JPH05194570A - ビホスフィット - Google Patents

ビホスフィット

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JPH05194570A
JPH05194570A JP4148730A JP14873092A JPH05194570A JP H05194570 A JPH05194570 A JP H05194570A JP 4148730 A JP4148730 A JP 4148730A JP 14873092 A JP14873092 A JP 14873092A JP H05194570 A JPH05194570 A JP H05194570A
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carbon atoms
alkyl group
phenyl
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JP4148730A
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Holger Andreas
アンドリアス ホルガー
Alfred Renner
レンナー アルフレッド
Horst Zinke
ツィンケ ホルスト
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Ciba Geigy AG
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    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/527—Cyclic esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】 【構成】次式Ｉ： 【化１】 （式中、ｍは０ないし２；ｎは１ないし６を表し；Ｒ1
はＨ原子、Ｃ原子数1-4のアルキル基を表し；ｍ＝２の場
合、Ｒ1 は同じか異なるものであり；Ａは少なくともｎ
−価アルコール かフェノール の基を表す）で表される化合物；あ
るいは次式II： 【化２】 （式中、ｍ、Ｒ1 は前述の意味を表し；ｍ＝２のとき、
基Ｒ1 は同じか異なるものであり、Ｒ2 ’はフェニル基、Ｃ
原子数1-12のアルキルフェニル基またはＣ原子数1-4 のアルキル基を
表す。）と、ポリエーテルポリオールもしくはポリエー
テル／エステルポリオールとを反応させることによって
得られる化合物。 【効果】上記化合物は特に合成ポリマーの安定剤として
優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規のビホスフィット、
該ビホスフィットからなる組成物、および有機材料に対
する安定剤としての新規な化合物の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ホスフィットおよびホスホナイトは
補助安定剤、二次酸化防止剤および加工安定剤として技
術上公知である。それゆえ技術分野で使用されているこ
のタイプの化合物の多くはタッシェンブッフ デァ ク
ンストストッフ−アディティヴ（Taschenbuch der Kuns
tstoff-Additive)〔（マニュアル オブ プラスチック
ス アディティヴズ（Manual of Plastics Additive
s）〕〔ドクター Ｒ．ガッハター，ドクター Ｈ．ミ
ュラー（Dr. R. Gachter,Dr. H. Muller) , 第二版,198
3,pp.232-236,9-14および22);カールハンザー出版(Carl
Hanser Verlag), ミュンヘン，ウィーン〕に記述され
ている。
【０００３】ポリオレフィンに対する安定剤として使用
されるスピロ結合ビホスフィットは独国特許ＤＥ−Ｂ−
１２３７３１２号および米国特許ＵＳ−Ａ−４２０６１
１１号に開示されている。３，３，５，５−テトラキス
−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシテトラヒドロ
ピランから製造されたホスフィットは米国特許ＵＳ−Ａ
−３３２６９３９号に開示されている。この特許明細書
はＰＶＣ樹脂、ポリプロピレンおよび他のポリマーに対
する安定剤としての、防炎添加剤としてのおよび潤滑油
添加剤としてのホスフィットの用途を示している。
【０００４】
【課題を解決するための手段】以下に示す式Ｉのビホス
フィットが驚くべきことに有機材料に対する良好な安定
剤、特に合成ポリマーに対する加工安定剤であることが
今や見出された。
【０００５】具体的には、本発明は次式Ｉ：
【化１１】 〔式中，ｍは０、１または２を表し；ｎは１ないし６を
表し；Ｒ1 は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し；そして、ｍ＝２である場合、基Ｒ1 は
同じものかまたは異なるものであり；そしてＡは少なく
ともｎ価アルコールまたはフェノールの基を表す（該基
はアルコール性またはフェノール性Ｏ原子もしくは原子
群をとおしてＰ原子または原子群を結合してい
る。）。〕で表される化合物に関する。
【０００６】炭素原子数１ないし４のアルキル基として
定義されたＲ1 はメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル基、イソブチル基または第三ブ
チル基であり、好ましくはメチル基である。Ｒ1 は好ま
しくは水素原子である。
【０００７】「少なくともｎ価アルコールおよび少なく
ともｎ価フェノール」の表現は、該アルコールまたはフ
ェノールはリン原子でエステル化されているＯＨ基に加
えて遊離のＯＨ基を含んでいて良いことを意味する。
【０００８】特に重要な式Ｉの化合物は、式中、Ａは、
ｎ＝１である場合、−ＯＲ2 ｛式中、Ｒ2 は未置換のも
しくは炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、モ
ルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、炭素原子数
６ないし１６のアルキルシクロアルキル基、テトラヒド
ロフリル基、フェニル基、フェノキシ基および／または
−ＮＲ3 Ｒ4 〔基中、Ｒ3 およびＲ4 は互いに他のもの
と独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、フェニル基または（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基）フェニル基を表す。〕により置換された炭素原子
数１ないし２４のアルキル基；１個のまたはそれ以上の
−Ｏ−、−Ｓ−および／または−ＮＲ5単位〔基中、Ｒ
5 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基また
はフェニル基を表す。〕で中断された炭素原子数２ない
し２４のアルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１な
いし６のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基；それぞれ未置換のもしくは炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、フェニ
ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基および／または炭素原子数２な
いし４のアルケニル基で置換されたフェニル基、ナフチ
ル基またはビフェニル基；あるいは未置換のまたは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基で置換されたフェニル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。｝を表
し、Ａは、ｎ＝２である場合、基−Ｏ−Ｙ−Ｏ−｛基
中、Ｙはおのおの未置換のもしくはＲ6 および／または
Ｒ7 （Ｒ6 は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基または炭素原子数２ないし１２のアルコ
キシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す。）により置換された炭素原子数２ないし２０のア
ルキレン基、炭素原子数２ないし２０のアルケニレン
基、または炭素原子数３ないし４のアルキニレン基；酸
素原子によって中断された炭素原子数２ないし２０のア
ルキレン基；炭素原子数５ないし６のシクロアルキレン
基；炭素原子数７ないし１２のアルキレンシクロアルキ
レン−アルキレン基；フェニレン基；ナフチレン基；
３，４−テトラヒドロフリレン基；基：Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ）3 −，
【化１２】 ；あるいは基−Ｘ−Ｂ−Ｘ−〔基中、Ｘは、未置換のも
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数１ないし２０のアルキレン基、炭素原子数５
ないし６のシクロアルキレン基、フェニレン基または炭
素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数２
ないし４のアルケニル基で置換されたフェニレン基を表
すか；あるいは、基：
【化１３】 を表し；Ｂは直接結合、−ＣＲ6 Ｒ7 −、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ2 −または−ＮＲ5 −（Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は前述
の意味を表す。）を表す。〕を表す。｝を表すか；ある
いはＡは基
【化１４】 を表し、Ａは、ｎ＝３の場合において、基：
【化１５】 （基中Ｒ8 およびＲ9 は互いに他のものと独立して水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ10は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し；な
らびにＺは１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたフェニレン−（炭素原子数１ないし
４のアルキレン基）基を表し；Ａは、ｎ＝４の場合、
基：
【化１６】 を表し、ならびにＡは、ｎ＝５または６の場合、基：
【化１７】 を表すものである。
【０００９】アルキル基として定義されたＲ1 ないしＲ
10は枝分かれしているまたは枝分かれしていない基であ
る。
【００１０】炭素原子数１ないし２４のアルキル基とし
て定義されたＲ2 およびＲ10は、代表的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソ
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２
−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、イソデシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、２−エチルブチル基、イソア
ミル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メ
チルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル
基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１−メチルウ
ンデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘニコシル
基、ドコシル基、トリコシル基またはテトラコシル基で
あってよい。炭素原子数４ないし２０のアルキル基が好
ましく、炭素原子数８ないし１５のアルキル基が特に好
ましい。
【００１１】Ｒ2 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ5 単位で中
断されたアルキル基であるとき、鎖中にある構造単位は
代表的には−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−、−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｓ−、または−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＮＲ5 −であろう。
基−ＮＲ5 −、−Ｏ−、−Ｓ−の１個のまたはそれ以上
が鎖中にあってよい。−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ単位が好ま
しい。
【００１２】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基として定義されているＲ2 はシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロデシル基およびシクロドデシル基であってよい。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基およびシクロヘプ
チル基が好ましく、そしてシクロヘキシル基が特に好ま
しい。
【００１３】シクロアルキル基もまた複数の環系からな
るアルキル基であってよく、都合よくは二または三環
系、代表的にはトリシクロデシル基またはビシクロヘプ
チル基である。
【００１４】炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたシクロアルキル基は一ないし三置換されたもので
あってよく、好ましくは一置換されたものである。可能
な置換基はメチル基、エチル基、プロピル基またはブチ
ル基であり、ならびにプロピル基およびブチル基の異性
体である。
【００１５】炭素原子数１ないし１８のアルキル基で置
換されたフェニル基として定義されたＲ2 は次のもので
あってよい：メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、
トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジエチルフ
ェニル基、イソプロピルフェニル基、第三ブチルフェニ
ル基、ジ−第三ブチルフェニル基、メチル−ジ−第三ブ
チルフェニル基、ペンチルフェニル基、オクチルフェニ
ル基、ノニルフェニル基、ドデシルフェニル基またはオ
クダデシルフェニル基である。アルキル基の数は好まし
くは１ないし３、都合良くは１ないし２がよい。全ての
アルキル置換基の炭素原子総数は好ましくは１ないし１
２である。
【００１６】フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基として定義されたＲ2 はベ
ンジルフェニル基、フェニルエチルフェニル基、３−フ
ェニルプロピルフェニル基、α−メチルベンジルフェニ
ル基またはα，α−ジメチルベンジルフェニル基であっ
てよい。
【００１７】ナフチル基として定義されたＲ2 は１−ま
たは２−ナフチル基である。
【００１８】フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基として定義されたＲ2 はベンジル基、フェニルエチ
ル基、３−フェニルプロピル基、α−メチルベンジル
基、またはα、α−ジメチルベンジル基であってよく、
好ましくはベンジル基である。
【００１９】炭素原子数１ないし６のアルキル基として
定義されたＲ3 ないしＲ5 はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基であっ
てよく、好ましくはメチル基である。
【００２０】（炭素原子数１ないし４のアルキル基）フ
ェニル基として定義されたＲ3 およびＲ4 は１ないし
４、好ましくは１ないし３または１ないし２個のアルキ
ル基、最も好ましくは１個のアルキル基で置換されたフ
ェニル基であってよく、代表的なものはトリル基、キシ
リル基、メシチル基、第三ブチルフェニル基、エチルフ
ェニル基、またはイソプロピルフェニル基であり、好ま
しくはトリル基である。
【００２１】炭素原子数１ないし４のアルキル基として
定義されたＲ6 ないしＲ9 はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基
または第三ブチル基であってよく、好ましくはメチル基
または第三ブチル基である。
【００２２】Ｒ6 およびＲ7 は好ましくは水素原子また
はメチル基である。
【００２３】炭素原子数２ないし１２のアルコキシカル
ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基としてのＲ
7 は、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニ
ルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、メトキシ
カルボニルブチル基、エトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルプロピ
ル基、エトキシカルボニルブチル基、ブトキシカルニル
メチル基、ブトキシカルボニルエチル基、デシルオキシ
カルボニルメチル基、デシルオキシカルボニルエチル
基、ドデシルオキシカルボニルエチル基またはドデシル
オキシカルボニルメチル基であってよく、好ましくはア
ルコキシカルボニルエチル基である。
【００２４】炭素原子数１ないし２０のアルキレン基と
してのＸおよびＹは、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘ
プチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、
ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペ
ンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン
基、オクタデシレン基、ノナデシレン基またはイコシレ
ン基であってよい。Ｒ6および／またはＲ7 で置換され
たアルキレン基としてのＹは好ましくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された、好ましくはメチル基
で置換されたアルキレン基である。炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたアルキレン基としてのＸは
メチル基または第三ブチル基で置換された、好ましくは
メチル基で置換されたアルキレン基である。
【００２５】ＹがＯ原子によって中断された炭素原子数
２ないし２０のアルキレン基である場合、それゆえ鎖中
にある構造単位は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−であってよ
い。鎖は１個またはそれ以上のＯ原子で中断されてよ
い。
【００２６】炭素原子数２ないし２０のアルキレン基と
して定義されたＹはエセニレン基、プロペニレン基、ブ
テニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテ
ニレン基、オクテニレン基、ノネニレン基、デセニレン
基、ドデセニレン基、トリデセニレン基、テトラデセニ
レン基、ペンタデセニレン基、ヘキサデセニレン基、ヘ
プタデセネレン基、オクタデセニレン基、ノナデセニレ
ン基またはイコセニレン基であってよい。適当なアルキ
レン単位は一または多置換であってよく、好ましくは一
ないし三置換、最も好ましくは一置換である。
【００２７】炭素原子数３ないし４のアルキレン基とし
てのＹはプロピニレン基またはブチニレン基である。
【００２８】炭素原子数５ないし６のシクロアルキレン
基としてのＸおよびＹはシクロペンチレン基またはシク
ロヘキシレン基である。
【００２９】炭素原子数７ないし１２のアルキレンシク
ロアルキレン−アルキレン基としてのＹはシクロアルキ
レン単位により中断されたアルキレン基であってよい。
シクロアルキレン単位は好ましくはシクロペンチレン基
およびシクロヘキシレン基であり、さらに好ましくはシ
クロヘキシレン基である。これらはすなわち代表的には
エチレン基およびシクロヘキシレンが交互している基、
またはメチレン基およびシクロヘキシレンが交互してい
る基であってよく、好ましくはメチレンシクロヘキシレ
ンメチレン基である。「シクロアルキレン基」という用
語はまた複数の環系からなるアルキレン基を意味するこ
ともでき、例えば二または三環系、代表的には、トリシ
クロデシレン基またはビシクロヘプタニレン基であり、
好ましくはトリシクロデシレン基である。
【００３０】炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたフェニレン基としてのＸは１ないし４、好ましく
は１もしくは３または１もしくは２個のアルキル基、最
も好ましくは１個のアルキル基で置換されたフェニレン
基であってよく、代表的にはトリレン基、キシリレン
基、メシチレン基、第三ブチルフェニレン基、エチルフ
ェニレン基またはイソプロピルフェニレン基であり、好
ましくはトリレン基である。
【００３１】Ｚが１ないし４個の、炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニレン−（炭素原子数
１ないし４のアルキレン基）である場合、該アルキル基
はフェニレン環および／またはアルキレン単位の置換基
であることが可能である。適当な炭素原子数１ないし４
のアルキル置換基はメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基または第三ブ
チル基であってよく、好ましくはメチル基および第三ブ
チル基である。アルキレン単位は１ないし４個の、好ま
しくは２または３個の炭素原子からなる。
【００３２】炭素原子数２ないし４のアルケニル置換基
はビニル基、アリル基、２−メチルプロプ−１−エン−
１−イル基、ブト−１−エン−１−イル基、ブト−２−
エン−２−イル基、ブト−２−エン−１−イル基、ブト
−３−エン−１−イル基またはブト−３−エン−２−イ
ル基であってよく、好ましくはビニル基またはアリル基
である。
【００３３】特に重要な式Ｉで表される化合物はｍが１
である化合物である。
【００３４】好ましい式Ｉで表される化合物はｎが１で
ある化合物である。
【００３５】重要な式Ｉの化合物は、Ｒ2 が未置換のも
しくはフェニル基で置換された炭素原子数１ないし２４
のアルキル基；１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−ま
たは−ＮＨ単位で中断されていてもよい炭素原子数２な
いし１６のアルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
１０のシクロアルキル基；未置換のフェニル基または炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基もしく
はフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたフェニル基；あるいはナフチル基またはフェニル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す化合物であ
る。
【００３６】さらに好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ2 が未
置換のもしくはフェニル基で置換された炭素原子数４な
いし２０のアルキル基；１個またはそれ以上の−Ｏ−、
−Ｓ−または−ＮＨ単位で中断されていてもよい炭素原
子数４ないし１２のアルキル基；未置換のもしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
６ないし１０のシクロアルキル基；未置換のフェニル基
または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル
基もしくはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたフェニル基；あるいはＲ2 はフェニル−
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す化合物であ
る。
【００３７】重要に値する別の式Ｉの化合物は、ｎ＞１
であり、Ａは基−Ｏ−Ｙ−Ｏ−｛基中、Ｙは未置換の炭
素原子数２ないし２０のアルキレン基またはＲ6 および
／またはＲ7 で置換された炭素原子数２ないし２０のア
ルキレン基、酸素原子で中断された炭素原子数２ないし
２０のアルキレン基、炭素原子数７ないし１２のアルキ
レンシクロアルキレン−アルキレン基、フェニレン基、
ナフチレン基、または基−Ｘ−Ｂ−Ｘ−〔基中、Ｘは未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数１ないし２０のアルキレン基、フェ
ニレン基または炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くは炭素原子数２ないし４のアルケニル基で置換された
フェニレン基を表し、Ｂは直接結合、−ＮＲ5 −、−Ｓ
−または−ＣＲ6 Ｒ7 −を表す。〕 を表す。｝を表す
か；あるいはＡは次式で表される基：
【化１８】 を表す化合物である。
【００３８】式Ｉのさらに好ましい化合物は、Ａが、そ
のすべてのＯＨ基がビホスフィット基でエステル化され
ているわけではないｎ価の直鎖または環状糖の基である
化合物である。
【００３９】適当な糖は、代表的にはソルビトール、無
水ソルビトール、ジ無水ソルビトール、エリスリトー
ル、キシリトールまたはイノシトールである。
【００４０】本発明はまた次式II：
【化１９】 （式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ1 は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；そして
ｍ＝２である場合、基Ｒ1 は同じものかまたは異なるも
のであり、およびＲ2 ’はフェニル基、炭素原子数１な
いし１２のアルキルフェニル基または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表す。）で表される化合物とポリエ
ーテルポリオールもしくはポリエーテル／エステルポリ
オールとの反応によって得られ、該ポリエーテルポリオ
ールもしくはポリエーテル／エステルポリオールのヒド
ロキシ基が部分的にまたは完全に基：
【化２０】 でエステル化されている化合物にも関する。
【００４１】ポリエーテルポリオールは、特に、ウルマ
ンズ エンサイクロペディ デァテヒニシェン シェー
ミ（Ullmanns Encyclopadie der techinishen Chemie)
〔ウルマンズ エンサイクロペディア オブ インダス
トリアル ケミストリー（Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry）〕，第４版，第19巻，シェーミ
社（Chemie GmbH)出版, ヴァインハイム 1980,pp.31-3
8,pp.304,305 中に記述されており、ならびに出発剤
と、代表的にはエチレン、プロピレンまたはブチレンオ
キシドのようなアルキレンオキシド、またはテトラヒド
ロフランとの反応によって都合よく入手できる。ボリエ
ーテル／エステルピロールに関しては、例えば、バイエ
ル社(BAYER AG)により売られている登録商標Ｄｅｓｍｏ
ｐｈｅｎ1140,1145,1150および1155のような、エーテル
基並びにエステル基を含む枝分かれしたポリオールのこ
れらを意味する。プロピレンオキシドに基づく三官能価
の枝分かれしたポリエーテルを使用するのが好ましい。
ポリエーテルポリオールもしくはポリエーテル／エステ
ルポリオールのＯＨ数は、代表的には、１０ないし１０
００、都合良くは２０ないし１０００、好ましくは３０
ないし８００、最も好ましくは３０ないし７００の範囲
である。さらに適当なポリエーテルポリオールは独国特
許ＤＥ−Ａ−４０２１９６２号に記述されている。
【００４２】好ましい化合物はポリエーテルポリオール
もしくはポリエーテル／エステルポリオールがプロピレ
ンオキシドに基づいたポリオールである化合物である。
【００４３】特に好ましい化合物はｍが１であり、およ
びＲ1 が水素原子である化合物である。
【００４４】新規な化合物の製造は標準的なトリホスフ
ィットの製造方法により行なわれる。これら標準方法は
特にフーベン−ヴェイル（Houben-Weyl)、メソーデン
デァオーガニシェン シェーミ(Methoden der organisc
hen Chemie) XII/2,73-78(1964) に公表されている。代
表的には、化合物はトリフェニルホスフィットから、テ
トラメチルシクロヘキサノールおよび適当なアルコー
ル、アルキルフェノール、ジオールもしくはポリオー
ル、またはポリエーテルポリオールもしくはポリエーテ
ル／エステルポリオールを用いたエステル交換によって
製造される。
【００４５】この化合物はそこで、以下の２段階によっ
て都合良く製造できる。（ａ）２，２，６，６−テトラ
メチロールシクロヘキサノールまたは類似の化合物のエ
ステル化および（ｂ）反応生成物のエステル交換。第一
段階において、２，２，６，６−テトラメチロールシク
ロヘキサノールまたは類似の化合物をトリアリールホス
フィットまたはトリアルキルホスフィットと１：２の化
学量比で反応させる。
【化２１】 エステル交換段階では、反応生成物と適当な一、二また
は多官能価アルコール、アルキルフェノールまたはポリ
エーテルポリオールもしくはポリエーテル／エステルポ
リオールと反応させ、フェニル基を他の基に置換し、フ
ェノールを除去することによって、相当するビホスフィ
ット（トリアルキルホスフィットとの反応においては、
エステル交換段階は省くことができる）を得る：
【化２２】
【００４６】両方の反応段階は例えばカリウムまたはナ
トリウムメタノラート、カリウムまたはナトリウムエタ
ノラート、ナトリウムまたはカリウム第三ブタノラート
あるいはリチウムアミド等のアルカリ金属アルコラート
のような塩基の存在下で都合よく行なわれる。反応温度
は７０−１６０℃、好ましくは９０−１２０℃の範囲で
行うことができる。反応時間は、温度および特定の反応
に依存して、１ないし５、好ましくは２ないし３時間に
変化する。所望ならば、エステル交換段階をペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンまたは
キシレンのような脂肪族または芳香族炭化水素である不
活性有機溶媒の中で都合良く行うことができる。
【００４７】新規な化合物の製造のための出発材料は、
一般に知られている。例えば、トリフェニルホスフィッ
トは、登録商標ＩＲＧＡＦＯＳ ＴＰＰとしてチバ−ガ
イギー社により販売されている。
【００４８】２，２，６，６−テトラメチロールシクロ
ヘキサノールの合成は、オーガニック シンセシス（Or
ganic Syntheses), IV巻,907-9〔ウィリー アンド サ
ンズ（Wiley & Sons) 出版, ニューヨーク，ロンドン〕
で発表されている。２，２，６，６−テトラメチロール
シクロヘキサノールに類似する化合物は相当する環状ケ
トンから同様の経路によって製造できる。
【００４９】以下のアルコール、アルキルフェノール、
ポリオールもしくはポリエーテルポリオールもしくはポ
リエーテル／エステルポリオールは新規なビホスフィッ
トの製造に使用できる。
【００５０】ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−
オクタノール、２−エチルヘキサノール、イソブチルア
ルコール、イソアミルアルコール、イソオクチルアルコ
ール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデシルアルコール、ミリ
スチルアルコール、ステアリルアルコール、２−ブチル
−オクタン−１−オール、２−ヘキシルオクタン−１−
オール、セチルアルコール、２−ブチルデカン−１−オ
ール、２−ヘキシルドデカン−１−オール、２−オクチ
ルドデカン−１−オール、ｎ−イコサン−１−オール、
ｎ−ドコサン−１−オール、３，３−ジメチルブタン−
１−オール、ペンタデカン−１−オール、トリデカン−
１−オール、２，６，８−トリメチルノナン−４−オー
ル、４−メチルペンタン−２−オール、２，６−ジメチ
ルヘプタン−４−オール、３，４，５−トリメチルヘプ
タン−１−オール、テトラメチルノナン−１−オール、
ジメチルヘキサン−１−オール、２，４−ジメチルペン
タン−３−オール、３−チアヘキサノール、エチルトリ
グリコール、ブチルグリコール、ブチルジグリコール、
ブチルトリグリコール、エチルチオエタノール、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、１−モルホリノプロ
パン−２−オール、３−ジメチルアミノプロパン−１−
オール、２−［Ｎ，Ｎ−フェニルメチル］エタノールア
ミン、１−ジエチルアミノブタン−２−オール、３−フ
ェニルオキシプロパン−１−オール、メチルジグリコー
ル、２−エチルブタン−１−オール、２，３−ジメチル
ブタン−１−オール、シクロヘキサノール、シクロドデ
カノール、８−ヒドロキシトリシクロ［５．２．１．０
2,6 ］デカン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノ
ール、２−ジブチルアミノエタノール、２−ブチルアミ
ノエタノール、２−ヘキサデカノール、ヘプタン−４−
オール、３，３，５−トリメチルヘキサン−１−オー
ル、２−［Ｎ，Ｎ−エチル−ｏ−メチルフェニル］エタ
ノールアミン、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエ
ステル、シクロオクタノール、４−第三ブチルシクロヘ
キサノール、４−第三アミルシクロヘキサノール、２−
第三ブチルシクロヘキサノール、２−イソプロピル−５
−メチルシクロヘキサノール、シクロペンタノール、ジ
メチルイソプロパノールアミン、トリシクロデシルカル
ビノール、１−シクロヘキシルエタノール、シクロヘキ
シルカルビノール、２−シクロヘキシルプロパン−１−
オール、テトラヒドロフルフリルアルコール、４−第三
ブチルヒドロキシメチルシクロヘキサン、ベンジルアル
コール、フェニルメチルカルビノール、２−フェニルプ
ロパン−１−オール、ｏ−トリルアルコール、２−フェ
ニルエタノール、３−シクロヘキシルプロパン−１−オ
ール、１，１，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−オール、４−メトキシベンジルアルコー
ル、２−フェノキシエタノール、３，７−ジメチルオク
タン−３−オール、メチルトリグリコール、ポリエチレ
ングリコールモノブチルエーテル、２−シクロヘキシル
エタノール、２−メトキシエタノール。
【００５１】ｍ−クレゾール、ベンジルフェノール、ｐ
−第三オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシ
ルフェノール、２−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、ｏ−第二ブチルフェノール、イソオクチルフェノー
ル、２，４，６−トリメチルフェノール、ジノニルフェ
ノール、エチルフェノール、２，４（２，５）−ジメチ
ルフェノールの混合物、ｐ−第三ブチルフェノール、ｏ
−シクロヘキシルフェノール、２−シクロヘキシル−４
−メチルフェノール、ｐ−クミルフェノール、２，４−
ジ−第三ブチルフェノール、２，４−ジ−第三アミルフ
ェノール、イソプロピルフェノール、ｏ−フェニルフェ
ノール、ｐ−フェニルフェノール、ｏ−アリルフェノー
ル、２−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，４−
ジメチル−６−エチルフェノール、２−イソプロピル−
５−メチルフェノール、２−第三ブチル−５−メチルフ
ェノール、２−第三ブチル−４，５−ジメチルフェノー
ル、１−ナフトール、２−ナフトール、２，４−ジ−第
三ブチル−５−メチルフェノール、ｐ−第三オクチル−
ｏ−第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４−ドデ
シルフェノール、５−イソプロピル−３−メチルフェノ
ール、３，５−ジ−第三ブチルフェノール、３−ペンタ
デシルフェノール。
【００５２】１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−
１，５−ペンタンジオール、１，４−シクロヘキサンジ
オール、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サン、２，２’−ビス［４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル］プロパン、１，１０−デカンジオール、プロピレン
グリコール、１，１２−ドデカンジオール、ジプロピレ
ングリコール、２，２’−ビス［４−ヒドロキシフェニ
ル］プロパン、２，２’−ビス［４−ヒドロキシ−３−
アリルフェノール］プロパン、３，４−ジヒドロキシフ
ラン、Ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス
（ヒドロキシエチル）アミン、２，２，４−トリメチル
−１，６−ヘキサンジオール、ビス（ヒドロキシエチ
ル）スルホン、４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール３００、
ポリエチレングリコール４００、ビス［４−ヒドロキシ
フェニル］スルフィド、ビス［４−ヒドロキシフェニ
ル］スルホン、ビス（２−ヒドロキシエチル）スルホ
ン、チオジグリコール、ビス（ヒドロキシメチル）トリ
シクロデカン、２−メチルペンタン−２，４−ジオー
ル、トリイソプロパノールアミン、ビス（トリメチロー
ル）プロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、フェニルジエタノールアミン、ジイソプロパノ
ールアミン、ジ無水ソルビトール、エリスリトール、キ
シリトール、イノシトール、トリエタノールアミン、２
−メチル−２，４−ペンタンジオール、２，２−エチル
ブチル−１，３−プロパンジオール、４，４−ビス［４
−ヒドロキシフェニル］−バレリアネート、ポリエチレ
ングリコール２００、ポリエチレングリコール６００、
ポリプロピレングリコールＰ４００、１，５−ジヒドロ
キシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、チ
オジプロピレングリコール、無水ソルビトール、ペンタ
エリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，１−ビ
ス［４’−ヒドロキシ−５’−第三ブチル−２’−メチ
ルフェニル］ブタン、グリセロール、４，４’−チオビ
ス［３−メチル−６−第三ブチルフェノール］、１，
１，３−トリス［２’−メチル−４’−ヒドロキシ−
５’−第三ブチルフェニル］ブタン、登録商標Desmophe
n 550U、Desmophen 1155U 〔バイエル社(BAYER AG)よ
り〕、登録商標Voranol CP 455、 Voranol CP 755 、Vo
ranol CP 255〔ダウケミカル社(DOW Chemcal Corp.) よ
り〕、登録商標Lupranol 3421 〔ビーエーエスエフ社(B
ASF)より〕。
【００５３】式Ｉの化合物および上記に記述されたよう
にポリエーテルポリオールもしくはポリエーテル／エス
テルポリオールとのエステル交換により得ることのでき
る化合物は光誘導、熱および／または酸化に対して有機
材料を安定化するのに見事に適している。化学的に結合
されたリンのため化合物は難燃性をも持つ。化合物は加
水分解に対する良好な安定性を持つ。
【００５４】本発明はまた光誘導、熱および／または酸
化的に分解を受け易い有機材料、および式Ｉの化合物ま
たは上記に記述されたようにポリエーテルポリオールも
しくはポリエーテル／エステルポリオールとのエステル
交換により得ることのできる化合物の少なくとも一種か
らなる組成物、ならびに上記でふれた該タイプの分解に
対する有機材料用の安定剤として式Ｉの化合物または上
記に記述されたようにポリエーテルポリオールもしくは
ポリエーテル／エステルポリオールとのエステル交換に
より得ることのできる化合物を使用する方法にも関す
る。
【００５５】このような材料の例を下記する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリメチルペント−１−エン、ポリイソプレン
またはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えば
シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望
により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポ
リエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。
【００５６】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００５７】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン−ブト−１−エンコポリマ
ー、エチレン−ヘキセンコポリマー、エチレン−メチル
ペンテンコポリマー、エチレン−ヘプテンコポリマー、
エチレン−オクテンコポリマー、プロピレン−ブタジエ
ンコポリマー、イソブチレン−イソプレンコポリマー、
エチレン−アルキルアクリレートコポリマー、エチレン
−アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン−ビニ
ルアセテートまたはエチレン−アクリル酸コポリマーお
よびそれらの塩類（アイオノマー）、およびエチレンと
プロピレンおよびジエン例えばヘキサジエン、ジシクロ
ペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンのようなも
のとのターポリマー；並びに前記コポリマー相互とのお
よび１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプ
ロピレン−エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰ
Ｅ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、
およびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。
【００５８】3a. 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９の）およびそれらの水素化変性体（例えば粘着付
与剤）。
【００５９】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００６０】５．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと別のポリマーの高耐衝撃性混
合物、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたは
エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー；およびス
チレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエ
ン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチ
レン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／
エチレン／プロピレン／スチレン。
【００６１】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／
アクリロニトリルにスチレン；ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリ
ル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸
またはマレイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミ
ド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよ
びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンお
よびアルキルアクリレートまたはメタアクリレート；エ
チレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレートまた
はポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにス
チレンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと５．に
列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢ
Ｓ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られているコ
ポリマー混合物。
【００６２】７．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロ
ロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化
ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特に
ハロゲン化ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００６３】８．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
【００６４】９．前項８．に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルア
クリレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアク
リレート／ブタジエンターポリマー。
【００６５】10．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【００６６】11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらと
ビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００６７】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させ
たポリアセタール、アクリレートまたはＭＢＳ。
【００６８】13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまた
はポリアミドとの混合物。
【００６９】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００７０】15. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、６／
９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、ポリアミ
ド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸の縮
合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレン
ジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル
酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製
造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−トリメ
チルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−
フェニレンイソフタルアミド；前記ポリアミドとポリオ
レフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは
化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロ
ックコポリマー、またはポリエーテル、例えばポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリ
テトラメチレングリコールとのブロックコポリマー。更
に、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまた
はコポリアミドならびに加工の間に縮合させたポリアミ
ド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００７１】16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミドならびにポリベンズイミダゾール。
【００７２】17. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ
ヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有
するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテ
ルエステル；ポリカーボネート−またはＭＢＳ−変性ポ
リエステルも。
【００７３】18. ポリカーボネートおよびポリエステル
カーボネート。
【００７４】19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００７５】20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００７６】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００７７】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
【００７８】23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。
【００７９】24. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋してあるアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
【００８０】25. ポリエポキシドから、例えばビス−グ
リシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００８１】26. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよび化学的に変性させたこれらの同
族体誘導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロ
ピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなも
の、またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロー
スのようなもの；ならびにロジンおよびそれらの誘導
体。
【００８２】27. 前記したポリマーの混合物（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｅ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。
【００８３】28. 純単量体化合物またはその化合物の混
合物である天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物
および植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エス
テル( 例えばフタレート、アジペート、ホスフェートま
たはトリメリテート）をベースとした上記オイル、脂肪
およびワックス、並びにまた合成エステルの任意の重量
比で混合された鉱油との混合物で、その材料はポリマー
のための繊維紡績油として並びにこのような材料の水性
エマルジョンとして使用され得るもの。
【００８４】29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレ
ン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００８５】防護される有機材料は、好ましくは天然
の、再生のまたは最も好ましくは合成有機材料である。
特に好ましい有機材料は、熱可塑性ポリマー、さらに特
にポリオレフィンであり、代表的にはポリ塩化ビニル
（ＰＶＣ）、ポリエチレン、好ましくは高密度ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ）およびポリプロピレン（ＰＰ）であ
る。
【００８６】新規な組成物は、式Ｉの化合物または上記
に記述されたようにポリエーテルポリオールもしくはポ
リエーテル／エステルポリオールとのエステル交換によ
り得ることのできる化合物を０．０１ないし１０重量
％、より有利には約０．０５ないし約５重量％、好まし
くは０．０５ないし３重量％、しかし特に０．１ないし
２重量％含有しているのが都合よい。この組成物は、式
Ｉの化合物の一種またはそれ以上を含有するのが可能で
あり、ならびにその重量に基づく量はこれらの化合物の
全量に関連する。その計算に対する基礎となるものは、
式Ｉの化合物分を除いた有機材料の全量である。
【００８７】新規な化合物は、業界で標準的な方法によ
り該化合物および別の随意の添加剤を混入または適用す
ることにより、材料中へ混和できる。もしも材料がポリ
マー、特に合成ポリマーであるならば、混合は、成形の
前または間に、または溶解したまたは分散した化合物を
ポリマー中へ適用することにより実施できそして、必要
ならばその後溶媒を蒸発できる。該材料がエラストマー
の場合は、それらはラテックスとして安定化してもよ
い。ポリマー中へ新規な化合物を混和する別の方法は、
該当するモノマーの重合の前、間または直後にまたは架
橋の前にそれらを添加することからなる。新規な化合物
はまた、カプセル化した形態のような純粋な形態で添加
できる（例えば、ロウ、油脂またはポリマー中）。新規
な化合物を重合の前または間に混合する場合、該化合物
はポリマーの鎖長のための調節剤（連鎖停止剤）として
も作用し得る。
【００８８】新規な化合物またはそれらの混合物は、こ
れらの化合物を、２．５ないし２５重量％の濃度で都合
良く含有するマスターバッチの形で、安定化するプラス
チックに添加することもできる。
【００８９】式Ｉの化合物の混合は、下記の方法により
実施できる： −乳濁液または分散液（例えばラテックスまたはエマル
ジョンポリマーに） −追加成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混合
物として −加工装置（例えば押し出し機、内部混合機等々）中へ
の直接の添加により −溶液または融解物として。
【００９０】新規なポリマー組成物は、種々の形で使用
できるかまたは種々の製品、代表的にはフィルム、繊
維、リボン、成形物、形材、注形用樹脂、積層物で使用
でき、あるいは塗料およびワニス用の結合剤として、ハ
ネカム構造、例えば金属構造用接着剤のような接着剤お
よびプラスチックまたはパテの製造用の結合剤として使
用される。
【００９１】既に述べたように、保護される材料は、有
機の、好ましくは合成のポリマーである。熱可塑性材
料、好ましくはポリオレフェンを保護することにとりわ
け有用である。これに関連して特に取り上げて述べるべ
きことは新規な化合物、特に式Ｉの化合物の加工安定剤
（熱安定剤）としての優れた効果である。このため、化
合物はポリマーの加工の前または最中に都合良く加えら
れる。
【００９２】それはしかし、例えば光誘導性のおよび／
または熱酸化性の崩壊のような崩壊に対する他のポリマ
ー（例えばエラストマー）の保護もまた可能である。エ
ラストマーの例は可能な有機材料の前述した詳説から見
出せるであろう。
【００９３】適当な潤滑剤および圧媒液は当業者に公知
であり、例えばディテル クラマン（Dieter Klamann)
『シュミアーシュトッフェ ウント ファーワンテ プ
ロダクテ(Schmierstoffe und verwandte Produkte)〔ル
ブリカンツ アンド リレイデッド プロダクツ(Lubri
cants and Related products) 』, シェーミ(Chemie)出
版、ヴァインハイム，1982；シェーヴェ−コーベク（Sh
ewe-Kobek)『ダス シュミアーミッテル−タッシェンブ
ッフ（Das Schmiermittel-Taschenbuch)〔ザルブリカン
ト ハンドブック（The Lubricant Handbook) 〕，ドク
ターアルフレッドヒーチング（Dr. Alfred Huthig)出
版、ハイデルベルグ, 1974；ウルマンズエンシクロペデ
ィ デァ テヒニシェン シェーミ（Ullmanns Encyclo
padieder techinishen Chemie) 〔ウルマンズ エンサ
イクロペディア オブ インダストリアル ケミストリ
ー（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistr
y）〕，第13巻，85-94 頁, ( シェーミ(Chemie)出版,
ヴァインハイム 1977 ) で記述されている。
【００９４】本発明はまた式Ｉの化合物または上記に記
述されたようにポリエーテルポリオールもしくはポリエ
ーテル／エステルポリオールとのエステル交換により得
ることのできる化合物を安定剤として混合するかまたは
該材料に適用することからなる、酸化、熱または化学線
的崩壊に対して有機材料を保護するための方法にも関す
る。
【００９５】新規な化合物を構成しているものに加え
て、本発明の組成物は、特にそれらが有機、好ましくは
合成ポリマーを含有する場合、他の慣用の添加剤を包含
することができる。このような化合物の例を以下に示
す。
【００９６】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００９７】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００９８】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００９９】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【０１００】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【０１０１】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−（第三ブ
チル−４，４′−ジヒドロキシジベンジル）エーテル、
オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベン
ジル−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィ
ド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル−メルカプトアセテート。
【０１０２】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１０３】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１０４】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１０５】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチル−ベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１０６】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えば４−ヒドロキシラウリルアニリド、４−ヒドロキシ
ステアリルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１０７】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘンサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１０８】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘンサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１０９】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘンサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１０】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘンサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１１１】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１１２】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２′−ヒドロキシフェニル−２Ｈ
−ベンズトリアゾール−２−イルの５′−メチル−、
３′，５′−ジ−第三ブチル−、５′−第三ブチル−、
５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −、５
−クロロ−３′，５′−ジ−第三ブチル−、５−クロロ
−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′−第二ブチ
ル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ−、３′，
５′−ジ−第三アミル−または３′，５′−ビス（α，
α−ジメチルベンジル）−誘導体、５−クロロ−３′−
第三ブチル−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエ
チル）−および５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−
［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチ
ル］−誘導体の混合物、５−クロロ−３′−第三ブチル
−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−、３′−
第三ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）
−、３′−第三ブチル−５′−（２−オクチルオキシカ
ルボニルエチル）−、３′−第三ブチル−５′−［２−
（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］
−、３′−ドデシル−５′−メチル−および３′−第三
ブチル−５′−（２′−イソオクチルオキシカルボニル
エチル）−誘導体；２，２′−メチレン−ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンズ
トリアゾール−２−イル−フェノール］；２−［３′−
第三ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）
−２′−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリア
ゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交
換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）
3 −］2 −（式中，Ｒ＝３′−第三ブチル−４′−ヒド
ロキシ−５′−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−
フェニルである。）。
【０１１３】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１１４】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１１５】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１１６】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１１７】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
スシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）スシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジア
ミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、
２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，
５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−
ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシ
ル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１１８】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【０１１９】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例ば２，４，６−トリ
ス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１２０】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス（フェニルヒドラジド）、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−
アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイ
ル）シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロ
イル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１２１】４． 他のホスフィットおよびホスホナイ
ト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアル
キルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、
トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリル
ホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステ
アリルペンタエリスリトールジホスフィット、トリス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジ
イソデシルペンタエリスリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリスリ
トールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル
−４−メチルフェニル）−ペンタエリスリトールジホス
フィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリスリト
ールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−
６−メチルフェニル）−ペンタエリスリトールジホスフ
ィットビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフ
ェニル）−ペンタエリスリトールジホスフィット、トリ
ステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン。
【０１２２】５． 過酸化物を分解する化合物、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【０１２３】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１２４】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、
リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコー
ルアンチモン塩およびカテコール亜鉛塩。
【０１２５】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１２６】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１２７】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１２８】
【実施例】本発明を以下の実施例によってさらに詳しく
説明するが、その中では、また同様に説明の残りを通じ
て、他に示さない限り、全ての部および％は重量に基づ
く。
【０１２９】実施例１： デシル* −テトラメチロール
シクロヘキサノールビホスフィット（Ｒ1 ＝Ｈ、ｍ＝ｎ
＝１、Ｒ2 ＝デシル* である式Ｉの化合物に相当) * 異性体デシルアルコールの混合物 Ａ）攪拌しながら、トリフェニルホスフィット４９６．
５ｇ、２，２，６，６−テトラメチロールシクロヘキサ
ノール１７６．１ｇおよびナトリウムメチラート２．６
ｇを１１０に加熱し、この温度で３時間保ち、および形
成されたフェノールを次に減圧蒸留で除去して、理論値
の９８％のフェニルテトラメチロールシクロヘキサノー
ルビホスフィットを得る。 Ｂ）この化合物にデカノール１２６．６ｇおよびさらに
ナトリウムメチラート２．６ｇを添加する。反応混合物
は１１０℃に熱し、もう３時間この温度で攪拌する。形
成されたフェノールを次に減圧蒸留で除去し、そして生
成物をろ過助剤２ｇの添加の後のろ過によって清澄に
し、ｎD 20＝１．５１２５の屈折率を持つ褐色粘稠液体
としての標記生成物２９８．２ｇ（理論値の８６％）を
得る。 元素分析： Ｐ 計算値 １４．２６％ 実測値 １４．２８％31 Ｐ−核磁気共鳴スペクトル（ジュウテロクロロホルム
中での記録）： Ｐα ９４．４ ｐｐｍ Ｐβ １２３．５ ｐｐｍ
【０１３０】実施例２−６：実施例２−６の化合物を、
エステル交換が下表の基Ａに相当するアルコールで行わ
れることを除いて、実施例１の化合物に対する記述のよ
うに、同様の総手順で製造する。ｍ＝１およびＲ1 ＝Ｈ
である式Ｉの化合物およびこれらの特徴のデータを表１
に示す。（表中、ｎD 20は２０℃に於ける屈折率を表
す。）表１ ：
【表１】 表１：（続き）
【表２】 * 使用したアルコールは、５６％以上の直線性を持つ直
鎖Ｃ13/15 の第一アルコールの混合物からなる、エクソ
ン（EXXON)社により販売されている商品である、登録商
標ACROPOL 35である（Chem.Abstr.No.67762-41-8* ) 。** トリシクロデシルメタノール（TCD-DMアルコール、フ
ァーブヴェルケ ホェッシスト（Farbwerke Hoechst)社
より〕、異性三環系第一炭素原子数１２のジオールであ
る。*** 屈折率は４０℃で測定している。**** 屈折率を測定するため、生成物をトルエン５０％溶
液中で分析している。実施例１９ ：実施例１Ａにより製造したフェニルテトラ
メチロールシクロヘキサノールビホスフィットの中間体
１８６ｇを、ナトリウムメチラート０．７５ｇの存在
下、窒素気流１２０−１６０℃／２Ｐａ条件下、登録商
標Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ ５５０Ｕの２２２ｇでエステル
交換する。形成したフェノールを蒸留で除去する。収
量：生成物として４７７０ｍＰａ・ｓ（２５℃）の粘度
を持つ淡色樹脂３６０ｇ。31 Ｐ−核磁気共鳴スペクトル： Ｐα ９５．７ ｐｐｍ Ｐβ １２２．９ ｐｐｍ
【０１３１】実施例２０−２６：実施例２０−２６の化
合物を実施例１９の総手順に従って、フェニルテトラメ
チロールシクロヘキサノールビホスフィットと表２に記
載したポリエーテルポリオールもしくはポリエーテル／
エステルポリオールとを反応させることにより製造す
る。使用したポリオールおよび生成物の物理的特性を表
２に示す。表２：
【表３】 * 登録商標Voranol ：ダウケミカル社(DOW Chemical Co
rp.)により販売されている製品 ** 登録商標Desmophen ：バイエル社(Bayer AG)により
販売されている製品 *** 登録商標Lupranol：ビーエーエスエフ社(BASF)によ
り販売されている製品
【０１３２】実施例２７：ミル老化試験（Mill ageing
test) 以下の基礎配合物をＰＶＣ中での試験で使用する。 Ｓ−ＰＶＣ； 登録商標Corvic S 71/102 〔アイシーアイ(ICI) 社より〕１００部 ジオクチルフタレート ２０部 安定剤 ２部 安定剤はバリウム１１．２％および亜鉛２．２％を含有
するバリウム／亜鉛・カルボキシレート／フェノレート
の混合物であり、およびさらに溶媒として登録商標SHEL
L-SOL A 〔シェル(SHELL) 社より；芳香族含量９８％の
芳香族炭化水素の混合物：沸点範囲１６５−１８５℃、
ドイツ規格ＤＩＮ５１７５１号〕１０％を加えたもの
は、補助安定剤として実施例２のホスフィット２４．３
％を含有する。ミル老化試験を１９０℃で行う。手順
は、最初に一定温度（１９０℃）においてミキサーロー
ル上で５分間、上記混合物を可塑化することからなる。
次に０．３３ｍｍの試料を５分間隔でシートの中央から
切り出す。これら試料の黄色度指数（ＡＳＴＭ−Ｄ １
９２５−７０）を次に測定する。結果を表３に報告す
る。表３：
【表４】
【０１３３】実施例２８：ミル老化試験 実施例１９のホスフィットを実施例２７で述べた安定剤
系に混合しならびに上記実施例と同様なミル老化試験に
暴露する。この試験の結果を表４で報告する。表４：
【表５】
【０１３４】実施例２９：ブラベンダー試験 未安定化の粉状の高密度ポリエチレン〔登録商標Lupole
n 5260Z ；ビーエーエスエフ(BASF)社より〕１００部と
新規なビホスフィット０．１部およびペンタエリスリト
ールテトラ［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）］プロピオネート０．０５部を乾燥で
配合し、配合物を２０分間、ブラベンダープラストグラ
フにおいて２２０℃および５０ｒｐｍで混練する。混練
抵抗をトルク曲線の勾配により測定する。トルクの増加
はポリマーの架橋の徴候の指標である。トルクの増加ま
でに費やされた時間（誘導時間）が加工安定剤の効果の
測定値である。トルクの増加後１分で、試料はブラベン
ダープラストグラフから取り出され１８０℃で２ｍｍの
シートにプレスする。このシートの黄色度指数を次に測
定する。得られた値を表５にて報告する。表５：
【表６】 長期の誘導時間および低い黄色度指数値は良好な安定化
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/32 6917−4Ｈ 21/12 8318−4Ｈ (72)発明者 アルフレッド レンナー スイス国，3286 ムンテリール，マルクー プ ２ (72)発明者 ホルスト ツィンケ ドイツ連邦共和国，6101 ライヒェルスハ イム／オーデーヴェー．，ホーエンヴェー ク 34

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｍは０、１または２を表し；ｎは１ないし６を
    表し；Ｒ1 は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し；そして、ｍ＝２である場合、基Ｒ1 は
    同じものかまたは異なるものであり；そしてＡは少なく
    ともｎ価アルコールまたはフェノールの基を表す（該基
    はアルコール性またはフェノール性Ｏ原子もしくは原子
    群をとおしてＰ原子または原子群を結合してい
    る。）。〕で表される化合物。
  2. 【請求項２】 式中、Ａは、ｎ＝１である場合、−ＯＲ
    2 ｛式中、Ｒ2 は未置換のもしくは炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、モルホリノ基、ピペリジノ
    基、ピペラジノ基、炭素原子数６ないし１６のアルキル
    シクロアルキル基、テトラヒドロフリル基、フェニル
    基、フェノキシ基および／または−ＮＲ3Ｒ4 〔基中、
    Ｒ3 およびＲ4 は互いに他のものと独立して水素原子、
    炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基または
    （炭素原子数１ないし４のアルキル基）フェニル基を表
    す。〕により置換された炭素原子数１ないし２４のアル
    キル基；１個のまたはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−および
    ／または−ＮＲ5 単位〔基中、Ｒ5 は水素原子、炭素原
    子数１ないし６のアルキル基またはフェニル基を表
    す。〕で中断された炭素原子数２ないし２４のアルキル
    基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし６のアルキル
    基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル基；それぞれ未置換のもしくは炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
    シル基および／または炭素原子数２ないし４のアルケニ
    ル基で置換されたフェニル基、ナフチル基またはビフェ
    ニル基；あるいは未置換のまたは炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基で置換されたフェニル−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表す。｝を表し、Ａは、ｎ＝２で
    ある場合、基−Ｏ−Ｙ−Ｏ−｛基中、Ｙはおのおの未置
    換のもしくはＲ6 および／またはＲ7 （Ｒ6 は水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ7
    は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    炭素原子数２ないし１２のアルコキシカルボニル−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表す。）により置換さ
    れた炭素原子数２ないし２０のアルキレン基、炭素原子
    数２ないし２０のアルケニレン基、または炭素原子数３
    ないし４のアルキニレン基；酸素原子によって中断され
    た炭素原子数２ないし２０のアルキレン基；炭素原子数
    ５ないし６のシクロアルキレン基；炭素原子数７ないし
    １２のアルキレンシクロアルキレン−アルキレン基；フ
    ェニレン基；ナフチレン基；３，４−テトラヒドロフリ
    レン基；基：Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）3 −， 【化２】 ；あるいは基−Ｘ−Ｂ−Ｘ−〔基中、Ｘは、未置換のも
    しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
    炭素原子数１ないし２０のアルキレン基、炭素原子数５
    ないし６のシクロアルキレン基、フェニレン基または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数２
    ないし４のアルケニル基で置換されたフェニレン基を表
    すか；あるいは、基： 【化３】 を表し；Ｂは直接結合、−ＣＲ6 Ｒ7 −、−Ｓ−、−Ｓ
    Ｏ2 −または−ＮＲ5 −（Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は前述
    の意味を表す。）を表す。〕を表す。｝を表すか；ある
    いはＡは基 【化４】 を表し、Ａは、ｎ＝３の場合において、基： 【化５】 （基中Ｒ8 およびＲ9 は互いに他のものと独立して水素
    原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
    Ｒ10は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し；な
    らびにＺは１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基で置換されたフェニレン−（炭素原子数１ないし
    ４のアルキレン基）基を表し；Ａは、ｎ＝４の場合、
    基： 【化６】 を表し、ならびにＡは、ｎ＝５または６の場合、基： 【化７】 を表す請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式中、ｍは１を表す請求項１に記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】 式中、ｎは１を表す請求項１に記載の化
    合物。
  5. 【請求項５】 式中、Ｒ2 は未置換のもしくはフェニル
    基で置換された炭素原子数１ないし２４のアルキル基；
    １個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ単位
    で中断されていてもよい炭素原子数２ないし１６のアル
    キル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアル
    キル基で置換された炭素原子数５ないし１０のシクロア
    ルキル基；未置換のフェニル基または炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、フェニル基もしくはフェニル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
    基；ナフチル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表す請求項４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 式中、Ｒ2 は未置換のもしくはフェニル
    基で置換された炭素原子数４ないし２０のアルキル基；
    １個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ単位
    で中断されていてもよい炭素原子数４ないし１２のアル
    キル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアル
    キル基で置換された炭素原子数６ないし１０のシクロア
    ルキル基；未置換のフェニル基または炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基、フェニル基もしくはフェニル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
    基；あるいはＲ2 はフェニル−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表す請求項５に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 式中、ｎ＞１であり、Ａは基−Ｏ−Ｙ−
    Ｏ−｛基中、Ｙは未置換の炭素原子数２ないし２０のア
    ルキレン基またはＲ6 および／またはＲ7 （Ｒ6 および
    Ｒ7 は前述の意味を表す。）で置換された炭素原子数２
    ないし２０のアルキレン基、酸素原子で中断された炭素
    原子数２ないし２０のアルキレン基、炭素原子数７ない
    し１２のアルキレンシクロアルキレン−アルキレン基、
    フェニレン基、ナフチレン基、または基−Ｘ−Ｂ−Ｘ−
    〔基中、Ｘは未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換された炭素原子数１ないし２０のアル
    キレン基、フェニレン基または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル
    基で置換されたフェニレン基を表し、Ｂは直接結合、−
    ＮＲ5 −、−Ｓ−または−ＣＲ6 Ｒ7 −（Ｒ5 、Ｒ6 お
    よびＲ7 は前述の意味を表す。）を表す。〕 を表
    す。｝を表すか；あるいはＡは次式で表される基： 【化８】 を表す請求項２に記載の式Ｉの化合物。
  8. 【請求項８】 式中、ＡはそのすべてのＯＨ基がビホス
    フィット基でエステル化されているわけではないｎ価の
    直鎖または環状糖の基である請求項１に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 次式II： 【化９】 （式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ1 は水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；そして
    ｍ＝２である場合、基Ｒ1 は同じものかまたは異なるも
    のであり、およびＲ2 ’はフェニル基、炭素原子数１な
    いし１２のアルキルフェニル基または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表す。）で表される化合物とポリエ
    ーテルポリオールもしくはポリエーテル／エステルポリ
    オールとの反応によって得られ、該ポリエーテルポリオ
    ールもしくはポリエーテル／エステルポリオールのヒド
    ロキシ基が部分的にまたは完全に基： 【化１０】 でエステル化されている化合物。
  10. 【請求項１０】 式中、ポリエーテルポリオールもしく
    はポリエーテル／エステルポリオールはプロピレンオキ
    シドに基づくポリオールである請求項９に記載の化合
    物。
  11. 【請求項１１】 （ａ）光誘導、熱的および／または酸
    化的崩壊を受け易い有機材料、および（ｂ）請求項１に
    記載の式Ｉの少なくとも一種の化合物または請求項９に
    より得られた化合物からなる組成物。
  12. 【請求項１２】 式Ｉの化合物または請求項９により得
    られた化合物に加えて、他の添加剤の慣用量を含有する
    請求項１１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 成分（ａ）が天然、再生または合成、
    好ましくは熱可塑性、ポリマーである請求項１２記載の
    組成物。
  14. 【請求項１４】 成分（ａ）がポリオレフィン、好まし
    くはポリ塩化ビニル、ポリエチレンまたはポリプロピレ
    ンである請求項１３記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 成分（ａ）が潤滑剤または圧媒液であ
    る請求項１３記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 酸化的、熱的および／または化学線崩
    壊を受け易い有機材料を安定化するために請求項１に記
    載の式Ｉの化合物または請求項９により得られる化合物
    の使用方法。
  17. 【請求項１７】 熱可塑性ポリマー、特にポリオレフィ
    ンに対する加工安定剤としての請求項１に記載の式Ｉの
    化合物または請求項９により得られる化合物の使用方
    法。
  18. 【請求項１８】 注型用樹脂もしくは積層品の製造のた
    めの、あるいはハネカム（honeycomb)構造の形成用の結
    合剤としてのまたは接着剤としての請求項９または請求
    項１０に記載の化合物の使用方法。
  19. 【請求項１９】 酸化的、熱的および／または化学線崩
    壊に対して有機材料を安定化する方法であって、該材料
    に請求項１に記載の式Ｉまたは請求項９により得られる
    化合物を安定剤として混合または適用することからなる
    方法。
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