JPH0641009A - 安定剤としてのヒドロキシフェニルアルカノールのカルボン酸エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ｎは４ないし８の範囲の整数を表し、ｍは１な
いし４の範囲の整数を表し；Ａは１ないし４塩基性のカ
ルボン酸の脂肪族、芳香族、アルアリファティックもし
くは複素環基を表し、Ｒ¹ およびＲ^1'は、互いに独立し
て炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基を表す）で表される新
規な化合物。 【効果】 上記化合物は熱的、酸化的または化学線的崩
壊に対する有機材料、特に合成有機ポリマーの安定剤と
して優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なω−（３，５−
ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）アルカノールの
カルボン酸エステル、それらの化合物を使用した熱的、
酸化的および化学線的崩壊に対して安定化された有機材
料、安定剤としての新規な化合物の使用方法ならびに新
規なω−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アルカノールに関する。

【従来の技術】

【０００２】有機材料に対する安定剤としてω−ヒドロ
キシフェニル−α−カルボン酸エステルのエステル類の
使用は公知である。

【０００３】多くの発表が相当する逆エステルに関す
る：Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．８４ ３２０１６ｋ、独国
特許ＤＥ−Ａ−２１４７５４４号、ヨーロッパ特許ＥＰ
−Ｂ−１７１１３９号、ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−３４
９３８０号、オランダ特許−Ａ−７９−０５０００号、
英国特許ＧＢ−Ａ−１５０９８７６号、Ｃｈｅｍ．Ａｂ
ｓｔｒ．１０６ １５６００ｌｕ、米国特許ＵＳ−Ａ−
４９１０２８６号、米国特許ＵＳ−Ａ−４３１１６３７
号、米国特許ＵＳ−Ａ−４１０４２５２号および米国特
許ＵＳ−Ａ−３９１９０９７号は、３−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アルカン−１−
オール、３−（３−第三ブチル−５−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）アルカン−１−オールおよび個々の４
−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）ア
ルカン−１−オールのカルボン酸エステルならびにそれ
らのポリマー安定剤としての用途を記述している。

【０００４】

【課題を解決するための手段】幾つかの新規なω−
（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）アル
カノールのカルボン酸エステルはいまや特別に良好な安
定剤特性をもつことが見出された。

【０００５】従って本発明の一つの主題は式（Ｉ）：

【化１５】 （式中、ｎは４ないし８の範囲の整数を表し、ｍは１な
いし４の範囲の整数を表し；ｍ＝１の場合、Ａは未置換
のまたは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基によ
り置換された炭素原子数１ないし２５のアルキル基；ま
たは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基もしくは
−Ｓ−、−Ｏ−および／または−ＮＲ² −の基の１個以
上で中断されている炭素原子数２ないし２５のアルキル
基を表し；あるいは；ｍ＝１の場合、Ａは未置換のまた
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原
子数２ないし１２のアルケニル基により置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基；未置換のまたは
炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
数２ないし１２のアルケニル基により置換された炭素原
子数６ないし８のシクロアルケニル基；未置換のまたは
炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
数２ないし１２のアルケニル基により置換されたフェニ
ル基；未置換のまたは炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基もしくは炭素原子数２ないし１２のアルケニル基に
より置換されたナフチル基；未置換のまたは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
１２のアルケニル基により置換されたビフェニル基；ま
たは炭素原子数２ないし２５のアルケニル基；炭素原子
数６ないし１０のビシクロアルケニル基；炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数８ないし
１２のフェニルアルケニル基；炭素原子数１１ないし１
６のナフチルアルキル基；炭素原子数１２ないし１６の
ナフチルアルケニル基；炭素原子数１３ないし１８のビ
フェニルアルキル基；炭素原子数１４ないし１８のフェ
ニルアルケニル基；または式II：

【化１６】 で表される基を表し；ｍ＝２の場合、Ａは直接結合；炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基；炭素原子数２な
いし１２のアルケニレン基；未置換のまたは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
１２のアルケニル基により置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキレン基；未置換のまたは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
１２のアルケニル基により置換された炭素原子数６ない
し８のシクロアルケニレン基；炭素原子数６ないし１０
のビシクロアルケニレン基；フェニレン基；ナフチレン
基；水素原子もしくは置換基−Ｒ² により窒素原子上で
飽和されている、フラン環、チオフェン環またはピロー
ル環からなる群からの二価の複素環基を表し；あるいは
ｍ＝２の場合、Ａは炭素原子数５ないし８のシクロアル
キレン基またはフェニレン基または−Ｓ−、−Ｏ−もし
くは−ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されて
いる炭素原子数２ないし３６のアルキレン基を表し；ｍ
＝３の場合、Ａは炭素原子数１ないし８のアルカントリ
イル基；炭素原子数２ないし８のアルケントリイル基；
ベンゼントリイル基；ナフタレントリイル基；式：

【化１７】 で表される３価の基；または−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−
ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されている炭
素原子数２ないし１８のアルカントリイル基を表し；あ
るいは；ｍ＝４である場合、Ａは４個の自由原子価をも
つベンゼン基、ナフチル基、テトラヒドロフリル基また
はシクロヘキシル基を表し；Ｒ¹ およびＲ^1'は、互いに
独立して炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し；Ｒ² は
Ｈまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ
³ およびＲ⁴ は、互いに独立して、炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し；ならびにＲ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷
は、互いに独立して、炭素原子数１ないし３のアルキレ
ン基を表す。）で表される化合物からなるものである。

【０００６】炭素原子数１ないし２４のアルキル基また
は炭素原子数５ないし８のアルキル基であるＲ¹ および
Ｒ^1'は、例えば、互いに独立して、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基また
はシクロオクチル基である。

【０００７】Ｒ^1'は好ましくは第二もしくは第三炭素原
子数３ないし２４のアルキル基であり、例えば２−ブチ
ル（第二ブチル）基、第三ブチル基、２−ペンチル基、
２−ヘキシル基もしくは３−ヘキシル基であり、あるい
はＲ^1'は例えばシクロヘキシル基のような炭素原子数３
ないし８のシクロアルキル基であり、ならびにＲ¹ は炭
素原子数１ないし１０のアルキル基または炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基である。

【０００８】Ｒ^1'は特に好ましくは第二または第三炭素
原子数３ないし１８のアルキル基または炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基であり、例えばイソプロピル
基、第二ブチル基、第三ブチル基もしくはシクロヘキシ
ル基であり、ならびにＲ¹ は炭素原子数３ないし８のア
ルキル基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基であり、あるいはメチル基である。

【０００９】式Ｉの特別に好ましい化合物はＲ¹ がメチ
ル基、第三ブチル基またはシクロヘキシル基、特にメチ
ル基であり、そしてＲ^1'は第三ブチル基またはシクロヘ
キシル基、特に第三ブチル基である。

【００１０】炭素原子数１ないし４のアルキル基Ｒ² 、
Ｒ³ およびＲ⁴ はメチル基、エチル基、１−プロピル基
（ｎ−プロピル基）、２−プロピル基（イソプロピル
基）、１−ブチル基（ｎ−ブチル基）、２−ブチル基
（第二ブチル基）、２−メチルプロピル基（イソブチル
基）または１，１−ジメチルエチル基（第三ブチル基）
であり；メチル基もしくは第三ブチル基が好ましい。

【００１１】炭素原子数１ないし３のアルキレン基
Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ はメチレン基、１，１−もしくは
１，２−エチレン基をでありまたは１，１−、１，２、
２，２−もしくは１，３−プロピレン基である。メチレ
ン基が好ましい。

【００１２】Ａが炭素原子数１ないし２５のアルキル基
である場合、それは枝分かれ鎖または直鎖の基であり、
炭素原子数メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、
第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメ
チルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３
−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−
メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，
３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル
基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンダデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エ
イコシル基、ドコシル基またはペンタコシル基であり；
直鎖アルキル基が好ましく、直鎖炭素原子数６ないし１
８のアルキル基がとりわけ好ましい。

【００１３】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
によって置換された炭素原子数１ないし２５のアルキル
基としてのＡは、例えば、シクロペンチルメチル基、シ
クロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シク
ロオクチルメチル基、シクロヘキシルエチル基、２−シ
クロヘキシル−ｎ−プロピル基、３−シクロヘキシル−
ｎ−ブチル基、または４−シクロヘキシル−ｎ−ブチル
基である。

【００１４】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
もしくは−Ｓ−、−Ｏ−および／または−ＮＲ² −の１
個以上の基で中断されている炭素原子数２ないし２５の
アルキル基としてのＡは、メチル基を除いた上述したア
ルキル基の一つであり、その鎖中に、シクロペンチレン
もしくはシクロペンチリデン、シクロヘキシレンもしく
はシクロヘキシリデン、シクロヘプチレンもしくはシク
ロヘプチリデン、シクロオクチレンもしくはシクロオク
チリデンが１つの部位に挿入されているかまたは、上記
の１以上の部位に挿入されているヘテロ原子を含む基で
挿入されているものである。従って、Ａは例えば式：

【化１８】 、−ＣＨ₂ −Ｓ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、−Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｏ−Ｃ₂ Ｈ₄
−Ｏ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅、−Ｃ₁₈Ｈ₃₆−Ｎ（Ｃ₄ Ｈ₉ ）₂ を包含
する。

【００１５】未置換のまたは炭素原子数１ないし１２の
アルキル基もしくは炭素原子数２ないし１２のアルケニ
ル基により置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基または炭素原子数６ないし８のシクロアルケニ
ル基としての、Ａは例えば、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２
−もしくは４−メチルシクロヘキシル基、ジメチルシク
ロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチ
ルシクロヘキシル基、２−シクロヘキセニル基、３−シ
クロヘプテニル基、シクロオクタテトラエニル基または
４−第三ブチルシクロヘキセ−２−ニル基である。シク
ロヘキシル基およびシクロヘキセニル基、特にシクロヘ
キシル基が好ましい。

【００１６】炭素原子数１ないし１２のアルキル基もし
くは炭素原子数２ないし１２のアルケニル基により置換
されたフェニル基、ナフチル基またはビフェニル基とし
ての、Ａは、特に、メチルフェニル基、ジメチルフェニ
ル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ビニ
ルフェニル基、ジエチルフェニル基、イソプロピルフェ
ニル基、第三ブチルフェニル基、ジ−第三ブチルフェニ
ル基、メチル−ジ−第三ブチルフェニル基、１，１，
３，３−テトラメチルブチルフェニル基および１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシルフェニル基、ド
デセニルブチルフェニル基、１−メチルナフチル基、２
−メチルナフチル基、１−エチルナフチル基、２−プロ
ピルビフェニル−４−イルまたは４−（１−ヘキセ−３
−エニル）ビフェニル−８−イル基である。未置換のも
しくは１ないし３個、例えば１ないし２個および特に１
個の炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメチル基
で置換されたものが好ましい。

【００１７】炭素原子数２ないし２５のアルケニル基と
してのＡは、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブ
テニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３−メチ
ルブテ−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ
−ドデセ−２−エニル基、イソドデセニル基、ｎ−オク
タデセ−２−エニル基またはｎ−オクタデセ−４−エニ
ル基である。

【００１８】炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
ル基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルケニル
基、炭素原子数１１ないし１６のナフチルアルキル基、
炭素原子数１１ないし１６のナフチルアルケニル基、炭
素原子数１３ないし１８のビフェニルアルキル基または
炭素原子数１３ないし１８のビフェニルアルケニル基と
してのＡは、フェニル基、ナフチル基もしくはビフェニ
ル基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
基または炭素原子数１ないし６のアルケニル基は、例え
ばベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル
基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル
基、２−フェニルエテニル基、１−フェニルプロプ−２
−エニル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメ
チル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチ−１
−イル基、２−（４−ビフェニルイル）プロプ−２−イ
ルもしくは１−（４−ビフニルイル）ペント−３−エン
−１−イル基である。

【００１９】炭素原子数６ないし１０のビシクロアルケ
ニル基または炭素原子数６ないし１０のビシクロアルケ
ニレン基としてのＡは、不飽和２環式、６ないし１０個
の炭素原子の１価または２価の基であり、１価の基で
は、例えばビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−
２−イルであってよくならびに２価の基では例えば式：

【化１９】 であり得る。

【００２０】２価（ｍ＝２に対応）、３価（ｍ＝３に対
応）および４価（ｍ＝４に対応）の基Ａは上述の１価の
基から誘導される。２価の基は相当する１価の基と異な
って、その中の１個の水素原子の代わりに１個の開放結
合を含みおよび；３価の基は相当する１価の基と異なっ
て、その中の２個の水素原子の代わりに２個の開放結合
を含み；４価の基は相当する１価の基と異なって、その
中の３個の水素原子の代わりに３個の開放結合を含む。
このため、示した意味の枠内で、Ａは２価の基としては
例えばまたメチレン基、エチレン基、−ＣＨ₂ −Ｃ（Ｃ
Ｈ₃ ）₂ −ＣＨ₂ −、プロペ−２−エニリリデン基、
１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、１，５−
ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基、ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−フェニレン基、

【化２０】 、−Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｓ−Ｃ₂ Ｈ₄ −または−Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｏ−
Ｃ₂ Ｈ₄ −であってよく、３価の基としては、例えば、

【化２１】 であってよく；および４価の基としては、例えば

【化２２】 であってよい。

【００２１】式Ｉで表される新規なエステルは慣用のエ
ステル化またはエステル交換法によって、式IV：

【化２３】 で表されるω−ヒドロキシフェニルアルカノールおよび
式Ｖ：

【化２４】 で表される有機カルボン酸またはそのようなカルボン酸
の誘導体から製造され、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
３６，２４０９（１９８０）に記載されているような
方法で製造される。式IVおよびＶ中の記号Ｒ¹ 、Ｒ^1'、
Ａ、ｎおよびｍは式Ｉに対して上述された意味をもつ。
適当なカルボン酸誘導体は、例えば、無水物、塩化物ま
たは、メチルもしくはエチルエステルのような低級アル
キルエステルである。鉱酸（例えば硫酸）またはスルホ
ン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸）のような適当な
エステル化触媒は、適当ならば合成中に使用することが
出来る。

【００２２】反応はそれ自体公知の方法で行うことがで
き、都合良くは、２つの抽出物の一方を第二の抽出物に
加え、および２つの反応物を完全に混合することによ
り、好ましくは酸素を除外して行うことができる。反応
はトルエンのような溶媒の存在下、または不在下でも行
うことができる。温度調節は厳密ではない；温度は反応
混合物の融点および沸点の間でよく、例えば−５０℃お
よび１００度の間、好ましくは０℃および５０℃の間で
ある。得られた生成物の精製はまた例えば水／ＨＣｌで
洗浄し、有機溶媒で抽出しそして結晶化および／または
クロマトグラフィーを行うことによるような公知の方法
により行うことができる。抽出用のおよびクロマトグラ
フィーによる精製段階用の好ましい溶媒はヘキサン、酢
酸エチルまたはそれらの混合物である。

【００２３】反応で使用される式Ｖのカルボン酸の誘導
体が酸クロライドの場合、酸受容体を反応混合物に添加
するのが都合よい。適当な酸受容体は例えば、ピリジン
もしくはトリエチルアミンのようなアミンである。好ま
しい酸受容体の量は酸クロライドの量の少なくとも当量
であり、例えば酸クロライドに関して１ないし２当量、
特に１．２ないし１．７当量である。

【００２４】反応が式IVのアルコールと式Ｖのカルボン
酸とのエステル交換により行われる場合は、慣用のエス
テル交換触媒を反応混合物に添加するのが都合良い。こ
のような触媒は例えば、有機もしくは無機塩基（例えば
リチウムアミド、リチウムメトキシド、水酸化カリウム
およびそれらに類するものである。）またはルイス酸
（ジブチル錫オキシド）である。

【００２５】式Ｖのカルボン酸および式IVのアルコール
が直接的に抽出物として使用される場合、反応は水分離
器を使用して、水を留去しておよび／または例えばジク
ロロヘキシルカーボジイミドのような遊離した水を吸着
する試薬を使用して行われるのが都合良い。

【００２６】式Ｖのカルボン酸もしくはその誘導体の混
合物の使用は式Ｉで表される化合物の製造おいて特に実
際的に関心となりうる。そのような混合物は、得られる
式Ｉで表される化合物の混合物に相当する、上述の方法
による合成に対して使用できる。式Ｉの化合物の混合物
はそれ自体安定剤として使用できる。

【００２７】式IVのアルコールはそれら自体、安定剤と
しても有効である。（ａ）熱的、酸化的および／または
化学線的崩壊を受けやすい有機材料および（ｂ）式IVで
表される化合物からなる組成物、ならびに熱的、酸化的
および／または化学線的崩壊に対して有機材料を安定化
するために式IVの化合物を使用することもまた、それゆ
えに本発明のさらなる主題である。

【００２８】本発明による組成物は好ましくは、Ｒ^1'が
第二もしくは第三炭素原子数３ないし２４のアルキル基
または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基の意味
を表し；およびＲ¹ は炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基の
意味を表す式IVの化合物を含むものである。特別に好ま
しくは、Ｒ^1'が第二もしくは第三炭素原子数３ないし１
８のアルキル基または炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基例えば、イソプロピル基、第二ブチル基、第三
ブチル基もしくはシクロヘキシル基の意味を表し；およ
びＲ¹ は炭素原子数３ないし８のアルキル基または炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基の意味を表すか、
あるいはメチル基を表す。

【００２９】Ｒ¹ がメチル基、第三ブチル基またはシク
ロヘキシル基、特にメチル基であり、Ｒ^1'が第三ブチル
基もしくはシクロヘキシル基、特に第三ブチル基を表
す、式IVの化合物は本発明による組成物のうちとりわけ
好ましい。

【００３０】本発明による組成物は好ましくはｎが５な
いし８の範囲の数、例えば６ないし８、および特別には
６の数である式IVの化合物を含む。

【００３１】さらに以下に記述する式III のアルコール
は本発明による組成物のうちまた特別に好ましい。

【００３２】式IVのω−（ヒドロキシフェノール）アル
カノールは公知の方法またはそのような方法と同様に製
造できる。このため、式IVの化合物は例えば、米国特許
ＵＳ−Ａ−４２６０８３２号に記述されている方法によ
りまたはこれと同様の方法により入手可能である。

【００３３】相当する２，６−二置換フェノールはそこ
で、アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物もしくはアル
カリ金属アルコキシドの存在下、２００℃ないし３００
℃の温度で反応中に形成される水の除去とともにα、ω
−アルカンジオールと反応させる。

【００３４】生成物は次に慣用の方法により単離できお
よび式Ｖで表されるカルボン酸誘導体との反応に使用で
きる；しかしまた、粗生成物は、更に式Ｉの化合物の製
造のために更に精製することなしに直接的に使用するこ
ともできる。

【００３５】置換基のないまたは最大１つのアルキル置
換基もしくはシクロアルキル置換基が第三ブチル基であ
る２，６−二置換フェノールが米国特許ＵＳ−Ａ−４２
６０８３２号に記述された開始フェノールの代わりに使
用される場合は、式III

【化２５】 （式中、Ｇ¹ およびＧ^1'は、Ｒ¹ およびＲ^1'に対して示
された意味を表すが、Ｇ¹ に対しては第三ブチルの意味
を除く。）で表される化合物が得られる。式Ｉに対して
さらに上記で定義されたのものと同様に、ｎは４ないし
８の整数を表す。

【００３６】式III で表される化合物もまた本発明の主
題である。

【００３７】式III で表される好ましい化合物はＧ^1'が
第二もしくは第三炭素原子数３ないし２４のアルキル基
または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基の意味
を表し；そしてＧ¹ は炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基の
意味を表す。Ｇ^1'は特に好ましくはイソプロピル基、第
二ブチル基、第三ブチル基またはシクロヘキシル基を意
味し、およびＧ¹ は第三ブチルを除いた炭素原子数３な
いし８のアルキル基、または炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基、またはメチル基である。

【００３８】Ｇ¹ がメチル基またはシクロヘキシル基、
特にメチル基であり、ならびにＧ^1'が第三ブチル基また
はシクロヘキシル基、特に第三ブチル基である式III の
化合物が特別に好ましい。

【００３９】ｎが５ないし８の範囲の数、例えば６ない
し８、特別には６の数である式IIIの化合物は好まし
い。

【００４０】それにより、またはそれに類似のものによ
り、式III の化合物および式IVの化合物を製造できる他
の方法は例えば独国特許ＤＥ−Ａ−２１４７５４４およ
びオランダ国特許ＮＬ−Ａ−７９−０５０００に記載ま
たは言及されている。

【００４１】上述したように式Ｉ中の基Ａはｍ−塩基性
カルボン酸から誘導される。酸は芳香族、脂肪族、芳香
族−脂肪族混合の、脂環式またはビシクロ脂肪族の酸ま
たはその不飽和誘導体であってよく、例えば以下の酸で
ある。カプリル酸、酢酸、ステアリン酸、ポリイソブテ
ニルコハク酸、ｎ−ヘキサコサノン酸、トリメチル酢
酸、プロピオン酸、イソバレリン酸、ラウリン酸、オレ
イン酸、アクリル酸、メタクリル酸、ソルビン酸、リノ
レン酸、マレイン酸、イタコン酸、グルタコン酸；シュ
ウ酸、コハク酸、イソ−ドデシルコハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸もしくはセバシン酸のような二塩基性酸；例えばＩｎ
ｄ．ａｎｄ Ｅｎｇ． Ｃｈｅｍ．３３．８６−８９
（１９４１）に記載されているタイプの脂肪酸のポリマ
ー、その二量体および三量体のようなもの；ヘテロ原子
含有酸例えばニトリロトリ酢酸、シクロヘキサンカルボ
ン酸、のような環式脂肪族酸、１，２−および１，４−
シクロヘキサンジカルボン酸およびナフテン酸であり、
例えばシクロペンタンカルボン酸、シクロペンチル酢
酸、３−メチルシクロペンチル酢酸、ショウノウ酸、４
−メチルシクロヘキサンカルボン酸を含むもの；ならび
に２，４，６−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸、
ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ
カルボン酸およびビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−
エン−２−カルボン酸、芳香族カルボン酸例えば、安息
香酸、ｏ−、ｍ−およびｐ−トルイン酸、フタル酸、テ
レフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、１，２，
４，５−ベンゼンテトラカルボン酸、ジフェニン酸、１
−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、ナフタレン−１，８−
ジカルボン酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナ
フタレン−１，４，５−トリカルボン酸等；パラフィン
系ω−アリール酸、例えばフェニル酢酸、ハイドロシナ
ミン酸、フェニル酪酸、γ−（１−ナフチル）酪酸、δ
−フェニレン−ｎ−バレリン酸、ε−フェニル−ｎ−カ
プロン酸、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フェニレン二酢酸ま
たはｏ−フェニレン酢酸−β−プロピオン酸、ならびに
不飽和のフェニル酸、例えばシナミン酸である。

【００４２】式Ｉａ：

【化２６】 （式中、ｎは４ないし８の範囲の整数を表し、ｍは１な
いし３の範囲の整数を表し；ｍ＝１の場合、Ａは未置換
のまたは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基によ
り置換された炭素原子数１ないし２５のアルキル基；ま
たは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基もしくは
−Ｓ−、−Ｏ−および／または−ＮＲ² −の基の１個以
上で中断されている炭素原子数２ないし２５のアルキル
基を表し；あるいは；ｍ＝１の場合、Ａは未置換のまた
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原
子数２ないし１２のアルケニル基により置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基；未置換のまたは
炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
数２ないし１２のアルケニル基により置換された炭素原
子数６ないし８のシクロアルケニル基；未置換のまたは
炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
数２ないし１２のアルケニル基により置換されたフェニ
ル基；未置換のまたは炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基もしくは炭素原子数２ないし１２のアルケニル基に
より置換されたナフチル基；未置換のまたは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
１２のアルケニル基により置換されたビフェニル基を表
し；あるいはＡは炭素原子数２ないし２５のアルケニル
基；炭素原子数６ないし１０のビシクロアルケニル基；
炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原
子数７ないし１２のフェニルアルケニル基；炭素原子数
１１ないし１６のナフチルアルキル基；炭素原子数１１
ないし１６のナフチルアルケニル基；炭素原子数１３な
いし１８のビフェニルアルキル基；炭素原子数１３ない
し１８のビフェニルアルケニル基；または式II：

【化２７】 で表される基を表し；ｍ＝２の場合、Ａは直接結合；炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基；炭素原子数２な
いし１２のアルケニレン基；未置換のまたは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
１２のアルケニル基により置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキレン基を表し；またはＡは未置換の
または炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭
素原子数２ないし１２のアルケニル基により置換された
炭素原子数６ないし８のシクロアルケニレン基；または
Ａは炭素原子数６ないし１０のビシクロアルケニレン基
を表し；フェニレン基；ナフチレン基；あるいは炭素原
子数５ないし８のシクロアルキレン基またはフェニレン
基または−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−ＮＲ² −の基の少な
くとも１個により中断されている炭素原子数２ないし１
８のアルキレン基を表し；ｍ＝３の場合、Ａは炭素原子
数１ないし８のアルカントリイル基；炭素原子数２ない
し８のアルケントリイル基；ベンゼントリイル基；ナフ
タレントリイル基；式：

【化２８】 で表される３価の基；または−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−
ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されている炭
素原子数２ないし１８のアルカントリイル基を表し；Ｒ
¹ はメチル基または第三ブチル基を表し；Ｒ² はＨまた
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ³ およ
びＲ⁴ は、互いに独立して炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表し、ならびにＲ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、互い
に独立して、炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表
す。）で表される化合物は本発明の好ましい主題であ
る。

【００４３】好ましい式Ｉの化合物はｎが４ないし８の
範囲の整数であり、ｍが１ないし４の範囲の整数であ
り；ｍ＝１の場合、Ａは未置換のまたは炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基により置換された炭素原子数
１ないし２５のアルキル基；または炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基もしくは−Ｓ−、−Ｏ−および／
または−ＮＲ² −の基の１個以上で中断されている炭素
原子数２ないし２５のアルキル基を表し；あるいは；ｍ
＝１の場合、Ａは未置換のまたは炭素原子数１ないし１
２のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基；未置換のまたは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基により置換された炭素原子数６ない
し８のシクロアルケニル基；未置換のまたは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基により置換されたフェニル
基；または炭素原子数２ないし２５のアルケニル基；炭
素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；または式
II：

【化２９】 で表される基を表し；ｍ＝２の場合、Ａは直接結合；炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基；炭素原子数２な
いし１２のアルケニレン基；未置換のまたは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基により置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキレン基；未置換のまたは炭素
原子数１ないし１２のアルキル基により置換された炭素
原子数６ないし８のシクロアルケニレン基；フェニレン
基；水素原子もしくは置換基−Ｒ ² により窒素原子上で
飽和されている、フラン環、チオフェン環またはピロー
ル環からなる群からの二価の複素環基を表し；あるいは
ｍ＝２の場合、Ａは炭素原子数５ないし８のシクロアル
キレン基またはフェニレン基または−Ｓ−、−Ｏ−もし
くは−ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されて
いる炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を表し；ｍ
＝３の場合、Ａは炭素原子数１ないし８のアルカントリ
イル基；炭素原子数２ないし８のアルケントリイル基；
ベンゼントリイル基；式：

【化３０】 で表される３価の基；または−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−
ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されている炭
素原子数２ないし１８のアルカントリイル基を表し；お
よびｍ＝４である場合、Ａは４個の自由原子価をもつベ
ンゼン基またはシクロヘキシル基を表し；Ｒ¹ およびＲ
^1'は、互いに独立して炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を
表し；Ｒ² はＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し；Ｒ³ およびＲ⁴ は、互いに独立して、炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し；ならびにＲ⁵ 、Ｒ
⁶ およびＲ⁷ は、互いに独立して、炭素原子数１ないし
３のアルキレン基を表す。）で表される化合物である。

【００４４】Ｒ^1'が第三ブチル基またはシクロヘキシル
基を表しおよびＲ¹ がメチル基、第三ブチル基またはシ
クロヘキシル基を表し；ｎは４ないし６の範囲の数値を
表し；およびｍ＝１の場合、Ａは炭素原子数６ないし１
８のアルキル基または炭素原子数２ないし１２のアルケ
ニル基を表し；ｍ＝２の場合、Ａは直接結合；炭素原子
数１ないし１２のアルキレン基；フェニレン基；基

【化３１】 ；または１ないし５個の酸素原子もしくは硫黄原子によ
り中断された炭素原子数２ないし３６のアルキレン基を
表し；ｍ＝３の場合、Ａはベンゼントリイル基または
式：

【化３２】 で表される三価の基を表し；ならびにｍ＝４の場合、Ａ
は４個の自由原子価を持つベンゼン基を表す式Ｉで表さ
れる化合物は、特に好ましい主題である。

【００４５】これらの化合物の中で、顕著に重要な化合
物は、ｍ＝１の場合、Ａは炭素原子数２ないし１２のア
ルケニル基であり；ｍ＝２の場合、Ａはフェニレン基；
基：

【化３３】 ；１ないし５個の酸素原子により中断された炭素原子数
２ないし３６のアルキレン基；あるいは基：−（Ｃ
Ｈ₂ ) _k −Ｓ−（ＣＨ₂ ) _k −〔ｋは１ないし３の範囲
の整数を表す。〕であり；そして特別にはｍが１または
２である化合物である。

【００４６】とりわけ好ましい式Ｉの化合物はｎが５な
いし８の範囲、特に６ないし８の範囲、特別には６の整
数であるものである。

【００４７】式Ｉで表される化合物のうち、式：

【化３４】 〔式中、Ａは−（ＣＨ₂ ) _j −；−（ＣＨ₂ ) _k −Ｓ−
（ＣＨ₂ ) _k −；

【化３５】 または−（ＣＨ₂ ) ₂ −Ｏ−［（ＣＨ₂ ) ₂ −Ｏ−］_j
−（ＣＨ₂ ）₂ −；（基中、ｊは０または１ないし４の
範囲の整数を表し；およびｋは１ないし３の範囲の整数
を表す。）を表す。〕で表される化合物が特に際立って
よい。

【００４８】以下に示す化合物は特に際立って重要であ
る：構造式が

【化３６】

【化３７】 で表される、ａ）６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ヘキシルステアレート； ｂ）６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）ヘキシルステアレート； ｃ）ビス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ヘキシル］サクシネート； ｄ）ビス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ヘキシル］アジペート； ｅ）ビス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ヘキシル］スベレート； ｆ）ビス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ヘキシル］イソフタレート； ｇ）ビス［６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキシル］イソフタレート； ｈ）トリス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ヘキシル］トリメリテート； ｊ）トリス［６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキシル］トリメリテート； ｋ）トリス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ヘキシル］トリメセート；および ｌ）トリス［６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキシル］トリメセートである。

【００４９】ｎが４ないし６の範囲の整数の式Ｉの化合
物、特にｎが４ないし６の範囲の整数である化合物であ
り、およびｍ＝１の場合、Ａは炭素原子数６ないし２０
のアルキル基であり、ｍ＝２の場合、Ａは直接結合、炭
素原子数１ないし１０のアルキレン基；フェニレン基；
または−Ｓ−により中断されている炭素原子数２ないし
６のアルキレン基を表し；ｍ＝３の場合、Ａはベンゼン
トリイル基である化合物は特に工業的に重要である。

【００５０】好ましい本発明の主題はまたｍが２であ
り、Ａが少なくとも１個の酸素原子で中断された炭素原
子数４ないし３６のアルキレン基である式Ｉの化合物で
ある。

【００５１】ｍ＝１の場合、Ａは未置換のまたは炭素原
子数６ないし２０のアルキル基；炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基、−Ｓ−もしくは−Ｏ−の基の１個以
上により中断されている炭素原子数６ないし３６のアル
キル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されているシクロヘキシル基、フェニル
基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されて
いるフェニル基、または総計７ないし９個の炭素原子を
もつフェニルアルキル基であり、ｍ＝２の場合、Ａは直
接結合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン基；炭素
原子数２ないし１２のアルケニレン基；フェニレン基；
−Ｓ−もしくは−Ｏ−により中断されている炭素原子数
２ないし３６のアルキレン基を表し；およびｍ＝３の場
合、Ａは炭素原子数１ないし８のアルカントリイル基；
ベンゼントリイル基；炭素原子数７ないし１０の炭素原
子を持つアルカンベンゼントリイル基；または式：

【化３８】 基である式Ｉの化合物もまた重要である。

【００５２】式Ｉの化合物は熱的、酸化的および化学線
的崩壊に対する有機材料の安定化に適当である。有機材
料の安定化のうち酸化防止剤としてのそれらの顕著な作
用に特に言及がなされる。

【００５３】それらの材料の例は以下のものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリメチルペント−１−エン、ポリイソプレン
またはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例え
ばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所
望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度
ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、
枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。

【００５４】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示として言及したようなモノオレフィンのポリマー、特
にポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特
に以下の方法により製造できる： ａ）フリーラジカル重合（通常、高圧および高温におい
ての） ｂ）触媒を使用して、該触媒は通常IVｂ、Ｖｂ、VIｂま
たはVIII属の金属の１個以上を含む。これらの金属は通
常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可能な、
例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／
またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。これ
ら金属錯体は遊離であるか例えば活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（II）、酸化アルミニウムまたは酸化珪
素のような支持体に固定化していてよい。これらの触媒
は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそ
れ自体重合において活性化でき、または、例えば金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキル酸化物または金属アルキルオキサンで、該金属は
Ia、IIa および／またはIIIa属の元素であるような別の
活性剤が使用できる。活性剤は例えば、他のエステル、
エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基により改良
され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phillip
s)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil In
diana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta) 〕、
ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシン
グルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものである。

【００５５】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００５６】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エン、プロピ
レン／イソブチレン、エチレン／ブト−１−エン、エチ
レン／ヘキセン、エチレン／メチルペンテン、エチレン
／ヘプテン、エチレン／オクテン、プロピレン／ブタジ
エン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキル
アクリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エ
チレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポ
リマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アク
リル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）
およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボル
ネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポ
リマー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの
混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン
−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート
（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸
（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰ
Ｅ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレン／
一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれ
らの混合物、例えばポリアミド。

【００５７】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。

【００５８】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【００５９】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレートおよびスチレン／ブタ
ジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレ
イン酸ならびにスチレン／アクリロニトリル／メチルア
クリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例え
ばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合
物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／
スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、
又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

【００６０】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。

【００６１】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。

【００６２】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。

【００６３】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシア
ルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン
化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル−アルキル
メタクリレート−ブタジエンターポリマー。

【００６４】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。

【００６５】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００６６】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。

【００６７】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。

【００６８】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質（ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリマ
ー）。

【００６９】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン、お
よびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルア
ミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さ
らに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコ
ポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラ
フトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれらと
ポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコー
ルとのコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させた
ポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させた
ポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。

【００７０】17. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミド。

【００７１】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。

【００７２】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。

【００７３】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。

【００７４】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。

【００７５】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。

【００７６】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。

【００７７】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。

【００７８】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したア
ルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹
脂。

【００７９】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。

【００８０】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変成した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。

【００８１】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。

【００８２】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。

【００８３】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。

【００８４】本発明の別の主題は、従って、熱的、酸化
的および／または化学線的崩壊を受けやすい有機材料お
よび式Ｉの化合物の少なくとも１個を含有する組成物、
ならびに有機材料を熱的、酸化的または化学線的崩壊に
対して安定化するために式Ｉの化合物を使用する方法で
ある。

【００８５】本発明は従って、有機材料を熱的、酸化的
および／または化学線的崩壊に対して安定化する方法で
あって、式Ｉの化合物の少なくとも１個を該材料に添加
する方法を包含する。

【００８６】合成有機ポリマーにおける酸化防止剤とし
ての式Ｉの化合物を使用する方法は特別に重要である。

【００８７】好ましい有機材料はポリマーであり、例え
ば合成有機ポリマーまたはそのようなポリマーの混合
物、特に熱可塑性ポリマーである。特別に好ましい有機
材料はポリオレフィンおよびスチレンコポリマーであ
り、例えば上記１ないし３、ならびに５および６に示さ
れたものであり、特に、ポリエチレンおよびポリプロピ
レンさらにＡＢＳおよびスチレンブタジエンコポリマー
もである。有機材料が合成有機ポリマーまたはそのポリ
マーの混合物、特にポリオレフィンまたはスチレンコポ
リマーである組成物はそのため好ましい本発明の主題で
ある。

【００８８】通常、式Ｉの化合物は安定化される材料の
総重量に関して０．０１ないし１０％、好ましくは０．
０１ないし５％、特には０．０１ないし２％の量で安定
される材料に添加される。０．０１ないし０．５％、特
に０．０５ないし０．３％の量での本発明による化合物
の使用が特に好ましい。

【００８９】式Ｉの化合物に加えて、本発明による組成
物はさらに例えば以下に示すような慣用の化合物を含む
ことができる。

【００９０】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。

【００９１】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。

【００９２】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。

【００９３】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。

【００９４】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。

【００９５】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。

【００９６】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。

【００９７】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。

【００９８】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。

【００９９】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。

【０１００】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。

【０１０１】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１０２】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１０３】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１０４】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【０１０５】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【０１０６】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール２−（２’−ヒ
ドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ
−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）フェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−（３’−
第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾールの混合物、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニル
エチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
ならびに２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ（ＣＨ₂ ）₃ −］
₂ −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。

【０１０７】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【０１０８】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【０１０９】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。

【０１１０】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。

【０１１１】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。

【０１１２】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。

【０１１３】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。

【０１１４】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。

【０１１５】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ならび
に６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチ
ル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−
ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６
−メチルフェニル）メチルホスフィットおよびビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチル
ホスフィット。

【０１１６】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。

【０１１７】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。

【０１１８】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。

【０１１９】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。

【０１２０】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。

【０１２１】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、増白剤、難燃剤、静電防止
剤および液体発泡剤。

【０１２２】11．ベンゾフラノンおよびインドリノン例
えば、米国特許ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号または米国
特許ＵＳ−Ａ−４３３８２４４号に記述されているよう
なもの。

【０１２３】慣用の添加剤は、例えば、安定化される材
料の総重量に関して、０．０１ないし１０％の濃度で添
加される。

【０１２４】式の化合物および、所望ならば他の添加剤
の有機材料への混合は公知の方法により行われる。材料
への混合は、例えば、式Ｉの化合物および、所望ならば
他の添加剤を、当分野に慣用の方法を使用して混合また
は添加により行うことができる。材料がポリマー、特に
有機合成ポリマーの場合は、混合は成形の前または最中
に、あるいは溶解したまたは分散した化合物をポリマー
に加え、続いて適当なら時に溶媒を蒸発させることによ
り行うことができる。エラストマーの場合、これらはラ
テックスとしても安定化され得る。さらに式Ｉの化合物
のポリマー中への混合のための可能性は、該化合物を相
当するモノマーの重合の前、重合の最中あるいは次に重
合を行う直前、あるいは架橋に先んじて添加することか
らなる。式Ｉの化合物はそれ自体で添加でき、しかしカ
プセル化形態（例えば、ロウ、油またはポリマー中に）
でも添加できる。重合の前または後の添加の場合、式Ｉ
の化合物はまたポリマーの鎖長の調節剤としても作用す
る（連鎖停止剤）。

【０１２５】式Ｉの化合物はまた、例えば２．５ないし
２５％重量％の濃度で該化合物を含むマスターバッチの
形態で安定化される材料に添加できる。

【０１２６】このように安定化された材料は、非常に様
々な形態で使用でき、例えば、フィルム、ファイバー、
テープ、成形組成物または形材の形態で、あるいは塗料
組成物、接着剤、パテのバインダーとして使用できる。

【０１２７】

【実施例】以下に示す実施例は本発明さらに説明する。
他に示さない限り、これら実施例中の部およびパーセン
トデータは重量に基づく。接頭につくｎは直鎖アルキル
基を、接頭につくｉは異性体の混合物を示す。「融点」
は表において「ｍ．ｐ．」と省略する。

【０１２８】実施例 １ａ：４−（３−第三ブチル−５
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノールの製造 水酸化カリウム５０ｇ、２−第三ブチル−６−メチルフ
ェノール３１６ｇおよび１，４−ブタンジオール８６６
ｇを最初にオートクレーヴに入れる。窒素ガスを導入
後、オートクレーヴを密閉し、混合物を６時間、攪拌し
ながら２３５℃（４ｂａｒ）で加熱する；さらに反応の
結果としての圧力の上昇を気体の吹き込みにより防ぐ。
反応が完了したとき反応混合物を８０℃に冷却しそして
オートクレーヴからあける。過剰のブタンジオールを蒸
留により除去する。蒸留残渣を水１リットルおよびトル
エンに５００ｍｌに注ぐ。有機相を次に水で中性になる
まで洗浄し、トルエンを減圧にすることにより除去す
る。残っている残渣（３１０ｇ）は式：

【化３９】 で表される標記生成物６８ないし７０％を含む。より先
の精製は分留により減圧下で行われる；純粋な生成物は
１１５℃および３５Ｐａ（＝０．３５ｍｂａｒ）で沸騰
する。屈折率ｎ₂₀ ^D １．５３２２をもつ。

【０１２９】実施例 １ｂ：６−（３−第三ブチル−５
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノールの製
造 実施例１ａを１，４−ブタンジオールに代わりに当量の
１，６−ヘキサンジオールを使用する以外繰り返す。得
られた次式：

【化４０】 で表される生成物は３５Ｐａ（＝０．３５ｍｂａｒ）に
おいて１３５℃の沸点をもちそして４５℃で溶融する。

【０１３０】実施例 １ｃ：トルエン１０ｍｌ中の塩化
ステアロイル２５．５ｇ（８４．４ｍｍｏｌ）溶液を、
１０℃、窒素下で、トルエン９０ｍｌ中の４−（３−第
三ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ノール（実施例１ａからの生成物）１８．９ｇ（８０ｍ
ｍｏｌ）およびピリジン９．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ）溶
液に滴下で加える。白い懸濁物を次に２０ないし２５℃
に温まるよう放置しでおきそしてろ過しさらにろ液をお
およそ１モルのＨＣｌ水溶液に入れ、酢酸エチルで抽出
する。乾燥後、有機相を濃縮し、得られた粗生成物をク
ロマトグラフィー（ＳｉＯ₂ ；ヘキサン：酢酸エチル＝
１９：１）により精製する。式：

【化４１】 （化合物Ｎｏ．１）で表される生成物３７．２ｇ（９３
％）が、無色の液体の形態で得られる。特性表示（Ｉ
Ｒ）および分析値は表１に示す。

【０１３１】実施例 ２−１６：化合物Ｎｏ．２ないし
１６を調整するために、相当するω−（３−第三ブチル
−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）アルカノール
またはω−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）アルカノールを実施例１ａに記述した方法で
最初に合成する。このようにして得られた開始化合物
（式IVの化合物）を、次に相当する酸クロライドを使用
して、実施例１ｃに記述された方法に従って反応させ、
該最終生産物（式Ｉの化合物）を得る。純品におけるデ
ータおよび化合物の特性表示を表１および２に要約す
る。表中で、融点を示していない場合は、その化合物は
室温で液体である。

【０１３２】表１：化合物Ｎｏ．１−８に対する分析デ
ータおよびＩＲデータ 化合物のタイプ：

【化４２】

【表１】

【０１３３】表２：化合物Ｎｏ．９−１６に対する融
点、分析データおよびＩＲデータ 化合物のタイプ：

【化４３】

【表２】

【０１３４】実施例 １７：３５０ｍｌスルホン化フラ
スコ中、アジピン酸ジクロライド１３．６ｇ（０．０７
４ｍｏｌ）を１０℃、窒素下で、トルエン２００ｍｌ中
の実施例１ａからの生成物３３ｇ（０．１４ｍｏｌ）お
よびピリジン１６．６ｇ（０．２１ｍｏｌ）の無色の溶
液に滴下して加える。次に、攪拌を継続しながら混合物
を室温になるまで放置しておく。２時間後、反応混合物
を塩酸水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相
の乾燥および濃縮後、得られた粗生成物をクロマトグラ
フィー（ＳｉＯ₂ ；ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）
により精製する。融点５０−５２℃を持つ式：

【化４４】 で表される生成物（化合物Ｎｏ．１７）３６ｇ（８８
％）が得られる。特性表示（ＩＲ）および分析値を表３
に挙げる。

【０１３５】実施例 １８−２２および２４−３４：Ｎ
ｏ．１８ないし２２および２４ないし３４の化合物を調
整するために、相当するω−（３−第三ブチル−５−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）アルカノールまたはω
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アルカノールを実施例１ａに記述した方法で最初に
合成する。このようにして得られた開始化合物（式IVの
化合物）を、次に相当するジカルボン酸ジクロライドを
使用して、実施例１ｃに記述された方法に従って反応さ
せ、該最終生産物（式Ｉの化合物）を得る。得られた混
合物の純品におけるデータおよび化合物の特性表示を表
３、４および５に要約する。

【０１３６】実施例 ２３：７５０ｍｌスルホン化フラ
スコ中で、イソフタル酸４．９８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、
ジクロロヘキシルカーボジイミド１４．４ｇ（７０ｍｍ
ｏｌ＝２．３当量）およびジクロロメタン１５０ｍｌを
２０−２５℃で窒素下で混合する。ジクロロメタン８０
ｍｌ中の６−（３−第三ブチル−５−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサノール（実施例１ｂからの生成
物）１５．９ｇ（６０ｍｍｏｌ＝２当量）溶液およびジ
クロロメタン５ｍｌ中のジメチルアミノピリジン０．７
３ｇ（６ｍｍｏｌ）溶液を得られた白色懸濁物に加え
る。混合物を４時間還流する。次に２０−２５℃まで冷
却し、ろ過し、ろ液を蒸発させる。得られた粗生成物
（粘稠性油）をクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂ ；ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１９／１）により精製する。化合物Ｎ
ｏ．２３の１１．３ｇ（５７％）が無色油の形態で得ら
れる。純品におけるデータおよび化合物の特性表示を表
３に挙げる。

【０１３７】表３：化合物Ｎｏ．１７−２３に対する融
点、分析データおよびＩＲデータ 化合物タイプ：

【化４５】

【表３】

【０１３８】表４：化合物Ｎｏ．２４−３０に対する融
点、分析データおよびＩＲデータ 化合物タイプ：

【化４６】

【表４】

【０１３９】表５：化合物Ｎｏ．３１−３４に対する融
点、分析データおよびＩＲデータ 化合物タイプ：

【化４７】

【表５】

【０１４１】実施例 ３５：開始材料として実施例１ｂ
からの生成物の代わりに６−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノールを使用するこ
とを除き実施例２３を繰り返す。式：

【化４８】 で表される生成物（化合物Ｎｏ．３５）は１７２３ｃｍ
^-1においてＩＲのカルボニル吸収バンドを持つ。

【０１４１】実施例 ３６：メチルトリメリテート７．
５７ｇ（３０ｍｍｏｌ）、実施例１ｂからの生成物３３
ｇ（１１７ｍｍｏｌ）およびジブチル錫オキシド０．４
５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を精留塔に装着した丸底フラス
コ中で混合する。混合物を１８０℃に加熱し、メタノー
ルを留去する。２時間後上記混合物の圧力を５３３ｈＰ
ａ（＝４００ｍｍＨｇ）に減少させそして温度をさらに
４時間、１８０℃に保持する。過剰の６−（３−第三ブ
チル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ
ールを次に蒸留（１５０℃、４Ｐａ）により除去し、得
られた粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂ ；初め
にヘキサン、次にヘキサン／酢酸エチル＝１９／１）に
より精製する。次式：

【化４９】 で表される生成物（化合物Ｎｏ．３６）２４．７ｇ（８
７％）が得られる；ＩＲのカルボニル吸収バンドは１７
２２ｃｍ^-1。

【０１４２】実施例 ３７：４−（３−第三ブチル−５
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノール１６．
５ｇ（７０ｍｍｏｌ）、メチル１０−ウンデセエート１
８．０５ｇ（９１ｍｍｏｌ）およびジブチル錫オキシド
８０ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を精留塔に装着した丸底フ
ラスコに入れる。混合物を１８０℃に加熱し、メタノー
ルを留去する。２時間後、上記混合物の圧力を４００ｍ
ｍＨｇに減少させ、そして温度をさらに２時間、１８０
℃に保持する。過剰のメチル１０−ウンデセエートを蒸
留により除去し、そして得られた粗生成物（褐色油）を
クロマトグラフィー（ＳｉＯ₂ ：ヘキサン／酢酸エチル
９／１）で精製する。次式：

【化５０】 で表される生成物２３．１５ｇ（８２％）が得られる。 分析データおよびＩＲデータ：表６参照

【０１４３】実施例 ３８−４２：化合物３８−４２は
実施例１に記載の方法と同様に調整される。化合物３８
−４０の分析データおよびＩＲデータを表６に掲げ、化
合物４０−４１の相当するデータは表７に掲げる。

【０１４４】表６：化合物３７−４０に対する分析デー
タおよびＩＲデータ； 化合物タイプ：

【化５１】

【表６】

【０１４５】表７：化合物４１および４２に対する分析
データおよびＩＲデータ； 化合物タイプ：

【化５２】

【表７】

【０１４６】実施例 ４３−４５：化合物４３は実施例
１に記載の方法で調整され、化合物４４は実施例３７に
記載の方法で調整される。化合物４５は実施例２３に記
載の方法で調整される。化合物４３−４５の分析データ
およびＩＲデータを表６に掲げ、化合物４０−４１の相
当するデータは表８に掲げる。

【０１４７】表８：化合物４３−４５に対する分析デー
タおよびＩＲデータ； 化合物タイプ：

【化５３】

【表８】

【０１４８】実施例 ４６： ａ）ジカルボン酸のメタノールとの混合物のエステル化 濃硫酸２２ｍｌ／０．４１ｍｏｌを１０℃で、メタノー
ル４５０ｍｌ中のジカルボン酸混合物（ＢＡＳＦ社製；
コハク酸２５−３５％、グルタル酸３７−４７％および
アジピン酸２５−３０％）５２ｇ（０．４ｍｏｌ）溶液
に滴下で添加する。得られた溶液を還流温度で３時間保
持する。２０−２５℃に冷却後、混合物を炭酸カリウム
５５ｇで中和し、水に注ぎそして酢酸エチルで抽出す
る。溶媒の蒸発により青黄油の形態の所望のエステル混
合物を得る。 式：Ｈ₃ Ｃ−ＯＣＯ−（ＣＨ₂ ）_x −ＣＯＯ−ＣＨ₃ で
表される化合物混合物のガスクロマトグラフィー分析
値： ｘ＝２ ２３ｍｏｌ％ ｘ＝３ ４４ｍｏｌ％ ｘ＝４ ３３ｍｏｌ％

【０１４９】ｂ）化合物４６の製造 ４−（３−第三ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール３０．７ｇ（１３０ｍｍｏｌ）、
（ａ）に記載したジエステル混合物８．０１ｇ（５０ｍ
ｍｏｌ）およびジブチル錫オキシド４９０ｍｇ（２ｍｍ
ｏｌ）を精留塔に装着した丸底フラスコに入れる。混合
物を１８０℃に熱し、メタノールを留去する。混合物を
１８０℃にさらに１５時間保持する。２０−２５℃まで
冷却した後、精製混合物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ
₂ ；ヘキサン／酢酸エチル ４０：１→１９：１→９：
１）により精製する。化合物Ｎｏ．４６の１７．１ｇ
（６０％）を黄色の油の形態で得る。 分析データおよびＩＲデータ：表９を参照

【０１５０】実施例 ４７−５１：化合物４７−４８の
製造は実施例４６に記載した方法に従って、相当するフ
ェノール性アルコールを使用して行われる。化合物４
９、５０および５１の製造のため、実施例４６中に記載
された方法により、相当するメチルエステルを登録商標
ポリ−ＴＨＦ−ジプロピオン酸（Poly-THF-Dipropionic
acid)３５０〔製造会社：バイエル社, レーヴェルクー
ゼン（Bayer A.G.,Leverkusen)〕から合成する。このよ
うに得られた高分子量ジカルボン酸メチルエステルは次
に実施例４６に記載した方法に従って、相当するフェノ
ール性アルコールを使用して反応させ最終生産物を得
る。化合物４６−５１の分析データおよびＩＲデータは
表９に示される。

【０１５１】表９：化合物４６−５１に対する分析デー
タおよびＩＲデータ； 化合物タイプ（ジエステル混合物およびオリゴマー）：

【化５４】

【表９】

【０１５２】実施例 ５２： ａ）ニトリロトリ酢酸メチルの製造 濃硫酸７４．８ｍｌ（１３７．７ｇ；１．４ｍｏｌ）を
メタノール２００ｍｌ中のニトリロトリ酢酸１００ｇ
（０．５２ｍｏｌ）に、約１０℃において、滴下で添加
する。混合物を還流温度で２２時間保持する。室温まで
冷却後、混合物を炭酸カリウム１５０ｇを注意して加
え、水に注ぎそして酢酸エチルで抽出する。減圧下にお
ける溶媒の蒸発および残渣の乾燥により無色の油の形態
でニトロトリ酢酸メチル５７ｇ（４７％）が得られる。 ＩＲ（ＫＢｒ結晶上のフィルム）：カルボニル吸収バン
ド１７５１ｃｍ^-1 分析値： 計算値 Ｃ ４６．３５％ Ｈ ６．４８％ Ｎ ６．０％ 実測値 Ｃ ４６．４７％ Ｈ ６．５３％ Ｎ ６．１４％

【０１５３】ｂ）化合物５２の製造 ニトリロトリ酢酸メチル１．７６ｇ（７．５ｍｍｏ
ｌ）、４−（３−第三ブチル−５−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）ブタノール７ｇ（２９．４ｍｍｏｌ）お
よびジブチル錫オキシド２５ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）
を精留塔に装着した丸底フラスコに入れる。混合物を１
８０℃に熱し、メタノールを留去する。３時間後、圧力
を４００ｍｍＨｇに減少させそして混合物を混合物を１
８０℃にさらに２時間保持する。次に過剰の４−（３−
第三ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブ
タノールを蒸留（１５０℃／０．４Ｐａ）により除去し
そして得られた粗生成物ををクロマトグラフィー（Ｓｉ
Ｏ₂ ；ヘキサン／酢酸エチル ９：１→３：１）で精製
する。次式：

【化５５】 で表される生成物５．６ｇ（８８％）が得られる。 分析データおよびＩＲデータ：表１０を参照

【０１５４】実施例 ５３−５５：化合物５３−５５は
実施例５２に記載の方法により調整される。分析データ
およびＩＲデータを表１０に要約する

【０１５５】表１０： 化合物タイプ：

【化５６】

【表１０】

【０１５６】実施例 ５６−６０：化合物５６−６０は
実施例３６に記載の方法により調整される。分析データ
およびＩＲデータを表１１に要約する

【０１５７】表１１： 化合物タイプ：

【化５７】

【表１１】

【０１５８】実施例 ６１：４−（３，５−ジクロロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール ２，６−ジクロロヘキシルフェノール２５８ｇ（１ｍｏ
ｌ）および１，６−ヘキサンジオール５９１ｇ（５ｍｏ
ｌ）をスルホン化フラスコで溶融しそして水酸化カリウ
ム（０．６４ｍｏｌ）３６ｇとともに２３８℃で１０時
間加熱する。混合物は次に８０℃で２モルのＨＣｌ水溶
液を使用して僅かに酸性にする。相が分離し、無機相を
トルエンで洗浄しそして有機相をあつめてロータリーエ
バポレータで濃縮する。過剰の１，６−ヘキサンジオー
ルおよび反応してない２，６−ジシクロヘキシルフェノ
ールを蒸留により除去する。特定の沸点（８０−１１０
℃）のベンジンからの残渣の結晶化により式：

【化５８】 の生成物１６３ｇ（４５％）が得られる。 融点：９６℃ 分析値：計算値 Ｃ ８０．３９％ Ｈ １０．６８％ 実測値 Ｃ ７８．６２％ Ｈ １０．６２％

【０１５９】実施例 ６２：実施例１ｃに記載した方法
に従って、４−（３，５−ジククロロヘキシル−４−ヒ
ドロキシフェノール）ヘキサノール３２．３ｇ（９０ｍ
ｍｏｌ）をアジピン酸ジクロライド９．２ｇ（５０ｍｍ
ｏｌ）を使用して反応させて、次式：

【化５９】 で表される生成物１８．７ｇ（４７％）を得る。化合物
は粘稠性油の形態で得られる。 ＩＲ（ＫＢｒ結晶上のフィルム）：１７３６ｃｍ^-1，１
７１７ｃｍ^-1（Ｃ＝Ｏ） 分析値： 計算値 Ｃ ７７．７６％ Ｈ １０．２９％ 実測値 Ｃ ７７．６２％ Ｈ １０．０５％

【０１６０】使用実施例 実施例 ６３：ポリプロピレンの安定化 ステアリン酸カルシルム０．１％を含むポリプロピレン
粉末１００部とジステアリルチオプロピオネート（ＤＳ
ＴＤＰ）０．３％および表１２に示した本発明の安定剤
０．１％とを混合し、混合物はブラベンダープラストグ
ラフ中で２００℃で１０分間混練する。ここで得られた
組成物を２６０℃の表面温度の成形機中でプレスして１
ｍｍの厚さのプレートを得て、そこから幅１ｃｍおよび
長さ１０ｃｍのストリップを打抜く。比較の目的で、別
の試料を安定剤なしで調整する。それぞれのプレートか
らの幾つかのこのようなストリップを空気循環炉中で１
３５℃または１４９℃に加熱し、そして規則的な間隔で
観察する。これらのストリップの酸化的崩壊は初期の円
形黄変色により認められる。崩壊が起こるまでの日数に
よる時間が試料の安定剤に対する基準である。

【０１６１】表１２：安定剤：ＤＳＴＤＰ０．３％＋本
発明による化合物０．１％の配合物を含む試料および安
定剤を含まない試料の崩壊が起こる前の時間（日数） 崩壊が起こる前の炉での老化日数 安定剤 於１３５℃ 於１４９℃ ─────────────────────────────────── 無 １ ＜１ DSTDP ＋化合物No. ８ １２６ ５０ DSTDP ＋化合物No. 13 １１５ ４０ DSTDP ＋化合物No. 17 １５６ ６５ DSTDP ＋化合物No. 20 １６２ ６０ DSTDP ＋化合物No. 21 １７５ ３８ DSTDP ＋化合物No. 22 ２４７ ５７ DSTDP ＋化合物No. 23 ２４５ ８５ DSTDP ＋化合物No. 24 １４０ ４３ DSTDP ＋化合物No. 25 １２１ ２４ DSTDP ＋化合物No. 26 １５１ ３３ DSTDP ＋化合物No. 28 １４７ ４７ DSTDP ＋化合物No. 29 １４５ ４９ DSTDP ＋化合物No. 30 １９４ ５０ DSTDP ＋化合物No. 35 １４８ ５０ DSTDP ＋化合物No. 36 １９０ ７１ DSTDP ＋化合物No. 52 １５８ ５５ DSTDP ＋化合物No. 53 １５８ ４８ DSTDP ＋化合物No. 54 １６１ ５５ DSTDP ＋化合物No. 55 １５０ ４３ DSTDP ＋化合物No. 56 １７０ ５２ DSTDP ＋化合物No. 57 １９３ ７０ DSTDP ＋化合物No. 58 １７３ ５２ DSTDP ＋化合物No. 59 １６３ ６３ DSTDP ＋化合物No. 60 １５９ ４８ ───────────────────────────────────

【０１６２】実施例６３：アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレンターポリマー（ＡＢＳ）の安定化 表１３に示した安定剤をヘキサンおよびイソプロパノー
ルの混合物４０ｍｌ中に溶解する。溶液を激しく攪拌し
ながら水６００ｍｌ中のＡＢＳ１００ｇの分散液に加
え、その後その溶液は約１分内にＡＢＳにより完全に吸
着される。安定剤を含むポリマー粉末を次にろ別してそ
して減圧下４０℃で４０時間乾燥する。比較の目的のた
め、続いて加工段階を安定剤の無い試料を使用しても行
う。顔料として二酸化チタン２％、および潤滑剤として
エチレン−ビス−ステアリン酸１％を乾燥粉末に添加す
る。混合物を次に４分以内に１８０℃において２本ロー
ル機で配合する。０．８ｍｍ厚のプレートを１７５℃で
ロールドシートからプレスし、４５×１７ｍｍ² 試験片
をこのプレートから打抜く。添加された安定剤の効力を
測定するため、１８０℃の空気循環炉中での加熱老化す
ることにより試験を行う。基準は４５分の試験時間後の
着色の発達度である。色の強さはＡＳＴＭ Ｄ１９２５
−７０（黄色度指数）により決定する。試験結果を表１
３に要約する。より高い数値がより強い黄変を示す。試
験は黄変が本発明による化合物により有効に抑制される
ことを示している。

【０１６３】表１３：安定剤を含まない試料、ジラウリ
ルチオジプロピオネート（ＤＬＴＤＰ）０．５％を含む
試料およびＤＬＴＤＰ０．５％＋本発明により示された
化合物０．２５％をも含む試料の４５分オーブン老化後
の黄色度指数 安定剤 １８０℃ ４５分後の黄色度指数 ─────────────────────────────────── 無 ７８ DLTDP ７５ DLTDP ＋化合物No. １ ２６ DLTDP ＋化合物No. ７ ２５ DLTDP ＋化合物No. ８ ２６ DLTDP ＋化合物No. 12 ３４ DLTDP ＋化合物No. 13 ３９ DLTDP ＋化合物No. 15 ３３ DLTDP ＋化合物No. 16 ３４ DLTDP ＋化合物No. 17 ２６ DLTDP ＋化合物No. 19 ３１ DLTDP ＋化合物No. 20 ２６ DLTDP ＋化合物No. 21 ３３ DLTDP ＋化合物No. 22 ２１ DLTDP ＋化合物No. 23 ２９ DLTDP ＋化合物No. 24 ３２ DLTDP ＋化合物No. 25 ４１ DLTDP ＋化合物No. 26 ２８ DLTDP ＋化合物No. 28 ３０ DLTDP ＋化合物No. 29 ３２ DLTDP ＋化合物No. 31 ２９ DLTDP ＋化合物No. 32 ２７ DLTDP ＋化合物No. 33 ３２ DLTDP ＋化合物No. 34 ３０ DLTDP ＋化合物No. 39 ３６ DLTDP ＋化合物No. 40 ３６ DLTDP ＋化合物No. 42 ３２ ───────────────────────────────────

【０１６４】実施例 ６４：Ｘ−ＳＢＲラテックス（カ
ルボキシル化ＳＢＲラテックス）の安定化 表１４に示した本発明による化合物０．２５重量部をそ
れぞれの場合、少量のメタノールに溶解しさらにＸ−Ｓ
ＢＲラテックス（スチレン−ブタジエンコポリマー）１
００重量部中で攪拌する。ラテックスの正確な規定量を
ペトリ皿に入れ、そして８０℃で炉中で乾燥する。約
０．２ｍｍの層厚を持つ透明なフィルムが得られる。比
較の目的で、安定剤を含まない試料を調整する。添加さ
れた安定剤の効力を測定するため、１３５℃の空気循環
炉中での加熱老化することにより試験を行う。表１４に
示した間隔後の試料の変色はＡＳＴＭＤ１９２５−７０
（黄色度指数）により決定する。試験結果を表１４に要
約する。より高い数値がより強い黄変を示す。試験は黄
変が本発明による化合物により有効に抑制されることを
示している。

【０１６５】 表１４：１３５℃における以下に示した老化時間後の黄色度指数 老化時間（時間）後の黄色度指数 安定剤 ４時間 １２時間 ２４時間 ４０時間 ─────────────────────────────────── 無 ９２ ＊ ＊ ＊ 化合物No.31 0.25% ４６ ５２ ６４ ７５ 化合物No.32 0.25% ４０ ４６ ５８ ６９ ─────────────────────────────────── ＊測定できず（試料黒変）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 20/30 ＭＭＬ 7242−4Ｊ Ｃ０９Ｋ 15/06

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ｎは４ないし８の範囲の整数を表し、ｍは１な
   いし４の範囲の整数を表し；ｍ＝１の場合、Ａは未置換
   のまたは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基によ
   り置換された炭素原子数１ないし２５のアルキル基；ま
   たは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基もしくは
   −Ｓ−、−Ｏ−および／または−ＮＲ² −の基の１個以
   上で中断されている炭素原子数２ないし２５のアルキル
   基を表し；あるいは；ｍ＝１の場合、Ａは未置換のまた
   は炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原
   子数２ないし１２のアルケニル基により置換された炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基；未置換のまたは
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
   数２ないし１２のアルケニル基により置換された炭素原
   子数６ないし８のシクロアルケニル基；未置換のまたは
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
   数２ないし１２のアルケニル基により置換されたフェニ
   ル基；未置換のまたは炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基もしくは炭素原子数２ないし１２のアルケニル基に
   より置換されたナフチル基；未置換のまたは炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
   １２のアルケニル基により置換されたビフェニル基；ま
   たは炭素原子数２ないし２５のアルケニル基；炭素原子
   数６ないし１０のビシクロアルケニル基；炭素原子数７
   ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数８ないし
   １２のフェニルアルケニル基；炭素原子数１１ないし１
   ６のナフチルアルキル基；炭素原子数１２ないし１６の
   ナフチルアルケニル基；炭素原子数１３ないし１８のビ
   フェニルアルキル基；炭素原子数１４ないし１８のフェ
   ニルアルケニル基；または式II： 【化２】 で表される基を表し；ｍ＝２の場合、Ａは直接結合；炭
   素原子数１ないし１２のアルキレン基；炭素原子数２な
   いし１２のアルケニレン基；未置換のまたは炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
   １２のアルケニル基により置換された炭素原子数５ない
   し８のシクロアルキレン基；未置換のまたは炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
   １２のアルケニル基により置換された炭素原子数６ない
   し８のシクロアルケニレン基；炭素原子数６ないし１０
   のビシクロアルケニレン基；フェニレン基；ナフチレン
   基；水素原子もしくは置換基−Ｒ² により窒素原子上で
   飽和されている、フラン環、チオフェン環またはピロー
   ル環からなる群からの二価の複素環基を表し；あるいは
   ｍ＝２の場合、Ａは炭素原子数５ないし８のシクロアル
   キレン基またはフェニレン基または−Ｓ−、−Ｏ−もし
   くは−ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されて
   いる炭素原子数２ないし３６のアルキレン基を表し；ｍ
   ＝３の場合、Ａは炭素原子数１ないし８のアルカントリ
   イル基；炭素原子数２ないし８のアルケントリイル基；
   ベンゼントリイル基；ナフタレントリイル基；式： 【化３】 で表される３価の基；または−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−
   ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されている炭
   素原子数２ないし１８のアルカントリイル基を表し；あ
   るいは；ｍ＝４である場合、Ａは４個の自由原子価をも
   つベンゼン基、ナフチル基、テトラヒドロフリル基また
   はシクロヘキシル基を表し；Ｒ¹ およびＲ^1'は、互いに
   独立して炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭
   素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し；Ｒ² は
   Ｈまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ
   ³ およびＲ⁴ は、互いに独立して、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表し；ならびにＲ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷
   は、互いに独立して、炭素原子数１ないし３のアルキレ
   ン基を表す。）で表される化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ^1'が第二もしくは第三炭素原子数３な
   いし２４のアルキル基または炭素原子数５ないし８のシ
   クロアルキル基の意味を表し；およびＲ¹ は炭素原子数
   １ないし１０のアルキル基または炭素原子数５ないし８
   のシクロアルキル基の意味を表す請求項１に記載の式Ｉ
   で表される化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ^1'は第三ブチル基の意味を表しおよび
   Ｒ¹ がメチル基の意味を表す請求項１に記載の式Ｉで表
   される化合物。
4. 【請求項４】 式Ｉａ： 【化４】 （式中、ｎは４ないし８の範囲の整数を表し、ｍは１な
   いし３の範囲の整数を表し；ｍ＝１の場合、Ａは未置換
   のまたは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基によ
   り置換された炭素原子数１ないし２５のアルキル基；ま
   たは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基もしくは
   −Ｓ−、−Ｏ−および／または−ＮＲ² −の基の１個以
   上で中断されている炭素原子数２ないし２５のアルキル
   基を表し；あるいは；ｍ＝１の場合、Ａは未置換のまた
   は炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原
   子数２ないし１２のアルケニル基により置換された炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基；未置換のまたは
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
   数２ないし１２のアルケニル基により置換された炭素原
   子数６ないし８のシクロアルケニル基；未置換のまたは
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
   数２ないし１２のアルケニル基により置換されたフェニ
   ル基；未置換のまたは炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基もしくは炭素原子数２ないし１２のアルケニル基に
   より置換されたナフチル基；未置換のまたは炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
   １２のアルケニル基により置換されたビフェニル基を表
   し；あるいはＡは炭素原子数２ないし２５のアルケニル
   基；炭素原子数６ないし１０のビシクロアルケニル基；
   炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原
   子数８ないし１２のフェニルアルケニル基；炭素原子数
   １１ないし１６のナフチルアルキル基；炭素原子数１２
   ないし１６のナフチルアルケニル基；炭素原子数１３な
   いし１８のビフェニルアルキル基；炭素原子数１４ない
   し１８のビフェニルアルケニル基；または式II： 【化５】 で表される基を表し；ｍ＝２の場合、Ａは直接結合；炭
   素原子数１ないし１２のアルキレン基；炭素原子数２な
   いし１２のアルケニレン基；未置換のまたは炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
   １２のアルケニル基により置換された炭素原子数５ない
   し８のシクロアルキレン基を表し；またはＡは未置換の
   または炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭
   素原子数２ないし１２のアルケニル基により置換された
   炭素原子数６ないし８のシクロアルケニレン基；または
   Ａは炭素原子数６ないし１０のビシクロアルケニレン
   基；フェニレン基；ナフチレン基；あるいは炭素原子数
   ５ないし８のシクロアルキレン基またはフェニレン基ま
   たは−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−ＮＲ² −の基の少なくと
   も１個により中断されている炭素原子数２ないし１８の
   アルキレン基を表し；ｍ＝３の場合、Ａは炭素原子数１
   ないし８のアルカントリイル基；炭素原子数２ないし８
   のアルケントリイル基；ベンゼントリイル基；ナフタレ
   ントリイル基；式： 【化６】 で表される３価の基；または−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−
   ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されている炭
   素原子数２ないし１８のアルカントリイル基を表し；Ｒ
   ¹ はメチル基または第三ブチル基を表し；Ｒ² はＨまた
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ³ およ
   びＲ⁴ は、互いに独立して炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表し、ならびにＲ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、互い
   に独立して、炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表
   す。）で表される化合物。
5. 【請求項５】 ｍ＝１の場合、Ａは未置換のまたは炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基により置換された
   炭素原子数１ないし２５のアルキル基；または炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキル基もしくは−Ｓ−、−Ｏ
   −および／または−ＮＲ² −の基の１個以上で中断され
   ている炭素原子数２ないし２５のアルキル基を表し；あ
   るいは；ｍ＝１の場合、Ａは未置換のまたは炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基により置換された炭素原子数
   ５ないし８のシクロアルキル基；未置換のまたは炭素原
   子数１ないし１２のアルキル基により置換された炭素原
   子数６ないし８のシクロアルケニル基；未置換のまたは
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基により置換された
   フェニル基；または炭素原子数２ないし２５のアルケニ
   ル基；炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；
   または式II： 【化７】 で表される基を表し；ｍ＝２の場合、Ａは直接結合；炭
   素原子数１ないし１２のアルキレン基；炭素原子数２な
   いし１２のアルケニレン基；未置換のまたは炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基により置換された炭素原子数
   ５ないし８のシクロアルキレン基；未置換のまたは炭素
   原子数１ないし１２のアルキル基により置換された炭素
   原子数６ないし８のシクロアルケニレン基；フェニレン
   基；水素原子もしくは置換基−Ｒ² により窒素原子上で
   飽和されている、フラン環、チオフェン環またはピロー
   ル環からなる群からの二価の複素環基を表し；あるいは
   ｍ＝２の場合、Ａは炭素原子数５ないし８のシクロアル
   キレン基またはフェニレン基または−Ｓ−、−Ｏ−もし
   くは−ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されて
   いる炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を表し；ｍ
   ＝３の場合、Ａは炭素原子数１ないし８のアルカントリ
   イル基；炭素原子数２ないし８のアルケントリイル基；
   ベンゼントリイル基；式： 【化８】 で表される３価の基；または−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−
   ＮＲ² −の基の少なくとも１個により中断されている炭
   素原子数２ないし１８のアルカントリイル基を表し；お
   よびｍ＝４である場合、Ａは４個の自由原子価をもつベ
   ンゼン基またはシクロヘキシル基を表す請求項１に記載
   の式Ｉで表される化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ^1'が第三ブチル基またはシクロヘキシ
   ル基を表しおよびＲ¹ がメチル基、第三ブチル基または
   シクロヘキシル基を表し；ｎは４ないし６の範囲の数値
   を表し；およびｍ＝１の場合、Ａは炭素原子数６ないし
   １８のアルキル基または炭素原子数２ないし１２のアル
   ケニル基を表し；ｍ＝２の場合、Ａは直接結合；炭素原
   子数１ないし１２のアルキレン基；フェニレン基；基 【化９】 ；または１ないし５個の酸素原子もしくは硫黄原子によ
   り中断された炭素原子数２ないし３６のアルキレン基を
   表し；ｍ＝３の場合、Ａはベンゼントリイル基または
   式： 【化１０】 で表される三価の基を表し；ならびにｍ＝４の場合、Ａ
   は４個の自由原子価を持つベンゼン基を表す請求項１に
   記載の式Ｉで表される化合物。
7. 【請求項７】 ｎが５ないし８の範囲の整数である請求
   項１に記載の式Ｉで表される化合物。
8. 【請求項８】 ｎが６ないし８の範囲の整数である請求
   項１に記載の式Ｉで表される化合物。
9. 【請求項９】 ｍが１または２である請求項１に記載の
   式Ｉで表される化合物。
10. 【請求項１０】 式： 【化１１】 〔式中、Ａは−（ＣＨ₂ ) _j −；−（ＣＨ₂ ) _k −Ｓ−
    （ＣＨ₂ ) _k −； 【化１２】 または−（ＣＨ₂ ) ₂ −Ｏ−［（ＣＨ₂ ) ₂ −Ｏ−］_j
    −（ＣＨ₂ ）₂ ；（基中、ｊは０または１ないし４の範
    囲の整数を表し；およびｋは１ないし３の範囲の整数を
    表す。）を表す。〕で表される請求項９に記載の式Ｉの
    化合物。
11. 【請求項１１】 （ａ）ないし（ｌ）： ａ）６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
    ルフェニル）ヘキシルステアレート； ｂ）６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
    ェニル）ヘキシルステアレート； ｃ）ビス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
    −メチルフェニル）ヘキシル］サクシネート； ｄ）ビス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
    −メチルフェニル）ヘキシル］アジペート； ｅ）ビス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
    −メチルフェニル）ヘキシル］スベレート； ｆ）ビス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
    −メチルフェニル）ヘキシル］イソフタレート； ｇ）ビス［６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
    キシフェニル）ヘキシル］イソフタレート； ｈ）トリス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
    ５−メチルフェニル）ヘキシル］トリメリテート； ｊ）トリス［６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
    ロキシフェニル）ヘキシル］トリメリテート； ｋ）トリス［６−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
    ５−メチルフェニル）ヘキシル］トリメセート；および ｌ）トリス［６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
    ロキシフェニル）ヘキシル］トリメセート；である請求
    項１に記載の化合物の１つ。
12. 【請求項１２】 式III ： 【化１３】 〔式中、Ｇ¹ およびＧ^1'は、互いに独立して、炭素原子
    数１ないし２４のアルキル基または炭素原子数５ないし
    ８のシクロアルキル基（Ｇ¹ に対しては第三ブチルの意
    味を除く。）を表し、およびｎは４ないし８の整数を表
    す。〕で表される化合物。
13. 【請求項１３】 Ｇ^1'は第三ブチルまたはシクロヘキシ
    ル基を表し、およびＧ¹ はメチル基またはシクロヘキシ
    ル基を表す請求項１２に記載の化合物。
14. 【請求項１４】 熱的、酸化的および／または化学線的
    崩壊を受けやすい有機材料および請求項１に記載の式Ｉ
    で表される化合物の少なくとも１つを含有する組成物。
15. 【請求項１５】 有機材料が合成有機ポリマーまたはそ
    のようなポリマーの混合物である請求項１４に記載の組
    成物。
16. 【請求項１６】 合成有機ポリマーがポリオレフィンま
    たはスチレンコポリマーである請求項１５に記載の組成
    物。
17. 【請求項１７】 有機材料を熱的、酸化的および／また
    は化学線的崩壊に対して安定化するために請求項１に記
    載の式Ｉで表される化合物を使用する方法。
18. 【請求項１８】 合成有機ポリマーにおける酸化防止剤
    としての式Ｉで表される化合物の請求項１７に記載の使
    用方法。
19. 【請求項１９】 有機材料を熱的、酸化的および／また
    は化学線的崩壊に対して安定化する方法であって、請求
    項１に記載の式Ｉの化合物の少なくとも１個を該材料に
    添加することからなる方法。
20. 【請求項２０】 熱的、酸化的および／または化学線的
    崩壊を受けやすい有機材料および式IV 【化１４】 （式中、ｎは４ないし８の範囲の整数を表し、ならびに
    Ｒ¹ およびＲ^1'は、互いに独立して炭素原子数１ないし
    ２４のアルキル基または炭素原子数５ないし８のシクロ
    アルキル基を表す。）で表される化合物の少なくとも１
    つを含有する組成物。
21. 【請求項２１】 有機材料を熱的、酸化的および／また
    は化学線的崩壊に対して安定化するために、請求項２０
    に記載の式IVの化合物を使用する方法。