JPH05194930A - シリコーンゴム接着剤組成物 - Google Patents
シリコーンゴム接着剤組成物Info
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- JPH05194930A JPH05194930A JP4204346A JP20434692A JPH05194930A JP H05194930 A JPH05194930 A JP H05194930A JP 4204346 A JP4204346 A JP 4204346A JP 20434692 A JP20434692 A JP 20434692A JP H05194930 A JPH05194930 A JP H05194930A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）一分子中に少なくとも２個のアルケニ
ル基を有するジオルガノポリシロキサン：１００重量
部、（Ｂ）一分子中に少なくとも２個の珪素原子に直結
した水素原子を含有し、２５℃での粘度が５〜５０００
センチストークスであるジオルガノハイドロジェンポリ
シロキサン：（Ａ）成分に含まれるアルケニル基１個に
対して０．４〜４当量となる量、（Ｃ）分子中に（Ｒ
Ｏ）3Ｓｉ−又はＨ（ＲＯ）2Ｓｉ−（式中、Ｒは、メチ
ル基、エチル基、トリフルオロエチル基、ヘキサフルオ
ロプロピル基及びメトキシエチル基から選ばれる基を表
す）で表される基を含有する化合物：０．１〜２０重量
部、（Ｄ）白金系触媒：触媒量、（Ｅ）有機錫化合物：
０．００１〜１重量部を含有するシリコーンゴム接着剤
組成物。 【効果】 比較的低温においても良好に硬化すると共
に、ポリカーボネート樹脂やポリフェニレンサルファイ
ド樹脂のような難接着性樹脂に対しても良好な接着性を
有する。
ル基を有するジオルガノポリシロキサン：１００重量
部、（Ｂ）一分子中に少なくとも２個の珪素原子に直結
した水素原子を含有し、２５℃での粘度が５〜５０００
センチストークスであるジオルガノハイドロジェンポリ
シロキサン：（Ａ）成分に含まれるアルケニル基１個に
対して０．４〜４当量となる量、（Ｃ）分子中に（Ｒ
Ｏ）3Ｓｉ−又はＨ（ＲＯ）2Ｓｉ−（式中、Ｒは、メチ
ル基、エチル基、トリフルオロエチル基、ヘキサフルオ
ロプロピル基及びメトキシエチル基から選ばれる基を表
す）で表される基を含有する化合物：０．１〜２０重量
部、（Ｄ）白金系触媒：触媒量、（Ｅ）有機錫化合物：
０．００１〜１重量部を含有するシリコーンゴム接着剤
組成物。 【効果】 比較的低温においても良好に硬化すると共
に、ポリカーボネート樹脂やポリフェニレンサルファイ
ド樹脂のような難接着性樹脂に対しても良好な接着性を
有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックや金属に
対して接着性に優れたシリコーンゴム接着剤組成物に関
し、更に詳述すると、比較的低い温度において速やかに
硬化し、ポリカーボネート、ＰＢＴ、ＰＰＳなどのエン
ジニヤリングプラスチックに対して良好な接着性を示す
シリコーンゴム接着剤組成物に関する。
対して接着性に優れたシリコーンゴム接着剤組成物に関
し、更に詳述すると、比較的低い温度において速やかに
硬化し、ポリカーボネート、ＰＢＴ、ＰＰＳなどのエン
ジニヤリングプラスチックに対して良好な接着性を示す
シリコーンゴム接着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
シリコーンゴム接着剤には、代表的なものとして付加硬
化型と縮合硬化型の２種類がある。このうち縮合硬化型
は、基本的に室温で硬化し、各種の被着体に良好な接着
性を示すことが知られているが、硬化に時間がかかり、
量産を必要とする電子部品などの製造工程には適さない
という問題がある。一方、付加硬化型は、硬化速度が速
いためこのような製造工程に適しているが、その反面ポ
リカーボネート、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢ
Ｔ）、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）などのエ
ンジニヤリングプラスチック類への接着性に劣り、しか
も硬化のために１００℃程度以上の加熱が必要であるた
め、プラスチック類の熱変形などが懸念される。
シリコーンゴム接着剤には、代表的なものとして付加硬
化型と縮合硬化型の２種類がある。このうち縮合硬化型
は、基本的に室温で硬化し、各種の被着体に良好な接着
性を示すことが知られているが、硬化に時間がかかり、
量産を必要とする電子部品などの製造工程には適さない
という問題がある。一方、付加硬化型は、硬化速度が速
いためこのような製造工程に適しているが、その反面ポ
リカーボネート、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢ
Ｔ）、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）などのエ
ンジニヤリングプラスチック類への接着性に劣り、しか
も硬化のために１００℃程度以上の加熱が必要であるた
め、プラスチック類の熱変形などが懸念される。
【０００３】このため、付加硬化型シリコーンゴム接着
剤の接着性を改良する試みは数多くなされている。例え
ば特公昭５３−１３５０８号公報には、分子中に珪素に
直結した水素原子とオキシラン基を有する化合物に接着
性向上効果があることが開示され、特公昭５３−２１０
２６号公報、特公昭４５−２３３５４号公報及び特公昭
６３−４６７８３号公報には、トリアルコキシ基に接着
性向上効果があること、特公昭５８−２６３７６号公報
には、一分子中にトリアルコキシ基とオキシラン基及び
珪素に直結した水素原子を併有する化合物に接着性向上
効果があることが開示されている。
剤の接着性を改良する試みは数多くなされている。例え
ば特公昭５３−１３５０８号公報には、分子中に珪素に
直結した水素原子とオキシラン基を有する化合物に接着
性向上効果があることが開示され、特公昭５３−２１０
２６号公報、特公昭４５−２３３５４号公報及び特公昭
６３−４６７８３号公報には、トリアルコキシ基に接着
性向上効果があること、特公昭５８−２６３７６号公報
には、一分子中にトリアルコキシ基とオキシラン基及び
珪素に直結した水素原子を併有する化合物に接着性向上
効果があることが開示されている。
【０００４】しかしながら、これらのいずれの接着剤も
低温で硬化させた場合には十分な接着力を得ることがで
きないものである。
低温で硬化させた場合には十分な接着力を得ることがで
きないものである。
【０００５】更に、特公昭５２−８８５４号公報には、
アミノ基を有するアルコキシシラン化合物に接着性向上
効果があることが示されているが、この化合物は、付加
反応型シリコーンゴム組成物に使用した場合、アミノ基
を有するため２液あるいは１液での保存安定性に劣ると
いう問題がある。
アミノ基を有するアルコキシシラン化合物に接着性向上
効果があることが示されているが、この化合物は、付加
反応型シリコーンゴム組成物に使用した場合、アミノ基
を有するため２液あるいは１液での保存安定性に劣ると
いう問題がある。
【０００６】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、比較的低温で硬化すると共に、各種プラスチックや
金属に良好な接着性を有し、保存性にも優れたシリコー
ンゴム接着剤組成物を提供することを目的とする。
で、比較的低温で硬化すると共に、各種プラスチックや
金属に良好な接着性を有し、保存性にも優れたシリコー
ンゴム接着剤組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）一
分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有するジオル
ガノポリシロキサン：１００重量部、（Ｂ）一分子中に
少なくとも２個の珪素原子に直結した水素原子を含有
し、２５℃での粘度が５〜５０００センチストークスで
あるジオルガノハイドロジェンポリシロキサン：（Ａ）
成分に含まれるアルケニル基１個に対して０．４〜４当
量となる量、（Ｃ）分子中に（ＲＯ）3Ｓｉ−又はＨ
（ＲＯ）2Ｓｉ−（式中、Ｒは、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、トリフルオロエチル基、ヘキサ
フルオロプロピル基及びメトキシエチル基から選ばれる
基を表す）で表される基を含有する化合物：０．１〜２
０重量部、（Ｄ）白金系触媒：触媒量、（Ｅ）有機錫化
合物：０．００１〜１重量部を含有するシリコーンゴム
接着剤組成物とすることが有効であり、このシリコーン
ゴム接着剤組成物は、６０〜８０℃程度の比較的低温に
おいても硬化すると共に、プラスチック類や金属類に良
好な接着性を示し、しかも保存性が良好であることを知
見した。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）一
分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有するジオル
ガノポリシロキサン：１００重量部、（Ｂ）一分子中に
少なくとも２個の珪素原子に直結した水素原子を含有
し、２５℃での粘度が５〜５０００センチストークスで
あるジオルガノハイドロジェンポリシロキサン：（Ａ）
成分に含まれるアルケニル基１個に対して０．４〜４当
量となる量、（Ｃ）分子中に（ＲＯ）3Ｓｉ−又はＨ
（ＲＯ）2Ｓｉ−（式中、Ｒは、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、トリフルオロエチル基、ヘキサ
フルオロプロピル基及びメトキシエチル基から選ばれる
基を表す）で表される基を含有する化合物：０．１〜２
０重量部、（Ｄ）白金系触媒：触媒量、（Ｅ）有機錫化
合物：０．００１〜１重量部を含有するシリコーンゴム
接着剤組成物とすることが有効であり、このシリコーン
ゴム接着剤組成物は、６０〜８０℃程度の比較的低温に
おいても硬化すると共に、プラスチック類や金属類に良
好な接着性を示し、しかも保存性が良好であることを知
見した。
【０００８】即ち、（Ｅ）成分の有機錫化合物を含まな
い（Ａ）〜（Ｄ）成分からなる接着剤は、後述する比較
例で明らかなように、接着性向上剤としての（Ｃ）成分
を含んでいても、難接着性樹脂とされるポリカーボネー
ト樹脂やポリフェニレンサルファイド樹脂などに対して
良好な接着性を示さない。ところが、（Ｅ）成分の有機
錫化合物自体は接着作用を示さないにも拘らず、この
（Ｅ）成分の有機錫化合物を上記（Ｃ）成分と併用する
と、意外にもこれら両成分が相乗的に作用し、上記難接
着性樹脂に対しても強固な接着性を与えるものであるこ
とを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
い（Ａ）〜（Ｄ）成分からなる接着剤は、後述する比較
例で明らかなように、接着性向上剤としての（Ｃ）成分
を含んでいても、難接着性樹脂とされるポリカーボネー
ト樹脂やポリフェニレンサルファイド樹脂などに対して
良好な接着性を示さない。ところが、（Ｅ）成分の有機
錫化合物自体は接着作用を示さないにも拘らず、この
（Ｅ）成分の有機錫化合物を上記（Ｃ）成分と併用する
と、意外にもこれら両成分が相乗的に作用し、上記難接
着性樹脂に対しても強固な接着性を与えるものであるこ
とを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
【０００９】従って、本発明は、上記（Ａ）〜（Ｅ）成
分を含有するシリコーンゴム接着剤組成物を提供する。
分を含有するシリコーンゴム接着剤組成物を提供する。
【００１０】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明のシリコーンゴム接着剤組成物の（Ａ）成分
は、一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有する
ジオルガノポリシロキサンであり、特に下記式（１）で
示されるものが好適に使用される。
と、本発明のシリコーンゴム接着剤組成物の（Ａ）成分
は、一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有する
ジオルガノポリシロキサンであり、特に下記式（１）で
示されるものが好適に使用される。
【００１１】 Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2 …（１）
【００１２】ここで、式（１）中Ｒ1は置換もしくは非
置換の炭素数１〜８、好ましくは１〜６の一価炭化水素
基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基など
のアルキル基；ビニル基、プロぺニル基、ブテニル基な
どのアルケニル基；フェニル基、キシリル基などのアリ
ール基；３，３，３−トリフルオロプロピル基などのハ
ロゲン置換炭化水素基などから選ばれるが、これらの置
換基の中でもアルケニル基としてはビニル基、その他の
置換基としてはメチル基が好ましく、また、耐溶剤性が
必要な場合にはトリフルオロプロピル基が好ましい。な
お、このジオルガノポリシロキサンには一分子中にアル
ケニル基を平均して２個以上、含んでいることが必要で
ある。また、ａは１．９〜２．４の範囲であり、このジ
オルガノポリシロキサンは直線状であっても、Ｒ1Ｓｉ
Ｏ3/2単位やＳｉＯ4/2単位を含んだ分枝状であっても良
い。
置換の炭素数１〜８、好ましくは１〜６の一価炭化水素
基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基など
のアルキル基；ビニル基、プロぺニル基、ブテニル基な
どのアルケニル基；フェニル基、キシリル基などのアリ
ール基；３，３，３−トリフルオロプロピル基などのハ
ロゲン置換炭化水素基などから選ばれるが、これらの置
換基の中でもアルケニル基としてはビニル基、その他の
置換基としてはメチル基が好ましく、また、耐溶剤性が
必要な場合にはトリフルオロプロピル基が好ましい。な
お、このジオルガノポリシロキサンには一分子中にアル
ケニル基を平均して２個以上、含んでいることが必要で
ある。また、ａは１．９〜２．４の範囲であり、このジ
オルガノポリシロキサンは直線状であっても、Ｒ1Ｓｉ
Ｏ3/2単位やＳｉＯ4/2単位を含んだ分枝状であっても良
い。
【００１３】このようなジオルガノポリシロキサンは、
公知の方法によって製造することができ、例えばオルガ
ノシクロポリシロキサンとＲ1 ＳｉＯ1/2とをアルカリ又
は酸触媒の存在下に平衡化反応を行うことによって得る
ことができる。
公知の方法によって製造することができ、例えばオルガ
ノシクロポリシロキサンとＲ1 ＳｉＯ1/2とをアルカリ又
は酸触媒の存在下に平衡化反応を行うことによって得る
ことができる。
【００１４】上記（Ａ）成分として、具体的には下記の
化合物を例示することができる。
化合物を例示することができる。
【００１５】
【化２】
【００１６】上記式中、Ｒ12はアルケニル基を除くＲ1
と同様の意味を示し、ｍ、ｎはそれぞれ１０〜２０００
である。
と同様の意味を示し、ｍ、ｎはそれぞれ１０〜２０００
である。
【００１７】次に、構成成分（Ｂ）のジオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンは、構成成分（Ａ）と反応し、
架橋剤として作用するものであり、その分子構造に特に
制限はなく、従来知られている例えば線状、環状、分枝
状構造などのものが使用可能であるが、一分子中に少な
くとも２個の珪素原子に直結した水素原子を含む必要が
ある。また、（Ｂ）成分のハイドロジェンポリシロキサ
ンの粘度は２５℃で５〜５０００センチストークスであ
る必要がある。
ロジェンポリシロキサンは、構成成分（Ａ）と反応し、
架橋剤として作用するものであり、その分子構造に特に
制限はなく、従来知られている例えば線状、環状、分枝
状構造などのものが使用可能であるが、一分子中に少な
くとも２個の珪素原子に直結した水素原子を含む必要が
ある。また、（Ｂ）成分のハイドロジェンポリシロキサ
ンの粘度は２５℃で５〜５０００センチストークスであ
る必要がある。
【００１８】この（Ｂ）成分としては、下記一般式
（２）で示されるものが好適に用いられる。
（２）で示されるものが好適に用いられる。
【００１９】 ＨbＲ2 cＳｉＯ(4-b-c)/2 …（２）
【００２０】ここで、Ｒ2はアルケニル基を除く置換も
しくは非置換の炭素数１〜８、より好ましくは１〜６の
炭化水素基であり、上述したＲ1と同様のものを好適に
挙げることができる。また、ｂは０．００５〜１．２、
ｃは０．７〜２．３９５、ｂ＋ｃは１．９〜２．４であ
る。
しくは非置換の炭素数１〜８、より好ましくは１〜６の
炭化水素基であり、上述したＲ1と同様のものを好適に
挙げることができる。また、ｂは０．００５〜１．２、
ｃは０．７〜２．３９５、ｂ＋ｃは１．９〜２．４であ
る。
【００２１】この（Ｂ）成分として、具体的には下記化
合物を挙げることができる。
合物を挙げることができる。
【００２２】
【化３】 （式中、ｍは０〜１００、ｎは０〜５００の整数、ｘ、
ｙ、ｚはそれぞれ正数であり、ｘ＋ｚ／ｙ＝０．５〜
４、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１である。）
ｙ、ｚはそれぞれ正数であり、ｘ＋ｚ／ｙ＝０．５〜
４、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１である。）
【００２３】この（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分に
含まれるアルケニル基１個に対して０．４〜４当量、好
ましくは０．８〜２当量の範囲となるように配合する必
要がある。０．４当量より配合量が少ないと、架橋密度
が低くなり過ぎて硬化したシリコーンゴムの耐熱性に悪
影響を与え、一方、４当量より多く配合すると、脱水素
反応による発泡の問題が生じたりし、やはり耐熱性に悪
影響を与えるおそれがある。
含まれるアルケニル基１個に対して０．４〜４当量、好
ましくは０．８〜２当量の範囲となるように配合する必
要がある。０．４当量より配合量が少ないと、架橋密度
が低くなり過ぎて硬化したシリコーンゴムの耐熱性に悪
影響を与え、一方、４当量より多く配合すると、脱水素
反応による発泡の問題が生じたりし、やはり耐熱性に悪
影響を与えるおそれがある。
【００２４】（Ｂ）成分のジオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンも公知の方法によって製造することができ
る。ごく一般的な製造方法を挙げると、オクタメチルシ
クロテトラシロキサン及び／又はテトラメチルシクロテ
トラシロキサンと末端基となり得る（ＣＨ3）3ＳｉＯ
1/2、Ｈ（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2単位を含む化合物とを、硫
酸、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸
などの触媒の存在下に、−１０〜＋４０℃程度の温度で
平衡化させる方法によって容易に得ることができる。
リシロキサンも公知の方法によって製造することができ
る。ごく一般的な製造方法を挙げると、オクタメチルシ
クロテトラシロキサン及び／又はテトラメチルシクロテ
トラシロキサンと末端基となり得る（ＣＨ3）3ＳｉＯ
1/2、Ｈ（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2単位を含む化合物とを、硫
酸、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸
などの触媒の存在下に、−１０〜＋４０℃程度の温度で
平衡化させる方法によって容易に得ることができる。
【００２５】構成成分（Ｃ）は、本発明の組成物に接着
性を付与する化合物であり、（ＲＯ）3Ｓｉ−又はＨ
（ＲＯ）2Ｓｉ−で表される基を含有する化合物であ
る。ここで、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、トリフルオロエチル基、ヘキサフルオロプロピ
ル基及びメトキシエチル基から選ばれる基である。この
ような（Ｃ）成分の化合物として下記一般式（Ｉ）〜
（ＶＩＩ）で表される化合物を例示することができる。
性を付与する化合物であり、（ＲＯ）3Ｓｉ−又はＨ
（ＲＯ）2Ｓｉ−で表される基を含有する化合物であ
る。ここで、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、トリフルオロエチル基、ヘキサフルオロプロピ
ル基及びメトキシエチル基から選ばれる基である。この
ような（Ｃ）成分の化合物として下記一般式（Ｉ）〜
（ＶＩＩ）で表される化合物を例示することができる。
【００２６】
【化４】
【００２７】上記式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）式において、Ｒ
3はメチル基、エチル基、トリフルオロエチル基、テト
ラフルオロプロピル基及びメトキシエチル基から選ばれ
る基、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ独立して水素原
子又は置換もしくは非置換の炭素数１〜８の１価炭化水
素基、Ｒ8は置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の１
価炭化水素基又は−Ｘもしくは−Ｑ−Ｘで示される基で
ある。
3はメチル基、エチル基、トリフルオロエチル基、テト
ラフルオロプロピル基及びメトキシエチル基から選ばれ
る基、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ独立して水素原
子又は置換もしくは非置換の炭素数１〜８の１価炭化水
素基、Ｒ8は置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の１
価炭化水素基又は−Ｘもしくは−Ｑ−Ｘで示される基で
ある。
【００２８】ここで、ＸはＯＲ9、ＮＲ10Ｒ11、ＳｉＲ9
Ｒ10Ｒ11（Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11はそれぞれ水素原子又は置
換もしくは非置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基であ
る）又は下記式で示されるシロキサンポリマーである。
Ｒ10Ｒ11（Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11はそれぞれ水素原子又は置
換もしくは非置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基であ
る）又は下記式で示されるシロキサンポリマーである。
【００２９】
【化５】 （式中、Ｒ1は上記と同様の意味を示し、ｌは０〜５０
の整数である。）
の整数である。）
【００３０】また、Ｑは置換もしくは非置換の炭素数１
〜８の２価炭化水素基であり、ｍは１〜１００の整数、
ｎは０〜５００の整数である。
〜８の２価炭化水素基であり、ｍは１〜１００の整数、
ｎは０〜５００の整数である。
【００３１】上述した化合物の中でも（ＩＶ）、
（Ｖ）、（ＶＩＩ）の化合物が、低温硬化における接着
性に優れた効果を与えるため特に好ましい。
（Ｖ）、（ＶＩＩ）の化合物が、低温硬化における接着
性に優れた効果を与えるため特に好ましい。
【００３２】上記式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物も公知
の方法により製造し得るが、特に（ＩＶ）、（Ｖ）、
（ＶＩＩ）の化合物の合成方法について詳細に説明する
と、（ＩＶ）の化合物は、酢酸エステルと例えばトリメ
トキシシランとを亜鉛化合物の存在下レフォマトスキー
反応により脱塩酸によって得ることが可能であるが、ア
クリル酸エステルとハイドロトリメトキシシランとを白
金化合物を触媒として用いるハイドロサイレーションの
α付加により容易に得ることができる。（Ｖ）の化合物
も、やはりアクリル酸もしくはメタクリル酸エステルと
ハイドロトリメトキシシランとをウイルキンソン錯体を
触媒とするハイドロサイレーションの１、４付加によっ
て容易に得ることができる。また、（ＶＩＩ）の化合物
は、対応するハイドロジェンポリシロキサンを加水分解
し、シラノール基に変換させ、このシラノール基とテト
ラメトキシシランあるいはハイドロトリメトキシシラン
とを水酸化カルシウムなどの塩基性触媒を用い、脱アル
コール縮合させることにより得ることが可能である。
の方法により製造し得るが、特に（ＩＶ）、（Ｖ）、
（ＶＩＩ）の化合物の合成方法について詳細に説明する
と、（ＩＶ）の化合物は、酢酸エステルと例えばトリメ
トキシシランとを亜鉛化合物の存在下レフォマトスキー
反応により脱塩酸によって得ることが可能であるが、ア
クリル酸エステルとハイドロトリメトキシシランとを白
金化合物を触媒として用いるハイドロサイレーションの
α付加により容易に得ることができる。（Ｖ）の化合物
も、やはりアクリル酸もしくはメタクリル酸エステルと
ハイドロトリメトキシシランとをウイルキンソン錯体を
触媒とするハイドロサイレーションの１、４付加によっ
て容易に得ることができる。また、（ＶＩＩ）の化合物
は、対応するハイドロジェンポリシロキサンを加水分解
し、シラノール基に変換させ、このシラノール基とテト
ラメトキシシランあるいはハイドロトリメトキシシラン
とを水酸化カルシウムなどの塩基性触媒を用い、脱アル
コール縮合させることにより得ることが可能である。
【００３３】（Ｃ）成分の化合物として、具体的に下記
式で示される化合物が例示される。
式で示される化合物が例示される。
【００３４】
【化６】
【００３５】上記（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分１
００重量部に対して０．１〜２０重量部、好ましくは
０．１〜０．５重量部の範囲である。０．１重量部より
配合量が少ないと接着性付与効果が十分でなく、一方、
２０重量部より多く配合すると硬化後のシリコーンゴム
の物理的強度が不十分になる。
００重量部に対して０．１〜２０重量部、好ましくは
０．１〜０．５重量部の範囲である。０．１重量部より
配合量が少ないと接着性付与効果が十分でなく、一方、
２０重量部より多く配合すると硬化後のシリコーンゴム
の物理的強度が不十分になる。
【００３６】構成成分（Ｄ）の白金系触媒は、上記
（Ａ）成分、（Ｂ）成分との付加反応（ハイドロサイレ
ーション）を促進するための触媒として使用されるもの
で、公知のものを用いることができる。例えば、白金ブ
ラック、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、
塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサ
ン、アセチレンアルコール類との錯体などを例示するこ
とができる。
（Ａ）成分、（Ｂ）成分との付加反応（ハイドロサイレ
ーション）を促進するための触媒として使用されるもの
で、公知のものを用いることができる。例えば、白金ブ
ラック、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、
塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサ
ン、アセチレンアルコール類との錯体などを例示するこ
とができる。
【００３７】この（Ｄ）成分の添加量は、触媒量であ
り、希望する硬化速度に応じて適宜増減すれば良いが、
通常（Ａ）成分に対して白金量で０．１〜１０００ｐｐ
ｍ、特に１〜２００ｐｐｍの範囲とすることが好まし
い。
り、希望する硬化速度に応じて適宜増減すれば良いが、
通常（Ａ）成分に対して白金量で０．１〜１０００ｐｐ
ｍ、特に１〜２００ｐｐｍの範囲とすることが好まし
い。
【００３８】構成成分（Ｅ）の有機錫化合物としては、
一般に縮合型シリコーンＲＴＶに用いられているものを
使用でき、例えばジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫
ジベンジルマレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオ
クチル酸錫、ジ−ｎ−ブチルジメトキシ錫、ビスエチル
マレイルジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ベンジルマ
レート、テトラブチルビス（エチルマレート）ジ錫オキ
サイド、ジブチル錫ビス（イソオクチルフタレート）、
ジブチル錫ビス（３−メチル−３−メトキシブチルマレ
ート）、ジオクチル錫ビス（ベンジルマレート）、ジオ
クチル錫ジラウレートなどの有機錫化合物が例示され
る。これらの有機錫化合物の中でも、水分が存在しても
オルガノポリシロキサンの開裂劣化を引き起こし難いジ
オクチル酸錫などの２価の有機錫化合物が推奨される。
一般に縮合型シリコーンＲＴＶに用いられているものを
使用でき、例えばジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫
ジベンジルマレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオ
クチル酸錫、ジ−ｎ−ブチルジメトキシ錫、ビスエチル
マレイルジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ベンジルマ
レート、テトラブチルビス（エチルマレート）ジ錫オキ
サイド、ジブチル錫ビス（イソオクチルフタレート）、
ジブチル錫ビス（３−メチル−３−メトキシブチルマレ
ート）、ジオクチル錫ビス（ベンジルマレート）、ジオ
クチル錫ジラウレートなどの有機錫化合物が例示され
る。これらの有機錫化合物の中でも、水分が存在しても
オルガノポリシロキサンの開裂劣化を引き起こし難いジ
オクチル酸錫などの２価の有機錫化合物が推奨される。
【００３９】この（Ｅ）成分の配合量は、（Ａ）成分１
００重量部に対して０．００１〜１重量部、好ましくは
０．００１〜０．１重量部である。０．００１重量部よ
り配合量が少ないと接着性向上に効果が少なく、一方、
１重量部より配合量が多いと、米国特許第３５３２６４
９号公報に教示されているように、有機錫化合物は本質
的に付加硬化型のシリコーンゴム組成物に対して硬化阻
害効果を有するため、硬化速度が著しく遅くなる。
００重量部に対して０．００１〜１重量部、好ましくは
０．００１〜０．１重量部である。０．００１重量部よ
り配合量が少ないと接着性向上に効果が少なく、一方、
１重量部より配合量が多いと、米国特許第３５３２６４
９号公報に教示されているように、有機錫化合物は本質
的に付加硬化型のシリコーンゴム組成物に対して硬化阻
害効果を有するため、硬化速度が著しく遅くなる。
【００４０】本発明の接着剤組成物には、上述した必須
成分以外に、必要に応じて煙霧質シリカ、沈降性シリ
カ、及びこれらの疎水化物、カーボンブラックなどを補
強性充填剤、沈降防止剤、電気伝導性の目的で配合で
き、また、石英粉、溶融石英、球状シリカ、珪藻土、ゼ
オライト、炭酸カルシウム、二酸化チタン、酸化鉄、ア
ルミナ、球状アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化アル
ミニウム、硫酸マグネシウムなどが準補強性充填剤、増
量剤、熱伝導性充填剤の目的で使用される。更に、鉛や
炭酸鉛、水酸化鉛などの鉛化合物は放射線遮蔽などの目
的に使用される。そのほか、基本的にＳｉＯ2，Ｒ3Ｓｉ
Ｏ1/2単位よりなり、１分子中に少なくとも１個のアル
ケニル基を有するシリコーンオイルに可溶なシリコーン
樹脂を用いて機械的強度向上を図ることもできる。
成分以外に、必要に応じて煙霧質シリカ、沈降性シリ
カ、及びこれらの疎水化物、カーボンブラックなどを補
強性充填剤、沈降防止剤、電気伝導性の目的で配合で
き、また、石英粉、溶融石英、球状シリカ、珪藻土、ゼ
オライト、炭酸カルシウム、二酸化チタン、酸化鉄、ア
ルミナ、球状アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化アル
ミニウム、硫酸マグネシウムなどが準補強性充填剤、増
量剤、熱伝導性充填剤の目的で使用される。更に、鉛や
炭酸鉛、水酸化鉛などの鉛化合物は放射線遮蔽などの目
的に使用される。そのほか、基本的にＳｉＯ2，Ｒ3Ｓｉ
Ｏ1/2単位よりなり、１分子中に少なくとも１個のアル
ケニル基を有するシリコーンオイルに可溶なシリコーン
樹脂を用いて機械的強度向上を図ることもできる。
【００４１】なお、本発明の接着剤組成物の使用に当
り、硬化時間の調整を行う必要がある場合には、制御剤
としてビニルシクロテトラシロキサンのようなビニル基
含有オルガノポリシロキサン、トリアリルイソシアヌレ
ート、アルキルマレエート、アセチレンアルコール類及
びそのシラン、シロキサン変性物、ハイドロパーオキサ
イド、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾ
ール及びそれらの混合物などを使用して差し支えない。
り、硬化時間の調整を行う必要がある場合には、制御剤
としてビニルシクロテトラシロキサンのようなビニル基
含有オルガノポリシロキサン、トリアリルイソシアヌレ
ート、アルキルマレエート、アセチレンアルコール類及
びそのシラン、シロキサン変性物、ハイドロパーオキサ
イド、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾ
ール及びそれらの混合物などを使用して差し支えない。
【００４２】本発明の接着剤組成物は、プラスチックや
金属などの各種接着基体の接着に好適に用いられる。接
着方法としては公知の方法を採用でき、接着基体に本発
明の接着剤組成物を塗布した後、この組成物を硬化させ
ることにより行うことができる。この場合、硬化温度は
６０〜１２０℃、好ましくは８０〜１００℃の範囲を採
用でき、従来より比較的低温度で硬化させることができ
る。なお、硬化時間は６０〜１８０分、好ましくは６０
〜１２０分の条件を採用することができる。
金属などの各種接着基体の接着に好適に用いられる。接
着方法としては公知の方法を採用でき、接着基体に本発
明の接着剤組成物を塗布した後、この組成物を硬化させ
ることにより行うことができる。この場合、硬化温度は
６０〜１２０℃、好ましくは８０〜１００℃の範囲を採
用でき、従来より比較的低温度で硬化させることができ
る。なお、硬化時間は６０〜１８０分、好ましくは６０
〜１２０分の条件を採用することができる。
【００４３】本発明の接着剤組成物によれば、ポリブチ
レンテレフタレート樹脂、ポリフェニレンサルファイド
樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニ
レンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、ベークライト
樹脂、エポキシ樹脂、塩化ビニル樹脂などのプラスチッ
ク類、アルミニウム、スチール、ニッケルなどの金属に
対して良好な接着性を示すが、特にポリカーボネート樹
脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂などの難接着性樹
脂に対しても強固な接着性を示すので、これらの樹脂の
接着に好適に用いられる。
レンテレフタレート樹脂、ポリフェニレンサルファイド
樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニ
レンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、ベークライト
樹脂、エポキシ樹脂、塩化ビニル樹脂などのプラスチッ
ク類、アルミニウム、スチール、ニッケルなどの金属に
対して良好な接着性を示すが、特にポリカーボネート樹
脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂などの難接着性樹
脂に対しても強固な接着性を示すので、これらの樹脂の
接着に好適に用いられる。
【００４４】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に示すが、本発明は下記の実施例に制限されるもので
はない。
的に示すが、本発明は下記の実施例に制限されるもので
はない。
【００４５】［実施例１〜１０、比較例１、２］両末端
がジメチルビニルシリル基で封鎖された２５℃での粘度
が１０００センチストークスであるジオルガノポリシロ
キサン１００ｇに、塩化白金酸の１，３−ジビニル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体で白金
元素として１％含有するトルエン溶液を０．５ｇ、及び
硬化時間調整剤として１，３，５，７−テトラメチル−
１，３，５，７−テトラビニルシクロシロキサンを０．
４ｇ添加し、均一になるまで攪拌した。この混合物に平
均構造式が下記式で示され、２５℃での粘度が１０セン
チストークスであるオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンを２ｇ添加し、よく撹拌した。更に、この混合物Ｍ
に表１に記載した有機錫化合物及び接着性向上剤を添加
し、再度均一になるまでよく撹拌した。
がジメチルビニルシリル基で封鎖された２５℃での粘度
が１０００センチストークスであるジオルガノポリシロ
キサン１００ｇに、塩化白金酸の１，３−ジビニル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体で白金
元素として１％含有するトルエン溶液を０．５ｇ、及び
硬化時間調整剤として１，３，５，７−テトラメチル−
１，３，５，７−テトラビニルシクロシロキサンを０．
４ｇ添加し、均一になるまで攪拌した。この混合物に平
均構造式が下記式で示され、２５℃での粘度が１０セン
チストークスであるオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンを２ｇ添加し、よく撹拌した。更に、この混合物Ｍ
に表１に記載した有機錫化合物及び接着性向上剤を添加
し、再度均一になるまでよく撹拌した。
【００４６】
【化７】
【００４７】得られた接着剤組成物を表２に示す各種の
接着基体上に塗布し、８０℃で２時間の加熱硬化を行っ
た。硬化したシリコーンゴムと各種接着基体が接着して
いるか否かをスパチュラで接着界面を擦ることにより調
べ、接着良好な場合は○、接着していない場合は×と評
価した。結果を表２に示す。
接着基体上に塗布し、８０℃で２時間の加熱硬化を行っ
た。硬化したシリコーンゴムと各種接着基体が接着して
いるか否かをスパチュラで接着界面を擦ることにより調
べ、接着良好な場合は○、接着していない場合は×と評
価した。結果を表２に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【化８】
【００５０】
【表２】
【００５１】表２の結果から明らかなように、（Ｃ）成
分の接着性向上成分と（Ｅ）成分の有機錫成分とを併用
することにより、（Ｅ）成分自体は接着性向上効果がな
いにも拘らず、（Ｃ）及び（Ｅ）両成分の相乗効果で難
接着性樹脂であるポリカーボネート樹脂やポリフェニレ
ンサルファイド樹脂に対しても強固な接着力を与えるこ
とが認められる。
分の接着性向上成分と（Ｅ）成分の有機錫成分とを併用
することにより、（Ｅ）成分自体は接着性向上効果がな
いにも拘らず、（Ｃ）及び（Ｅ）両成分の相乗効果で難
接着性樹脂であるポリカーボネート樹脂やポリフェニレ
ンサルファイド樹脂に対しても強固な接着力を与えるこ
とが認められる。
【００５２】
【発明の効果】本発明のシリコーンゴム接着剤組成物
は、比較的低温においても良好に硬化すると共に、ポリ
カーボネート樹脂やポリフェニレンサルファイド樹脂の
ような難接着性樹脂に対しても良好な接着性を有する。
は、比較的低温においても良好に硬化すると共に、ポリ
カーボネート樹脂やポリフェニレンサルファイド樹脂の
ような難接着性樹脂に対しても良好な接着性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柳沼 篤 アメリカ合衆国キャリフォルニア州90501 トーランス，アマポーラ アベニュー 431 シンエツ テクニカル サービス インコーポレーテッド内 (72)発明者 長谷部 信幸 アメリカ合衆国キャリフォルニア州90501 トーランス，アマポーラ アベニュー 431 シンエツ テクニカル サービス インコーポレーテッド内 (72)発明者 クララ ユンジョン キム アメリカ合衆国キャリフォルニア州90501 トーランス，アマポーラ アベニュー 431 シンエツ テクニカル サービス インコーポレーテッド内
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）一分子中に少なくとも２個のアル
ケニル基を有するジオルガノポリシロキサン：１００重
量部、（Ｂ）一分子中に少なくとも２個の珪素原子に直
結した水素原子を含有し、２５℃での粘度が５〜５００
０センチストークスであるジオルガノハイドロジェンポ
リシロキサン：（Ａ）成分に含まれるアルケニル基１個
に対して０．４〜４当量となる量、（Ｃ）一分子中に
（ＲＯ）3Ｓｉ−又はＨ（ＲＯ）2Ｓｉ−（式中、Ｒは、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフル
オロエチル基、ヘキサフルオロプロピル基及びメトキシ
エチル基から選ばれる基を表す）で表される基を含有す
る化合物：０．１〜２０重量部、（Ｄ）白金系触媒：触
媒量、（Ｅ）有機錫化合物：０．００１〜１重量部を含
有するシリコーンゴム接着剤組成物。 - 【請求項２】 （Ｃ）成分が下記式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）
の化合物から選ばれる請求項１記載のシリコーンゴム接
着剤組成物。 【化１】 〔但し、式中Ｒ3はメチル基、エチル基、トリフルオロ
エチル基、テトラフルオロプロピル基及びメトキシエチ
ル基から選ばれる基、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ
独立して水素原子又は置換もしくは非置換の炭素数１〜
８の１価炭化水素基、Ｒ8は置換もしくは非置換の炭素
数１〜３０の１価炭化水素基又は−Ｘもしくは−Ｑ−Ｘ
で示される基、ここでＸはＯＲ9、ＮＲ10Ｒ11、ＳｉＲ9
Ｒ10Ｒ11（Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11はそれぞれ水素原子又は置
換もしくは非置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基であ
る）又はシロキサンポリマー、Ｑは置換もしくは非置換
の炭素数１〜８の２価炭化水素基であり、ｍは１〜１０
０の整数、ｎは０〜５００の整数である。〕
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US82265492A | 1992-01-21 | 1992-01-21 | |
| US07/822654 | 1992-01-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194930A true JPH05194930A (ja) | 1993-08-03 |
| JP2734302B2 JP2734302B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=25236618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4204346A Expired - Fee Related JP2734302B2 (ja) | 1992-01-21 | 1992-07-08 | シリコーンゴム接着剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5360858A (ja) |
| JP (1) | JP2734302B2 (ja) |
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| JPH09132718A (ja) * | 1995-11-08 | 1997-05-20 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 二液型硬化性液状シリコーン組成物 |
| JPH108022A (ja) * | 1996-06-25 | 1998-01-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 光メモリ素子用シリコーン系接着剤、光メモリ素子、および光メモリ素子の製造方法 |
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