノエチルメチルジメトキ
シシラン３０．３ｇと、メタノール溶剤１００ｇと、及
びアルミナに担持されたコバルト４．５ｇとを加えた。
アルミナに担持されたコバルト触媒は、United Catalys
t社 (Louisville, KY, Cat. No.Ｇ−６２ＲＳ）から購
入した。その触媒は、コバルト約３４．５重量％を含有
する粉末状であった。処理を、実施例１に記載した条件
と同様に開始して行った。反応条件下で１．５時間後、
水素の消費が停止した。
【００２７】次いで、実施例１に記載したように生成物
を分離して分析した。ＧＣ−ＭＳ分析の結果、メタノー
ル８１面積％、３−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン１６．１面積％、ビス（メチルジメトキシシリルプ
ロピル）アミン０．２９面積％、２−シアノエチルメチ
ルジメトキシシラン０．０面積％、及び高沸点シロキサ
ン２．０面積％が示された。
【００２８】これらの結果は、アルミナに担持されたコ
バルト触媒が、出発のニトリルを基準として１００％の
転化率で３−アミノプロピルメチルジメトキシシランの
生成を選択的に促進したことを例示するものであった。
本法の第一アミン対第二アミンについての選択性は５４
対１であった。
【００２９】実施例３ 多孔質珪藻土に担持されたコバルト触媒の存在における
２−シアノエチルトリエトキシシランの水素化につい
て、実施例１に記載したものと同様の方法によって評価
した。反応器に、２−シアノエチルトリエトキシシラン
３０．０ｇと、表１に記載した重量のエタノール及び触
媒とを加えた。多孔質珪藻土に担持されたコバルト触媒
は実施例１に記載したものと同じとした。処理温度は表
１に記載する。
【００３０】水素の消費が停止した後、前述のように反
応生成物を集めてＧＬＣ−ＭＳによって分析した。その
結果を表１に示す。項目「転化率」は、生成物に転化し
た２−シアノエチルトリエトキシシランのパーセントを
示す。項目「選択率」は、第一アミンに転化した転化２
−シアノエチルトリエトキシシランのパーセントを示
す。生成物は、ＧＣ−ＭＳトレース下で出現した面積％
として表示されている。
【００３１】 表１ 多孔質珪藻土担持コバルト触媒の存在における ２−シアノエチルトリエトキシシランの水素化 実験番号 29 31 33 35 37 ────────────────────────────────── コバルト／多孔質珪藻土（ｇ） 6 6 12 12 18 温度（℃） 175 150 150 150 150 エタノール（ｇ） 79 79 75 0 79 (EtO)3SiCH2CH2CH2NH2（％） 8.8 29.4 29.7 4.0 16.4 ((EtO)3SiCH2CH2CH2)2NH（％） 0 0 0 0 0 (EtO)3SiCH2CH2CN（％） 3.4 9.2 3.4 82 17.4 選択率（％） 100 100 100 100 100 転化率（％） 68 76 89 5 48
【００３２】上記結果は、各種の触媒濃度、反応温度、
及び溶剤のあるなしにおける、２−シアノエチルトリエ
トキシシランを第一アミン含有シランへ水素化する多孔
質珪藻土担持コバルト触媒の選択性を例示するものであ
る。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）式Ｒ3 Ｓｉ（Ｒ1 ＣＮ）のシアノ
    オルガノシランと、水素ガスとを、固体担体に担持され
    たコバルトを含んで成る触媒の存在において、温度約５
    ０℃〜２５０℃の範囲内及び圧力約２００psig〜２，０
    ００psigの範囲内で接触させる工程；並びに （ｂ）式Ｒ3 Ｓｉ（Ｒ1 ＣＨ2 ＮＨ2 ）の第一アミノオ
    ルガノシランを回収する工程（前記式中、各Ｒは、炭素
    原子数１〜１０個のアルキル及びアルコキシ基、炭素原
    子数５〜１０個のアリール及びアリールオキシ基、並び
    に水素より成る群から独立に選択され；そしてＲ1 は、
    炭素原子数１〜２０個の二価炭化水素基である）を含ん
    で成る、シアノオルガノシランの水素化法。
  2. 【請求項２】 前記方法をバッチ法で行い、しかも前記
    コバルトが、前記コバルトと前記シアノオルガノシラン
    とを含んで成る混合物の約０．１〜２０重量％を構成し
    ている、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記方法を極性有機溶剤の存在において
    行う、請求項１記載の方法。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5354880A (en) * 1992-12-18 1994-10-11 Osi Specialties, Inc. Cyclic silylureas and process of preparation
US5596061A (en) * 1993-12-28 1997-01-21 Mona Industries, Inc. Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
DE4435390C2 (de) * 1994-10-04 2001-07-26 Degussa Verfahren zur Herstellung von Aminopropylalkoxysilanen in Gegenwart von geformten polymeren Rhodiumkomplex-Katalysatoren und deren Verwendung
DE19516386A1 (de) * 1995-05-04 1996-11-07 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von an chlorfunktionellen Organosilanen armen bzw. freien aminofunktionellen Organosilanen
US6565837B2 (en) 1996-05-22 2003-05-20 Mona Industries, Inc. Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
US6242627B1 (en) 2000-12-05 2001-06-05 Crompton Company Process for preparing primary aminoorganosilanes
US6417381B1 (en) * 2001-11-15 2002-07-09 Crompton Corporation Process for preparing bis(silylorgano)amines
US6448425B1 (en) * 2002-02-19 2002-09-10 Crompton Corporation Preparation of N-substituted aminoorganosilanes
DE102004060627A1 (de) 2004-12-16 2006-07-06 Wacker Chemie Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Amino-Gruppen tragenden Silicium-Verbindungen
GB0625046D0 (en) * 2006-12-15 2007-01-24 Dow Corning Granular materials for textile treatment
GB0811302D0 (en) * 2008-06-20 2008-07-30 Dow Corning Shampoo compositions
CN106749386A (zh) * 2017-01-17 2017-05-31 荆州市江汉精细化工有限公司 一种氨基硅烷产品合成工艺
CN113797953B (zh) * 2021-09-29 2023-07-04 广州珠矶科技有限公司 一种用于地下水有机污染修复的纳米催化剂的制备及其使用方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2449036A (en) * 1939-11-02 1948-09-07 Grunfeld Maximilien Manufacture of primary amines
US3033815A (en) * 1959-08-28 1962-05-08 Union Carbide Corp Organosilicon compounds and process for producing same
US3046295A (en) * 1960-06-21 1962-07-24 Union Carbide Corp Process for producing aminoalkylsilanes
US3520932A (en) * 1968-02-05 1970-07-21 Eastman Kodak Co Preparation of 5-amino-2,2-dialkylpentanols
US4186146A (en) * 1979-02-01 1980-01-29 Suntech, Inc. Hydrogenation of aromatic nitriles to primary amines
DE3129272A1 (de) * 1981-07-24 1983-02-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2-trimethylsilyloxy-ethylaminen
US4526996A (en) * 1984-06-19 1985-07-02 Union Carbide Corporation Process for the preparation of N-substituted aminoalkylsilanes
US4739120A (en) * 1986-08-21 1988-04-19 The Dow Chemical Company Process for the hydrogenation of nitriles to primary amines
JP2665250B2 (ja) * 1989-02-10 1997-10-22 昭和電工株式会社 アミノプロピルアルコキシシランの製造法

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